JPH0521148B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0521148B2 JPH0521148B2 JP63110978A JP11097888A JPH0521148B2 JP H0521148 B2 JPH0521148 B2 JP H0521148B2 JP 63110978 A JP63110978 A JP 63110978A JP 11097888 A JP11097888 A JP 11097888A JP H0521148 B2 JPH0521148 B2 JP H0521148B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- black
- dye
- present
- purification
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、C.I.ソルベントブラツク３の精製法
に関し、更に詳しくは、下記の構造式 で示されるC.I.ソルベントブラツク３を精製して
溶解性を向上し、かつ毒性を低下する方法に関す
る。 （従来の技術） C.I.ソルベントブラツク３は、従来公知の製造
方法によつて得られる油溶性ジスアゾ染料であ
る。例えば、アニリンをジアゾ成分、ナフチルア
ミンをカツプリング成分とするモノアゾ中間体を
ジアゾ化し、１，８−ジアミノナフタレンとアセ
トンを反応して得られる２，2′−ジメチル−２，
３−ジヒドロペリミジンにカツプリングせしめて
製造することができる。 C.I.ソルベントブラツク３に該当する市販製品
としてスーダンデイープブラツクBB（BASF社）、
ネプチユーンブラツクＸ−60（BASF社）、オイル
ブラツクBT（NAC社）、セレスブラツクBN（Fby
社）、オイルブラツクHBB（オリエント化学工業
(株)社）等が挙げられる。 そして、これらの染料は筆記具用油性インキ、
感熱転写記録用材料、タイプライターリボンイン
キ、成型用樹脂着色剤として産業上極めて重要で
ある。 （発明が解決しようとする課題） しかしながら、上述の通常の方法によつて製造
され、市販されている油溶性ジスアゾ染料の多く
は、製造時における未反応物、副生成物あるいは
原料中の不純物を含むため、インキ等を調整後不
溶解物を除去せねばならない。 また、近年、情報記録材料の分野において安全
性が問題となつており、無毒ないし低毒性の着色
剤が要望されているが、前記市販製品は変異原性
が強い。 （課題を解決するための手段） 本発明者は、これらのC.I.ソルベントブラツク
３を容易に極めて高純度に精製する方法について
鋭意検討した結果、特定の芳香族炭化水素およ
び／または石油系炭化水素を使用し、ソルベント
ブラツク３を精製することにより、かかる要件が
満足されることを見出だし本発明に到達したもの
である。 すなわち、本発明は、 構造式 で示されるC.I.ソルベントブラツク３を炭素数６
〜12の芳香族炭化水素または／および炭素数６〜
10の脂肪族炭化水素から選ばれる１種または２種
以上の溶媒で溶解した後、濾過し、次いで、溶媒
を除去して精製することを特徴とするC.I.ソルベ
ントブラツク３の精製法を提供する。 本発明に用いられるジスアゾ染料C.I.ソルベン
トブラツク３は如何なる方法で製造されてもよ
く、例えば、有機溶媒中でモノアゾ中間体 を亜硝酸アミールエステルでジアゾ化し、２，
2′−ジメチル−２，３−ジヒドロペリミジンにカ
ツプリングせしめて得られたものであつても、ま
た、低純度の原料、例えば１，８−ジアミノナフ
タレンを用いて得られた２，2′−ジメチル−２，
３−ジヒドロペリミジンを使用したものであつて
もよい。 精製に用いられる炭素数６〜12の芳香族炭化水
素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる
が、毒性、沸点及び経済性等を考慮すればキシレ
ンが好ましい。また、炭素数６〜10の石油系炭化
水素（脂環式炭化水素を含む）としては、脂肪族
炭化水素；例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ノナン、環状脂肪族炭化水素；例えば、シク
ロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、
テトラリン等が挙げられる。芳香族炭化水素、石
油系炭化水素または両者の混合物を用いてもよい
が、いずれの場合においても染料に対する溶解性
が良好なものを選択する必要がある。特に脂肪族
炭化水素を用いる場合は、染料の溶解性を考慮し
て芳香族炭化水素に対して10〜30％混合して用い
ることが好ましい。 精製溶媒を適当に選択することにより、従来公
知の通常の製造法により得られるC.I.ソルベント
ブラツク３中に存在する不純物および不溶解成分
（物）を有効に除去することができるとともに、
有毒性物質を除去できることを見出だしたもので
ある。 このことは、上記特定の芳香族炭化水素、石油
系炭化水素以外の一般的な精製溶媒であるアルコ
ール類を染料の精製溶媒に使用しても不純物の除
去が不完全となり、本発明方法による精製法には
使用できない。 精製用溶媒の使用量はその種類により多少異な
るが、精製すべき染料に対して、通常５〜20倍量
（容量）、好ましくは10〜15倍量（容量）である。 上記特定の芳香族炭化水素、石油系炭化水素ま
たは両者の混合物を用いる精製法は上述の精製用
溶媒に粗染料を分散溶解、または必要とあれば加
熱溶解し、冷却後、不溶解物、不純物を分離除去
する。次いで、濾過溶液から減圧蒸留等により溶
媒を回収することによりタール状精製物を得る。
得られた精製物は、熱時タール状であり、冷時
（40℃以下）固体状である。 精製の際、溶解を促進するため加熱しても良い
が、不溶解物の濾過においては低温がよく０〜35
℃が好ましいが、低温で数日間放置することによ
り、より好ましい結果を得る。 また、本発明の実施に当たつては適宜活性炭、
シリカゲル、アルミナ等の吸着剤を用いて精製効
果を上げることができる。例えば、不溶解物を除
去した濾液を活性炭等の吸着剤により処理して、
溶解している極性物質を除去することにより低毒
性を確かなものとすることができる。 （発明の効果） 本発明によれば、従来の製法により得られるC.
I.ソルベントブラツク３中に存在する不純物およ
び不溶解成分（物）を有効に除去でき、溶解性の
向上（良溶解性）および低毒性化を達成すること
ができる。 本発明により精製された染料は、精製前の染料
（以下、粗染料という）に比較して、２ないし３
倍の溶解度を示し、かつ不溶解物を有しないもの
であり、また、一般に毒性の目安を得るための試
験方法として知られている微生物を用いる復帰突
然変異試験（以下、エームズテストという）にお
いては突然変異コロニーの総数の対照に対する倍
率が従来品（粗染料）のそれに比べて著しく低下
した。 本発明の染料は感熱転写記録用色素、タイプラ
イターリボンインキ、電子部品成型用樹脂着色剤
として極めて有用である。 （実施例） 以下、実施例を挙げ本発明を説明するが、これ
らに限定されるものではない。 実施例 １ 粗染料（精製前のC.I.ソルベントブラツク３に
該当する染料）70ｇを700mlのキシレンに分散後、
80〜100℃で４時間撹拌する。室温まで放冷した
後、不溶解物を濾過により除去し（濾過残渣は
4.6ｇであつた）、そのキシレン溶液からキシレン
をエバポレーターにて回収して、タール状精製物
62ｇを得た。 実施例 ２ 粗染料（精製前のC.I.ソルベントブラツク３に
該当する染料）70ｇを700mlのキシレンに分散後、
80〜100℃で４時間撹拌する。室温まで放冷した
後、不溶解物を濾過により除去し（濾過残渣は４
ｇであつた）、そのキシレン溶液に粗染料の10％
（重量％）相等量の活性炭を加え、80〜100℃で２
時間保ち、撹拌しながら室温まで放冷した。活性
炭処理液を濾過して、そのキシレン溶液から実施
例１と同様にしてタール状精製物60ｇを得た。 実施例 ３ 粗染料（精製前のC.I.ソルベントブラツク３に
該当する染料）70ｇを700mlのキシレンに分散後、
粗染料の10％（重量％）相等量の活性炭を加え、
１時間還流後、さらに80〜100℃で３時間保ち、
撹拌しながら室温まで放冷した。濾過して、その
キシレン溶液から実施例１と同様にしてタール状
精製物62ｇを得た。 実施例 ４ 粗染料（精製前のC.I.ソルベントブラツク３に
該当する染料）70ｇを700mlのトルエン：シクロ
ヘキサン＝70：30（容量比）混合液に分散後、80
〜100℃で４時間撹拌溶解する。室温まで放冷し
た後、不溶解物を濾過により除去した（濾過残渣
は5.6ｇであつた）。次いで、そのトルエン−シク
ロヘキサン混合溶液に粗染料の10％（重量％）相
等量の活性炭を加え、１時間還流後、さらに80〜
100℃で４時間保ち、撹拌しながら室温まで放冷
した。処理液を濾過して、そのトルエン−シクロ
ヘキサン混合溶液から実施例１と同様にしてター
ル状精製物61ｇを得た。 比較例 本発明の効果を確認するためにC.I.ソルベント
ブラツク３に該当する市販品のエームズテストの
結果を求めた。 比較例 Ａ オリエント化学工業(株)社製：オイルブラツク
HBB 比較例 Ｂ BASF社製：スーダンデイープブラツクBB Sudan Deep Black BB 比較例 Ｃ BASF社製：ネプチユーンブラツクＸ−
60Neptune Black Ｘ−60 実施例１〜４の精製物および比較例Ａ，Ｂおよ
びＣのエームズテストの結果を表−１に、また、
精製前後の溶解度を表−２に示す。
に関し、更に詳しくは、下記の構造式 で示されるC.I.ソルベントブラツク３を精製して
溶解性を向上し、かつ毒性を低下する方法に関す
る。 （従来の技術） C.I.ソルベントブラツク３は、従来公知の製造
方法によつて得られる油溶性ジスアゾ染料であ
る。例えば、アニリンをジアゾ成分、ナフチルア
ミンをカツプリング成分とするモノアゾ中間体を
ジアゾ化し、１，８−ジアミノナフタレンとアセ
トンを反応して得られる２，2′−ジメチル−２，
３−ジヒドロペリミジンにカツプリングせしめて
製造することができる。 C.I.ソルベントブラツク３に該当する市販製品
としてスーダンデイープブラツクBB（BASF社）、
ネプチユーンブラツクＸ−60（BASF社）、オイル
ブラツクBT（NAC社）、セレスブラツクBN（Fby
社）、オイルブラツクHBB（オリエント化学工業
(株)社）等が挙げられる。 そして、これらの染料は筆記具用油性インキ、
感熱転写記録用材料、タイプライターリボンイン
キ、成型用樹脂着色剤として産業上極めて重要で
ある。 （発明が解決しようとする課題） しかしながら、上述の通常の方法によつて製造
され、市販されている油溶性ジスアゾ染料の多く
は、製造時における未反応物、副生成物あるいは
原料中の不純物を含むため、インキ等を調整後不
溶解物を除去せねばならない。 また、近年、情報記録材料の分野において安全
性が問題となつており、無毒ないし低毒性の着色
剤が要望されているが、前記市販製品は変異原性
が強い。 （課題を解決するための手段） 本発明者は、これらのC.I.ソルベントブラツク
３を容易に極めて高純度に精製する方法について
鋭意検討した結果、特定の芳香族炭化水素およ
び／または石油系炭化水素を使用し、ソルベント
ブラツク３を精製することにより、かかる要件が
満足されることを見出だし本発明に到達したもの
である。 すなわち、本発明は、 構造式 で示されるC.I.ソルベントブラツク３を炭素数６
〜12の芳香族炭化水素または／および炭素数６〜
10の脂肪族炭化水素から選ばれる１種または２種
以上の溶媒で溶解した後、濾過し、次いで、溶媒
を除去して精製することを特徴とするC.I.ソルベ
ントブラツク３の精製法を提供する。 本発明に用いられるジスアゾ染料C.I.ソルベン
トブラツク３は如何なる方法で製造されてもよ
く、例えば、有機溶媒中でモノアゾ中間体 を亜硝酸アミールエステルでジアゾ化し、２，
2′−ジメチル−２，３−ジヒドロペリミジンにカ
ツプリングせしめて得られたものであつても、ま
た、低純度の原料、例えば１，８−ジアミノナフ
タレンを用いて得られた２，2′−ジメチル−２，
３−ジヒドロペリミジンを使用したものであつて
もよい。 精製に用いられる炭素数６〜12の芳香族炭化水
素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる
が、毒性、沸点及び経済性等を考慮すればキシレ
ンが好ましい。また、炭素数６〜10の石油系炭化
水素（脂環式炭化水素を含む）としては、脂肪族
炭化水素；例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ノナン、環状脂肪族炭化水素；例えば、シク
ロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、
テトラリン等が挙げられる。芳香族炭化水素、石
油系炭化水素または両者の混合物を用いてもよい
が、いずれの場合においても染料に対する溶解性
が良好なものを選択する必要がある。特に脂肪族
炭化水素を用いる場合は、染料の溶解性を考慮し
て芳香族炭化水素に対して10〜30％混合して用い
ることが好ましい。 精製溶媒を適当に選択することにより、従来公
知の通常の製造法により得られるC.I.ソルベント
ブラツク３中に存在する不純物および不溶解成分
（物）を有効に除去することができるとともに、
有毒性物質を除去できることを見出だしたもので
ある。 このことは、上記特定の芳香族炭化水素、石油
系炭化水素以外の一般的な精製溶媒であるアルコ
ール類を染料の精製溶媒に使用しても不純物の除
去が不完全となり、本発明方法による精製法には
使用できない。 精製用溶媒の使用量はその種類により多少異な
るが、精製すべき染料に対して、通常５〜20倍量
（容量）、好ましくは10〜15倍量（容量）である。 上記特定の芳香族炭化水素、石油系炭化水素ま
たは両者の混合物を用いる精製法は上述の精製用
溶媒に粗染料を分散溶解、または必要とあれば加
熱溶解し、冷却後、不溶解物、不純物を分離除去
する。次いで、濾過溶液から減圧蒸留等により溶
媒を回収することによりタール状精製物を得る。
得られた精製物は、熱時タール状であり、冷時
（40℃以下）固体状である。 精製の際、溶解を促進するため加熱しても良い
が、不溶解物の濾過においては低温がよく０〜35
℃が好ましいが、低温で数日間放置することによ
り、より好ましい結果を得る。 また、本発明の実施に当たつては適宜活性炭、
シリカゲル、アルミナ等の吸着剤を用いて精製効
果を上げることができる。例えば、不溶解物を除
去した濾液を活性炭等の吸着剤により処理して、
溶解している極性物質を除去することにより低毒
性を確かなものとすることができる。 （発明の効果） 本発明によれば、従来の製法により得られるC.
