JPH01272565A - Ｎ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤Info
- Publication number
- JPH01272565A JPH01272565A JP10345788A JP10345788A JPH01272565A JP H01272565 A JPH01272565 A JP H01272565A JP 10345788 A JP10345788 A JP 10345788A JP 10345788 A JP10345788 A JP 10345788A JP H01272565 A JPH01272565 A JP H01272565A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- derivative
- carbon atoms
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なＮ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体
およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤に関
する。
およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤に関
する。
′ の技宥とその課題
いもち病はイネの重要病害の一つであり、その防除のた
め従来より種々の薬剤が提案されている。
め従来より種々の薬剤が提案されている。
例えば、特開昭５６−１６４１０３号には一般式：［式
中、Ｒｏは水素原子またはメチル基を、Ｒ１は炭素数１
ないし１０のアルキル基またはアルケニル基を、Ｒ３は
炭素数１ないし６のアルキル基をそれぞれ表わす。］ で示される３−ベンゼンスルホニルイソチオ尿素誘導体
が農園芸用殺菌剤、とりわけいもち病に対して優れた防
除効果を有することが記載されている。また、特開昭５
６−１６４１６４号には一般式： ［式中、Ｒ１は炭素数４ないしＩＯのアルキル基（ｎ−
ブチル基を除く）であるかメチル基であり、Ｒ′はＲ１
が前者のときはメチル基、Ｒ１が後者のときには炭素数
４ないし１６のアルキル基である。コで示されるスルホ
ニルイソチオ尿素誘導体が農園芸用殺菌剤、とりわけい
もち病に対して優れた防除効果を有することが記載され
ている。しかしながら、いもち病に対してさらに優れた
効果を有する薬剤の開発が望まれている。
中、Ｒｏは水素原子またはメチル基を、Ｒ１は炭素数１
ないし１０のアルキル基またはアルケニル基を、Ｒ３は
炭素数１ないし６のアルキル基をそれぞれ表わす。］ で示される３−ベンゼンスルホニルイソチオ尿素誘導体
が農園芸用殺菌剤、とりわけいもち病に対して優れた防
除効果を有することが記載されている。また、特開昭５
６−１６４１６４号には一般式： ［式中、Ｒ１は炭素数４ないしＩＯのアルキル基（ｎ−
ブチル基を除く）であるかメチル基であり、Ｒ′はＲ１
が前者のときはメチル基、Ｒ１が後者のときには炭素数
４ないし１６のアルキル基である。コで示されるスルホ
ニルイソチオ尿素誘導体が農園芸用殺菌剤、とりわけい
もち病に対して優れた防除効果を有することが記載され
ている。しかしながら、いもち病に対してさらに優れた
効果を有する薬剤の開発が望まれている。
；悪を 決するための 段
本発明者らは、優れた抗いもち病活性を有する薬剤を開
発すべく数多くの新規なＮ−ベンゼンスルホニルアミジ
ン誘導体を合成し、それぞれについて抗いもち病活性を
調べた。その結果、−最大：［式中、Ｒ１は水素、炭素
数１〜４のアルキルまたはハロゲン：Ｒ２およびＲ３は
水素、炭素数ｉ〜４のアルキル、それぞれ所望により置
換されたフェニルまたはピリジルあるいはＲ１とＲ３が
一緒になって所望により置換されたピペラジノを形成し
てもよい：Ｒ４は炭素数１〜１８のアルキル、アルケニ
ル、ハロアルキル、シクロアルキル、所望により置換さ
れたアリール、フェニルアルキル、キノキサリル、フリ
ル、チエニル、チエニルメチルまたはベンゾチアゾリル
オキシメチルを表わす。］で示される新規なＮ−ベンゼ
ンスルホニルアミジン誘導体が強力な抗いもち病活性を
有する事を見出した。ある種のＮ−ベンゼンスルホニル
アミジン誘導体は、例えば、米国特許第３９５３４９２
号において駆虫剤活性を有することが報告されているが
、抗いもち病活性を有するＮ−ベンゼンスルホニルアミ
ジン誘導体は今までに報告されていない。
発すべく数多くの新規なＮ−ベンゼンスルホニルアミジ
ン誘導体を合成し、それぞれについて抗いもち病活性を
調べた。その結果、−最大：［式中、Ｒ１は水素、炭素
数１〜４のアルキルまたはハロゲン：Ｒ２およびＲ３は
水素、炭素数ｉ〜４のアルキル、それぞれ所望により置
換されたフェニルまたはピリジルあるいはＲ１とＲ３が
一緒になって所望により置換されたピペラジノを形成し
てもよい：Ｒ４は炭素数１〜１８のアルキル、アルケニ
ル、ハロアルキル、シクロアルキル、所望により置換さ
れたアリール、フェニルアルキル、キノキサリル、フリ
ル、チエニル、チエニルメチルまたはベンゾチアゾリル
