JPH01265023A - 下痢症ウイルス感染阻害剤 - Google Patents
下痢症ウイルス感染阻害剤Info
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- JPH01265023A JPH01265023A JP9115588A JP9115588A JPH01265023A JP H01265023 A JPH01265023 A JP H01265023A JP 9115588 A JP9115588 A JP 9115588A JP 9115588 A JP9115588 A JP 9115588A JP H01265023 A JPH01265023 A JP H01265023A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は下痢症ウィルス感染阻害剤に関する。
急性ウィルス性胃腸炎（下痢症）は、ごくありふれた疾
患であるが、その原因ウィルスが分離。
患であるが、その原因ウィルスが分離。
同定きれたのはごく最近であり、治療剤の開発も研究の
途についたばかりである。これまでウィルス性下痢症の
原因ウィルスとして、ロタウィルス、ノルオウクウイル
ス、カリシウィルス、アストロウイルス、腸性アデノウ
ィルス、コロナウィルス及びプレダウィルス等が検出さ
れている。それらの中でもロタウィルスは世界中に広く
分布しマウスからヒトに至るほとんどの哺乳類及び鳥類
に感染し、乳幼児、幼若動物で下痢症を顕性発症する。
途についたばかりである。これまでウィルス性下痢症の
原因ウィルスとして、ロタウィルス、ノルオウクウイル
ス、カリシウィルス、アストロウイルス、腸性アデノウ
ィルス、コロナウィルス及びプレダウィルス等が検出さ
れている。それらの中でもロタウィルスは世界中に広く
分布しマウスからヒトに至るほとんどの哺乳類及び鳥類
に感染し、乳幼児、幼若動物で下痢症を顕性発症する。
しかも世界的には発展途上国を主として年間数百万〜−
千万と推定される乳幼児が下痢症で死亡しており、その
多くがロタウィルスによることが判明している。従って
、病原ウィルスであるロタウィルスの制圧を目脂して、
これまで数多くの抗生物質やワクチンの開発が進められ
てきた。しかし、いまだ有効な抗生物質は見い出されて
おらず、またワクチンに関しても罹患者が乳幼児及び幼
若動物であることから、生ワクチンの投与試験において
もまったく無効であることが報告されている（ＤｅＭｏ
ｌ、Ｐ、ｅｔ ａｌＨＬａｎｃｅｔ、Ｉ［：１０８，
１９８６．海老名車三部；医学のあゆみ、１４０，３２
．１９８７）。
千万と推定される乳幼児が下痢症で死亡しており、その
多くがロタウィルスによることが判明している。従って
、病原ウィルスであるロタウィルスの制圧を目脂して、
これまで数多くの抗生物質やワクチンの開発が進められ
てきた。しかし、いまだ有効な抗生物質は見い出されて
おらず、またワクチンに関しても罹患者が乳幼児及び幼
若動物であることから、生ワクチンの投与試験において
もまったく無効であることが報告されている（ＤｅＭｏ
ｌ、Ｐ、ｅｔ ａｌＨＬａｎｃｅｔ、Ｉ［：１０８，
１９８６．海老名車三部；医学のあゆみ、１４０，３２
．１９８７）。
畜産業界においても、仔牛のロタウィルスによる下痢症
は、仔牛の死亡、あるいは成長の遅れ等の原因となり、
大きな問題である。これに対する各種の予防法が試みら
れているが、抗生物質等の使用は、食肉への残留など解
決すべき点が多大であり今だ完全克服に至っていない。
は、仔牛の死亡、あるいは成長の遅れ等の原因となり、
大きな問題である。これに対する各種の予防法が試みら
れているが、抗生物質等の使用は、食肉への残留など解
決すべき点が多大であり今だ完全克服に至っていない。
上記現状から、下痢症ウィルスの感染を効果的に阻害し
、主な対象である乳幼児、幼動物への投与が容易かつ長
期投与が可能で、残留等の問題がなく、しかも安価に大
量製造が可能な下痢症ウィルス感染阻害剤の開発が望ま
れている。
、主な対象である乳幼児、幼動物への投与が容易かつ長
期投与が可能で、残留等の問題がなく、しかも安価に大
量製造が可能な下痢症ウィルス感染阻害剤の開発が望ま
れている。