I.ソルベントブラツク３中に存在する不純物およ
び不溶解成分（物）を有効に除去でき、溶解性の
向上（良溶解性）および低毒性化を達成すること
ができる。 本発明により精製された染料は、精製前の染料
（以下、粗染料という）に比較して、２ないし３
倍の溶解度を示し、かつ不溶解物を有しないもの
であり、また、一般に毒性の目安を得るための試
験方法として知られている微生物を用いる復帰突
然変異試験（以下、エームズテストという）にお
いては突然変異コロニーの総数の対照に対する倍
率が従来品（粗染料）のそれに比べて著しく低下
した。 本発明の染料は感熱転写記録用色素、タイプラ
イターリボンインキ、電子部品成型用樹脂着色剤
として極めて有用である。 （実施例） 以下、実施例を挙げ本発明を説明するが、これ
らに限定されるものではない。 実施例 １ 粗染料（精製前のC.I.ソルベントブラツク３に
該当する染料）70ｇを700mlのキシレンに分散後、
80〜100℃で４時間撹拌する。室温まで放冷した
後、不溶解物を濾過により除去し（濾過残渣は
4.6ｇであつた）、そのキシレン溶液からキシレン
をエバポレーターにて回収して、タール状精製物
62ｇを得た。 実施例 ２ 粗染料（精製前のC.I.ソルベントブラツク３に
該当する染料）70ｇを700mlのキシレンに分散後、
80〜100℃で４時間撹拌する。室温まで放冷した
後、不溶解物を濾過により除去し（濾過残渣は４
ｇであつた）、そのキシレン溶液に粗染料の10％
（重量％）相等量の活性炭を加え、80〜100℃で２
時間保ち、撹拌しながら室温まで放冷した。活性
炭処理液を濾過して、そのキシレン溶液から実施
例１と同様にしてタール状精製物60ｇを得た。 実施例 ３ 粗染料（精製前のC.I.ソルベントブラツク３に
該当する染料）70ｇを700mlのキシレンに分散後、
粗染料の10％（重量％）相等量の活性炭を加え、
１時間還流後、さらに80〜100℃で３時間保ち、
撹拌しながら室温まで放冷した。濾過して、その
キシレン溶液から実施例１と同様にしてタール状
精製物62ｇを得た。 実施例 ４ 粗染料（精製前のC.I.ソルベントブラツク３に
該当する染料）70ｇを700mlのトルエン：シクロ
ヘキサン＝70：30（容量比）混合液に分散後、80
〜100℃で４時間撹拌溶解する。室温まで放冷し
た後、不溶解物を濾過により除去した（濾過残渣
は5.6ｇであつた）。次いで、そのトルエン−シク
ロヘキサン混合溶液に粗染料の10％（重量％）相
等量の活性炭を加え、１時間還流後、さらに80〜
100℃で４時間保ち、撹拌しながら室温まで放冷
した。処理液を濾過して、そのトルエン−シクロ
ヘキサン混合溶液から実施例１と同様にしてター
ル状精製物61ｇを得た。 比較例 本発明の効果を確認するためにC.I.ソルベント
ブラツク３に該当する市販品のエームズテストの
結果を求めた。 比較例 Ａ オリエント化学工業(株)社製：オイルブラツク
HBB 比較例 Ｂ BASF社製：スーダンデイープブラツクBB Sudan Deep Black BB 比較例 Ｃ BASF社製：ネプチユーンブラツクＸ−
60Neptune Black Ｘ−60 実施例１〜４の精製物および比較例Ａ，Ｂおよ
びＣのエームズテストの結果を表−１に、また、
精製前後の溶解度を表−２に示す。
【表】
本発明におけるエームズテストは被試験物質ソ
ルベントブラツク３が顕著な変異原性を示す条
件、即ち、菌株TA−98を用いて、薬物代謝活性
化酵素Ｓ−９を添加したテストの結果を示す。結
果はエームズテストにより算定されるコロニー総
数の対照に対する倍率のみを記載した。
ルベントブラツク３が顕著な変異原性を示す条
件、即ち、菌株TA−98を用いて、薬物代謝活性
化酵素Ｓ−９を添加したテストの結果を示す。結
果はエームズテストにより算定されるコロニー総
数の対照に対する倍率のみを記載した。
【表】
【表】
測定法は染料15ｇを溶剤50mlに溶かし、放置後
No.２濾紙で濾過、濾液を秤量瓶に秤つた後、乾燥
機で溶剤を蒸発させ、残部の百分率を溶解度とし
た。 表−１および表−２から明らかな通り、精製に
よりエームズテストにおいては全添加量に於いて
４倍以下であり、低毒性化が著しく、溶解度は２
ないし３倍と飛躍的に向上した。
No.２濾紙で濾過、濾液を秤量瓶に秤つた後、乾燥
機で溶剤を蒸発させ、残部の百分率を溶解度とし
た。 表−１および表−２から明らかな通り、精製に
よりエームズテストにおいては全添加量に於いて
４倍以下であり、低毒性化が著しく、溶解度は２
ないし３倍と飛躍的に向上した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ C.I.ソルベントブラツク３を炭素数６〜12の
芳香族炭化水素または／および炭素数６〜10の石
油系炭化水素から選ばれる１種または２種以上の
溶媒で溶解した後、濾過し、次いで、溶媒を除去
して精製することを特徴とするC.I.ソルベントブ
ラツク３の精製法。 ２ 溶媒の除去前に、濾液中に吸着剤を混入した
後、濾過により吸着剤を濾過する請求項１記載の
精製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63110978A JPH01279978A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 染料の精製法 |
