JPS5910321B2 - 有害微生物防除剤及びその製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有効成分として次式（１）： （式中、 Ｚ１はメチル基または塩素原子を表わし、Ｚ，は塩素原
子または臭素原子を表わし、Ｚ，は水素原子または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｘは弗素原子
、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わす。

）で表わされる化合物を含むことを特徴とする有害微生
物防除剤及びその製法に関する。

また、式（１）で表わされる化合物を適用することによ
つて植物病原性真菌及びバクテリアを防除する方法も含
む。上記の炭素原子数１ないし３のアルキル基とは、メ
チル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基で
ある。

ドイツ国公開公報第２２１２２６８号明細書に、一般に
Ｎ−ハロアセチル化アニリノアルカンカルボン酸エステ
ルが選択的除草作用を有することが開示されている。

しかしながら、Ｎ−ハロアセチル化２・６−ジアルキル
アニリノ酢酸及びそのエステルのみが挙げてあり、除草
剤として示してある。殺微生物作用、特に殺植物病原菌
作用には全く言及していない。ドイツ国公開特許公報第
２３１１８９７号明細書に、特にはつきりと変つた化学
構造を有する置換フエニルアミン類が、多数除草剤とし
て開示されている。

上記の明細書でも同様に、殺微生物作用には言及してい
ない。上記の明細書中に挙げた最も近似の比較可能な化
合物、すなわちＮ−クロルアセチル−Ｎ−（２・６−ジ
クロルフエニル）−グリシンエチルエステルは、植物病
原性真菌に対して無効である。式（１）に包含される本
発明の化合物は、今まで文献に開示されていず、新規の
化合物である。

前記のドイツ国公開特許公報第２２１２２６８号明細書
及び同第２３１１８９７号明細書に開示されているアニ
リノ酢酸及びアニリノ酢酸エステルとは異なり、式（１
）で表わされる化合物は殺植物病原性菌特性を示すこと
は、極めて驚くべきことである。式（１）で表わされる
化合物は、栽培穀物、例えば、穀物、トウモロコシ、米
、野菜、サトウビート、大豆、落花生、果樹及び栽培植
物、特にブドウの木、ホツプ及びウリ科の植物（キユウ
リ、カボチヤ及びメロン）及びナス利植物、例えば、ジ
ヤガイモ、タバコ及びトマト、並びにバナナの木、ココ
アの木及びゴムの木につく植物病原性菌に対して予防作
用及び治療作用の両方を有する。本発明の活性物質は、
植物上または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎また
は根）についた真菌を抑制または死滅させることができ
る。

従つて、その後、植物の各部分にも真菌に対する免疫性
が残存する。本発明の活性物質は、以下の鋼に属する植
物病原性真菌に対しで効果的である：子嚢菌類（Ａｓｃ
Ｏｍｙｃｅｔｅｓ） ；担子菌類（ＢａｓｉｄｉＯｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、例えば、特に赤サピ病菌（Ｒｕｓｔｆｕ
ｎｇｉ）；不完全菌類（Ｆｕｎｇｉｉｍｐｅｒｆｅｃｔ
ｉ）；しかし、特に以下の藻菌類（ＰｈｙｃＯｍｙｃｅ
ｔｅｓ）の鋼に属する卵菌類（００ｍｙｃｅｔｅｓ）属
、例えば、フイトフトラ（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈＯｒａ）
属、ツユカビ属（ＰｅｒＯｎＯｓｐＯｒａ）、プソイド
ペロノスポラ（Ｐ聞ＵｄＯｐｅｒＯｎＯ８ｐＯｍ）属、
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属またはプラスモパラ（Ｐ
ｌａｓｍＯｐａｒａ）属。さらに、式（１）で表わされ
る化合物は浸透作用を有する。上記の化合物は、保存用
種子（果実、塊茎または穀物）の種子粉衣剤及び植物の
枝切りの際の真菌の感染に対して、並びに土堰中に存在
する植物病原性真菌に対する保護用としても使用するこ
とができる。作用範囲を拡大または限定するために、式
（１）で表わされる活性物質は、すでに公知の除黴剤、
殺菌剤、真菌発育阻止剤または細菌発育阻止剤と混合す
ることができる。

