JPH01266167A - ジスアゾ化合物の製造方法 - Google Patents
ジスアゾ化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH01266167A JPH01266167A JP9337888A JP9337888A JPH01266167A JP H01266167 A JPH01266167 A JP H01266167A JP 9337888 A JP9337888 A JP 9337888A JP 9337888 A JP9337888 A JP 9337888A JP H01266167 A JPH01266167 A JP H01266167A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- acid
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 abstract description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 3-(n-ethylanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CC)C1=CC=CC=C1 WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はジスアゾ化合物の製造方法に関する。
従来の技術
ヘテロ環含有ジスアゾ化合物の製造方法に関しては、特
開昭５１−４１７３４、特開昭５７−１２５２６３、特
開昭５９−１９７４６４など数多（報告がなされている
。しかしながらそれらのいずれの方法においても目的と
するジスアゾ化合物な高収率、高純度で得る事はでない
。
開昭５１−４１７３４、特開昭５７−１２５２６３、特
開昭５９−１９７４６４など数多（報告がなされている
。しかしながらそれらのいずれの方法においても目的と
するジスアゾ化合物な高収率、高純度で得る事はでない
。
又、高収率、高純度を達成し得る方法として特開昭５８
−１２９０５９の方法が報告されている。この方、去に
おいてはカップラーであるジフェニルメタン系アミンを
合成する時にホルムアルデヒドを使用する必要があり人
体及び環境への影響を考えると好まし℃・方法とは言い
がたい。
−１２９０５９の方法が報告されている。この方、去に
おいてはカップラーであるジフェニルメタン系アミンを
合成する時にホルムアルデヒドを使用する必要があり人
体及び環境への影響を考えると好まし℃・方法とは言い
がたい。
発明が解決しようとする課題
ペテロ環含有ジスアゾ化合物を製造する方法において目
的物が高収率、高純度で得られかつ人体、環境に悪い影
響を与えるおそれの少ない製造方法の開発が望まれてい
る。
的物が高収率、高純度で得られかつ人体、環境に悪い影
響を与えるおそれの少ない製造方法の開発が望まれてい
る。
課題を解決する為の手段
本発明者らは前記したような課題を解決すべく鋭意研究
を重ねた結果、本発明に至った。
を重ねた結果、本発明に至った。
即ち本発明は一般式（ｎ）
々独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ニ
トロ基、トリフロロメチル基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルコキシす。〕 〔式（ＩＩＩ）においてＲ１，Ｒ２は夫々独立に水素皇
子、置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又
はアリール基を、Ｚは水素、メチル基又はＣ１〜２のア
シルアミノ基を表す〕で示されるジフェニルエタン系ア
ミン類とカップリングさせることを特徴とする一般式（
Ｉｊ〔式（１）においてり、 Ｒ１，Ｒ２及びＺは前記
と同じ意味を表す〕 で示されるジスアゾ化合物の製造方法を提供するもので
ある。
トロ基、トリフロロメチル基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルコキシす。〕 〔式（ＩＩＩ）においてＲ１，Ｒ２は夫々独立に水素皇
子、置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又
はアリール基を、Ｚは水素、メチル基又はＣ１〜２のア
シルアミノ基を表す〕で示されるジフェニルエタン系ア
ミン類とカップリングさせることを特徴とする一般式（
Ｉｊ〔式（１）においてり、 Ｒ１，Ｒ２及びＺは前記
と同じ意味を表す〕 で示されるジスアゾ化合物の製造方法を提供するもので
ある。
以下に本発明の詳細な説明する。
一般式ｆＩｌ）
ＣＤは前記と同じ意味を表す）
で示されるモノアゾ化合物を例えは硫酸、リン酸、硝酸
等の鉱酸又は酢酸、プロピオン酸等の有機酸と硫酸、リ
ン酸、硝酸等からなる混酸中で通常１０°Ｃ以下で亜硝
酸ソーダ又はニトロシル硫酸を用いて３〜５時間ジアゾ