本発明者らは、ウィルス性下痢症の原因ウィルスに対し
て高い抗ウィルス作用を示し、かつ長期の連用に於て安
全性の高い物質を探すべく鋭意研究を重ねた結果、ツバ
キ科の植物、特に我々が日常飲用に供している茶（Ｃａ
ｍｅｌｌｉａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ、（Ｌ、）Ｏ，Ｋｕ
ｎｔｚｅ）に含まれるポリフェノール化合物が優れた下
痢症ウィルス感染阻害活性を有し、しかも極めて毒性が
低いことを見い出し、本発明を完成するに到った。
て高い抗ウィルス作用を示し、かつ長期の連用に於て安
全性の高い物質を探すべく鋭意研究を重ねた結果、ツバ
キ科の植物、特に我々が日常飲用に供している茶（Ｃａ
ｍｅｌｌｉａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ、（Ｌ、）Ｏ，Ｋｕ
ｎｔｚｅ）に含まれるポリフェノール化合物が優れた下
痢症ウィルス感染阻害活性を有し、しかも極めて毒性が
低いことを見い出し、本発明を完成するに到った。
すなわち本発明は、
←一般式（１）及び（２）
（式中Ｒ２は水素原子またはヒドロキシル基を示し、Ｒ
２は水素原子または３，４．５−トリノＸイドロキシベ
ンゾイル基 を示す） で表されるポリフェノール化合物を有効成分とする下痢
症ウィルス感染阻害剤である。
２は水素原子または３，４．５−トリノＸイドロキシベ
ンゾイル基 を示す） で表されるポリフェノール化合物を有効成分とする下痢
症ウィルス感染阻害剤である。
本発明のポリフェノール化合物とは、一般式（１）及び
（２）で表される第１表に示した６種類のカテキン類縁
体化合物をさす。
（２）で表される第１表に示した６種類のカテキン類縁
体化合物をさす。
第１表
式 Ｒ，Ｒ，一般名
化合物Ｉ（１） ＨＨ（＋）−力チキン化合物
ｎ（２）ＨＨ（−）−エピカブキン化合物Ｉ［（１）
Ｏｔ（Ｈ（＋）−万ロカテキン化合物ＩＶ
（２） ＯＨＨ（−）−エピガロカチキン本発明
のポリフェノール化合物は、茶の水もしくは水溶性有機
溶媒抽出物の酢酸エチル可溶画分より得ることができる
が、他の原料起源のもの及び化学合成品でもさしつかえ
ない。
ｎ（２）ＨＨ（−）−エピカブキン化合物Ｉ［（１）
Ｏｔ（Ｈ（＋）−万ロカテキン化合物ＩＶ
（２） ＯＨＨ（−）−エピガロカチキン本発明
のポリフェノール化合物は、茶の水もしくは水溶性有機
溶媒抽出物の酢酸エチル可溶画分より得ることができる
が、他の原料起源のもの及び化学合成品でもさしつかえ
ない。
本発明のポリフェノール化合物の典型的調製法を例示す
ると次のようである。
ると次のようである。
まず茶を充分量の水、含水アセトンもしくは含水アルコ
ールで抽出する。抽出後、公知の方法にて残渣を分離し
抽出液を得る。抽出液から溶媒を留去し、その残留物に
水を加え溶解後ヘキサン。
ールで抽出する。抽出後、公知の方法にて残渣を分離し
抽出液を得る。抽出液から溶媒を留去し、その残留物に
水を加え溶解後ヘキサン。
クロロホルム及び酢酸エチルを順次用いて分配を行い、
ヘキサン可溶画分、クロロポルム可溶画分及び酢酸エチ
ル可溶画分を得る。本操作におけるヘキサン及びクロロ
ホルムによる分配は、茶抽出液の着色度及び粘度等の状
況により省略することができるが、酢酸エチル可溶画分
の純度を上げるためには、ヘキサン及びクロロホルムに
よる分配の実施が望ましい。
ヘキサン可溶画分、クロロポルム可溶画分及び酢酸エチ
ル可溶画分を得る。本操作におけるヘキサン及びクロロ
ホルムによる分配は、茶抽出液の着色度及び粘度等の状
況により省略することができるが、酢酸エチル可溶画分
の純度を上げるためには、ヘキサン及びクロロホルムに
よる分配の実施が望ましい。
抽出に用いうるアルコールは、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール等の低級アルコールが操
作性・抽出効果の点から好ましい。
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール等の低級アルコールが操
作性・抽出効果の点から好ましい。
さらに上記で得られた酢酸エチル可溶画分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにイ寸し、クロロホルム−メ
