JPS62209172A - 新規な螢光性化合物 - Google Patents
新規な螢光性化合物Info
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- JPS62209172A JPS62209172A JP62024932A JP2493287A JPS62209172A JP S62209172 A JPS62209172 A JP S62209172A JP 62024932 A JP62024932 A JP 62024932A JP 2493287 A JP2493287 A JP 2493287A JP S62209172 A JPS62209172 A JP S62209172A
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- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な蛍光性化合物に関する。
西ドイツ特許２６２０１１５号及び２５５４２２６号各
明細書によれば、可視光線を合成樹脂板中に設けられた
蛍光中心により小さい表面上に集中しうる装置が知られ
ている。
明細書によれば、可視光線を合成樹脂板中に設けられた
蛍光中心により小さい表面上に集中しうる装置が知られ
ている。
この装置中で蛍光中心として必要な化合物は、特に光エ
ネルギーを電気エネルギーに変換する場合には高度の光
堅牢性を有することが必要で、これによってこの装置は
使用するために満足すべき寿命を有することになる。す
なわち蛍光中心として用いられる化合物は、使用樹脂中
で高度の光堅牢性を有することが必要である。
ネルギーを電気エネルギーに変換する場合には高度の光
堅牢性を有することが必要で、これによってこの装置は
使用するために満足すべき寿命を有することになる。す
なわち蛍光中心として用いられる化合物は、使用樹脂中
で高度の光堅牢性を有することが必要である。
本発明の課題は、光集中用の既知の装置のために、使用
媒質中で高度の蛍光性と共に高度の光堅牢性を有し、そ
して媒質に対し不利な作用をしない蛍光中心として好適
な化合物を提供することであった。
媒質中で高度の蛍光性と共に高度の光堅牢性を有し、そ
して媒質に対し不利な作用をしない蛍光中心として好適
な化合物を提供することであった。
゛本発明者へは、次式
で表わされる新規な蛍光性化合物が、前記の平面集光の
ために有用であることを見出した。これらの式中の記号
は下記の意味を有する。
ために有用であることを見出した。これらの式中の記号
は下記の意味を有する。
Ｙｌは−０８０，Ｒ’、−０ＰＯ（ＯＲ２）２、−０−
ＣＯＲ’。
ＣＯＲ’。
−０−Ｃｏ−ＯＲ”又は−０Ｒ３、
Ｙ２の少なくとも１個は一０８Ｏ□Ｒ’、−０ＰＯ（Ｏ
Ｒ２）２、−０−ＣＯＲ’、−〇−Ｃｏ−ＯＲ”又は−
ＯＲ’、そして残りのＹ２は−ＯＲ’、 ｘｌはＦＳ Ｃ１、Ｃ＋ 〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ３
〜Ｃ２０−アルケニル基、アルアルキル基、−ＣＯＲ’
、−５ｏ２Ｒ’、−ｐｏ （ＯＲ’）２、−ＮＨ−ｃｏ
Ｒ’又は−ＮＨ−８ｏ２■は２．６又は４、 ｎは０．１又は２、 Ｒ１は場合によりＦにより置換された０１〜Ｃ２０−ア
ルキル基ｓ Ｃ３〜Ｃ２ｏ−アルケニル基又は場合によ
りａｔ−ｃｐｓ−アルキル基により置換されたフェニル
基、 Ｒ２はＣ＋ 〜ＣＨ７ルキ７＋、基、１〜２個のＣ３〜
Ｃｌ０−アルキル基により置換されたシクロヘキシル基
又は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ７〜Ｃ３０−炭
化水素の残基、 Ｒ３は０４〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ４〜Ｃ２０−アル
ケニル基、０２〜Ｃ３−アルキレンカルボ−０１〜Ｃ２
０−アルコキシ基、Ｃ８〜Ｃ２０−アルキル置換すれた
ベンジル基、■と同じもの又は次式の基 −ＣＨ２−ＣＨ−０−ＣＯＶ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）
２−〇−ＣＯＶＣＨ５ ＲＩ ｌはＣ４〜Ｃ２０−アルキル基、１〜２個の０３
〜Ｃ８゜−アルキル基により置換されたシクロヘキシル
基、又は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ７〜Ｃ３ｏ
−炭化水素の残基、 Ｒ４は０２〜Ｃ３−アルキレ／カルボ−Ｃ１〜Ｃ２０−
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基により置換さ
れたベンジル基、１〜２個のＣ８〜Ｃ１ｏ−アルキル基
により置換されたシクロヘキシル基、Ｒ５はＣ４〜Ｃ２
０−アルキル基、そしてＶはＣ８〜Ｃ１゜−アルキル基
、４−ｃｓ〜Ｃ２ｏ−アルキルフェニル基、又は飽和の
単環、二環もしくは多環のＣ１〜ａｇｏ−炭化水素の残
基。
Ｒ２）２、−０−ＣＯＲ’、−〇−Ｃｏ−ＯＲ”又は−
ＯＲ’、そして残りのＹ２は−ＯＲ’、 ｘｌはＦＳ Ｃ１、Ｃ＋ 〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ３
〜Ｃ２０−アルケニル基、アルアルキル基、−ＣＯＲ’
、−５ｏ２Ｒ’、−ｐｏ （ＯＲ’）２、−ＮＨ−ｃｏ
Ｒ’又は−ＮＨ−８ｏ２■は２．６又は４、 ｎは０．１又は２、 Ｒ１は場合によりＦにより置換された０１〜Ｃ２０−ア
ルキル基ｓ Ｃ３〜Ｃ２ｏ−アルケニル基又は場合によ
りａｔ−ｃｐｓ−アルキル基により置換されたフェニル
基、 Ｒ２はＣ＋ 〜ＣＨ７ルキ７＋、基、１〜２個のＣ３〜
Ｃｌ０−アルキル基により置換されたシクロヘキシル基
又は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ７〜Ｃ３０−炭
化水素の残基、 Ｒ３は０４〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ４〜Ｃ２０−アル
ケニル基、０２〜Ｃ３−アルキレンカルボ−０１〜Ｃ２
０−アルコキシ基、Ｃ８〜Ｃ２０−アルキル置換すれた
ベンジル基、■と同じもの又は次式の基 −ＣＨ２−ＣＨ−０−ＣＯＶ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）
２−〇−ＣＯＶＣＨ５ ＲＩ ｌはＣ４〜Ｃ２０−アルキル基、１〜２個の０３
〜Ｃ８゜−アルキル基により置換されたシクロヘキシル
基、又は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ７〜Ｃ３ｏ
−炭化水素の残基、 Ｒ４は０２〜Ｃ３−アルキレ／カルボ−Ｃ１〜Ｃ２０−
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基により置換さ
れたベンジル基、１〜２個のＣ８〜Ｃ１ｏ−アルキル基
により置換されたシクロヘキシル基、Ｒ５はＣ４〜Ｃ２
０−アルキル基、そしてＶはＣ８〜Ｃ１゜−アルキル基
、４−ｃｓ〜Ｃ２ｏ−アルキルフェニル基、又は飽和の
単環、二環もしくは多環のＣ１〜ａｇｏ−炭化水素の残
基。
式■及び■の色素は、約５８０〜７５０ ｎｍの範囲で
蛍光を示し、そしてきわめて高い量子収量、特に高い光
堅牢性及び高い熱安定性によって浸れている。
蛍光を示し、そしてきわめて高い量子収量、特に高い光
堅牢性及び高い熱安定性によって浸れている。
置換基Ｘ１、Ｙｌ及びＹ２においてあげられた基は下記
の基を意味する。
の基を意味する。
１、Ｒ’：場合によりＦにより置換されたＣ１〜Ｃ２ｏ
−アルキル、Ｃ５〜Ｃ２Ｇ−アルケニル、Ｒ１１；Ｃ４
〜ＣｔＳ−アルキル基、１〜６個のＣ１〜Ｃ１゜−アル
キル基により置換されたシクロヘキシル基又は飽和の単
環、二環もしくは多環の０７〜Ｃ３ｏ−炭化水素の残基
を意味し、ｘｌが一〇ＯＲ’の場合はＲ１は０１〜ＣＩ
Ａ−アルコキシ基であってもよい。
−アルキル、Ｃ５〜Ｃ２Ｇ−アルケニル、Ｒ１１；Ｃ４
〜ＣｔＳ−アルキル基、１〜６個のＣ１〜Ｃ１゜−アル
キル基により置換されたシクロヘキシル基又は飽和の単
環、二環もしくは多環の０７〜Ｃ３ｏ−炭化水素の残基
を意味し、ｘｌが一〇ＯＲ’の場合はＲ１は０１〜ＣＩ
Ａ−アルコキシ基であってもよい。
１．１アルキル及びアルケニル：メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、−Ｃ６Ｈｌ Ｍ 、−Ｃ８Ｈｌ ？ 、
ＣＦ３、オレイル、アダマンチル、トリシクロ（５，２
，１，０Ｌ６）デシル。
ピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、−Ｃ６Ｈｌ Ｍ 、−Ｃ８Ｈｌ ？ 、
ＣＦ３、オレイル、アダマンチル、トリシクロ（５，２
，１，０Ｌ６）デシル。
１．２フエニル、又は０１〜Ｃ２０−アルキル基により
置換されたフェニル、例えば２−及び４−トリル、ブチ
ルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ド
デシルフェニル、ジフェニル、トリメチルフェニル。
置換されたフェニル、例えば２−及び４−トリル、ブチ
ルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ド
デシルフェニル、ジフェニル、トリメチルフェニル。
１．５アルキル置換シクロヘキシルＲ”、Ｒ３及びＲ４
：４−イソプロピルシクロヘキシル、三級ブチルシクロ
ヘキシル、ＩＣａ ＆’ＣＪ１−０６−アルキルシク
ロヘキシル。
：４−イソプロピルシクロヘキシル、三級ブチルシクロ
ヘキシル、ＩＣａ ＆’ＣＪ１−０６−アルキルシク
ロヘキシル。
２、Ｒ２：Ｃ，〜Ｃ１１１−アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル。
エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル。
３、Ｒ’：Ｃ４〜’ｎｏ−アルキル、Ｃ，〜Ｃ−−アル
ケニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキレンカルボニル−Ｃ，〜Ｃ
１゜−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ−−アルキル置換ベンジル
。
ケニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキレンカルボニル−Ｃ，〜Ｃ
１゜−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ−−アルキル置換ベンジル
。
６．１アルキル及びアルケニル：ブチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、２−エテルヘキシル、シクロヘキシ
ル、オレイル。
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、２−エテルヘキシル、シクロヘキシ
ル、オレイル。
３．２ Ｃ２／Ｃ３−アルキレンカルボアルコキシ：例
えば−ＣＨ，ＣＨ，−Ｃｏ −ＯＲ’及びキル基例えば
６．１にあげたアルキル基、ならびにメチル、エチル及
びプロピル。
えば−ＣＨ，ＣＨ，−Ｃｏ −ＯＲ’及びキル基例えば
６．１にあげたアルキル基、ならびにメチル、エチル及
びプロピル。
６．３アルキル置換ベンジル：例えば４−メチルベンジ
ル、４−ブチルベンジル、４−ドデシルベンジル、４−
ノニルベンジル、４−ヘキサデシルベンジル、４−オク
タデシルベンジル。
ル、４−ブチルベンジル、４−ドデシルベンジル、４−
ノニルベンジル、４−ヘキサデシルベンジル、４−オク
タデシルベンジル。
Ｒ１及びＲ３としてはｘｌの場合にあげた０４〜ｃ２゜
−アルキル基が好ましく、このＲ１はＦにより置換され
たアルキル基であってもよい。
−アルキル基が好ましく、このＲ１はＦにより置換され
たアルキル基であってもよい。
Ｙｌ及びＹ２としては個々には例えば下記のものがあげ
られる。
られる。
４、 −０８０２Ｒ’、−０ＣＯＲ’、−０−Ｃｏ−Ｏ
Ｒ”４．１−０８０２−ＣＨ５、−０８０２ＣＦ３、−
０８０２−Ｃ２Ｈ，、−０８０２Ｃ，Ｈ，、−０８０，
Ｃ６Ｈ１３、−０８０２０，Ｆｌ、、−０８０，Ｃ，Ｈ
，、、−０８０，−Ｃ，Ｆ、□、 ０８０２ Ｃｌ０Ｈ
２１、−０８Ｑ２Ｃ，２Ｈ２，、−０ＳＯ２−Ｃ，Ｈ，
、、−０８０２−Ｃ’、Ｆ、５４．２−ｏｓｏ□ツ、−
０８０２−（Ｉ＞＝ＣＨ３、ＣＨｌ −０８０，（ンＣ４Ｈ，，０８Ｏ２＋ｃａＨｒｓ、４．
５−ＣＯＯＣ２Ｈ，、−０ＣＯＣ，Ｈ７、ＯＣＯＣ４Ｈ
ｏ、−０ＣＯＣ６Ｈ１３、−０ＣＯＣ７Ｈ，、、０ＣＯ
Ｃ８Ｈ１？、−〇〇〇〇、、Ｈ１，、０ＣＯＣＨＨｚｓ
、−０Ｃ’ＯＣ，Ｈ３，、−０ＣＯＣＦ８、 ０ＣＯＣ
ＩＩＦ＋３、−〇Ｃ０Ｃ７Ｆｌ ｓ、−０ＣＯＣ，２，
Ｈ８３（オレオイル）、−０ＣＯＣＩＯＨ１５（＝−ｏ
ｃｏ−アダマンチル）、−ｏｃｏ−（トリシクロ（５，
２，１，０２・’ ）デシル）４．５ −０ＣＯ−ＱＣ
，Ｈｏ、 ＯＣＯ０Ｃ１２Ｈ２５、ＯＣＯ０ＣＩ６Ｈ
３３、ＯＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ４ＨＱ、Ｃ２Ｈ。
Ｒ”４．１−０８０２−ＣＨ５、−０８０２ＣＦ３、−
０８０２−Ｃ２Ｈ，、−０８０２Ｃ，Ｈ，、−０８０，
Ｃ６Ｈ１３、−０８０２０，Ｆｌ、、−０８０，Ｃ，Ｈ
，、、−０８０，−Ｃ，Ｆ、□、 ０８０２ Ｃｌ０Ｈ
２１、−０８Ｑ２Ｃ，２Ｈ２，、−０ＳＯ２−Ｃ，Ｈ，
、、−０８０２−Ｃ’、Ｆ、５４．２−ｏｓｏ□ツ、−
０８０２−（Ｉ＞＝ＣＨ３、ＣＨｌ −０８０，（ンＣ４Ｈ，，０８Ｏ２＋ｃａＨｒｓ、４．
５−ＣＯＯＣ２Ｈ，、−０ＣＯＣ，Ｈ７、ＯＣＯＣ４Ｈ
ｏ、−０ＣＯＣ６Ｈ１３、−０ＣＯＣ７Ｈ，、、０ＣＯ
Ｃ８Ｈ１？、−〇〇〇〇、、Ｈ１，、０ＣＯＣＨＨｚｓ
、−０Ｃ’ＯＣ，Ｈ３，、−０ＣＯＣＦ８、 ０ＣＯＣ
ＩＩＦ＋３、−〇Ｃ０Ｃ７Ｆｌ ｓ、−０ＣＯＣ，２，
Ｈ８３（オレオイル）、−０ＣＯＣＩＯＨ１５（＝−ｏ
ｃｏ−アダマンチル）、−ｏｃｏ−（トリシクロ（５，
２，１，０２・’ ）デシル）４．５ −０ＣＯ−ＱＣ
，Ｈｏ、 ＯＣＯ０Ｃ１２Ｈ２５、ＯＣＯ０ＣＩ６Ｈ
３３、ＯＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ４ＨＱ、Ｃ２Ｈ。
ＯＣＯＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３） ３、
Ｈ
５、−０ＰＯ（ＯＲ２）２ ： −０ＰＯ（ＯＣＨ
３）２、 ＯＰＯ（ＯＣ２Ｈ５） ２．０ＰＯ（ＯＣ
＋Ｈｏ）ｚ、 ０ＰＯ（ＯＣ６Ｈ１３）２、−ｏｐｏ
（ＯＣ３Ｈ１？ ） ２、−ＯＰＯ（ＱＣ，、Ｈ２□）
２、−ｏｐｏ（ｏｃ、。Ｈ３３）２、−ｏｐｏ（○ＣＨ
２−ＣＨ−Ｃ１Ｈ９）２２Ｈ５ ６、−ＯＲ’：メトキシ、ヘキソキシ、オクトキシ、２
−エチルヘキソキシ、テコキシ、ドデコキシ、テトラテ
コキシ、ヘキサテコキシ、オクタテコキシ、−ＯＲ’
： ２−メトキシエトキシ、２−メトキシプロポキシ、
−０−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯＣ２Ｈ，、−〇−Ｃ２Ｈ４Ｃ０
０ＣｚＨ４０ＣＨｓ 。
３）２、 ＯＰＯ（ＯＣ２Ｈ５） ２．０ＰＯ（ＯＣ
＋Ｈｏ）ｚ、 ０ＰＯ（ＯＣ６Ｈ１３）２、−ｏｐｏ
（ＯＣ３Ｈ１？ ） ２、−ＯＰＯ（ＱＣ，、Ｈ２□）
２、−ｏｐｏ（ｏｃ、。Ｈ３３）２、−ｏｐｏ（○ＣＨ
２−ＣＨ−Ｃ１Ｈ９）２２Ｈ５ ６、−ＯＲ’：メトキシ、ヘキソキシ、オクトキシ、２
−エチルヘキソキシ、テコキシ、ドデコキシ、テトラテ
コキシ、ヘキサテコキシ、オクタテコキシ、−ＯＲ’
： ２−メトキシエトキシ、２−メトキシプロポキシ、
−０−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯＣ２Ｈ，、−〇−Ｃ２Ｈ４Ｃ０
０ＣｚＨ４０ＣＨｓ 。
−Ｏ−Ｃ，Ｈ，−ＣＯＯＣ４Ｈ，。
７、Ｒ２、Ｒ１１及びＶのためには、前記の基のほか、
飽和の単環、二環もしくは多環のＣ１〜Ｃ３゜−炭化水
素の残基も用いられる。この基は直接に又はアルキレン
基を介して、炭素環系のＣ原子に結合している。結合は
例えば−〇−１−〇−Ｃｏ −、−０−Ｃｏ−０−及び
／又は下記の基を介して行われていてよい。
飽和の単環、二環もしくは多環のＣ１〜Ｃ３゜−炭化水
素の残基も用いられる。この基は直接に又はアルキレン
基を介して、炭素環系のＣ原子に結合している。結合は
例えば−〇−１−〇−Ｃｏ −、−０−Ｃｏ−０−及び
／又は下記の基を介して行われていてよい。
−ＣＨ２−Ｃ−０−５−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ｏ
−ＣＨ５ 単環、二環もしくは多環の炭化水素の残基としては、例
えばシクロペンタン、シクロペンタジェンと反応性二重
結合を有する化合物（フィロジエン化合物）との水素化
ディールス−アルにパーヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔
α〕フェナントレン（ステランとも呼ばれる）から誘導
されるものがあげられる。これら基体は、１個もしくは
数個の０１〜Ｃｌ０−アルキル基により置換されていて
もよい。
−ＣＨ５ 単環、二環もしくは多環の炭化水素の残基としては、例
えばシクロペンタン、シクロペンタジェンと反応性二重
結合を有する化合物（フィロジエン化合物）との水素化
ディールス−アルにパーヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔
α〕フェナントレン（ステランとも呼ばれる）から誘導
されるものがあげられる。これら基体は、１個もしくは
数個の０１〜Ｃｌ０−アルキル基により置換されていて
もよい。
これら炭化水素の残基の個々の例として下記のものがあ
げられる。
げられる。
Ｙｌ及びＹ２としては−○Ｃ〇−Ｃ５〜ｃｐｓ−アルキ
ル基、 ０８Ｃｈ Ｃｓ〜Ｃ１８−アルキル基（アルキ
ル基はＦにより置換されていてもよい） 、−０ＣＯ−
ＯＲ”、−ｏｐｏ（ＯＲ２）ｘ、−ＯＲ３及び−ＯＲ’
が好ましい。
ル基、 ０８Ｃｈ Ｃｓ〜Ｃ１８−アルキル基（アルキ
ル基はＦにより置換されていてもよい） 、−０ＣＯ−
ＯＲ”、−ｏｐｏ（ＯＲ２）ｘ、−ＯＲ３及び−ＯＲ’
が好ましい。
Ｙｌ及びＹ２として特に好ましいものは、−ＯＣＯ−ｃ
ｍ〜ＣＩ８−７ ｋ キ／Ｌ／基、−０Ｃ’０−ＯＲ”
、ＯＰＯ（ＯＲ” ）ｔ、−ＯＲ’及び−ＯＲ’であっ
て、Ｈｌｌは前記の意味を有し、Ｒ２はＣ４〜ｃｒｓ−
アルキル基、４ （０３〜Ｃｌ０−アルキル）−シク
ロヘキシル基又は飽和の単環、二環もしくは多環の０７
〜０３０−炭化水素の残基、Ｒ３はＣ５〜Ｃ１１ｌ−ア
ルキル基、又はＲ４と同様に４− （ｃｓ〜Ｃｌ０−ア
ルキルクーシクロヘキシル基、飽和の単環、二環もしく
は多環のＣ７〜Ｃ，−炭化水素の残基又は次式％式％ の基、そして■はＣ６〜Ｃ１゜−アルキル基、４−Ｃ８
〜Ｃ２゜−アルキルフェニル基又は飽和の単環、二環も
しくは多環のＣ７〜Ｃ３゜−炭化水素の残基である。
ｍ〜ＣＩ８−７ ｋ キ／Ｌ／基、−０Ｃ’０−ＯＲ”
、ＯＰＯ（ＯＲ” ）ｔ、−ＯＲ’及び−ＯＲ’であっ
て、Ｈｌｌは前記の意味を有し、Ｒ２はＣ４〜ｃｒｓ−
アルキル基、４ （０３〜Ｃｌ０−アルキル）−シク
ロヘキシル基又は飽和の単環、二環もしくは多環の０７
〜０３０−炭化水素の残基、Ｒ３はＣ５〜Ｃ１１ｌ−ア
ルキル基、又はＲ４と同様に４− （ｃｓ〜Ｃｌ０−ア
ルキルクーシクロヘキシル基、飽和の単環、二環もしく
は多環のＣ７〜Ｃ，−炭化水素の残基又は次式％式％ の基、そして■はＣ６〜Ｃ１゜−アルキル基、４−Ｃ８
〜Ｃ２゜−アルキルフェニル基又は飽和の単環、二環も
しくは多環のＣ７〜Ｃ３゜−炭化水素の残基である。
ｘｌとしては、前記の基のほか個々には例えば下記の基
があげられる。
があげられる。
７、Ｉ Ｃ，％Ｃ２ｏ−アルキル及びアルケニル、個々
にはＲ１のため１．１にあげたものと同じものが用いら
れる。
にはＲ１のため１．１にあげたものと同じものが用いら
れる。
７．２アルアルキルとしては、例えばＣＮ、Ｃ，〜Ｃ８
−アルコキ７力ルボニル基又はＣ１により置換されたべ
／ジル、例えば２−シアノペンその他のｘｌとしては、
例えば下記のものかあげられる。
−アルコキ７力ルボニル基又はＣ１により置換されたべ
／ジル、例えば２−シアノペンその他のｘｌとしては、
例えば下記のものかあげられる。
７．３−ＣＯＲ’及び−８ｏ２Ｒ’ ： −ＣＯＣＨ，
、−Ｃｏ−Ｃ３Ｈ，、−Ｃｏ−０−Ｃ，〜Ｃ，，−７ル
キシ： −Ｃｏ−０−ＣＨ３、−Ｃｏ ０Ｃ４Ｈ９
、Ｃｏ ０ＣａＨ＋３ 、−Ｃｏ ０ＣａＨ＋１、
−Ｃｏ ０Ｃ１０Ｈ２１、−ＣＱ−ＯＣＩ２Ｈ２５、−
８Ｏ，−ＣＨ，、−８ｏ、−Ｃ，Ｈ，、−３ｏ、−Ｃ６
Ｈ，！、 −３ｏ２−Ｃ，Ｒ１７，８０２ＣｓＦｏ、−
３ｏ、−ｃａＦｌｓ 、 −３ｏ□−Ｃ８Ｆ１？、７．
４−Ｐ○（ＯＲ２）２ ： −ｐｏ（○ＣＨ３）２７．
５−ＮＨ−ＣＯＲ’及び−ＮＨ−８ｏ、Ｒ’ ： −Ｎ
Ｈ−Ｃ’０ＣＲ１、−ＮＨＣ０Ｃ３Ｈｙ、 ＮＨＣｏ
ＣＨｍ ＣＨ、Ｃ４ＨＱ２Ｈ５ −ＮＨ−Ｃｏ−Ｃ，□Ｈ３３、ＮＨＳＯ２Ｃ４Ｈ９、Ｎ
Ｈ８０２Ｃ６ＨＩ３、−ＮＨ−３ｏ□−’４Ｈ１７、式
Ｉの化合物（インビオラントレン−ジオン−９，１８）
において、置換基ｙ＋は、ジ置換の場合は好ましくは２
及び１１位、４及び１３位、５及び１４位、特に６及び
１５位に存在し、テトラ置換の場合は１５．１６．１７
及び１８位に存在する。
、−Ｃｏ−Ｃ３Ｈ，、−Ｃｏ−０−Ｃ，〜Ｃ，，−７ル
キシ： −Ｃｏ−０−ＣＨ３、−Ｃｏ ０Ｃ４Ｈ９
、Ｃｏ ０ＣａＨ＋３ 、−Ｃｏ ０ＣａＨ＋１、
−Ｃｏ ０Ｃ１０Ｈ２１、−ＣＱ−ＯＣＩ２Ｈ２５、−
８Ｏ，−ＣＨ，、−８ｏ、−Ｃ，Ｈ，、−３ｏ、−Ｃ６
Ｈ，！、 −３ｏ２−Ｃ，Ｒ１７，８０２ＣｓＦｏ、−
３ｏ、−ｃａＦｌｓ 、 −３ｏ□−Ｃ８Ｆ１？、７．
４−Ｐ○（ＯＲ２）２ ： −ｐｏ（○ＣＨ３）２７．
５−ＮＨ−ＣＯＲ’及び−ＮＨ−８ｏ、Ｒ’ ： −Ｎ
Ｈ−Ｃ’０ＣＲ１、−ＮＨＣ０Ｃ３Ｈｙ、 ＮＨＣｏ
ＣＨｍ ＣＨ、Ｃ４ＨＱ２Ｈ５ −ＮＨ−Ｃｏ−Ｃ，□Ｈ３３、ＮＨＳＯ２Ｃ４Ｈ９、Ｎ
Ｈ８０２Ｃ６ＨＩ３、−ＮＨ−３ｏ□−’４Ｈ１７、式
Ｉの化合物（インビオラントレン−ジオン−９，１８）
において、置換基ｙ＋は、ジ置換の場合は好ましくは２
及び１１位、４及び１３位、５及び１４位、特に６及び
１５位に存在し、テトラ置換の場合は１５．１６．１７
及び１８位に存在する。
式■の化合物（ビオラントレンジオン−５，１０）にお
いて、置換基￥２は好ましくは１６及び１７位、６及び
１２位、１及び１４位、１５及び１８位に、ならびに１
．１４．１６及び１７位に、そして特に１６及び１７位
に存在する。
いて、置換基￥２は好ましくは１６及び１７位、６及び
１２位、１及び１４位、１５及び１８位に、ならびに１
．１４．１６及び１７位に、そして特に１６及び１７位
に存在する。
次式の化合物が特に優れている。
（Ｖ） 関）Ｙ３は一０８
Ｏ２Ｒ’、 ０ＰＯ（ＯＲ２）２、−０ＣＯＲ’、−０
ＣＯ−ＯＲ”又は−０Ｒ３、 Ｒ１はＦにより置換されていてもよい０１〜Ｃ２０−ア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ２０−アルケニル基、又は場合によ
り０１〜Ｃｌ８−アルキル基により置換されたフェニル
基、 Ｒ２はＣ１〜ＣＩ！１−アルキル基、１〜２個のＣ１〜
ｃ１゜−アルキル基により置換されたシクロヘキシル基
、又は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ７〜Ｃ５０−
炭化水素の残基、 Ｒ３は０４〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０−アル
ケニル基、１〜２個のＣ５〜Ｃｌ０−アルキル基により
置換されたシクロヘキシル基、又は飽和の単環、二環も
しくは多環のＣ１〜Ｃ８゜−炭化水素の残基又は次式の
基 ＣＨ２ＣＨＯＣＯＶ 、 ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２０
ＣＯＶＣＨ３ Ｒ１１はＣ２〜Ｃ２０−アルキル基、１〜２個の０３〜
Ｃｌ０−アルキル基により置換されたシクロヘキシル基
、又は飽和の単環、二環もしくは多環の０７〜Ｃ５゜−
炭化水素の残基、そして ■はＣ６〜Ｃ１，−アルキル基、４−Ｃ１〜Ｃ２Ｇ−ア
ルキルフェニル基、又は飽和の単環、二環もしくは多環
のＣ１〜Ｃ３０−炭化水素の残基。
Ｏ２Ｒ’、 ０ＰＯ（ＯＲ２）２、−０ＣＯＲ’、−０
ＣＯ−ＯＲ”又は−０Ｒ３、 Ｒ１はＦにより置換されていてもよい０１〜Ｃ２０−ア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ２０−アルケニル基、又は場合によ
り０１〜Ｃｌ８−アルキル基により置換されたフェニル
基、 Ｒ２はＣ１〜ＣＩ！１−アルキル基、１〜２個のＣ１〜
ｃ１゜−アルキル基により置換されたシクロヘキシル基
、又は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ７〜Ｃ５０−
炭化水素の残基、 Ｒ３は０４〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０−アル
ケニル基、１〜２個のＣ５〜Ｃｌ０−アルキル基により
置換されたシクロヘキシル基、又は飽和の単環、二環も
しくは多環のＣ１〜Ｃ８゜−炭化水素の残基又は次式の
基 ＣＨ２ＣＨＯＣＯＶ 、 ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２０
ＣＯＶＣＨ３ Ｒ１１はＣ２〜Ｃ２０−アルキル基、１〜２個の０３〜
Ｃｌ０−アルキル基により置換されたシクロヘキシル基
、又は飽和の単環、二環もしくは多環の０７〜Ｃ５゜−
炭化水素の残基、そして ■はＣ６〜Ｃ１，−アルキル基、４−Ｃ１〜Ｃ２Ｇ−ア
ルキルフェニル基、又は飽和の単環、二環もしくは多環
のＣ１〜Ｃ３０−炭化水素の残基。
Ｙ３が大きい容積−を有する置換基である式■及び式■
の色素は特に優れている。そのような置換基のＹ３の例
としては次のものがあげられる。
の色素は特に優れている。そのような置換基のＹ３の例
としては次のものがあげられる。
−ＯＲ’、−０−ＣＯ−ＯＲ１２及び／又は−０ＰＯ（
ＯＲ７）２０これら式中の記号は下記のものを意味する
。
ＯＲ７）２０これら式中の記号は下記のものを意味する
。
Ｒ６は４−（Ｃ１〜Ｃ１゜−アルキル）−シクロヘキシ
ル基、飽和の単環、二環もしくは多環の０７〜Ｃ３０−
炭化水素の残基、又は次式の基−ＣＩ（２−ＣＨ−０−
ＣＯＶ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−０−ＣＯＶ夏 ＣＨｌ ■はＣ６〜Ｃ１９−アルキル基、４ （Ｃ３〜Ｃ２Ｇ
−アルキル）−フェニル基、又は飽和の単環、二環もし
くは多環のＣ１〜Ｃ５０−炭化水素の残基、Ｒ７は０８
〜Ｃｌ８−アルキル基、４−（Ｃ８〜Ｃ２ｏ−アルキル
）−フェニル基、又は飽和の単環、二環もしくは多環の
Ｃ１〜Ｃ１゜−炭化水素の残基、Ｒ１２はＣ３〜Ｃ２゜
−アルキル基、４−（Ｃ８〜Ｃ１゜−アルキル）−シク
ロヘキシル基、又は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ
７〜Ｃ５０−炭化水素の残基。
ル基、飽和の単環、二環もしくは多環の０７〜Ｃ３０−
炭化水素の残基、又は次式の基−ＣＩ（２−ＣＨ−０−
ＣＯＶ、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−０−ＣＯＶ夏 ＣＨｌ ■はＣ６〜Ｃ１９−アルキル基、４ （Ｃ３〜Ｃ２Ｇ
−アルキル）−フェニル基、又は飽和の単環、二環もし
くは多環のＣ１〜Ｃ５０−炭化水素の残基、Ｒ７は０８
〜Ｃｌ８−アルキル基、４−（Ｃ８〜Ｃ２ｏ−アルキル
）−フェニル基、又は飽和の単環、二環もしくは多環の
Ｃ１〜Ｃ１゜−炭化水素の残基、Ｒ１２はＣ３〜Ｃ２゜
−アルキル基、４−（Ｃ８〜Ｃ１゜−アルキル）−シク
ロヘキシル基、又は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ
７〜Ｃ５０−炭化水素の残基。
最後にあげた色素は、他のインビオラントロン色素及び
ビオラントロン色素に比して、改善された光堅牢性を有
する。
ビオラントロン色素に比して、改善された光堅牢性を有
する。
式■ないし式■の化合物は、対応するジヒドロキシ−も
しくはテトラヒドロキシ−ビオラントレンジオンもしく
は一イソビオラントレンジオンを書店するアシル化剤又
はアルキル化剤と反応させることによって得られる。
しくはテトラヒドロキシ−ビオラントレンジオンもしく
は一イソビオラントレンジオンを書店するアシル化剤又
はアルキル化剤と反応させることによって得られる。
アシル化は、例えば対応する酸ハロゲニド例えばカルボ
ン酸クロリド、燐酸クロリド又は対応するスルホン酸ク
ロリドを、ピリジン又はニトロペンゾール中で炭酸ソー
ダ又は炭酸カリウムの存在下に用（・て行われる。
ン酸クロリド、燐酸クロリド又は対応するスルホン酸ク
ロリドを、ピリジン又はニトロペンゾール中で炭酸ソー
ダ又は炭酸カリウムの存在下に用（・て行われる。
エーテルは、ジメチルホルムアミド又はニトロペンゾー
ル中で対応するアルキル化剤と反応させることにより製
造される。製造の詳細は実施例に示される。
ル中で対応するアルキル化剤と反応させることにより製
造される。製造の詳細は実施例に示される。
成田ないし■の反応生成物の精製は、既知方法により、
例えば有機溶剤からの再結晶、フレイブによる向流分配
、クロマトグラフ法例えばカラムクロマトグラフィ、高
速液体クロマトグラフィ又は薄層クロマトグラフィによ
り行われる。純粋な化合物を得るためには、場合により
精製を１回もしくは数回繰り返し、あるいは数種の精製
法を組み合わせる。
例えば有機溶剤からの再結晶、フレイブによる向流分配
、クロマトグラフ法例えばカラムクロマトグラフィ、高
速液体クロマトグラフィ又は薄層クロマトグラフィによ
り行われる。純粋な化合物を得るためには、場合により
精製を１回もしくは数回繰り返し、あるいは数種の精製
法を組み合わせる。
弐■ないし■の化合物を利用するためには、これを利用
に適する合成樹脂に混合加工する。
に適する合成樹脂に混合加工する。
そのためには合成樹脂を粒状物として必要量の色素を散
布し、そして粒状物を押出して平板状にする。合成樹脂
（媒質）としては、例えば太陽電池のための光集中に使
用するためには、好ましくはポリメチルメタクリレート
、ポリメチルアクリレート、ポリスチロール、ポリジエ
チレングリコーノトジアリルビスカーボネート、さらに
適当なポリアミド及びポリカーボネートならびにポリ塩
化ビニルが用いられる。
布し、そして粒状物を押出して平板状にする。合成樹脂
（媒質）としては、例えば太陽電池のための光集中に使
用するためには、好ましくはポリメチルメタクリレート
、ポリメチルアクリレート、ポリスチロール、ポリジエ
チレングリコーノトジアリルビスカーボネート、さらに
適当なポリアミド及びポリカーボネートならびにポリ塩
化ビニルが用いられる。
化合物■ないし■が有機溶剤に易溶であるから、これら
化合物は射出法により製造された合成樹脂板にも利用さ
れる。そのほか光集中系は、化合物■ないし■を例えば
アルコール、ケトン、ハロゲン化炭化水素又はエーテル
の中の溶液の形で含有することもできる。
化合物は射出法により製造された合成樹脂板にも利用さ
れる。そのほか光集中系は、化合物■ないし■を例えば
アルコール、ケトン、ハロゲン化炭化水素又はエーテル
の中の溶液の形で含有することもできる。
新規化合物は光集中系において、例えば太陽エネルギー
を利用可能にする太陽電池と組み合わせて、ならびに既
知の種類のシンチレータ−〔例えばバークス著ザ・セオ
リー・アンド・プラクテイス・オプ・シンチレーション
Φカウンテインク（ハーカモン社、ロンドン１９６４年
）、Ｊ、 Ｏｐｔ、 Ａｍ、 ！１９巻１９４９年９１
２頁、Ｊ、 Ａｐｐｌ。
を利用可能にする太陽電池と組み合わせて、ならびに既
知の種類のシンチレータ−〔例えばバークス著ザ・セオ
リー・アンド・プラクテイス・オプ・シンチレーション
Φカウンテインク（ハーカモン社、ロンドン１９６４年
）、Ｊ、 Ｏｐｔ、 Ａｍ、 ！１９巻１９４９年９１
２頁、Ｊ、 Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙｓ、 ４０巻１９６９年３５４４頁、ニュークレ
アーΦインストルーメンツａ、メンクズ８フ巻１９７０
年１１１〜１２６頁、リサーチ・ディスクロージャー１
９７７年４６頁、ＤＢＯ３２６２９６４１参照〕に用い
られる。そのほかこれは、エネルギー消費の少ない情報
装置として電気的制御装置と組み合わせるのに適する。
アーΦインストルーメンツａ、メンクズ８フ巻１９７０
年１１１〜１２６頁、リサーチ・ディスクロージャー１
９７７年４６頁、ＤＢＯ３２６２９６４１参照〕に用い
られる。そのほかこれは、エネルギー消費の少ない情報
装置として電気的制御装置と組み合わせるのに適する。
またこれは電気的構造部なしに、種々の指示、教示及び
示標の目的のために、例えば受動指示素子、指示信号及
び通信信号例えば信号灯ならびに信号器具に適する。
示標の目的のために、例えば受動指示素子、指示信号及
び通信信号例えば信号灯ならびに信号器具に適する。
下記例中の部及び％は重量に関する。吸収極大は色素の
クロロホルム中の溶液について測定された。
クロロホルム中の溶液について測定された。
実施例１
１６．１７−シヒドロキシービオラントレンジオンー５
，１００１１．６部をピリジン２００部に溶解し、２−
エチルヘキサン酸クロリド１０部を添加したのち、２５
〜４０℃で２時間攪拌する。
，１００１１．６部をピリジン２００部に溶解し、２−
エチルヘキサン酸クロリド１０部を添加したのち、２５
〜４０℃で２時間攪拌する。
沈殿した生成物を吸引濾過し、メタノールで洗浄すると
、下記の化合物が１４部得られる。精製のため重質ベン
ジン（沸点１３０〜１５０°Ｃ）から６回再結晶する。
、下記の化合物が１４部得られる。精製のため重質ベン
ジン（沸点１３０〜１５０°Ｃ）から６回再結晶する。
深赤色結晶、融点２６２〜２６３°Ｃ６λ ：５７５
部ｍ（クロロホルム）。
部ｍ（クロロホルム）。
ａＸ
発光極大＝６１９ｎＩＩＩＩ０
蛍光収率：９０％。
実施例２〜１２
実施例１と同様にして、１６．１７−シヒドロキシービ
オラントレンジオンー５，１０かう、下記式のエステル
を製造する。Ｚ及びＺ′は下記表に示す意味を有する。
オラントレンジオンー５，１０かう、下記式のエステル
を製造する。Ｚ及びＺ′は下記表に示す意味を有する。
（：ｎｍ〕Ｃ’Ｃｌ
２−ＣＯＣ，Ｈ，？５７５ ２３４３ −ＣＯＣ
１？Ｈ３３（オレイル） ５７６ １９１４
−Ｃｏ−ＱＣ２Ｈ，５８０）３００５−ＣