JPH01262555A - 正荷電性トナー - Google Patents
正荷電性トナーInfo
- Publication number
- JPH01262555A JPH01262555A JP63091989A JP9198988A JPH01262555A JP H01262555 A JPH01262555 A JP H01262555A JP 63091989 A JP63091989 A JP 63091989A JP 9198988 A JP9198988 A JP 9198988A JP H01262555 A JPH01262555 A JP H01262555A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- methylene
- charge control
- bis
- printing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真法あるいは静電印刷法等において静電
気潜像を現像するのに用いられる正荷電性トナーに関す
る。
気潜像を現像するのに用いられる正荷電性トナーに関す
る。
従来の技術
一般に静電気潜像の現像用トナーは、スチレン系樹脂、
エポキシ系樹脂あるいはポリエステル系樹脂等のバイン
ダー樹脂に、染料または顔料等の着色荊及び正または負
に帯電性を付与させるための帯電制御剤を分散させたの
ち、平均粒径ｌＯ〜１５μｍ程度に微粉砕して調整され
る。
エポキシ系樹脂あるいはポリエステル系樹脂等のバイン
ダー樹脂に、染料または顔料等の着色荊及び正または負
に帯電性を付与させるための帯電制御剤を分散させたの
ち、平均粒径ｌＯ〜１５μｍ程度に微粉砕して調整され
る。
従来、正荷電性トナーに添加されている帯電制御剤とし
ては、黒色のニグロシン系染料、無色ないし淡色の第４
級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩等が知ら
れている。
ては、黒色のニグロシン系染料、無色ないし淡色の第４
級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩等が知ら
れている。
また、静電気潜像の現像用トナーにイミダゾール類が使
用されている例として、負の帯電制御剤としての２−ア
ミノベンゾイミダゾールの使用（特開昭６１−２１７０
５５号及び同６１−２５９２６５号公報）。
用されている例として、負の帯電制御剤としての２−ア
ミノベンゾイミダゾールの使用（特開昭６１−２１７０
５５号及び同６１−２５９２６５号公報）。
カプセルトナーの外殻にビニルイミダゾールを使用する
方法（特開昭５９−１８７３５０号公報）、イミダゾー
ルジカルボン酸と帯電制御剤としてニグロシン系染料を
併用したトナー（特開昭６１−２９４４６１号公報）、
トナーのバインダー樹脂にエポキシ樹脂を使用した際に
硬化剤としてイミダゾール類を使用する方法（特開昭６
２−２４２９６０号公報）の記載がある。
方法（特開昭５９−１８７３５０号公報）、イミダゾー
ルジカルボン酸と帯電制御剤としてニグロシン系染料を
併用したトナー（特開昭６１−２９４４６１号公報）、
トナーのバインダー樹脂にエポキシ樹脂を使用した際に
硬化剤としてイミダゾール類を使用する方法（特開昭６
２−２４２９６０号公報）の記載がある。
発明が解決しようとする課題
従来知られている正の帯電制御剤の中で、ニグロシン系
染料は帯電制御効果の持続性に乏しく且つ黒色であるた
め黒色以外のカラートナーには不向きであった。また、
第４級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩は、
無色ないし淡色であるためカラートナーに有利ではある
が、帯電制御効果が不充分なため少量の添加で高い帯電
量を得ることが困難であった。その他にも種々の化合物
が提案されているが、いずれも帯電制？ｉｌ効果が不充
分であるため、実用に耐えるものは未だ見い出されてい
ない。
染料は帯電制御効果の持続性に乏しく且つ黒色であるた
め黒色以外のカラートナーには不向きであった。また、
第４級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩は、
無色ないし淡色であるためカラートナーに有利ではある
が、帯電制御効果が不充分なため少量の添加で高い帯電
量を得ることが困難であった。その他にも種々の化合物
が提案されているが、いずれも帯電制？ｉｌ効果が不充
分であるため、実用に耐えるものは未だ見い出されてい
ない。
本発明の目的は、黒色印刷用はもとより、特にカラー印
刷用に適した白色ないし淡色で且つ少ない添加量で高い
帯電制御効果が得られる正荷電の帯電制御剤を捷供する
ことにある。
刷用に適した白色ないし淡色で且つ少ない添加量で高い
帯電制御効果が得られる正荷電の帯電制御剤を捷供する
ことにある。
課題を解決するための手段
本発明者等は、このような事情に鑑み種々の試験研究を
行った結果、新規の帯電制御剤として、４．４°−メチ
レン−ビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダソール
）〔以下Ｃ，，４ＭＺビス体という〕あるいは４，４゛
−メチレン−ビス（２−エチル−５−メチルイミダゾー
ル）〔以下２Ｅ４ＭＺビス体という〕を用いることによ
り、所期の正荷電性トナーが得られることを見い出した
。
行った結果、新規の帯電制御剤として、４．４°−メチ
レン−ビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダソール
）〔以下Ｃ，，４ＭＺビス体という〕あるいは４，４゛
−メチレン−ビス（２−エチル−５−メチルイミダゾー
ル）〔以下２Ｅ４ＭＺビス体という〕を用いることによ
り、所期の正荷電性トナーが得られることを見い出した
。