タノール（２０：１．Ｖ／Ｖ）及びクロロホルム−メタ
ノール（１０：１．Ｖ／Ｖ）の溶媒にて順次溶出するこ
とにより第１表の６種化合物を得ることができる。また
必要に応じて、さらにセファデックスＬＨ−２０に付し
、適当な溶媒例えばメタノールにて溶出することにより
、あるいはリサイクルＨＰＬＣ（日本分析工業袋。
カラムクロマトグラフィーにイ寸し、クロロホルム−メ
タノール（２０：１．Ｖ／Ｖ）及びクロロホルム−メタ
ノール（１０：１．Ｖ／Ｖ）の溶媒にて順次溶出するこ
とにより第１表の６種化合物を得ることができる。また
必要に応じて、さらにセファデックスＬＨ−２０に付し
、適当な溶媒例えばメタノールにて溶出することにより
、あるいはリサイクルＨＰＬＣ（日本分析工業袋。
ＬＣ−９０８、Ｇ５−３２０カラム、溶媒メタノール）
を用いることにより、より高純度の第１表の６種化合物
を得ることができる。
を用いることにより、より高純度の第１表の６種化合物
を得ることができる。
本発明の下痢症ウィルス感染阻害剤の阻害対象となるウ
ィルスは、ロタウィルス、ノルオウクウイルス、カリシ
ウィルス、アストロウイルス、１賜性アデノウィルス、
コロナウィルス及びプレダウイルス等であるが、本発明
の阻害剤の有効成分であるポリフェノール化合物は、こ
れらウィルスに直接作用して不活化する直接作用を有す
ると共にウィルスが標的細胸に結合するのを防ぐ作用を
持つと推測される。
ィルスは、ロタウィルス、ノルオウクウイルス、カリシ
ウィルス、アストロウイルス、１賜性アデノウィルス、
コロナウィルス及びプレダウイルス等であるが、本発明
の阻害剤の有効成分であるポリフェノール化合物は、こ
れらウィルスに直接作用して不活化する直接作用を有す
ると共にウィルスが標的細胸に結合するのを防ぐ作用を
持つと推測される。
以下、試験例により詳述する。
（試験例１）
緑茶の熱水抽出物の酢酸エチル可溶画分（第１表に示す
ポリフェノール化合物の混合物として純度７４．１％）
を２μｇ／ｍｊ２．１μｇ ／ ｍ １２及び０．５μ
ｇ ／ ｍ １６度となるように生理食塩水に溶解し、
ヒトロタウィルスＷａ株（血清型１）１．５Ｘ１０’
ＦＣＦＵ／ｍＮと１時間、３７℃で反応きせた後、ＭＡ
１０４細胞に感染させ、２０時間後のＦＣＦＵ（螢光抗
体陽性フォーカス単位）測定により対照と比較して感染
阻止率（％）を算定した。
ポリフェノール化合物の混合物として純度７４．１％）
を２μｇ／ｍｊ２．１μｇ ／ ｍ １２及び０．５μ
ｇ ／ ｍ １６度となるように生理食塩水に溶解し、
ヒトロタウィルスＷａ株（血清型１）１．５Ｘ１０’
ＦＣＦＵ／ｍＮと１時間、３７℃で反応きせた後、ＭＡ
１０４細胞に感染させ、２０時間後のＦＣＦＵ（螢光抗
体陽性フォーカス単位）測定により対照と比較して感染
阻止率（％）を算定した。
結果は第２表に示すように用量依存的に感染が阻止され
た。
た。
第２表 緑茶抽出物の酢酸エチル可溶画分（ウィルスコ
ントロールは平均６０．２（±５．６４） ）（試験例
２） 第１表に示した化合物■を１μｇ／ｍｐ、０．。
ントロールは平均６０．２（±５．６４） ）（試験例
２） 第１表に示した化合物■を１μｇ／ｍｐ、０．。
５μｇ／ｍＮ及び０ 、０１ ａ ｇ／ｍｆｌ’ａ度と
なるように生理食塩水に溶ｍし、ヒトロタウィルスＷａ
株（血清型１ ）１．５Ｘ １０’ ＦＣＦＵ／ｍｌと
１時間、３７°Ｃで反応させた後、ＭＡ１０４細胞に感
染させ、２０時間後のＦＣＦＵ測定により対照と比較し
て感染阻止率（％）を算定した。
なるように生理食塩水に溶ｍし、ヒトロタウィルスＷａ
株（血清型１ ）１．５Ｘ １０’ ＦＣＦＵ／ｍｌと
１時間、３７°Ｃで反応させた後、ＭＡ１０４細胞に感
染させ、２０時間後のＦＣＦＵ測定により対照と比較し
て感染阻止率（％）を算定した。
結果は第３表に示すように用量依存的に感染が阻止され
た。
た。
第３表 化合物■
（ウィルスコントロールは平均６０．２（±５．６４）
）（試験例３） 第１表記載の化合物Ｖを（実験例２）の化合物■と同様
に試験した結果、第４表に示すように用量依存的に感染
が阻止された。
）（試験例３） 第１表記載の化合物Ｖを（実験例２）の化合物■と同様
に試験した結果、第４表に示すように用量依存的に感染
