JPH01279912A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
- Publication number
- JPH01279912A JPH01279912A JP10964188A JP10964188A JPH01279912A JP H01279912 A JPH01279912 A JP H01279912A JP 10964188 A JP10964188 A JP 10964188A JP 10964188 A JP10964188 A JP 10964188A JP H01279912 A JPH01279912 A JP H01279912A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- groups
- organosilicon compound
- stirring
- Prior art date
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、特には紫
外線硬化性シリコーンゴム組成物の原料として有用とさ
れる新規な有機けい素化合物に関するものである。
外線硬化性シリコーンゴム組成物の原料として有用とさ
れる新規な有機けい素化合物に関するものである。
（発明の構成）
本発明の有機けい素化合物は一般式
で示され、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などの
ような炭素１〜８の二価炭化水素基、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ
、Ｒ’、 Ｒ７オヨヒＲ”ｌｌチ／Ｌｚ基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基など
のアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換し
たりロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエ
チル基などから構成される非置換または置換の同一また
は異種の１価炭化水素基、ａは０または１、ｎは１〜２
，０００の整数とされるものである。
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などの
ような炭素１〜８の二価炭化水素基、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ
、Ｒ’、 Ｒ７オヨヒＲ”ｌｌチ／Ｌｚ基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基など
のアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換し
たりロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエ
チル基などから構成される非置換または置換の同一また
は異種の１価炭化水素基、ａは０または１、ｎは１〜２
，０００の整数とされるものである。
この有機けい素化合物としては次式
（上式中、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｖｉは
ビニル基を示す）で示されるものが例示される。
ビニル基を示す）で示されるものが例示される。
この上記一般式（１）で示される本発明の有機けい素化
合物は、例えば一般式 （上式中、Ｒ７、Ｒｏおよびｎは上記と同じ）で示され
る両末端を水酸基で封鎖されたジオルガノポリジローキ
サンと一般式 （上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびａは上記と同じ）で
示されるアクリル系置換基の結合したクロロシランを（
１）式中に存在する水酸基と等モル量添加することによ
り反応させ、つぎにこの同一容器に残存５ｉ−Ｃ１と等
モル量の一般式 （上式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記と同じ）で示さ
れるドルオルガノシラノールを添加することにより合成
することができるが、上記反応においては脱塩酸剤とし
てトリエチルアミンなどの三級アミンを用いることが好
ましい。また、この反応温度は５０〜１５０℃、好まし
くは５０〜８０℃とすればよいが、この反応は溶媒とし
てのベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの存在下で行なってもよい。
合物は、例えば一般式 （上式中、Ｒ７、Ｒｏおよびｎは上記と同じ）で示され
る両末端を水酸基で封鎖されたジオルガノポリジローキ
サンと一般式 （上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびａは上記と同じ）で
示されるアクリル系置換基の結合したクロロシランを（
１）式中に存在する水酸基と等モル量添加することによ
り反応させ、つぎにこの同一容器に残存５ｉ−Ｃ１と等
モル量の一般式 （上式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記と同じ）で示さ
れるドルオルガノシラノールを添加することにより合成
することができるが、上記反応においては脱塩酸剤とし
てトリエチルアミンなどの三級アミンを用いることが好
ましい。また、この反応温度は５０〜１５０℃、好まし
くは５０〜８０℃とすればよいが、この反応は溶媒とし
てのベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの存在下で行なってもよい。
上記における式（２）で示されるジオルガノポリシロキ
サンとしては などが例示され１式（３）で示されるアクリル系置換基
の結合したクロロシランとしては■ ＣＨ，＝Ｃ）（Ｇｏ（ＣＨ，）、５ｉＣＬ、などが例示
される。また、上記した式（４）で示されるトリアルキ
ルシラノールとしてはが例示され、本発明の有機化合物
はこれらを適宜組み合わせることによって種々のものが
合成される。
サンとしては などが例示され１式（３）で示されるアクリル系置換基
の結合したクロロシランとしては■ ＣＨ，＝Ｃ）（Ｇｏ（ＣＨ，）、５ｉＣＬ、などが例示
される。また、上記した式（４）で示されるトリアルキ
ルシラノールとしてはが例示され、本発明の有機化合物
はこれらを適宜組み合わせることによって種々のものが
合成される。
このようにして得られた本発明の有機はし１素化合物は
文献未載の新規な化合物であり、このものはアクリル系
の光重合用に市販されているベンゾフェノン、ジェトキ
シアセトフェノンのような光開始剤を添加すると紫外線
または電子線照射で容易にゴム状弾性体となるので、シ
リコーンゴム組成物用原料として特に有用とされるが、
この低重金品は光重合性組成物の反応性希釈剤としても
有用とされる。
文献未載の新規な化合物であり、このものはアクリル系
の光重合用に市販されているベンゾフェノン、ジェトキ
シアセトフェノンのような光開始剤を添加すると紫外線
または電子線照射で容易にゴム状弾性体となるので、シ
リコーンゴム組成物用原料として特に有用とされるが、
この低重金品は光重合性組成物の反応性希釈剤としても
有用とされる。
つぎに、本発明の実施例をあげるが１例中のＭｅはメチ
ル基、ｐｈはフェニル基を示したものである。
ル基、ｐｈはフェニル基を示したものである。
実施例１
還流冷却器、温度計１滴下ロートおよび攪拌捧を取り付
けた５００ｍ１の四つロフラスコにγ−メタクリロキシ
プロピルトリクロロシラン５２゜５ｇを仕込み、攪拌し
ながらテラトヒドロフラン２００ｇに溶解したジフェニ
ルシランジオール２１．６ｇを滴下した。滴下終了後も
３０分攪拌を続けて反応を完了させた後、トリメチルシ
ラノール４９．４ｇを滴下し１滴下終了後５０℃で２時
間攪拌した後冷却し、ろ過によりトリエチルアミン塩酸
塩を除去して、ろ液からＧＰＣを用い分離精製したとこ
ろ、屈折率１．４６２４ （２５℃）の物性を有する成
分が得られた。
けた５００ｍ１の四つロフラスコにγ−メタクリロキシ
プロピルトリクロロシラン５２゜５ｇを仕込み、攪拌し
ながらテラトヒドロフラン２００ｇに溶解したジフェニ
ルシランジオール２１．６ｇを滴下した。滴下終了後も
３０分攪拌を続けて反応を完了させた後、トリメチルシ
ラノール４９．４ｇを滴下し１滴下終了後５０℃で２時
間攪拌した後冷却し、ろ過によりトリエチルアミン塩酸
塩を除去して、ろ液からＧＰＣを用い分離精製したとこ
ろ、屈折率１．４６２４ （２５℃）の物性を有する成
分が得られた。
ついで、このもののＩＲ分析、ＮＭＲ分析およびＧＣ−
ＭＳ分析を行なったところ、下記の結果が得られたので
これは次式で示されるものであることが確認された。
ＭＳ分析を行なったところ、下記の結果が得られたので
これは次式で示されるものであることが確認された。
［ＩＲ］ 第１図参照
νｃ＝ｏ： １，７２０ｃｍ−１
ｙｃ＝ｃ： １，６４０ｃｍ−１
ｖｓｉ−ｏ： １，０４０〜ｌ＋１００ｃｍ−１［ＮＭ
Ｒ］ δ０．２５ （ｓ、５ｉ−ＣＨ，，３６Ｈ）δ２，０５
（ｓ 、 ＝ＣＣＨ３−６Ｈ）δ４．２２ Ｄｔ ０
−ＣＨ，，４Ｈ）δ５，５８ （ｓ 、 ＝ＣＨ，、２
Ｈ）６６．１４ （ｓ、＝ＣＨ，，２Ｈ） ６７．３〜７．８ （ｍ、ＡＲＯＭ、１ＯＨ）［ＧＣ−
ＭＳコ 親イオンピーク：８８０ 実施例２ 還流冷却器、温度計１滴下ロートおよび撹拌棒を取り付
けた５００ｍ１の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン２００．０ｇ、トルエン１００．
０ｇおよびトリエチルアミン７．５ｇを仕込み、こへに
攪拌しなからγ−メタクリロキシプロピルトリクロロシ
ラン６．３ｇ滴下し１滴下終了後も１時間攪拌を続けて
反応を完了させた後、トリメチルシラノール６．０ｇを
滴下した。
Ｒ］ δ０．２５ （ｓ、５ｉ−ＣＨ，，３６Ｈ）δ２，０５
（ｓ 、 ＝ＣＣＨ３−６Ｈ）δ４．２２ Ｄｔ ０
−ＣＨ，，４Ｈ）δ５，５８ （ｓ 、 ＝ＣＨ，、２
Ｈ）６６．１４ （ｓ、＝ＣＨ，，２Ｈ） ６７．３〜７．８ （ｍ、ＡＲＯＭ、１ＯＨ）［ＧＣ−
ＭＳコ 親イオンピーク：８８０ 実施例２ 還流冷却器、温度計１滴下ロートおよび撹拌棒を取り付
けた５００ｍ１の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン２００．０ｇ、トルエン１００．
０ｇおよびトリエチルアミン７．５ｇを仕込み、こへに
攪拌しなからγ−メタクリロキシプロピルトリクロロシ
ラン６．３ｇ滴下し１滴下終了後も１時間攪拌を続けて
反応を完了させた後、トリメチルシラノール６．０ｇを
滴下した。
滴下終了後５０℃で２時間攪拌した後冷却し、ろ過によ
りトリエチルアミン塩酸塩を除去して、ろ液から揮発成
分を減圧留去したところ、屈折率１゜４０７０ （２５
℃）の物性を有する成分１８４゜５ｇが得られた。
りトリエチルアミン塩酸塩を除去して、ろ液から揮発成
分を減圧留去したところ、屈折率１゜４０７０ （２５
℃）の物性を有する成分１８４゜５ｇが得られた。
ついで、このもののＩＲ全分析行なったところ、下記の
結果が得られたのでこれは次式で示されるものであるこ
とが確認された。
結果が得られたのでこれは次式で示されるものであるこ
とが確認された。
［ＩＲコ 第２図参照
ｖｅ＝ｏ： １，７２５ｃｍ−’
ｙｓｉ−ｏ： １，０２０〜１，１００ｃｍ−’実施例
３ 還流冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌棒を取り付
けた５００ｍ１の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン２００．０ ｇ、トルエン１００
．０ ｇおよびトリエチルアミン７．５ｇを仕込み、ニ
ーに攪拌しなからγ−メタクリロキシプロピルトリクロ
ロシラン６．３ｇ滴下し、滴下終了後も１時間攪拌を続
けて反応を完了させた後、ジフェニルメチルシラノール
１２．２ ｇを滴下した。滴下終了後５０℃で２時間攪
拌した後冷却し、ろ過によりトリエチルアミン塩酸塩を
除去して、ろ液から揮発成分を減圧留去したところ、屈
折率１．４１４９（２５℃）の物性を有する成分１８１
．８ｇが得られたが、このもののＩＲ全分析行なったと
ころ、下記の結果が得られたのでこれは次式で示される
ものであることが確認された。
３ 還流冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌棒を取り付
けた５００ｍ１の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジ
メチルポリシロキサン２００．０ ｇ、トルエン１００
．０ ｇおよびトリエチルアミン７．５ｇを仕込み、ニ
ーに攪拌しなからγ−メタクリロキシプロピルトリクロ
ロシラン６．３ｇ滴下し、滴下終了後も１時間攪拌を続
けて反応を完了させた後、ジフェニルメチルシラノール
１２．２ ｇを滴下した。滴下終了後５０℃で２時間攪
拌した後冷却し、ろ過によりトリエチルアミン塩酸塩を
除去して、ろ液から揮発成分を減圧留去したところ、屈
折率１．４１４９（２５℃）の物性を有する成分１８１
．８ｇが得られたが、このもののＩＲ全分析行なったと
ころ、下記の結果が得られたのでこれは次式で示される
ものであることが確認された。
［ＩＲ］ 第３図参照
ｖｃ：ｏ： １，７２５ｃｍ−”
ｖｓｉ−ｏ： １，０２０〜ｌ、１００ｃｍ−１実施
例４ 還流冷却器、温度計１滴下ロートおよび撹拌捧を取り付
けた５００ｍ１の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された３
、３．３−トリフルオロプロピルメチルポリシロキサン
２００．０ ｇ、テトラヒドロフラン１００．０ｇおよ
びトリエチルアミン９．５ｇを仕込み、ニーに攪拌しな
からγ−メタクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
１１．４ｇを滴下し、滴下終了後も１時間攪拌を続けて
反応を完了させた後、トリメチルシラノール３．２ｇを
滴下した。
例４ 還流冷却器、温度計１滴下ロートおよび撹拌捧を取り付
けた５００ｍ１の四つロフラスコに平均組成式が で示される分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された３
、３．３−トリフルオロプロピルメチルポリシロキサン
２００．０ ｇ、テトラヒドロフラン１００．０ｇおよ
びトリエチルアミン９．５ｇを仕込み、ニーに攪拌しな
からγ−メタクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
１１．４ｇを滴下し、滴下終了後も１時間攪拌を続けて
反応を完了させた後、トリメチルシラノール３．２ｇを
滴下した。
滴下終了後５０℃で２時間攪拌した後冷却し、ろ過によ
りトリエチルアミン塩酸塩を除去して、ろ液から揮発成
分を減圧留去したところ、屈折率１゜３８４９ （２５
℃）の物性を有する成分１４２゜９ｇが得られたが、こ
のもののＩＲ分析を行なったところ、下記の結果が得ら
れたのでこれは次式で示されるものであることが確認さ
れた。
りトリエチルアミン塩酸塩を除去して、ろ液から揮発成
分を減圧留去したところ、屈折率１゜３８４９ （２５
℃）の物性を有する成分１４２゜９ｇが得られたが、こ
のもののＩＲ分析を行なったところ、下記の結果が得ら
れたのでこれは次式で示されるものであることが確認さ
れた。
［ＩＲ］ 第４図参照
ｙｃ＝ｏ：１，７２０ｃｍ−″
ｖｓｉ−ｏ： １，０２０〜ｌ、１００ｃｍ−１
図はいずれも本発明の有機けい素化合物のＩＲ図を示し
たもので、第１図は実施例１で得られた有機けい素化合
物、第２図は実施例２で得られた有機けい素化合物、第
３図は実施例３で得られた有機けい素化合物、第４図は
実施例４で得られた有機けい素化合物のＩＲ図を示した
ものである。
たもので、第１図は実施例１で得られた有機けい素化合
物、第２図は実施例２で得られた有機けい素化合物、第
３図は実施例３で得られた有機けい素化合物、第４図は
実施例４で得られた有機けい素化合物のＩＲ図を示した
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１は水素原子またはメチル基、Ｒ＾２は炭
素数１〜８の２価炭化水素基、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は非置換または置換の同
一または異種の１価炭化水素基、ａは０または１、ｎは
１〜２，０００の整数）で示される有機けい素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10964188A JPH01279912A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10964188A JPH01279912A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01279912A true JPH01279912A (ja) | 1989-11-10 |
| JPH0588890B2 JPH0588890B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=14515432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10964188A Granted JPH01279912A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01279912A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
| US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
| US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
| US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
| EP0725103A3 (en) * | 1995-02-02 | 1997-07-16 | Dow Corning Asia Ltd | Thermosetting silicone resins |
| JP2006508216A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | アールピーオー・ピーティワイ・リミテッド | ポリシロキサンの製造方法およびその使用 |
-
1988
- 1988-05-02 JP JP10964188A patent/JPH01279912A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
| US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
| US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
| US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
| EP0725103A3 (en) * | 1995-02-02 | 1997-07-16 | Dow Corning Asia Ltd | Thermosetting silicone resins |
| JP2006508216A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | アールピーオー・ピーティワイ・リミテッド | ポリシロキサンの製造方法およびその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0588890B2 (ja) | 1993-12-24 |
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