本発明において用いるＣｚ４ＭＺビス体または２２４Ｍ
Ｚビス体は、特公昭６１−４１９１０号公報あるいは同
６１−４１９１１号公報記載の方法によって合成するこ
とができ、その融点はＣ＋＋４ＭＺビス体１８３℃、２
Ｅ４ＭＺビス体２６０．５°Ｃといずれも高く、且つ両
者とも無色ないし淡黄色固体であり、また無臭で吸湿性
が低く熱安定性に優れている。
Ｚビス体は、特公昭６１−４１９１０号公報あるいは同
６１−４１９１１号公報記載の方法によって合成するこ
とができ、その融点はＣ＋＋４ＭＺビス体１８３℃、２
Ｅ４ＭＺビス体２６０．５°Ｃといずれも高く、且つ両
者とも無色ないし淡黄色固体であり、また無臭で吸湿性
が低く熱安定性に優れている。
本発明正荷電性トナーにおける４、４゛−メチレン−ビ
ス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）は、トナ
ー中に０．１〜１０重置％好ましくは０．５〜５．０重
量％添加すればよく、これらの配合量が少な過ぎると帯
電制御効果が低くなり、多過ぎると帯電制御効果が安定
しなくなる。
ス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）は、トナ
ー中に０．１〜１０重置％好ましくは０．５〜５．０重
量％添加すればよく、これらの配合量が少な過ぎると帯
電制御効果が低くなり、多過ぎると帯電制御効果が安定
しなくなる。
また本発明の実施に当たっては、４，４゛−メチレン−
ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）と従来
知られているニグロシン系染料、第４級アンモニウム塩
あるいは高級脂肪酸の金属塩等の正の帯電制御剤を併用
してもよい。
ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾール）と従来
知られているニグロシン系染料、第４級アンモニウム塩
あるいは高級脂肪酸の金属塩等の正の帯電制御剤を併用
してもよい。
本発明の実施においては、バインダー樹脂としてポリエ
チレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂等及びこれらのうち２種以上を混合して用いることが
でき、特にスチレンとアクリル酸エステルとの共重合樹
脂は好適なものである。
チレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂等及びこれらのうち２種以上を混合して用いることが
でき、特にスチレンとアクリル酸エステルとの共重合樹
脂は好適なものである。
着色剤としては公知の各種着色剤を使用することができ
る。
る。
たとえば、黒色トナーの場合にはカーボンブラックある
いはニグロシン系染料、赤色トナーの場合にはローダミ
ン顔料あるいはキナクドリン顔料、青色トナーの場゛合
には銅フタロシアニン顔料あるいはアントラセン誘導体
染料、黄色トナーの場合にはベンジンイエロー等の着色
剤の使用が可能である。
いはニグロシン系染料、赤色トナーの場合にはローダミ
ン顔料あるいはキナクドリン顔料、青色トナーの場゛合
には銅フタロシアニン顔料あるいはアントラセン誘導体
染料、黄色トナーの場合にはベンジンイエロー等の着色
剤の使用が可能である。
本発明の実施に当たっては、前記化合物の他に、画像特
性を改良する公知の添加剤を添加することができる。例
えば、コロイダルシリカのような流動化剤、チタン酸ス
トロンチウム及び炭化ケイ素などの研磨剤、ステアリン
酸金属塩などの滑剤ならびに酸化スズなどの導電性付与
剤等を含有してもよい。
性を改良する公知の添加剤を添加することができる。例
えば、コロイダルシリカのような流動化剤、チタン酸ス
トロンチウム及び炭化ケイ素などの研磨剤、ステアリン
酸金属塩などの滑剤ならびに酸化スズなどの導電性付与
剤等を含有してもよい。
本発明の正荷電性トナーは、公知の方法によって製造す
ることができる。すなわち、バインダー樹脂に４，４”
−メチレン−ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾ
ール）、着色剤及びその他の添加剤を適宜配合したのち
、・熱ロール、ニーグーまたは押出機などを用いて充分
に混練し、次いで粗粉砕及び微粉砕を行い、分級工程を
経て、粒径４５μｍ以下、望ましくは４〜２０μｍの粒
子を採取して平均粒径１０〜１５μｍのトナーを製造す
ることができる。
ることができる。すなわち、バインダー樹脂に４，４”
−メチレン−ビス（２−アルキル−５−メチルイミダゾ
ール）、着色剤及びその他の添加剤を適宜配合したのち
、・熱ロール、ニーグーまたは押出機などを用いて充分
に混練し、次いで粗粉砕及び微粉砕を行い、分級工程を
経て、粒径４５μｍ以下、望ましくは４〜２０μｍの粒
子を採取して平均粒径１０〜１５μｍのトナーを製造す
ることができる。
以下実施例及び比較例によって本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例１〜７及び比較例１〜３
バインダー樹脂としてスチレン−アクリル酸エステル系
共重合体樹脂（藤倉化成■製：Ｓ−７０８Ｆ）を用い、
着色剤としてカーボンブラック＃４０（三菱化成工業■
製、中性タイプ）（ＣＢ−１と表示する）、カーボンブ
ラックＭＡ１００（三菱化成工業■製、酸性タイプ）（
ＣＢ−２と表示する）あるいはライオノールブルーＦＧ
７３３０（東洋インキσ旬製、フタロシアニン系青色顔
料）（Ｆと表示する）を用い、帯電制省ｎ剤としてＣｚ
４ＭＺビス体及び２２４ＭＺビス体を乳鉢で微粉砕した
ものを用い、また比較例においては、市販の無色第４級
アンモニウム塩型の正荷電用帯電制御剤を用い、これら
バインダー樹脂２着色剤及び帯電制御剤を表１に示した
重量比によって配合し、小型ミキサーによりトライブレ
ンドさせ、次いで２軸押量機を使用して１３０〜１６０
