JPH01272560A - ベンゾフエノン化合物の製造方法 - Google Patents
ベンゾフエノン化合物の製造方法Info
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- JPH01272560A JPH01272560A JP63098806A JP9880688A JPH01272560A JP H01272560 A JPH01272560 A JP H01272560A JP 63098806 A JP63098806 A JP 63098806A JP 9880688 A JP9880688 A JP 9880688A JP H01272560 A JPH01272560 A JP H01272560A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
本発明はベンゾフェノン化合物の製造方法に関する。
（従来の技術）
近年、レーザー光の発展とともに、近赤外部に吸収を有
する記録材料を用いたシステムの開発が盛んに行なわれ
ている。
する記録材料を用いたシステムの開発が盛んに行なわれ
ている。
電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使用した記
録システムに於ては、その発色部が近赤外部に吸収を有
する無色染料がいくつか開発されている。
録システムに於ては、その発色部が近赤外部に吸収を有
する無色染料がいくつか開発されている。
例えば、フルオレンフタリド系化合物Ｃ特開昭！ターｌ
タタ７！７など）、フルオランフタリド系化合物（特開
昭１．／−２ｒｌｔｌｔｒ１など）チオフルオランフタ
リド系化合物（％開昭ｊター／４ｃｒ ｔ ｙ ｚナト
）、シヒニル化合物（％公昭ｚｒ−ｊＰ≠θなど）等が
開示されている。
タタ７！７など）、フルオランフタリド系化合物（特開
昭１．／−２ｒｌｔｌｔｒ１など）チオフルオランフタ
リド系化合物（％開昭ｊター／４ｃｒ ｔ ｙ ｚナト
）、シヒニル化合物（％公昭ｚｒ−ｊＰ≠θなど）等が
開示されている。
これらの中でもフルオレンフタリド系化合物は有用な物
質である。
質である。
本発明によって製造される、ベンゾフェノン化合物はフ
ルオレンフタリド系無色染料の中間体として使用できる
にもかかわらず、現在まで全く検討されていなかった。
ルオレンフタリド系無色染料の中間体として使用できる
にもかかわらず、現在まで全く検討されていなかった。
そこで我々は鋭意研究を重ね、置換アミン安息香酸クロ
リドと置換されていてもよいアニリン化合物を反応させ
、ベンゾフェノン化合物を得る方法を開発し、本発明を
完成するに至った。
リドと置換されていてもよいアニリン化合物を反応させ
、ベンゾフェノン化合物を得る方法を開発し、本発明を
完成するに至った。
（発明の目的）
従って本発明の目的はベンゾフェノン化合物の製造方法
を提供することである。
を提供することである。
（発明の構成）
本発明の目的は置換アミノ安息香酸クロリドと置換され
ていてもよいアニリン化合物をルイス酸触媒の存在下、
反応させることを特徴とする、ベンゾフェノン化合物の
製造方法によって達成された。
ていてもよいアニリン化合物をルイス酸触媒の存在下、
反応させることを特徴とする、ベンゾフェノン化合物の
製造方法によって達成された。
本発明で用いる置換アミノ安息香酸クロリドは下記−数
式（１）で示される。
式（１）で示される。
（上式中 Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよ
く、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、了
り−ル基、アシル基及び水素原子を表わす。またＲ１と
Ｒ２は互いに結合して環を形成していてもよい。Ａは水
素原子、）・ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及
びニトロ基を表わす。）置換されていてもよいアニリン
化合物については一般式（ｎ）で示される。
く、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、了
り−ル基、アシル基及び水素原子を表わす。またＲ１と
Ｒ２は互いに結合して環を形成していてもよい。Ａは水
素原子、）・ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及
びニトロ基を表わす。）置換されていてもよいアニリン
化合物については一般式（ｎ）で示される。
（上式中Ｒは水素原子、アシル基及び置換スルホニル基
を、Ｂは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基及びニトロ基を、Ｃは水素Ｒ６は同一でも異なっ
ていてもよく、アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、及びアリール基を表わす。またＲ４とＲ５は互
いに結合して環を形成していてもよい。） 本発明によって製造されるベンゾフェノン化合物は式（
ＩＩＩ）で示される。
を、Ｂは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基及びニトロ基を、Ｃは水素Ｒ６は同一でも異なっ
ていてもよく、アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、及びアリール基を表わす。またＲ４とＲ５は互
いに結合して環を形成していてもよい。） 本発明によって製造されるベンゾフェノン化合物は式（
ＩＩＩ）で示される。
（上式中Ｒ１Ｒ、Ｒ、ＡｌＢ及びＣは式（１）及び式（
ＩＩ）に於ける置換基と同じ意味を表わす。） 式（Ｉｆ）及び（Ｉ［Ｉ）で表わされる置換基Ｒは更に
置換基を有していてもよく置換基としてはアルキル基、
アリール基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、ハロゲン原子が好ましく更に置換基を有していても
よい。具体的にはＲとして−Ｈ１ （Ｚはアルキル基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子を表わしｋは
／からＩＯの整数を表わす。）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５
及びＲ６で表われる置換基は更に、アルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換アミノ基
、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、置換オ
キシカルボニル基、または置換オキシスルホニル基へテ
ロ環等で置換されていてもよい。これらの置換基はさら
に置換基を有していてもよい。
ＩＩ）に於ける置換基と同じ意味を表わす。） 式（Ｉｆ）及び（Ｉ［Ｉ）で表わされる置換基Ｒは更に
置換基を有していてもよく置換基としてはアルキル基、
アリール基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、ハロゲン原子が好ましく更に置換基を有していても
よい。具体的にはＲとして−Ｈ１ （Ｚはアルキル基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基、及びハロゲン原子を表わしｋは
／からＩＯの整数を表わす。）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５
及びＲ６で表われる置換基は更に、アルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換アミノ基
、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、置換オ
キシカルボニル基、または置換オキシスルホニル基へテ
ロ環等で置換されていてもよい。これらの置換基はさら
に置換基を有していてもよい。
具体的にはＲ、Ｒ、Ｒ１ＲおよびＲ６
として
−Ｈ１−ＣＨ３、ＣｎＨ２ｎ−ｔｘｙ。
ＣｎＨ２ｎ−ａ Ｘ Ｙ、−ＣｎＨ２１−ａｔ−ＣｎＨ
２ｎＯＣｍＨ２ｍ−、ＸＹ。
２ｎＯＣｍＨ２ｍ−、ＸＹ。
（ｎはコからｌθの整数、ｍは／から！の整数、Ｘおよ
びＹは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ニト
ロ基、シアノ基および置換アミノ基などが好ましい例で
あ夛、ＲとＲまた（ｉは弘から７の整数を表わす）など
が好ましい例である。
びＹは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ニト
ロ基、シアノ基および置換アミノ基などが好ましい例で
あ夛、ＲとＲまた（ｉは弘から７の整数を表わす）など
が好ましい例である。
次に本発明に係るベンゾフェノン化合物の具体例を示す
が本発明はこれらに限定されるものではない。
が本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明に係るベンゾフェノン化合物の製造法に於て、使
用されるルイス酸としては ＡｌＸ３．５ｂＸ５、Ｆ ｅ Ｘ ３、ＴｅＸ２、Ｓ
ｎ Ｘ ４、ＴｉＸ４、ＴｅＸ４、Ｂ１Ｘ３、Ｚ ｎ
Ｘ ２、ＢＸ３、ＨＦ１Ｈ２ＳＯ４、Ｐ２Ｏ５、Ｈ３Ｐ
Ｏ４、及びＮａｆｉｏｎ などが好ましい。（ＸはＣ１
，Ｂｒを表わす。）反応は無溶媒でもよく、溶媒を使用
する場合にはハロゲン原子、ニトロ基及び硫黄原子を含
むものが好ましく、例えば、四塩化炭素、クロロホルム
、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ｌ、２−ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロ
ベンゼン、ニトロメタン、及ヒ二硫化炭素などが特に好
ましい。
用されるルイス酸としては ＡｌＸ３．５ｂＸ５、Ｆ ｅ Ｘ ３、ＴｅＸ２、Ｓ
ｎ Ｘ ４、ＴｉＸ４、ＴｅＸ４、Ｂ１Ｘ３、Ｚ ｎ
Ｘ ２、ＢＸ３、ＨＦ１Ｈ２ＳＯ４、Ｐ２Ｏ５、Ｈ３Ｐ
Ｏ４、及びＮａｆｉｏｎ などが好ましい。（ＸはＣ１
，Ｂｒを表わす。）反応は無溶媒でもよく、溶媒を使用
する場合にはハロゲン原子、ニトロ基及び硫黄原子を含