また、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤とも混合することが
できる。また、有効成分の浸透作用により、土壌への適
用が可能になるため、殺線虫剤、殺軟体動物剤または殺
鼠剤とも混合することができる。多くの場合、協力作用
が強調された効果が得られる。植物病原性真菌の防除用
としては、式（１）で表わされる化合物のうち、式中Ｚ
１がメチル基または塩素原子を表わし、Ｚ２が塩素原子
を表わし、Ｚ３が水素原子またはメチル基を表わし、そ
してＸが塩素原子または沃素原子を表わす場合が好まし
い。

上記の化合物は、化合物グループ１ａとして定める。式
（１）で表わされる化合物の重要なサブ−グループは、
式中Ｚ１がメチル基を表わし、Ｚ２が塩素原子または臭
素原子を表わし、Ｚ３が水素原子を表わし、Ｘが塩素原
子または臭素原子を表わす化合物を含む。

式（１）で表わされる化合物のさらに重要なサブ−グル
ープは、式中Ｚ１がメチル基を表わし、Ｚ２が塩素原子
または臭素原子を表わし、Ｚ３が水素原子を表わし、ｚ
が弗素原子または沃素原子を表わす化合物を含む。

式（１）で表わされる化合物の他の重要なサブ−グルー
プは、式中Ｚ１及びＺ２が塩素原子を表わし、Ｚ３が水
素原子を表わし、Ｘが弗素原子、塩素原子、臭素原子ま
たは沃素原子を表わす化合物を含む。

式（１）で表わされる化合物は、不整炭素原子を有する
ため、通常の方法で光学的対掌体に分けることができる
。

光学的対掌体Ｄ型はＬ型に比べてより強い殺微生物作用
を有する。従つて、式（１）で表わされる化合物のＤ体
が好ましく、中でもサブ−グループ１ａの化合物が好ま
しい。式（１）で表わされる化合物は、次式（）：有す
る）で表わされる化合物をハロアセチル化剤、好ましく
はモノフルオル酢酸、モノクロル酢酸、モノブロム酢酸
またはモノヨード酢酸とともに、本発明に従つて反応さ
せることにより製造される。反応体に対して不活性な溶
媒もしくは希釈剤の存在下または不存在下で反応は行な
われる。適当な溶媒または希釈剤を以下に例示する：脂
肪族もしくは芳香族炭化水素：例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、石油エーテルなどハロゲン化炭化水素
：例えば、クロルベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルムなどエーテル及びエーテル性化合物：
例えば、ジアルキルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどニトリル類：例えば、アセトニトリルなど
Ｎ−Ｎ−ジアルキル化アミド：例えば、ジメチルホルム
アミドなどさらに、無水の酢酸、メチルエチルケトンの
ようなケトン類、ジメチルスルホキシド、及び上記の溶
媒の混合物。

使用するのに適当なハロアセチル化剤は、例えばクロル
酢酸無水物のようなハロ酢酸無水物、及びハロ酢酸ハロ
ゲン化物が好ましく、ハロ酢酸塩化物またはハロ酢酸臭
化物が有用である。

しかしながら、反応は、上記した遊離のハロ酢酸、また
はそのエステルもしくはアミド類とともに行なうことも
できる。反応温度は、０ないし１８０℃、好ましくは、
２０ないし１００℃である。

多くの場合、特にハロアセチルハロゲン化物を使用した
場合、酸結合剤または縮合剤の存在下でハロアセチル化
を行なう。適当な酸結合剤または縮合剤は、トリアルキ
ルアミン（例えヅ、トリエチルアミン）、ピリジン及び
ピリジン塩基のような第三級アミン、またはアルカリ金
属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸水素
塩及び炭酸塩のような無機塩基ならびに酢酸ナトリウム
である。過剰の式（）で表わされるアニリン誘導体も酸
結合剤として使用することが可能である。本発明による
製法は、酸結合剤を使用しなくても行なうことができる
。

その後、多くの場合、形成されたハロゲン化水素を除去
するために窒素気流を通すことが有利である。他の場合
、反応触媒としてジメチルホルムアミドを添加すること
が非常に有利である。式（）で表わされる中間体の製法
についての詳細は、以下の文献にアニリノアルカン酸エ
ステルの製造用として通常述べられている方法によつて
得られる。

参考文献： ジヤーナル オプ オーガニツク ケミストリ一（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、第３０巻第４１０１頁１９６５
年刊テトラヘドロン（Ｔｅｔｒ曲Ｅｄｒ−０ｎ）第４８
７頁１９６７年刊テトラヘドロン（ＴｅｔｍｈｄｒＯ）
第４９３頁１９６７年刊。

式（１）で表わされる純粋な光学的対掌体は、次式（）
：（式中、Ｚ１、Ｚ，及びＺ３は式（１）中の意味を有
する）で表わされるアニリンと、例えばα−ブロムプロ
ピオン酸のようなα−ハロプロピオン酸から次式（）：
（式中、Ｚ１、Ｚ，及びＺ，は式（）中の意味を有する
）で表わされる対応するアニリノプロピオン酸を製造し
、そして該化合物を、それ自体公知の方法で、窒素を含
有する光学的に活性な塩基と反応させ、対応する塩にす
ることによつで製造される。

純粋なＤ型は、上記の塩の分別結晶及びその後光学的な
Ｄ対掌体を沢山有する式（）で表わされる酸の遊離、及
び、場合により、式（）で表わされるα−アニリノプロ
ピオン酸の塩の形成、結晶化及び遊離を繰り返す（数回
繰り返す）ことによつて段階的に得られる。純粋なＤ型
から、その後、通常の方法で、例えばＨＣｌまたはＨ，
ＳＯ，の存在下で、メタノールで式（）で表わされるエ
ステルのＤ−コンフイグレーシヨンを製造することがで
きる。該Ｄ−コンフイグレーシヨンは、上述したように
、さらに、式（１）で表わされる化合物のＤ型にアシル
化する。適当な光学的に活性な有機塩基は、例えば、α
−フエニルエチルアミンである。しかし、式（）で表わ
される所望の光学的に対掌なＤ型は、Ｌ−アラニンから
自然に起こる、アラニンのアミノ基をＨＣｌまたはＨＢ
ｒの存在下でジアゾ化し、そして窒素を同時に放出して
ハロゲンに転換して（Ｌ）一α−ハロプロピオン酸を得
、その後、該化合物をメタノールでエステル化すること
によつても製造することができる。

式（）で表わされるアニリンを転化反応することによつ
て有利に所望の式（）で表わされる化合物のＤ型を得る
ことができる。上記の化合物のＤ型を、その後ハロアシ
ル化することによつて式（１）で表わされる最終生成物
のＤ型が得られる。特に記さない限り、以下の文中にお
いて、ラセミＤ・Ｌ一混合物とは、述べられている式（
１）で表わされる活性物質のうちの１個のそれぞれを意
味する。以下に本発明を、実施例を用いて詳述するが、
本発明はこれに限定されるものではない。

以下の実施例１〜３で、式（１）で表わされる化合物の
製法を詳述する。例中、温度はセ氏度「℃」を用いる。
実施例 １ （ａ） α−（２−クロル−６−メチルアニリノ）一プ
ロピオン酸メチルエステル（Ｄ−Ｌ）の製造２−クロル
−６−メチルアニリン３５．４ｔ，炭酸水素ナトリウム
２１．３ｆ及びＤＬ−α−ブロムプロピオン酸メチルエ
ステル８４ＷＬｔを浴温度１４０℃で１７時間撹拌する
。

冷却した後、暗く着色した反応混合物をｆ過し、過剰の
α−ブロムプロピオン酸メチルエステルを水流真空装置
で留去する。残留物を高真空で分別蒸留する。沸点７２
〜７５℃／０．００１１１Ｈｇのα一（２−クロル−６
−メチルアニリノ）−プロピオン酸メチルエステル２５
．９ｔを得る。（ｂ） Ｎ−（ν−メトキシカルボニル
−エチル）一Ｎ−クロルアセチル−２−クロル−６−メ
チルアニリン（Ｄ−Ｌ）の製造本例の（ａ）で得られた
エステル２５．９ｔ，ジメチルホルムアミド１ａ及びク
ロルベンゼン２００ｍ１を９０℃（内部温度）に加熱す
る。

上記の温度でクロルアセチルクロリド１０ｄを攪拌しな
がら滴加する。ＨＣｌの発生が止つた後、さらに１時間
、浴温１２０℃で攪拌し、反応混合物を蒸発濃縮する。
残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶する。融点
７５〜７８℃のＮ−（１′−メトキシカルボニルエチル
）−Ｎークロルアセチル−２−クロル−６−メチルアニ
リン（化合物應１）２４．２ｔを得る。実施例 ２ （ａ） α−（２−クロル−６−メチルアニリノ）−プ
ロピオン酸メチルエステル（Ｄ−Ｌ）の製造２−クロル
−６−メチルアニリン３５．４ｆ１炭酸水素ナトリウム
２１．３１及びＤＬ−α−ブロムプロピオン酸メチルエ
ステル８４ｍ１を浴温１４０℃で１７時間攪拌する。

冷却した後、暗く着色した反応混合物をＰ取し、過剰の
α−ブロムプロピオン酸メチルエステルを水流真空装置
で留去する。残留物を高真空中で分別蒸留する。沸点７
２〜７５℃／０．００１ｎＨｇのα−（２−クロル−６
−メチルアニリノ）−プロピオン酸メチルエステル２５
．９ｙを得た。（ｂ） Ｎ−（ν−メトキシカルボニル
−エチル）一Ｎ−フルオルアセチル−２−クロル−６−
メチルアニリン（Ｄ−Ｌ）の製造本例の（ａ）で製造さ
れたエステル２５．９１、ジメチルホルムアミド１ｍノ
及びクロルベンゼン２００ｍ１を９０℃（内部温度）に
加熱する。

上記の温度で攪拌しながら、フルオルアセチルクロリド
９．６ｍ１を滴加する。ＨＣｌの発生が止んだ後、さら
に１時間、１２０℃の浴温で攪拌し、反応混合物を蒸発
濃縮する。残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶
する。融点１０１〜１０３℃のＮ−（Ｐ−メトキシカル
ボニルエチル）−Ｎ−フルオルアセチル−２−クロル−
６−メチルアニリン（化合物應５）１９．５Ｖを得た。
辷施例 ３ ｔ） α−（２・６−ジクロルアニリノ）−プロピオン
酸メチルエステル（Ｄ−Ｌ）の製造スルホン化フラスコ
中の２・６−ジクロルアニリン４０．５ｙ１炭酸水素ナ
トリウム２１Ｖ及びＤＬ−α−プロムプロピオン酸メチ
ルエステル８４ａを１４０℃の浴温で２日間攪拌する。

冷却した後、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出する。一緒にした酢酸エチル分画を飽和食塩水で１度
抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。水流
真空装置で過剰のα−ブロムプロピオン酸メチルエステ
ルを再生させる。暗く着色した残留物を高真空中で分別
蒸留する。沸点８５〜８７℃／０．００１１１Ｈｇのα
−（２・６−ジクロルアニリノ）−プロピオン酸メチル
エステル２３．６ｆを得る。ｂ） Ｎ−（ν−メトキシ
カルボニルーエチル）一Ｎ−クロルアセチル−２・６−
ジクロルアニリン（Ｄ−Ｌ）の製造α−（２・６−ジク
ロルアニリノ）−プロピオン酸メチルエステル１８．４
ｔ，ジメチルホルムアミド１ｄ及びクロルベンゼン１０
０ｍ１を１００℃（内部温度）に加熱する。

上記の温度で撹拌しながら、クロルアセチルクロリド８
ｍ１を滴加する。ＨＣｌの発生が止んだ後、さらに１時
間１３０〜１４０℃の浴温で攪拌する。反応混合物を放
置して室温に冷却し、溶媒を回転蒸発器で除去し、残留
物としての黄色の油をジイソプロピルエーテルで結晶化
する。融点８２〜８５℃の最終生成物（化合物屋１０）
１６ｔを得る。この方法または同様の方法で、以下の（
Ｄ−Ｌ）化合物が製造される：（Ｚ１は２の位置である
）以下に、上述の化合物のＤ型並びにその中間生成物の
特性を記す：作用範囲を拡大するために、式（１）で表
１れる化合物は、もちろん、他の適当な殺虫剤Ｑ性物質
または植物生長調節剤の活性物質ととｉ使用してもよい
。

式（１）で表ろされる化合物は、それ自体０でも使用さ
れるが、それを適当な担体及び（は）添加剤と併用する
こともできる。

適当な担体及び添加剤とは、固体でも液体−よく、例え
ば天然及び再生の物質、溶媒、分湿潤剤、粘着剤、増粘
剤、結合剤または肥料ノ製剤技術上一般的に常用されて
いる物質を指す。

上記の製剤中に含有される活性物質の濃度は０．１ない
し９０重量％である。上記の式（１）で表わされる化合
物は、下記の剤形にして使用することができる〔（）内
の重量％を表わす数字は、活性物質の有用な量を示す）
。

固体製剤：ダスト及び散布剤（１０％以内）；顆粒、被
覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒（１ないし８０％）液体
製剤：（ａ）水分散性活性物質濃厚液： 水和剤及びペースト（市販品の形では２５〜９０％、そ
のまま使用できる溶液では０．０１〜１５％）；エマル
ジヨン濃厚液及び濃厚溶液（１０〜５０％；そのまま使
用できる溶液では０．０１〜１５％）（ｂ）溶液（０．
１〜２０％） 式（１）で表わされる化合物を用いて本発明防除剤を製
造する方法を以下に例示するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。

ダスト： それぞれ下記の如く原料物質を使用して、（Ａｊ５％ダ
スト及び（ｂ）２％ダストを製造する。

（ａ）（ｂ） 活性物質 タルク 活性物質 高分散性ケイ酸 タルク ５部 ９５部 ２部 １部 ９７部 活性物質を担体と混合、粉砕する。

顆粒： 下記の如く原料物質を使用して、５％顆粒を製造する。

活性物質 ５ 部エピク
ロルヒドリン ０．２５部セチルポ
リグリコールエーテル ０．２５部ポリエチレン
グリコール ３．５０部カオリン（粒径：
０．３〜０．８１１） ９１部活性物質とエピクロル
ヒドリンを混合し、これをアセトン６部に溶解する。

続いてポリエチレン 町グリコール及びセチルポリグリ
コールエーテルを添加し、得られた溶液をカオリン上に
噴霧する。次に、アセトンを真空中で蒸発させる。この
種の微小顆粒は、土壌真菌の防除用として使用するのに
有利である。

水和剤： それぞれ下記の如く原料物質を使用して、（ａ）７０％
、（ｂ）４０％、（ｃ）２５％、（ｄ）２５％、及び（
ｅ）１０％水和剤を製造する。

（ａ） 活性物質 （ｂ） 活性物質 （ｃ） 活性物質 （ｄ） 活性物質 （ｅ） 溶性物質 部 部 部 部 部 に混合し、そして剤形に合つたミル及びロールを用いて
粉砕する。

このようにして水和剤が得られるが、これを水で希釈す
れば、如何なる所望濃度の懸濁液をも得ることができる
。該懸濁液は、特に葉に適用するために使用することが
できる。エマルジヨン濃厚液：下記の如く原料物質を使
用して、２５％エマルジヨン濃厚液を製造する。

上記濃厚液を水で希釈することにより、任意の所望濃度
のエマルジヨンが製造される。

該エマル ２ジヨンは、特に葉に適用するのに適当であ
る。実施例 ４トマト（ＳＯｌａｎｕｍｌｙｎｃＯｐｅ
ｒｓｉｃｕｍ）上の植物病原性病害に対する作用（１ａ
） 残留予防作用（Ｒｅｓｉｄｕａｌ−Ｐｉｖｅｎｔｉ
ｖｅＺＷｉｒｋｕｎｇ）３週間栽培した後、赤い小果（
ＲＯｔｅｒＧｎＯｍ）種のトマトの植物を、活性物質０
．０５％を含有する液体（活性物質を含む水和剤から製
造した）で噴霧し、乾燥した後に、植物病原性菌の精胞
子懸濁液で感染させる。

その後、植物を、人工噴霧によつて高湿度にした調節さ
れた大気室中で１８〜２０℃で６日間放置する。この時
間の後に、典型的なスポツトが葉上に現われる。試験物
質の評価規準として、葉上スポツトの数及び大きさを用
いる。（Ｉｂ） 治病作用 ３週間栽培した後、赤い小果種のトマトの植物を、真菌
の精胞子懸濁液で噴霧し、飽和した湿度を有する部屋で
１８〜２０℃で培養する。

２４時間後に上記の培養を中止する。

植物を乾燥させた後、水和剤から製造した有効成分０．
０５％を含有する液体で噴霧する。

上記の被覆面を乾燥させた後、植物を湿つた空気の部屋
に４日間放置する。試験物質の効果を評価する規準とし
て、典型的な葉上スポツトの数及び大きさを使用する。
り 予防浸透作用 赤い小果種のトマトの植物を、３週間鉢植えした土壌の
表面に、水和剤から製造した０．０５％濃度（土壌の容
量に対して）の活性物質を含有する液体で適用する。

３日後に、植物の葉の裏面に植物病原性菌の精胞子懸濁
液を噴霧する。

その後、水蒸気で飽和された部屋で１８〜２０℃で５日
間培養する。上記の期間の後に、葉上に典型的なスポツ
トが現われる。試験化合物の効果の規準として上記のス
ポツトの数及び大きさを使用する。実施例４の結果を示
す表（平均値） 同様の試験で、化合物屋１、１０、１３、１４及び１５
は僅か０．０２％の濃度で適用して真菌の感染率は〈２
０％に減少し、化合物屈１ａ及び１０ａ（Ｄコンフイグ
レーシヨン）は０〜５％に減少する。