| US07/344,372 US4927538A (en) | 1988-05-06 | 1989-04-28 | Purification of C.I. solvent black 3 |
| DE68917508T DE68917508T2 (de) | 1988-05-06 | 1989-05-05 | Reinigung des Farbstoffs C.I. solvent black 3. |
| EP89108160A EP0340792B1 (en) | 1988-05-06 | 1989-05-05 | Purification of C.I. solvent black 3 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63110978A JPH01279978A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 染料の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01279978A JPH01279978A (ja) | 1989-11-10 |
| JPH0521148B2 true JPH0521148B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=14549303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63110978A Granted JPH01279978A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | 染料の精製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4927538A (ja) |
| EP (1) | EP0340792B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01279978A (ja) |
| DE (1) | DE68917508T2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2798487B2 (ja) * | 1990-07-31 | 1998-09-17 | オリヱント化学工業株式会社 | 耐熱性および耐光性に優れたアジン系染料の製法 |
| US5393527A (en) * | 1993-01-04 | 1995-02-28 | Becton, Dickinson And Company | Stabilized microspheres and methods of preparation |
| US20080067124A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-20 | Kaczkowski Edward F | Solvent recovery system for plastic dying operation |
| JP5233135B2 (ja) * | 2007-03-13 | 2013-07-10 | 住友ベークライト株式会社 | 積層板、積層板の製造方法、および半導体装置 |
| TWI466964B (zh) * | 2008-10-28 | 2015-01-01 | Sumitomo Chemical Co | 著色組成物之製造方法 |
| JP2011046921A (ja) * | 2009-07-30 | 2011-03-10 | Canon Inc | 着色粒子 |
| JP2011084645A (ja) * | 2009-10-15 | 2011-04-28 | Seiko Epson Corp | インク組成物およびその製造方法 |
| TWI428402B (zh) * | 2010-10-15 | 2014-03-01 | Jinex Corp Ltd | 雙偶氮化合物及包含其之油墨及電溼潤顯示器 |
| RU2547741C2 (ru) * | 2012-11-07 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тамбовский государственный технический университет" ФГБОУ ВПО ТГТУ | Способ отмывки тонкодисперсных осадков на фильтрующей перегородке |
| CN105348848B (zh) * | 2015-11-20 | 2017-07-18 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种双偶氮紫色染料及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1965842A (en) * | 1931-11-21 | 1934-07-10 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Production of hydroxybenzenephthaleins |
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