むものが好ましく、例えば、四塩化炭素、クロロホルム
、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ｌ、２−ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロ
ベンゼン、ニトロメタン、及ヒ二硫化炭素などが特に好
ましい。
本発明によって得られるベンゾフェノン化合物は、例え
ば、２位の置換アミン基を加水分解しアミノ基とし、こ
のアミノ基をジアゾ化し分子内閉環させることによって
ターフルオレノン化合物に導ける。ターフルオレノン化
合物からは種々のフルオレンフタリド系無色染料が導か
れる。
ば、２位の置換アミン基を加水分解しアミノ基とし、こ
のアミノ基をジアゾ化し分子内閉環させることによって
ターフルオレノン化合物に導ける。ターフルオレノン化
合物からは種々のフルオレンフタリド系無色染料が導か
れる。
（実施例）
次に本発明に係る実施例を示すが本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例
塩化アルミニウムｔ７Ｐをｌ、コージクロロエタンコＯ
Ｏ−に懸濁し、そこへ室温で、パラジエチルアミノ塩化
ベンゾイル３２Ｆをゆっくシと添加し、１時間攪拌した
。こうして得た黄色の均一溶液にメターＮ、Ｎ−ジエチ
ルアミノアセトアニリド−／ｐの７２．２−ジクロロエ
タン１００ｍ１溶液を室温でゆつくシと加え、３時間攪
拌した。反応混合物を氷水２１にあけ、希カセイソーダ
水でアルカリ性とし、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を乾燥ｉ１１ＭＬ、粗生成物を再結晶又はカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、化合物（３）を燈色結
晶として／ｒｙ得た。収率ｊ／％Ｍ／ｅ＝３１／ ’Ｈ−ＮＭＲ（ｒ値、ＣＤＣ７３）
Ｏ−に懸濁し、そこへ室温で、パラジエチルアミノ塩化
ベンゾイル３２Ｆをゆっくシと添加し、１時間攪拌した
。こうして得た黄色の均一溶液にメターＮ、Ｎ−ジエチ
ルアミノアセトアニリド−／ｐの７２．２−ジクロロエ
タン１００ｍ１溶液を室温でゆつくシと加え、３時間攪
拌した。反応混合物を氷水２１にあけ、希カセイソーダ
水でアルカリ性とし、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を乾燥ｉ１１ＭＬ、粗生成物を再結晶又はカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、化合物（３）を燈色結
晶として／ｒｙ得た。収率ｊ／％Ｍ／ｅ＝３１／ ’Ｈ−ＮＭＲ（ｒ値、ＣＤＣ７３）
Claims (1)
- 置換アミノ安息香酸クロリドと置換されていてもよい
アニリン化合物をルイス酸触媒の存在下、反応させるこ
とを特徴とするベンゾフェノン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63098806A JPH01272560A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ベンゾフエノン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63098806A JPH01272560A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ベンゾフエノン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272560A true JPH01272560A (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14229583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63098806A Pending JPH01272560A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ベンゾフエノン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01272560A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH047594A (ja) * | 1990-04-25 | 1992-01-10 | Mitsubishi Electric Corp | 文字等発生方式 |
-
1988
- 1988-04-21 JP JP63098806A patent/JPH01272560A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH047594A (ja) * | 1990-04-25 | 1992-01-10 | Mitsubishi Electric Corp | 文字等発生方式 |
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