℃の温度で混練し、押出後冷却して板状にしたものを乳
鉢で粗砕し、さらに机上粉砕機を使用し冷却しながら微
粉砕したのち、ステンレス製の目開き４４μｍの篩を通
過させて試料を造り、前記試料１ｇとキャリヤー（鉄粉
あるいはフェライト）２５ｇをポリエチレン製容器（１
００ｍｌ容量）に入れ、ロールミル回転ロール上で５分
間あるいは３０分間攪拌震盪させたのち、ブローオフ型
帯電量測定機を使用してその帯電量を測定した。
共重合体樹脂（藤倉化成■製：Ｓ−７０８Ｆ）を用い、
着色剤としてカーボンブラック＃４０（三菱化成工業■
製、中性タイプ）（ＣＢ−１と表示する）、カーボンブ
ラックＭＡ１００（三菱化成工業■製、酸性タイプ）（
ＣＢ−２と表示する）あるいはライオノールブルーＦＧ
７３３０（東洋インキσ旬製、フタロシアニン系青色顔
料）（Ｆと表示する）を用い、帯電制省ｎ剤としてＣｚ
４ＭＺビス体及び２２４ＭＺビス体を乳鉢で微粉砕した
ものを用い、また比較例においては、市販の無色第４級
アンモニウム塩型の正荷電用帯電制御剤を用い、これら
バインダー樹脂２着色剤及び帯電制御剤を表１に示した
重量比によって配合し、小型ミキサーによりトライブレ
ンドさせ、次いで２軸押量機を使用して１３０〜１６０
℃の温度で混練し、押出後冷却して板状にしたものを乳
鉢で粗砕し、さらに机上粉砕機を使用し冷却しながら微
粉砕したのち、ステンレス製の目開き４４μｍの篩を通
過させて試料を造り、前記試料１ｇとキャリヤー（鉄粉
あるいはフェライト）２５ｇをポリエチレン製容器（１
００ｍｌ容量）に入れ、ロールミル回転ロール上で５分
間あるいは３０分間攪拌震盪させたのち、ブローオフ型
帯電量測定機を使用してその帯電量を測定した。
なお、キャリヤーとしては、鉄粉（同和鉄粉■製ＤＳＰ
−１２８Ｂ）あるいはフェライト（日本鉄粉■製Ｆ−１
５０）を用いた。
−１２８Ｂ）あるいはフェライト（日本鉄粉■製Ｆ−１
５０）を用いた。
また帯電量の測定方法は、サンプル！２００＋ｇｇ、ブ
ロー圧力１キログラム／ｃｔＪ、測定時間２５秒であり
、測定値の単位は試料１ｇ当たりのμＣ（１０−’クロ
ーン）で表示した。
ロー圧力１キログラム／ｃｔＪ、測定時間２５秒であり
、測定値の単位は試料１ｇ当たりのμＣ（１０−’クロ
ーン）で表示した。
実施例及び比較例の試験結果は、表２に示したとおりで
あった。
あった。
表１．試料の配合比及びキャリヤーの種類
５表２．帯電量の測定結果 ≧明の効果
５表２．帯電量の測定結果 ≧明の効果
Claims (1)
- （１）下記の一般式で表わされる４、４’−メチレン−
ビス（２−アルキルイミダゾール）を含有することを特
徴とする正荷電性トナー。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿２はエチル基またはウンデシル基を示す。 ］
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091989A JPH0810364B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 正荷電性トナー |
| US07/337,902 US4983485A (en) | 1988-04-13 | 1989-04-11 | Positively chargeable toner |
| CA000596404A CA1335161C (en) | 1988-04-13 | 1989-04-12 | Positively chargeable toner |
| KR1019890004907A KR0136281B1 (ko) | 1988-04-13 | 1989-04-13 | 양전하성 토너 |
| DE68916107T DE68916107T2 (de) | 1988-04-13 | 1989-04-13 | Positiv aufladbarer Toner. |
| EP89303668A EP0340928B1 (en) | 1988-04-13 | 1989-04-13 | Positively chargeable toner |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091989A JPH0810364B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 正荷電性トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01262555A true JPH01262555A (ja) | 1989-10-19 |
| JPH0810364B2 JPH0810364B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=14041869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63091989A Expired - Fee Related JPH0810364B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 正荷電性トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0810364B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0287164A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-28 | Minolta Camera Co Ltd | 静電荷現像用トナー |
| JPH03202856A (ja) * | 1989-12-29 | 1991-09-04 | Minolta Camera Co Ltd | 静電荷像現像用トナー |
| JPH03223769A (ja) * | 1989-12-08 | 1991-10-02 | Sharp Corp | 電子写真用現像剤 |
| US5501932A (en) * | 1993-03-31 | 1996-03-26 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent and toner for developing electrostatic images |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59187350A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-24 | Canon Inc | 静電潛像現像用正帯電性トナー |
| JPS61160755A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-07-21 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
-
1988
- 1988-04-13 JP JP63091989A patent/JPH0810364B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59187350A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-24 | Canon Inc | 静電潛像現像用正帯電性トナー |
| JPS61160755A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-07-21 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0287164A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-28 | Minolta Camera Co Ltd | 静電荷現像用トナー |
| JPH03223769A (ja) * | 1989-12-08 | 1991-10-02 | Sharp Corp | 電子写真用現像剤 |
| JPH03202856A (ja) * | 1989-12-29 | 1991-09-04 | Minolta Camera Co Ltd | 静電荷像現像用トナー |
| US5501932A (en) * | 1993-03-31 | 1996-03-26 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent and toner for developing electrostatic images |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0810364B2 (ja) | 1996-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3325730B2 (ja) | 荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー | |
| JPS62264066A (ja) | 正荷電性トナ− | |
| JP3876157B2 (ja) | 荷電制御樹脂粒子及び静電荷像現像用トナー | |
| JP3313871B2 (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JP3100776B2 (ja) | 荷電制御剤及び静電荷像現像用正帯電性トナー | |
| EP0658820B1 (en) | Negative charge control agent and toner for developing electrostatic image | |
| JPH01265260A (ja) | 正荷電性トナー | |
| JPH0810364B2 (ja) | 正荷電性トナー | |
| US4983485A (en) | Positively chargeable toner | |
| JP3210407B2 (ja) | 荷電制御剤及び静電荷像現像用正帯電性トナー | |
| JPH01120568A (ja) | 液体静電現像液用添加剤としてのポリアミン類 | |
| JPH05273788A (ja) | 電子写真用トナー | |
| EP0651294B1 (en) | Electrostatic image developing toner | |
| JPH0789239B2 (ja) | 正荷電性トナー | |
| JP2788935B2 (ja) | 正荷電性トナー | |
| JPH02211455A (ja) | 正荷電性トナー | |
| JP2801755B2 (ja) | 正帯電性電子写真用トナー | |
| JPH05107814A (ja) | 電荷付与剤 | |
| JPH01310360A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP2614080B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPH05100490A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP2626994B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPH0218569A (ja) | 正荷電性トナー | |
| JPH10239909A (ja) | 負荷電性トナー | |
| JP3264024B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |