JPH01279978A - 染料の精製法 - Google Patents
染料の精製法Info
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- JPH01279978A JPH01279978A JP63110978A JP11097888A JPH01279978A JP H01279978 A JPH01279978 A JP H01279978A JP 63110978 A JP63110978 A JP 63110978A JP 11097888 A JP11097888 A JP 11097888A JP H01279978 A JPH01279978 A JP H01279978A
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- JP
- Japan
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- solvent
- dye
- black
- purification
- insoluble matter
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック３の精製法に関
し、更に詳しくは、下記の構造式で示されるＣ、１．ソ
ルベントブラック３を精製して溶解性を向上し、かつ毒
性を低下する方法に関する。
し、更に詳しくは、下記の構造式で示されるＣ、１．ソ
ルベントブラック３を精製して溶解性を向上し、かつ毒
性を低下する方法に関する。
（従来の技術）
Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック３は、従来公知の製造方法
によって得られる油溶性ジスアゾ染料である。例えば、
アニリンをジアゾ成分、ナフチルアミンをカップリング
成分とするモノアゾ中間体をジアゾ化し、１．８−ジア
ミノナフタレンとアセトンを反応して得られる２、２°
−ジメチル−２゜３−ジヒドロペリミジンにカップリン
グせしめて製造することができる。
によって得られる油溶性ジスアゾ染料である。例えば、
アニリンをジアゾ成分、ナフチルアミンをカップリング
成分とするモノアゾ中間体をジアゾ化し、１．８−ジア
ミノナフタレンとアセトンを反応して得られる２、２°
−ジメチル−２゜３−ジヒドロペリミジンにカップリン
グせしめて製造することができる。
Ｃ，ｔ、ソルベントブラック３に該当する市販製品とし
てスーダンディープブラックＢＢ（ＢＡＳＦ社）、ネプ
チューンブラックＸ−６０（ＢＡＳＦ社）、オイ°ルブ
ラツクＢＴ（ＮＡＣ社）、セレスブラックＢＮ（Ｆｂｙ
社）、オイルブラックＨＢＢ（オリヱント化学工業（株
）社）等が挙げられる。
てスーダンディープブラックＢＢ（ＢＡＳＦ社）、ネプ
チューンブラックＸ−６０（ＢＡＳＦ社）、オイ°ルブ
ラツクＢＴ（ＮＡＣ社）、セレスブラックＢＮ（Ｆｂｙ
社）、オイルブラックＨＢＢ（オリヱント化学工業（株
）社）等が挙げられる。
そして、これらの染料は筆記具用油性インキ、感熱転写
記録用材料、タイプライタ−リボンインキ、成型用樹脂
着色剤として産業上極めて重要である。
記録用材料、タイプライタ−リボンインキ、成型用樹脂
着色剤として産業上極めて重要である。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、上述の通常の方法によって製造され、市
販されている油溶性ジスアゾ染料の多くは、製造時にお
ける未反応物、副生成物あるいは原料中の不純物を含む
ため、インキ等を調整後不溶解物を除去せねばならない
。
販されている油溶性ジスアゾ染料の多くは、製造時にお
ける未反応物、副生成物あるいは原料中の不純物を含む
ため、インキ等を調整後不溶解物を除去せねばならない
。
また、近年、情報記録材料の分野において安全性が問題
となっており、無毒ないし低毒性の着色剤が要望されて
いるが、前記市販製品は変異原性が強い。
となっており、無毒ないし低毒性の着色剤が要望されて
いるが、前記市販製品は変異原性が強い。
（課題を解決するための手段）
本発明者は、これらのＣ．Ｉ．プルベントブラック３を
容易に極めて高純度に精製する方法について鋭意検討し
た結果、特定の芳香族炭化水素お上び／または石油系炭
化水素を使用し、ソルベントブラック３を精製すること
により、かかる要件が満足されることを見出だし本発明
に到達したものである。
容易に極めて高純度に精製する方法について鋭意検討し
た結果、特定の芳香族炭化水素お上び／または石油系炭
化水素を使用し、ソルベントブラック３を精製すること
により、かかる要件が満足されることを見出だし本発明
に到達したものである。
すなわち、本発明は、
構造式
で示されるＣ、ｔ、ソルベントブラック３を炭素数６〜
１２の芳香族炭化水素または／および炭素数６〜１０の
脂肪族炭化水素から選ばれる１種または２種以上の溶媒
で溶解した後、濾過し、′次いで、溶媒を除去して精製
することを特徴とするＣ、！。
１２の芳香族炭化水素または／および炭素数６〜１０の
脂肪族炭化水素から選ばれる１種または２種以上の溶媒
で溶解した後、濾過し、′次いで、溶媒を除去して精製
することを特徴とするＣ、！。
ソルベントブラック３の精製法を提供する。
本発明に用いられるジスアゾ染料Ｃ８！、ソルベントブ
ラック３は如何なる方法で製造されてもよく、例えば、
有機溶媒中でモノアゾ中間体を亜硝酸アミールエステル
でジアゾ化し、２．２゜−ジメチル−２，３−ジヒドロ
ペリミジンにカップリングせしめて得られたものであっ
ても、また、低純度の原料、例えば１．８−ジアミノナ
フタレンを用いて得られた２、２°−ジメチル−２，３
−ジヒドロペリミジンを使用したものであってもよい。
ラック３は如何なる方法で製造されてもよく、例えば、
有機溶媒中でモノアゾ中間体を亜硝酸アミールエステル
でジアゾ化し、２．２゜−ジメチル−２，３−ジヒドロ
ペリミジンにカップリングせしめて得られたものであっ
ても、また、低純度の原料、例えば１．８−ジアミノナ
フタレンを用いて得られた２、２°−ジメチル−２，３
−ジヒドロペリミジンを使用したものであってもよい。
精製に用いられる炭素数６〜１２の芳香族炭化水素とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
、メチルナフタレン等が挙げられるが、毒性、沸点及び
経済性等を考慮すればキシレンが好ましい。また、炭素
数６〜ｌＯの石油系炭化水素（脂環式炭化水素を含む）
としては、脂肪族炭化水素；例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、゛オクタン、ノナン、環状脂肪族炭化水素；例えば
、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、
テトラリン等が挙げられる。芳香族炭化水素、石油系炭
化水素または両者の混合物を用いてもよいが、いずれの
場合においても染料に対する溶解性が良好なものを選択
する必要がある。特に脂肪族炭化水素を用いる場合は、
染料の溶解性を考慮して芳香族炭化水素に対しく１０〜
３０％混合して用いることが好ましい。
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
、メチルナフタレン等が挙げられるが、毒性、沸点及び
経済性等を考慮すればキシレンが好ましい。また、炭素
数６〜ｌＯの石油系炭化水素（脂環式炭化水素を含む）
としては、脂肪族炭化水素；例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、゛オクタン、ノナン、環状脂肪族炭化水素；例えば
、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、
テトラリン等が挙げられる。芳香族炭化水素、石油系炭
化水素または両者の混合物を用いてもよいが、いずれの
場合においても染料に対する溶解性が良好なものを選択
する必要がある。特に脂肪族炭化水素を用いる場合は、
染料の溶解性を考慮して芳香族炭化水素に対しく１０〜
３０％混合して用いることが好ましい。
精製溶媒を適当に選択することにより、従来公知の通常
の製造法により得られるＣ、１．ソルベントブラック３
中に存在する不純物および不溶解成分（物）を有効に除
去することができるとともに、有毒性物質を除去できる
ことを見出だしたものである。
の製造法により得られるＣ、１．ソルベントブラック３
中に存在する不純物および不溶解成分（物）を有効に除
去することができるとともに、有毒性物質を除去できる
ことを見出だしたものである。
このことは、上記特定の芳香族炭化水素、石油系炭化水
素以外の一般的な精製溶媒であるアルコール類を染料の
精製溶媒に使用しても不純物の除去が不完全となり、本
発明方法による精製法には使用できない。
素以外の一般的な精製溶媒であるアルコール類を染料の
精製溶媒に使用しても不純物の除去が不完全となり、本
発明方法による精製法には使用できない。
精製用溶媒の使用量はその種類により多少異な。
るが、精製・すべき染料に対して、通常５〜２０倍量（
容量）、好ましくは１０〜１５倍ｍ（容量）である。
容量）、好ましくは１０〜１５倍ｍ（容量）である。
上記特定の芳香族炭化水素、石油系炭化水素または両者
の混合物を用いる精製法は上述の精製用溶媒に粗染料を
分散溶解、または必要とあれば加熱溶解し、冷却後、不
溶解物、不純物を分離除去する。次いで、濾過溶液から
減圧蒸留等により溶媒を回収することによりタール状精
製物を得る。
の混合物を用いる精製法は上述の精製用溶媒に粗染料を
分散溶解、または必要とあれば加熱溶解し、冷却後、不
溶解物、不純物を分離除去する。次いで、濾過溶液から
減圧蒸留等により溶媒を回収することによりタール状精
製物を得る。
得られた精製物は、熱時タール状であり、冷時（４０℃
以下）固体状である。
以下）固体状である。
精製の際、溶解を促進するため加熱しても良いが、不溶
解物の濾過においては低温がよく０〜３５℃が好ましい
が、低温で数日間放置することにより、より好ましい結
果を得る。
解物の濾過においては低温がよく０〜３５℃が好ましい
が、低温で数日間放置することにより、より好ましい結
果を得る。
また、本発明の実施に当たっては適宜活性炭、シリカゲ
ル、アルミナ等の吸着剤を用いて精製効果を上げること
ができる。例えば、不溶解物を除去した濾液を活性炭等
の吸着剤により処理して、溶解している極性物質を除去
することにより低毒性を確かなものとすることができる
