JPH0128074B2 - - Google Patents
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- JPH0128074B2 JPH0128074B2 JP56003942A JP394281A JPH0128074B2 JP H0128074 B2 JPH0128074 B2 JP H0128074B2 JP 56003942 A JP56003942 A JP 56003942A JP 394281 A JP394281 A JP 394281A JP H0128074 B2 JPH0128074 B2 JP H0128074B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/02—Coumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10F—INORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES SENSITIVE TO INFRARED RADIATION, LIGHT, ELECTROMAGNETIC RADIATION OF SHORTER WAVELENGTH OR CORPUSCULAR RADIATION
- H10F77/00—Constructional details of devices covered by this subclass
- H10F77/40—Optical elements or arrangements
- H10F77/42—Optical elements or arrangements directly associated or integrated with photovoltaic cells, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
- H10F77/45—Wavelength conversion means, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/52—PV systems with concentrators
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
蛍光を利用することにより拡散電磁線を集める
装置は公知である。集線器の芯はその周囲より大
きい光学的密度を有しそして蛍光を発することが
できる中心を有している媒体である［ドイツ公開
明細書2620115］。 集光材料の経済的応用性はそこで光変換体とし
て使用される染料の有用性により大きく決定され
る。この染料の光学的性質に対してはたくさんの
需要がある［Appl.Phys.14、123〜139（1977）］。 本発明は、式 ［式中、R1は式 （但し、ＹはNR又はＳを示し、ＲはC1〜C4−ア
ルキル又はフエニルを示し、環ＡはC1〜C4−ア
ルコキシ基で置換されていてもよい。） の複素環式基である。］ で表わされるクマリン誘導体をエネルギー変換体
として含有していることを特徴とする集光材料に
関するものである。 式（）において、R1は好適には、式
装置は公知である。集線器の芯はその周囲より大
きい光学的密度を有しそして蛍光を発することが
できる中心を有している媒体である［ドイツ公開
明細書2620115］。 集光材料の経済的応用性はそこで光変換体とし
て使用される染料の有用性により大きく決定され
る。この染料の光学的性質に対してはたくさんの
需要がある［Appl.Phys.14、123〜139（1977）］。 本発明は、式 ［式中、R1は式 （但し、ＹはNR又はＳを示し、ＲはC1〜C4−ア
ルキル又はフエニルを示し、環ＡはC1〜C4−ア
ルコキシ基で置換されていてもよい。） の複素環式基である。］ で表わされるクマリン誘導体をエネルギー変換体
として含有していることを特徴とする集光材料に
関するものである。 式（）において、R1は好適には、式
【式】
【式】
【式】又は
【式】
の複素環式基を表わす。
本発明に従つて、集光材料中でエネルギー変換
体として使用できる式（）の化合物は公知であ
るか（例えばドイツ公開明細書2702237参照）、又
は文献から公知である方法と同様な方法により製
造できる。 適当な幾何学的成形品である新規な集光材料、
すなわち発光面対吸光面の比が１：50〜１：2000
であるような光学的材料、は周囲より高い光学的
密度を有する媒体中でほとんど損失なしに入射拡
散電磁線を吸収するため及びそれを発するために
使用するのに適しており、それにより発光された
光の大部分は媒体中ですべて反射される。 発光帯がほとんど吸収されないような発光部分
だけが本発明による目的用に使用できる。 従つて、式（）の染料を集光材料中で使用す
る前に特に精製することが便利である。特に、そ
れらは長い波長を吸収するような不純物を大部分
除かなければならない。 従つて、本発明は好適には、0.05％濃度溶液中
で、10cmのセル厚さで測定して、25〜100nｍ、
好適には25〜45nｍ、の波長の変化に応じて０％
から90％以上への透過率の上昇を示すような式
（）の染料を含有していることを特徴とする、
集光材料に関するものである。 好適な場合には、染料は結晶化を注意深く繰返
すことにより精製できる。多くの場合、例えば
Al2O3又はSiO2の如き固体担体上でのカラムクロ
マトグラフイによる分離が必要である。分配クロ
マトグラフイにより、例えば定常状態
（O'Keefe）分配又はクレイグ向流分配により、
特に穏やかな方法で高純度が得られる。 新規な集光材料は例えば太陽エネルギーを利用
するための太陽電池に関して、及び公知のシンチ
レーター中で、使用できる［例えばJ.B.バークス
（Birks）：シンチレーシヨンカウンテイングの理
論及び実践（The Theory and Practice of
Scintillation Counting）、（パーガモン・プレス、
ロンドン1964）；J.Opt.Am.39、912（1949）；J.
Appl.Phys.40、3544（1969）；Nuclear
Instruments and Mehtods87、111〜123
（1970）；Research Disclosure、43頁（1977）；
及びドイツ公開明細書2629641参照］。さらに、そ
れらは非常に低いエネルギー消費の表示装置とし
ての電子調節器をつくるのに適しており、そして
それらは受動的表示部品、情報サイン及び交通信
号、例えば信号灯、中で種々の表示、情報及び信
号を電子部品を用いないでつくりだすのにも適し
ている。 本発明に従う集光材料は液体又は固体中に溶解
された染料を含有しており、集光材料の使用分野
により多種の幾何学的形状をとることができる。
例えば太陽電池に関して及び受動的表示部品中で
集光するために使用されるのに適している固体媒
体は例えば光を通し光学的目的用に使用できるプ
ラスチツクス、例えばアクリル酸（誘導体）のホ
モ重合体及び共重合体又はポリカーボネートであ
る。さらに集光材料は液体（例えばアルコール、
ケトン、ハロゲン化された炭化水素又はエーテ
ル）中に溶解されている染料も含有できる。特に
適している溶媒は例えばエタノール、プロパノー
ル、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキ
サノン、クロロホルム、パークロロエチレン及び
グリコールモノメチルエーテルである。 固体状の式（）の染料を使用することが好適
である。 本発明に従う式（）の染料の使用は、それら
が良好な量的収率及び高い応用要素の他に優れた
光に対する堅牢性を有しており従つて確実に新規
な集光材料を経済的に使用できるため、非常に有
利である。 多くの高度に蛍光性の染料、例えばローダミン
Ｇが使用できなかつたことからみて、式（）の
染料が集光材料中で有利に使用するのに適してい
ることは驚異的であるというべきである。レーザ
ー染料に対して従来から要求されている光学的性
質に関する条件も、本発明の染料が集光材料中で
有利に使用できることを示唆するのに充分ではな
かつた。 実施例 １ ４ｇの３−ベンズチアゾリル−７−フエニルス
ルホニルアミノ−クマリンを60mlのクロロホルム
中に溶解させ、そして溶液を800ｇのシリカゲル
（メルク）上でクロマトグラフにかけた。溶出剤
は３：１の酢酸エチル／メタノールであつた。
3.2ｇの生成物が得られ、そして生成物をｎ−ブ
タノールから再結晶化させた。 500mgの化合物を１のCHCl3中に溶解させ、
そして透過率Ｔを10cmのセル厚さで測定した。透
過率は449nｍで０％であり、そして479nｍで93
％であつた。蛍光量収率Φは0.87であり、ストー
クス・シフト△は88nｍであり、そして有用な蛍
光の割合は79％であつた。 “有用な蛍光の割合”とは、再吸収により損失
されないような最初に発光された蛍光の百分率割
合であると理解されるべきである。 下記の方法では実施例１の方法と同様にして、
下表に挙げられている化合物を使用して行なう
と、下記の測定結果が得られた。
体として使用できる式（）の化合物は公知であ
るか（例えばドイツ公開明細書2702237参照）、又
は文献から公知である方法と同様な方法により製
造できる。 適当な幾何学的成形品である新規な集光材料、
すなわち発光面対吸光面の比が１：50〜１：2000
であるような光学的材料、は周囲より高い光学的
密度を有する媒体中でほとんど損失なしに入射拡
散電磁線を吸収するため及びそれを発するために
使用するのに適しており、それにより発光された
光の大部分は媒体中ですべて反射される。 発光帯がほとんど吸収されないような発光部分
だけが本発明による目的用に使用できる。 従つて、式（）の染料を集光材料中で使用す
る前に特に精製することが便利である。特に、そ
れらは長い波長を吸収するような不純物を大部分
除かなければならない。 従つて、本発明は好適には、0.05％濃度溶液中
で、10cmのセル厚さで測定して、25〜100nｍ、
好適には25〜45nｍ、の波長の変化に応じて０％
から90％以上への透過率の上昇を示すような式
（）の染料を含有していることを特徴とする、
集光材料に関するものである。 好適な場合には、染料は結晶化を注意深く繰返
すことにより精製できる。多くの場合、例えば
Al2O3又はSiO2の如き固体担体上でのカラムクロ
マトグラフイによる分離が必要である。分配クロ
マトグラフイにより、例えば定常状態
（O'Keefe）分配又はクレイグ向流分配により、
特に穏やかな方法で高純度が得られる。 新規な集光材料は例えば太陽エネルギーを利用
するための太陽電池に関して、及び公知のシンチ
レーター中で、使用できる［例えばJ.B.バークス
（Birks）：シンチレーシヨンカウンテイングの理
論及び実践（The Theory and Practice of
Scintillation Counting）、（パーガモン・プレス、
ロンドン1964）；J.Opt.Am.39、912（1949）；J.
Appl.Phys.40、3544（1969）；Nuclear
Instruments and Mehtods87、111〜123
（1970）；Research Disclosure、43頁（1977）；
及びドイツ公開明細書2629641参照］。さらに、そ
れらは非常に低いエネルギー消費の表示装置とし
ての電子調節器をつくるのに適しており、そして
それらは受動的表示部品、情報サイン及び交通信
号、例えば信号灯、中で種々の表示、情報及び信
号を電子部品を用いないでつくりだすのにも適し
ている。 本発明に従う集光材料は液体又は固体中に溶解
された染料を含有しており、集光材料の使用分野
により多種の幾何学的形状をとることができる。
例えば太陽電池に関して及び受動的表示部品中で
集光するために使用されるのに適している固体媒
体は例えば光を通し光学的目的用に使用できるプ
ラスチツクス、例えばアクリル酸（誘導体）のホ
モ重合体及び共重合体又はポリカーボネートであ
る。さらに集光材料は液体（例えばアルコール、
ケトン、ハロゲン化された炭化水素又はエーテ
ル）中に溶解されている染料も含有できる。特に
適している溶媒は例えばエタノール、プロパノー
ル、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキ
サノン、クロロホルム、パークロロエチレン及び
グリコールモノメチルエーテルである。 固体状の式（）の染料を使用することが好適
である。 本発明に従う式（）の染料の使用は、それら
が良好な量的収率及び高い応用要素の他に優れた
光に対する堅牢性を有しており従つて確実に新規
な集光材料を経済的に使用できるため、非常に有
利である。 多くの高度に蛍光性の染料、例えばローダミン
Ｇが使用できなかつたことからみて、式（）の
染料が集光材料中で有利に使用するのに適してい
ることは驚異的であるというべきである。レーザ
ー染料に対して従来から要求されている光学的性
質に関する条件も、本発明の染料が集光材料中で
有利に使用できることを示唆するのに充分ではな
かつた。 実施例 １ ４ｇの３−ベンズチアゾリル−７−フエニルス
ルホニルアミノ−クマリンを60mlのクロロホルム
中に溶解させ、そして溶液を800ｇのシリカゲル
（メルク）上でクロマトグラフにかけた。溶出剤
は３：１の酢酸エチル／メタノールであつた。
3.2ｇの生成物が得られ、そして生成物をｎ−ブ
タノールから再結晶化させた。 500mgの化合物を１のCHCl3中に溶解させ、
そして透過率Ｔを10cmのセル厚さで測定した。透
過率は449nｍで０％であり、そして479nｍで93
％であつた。蛍光量収率Φは0.87であり、ストー
クス・シフト△は88nｍであり、そして有用な蛍
光の割合は79％であつた。 “有用な蛍光の割合”とは、再吸収により損失
されないような最初に発光された蛍光の百分率割
合であると理解されるべきである。 下記の方法では実施例１の方法と同様にして、
下表に挙げられている化合物を使用して行なう
と、下記の測定結果が得られた。
【表】
【表】
固体の集光材料を製造するためには、市販のポ
リアクリレート又はポリメタクリレート中に実施
例１〜４の化合物を0.1重量％の程度加え、着色
されたプラスチツクスを顆粒状とし、そして顆粒
を適当な幾何学的シートに圧縮した。
リアクリレート又はポリメタクリレート中に実施
例１〜４の化合物を0.1重量％の程度加え、着色
されたプラスチツクスを顆粒状とし、そして顆粒
を適当な幾何学的シートに圧縮した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、R1は式 （但し、ＹはNR又はＳを示し、ＲはC1〜C4−ア
ルキル又はフエニルを示し、環ＡはC1〜C4−ア
ルコキシ基で置換されていてもよい。） の複素環式基である。］ で表わされるクマリン誘導体を含有していること
を特徴とする集光材料。 ２ R1が【式】 【式】 【式】又は 【式】 である、特許請求の範囲第１項記載の集光材料。 ３ 0.05％濃度溶液中で、10cmのセル厚さで測定
して、25〜100nｍの波長の変化に応じて０％か
ら90％以上への透過率の上昇を示すような特許請
求の範囲第１項又は第２項に記載のクマリン誘導
体を含有している集光材料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803001877 DE3001877A1 (de) | 1980-01-19 | 1980-01-19 | Lichtsammelsysteme und die verwendung von cumarinderivaten als energiewandler in ihnen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56104988A JPS56104988A (en) | 1981-08-21 |
| JPH0128074B2 true JPH0128074B2 (ja) | 1989-05-31 |
Family
ID=6092464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP394281A Granted JPS56104988A (en) | 1980-01-19 | 1981-01-16 | Light condensing system and use of coumarin derivative as energy converter therein |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4526705A (ja) |
| EP (1) | EP0032670B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56104988A (ja) |
| DE (2) | DE3001877A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3514967A1 (de) * | 1985-04-25 | 1986-10-30 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Sichtfenster von cassetten |
| US4632773A (en) * | 1986-04-29 | 1986-12-30 | Neefe Charles W | Method of making a contact lens material which may be identified |
| EP0428939B1 (de) * | 1989-11-21 | 1996-01-17 | Bayer Ag | Cumarinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und Thiazolyl-essigsäurederivate als Zwischenprodukte |
| DE19853106A1 (de) * | 1998-11-18 | 2000-05-31 | Bayer Ag | Fluoreszierende, strukturierte Formkörper |
| JP4982642B2 (ja) * | 2000-05-24 | 2012-07-25 | 株式会社林原 | クマリン誘導体 |
| WO2001090098A1 (fr) * | 2000-05-24 | 2001-11-29 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Derive de coumarine et son utilisation |
| US8102161B2 (en) * | 2007-09-25 | 2012-01-24 | Tdk Corporation | Stable output in a switching power supply by smoothing the output of the secondary coil |
| KR101082086B1 (ko) | 2008-02-05 | 2011-11-10 | (주)솔라시스 | 염료 감응 태양전지용 염료 및 이를 함유하는 태양전지 |
| WO2009099302A2 (ko) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Solarsys Co., Ltd. | 염료 감응 태양전지용 염료 및 이를 함유하는 태양전지 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE623553A (ja) * | 1961-10-14 | |||
| FR1338020A (fr) * | 1962-10-15 | 1963-09-20 | Agfa Ag | Composition de matière pour la détection et la mesure d'un rayonnement à haute énergie |
| CH428953A (de) * | 1964-02-21 | 1967-01-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Messung der Radioaktivität radioaktiver Präparate |
| US3521187A (en) * | 1967-09-18 | 1970-07-21 | Eastman Kodak Co | Laser media containing coumarin dye solutions |
| DE2411969A1 (de) * | 1974-03-13 | 1975-09-25 | Bayer Ag | Farbstofflaser |
| DE2702237A1 (de) * | 1977-01-20 | 1978-07-27 | Bayer Ag | Farbstofflaser |
| DE2837257A1 (de) * | 1977-04-12 | 1979-03-22 | Sharp Kk | Fluoreszenz-fluessigkristall-anzeigevorrichtung |
| DE2807761A1 (de) * | 1978-02-23 | 1979-08-30 | Basf Ag | Cumarinderivate |
-
1980
- 1980-01-19 DE DE19803001877 patent/DE3001877A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-01-08 EP EP81100061A patent/EP0032670B1/de not_active Expired
- 1981-01-08 DE DE8181100061T patent/DE3160159D1/de not_active Expired
- 1981-01-16 JP JP394281A patent/JPS56104988A/ja active Granted
-
1982
- 1982-12-20 US US06/451,587 patent/US4526705A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56104988A (en) | 1981-08-21 |
| EP0032670A1 (de) | 1981-07-29 |
| DE3001877A1 (de) | 1981-07-23 |
| US4526705A (en) | 1985-07-02 |
| DE3160159D1 (en) | 1983-05-19 |
| EP0032670B1 (de) | 1983-04-13 |
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