オキシメチルを表わす。］で示される新規なＮ−ベンゼ
ンスルホニルアミジン誘導体が強力な抗いもち病活性を
有する事を見出した。ある種のＮ−ベンゼンスルホニル
アミジン誘導体は、例えば、米国特許第３９５３４９２
号において駆虫剤活性を有することが報告されているが
、抗いもち病活性を有するＮ−ベンゼンスルホニルアミ
ジン誘導体は今までに報告されていない。
したがって、本発明は前記−最大（１）で示される新規
なＮ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを
有効成分として含有する抗いもち病剤を提供するもので
ある。
なＮ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを
有効成分として含有する抗いもち病剤を提供するもので
ある。
前記−最大（１）中、Ｒ１で示される炭素数ｌ〜４のア
ルキルとしては、例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチルなどが挙げられ、ハロゲンとしては、フ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。Ｒ１およ
びＲ３で示される炭素数１〜４のアルキルとしては、そ
れぞれ、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−
ブチルなどが挙げられ、それぞれ所望により置換された
フェニルまたはピリジルの置換基としては、ハロゲン、
アルキル、アルコキシなどの単独または２種以上の組合
せが挙げられ、Ｒ′とＲ３が一緒になって所望により置
換されたピペラジノとしては３−メチルピペラジノ、４
−メチルピペラジノなどが挙げられる。Ｒ４で示される
炭素数ｔ−ｔＳのアルキルとしては、例えば、メチル、
エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチル、ｎ−オクチル
、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−トリ
デシル、ローペンタデシル、ｎ−オクタデシルなどが挙
げられ、アルケニルとしては、例えば、アリル、ｌ−プ
ロペニルなどが挙げられ、ハロアルキルとしては、例え
ば、ブロモエチル、ジクロロプロピル、トリフルオロブ
チルなどが挙げられ、シクロアルキルとしては、例えば
、シクロプロピル、シクロアキル、シクロヘプチルなど
が挙げられ、所望により置換されたアリールとしては、
例えば、フェニル、α−ナフチル、β−ナフチル、置換
フェニル、置換ピリジル（それらの置換基としては、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、ジエチルカルバモイル
などの単独または２種以上の組合せが挙げられる）など
が挙げられ、フェニルアルキルとしては、例えば、ベン
ジル、フェネチルなどが挙げられる。
ルキルとしては、例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチルなどが挙げられ、ハロゲンとしては、フ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。Ｒ１およ
びＲ３で示される炭素数１〜４のアルキルとしては、そ
れぞれ、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−
ブチルなどが挙げられ、それぞれ所望により置換された
フェニルまたはピリジルの置換基としては、ハロゲン、
アルキル、アルコキシなどの単独または２種以上の組合
せが挙げられ、Ｒ′とＲ３が一緒になって所望により置
換されたピペラジノとしては３−メチルピペラジノ、４
−メチルピペラジノなどが挙げられる。Ｒ４で示される
炭素数ｔ−ｔＳのアルキルとしては、例えば、メチル、
エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチル、ｎ−オクチル
、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−トリ
デシル、ローペンタデシル、ｎ−オクタデシルなどが挙
げられ、アルケニルとしては、例えば、アリル、ｌ−プ
ロペニルなどが挙げられ、ハロアルキルとしては、例え
ば、ブロモエチル、ジクロロプロピル、トリフルオロブ
チルなどが挙げられ、シクロアルキルとしては、例えば
、シクロプロピル、シクロアキル、シクロヘプチルなど
が挙げられ、所望により置換されたアリールとしては、
例えば、フェニル、α−ナフチル、β−ナフチル、置換
フェニル、置換ピリジル（それらの置換基としては、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、ジエチルカルバモイル
などの単独または２種以上の組合せが挙げられる）など
が挙げられ、フェニルアルキルとしては、例えば、ベン
ジル、フェネチルなどが挙げられる。
本発明の化合物（１）は、例えば、下記反応式の方法に
より製造し得る。
より製造し得る。
（ＩＩ） （ＩＩ
Ｉ）［式中、Ｒ’、Ｒ″、Ｒ３およびＲ４は前記と同意