が阻止された。
第４表 化合物Ｖ
（ウィルスコントロールは平均６０．２（±５．６４）
）（試験例４） 緑茶の熱水抽出物の酢酸エチル可溶画分（第１表記載の
ポリフェノール化合物の混合物として純度７４．１％）
を生理食塩水に溶解し、その１００μりを生後５日日Ｂ
ＡＬＢ／Ｃマウスに経口的に与えた。５分から１０分後
に、同マウスに対しヒトロタウィルスＷａ株、Ｋｕｎ株
、 Ｍ ｏ株それ。
）（試験例４） 緑茶の熱水抽出物の酢酸エチル可溶画分（第１表記載の
ポリフェノール化合物の混合物として純度７４．１％）
を生理食塩水に溶解し、その１００μりを生後５日日Ｂ
ＡＬＢ／Ｃマウスに経口的に与えた。５分から１０分後
に、同マウスに対しヒトロタウィルスＷａ株、Ｋｕｎ株
、 Ｍ ｏ株それ。
ぞれの１ 、ＯＸＩ Ｏ’ ＦＣＦＵを含むウィルス液
１００μ！で経口感染させ、攻撃試験を行った。
１００μ！で経口感染させ、攻撃試験を行った。
その後毎日、下痢発生の有無を５日間観察し、下痢発生
率により（下痢マウス画数／試験マウス匹数）で結果を
評価した。対照は、生理食塩水１００μ夕を与えたマウ
スに同様攻撃試験を行った。
率により（下痢マウス画数／試験マウス匹数）で結果を
評価した。対照は、生理食塩水１００μ夕を与えたマウ
スに同様攻撃試験を行った。
第５表
（試験例５）
急性毒性実験
ｄｄｙ系マウスを１群１０匹として、各群に生理食塩水
に懸濁したポリフェノール化合物（試験例１に記載の化
合物）を恒温（２３±１°）、恒湿（５５±５％）の条
件下で経口投与しリッチフィールド・ウイルコックソン
（Ｌｉｔ ｃｈｆ’ｉ ｅｌｄ−Ｗｉ １ｃｏｘｏｎ）
法によりＬＤ、、を求めた結果、雌で３．１ｇ／Ｋｇ、
雄で５ｇ／Ｋｇ以上であった。
に懸濁したポリフェノール化合物（試験例１に記載の化
合物）を恒温（２３±１°）、恒湿（５５±５％）の条
件下で経口投与しリッチフィールド・ウイルコックソン
（Ｌｉｔ ｃｈｆ’ｉ ｅｌｄ−Ｗｉ １ｃｏｘｏｎ）
法によりＬＤ、、を求めた結果、雌で３．１ｇ／Ｋｇ、
雄で５ｇ／Ｋｇ以上であった。
（試験例６）
細胞毒性試験
ＭＡ１０４細胞（サル腎細胞）を、１．２Ｘ１０’
ｃｅ １１／ｌ ｕｂｅになるように１０％ＦＣ８含有
ＢＨＫｃｅｌｌ培地（抗生物質無添加）に添加した。そ
れに第１表に示したポリフェノール化合物を５μｇ／ｍ
ｊ！、１μｇ ／ ｍ Ｒ及び０．５μｇ ／ ｍ ４
２になるように添加し、３７℃で４日間培養し、細胞増
殖を調べた。その結果、増殖曲線は生理食塩水だけを加
えたコントロールと同様であり細胞毒性は全く認められ
なかった。
ｃｅ １１／ｌ ｕｂｅになるように１０％ＦＣ８含有
ＢＨＫｃｅｌｌ培地（抗生物質無添加）に添加した。そ
れに第１表に示したポリフェノール化合物を５μｇ／ｍ
ｊ！、１μｇ ／ ｍ Ｒ及び０．５μｇ ／ ｍ ４
２になるように添加し、３７℃で４日間培養し、細胞増
殖を調べた。その結果、増殖曲線は生理食塩水だけを加
えたコントロールと同様であり細胞毒性は全く認められ
なかった。
次に、本発明を応用例により詳しく説明するがこれによ
り本発明を限定するものではない。
り本発明を限定するものではない。
応用例１．乳幼児用粉乳
市販調製粉乳 １００ 重量部第１表記
載の化合物ｖ ｏ、ｏｏｏｔｌｏｏ、０００１ 上記配合を常法に従い混合する。
載の化合物ｖ ｏ、ｏｏｏｔｌｏｏ、０００１ 上記配合を常法に従い混合する。
応用例２．家畜幼動物用代用乳
全血粉乳 ２６ 重量部脱血粉乳
４０ カゼイン ９ 牛脂 ５ ヤシ油 １ 乳糖 １８ ビタミン・ミネラルミックス １ 第１表記載の化合物ＶＩ Ｏ，００００５１０
０，００００５ 上記配合を常法に従い混合する。
４０ カゼイン ９ 牛脂 ５ ヤシ油 １ 乳糖 １８ ビタミン・ミネラルミックス １ 第１表記載の化合物ＶＩ Ｏ，００００５１０
０，００００５ 上記配合を常法に従い混合する。
応用例３．飲料組成物
ブドウ糖 ４．８ 重量部果糖
０．７７６ 粉末クエン酸 ０．１４４クエン酸ナト
リウム ０．１０２乳酸カルシウム
０．０１２塩化マグネシウム ０．０１２粉末
天然香料 ０．１２０ビタミンＣＯ，００
１８ 第１表記載の化合物 ■〜■の混合物 ０．０００１水を加えて１０
０重量部とする。