。
ル、アルミナ等の吸着剤を用いて精製効果を上げること
ができる。例えば、不溶解物を除去した濾液を活性炭等
の吸着剤により処理して、溶解している極性物質を除去
することにより低毒性を確かなものとすることができる
。
（発明の効果）
本発明によれば、従来の製法により得られるＣ１■、ソ
ルベントブラック３中に存在する不純物および不溶解成
分（物）を有効に除去でき、溶解性の向上（良溶解性）
および低毒性化を達成することができる。
ルベントブラック３中に存在する不純物および不溶解成
分（物）を有効に除去でき、溶解性の向上（良溶解性）
および低毒性化を達成することができる。
本発明により精製された染料は、精製前の染料（以下、
租染料という）に比較して、２ないし３倍の溶解度を示
し、かつ不溶解物を有しないものであり、また、一般に
毒性の目安を得るための試験方法として知られている微
生物を用いる復帰突然変異試験（以下、エームズテスト
という）においては突然変異コロニーの総数の対照に対
する倍率が従来品（粗染料）のそれに比べて著しく低下
した。
租染料という）に比較して、２ないし３倍の溶解度を示
し、かつ不溶解物を有しないものであり、また、一般に
毒性の目安を得るための試験方法として知られている微
生物を用いる復帰突然変異試験（以下、エームズテスト
という）においては突然変異コロニーの総数の対照に対
する倍率が従来品（粗染料）のそれに比べて著しく低下
した。
本発明の染料は感熱転写記録用色素、タイプライタ−リ
ボンインキ、電子部品成型用樹脂着色剤として極めて有
用である。
ボンインキ、電子部品成型用樹脂着色剤として極めて有
用である。
（実施例）
以下、実施例を挙げ本発明を説明するが、これらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例！
粗染料（精製前のＣ．Ｉ．ソルベントブラック３に該当
する染料）７０９を７００ｘＱのキシレンに分散後、８
０〜１００℃で４時間撹拌する。室温まで放冷した後、
不溶解物を濾過により除去しく濾過残渣は４．６９であ
った）、そのキシレン溶液からキシレンをエバポレータ
ーにて回収して、タール状精製物６２９を得た。
する染料）７０９を７００ｘＱのキシレンに分散後、８
０〜１００℃で４時間撹拌する。室温まで放冷した後、
不溶解物を濾過により除去しく濾過残渣は４．６９であ
った）、そのキシレン溶液からキシレンをエバポレータ
ーにて回収して、タール状精製物６２９を得た。
寒皇ＰＩ２
粗染料（精製前のＣ．Ｉ．ソルベントブラック３に該当
する染料）７０９を７００ｘＱのキシレンに分散後、８
０〜１００℃で４時間撹拌する。室温まで放冷した後、
不溶解物を濾過により除去しく濾過残渣は４ｇであった
）、そのキシレン溶液に粗染料の１０％（重量％）相等
量の活性炭を加え、８０〜１００℃で２時間保ち、撹拌
しながら室温まで放冷した。活性炭処理液を濾過して、
そのキシレン溶液から実施例１と同様にしてタール状精
製物ｓｏｇを得た。
する染料）７０９を７００ｘＱのキシレンに分散後、８
０〜１００℃で４時間撹拌する。室温まで放冷した後、
不溶解物を濾過により除去しく濾過残渣は４ｇであった
）、そのキシレン溶液に粗染料の１０％（重量％）相等
量の活性炭を加え、８０〜１００℃で２時間保ち、撹拌
しながら室温まで放冷した。活性炭処理液を濾過して、
そのキシレン溶液から実施例１と同様にしてタール状精
製物ｓｏｇを得た。
実施例３
粗染料（精製前のＣ．Ｉ．ソルベントブラック３に該当
する染料）７０ｇを７００ｚＱのキシレンに分散後、粗
染料の１０％（重量％）相等量の活性炭を加え、１時間
還流後、さらに８０〜ｔｏｏ”ｃで３時間保ち、撹拌し
ながら室温まで放冷した。濾過して、そのキシレン溶液
から実施例１と同様にしてタール状精製物６２９を得た
。
する染料）７０ｇを７００ｚＱのキシレンに分散後、粗
染料の１０％（重量％）相等量の活性炭を加え、１時間
還流後、さらに８０〜ｔｏｏ”ｃで３時間保ち、撹拌し
ながら室温まで放冷した。濾過して、そのキシレン溶液
から実施例１と同様にしてタール状精製物６２９を得た
。
寒鳳叢土
粗染料（精製前のＣ．Ｉ．ソルベントブラック３に該当
する染料）７０９を７００ｘＱのトルエン：シクロヘキ
サン＝７０：３０（容量比）混合液に分散後、８０〜１
００℃で４時間撹拌溶解する。室温まで放冷した後、不
溶解物を濾過により除去した（濾過残渣は５．６９であ
った）。次いで、そのトルエン−シクロヘキサン混合溶
液に粗染料の１０％（重量％）相等量の活性炭を加え、
１時間還流後、さらに８０〜１００℃で４時間保ち、撹
拌しながら室温まで放冷した。処理液を濾過して、その
トルエン−シクロヘキサン混合溶液から実施例１と同様
にしてタール状精製物６１ｇを得た。
する染料）７０９を７００ｘＱのトルエン：シクロヘキ
サン＝７０：３０（容量比）混合液に分散後、８０〜１
００℃で４時間撹拌溶解する。室温まで放冷した後、不
溶解物を濾過により除去した（濾過残渣は５．６９であ
った）。次いで、そのトルエン−シクロヘキサン混合溶
液に粗染料の１０％（重量％）相等量の活性炭を加え、
１時間還流後、さらに８０〜１００℃で４時間保ち、撹
拌しながら室温まで放冷した。処理液を濾過して、その
トルエン−シクロヘキサン混合溶液から実施例１と同様
にしてタール状精製物６１ｇを得た。
比較例
本発明の効果を確認するためにＣ．Ｉ．ソルベントブラ
ック３に該当する市販品のエームズテストの結果を求め
た。
ック３に該当する市販品のエームズテストの結果を求め
た。
比較例Ａ
オリエント化学工業（株）社製ニオイルブラックＢＢ
比較例Ｂ
ＢＡＳＦ社製ニス−ダンディープブラックＢＢＳｕｄａ
ｎ Ｄｅｅｐ Ｂｌａｃｋ Ｂ Ｂ比較例Ｃ ＢＡＳＦ社製：ネプチューンブラックＸ−６ＯＮｅｐｔ
ｕｎｅ Ｂｌａｃｋ Ｘ −６０実施例１〜４の精製
物および比較例Ａ、ＢおよびＣのエームズテストの結果
を表−１に、また、精製前後の溶解度を表−２に示す。
ｎ Ｄｅｅｐ Ｂｌａｃｋ Ｂ Ｂ比較例Ｃ ＢＡＳＦ社製：ネプチューンブラックＸ−６ＯＮｅｐｔ
ｕｎｅ Ｂｌａｃｋ Ｘ −６０実施例１〜４の精製
物および比較例Ａ、ＢおよびＣのエームズテストの結果
を表−１に、また、精製前後の溶解度を表−２に示す。
表−１
本発明におけるエームズテストは被試験物質ソルベント
ブラック３が顕著な変異原性を示す条件、即ち、菌株Ｔ
Ａ−９８を用いて、薬物代謝活性化酵素Ｓ−９を添加し
たテストの結果を示す。結果はエームズテストにより算
定されるコロニー総数の対照に対する倍率のみを記載し
た。
ブラック３が顕著な変異原性を示す条件、即ち、菌株Ｔ
Ａ−９８を用いて、薬物代謝活性化酵素Ｓ−９を添加し
たテストの結果を示す。結果はエームズテストにより算
定されるコロニー総数の対照に対する倍率のみを記載し
た。
表−２
測定法は染料１５９を溶剤５０ｘＱに溶かし、放置後Ｎ
ｏ、 ２ ｉ１！紙で濾過、濾液を秤量瓶に秤った後、
乾燥機で溶剤を蒸発させ、残部の百分率を溶解度とした
。
ｏ、 ２ ｉ１！紙で濾過、濾液を秤量瓶に秤った後、
乾燥機で溶剤を蒸発させ、残部の百分率を溶解度とした
。
表−１および表−２から明らかな通り、精製によりエー
ムズテストにおいては全添加量に於いて４倍以下であり
、低毒性化が著しく、溶解度は２ないし３倍と飛躍的に
向上した。
ムズテストにおいては全添加量に於いて４倍以下であり
、低毒性化が著しく、溶解度は２ないし３倍と飛躍的に
向上した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック３を炭素数６〜１２の
芳香族炭化水素または／および炭素数６〜１０の石油系
炭化水素から選ばれる１種または２種以上の溶媒で溶解
した後、濾過し、次いで、溶媒を除去して精製すること
を特徴とするＣ．Ｉ．ソルベントブラック３の精製法。 ２、溶媒の除去前に、濾液中に吸着剤を混入した後、濾
過により吸着剤を濾過する請求項１記載の精製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63110978A JPH01279978A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 染料の精製法 |
| US07/344,372 US4927538A (en) | 1988-05-06 | 1989-04-28 | Purification of C.I. solvent black 3 |
| DE68917508T DE68917508T2 (de) | 1988-05-06 | 1989-05-05 | Reinigung des Farbstoffs C.I. solvent black 3. |
| EP89108160A EP0340792B1 (en) | 1988-05-06 | 1989-05-05 | Purification of C.I. solvent black 3 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63110978A JPH01279978A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 染料の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01279978A true JPH01279978A (ja) | 1989-11-10 |
| JPH0521148B2 JPH0521148B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=14549303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63110978A Granted JPH01279978A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 染料の精製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4927538A (ja) |
| EP (1) | EP0340792B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01279978A (ja) |
| DE (1) | DE68917508T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008221624A (ja) * | 2007-03-13 | 2008-09-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板、積層板の製造方法、および半導体装置 |
| JP2010132874A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-06-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色組成物の製造方法 |
| JP2011046921A (ja) * | 2009-07-30 | 2011-03-10 | Canon Inc | 着色粒子 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2798487B2 (ja) * | 1990-07-31 | 1998-09-17 | オリヱント化学工業株式会社 | 耐熱性および耐光性に優れたアジン系染料の製法 |
| US5393527A (en) * | 1993-01-04 | 1995-02-28 | Becton, Dickinson And Company | Stabilized microspheres and methods of preparation |
| US20080067124A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-20 | Kaczkowski Edward F | Solvent recovery system for plastic dying operation |
| JP2011084645A (ja) * | 2009-10-15 | 2011-04-28 | Seiko Epson Corp | インク組成物およびその製造方法 |
| TWI428402B (zh) * | 2010-10-15 | 2014-03-01 | Jinex Corp Ltd | 雙偶氮化合物及包含其之油墨及電溼潤顯示器 |
| RU2547741C2 (ru) * | 2012-11-07 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тамбовский государственный технический университет" ФГБОУ ВПО ТГТУ | Способ отмывки тонкодисперсных осадков на фильтрующей перегородке |
| CN105348848B (zh) * | 2015-11-20 | 2017-07-18 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种双偶氮紫色染料及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1965842A (en) * | 1931-11-21 | 1934-07-10 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Production of hydroxybenzenephthaleins |
| US2055685A (en) * | 1934-03-07 | 1936-09-29 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Purification of dyestuffs |
| US4224071A (en) * | 1979-04-16 | 1980-09-23 | American Cyanamid Company | Black dyes for ball-point pen inks |
-
1988
- 1988-05-06 JP JP63110978A patent/JPH01279978A/ja active Granted
-
1989
- 1989-04-28 US US07/344,372 patent/US4927538A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-05 DE DE68917508T patent/DE68917508T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-05 EP EP89108160A patent/EP0340792B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008221624A (ja) * | 2007-03-13 | 2008-09-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板、積層板の製造方法、および半導体装置 |
| JP2010132874A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-06-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色組成物の製造方法 |
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