化し、次いで一般式（ＩＩＩｌ （Ｒ３，Ｒ２及びＺは前記と同じ意味を表す）で示すれ
るジフェニルエタン系アミンと、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類又は酢酸、プロピオン酸等の有機酸
を含んでもよ（・塩類、硫酸、リン酸等の鉱酸媒体中で
例えば５°Ｃ以下２〜３時間撹拌するというような条件
で式（Ｉｌｌの化合物のジアゾ化物二式’ｍ）の化合物
のモル比約１：０．５の割合でカップリングさせる事に
よって目的とする式（１）（Ｄ、 Ｒ＋、 Ｒｚ及びＺ
は前記と同じ意味を表す）で示されるジスアゾ化合物が
高収率、高純度で得られる。なお式ｆｌ）の目的化合物
はカップリング反応後結晶として沈澱するのでこれを戸
数して目的物を得ることが出来る。
等の鉱酸又は酢酸、プロピオン酸等の有機酸と硫酸、リ
ン酸、硝酸等からなる混酸中で通常１０°Ｃ以下で亜硝
酸ソーダ又はニトロシル硫酸を用いて３〜５時間ジアゾ
化し、次いで一般式（ＩＩＩｌ （Ｒ３，Ｒ２及びＺは前記と同じ意味を表す）で示すれ
るジフェニルエタン系アミンと、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類又は酢酸、プロピオン酸等の有機酸
を含んでもよ（・塩類、硫酸、リン酸等の鉱酸媒体中で
例えば５°Ｃ以下２〜３時間撹拌するというような条件
で式（Ｉｌｌの化合物のジアゾ化物二式’ｍ）の化合物
のモル比約１：０．５の割合でカップリングさせる事に
よって目的とする式（１）（Ｄ、 Ｒ＋、 Ｒｚ及びＺ
は前記と同じ意味を表す）で示されるジスアゾ化合物が
高収率、高純度で得られる。なお式ｆｌ）の目的化合物
はカップリング反応後結晶として沈澱するのでこれを戸
数して目的物を得ることが出来る。
猶、一般式（ＩＩＩ）で示されるジフェニルエタン系ア
ミンは一般弐迫 Ｃ式小）Ｋお℃・てＺ、 Ｒ及びＲ２は式ｆｉｌｌ）
；ておけるのと同じ意味を表す） で示されるアニリン誘導体とアセトアルデヒド又はパラ
アセトアルデヒドを例えば塩酸、硫酸等鉱酸水溶液媒体
中で反応させる事によって得られる。
ミンは一般弐迫 Ｃ式小）Ｋお℃・てＺ、 Ｒ及びＲ２は式ｆｉｌｌ）
；ておけるのと同じ意味を表す） で示されるアニリン誘導体とアセトアルデヒド又はパラ
アセトアルデヒドを例えば塩酸、硫酸等鉱酸水溶液媒体
中で反応させる事によって得られる。
前記において一般式（ｎ）で示される化合物においてＤ
の具体例としては例えは下記のものがあげられる。
の具体例としては例えは下記のものがあげられる。
又、一般式（Ｉ’ｌｌで示される化合物の具体例として
は下記第１表に示される化合物が挙げられる。
は下記第１表に示される化合物が挙げられる。
第 １ 表
本発明の方法で得られる一般式（１１で示されるジスア
ゾ化合物はポリエステル繊維をはじめとしてポリアクリ
ロニトリル系繊維、トリアセテ−１４ｃ維、ジアセテー
トｆ′１ｉ維等の合成乃至半合成望維ある℃・はこれら
を含有する混紡９維を良好な堅牢度でもってネービー色
に染色するのに供される。
ゾ化合物はポリエステル繊維をはじめとしてポリアクリ
ロニトリル系繊維、トリアセテ−１４ｃ維、ジアセテー
トｆ′１ｉ維等の合成乃至半合成望維ある℃・はこれら
を含有する混紡９維を良好な堅牢度でもってネービー色
に染色するのに供される。
本発明の製造方法によってホルマリンのような人体、環
境に対してより有害な物質を用いることなく高純度、高
収率でジスアゾ化合物が得られるようになった。
境に対してより有害な物質を用いることなく高純度、高
収率でジスアゾ化合物が得られるようになった。
実施例
次に本発明を実施例により更に具体的に説明する。実施
例中、部及び％とあるものは、夫々重量部及び重量％を
示すものとする。
例中、部及び％とあるものは、夫々重量部及び重量％を
示すものとする。
実施例１゜
９８％硫酸７０部に酢酸１２０部をガロえてえられた液
に冷却下０〜５℃で４０％ニトロシル硫酸２５部を滴下
した。更に下記式 で示される化合物１６．１部を添加し一２℃〜５℃で４
時間撹拌しジアゾ液とした。
に冷却下０〜５℃で４０％ニトロシル硫酸２５部を滴下
した。更に下記式 で示される化合物１６．１部を添加し一２℃〜５℃で４
時間撹拌しジアゾ液とした。
一方、下記式
で示される化合物１１．０部を氷水１５０部、７０％硫
酸１５部、スルファミノ酸１．５部に溶解させカップラ
ー液を調製した。
酸１５部、スルファミノ酸１．５部に溶解させカップラ
ー液を調製した。
このカップラー液に５℃以下で前記ジアゾ液を滴下した
。更に２時間撹拌後、濾過、水洗、乾燥して、下記式（
３） で示されるジスアゾ化合物２３８部（収率９４％）を得
た。又、純度は７１％であり純度換算収率は６６．７％
であった。このジスアゾ化合物のλｍａｘ （７５％ア
セトン水溶液中）は６５０部ｍであった。
。更に２時間撹拌後、濾過、水洗、乾燥して、下記式（
３） で示されるジスアゾ化合物２３８部（収率９４％）を得
た。又、純度は７１％であり純度換算収率は６６．７％
であった。このジスアゾ化合物のλｍａｘ （７５％ア