実施例 ５ プドウのつる（Ｇｒａｐｅｌｉｎｅｓ）上のプラスモパ
ラ・ヴイチコラ｛ＰｌａｓｍＯｐｒａｖｉｔｉｃＯｌａ
（Ｂｅｒｔ．ｅｔＣｕｒｔ．）（Ｂｅｒｔ．ｅｔＤｅＴ
Ｏｎｉ）｝に対する作用（＆）残留予防作用 カセラス（Ｃ址Ｓｓｅｌａｓ）種のブドウの切り枝を温
室で栽培する。

１０枚の葉が出てきた上記の植物３本を、水和剤として
調製した活性物質から製造した液体（０．０５％の活性
物質濃度）で噴霧する。

被覆塗布面が乾燥した後、真菌の芽胞懸濁液で植物の葉
の裏面を感染させる。その後、植物を湿つた部屋で８日
間保存する。この時間の後に、上記の植物上に明らかに
疾病のきざしが現われた。試験物質の効果の評価基準と
して、処理した植物上の感染された数及び大きさを使用
する。（ｂ）治病作用 カセラス種のプドウの切り枝を温室で栽培し、１０枚の
葉が出た段階で、葉の裏面にプラスモバラ・ヴイチコラ
の芽胞懸濁液を適用することによつて感染させる。

湿つた部屋で２４時間放置した後、活性物質を有する水
和剤から製造した活性物質濃度０．０５％の液体で植物
を噴霧する。その後植物を、湿つた部屋でさらに７日間
保持する。この時間の後に、調整した植物上に疾病の徴
候が現われる。そして、試験植物の効果の評価基準とし
て、処理した植物上の疾病の数及び大きさを用いる。本
例（実施例５）中の２種の試験で、式（１）で表わされ
る化合物は著しく良好な葉上の殺真菌作用を示した。

真菌による感染は、化合物屋１、１ａ１９、１０１１０
ａ１１３、１４及び１５でほぼ完全に除去される（感染
率：０〜５％）。実施例 ６ サトウヂシヤ（Ｂｅｋｇｖｕｌ℃Ｉｓ，．ｓｍｇｌｂｅ
ｅｔ）上のピチウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍｄ
ｅｂ８：Ｒｙ卸Ｕｍ）に対する作用中性のカラスムギ上
で真菌を培養し、そして土壌／砂の混合物に添加する。

上記の方法で感染させた土壌を植木鉢に入れ、サトウヂ
シヤの種をまいた。種をまいた直後に、水和剤として調
製した試験製剤を土壌の上に水性懸濁液として注ぐ（土
壌の容量に対して、活性物質を２０ｐｐｍの濃度で）。
その後、植木鉢を温室で２０〜２４℃で２〜３週間放置
する。水で軽く噴霧することによつて、土壌を均一な湿
度に保つ。試験の評価は、サトウヂシャの発芽数及び健
康な植物と感染した植物の比で決定される。（ｂ）種子
粉衣剤適用後の作用 真菌を中性のカラスムギ上に培養し、土ｖ砂の混合物に
添加する。

上記の方法で感染させた土壌を植木鉢中に入れ、種子消
毒用粉剤（ＤｒｅｓｓｉｎｇｐＯｗｄｅｒｓ）として調
製した試験製剤（種子の重量に対して活性物質１０００
ｐｐｍの濃度で）をまぶしたサトウヂシヤの種子をまく
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 適当な担体及び、場合により促進作用のある添加剤
   とともに活性物質として次式（ I ）：▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｚ＿１はメチル基または塩素原子を表わし、Ｚ＿２は塩
   素原子または臭素原子を表わし、Ｚ＿３は水素原子また
   は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｘは弗
   素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わす。 ）で表わされる化合物を含むことを特徴とする有害微生
   物防除剤。 ２ 次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、 Ｚ＿１はメチル基または塩素原子を表わし、Ｚ＿２は塩
   素原子または臭素原子を表わし、Ｚ＿３は水素原子また
   は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わす。 ）で表わされる化合物をハロアセチル化剤とともに０℃
   ないし１８０℃の温度でアシル化することにより次式（
   I ）：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式
   中、 Ｚ＿１、Ｚ＿２及びＺ＿３は前記の意味を表わし、Ｘは
   弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わす
   。 ）で表わされる化合物を得ることを特徴とする有害微生
   物防除剤の製法。