０．７７６ 粉末クエン酸 ０．１４４クエン酸ナト
リウム ０．１０２乳酸カルシウム
０．０１２塩化マグネシウム ０．０１２粉末
天然香料 ０．１２０ビタミンＣＯ，００
１８ 第１表記載の化合物 ■〜■の混合物 ０．０００１水を加えて１０
０重量部とする。
本発明品は経口による投与により、その効果を発現し得
るものであり、乳幼児、幼動物の飲料水、餌料に添加し
使用することができる。添加する本来のポリフェノール
化合物の量は使用態様によっても異なるが、通常有効量
である０、１μｇ／Ｋｇ体重以上となる様に投与するの
が望ましい。
るものであり、乳幼児、幼動物の飲料水、餌料に添加し
使用することができる。添加する本来のポリフェノール
化合物の量は使用態様によっても異なるが、通常有効量
である０、１μｇ／Ｋｇ体重以上となる様に投与するの
が望ましい。
本発明の有効成分であるポリフェノール化合物は、急性
ウィルス性胃腸炎（下痢症）の原因ウィルスに対し強い
感染阻害作用を示す。しかも、極少量で有効性を示す本
成分は古来より飲用に供されている茶の成分であること
からその安全性は極めて高く、下痢症ウィルス感染阻害
剤を大量に供給することが可能であり、開発途上国にお
ける下痢症による乳幼児死亡の撲滅に貢献することは勿
論産業的にも極めて有用であると考えられる。
ウィルス性胃腸炎（下痢症）の原因ウィルスに対し強い
感染阻害作用を示す。しかも、極少量で有効性を示す本
成分は古来より飲用に供されている茶の成分であること
からその安全性は極めて高く、下痢症ウィルス感染阻害
剤を大量に供給することが可能であり、開発途上国にお
ける下痢症による乳幼児死亡の撲滅に貢献することは勿
論産業的にも極めて有用であると考えられる。
Claims (1)
- （１）、一般式（１）及び（２） ▲数式、化学式、表等があります▼‐‐‐‐（１） ▲数式、化学式、表等があります▼‐‐‐‐（２） （式中Ｒ＿１は水素原子またはヒドロキシル基を示し、
Ｒ＿２は水素原子または３，４，５−トリハイドロキシ
ベンゾイル基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す） で表されるポリフェノール化合物を有効成分とする下痢
症ウィルス感染阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9115588A JPH0778021B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 下痢症ウイルス感染阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9115588A JPH0778021B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 下痢症ウイルス感染阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01265023A true JPH01265023A (ja) | 1989-10-23 |
| JPH0778021B2 JPH0778021B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=14018622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9115588A Expired - Fee Related JPH0778021B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 下痢症ウイルス感染阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778021B2 (ja) |
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-
1988
- 1988-04-13 JP JP9115588A patent/JPH0778021B2/ja not_active Expired - Fee Related
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