義である。］ すなわち、アミド化合物（Ｉｔ）とＮ−ベンゼンスルホ
ニルイソシアナート化合物（［１）を反応させることに
より得ることができる。この反応は有機溶媒中または無
溶媒下に行う。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、
トルエン、キンレン、ヘキサン、クロロホルム、塩化メ
チレン、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル
などが挙げられる。反応は一５０°Ｃ〜２００℃、好ま
しくは５０〜１５０℃でｌＯ分〜５０時間行えばよい。
Ｉ）［式中、Ｒ’、Ｒ″、Ｒ３およびＲ４は前記と同意
義である。］ すなわち、アミド化合物（Ｉｔ）とＮ−ベンゼンスルホ
ニルイソシアナート化合物（［１）を反応させることに
より得ることができる。この反応は有機溶媒中または無
溶媒下に行う。有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、
トルエン、キンレン、ヘキサン、クロロホルム、塩化メ
チレン、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル
などが挙げられる。反応は一５０°Ｃ〜２００℃、好ま
しくは５０〜１５０℃でｌＯ分〜５０時間行えばよい。
反応を促進するために、ＢＰ、・エーテル、塩化アルミ
ニウムなどのルイス酸を添加してもよい。
ニウムなどのルイス酸を添加してもよい。
原料物質として用いられるアミド化合物（ｎ）およびＮ
−ベンゼンスルホニルイソシアナート化合物（ＩＩＩ）
は、市販に供されているか公知の方法により得ることが
できる。
−ベンゼンスルホニルイソシアナート化合物（ＩＩＩ）
は、市販に供されているか公知の方法により得ることが
できる。
かくして得られる式（１）の化合物は、例えば、再結晶
、クロマトグラフィー等の通常の分離手段により単離、
精製することができる。
、クロマトグラフィー等の通常の分離手段により単離、
精製することができる。
本発明の化合物（１）は極めて強力な抗菌作用を有して
おり、農園芸用殺菌剤として広（用いうる有用な化合物
である。特にイネいもち病に対して強力な抗菌活性を示
す。
おり、農園芸用殺菌剤として広（用いうる有用な化合物
である。特にイネいもち病に対して強力な抗菌活性を示
す。
本発明の化合物（１）は、単独または固体担体、液体担
体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤の１種ないしそ
れ以上と組合せて、乳剤、水和剤、粉剤などのような農
園芸用殺菌剤に適した薬剤として使用することができる
。各製剤中には有効成分として本発明の化合物を組成物
全量に対して０１〜９９．９ｗｔ％、好ましくは、２〜
８０ｗｔ％含有する。これらの製剤は常法に従って調製
することができる。
体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤の１種ないしそ
れ以上と組合せて、乳剤、水和剤、粉剤などのような農
園芸用殺菌剤に適した薬剤として使用することができる
。各製剤中には有効成分として本発明の化合物を組成物
全量に対して０１〜９９．９ｗｔ％、好ましくは、２〜
８０ｗｔ％含有する。これらの製剤は常法に従って調製
することができる。
固体担体としては、例えば、タルク、クレー、カオリン
、珪藻土、シリカなどが挙げられ、液体担体としては、
例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、ジメ
チルホルムアミド、エーテルなどが挙げられる。界面活
性剤としては、例えば、非イオン界面活性剤（ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステルなど）、陰イオン界面活性剤（アル
キルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジ
ナフチルメタンスルホン酸塩など）、ポリビニルアルコ
ール、ＣＭＣ，アラビアゴムなどが挙げられる。
、珪藻土、シリカなどが挙げられ、液体担体としては、
例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、ジメ
チルホルムアミド、エーテルなどが挙げられる。界面活
性剤としては、例えば、非イオン界面活性剤（ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステルなど）、陰イオン界面活性剤（アル
キルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジ
ナフチルメタンスルホン酸塩など）、ポリビニルアルコ
ール、ＣＭＣ，アラビアゴムなどが挙げられる。
また、本発明の化合物は、他の殺菌剤、殺虫剤、種子消
毒剤などと組合せて使用することができろ。
毒剤などと組合せて使用することができろ。
かくして得られた製剤は、そのままであるいは水で希釈
して常法に従って施用する。施用盪け、使用目的などに
より異なるが、例えば、いもち病防除を目的として水田
で使用する場合、ＩＯアール当り、水和剤（有効成分４
０％）として１００〜１６００倍希釈液を５０〜４００
ｇ、乳剤（有効成分２０％）として２００〜８０００倍
希釈液を５０〜４００Ｑ散布すればよい。
して常法に従って施用する。施用盪け、使用目的などに
より異なるが、例えば、いもち病防除を目的として水田
で使用する場合、ＩＯアール当り、水和剤（有効成分４
０％）として１００〜１６００倍希釈液を５０〜４００
ｇ、乳剤（有効成分２０％）として２００〜８０００倍
希釈液を５０〜４００Ｑ散布すればよい。
χ隻剋
つぎに実施例、試験例および製剤例を挙げて本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
実施例Ｉ
Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ’、Ｎ’−
ジエチル−ｎ−ペンチルアミジン（化合物番号３９）の
製造 Ｎ、Ｎ−ジエチルペンチルアミドｏ、５９（０，００２
７モル）を無水トルエン５肩Ｑに溶解し、４−メチルベ
ンゼンスルホニルイソシアナート０．６３ｇ（０，００
３２モル）を加え１５時間加熱還流を行なった。反応終
了後、水５０３１１２を加え、塩化メチレン抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。塩化メチレンを留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチ
レン−酢酸エチル（２０： ｌ ｖ／ｖ）にて溶出して
表記化合物８８０所（９６％）を油状物として得た。ｎ
″４−１．５３５１実施例２ Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ’、Ｎ’−
ジエチルシクロへキシルアミジノ（化合物番号５３）の
製造 Ｎ、Ｎ−ジエチルシクロへキンルアミド２．０９（０，
０１０９モル）を無水トルエン３０ｘ（！に溶解し、４
−メチルベンゼンスルホニルイソシアナート４．３９
（０，０２２モル）を加え、２４時間加熱還流した。反
応終了後、水５０２Ｑを加え、塩化メチレンで抽出し、
硫酸ナトリウムで乾燥した。
ジエチル−ｎ−ペンチルアミジン（化合物番号３９）の
製造 Ｎ、Ｎ−ジエチルペンチルアミドｏ、５９（０，００２
７モル）を無水トルエン５肩Ｑに溶解し、４−メチルベ
ンゼンスルホニルイソシアナート０．６３ｇ（０，００
３２モル）を加え１５時間加熱還流を行なった。反応終
了後、水５０３１１２を加え、塩化メチレン抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。塩化メチレンを留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチ
レン−酢酸エチル（２０： ｌ ｖ／ｖ）にて溶出して
表記化合物８８０所（９６％）を油状物として得た。ｎ
″４−１．５３５１実施例２ Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ’、Ｎ’−
ジエチルシクロへキシルアミジノ（化合物番号５３）の
製造 Ｎ、Ｎ−ジエチルシクロへキンルアミド２．０９（０，
０１０９モル）を無水トルエン３０ｘ（！に溶解し、４
−メチルベンゼンスルホニルイソシアナート４．３９
（０，０２２モル）を加え、２４時間加熱還流した。反
応終了後、水５０２Ｑを加え、塩化メチレンで抽出し、
硫酸ナトリウムで乾燥した。
塩化メチレンを留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、塩化メチレン−酢酸エチル（９：Ｉ
ｖ／ν）にて溶出して表記化合物３．０９（８６％）を
得た。融点１０２〜１０５℃実施例３ Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ’、Ｎ’−
ツメチル−（４−メトキシフェニル）アミジン（化合物
番号３）の製造 Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−メトキシベンズアミド２．４９
（０，０１３４モル）を無水トルエン２４ｘＱに溶解し
、４−メチルベンゼンスルホニルイソシアナート５．３
９（０，０２６８モル）を加え、５時間加熱還流を行な
った。反応終了後、水１００１を加え、１００ｘｆ２の
酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、塩化メチレン−酢酸エチル（１：１ｖ／ｖ）にて
溶出し、ついで酢酸エチルから再結晶して表記化合物２
゜３９（５２％）を得た。融点１３２〜１３３°Ｃ実施
例４ Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ’−メチル
−Ｎｏ−フェニルフェニルアミノン（化合物番号１７）
の製造 Ｎ−メチルベンズアニリド０．５９（０，００２４モル
）を無水トルエン７Ｍ１ｌ！に溶解し、４−メチルベン
ゼンスルホニルイソシアナート１．４１９（０，００７
１モル）を加え、１３時間加熱還流を行なった。反応終
了後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、塩化メチレン−酢酸エチル（４： １ ｖ
／ｖ）にて溶出して表記化合物０．７５９ （８７％）
を得た。融点１０６〜１０７℃ 実施例５ Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ”−メチル
−Ｎ’−（２−ピリジル）メチルアミジン（化合物番号
２４）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド０．４
６９（０，００３１モル）を無水トルエン７ｚＱに溶解
し、４−メチルベンゼンスルホニルイソシアナート１．
８３９ （０，００９３モル）を加え、１６時間加熱還
流を行なった。反応終了後、溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−酢酸
エチル（１： Ｉ ｖ／ｖ）にて溶出して表記化合物０
．７５９ （８０％）を得た。融点１１５〜１１６°Ｃ 前記と同様にして以下に示す本発明の化合物を製造した
。
グラフィーに付し、塩化メチレン−酢酸エチル（９：Ｉ
ｖ／ν）にて溶出して表記化合物３．０９（８６％）を
得た。融点１０２〜１０５℃実施例３ Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ’、Ｎ’−
ツメチル−（４−メトキシフェニル）アミジン（化合物
番号３）の製造 Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−メトキシベンズアミド２．４９
（０，０１３４モル）を無水トルエン２４ｘＱに溶解し
、４−メチルベンゼンスルホニルイソシアナート５．３
９（０，０２６８モル）を加え、５時間加熱還流を行な
った。反応終了後、水１００１を加え、１００ｘｆ２の
酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、塩化メチレン−酢酸エチル（１：１ｖ／ｖ）にて
溶出し、ついで酢酸エチルから再結晶して表記化合物２
゜３９（５２％）を得た。融点１３２〜１３３°Ｃ実施
例４ Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ’−メチル
−Ｎｏ−フェニルフェニルアミノン（化合物番号１７）
の製造 Ｎ−メチルベンズアニリド０．５９（０，００２４モル
）を無水トルエン７Ｍ１ｌ！に溶解し、４−メチルベン
ゼンスルホニルイソシアナート１．４１９（０，００７
１モル）を加え、１３時間加熱還流を行なった。反応終
了後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、塩化メチレン−酢酸エチル（４： １ ｖ
／ｖ）にて溶出して表記化合物０．７５９ （８７％）
を得た。融点１０６〜１０７℃ 実施例５ Ｎ−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ”−メチル
−Ｎ’−（２−ピリジル）メチルアミジン（化合物番号
２４）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド０．４
６９（０，００３１モル）を無水トルエン７ｚＱに溶解
し、４−メチルベンゼンスルホニルイソシアナート１．
８３９ （０，００９３モル）を加え、１６時間加熱還
流を行なった。反応終了後、溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−酢酸
エチル（１： Ｉ ｖ／ｖ）にて溶出して表記化合物０
．７５９ （８０％）を得た。融点１１５〜１１６°Ｃ 前記と同様にして以下に示す本発明の化合物を製造した
。
つぎに本発明の化合物の抗菌活性を調べるためにイネい
もち病防除効果試験を行なった。
もち病防除効果試験を行なった。
試験方法（散布施用）
播種後２週間育成したイネ苗（品種：愛知旭）を３００
ｚｇカップに移植し、さらに２週間育苗した。
ｚｇカップに移植し、さらに２週間育苗した。
その後５００ ｐｐｍの濃度の検液を散布し、２４時間
後イネいもち病菌（ピリキュラリア・オリザ（Ｐ ｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））の分生胞子懸濁
液を散布することにより接種した。ついで、２８℃の接
種室に７日間保った後、イネ葉上の病斑数を調査し、次
式により防除率を算出した。結果を表１に示す。
後イネいもち病菌（ピリキュラリア・オリザ（Ｐ ｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））の分生胞子懸濁
液を散布することにより接種した。ついで、２８℃の接
種室に７日間保った後、イネ葉上の病斑数を調査し、次
式により防除率を算出した。結果を表１に示す。
試験方法（水面施用）
３００ｍｇカップにイネ（品種、愛知旭）を播種し、２
週間育苗した。このカップの田面水中に、小虫のアセト
ンに溶解した被検体を水中濃度り月００ｐｐｍとなるよ
うに滴下処理した。処理後、さらに７日間育苗し、前記
と同様の方法で病原菌を接種し、病斑数を調査し、防除
率を算出した。結果を表２に示す。
週間育苗した。このカップの田面水中に、小虫のアセト
ンに溶解した被検体を水中濃度り月００ｐｐｍとなるよ