セトン水溶液中）は６５０部ｍであった。
本実施例で得られた染料を用いてポリエステル繊維の１
３０℃高温染色を行ったところ堅牢度が良好なネービー
色の染布が得られた。
３０℃高温染色を行ったところ堅牢度が良好なネービー
色の染布が得られた。
猶、本実施例に使用した前記式（２）で示される化合物
は以下の方法により合成した。
は以下の方法により合成した。
水９５部に９８％硫酸５１部を加えて得られた液にＮ−
シアノエチル−Ｎ−エチルアニリン１０４部、バラアル
デヒド２，０部を各々添加する。次いで９０〜９５℃で
８時間撹゛拝する事によって式（２）で示される化合物
１１．０部を得た。
シアノエチル−Ｎ−エチルアニリン１０４部、バラアル
デヒド２，０部を各々添加する。次いで９０〜９５℃で
８時間撹゛拝する事によって式（２）で示される化合物
１１．０部を得た。
比較例１．（特開昭５８−１２９０５９準拠）実施例１
のうち下記式 の代わりに下記式 で示される化合物１０．６部を用いて反応させたところ
、式（３）で示されるジスアゾ化合物２３゜３部（収率
９２．１％）を得た。又、純度は６８．９％であり純度
換算収率は６３．５％であった。
のうち下記式 の代わりに下記式 で示される化合物１０．６部を用いて反応させたところ
、式（３）で示されるジスアゾ化合物２３゜３部（収率
９２．１％）を得た。又、純度は６８．９％であり純度
換算収率は６３．５％であった。
実施例２゜
実施例１において式（１）で示される化合物の代りに下
記式（４） で示される化合物１５．３部を用いた以外は実施例１と
同様に反応を行い下記式（５） で示される化合物２０．９部（収率８５７％）を得た。
記式（４） で示される化合物１５．３部を用いた以外は実施例１と
同様に反応を行い下記式（５） で示される化合物２０．９部（収率８５７％）を得た。
このジスアゾ化合物のλｍａｘ （７０％アセトン水溶
液中）は６４５ ｎｍであった。
液中）は６４５ ｎｍであった。
実施例３〜１９゜
実施例１に準じて本発明の化合物を合成した。
いずれのジスアゾ化合物もポリエステル繊維ラネービー
色に染色した。
色に染色した。
以下に合成した染料の構造式及びそれらのλｍａｘを示
した。（７５％アセトン水溶液中）Ａ
Ｂ λｍａｘ（ｎｍ） 発明の効果 人体、環境汚染のおそれの少ない方法により高純度、高
収率でペテロ環含有ジスアゾ化合物を製造する方法が確
立された。
した。（７５％アセトン水溶液中）Ａ
Ｂ λｍａｘ（ｎｍ） 発明の効果 人体、環境汚染のおそれの少ない方法により高純度、高
収率でペテロ環含有ジスアゾ化合物を製造する方法が確
立された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式（II）においてＤは▲数式、化学式、表等がありま
す▼（Ｘ＿１、Ｘ＿２は夫々独立に水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、ニトロ基、トリフロロメチル基
、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基又は
ヒドロキシ基を表す）又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼を表す。〕で示されるアミン類をジアゾ化し、一
般式（III）▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式（III）においてＲ＿１、Ｒ＿２は夫々独立に水素
原子、置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基
又はアリール基を、Ｚは水素原子、メチル基又はＣ＿１
＿〜＿２のアシルアミノ基を表す〕で示されるジフェニ
ルエタン系アミン類とカップリングさせることを特徴と
する一般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼
（ I ） 〔式（ I ）においてＤ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＺは前記
と同じ意味を表す〕 で示されるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9337888A JPH086046B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | ジスアゾ化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9337888A JPH086046B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | ジスアゾ化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01266167A true JPH01266167A (ja) | 1989-10-24 |
| JPH086046B2 JPH086046B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=14080643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9337888A Expired - Lifetime JPH086046B2 (ja) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | ジスアゾ化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH086046B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-18 JP JP9337888A patent/JPH086046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH086046B2 (ja) | 1996-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2659719A (en) | 2-amino-5-nitrothiazole azo dye compounds | |
| GB2030169A (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| JPH0549710B2 (ja) | ||
| JPS6228818B2 (ja) | ||
| US4760133A (en) | Process for preparing disazo dyes with bis-anilino methane coupling component | |
| JPH0313266B2 (ja) | ||
| US2225651A (en) | Azo compounds and fiber dyed therewith | |
| US2906747A (en) | Pyrazolone-1-carboxylic acid amidine monoazo dyestuffs | |
| US3939140A (en) | Process for the preparation of a dyestuff consisting substantially of only unsymmetrical 1:2-chromium complex azo dyestuffs | |
| US2336275A (en) | Azo dye compound | |
| US3177198A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs | |
| US2200005A (en) | Azo dye compounds and material colored therewith | |
| US4318851A (en) | Disperse monoazo dyes, their preparation and their application to synthetic textile materials | |
| DE2134896A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyangruppenhaltigen azofarbstoffen | |
| US2217693A (en) | Azo compound and process for coloring therewith | |
| JPS5876459A (ja) | ジアゾ化及びカツプリングによつてアゾ染料を製造する方法 | |
| US2130358A (en) | Azo compounds and process for coloring therewith | |
| US4879373A (en) | 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenyazo)-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalenes | |
| US2434150A (en) | Monoazo compounds | |
| US3351579A (en) | Water-soluble cationic azo dyestuffs | |
| US4187218A (en) | Water-soluble acid azo dye | |
| US4400322A (en) | Disperse monoazo dyestuffs | |
| US2313738A (en) | Azo dye | |
| US2226199A (en) | Azo compounds and material colored therewith | |
| JPH0232301B2 (ja) | Jisuazosenryonoseizoho |