JPH0128028B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0128028B2 JPH0128028B2 JP55119901A JP11990180A JPH0128028B2 JP H0128028 B2 JPH0128028 B2 JP H0128028B2 JP 55119901 A JP55119901 A JP 55119901A JP 11990180 A JP11990180 A JP 11990180A JP H0128028 B2 JPH0128028 B2 JP H0128028B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethyl
- formula
- oxatricyclo
- undec
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料−及びフレーバー工業の分野に、
詳言すれば式： 〔式中は単結合又は二重結合を表わす〕を
有する新規三環式ラクトン、並びにそれを賦香成
分又は香味変調成分として使用することに関す
る。
詳言すれば式： 〔式中は単結合又は二重結合を表わす〕を
有する新規三環式ラクトン、並びにそれを賦香成
分又は香味変調成分として使用することに関す
る。
更に、本発明は活性成分として該ラクトンを含
有する香料−又はフレーバー組成物に関する。
有する香料−又はフレーバー組成物に関する。
香料工業並びにフレーバー工業では今日高価な
天然産生原料の代わりに新規な化学品を使用し又
はその使用によりオリジナルの官能特性を再現す
るために多くの努力がなされている。最近生成さ
れる多数の合成芳香剤のうちデカリンの二環式、
三環式又は多環式誘導体を例として挙げることが
でき、並びにビシクロ〔2.2.1〕ヘピタン、ビシ
クロ〔2.2.2〕オクタン、セドレン又はカリオフ
イレン誘導体が挙げられる。
天然産生原料の代わりに新規な化学品を使用し又
はその使用によりオリジナルの官能特性を再現す
るために多くの努力がなされている。最近生成さ
れる多数の合成芳香剤のうちデカリンの二環式、
三環式又は多環式誘導体を例として挙げることが
でき、並びにビシクロ〔2.2.1〕ヘピタン、ビシ
クロ〔2.2.2〕オクタン、セドレン又はカリオフ
イレン誘導体が挙げられる。
例えば、式：
の三環式化合物は当業界でそのオリジナルな花様
及び木質様芳香性のために（例えばスイス国特許
第547850号参照）並びに式： の化合物は木質様及びスパイス様の芳香所見を発
揮或いは促進するために（例えばスイス国特許第
557870号参照）香料製造において使われ評価され
ている。三環式芳香性化合物の他の例として、
式： の化合物を挙げることもでき、これはそのオリジ
ナルな芳香所見を特徴とし、それと同時に甘くて
新鮮なスパイス様かつ草本様である（例えば西ド
イツ国特許公開公報第2826302号参照）。
及び木質様芳香性のために（例えばスイス国特許
第547850号参照）並びに式： の化合物は木質様及びスパイス様の芳香所見を発
揮或いは促進するために（例えばスイス国特許第
557870号参照）香料製造において使われ評価され
ている。三環式芳香性化合物の他の例として、
式： の化合物を挙げることもでき、これはそのオリジ
ナルな芳香所見を特徴とし、それと同時に甘くて
新鮮なスパイス様かつ草本様である（例えば西ド
イツ国特許公開公報第2826302号参照）。
当業界で比較的多数の芳香性三環式化合物が知
られているが、新規な活性物質を見出すことによ
り香料又はフレーバーの調香師のパレツトを豊か
にするというニードが絶えずある。
られているが、新規な活性物質を見出すことによ
り香料又はフレーバーの調香師のパレツトを豊か
にするというニードが絶えずある。
本発明による三環式ラクトン、即ち10，10−ジ
メチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウ
ンデク−２（７）−エン−４−オン及び10，10−ジ
メチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウ
ンデカン−４−オンが香料−及びフレーバー組成
物の生成に殊に有用な成分であることが判明し驚
異的であつた。
メチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウ
ンデク−２（７）−エン−４−オン及び10，10−ジ
メチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウ
ンデカン−４−オンが香料−及びフレーバー組成
物の生成に殊に有用な成分であることが判明し驚
異的であつた。
香料分野では式の化合物は、タバコ、蜂蜜及
びトンカマメを想起させる甘い、草本様かつ僅か
にスパイス様の所見を特徴とする。それ故、該化
合物を現代の香料製造において例えば果実様、ス
パイス様、ラクトン様又はシダ（fougere）様組
成物を生成する賦香成分として広く使用すること
ができ、それらに有利にも優雅さ及び調和を与え
る。式の化合物は例えば石けん、清浄剤、家庭
用品又は化粧品、ローシヨン、シヤンプー又は美
粧クリームのような賦香製品の生成にも好適であ
る。
びトンカマメを想起させる甘い、草本様かつ僅か
にスパイス様の所見を特徴とする。それ故、該化
合物を現代の香料製造において例えば果実様、ス
パイス様、ラクトン様又はシダ（fougere）様組
成物を生成する賦香成分として広く使用すること
ができ、それらに有利にも優雅さ及び調和を与え
る。式の化合物は例えば石けん、清浄剤、家庭
用品又は化粧品、ローシヨン、シヤンプー又は美
粧クリームのような賦香製品の生成にも好適であ
る。
前記の嗅覚効果の達成に使われる式の化合物
の割合は広範囲に変えることができ、一般には所
望組成物の重量の約１〜20重量％で包含される。
所望の特別な効果に応じて、前記のものよりも高
い又は低い割合で適用してもよい。更に、10，10
−ジメチル−３−オキサートリシクロ
〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−エン−４−オン
が本発明による優れた賦香成分である。
の割合は広範囲に変えることができ、一般には所
望組成物の重量の約１〜20重量％で包含される。
所望の特別な効果に応じて、前記のものよりも高
い又は低い割合で適用してもよい。更に、10，10
−ジメチル−３−オキサートリシクロ
〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−エン−４−オン
が本発明による優れた賦香成分である。
フレーバー分野では式の化合物は、甘い、花
様、木質様、草本様及びクマリン型の味と芳香を
有すると定義することができる。従つて、有利に
は式の化合物を、キヤラメル−、ナツツ、ココ
ナツツ−、蜂蜜−又はココアフレーバー、果実型
のフレーバー、チエリーフレーバーのような種々
の人造フレーバーの生成に使用することができ
る。この化合物は食品、飼料、飲料、製薬的製剤
又はタバコ製品の風味付けに使用することもでき
る。
様、木質様、草本様及びクマリン型の味と芳香を
有すると定義することができる。従つて、有利に
は式の化合物を、キヤラメル−、ナツツ、ココ
ナツツ−、蜂蜜−又はココアフレーバー、果実型
のフレーバー、チエリーフレーバーのような種々
の人造フレーバーの生成に使用することができ
る。この化合物は食品、飼料、飲料、製薬的製剤
又はタバコ製品の風味付けに使用することもでき
る。
一般に、前記の味覚効果を達成するために使用
される割合は風味付けられる物質の重量の約１〜
1000ppmである。タバコ製品の芳香化の場合、殊
に前記の割合は約100〜200ppmである。しかしな
がら、特に、特別な効果が望ましい場合には記載
した割合よりも高い又は低くてもよい。10，10−
ジメチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕
ウンデク−２（７）−エン−４−オンが優れた風味
付け成分であることを付記しなければならない。
される割合は風味付けられる物質の重量の約１〜
1000ppmである。タバコ製品の芳香化の場合、殊
に前記の割合は約100〜200ppmである。しかしな
がら、特に、特別な効果が望ましい場合には記載
した割合よりも高い又は低くてもよい。10，10−
ジメチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕
ウンデク−２（７）−エン−４−オンが優れた風味
付け成分であることを付記しなければならない。
両方とも新規化合物である10，10−ジメチル−
３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−
２（７）−エン−４−オン及び10，10−ジメチル−
３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデカン
−４−オンは常法により、出発物質として２−カ
ルボエトキシ−ノピノンを使用して下記のように
容易に製造することができる： 出発物質として使用する２−カルボエトキシ−
ノピノンはβ−ピネンから、それをノピノンに変
換し、次いでカルボエトキシ化することにより容
易に製造することができる。次に本発明による新
規化合物の製造の詳細について実施例により詳説
する（温度℃）。
３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−
２（７）−エン−４−オン及び10，10−ジメチル−
３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデカン
−４−オンは常法により、出発物質として２−カ
ルボエトキシ−ノピノンを使用して下記のように
容易に製造することができる： 出発物質として使用する２−カルボエトキシ−
ノピノンはβ−ピネンから、それをノピノンに変
換し、次いでカルボエトキシ化することにより容
易に製造することができる。次に本発明による新
規化合物の製造の詳細について実施例により詳説
する（温度℃）。
例 １
10，10−ジメチル−３−オキサートリシクロ
〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−エン−４−オ
ン ａ ２−カルボエトキシ−ノピノン420ｇ（2.0モ
ル）を初めにメチルアルコール200ml及びヒド
ロキノン0.4ｇの存在で40゜に加熱した。アクリ
ル酸メチル206ｇ（2.4モル）を前記混合物に約
１時間にわたつて添加した。反応混合物を30分
間45゜で撹拌し、その後室温に冷却し、酢酸40
mlで中和し、最後に水200mlで稀釈した。トル
エン800mlで抽出し、有機層を水で洗浄し、
Na2SO4上で乾燥させかつ分留した後で沸点
100〜145゜／0.1mmHgを有する化合物502ｇ
（収率85％）が単離し、これは下記の分析によ
り として同定された。
〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−エン−４−オ
ン ａ ２−カルボエトキシ−ノピノン420ｇ（2.0モ
ル）を初めにメチルアルコール200ml及びヒド
ロキノン0.4ｇの存在で40゜に加熱した。アクリ
ル酸メチル206ｇ（2.4モル）を前記混合物に約
１時間にわたつて添加した。反応混合物を30分
間45゜で撹拌し、その後室温に冷却し、酢酸40
mlで中和し、最後に水200mlで稀釈した。トル
エン800mlで抽出し、有機層を水で洗浄し、
Na2SO4上で乾燥させかつ分留した後で沸点
100〜145゜／0.1mmHgを有する化合物502ｇ
（収率85％）が単離し、これは下記の分析によ
り として同定された。
IR：2950，1755，1725−1710cm-1
NMR：0.96（3H，ｓ）；1.30（2H，ｔ）；1.38
（3H，ｓ）；1.8−2.4（4H，ｍ）；2.46（3H，
ｓ）；2.50−2.95（4H，ｍ）；3.68（3H，
ｓ）；4.26（2H，qd）δppm MS：ｍ／ｅ＝138（８），122（18），107（24），
95（27），87（76），67（26），55（52），41
（100） ｂ 水1500ml中の前記ジエステル617ｇ（2.08モ
ル）を水中30％のNaOH700mlの存在で80゜で６
時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を水
3000ml及び濃H2SO4450ｇ中に注入した。トル
エン2000mlを用いて抽出し、水1000mlで洗浄
し、Na2SO4上で乾燥させかつ蒸発させた後で
粗製物質468ｇが得られた。50゜で２時間乾燥さ
せた後、最終的に３−（４，４−ジメチル−２
−オキソ−ビシクロ〔3.1.1〕ヘプチル）−プロ
ピオン酸310ｇ（収率71％）が単離された。
（3H，ｓ）；1.8−2.4（4H，ｍ）；2.46（3H，
ｓ）；2.50−2.95（4H，ｍ）；3.68（3H，
ｓ）；4.26（2H，qd）δppm MS：ｍ／ｅ＝138（８），122（18），107（24），
95（27），87（76），67（26），55（52），41
（100） ｂ 水1500ml中の前記ジエステル617ｇ（2.08モ
ル）を水中30％のNaOH700mlの存在で80゜で６
時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を水
3000ml及び濃H2SO4450ｇ中に注入した。トル
エン2000mlを用いて抽出し、水1000mlで洗浄
し、Na2SO4上で乾燥させかつ蒸発させた後で
粗製物質468ｇが得られた。50゜で２時間乾燥さ
せた後、最終的に３−（４，４−ジメチル−２
−オキソ−ビシクロ〔3.1.1〕ヘプチル）−プロ
ピオン酸310ｇ（収率71％）が単離された。
分析試料を石油エーテル（沸点80〜100゜）及
びトルエンの１：１−混合物中で再結晶して精
製した、融点90〜93゜。
びトルエンの１：１−混合物中で再結晶して精
製した、融点90〜93゜。
IR：3000，1720cm-1
NMR：0.76（3H，ｓ）；1.35（3H，ｓ）；1.5−
2.8（数本のｍ）；10.4（広幅Ｓ）δppm ｃ 前記の粗製ケト酸42ｇ（0.2モル）を無水酢
酸100ml中の酢酸カリウム２ｇの存在で室温で
６時間撹拌した。揮発成分を減圧（10mmHg）
下に蒸発させた後、得られた残分を高度真空蒸
留にかけると未反応出発物質15ｇ及び沸点85〜
95゜／0.05mmHgを有する目的の化合物18ｇ
（収率47％）が得られた。
2.8（数本のｍ）；10.4（広幅Ｓ）δppm ｃ 前記の粗製ケト酸42ｇ（0.2モル）を無水酢
酸100ml中の酢酸カリウム２ｇの存在で室温で
６時間撹拌した。揮発成分を減圧（10mmHg）
下に蒸発させた後、得られた残分を高度真空蒸
留にかけると未反応出発物質15ｇ及び沸点85〜
95゜／0.05mmHgを有する目的の化合物18ｇ
（収率47％）が得られた。
NMR：0.86（3H，ｓ）；1.35（3H，st1H，
ｄ）；2.10−2.85（9H，数本のｍ）δppm MS：M+＝192（25）；ｍ／ｅ＝177（６），149
（39），135（９），121（12），107（10），95
（14），83（23），67（９），55（100），41（23） 出発物質として使用した２−カルボエトキシ−
ノピノンは次のように生成した：ナトリウムメト
キシド324ｇ（6.0モル）を徐々にノピノン
〔“Rec.Trav.Chim.Pays−Bas”，90巻、1034頁
（1971年）参照〕414ｇ（3.0モル）、炭酸エチル
1880ｇ（16モル）及び無水エチルアルコール20ml
の混合物に加えた（添加時間：20分、温度：20〜
30゜）。反応混合物を50゜で７時間、次に70゜で９時
間加熱し、最後に室温に一晩保持した。酢酸600
ml及び水2500mlの混合物中に注入した後で反応混
合物を酢酸エチル（1500ml）で抽出した。有機層
を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、蒸発させ
かつ最後にビグローカラム（VIGREUX
column）を通して蒸留した後で、沸点70〜82゜／
0.1mmHgを有する所望の化合物482ｇ（収率77
％）が単離された。
ｄ）；2.10−2.85（9H，数本のｍ）δppm MS：M+＝192（25）；ｍ／ｅ＝177（６），149
（39），135（９），121（12），107（10），95
（14），83（23），67（９），55（100），41（23） 出発物質として使用した２−カルボエトキシ−
ノピノンは次のように生成した：ナトリウムメト
キシド324ｇ（6.0モル）を徐々にノピノン
〔“Rec.Trav.Chim.Pays−Bas”，90巻、1034頁
（1971年）参照〕414ｇ（3.0モル）、炭酸エチル
1880ｇ（16モル）及び無水エチルアルコール20ml
の混合物に加えた（添加時間：20分、温度：20〜
30゜）。反応混合物を50゜で７時間、次に70゜で９時
間加熱し、最後に室温に一晩保持した。酢酸600
ml及び水2500mlの混合物中に注入した後で反応混
合物を酢酸エチル（1500ml）で抽出した。有機層
を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、蒸発させ
かつ最後にビグローカラム（VIGREUX
column）を通して蒸留した後で、沸点70〜82゜／
0.1mmHgを有する所望の化合物482ｇ（収率77
％）が単離された。
例 ２
10，10−ジメチル−３−オキサートリシクロ
〔7.1.1.02,7〕ウンデカン−４−オン 水素化硼素ナトリウム3.8ｇ（0.1モル）を３−
（４，４−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ
〔3.1.1〕ヘプチル）−プロピオン酸（例１のｂ）
参照）50ｇ（0.24モル）、水中35％−水酸化ナト
リウム42.5ｇ及び水375mlの混合物に少量ずつ加
えた。室温で３時間撹拌後、反応混合物を50゜で
８時間加熱し、次に30゜に冷却し、最後に水中25
％−H2SO490ml中に注加した。更に80゜に15分間
加熱しかつ室温に冷却後、反応混合物をトルエン
1500mlを用いて抽出した。有機層を水で洗浄し、
Na2SO4上で乾燥させかつ分留した後で、沸点
110〜114゜／0.05mmHgを有する目的化合物13ｇ
（収率28％）が単離された。
〔7.1.1.02,7〕ウンデカン−４−オン 水素化硼素ナトリウム3.8ｇ（0.1モル）を３−
（４，４−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ
〔3.1.1〕ヘプチル）−プロピオン酸（例１のｂ）
参照）50ｇ（0.24モル）、水中35％−水酸化ナト
リウム42.5ｇ及び水375mlの混合物に少量ずつ加
えた。室温で３時間撹拌後、反応混合物を50゜で
８時間加熱し、次に30゜に冷却し、最後に水中25
％−H2SO490ml中に注加した。更に80゜に15分間
加熱しかつ室温に冷却後、反応混合物をトルエン
1500mlを用いて抽出した。有機層を水で洗浄し、
Na2SO4上で乾燥させかつ分留した後で、沸点
110〜114゜／0.05mmHgを有する目的化合物13ｇ
（収率28％）が単離された。
分析試料をエチルアルコール中で再結晶させ
た、融点57〜60゜。
た、融点57〜60゜。
NMR：0.94（3H，ｓ）；1.22（3H，st1H，ｄ）；
1.48−2.75（10H，数本のｍ）；4.75（1H，qp）
δppm MS：M+＝194（40），ｍ／ｅ＝179（20），166
（27），151（18），133（40），121（42），105
（58），94（89），81（100），79（75），67（36），
55（65），41（90） 例 ３ 男性用オードトワレ用の基礎香料組成物を下記
のように生成した： 成 分 重量部 ベルガモツト油 240 ヴエチリシア（VETYRISIA）1) 200 ラベンダー油48／50 60 レモン油（テルペンレス） 50 精製バーチタール油10％＊ 50 （treated birch tar oil） ガルバヌム油10％＊ 50 オキシシトロネラール2) 30 ローズマリー油 30 ネロリビガレード油 20 ゼラニウムブルボン油 20 （Geranium Bourbon oil） インセンス レジノイド50％＊ 20 （Incense resinoid） オークモスアブソリユート（変色）50％＊ 20 レボーシトロネロール 20 （Levo−citronellol） フイクサチユア404 20 （FIXATEUR404）3)10％＊ ナツメツグ油 15 クベバ油 ５ 計 850 ＊ フタル酸ジエチル中 １ フイルメニツヒ社（FIRMENICHSA）製 ２ シクロシア・ベース（CYCLOSIA BASE
；FIRMENICH SA社製） ３ フイルメニツヒ社製（“S.Arctander，
Perfume and Flavor Chemicals”，
MontclairNJ1969，Section1391参照） 前記基礎組成物は快い皮革様、スパイス様及び
木質様の芳香性を特徴とし、殊にオードトワレ又
はアフターシエイブローシヨンのような男性用化
粧品の製造に好適である。
1.48−2.75（10H，数本のｍ）；4.75（1H，qp）
δppm MS：M+＝194（40），ｍ／ｅ＝179（20），166
（27），151（18），133（40），121（42），105
（58），94（89），81（100），79（75），67（36），
55（65），41（90） 例 ３ 男性用オードトワレ用の基礎香料組成物を下記
のように生成した： 成 分 重量部 ベルガモツト油 240 ヴエチリシア（VETYRISIA）1) 200 ラベンダー油48／50 60 レモン油（テルペンレス） 50 精製バーチタール油10％＊ 50 （treated birch tar oil） ガルバヌム油10％＊ 50 オキシシトロネラール2) 30 ローズマリー油 30 ネロリビガレード油 20 ゼラニウムブルボン油 20 （Geranium Bourbon oil） インセンス レジノイド50％＊ 20 （Incense resinoid） オークモスアブソリユート（変色）50％＊ 20 レボーシトロネロール 20 （Levo−citronellol） フイクサチユア404 20 （FIXATEUR404）3)10％＊ ナツメツグ油 15 クベバ油 ５ 計 850 ＊ フタル酸ジエチル中 １ フイルメニツヒ社（FIRMENICHSA）製 ２ シクロシア・ベース（CYCLOSIA BASE
；FIRMENICH SA社製） ３ フイルメニツヒ社製（“S.Arctander，
Perfume and Flavor Chemicals”，
MontclairNJ1969，Section1391参照） 前記基礎組成物は快い皮革様、スパイス様及び
木質様の芳香性を特徴とし、殊にオードトワレ又
はアフターシエイブローシヨンのような男性用化
粧品の製造に好適である。
前記の基礎組成物85部に10，10−ジメチル−３
−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２
（７）−エン−４−オン15部を添加することにより
威圧的なスパイス様所見を有する新規香料組成物
が得られ、その全体的な芳香はその基礎組成物よ
りも優雅かつ調和的と見なされた。
−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２
（７）−エン−４−オン15部を添加することにより
威圧的なスパイス様所見を有する新規香料組成物
が得られ、その全体的な芳香はその基礎組成物よ
りも優雅かつ調和的と見なされた。
同一の嗅覚効果は、該実施例において10，10−
ジメチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕
ウンデク−２（７）−エン−４−オンを10，10−ジ
メチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウ
ンデカン−４−オンに代えた場合に認められた。
しかしこの場合にはこの化合物30部を前記の基礎
組成物70部に添加した。
ジメチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕
ウンデク−２（７）−エン−４−オンを10，10−ジ
メチル−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウ
ンデカン−４−オンに代えた場合に認められた。
しかしこの場合にはこの化合物30部を前記の基礎
組成物70部に添加した。
例 ４
次の飲料２種を10，10−ジメチル−３−オキサ
ートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−エ
ン−４−オンで後書き（配合量）のように風味付
けした： ａ 市販の低温殺菌ミルク（2.5ppm） ｂ 市販のチエリージユース（3.0ppm） このように風味付けした試験試料を風味付けし
なかつた対照材料と比較する官能評価に供した。
この評価の結果は次の通りである： ａ 甘味所見が促進され、僅かにキヤラメル様 ｂ 強力な甘いかつ果実様の味。
ートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−エ
ン−４−オンで後書き（配合量）のように風味付
けした： ａ 市販の低温殺菌ミルク（2.5ppm） ｂ 市販のチエリージユース（3.0ppm） このように風味付けした試験試料を風味付けし
なかつた対照材料と比較する官能評価に供した。
この評価の結果は次の通りである： ａ 甘味所見が促進され、僅かにキヤラメル様 ｂ 強力な甘いかつ果実様の味。
該実施例において10，10−ジメチル−３−オキ
サートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−
エン−４−オンを10，10−ジメチル−３−オキサ
ートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデカン−４−オン
に代えると、同じだが低い嗅覚効果が認められ
た。
サートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−
エン−４−オンを10，10−ジメチル−３−オキサ
ートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデカン−４−オン
に代えると、同じだが低い嗅覚効果が認められ
た。
例 ５
95％−エチルアルコール中の10，10−ジメチル
−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク
−２（７）−エン−４−オンの１％−溶液1.5ｇを
“アメリカン・ブレンド”型のタバコ混合物100ｇ
に吹付けた。このように風味付けしたタバコを試
験巻きタバコを製造するのに使用し、これを風味
付けしなかつた巻きタバコ（対照）と比較する官
能評価に供した。対照巻きタバコの製造に使用し
たタバコは予め95％−エチルアルコールで処理し
た。
−３−オキサートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク
−２（７）−エン−４−オンの１％−溶液1.5ｇを
“アメリカン・ブレンド”型のタバコ混合物100ｇ
に吹付けた。このように風味付けしたタバコを試
験巻きタバコを製造するのに使用し、これを風味
付けしなかつた巻きタバコ（対照）と比較する官
能評価に供した。対照巻きタバコの製造に使用し
たタバコは予め95％−エチルアルコールで処理し
た。
評価の結果は以下の通りである：
１ 喫煙前のタバコの匂い：草本様所見、典型的
なタバコの匂いは対照試料よりも強力 ２ 巻きタバコの煙の味と芳香：甘い、クマリン
型の草本様効果、対照試料よりも著しい。
なタバコの匂いは対照試料よりも強力 ２ 巻きタバコの煙の味と芳香：甘い、クマリン
型の草本様効果、対照試料よりも著しい。
該実施例において10，10−ジメチル−３−オキ
サートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−
エン−４−オンを10，10−ジメチル−３−オキサ
ートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデカン−４−オン
に代えた場合も同様の、しかし低い嗅覚効果が認
められた。
サートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−
エン−４−オンを10，10−ジメチル−３−オキサ
ートリシクロ〔7.1.1.02,7〕ウンデカン−４−オン
に代えた場合も同様の、しかし低い嗅覚効果が認
められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中は単結合又は二重結合を表す〕 の新規三環式ラクトン。 ２ 10，10−ジメチル−３−オキサートリシクロ
〔7.1.1.02,7〕ウンデク−２（７）−エン−４−オン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 10，10−ジメチル−３−オキサートリシクロ
〔7.1.1.02,7〕ウンデカン−４−オンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 香料、賦香製品、人工フレーバー、食品、飼
料、飲料、製薬的製剤又はタバコ製品の官能特性
を変更、改良−又は促進する方法において、それ
らに有効量の式： 〔式中は単結合又は二重結合を表す〕 の化合物を添加することを特徴とする官能特性を
変更、改良又は促進する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH789979A CH640232A5 (fr) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | Compose tricyclique oxygene et son utilisation a titre d'ingredient parfumant. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5636478A JPS5636478A (en) | 1981-04-09 |
| JPH0128028B2 true JPH0128028B2 (ja) | 1989-05-31 |
Family
ID=4332088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11990180A Granted JPS5636478A (en) | 1979-08-31 | 1980-09-01 | Novel tricyclic lactone* method of modifying* improving or accelerating functional properties* perfumee or flavorrcomposition and perfuming product* food* feed* beverage* pharmaceutic drug or tobacco |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4271076A (ja) |
| JP (1) | JPS5636478A (ja) |
| CH (1) | CH640232A5 (ja) |
| DE (1) | DE3025449C2 (ja) |
| FR (1) | FR2464263A1 (ja) |
| GB (1) | GB2060608B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU600187B2 (en) * | 1987-12-15 | 1990-08-02 | Unilever Plc | Process for concentrating lactones, as well as the use of the concentrate thus obtained for flavouring foodstuffs |
| DK1336345T4 (da) * | 2000-11-06 | 2014-02-03 | Japan Tobacco Inc | Anvendelse af parfumesammensætninger som middel til at formindske siderøgslugt i cigaretter |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH577797A5 (ja) * | 1973-08-01 | 1976-07-30 | Firmenich & Cie | |
| CH621706A5 (ja) * | 1977-06-17 | 1981-02-27 | Firmenich & Cie |
-
1979
- 1979-08-31 CH CH789979A patent/CH640232A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-04 DE DE3025449A patent/DE3025449C2/de not_active Expired
- 1980-07-14 US US06/168,149 patent/US4271076A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-17 GB GB8023381A patent/GB2060608B/en not_active Expired
- 1980-07-24 FR FR8016393A patent/FR2464263A1/fr active Granted
- 1980-09-01 JP JP11990180A patent/JPS5636478A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3025449C2 (de) | 1986-07-24 |
| CH640232A5 (fr) | 1983-12-30 |
| GB2060608B (en) | 1983-05-05 |
| FR2464263B1 (ja) | 1983-05-20 |
| US4271076A (en) | 1981-06-02 |
| DE3025449A1 (de) | 1981-03-19 |
| GB2060608A (en) | 1981-05-07 |
| JPS5636478A (en) | 1981-04-09 |
| FR2464263A1 (fr) | 1981-03-06 |
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