うに滴下処理した。処理後、さらに７日間育苗し、前記
と同様の方法で病原菌を接種し、病斑数を調査し、防除
率を算出した。結果を表２に示す。
表１
表２
つぎに本発明の抗いもち病剤の製剤例を示す。
製剤例１
本発明化合物３重量部、クレー８５重量部およびタルク
１２重量部を充分粉砕混合して粉剤とする。
１２重量部を充分粉砕混合して粉剤とする。
製剤例２
本発明化合物２５重量部、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル８重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム２重量部およびキシレン６５重量部を混合
溶解して乳剤とする。
フェニルエーテル８重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム２重量部およびキシレン６５重量部を混合
溶解して乳剤とする。
製剤例３
本発明化合物５０重量部、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム６重量部、リグニンζルホン酸ナトリウム４
重量部およびクレー４０重量部を充分混合粉砕して水和
剤とする。
ナトリウム６重量部、リグニンζルホン酸ナトリウム４
重量部およびクレー４０重量部を充分混合粉砕して水和
剤とする。
発明の効果
本発明によれば抗いもち病活性を有する新規なＮ−ベン
ゼンスルホニルアミン誘導体およびそれを有効成分とす
る抗いもち病剤が提供される。
ゼンスルホニルアミン誘導体およびそれを有効成分とす
る抗いもち病剤が提供される。
Claims (2)
- （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜４のアルキルまたは
ハロゲン；Ｒ＾２およびＲ＾３は水素、炭素数１〜４の
アルキル、それぞれ所望により置換されたフェニルまた
はピリジルあるいはＲ＾２とＲ＾３が一緒になって所望
により置換されたピペラジノを形成してもよい；Ｒ＾４
は炭素数１〜１８のアルキル、アルケニル、ハロアルキ
ル、シクロアルキル、所望により置換されたアリール、
フェニルアルキル、キノキサリル、フリル、チエニル、
チエニルメチルまたはベンゾチアゾリルオキシメチルを
表わす。］で示される化合物。 - （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜４のアルキルまたは
ハロゲン；Ｒ＾２およびＲ＾３は水素、炭素数１〜４の
アルキル、それぞれ所望により置換されたフェニルまた
はピリジルあるいはＲ＾２とＲ＾３が一緒になって所望
により置換されたピペラジノを形成してもよい；Ｒ＾４
は炭素数１〜１８のアルキル、アルケニル、ハロアルキ
ル、シクロアルキル、所望により置換されたアリール、
フェニルアルキル、キノキサリル、フリル、チエニル、
チエニルメチルまたはベンゾチアゾリルオキシメチルを
表わす。］で示される化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする抗いもち病剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10345788A JPH01272565A (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | Ｎ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10345788A JPH01272565A (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | Ｎ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272565A true JPH01272565A (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14354554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10345788A Pending JPH01272565A (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | Ｎ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01272565A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006321755A (ja) * | 2005-05-19 | 2006-11-30 | Agro Kanesho Co Ltd | 有害生物の防除に有効なスルホニルアミジン誘導体 |
| CN105753748A (zh) * | 2016-02-15 | 2016-07-13 | 灏瑰己 | 一种医药中间体磺酰类化合物的合成方法 |
| CN110698365A (zh) * | 2019-09-19 | 2020-01-17 | 贵州大学 | 一种由四取代脲一步合成磺酰胍的方法 |
-
1988
- 1988-04-25 JP JP10345788A patent/JPH01272565A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006321755A (ja) * | 2005-05-19 | 2006-11-30 | Agro Kanesho Co Ltd | 有害生物の防除に有効なスルホニルアミジン誘導体 |
| CN105753748A (zh) * | 2016-02-15 | 2016-07-13 | 灏瑰己 | 一种医药中间体磺酰类化合物的合成方法 |
| CN110698365A (zh) * | 2019-09-19 | 2020-01-17 | 贵州大学 | 一种由四取代脲一步合成磺酰胍的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3126183B2 (ja) | 抗微生物剤、並びに置換２−シクロヘキサン−２−イル−アミン誘導体およびその製造法 | |
| JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
| RU2024226C1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ S- β -ТИОАКРИЛАМИДОВ И КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ПРЕДОТВРАЩЕНИЯ ИЛИ ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА БАКТЕРИЙ | |
| US3741981A (en) | N-phenylsuccinimide derivatives | |
| JPS5910321B2 (ja) | 有害微生物防除剤及びその製法 | |
| US3544682A (en) | Fungicidal control method employing substituted pyrazines | |
| KR880001049B1 (ko) | 프로피닐 아미노티아졸 유도체의 제조방법 | |
| JPH01272565A (ja) | Ｎ−ベンゼンスルホニルアミジン誘導体およびそれを有効成分として含有する抗いもち病剤 | |
| JP3844533B2 (ja) | ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体及び植物病害防除剤 | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPH02231487A (ja) | 置換グアニジン及びアミジン化合物，並びにその製造方法 | |
| US4001227A (en) | Tetrazolo- and triazolobenzothiazines | |
| JPH03169872A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| JP3054977B2 (ja) | 殺菌性フラノン誘導体 | |
| JP2584807B2 (ja) | マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| KR920001462B1 (ko) | 1-(3-치환벤질)-3-할로게노-4-(1-할로게노알킬)2-피롤리디논 유도체 및 이를 함유하는 제초제 | |
| JPH021484A (ja) | ５，６―ジヒドロ―１，４，２―ジオキサジン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH041103A (ja) | 解毒化された除草剤組成物および解毒剤組成物 | |
| JPS61176561A (ja) | チオシアナトメチルチオ基を含有している化合物類 | |
| JP3894971B2 (ja) | ２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体及び植物病害防除剤 | |
| KR930009820B1 (ko) | 2-퀴놀린온 유도체 | |
| KR0174374B1 (ko) | 벤조페논옥심에스테르 구조를 갖는 제초성 피리미딘화합물 및 그의 제조방법 | |
| SU1011049A3 (ru) | Способ получени @ -арил- @ -ацил-3-аминооксазолидин-2-онов | |
| EP0122410A2 (en) | Fungicidal isonicotinanilide acetal derivatives, process for their production and fungicides containing them | |
| JPH01211568A (ja) | Ｎ−〔（３ｒ）−１，１，３−トリメチル−４−インダニル〕−２−メチルニコチン酸アミド、その製造法、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤及びその中間体 |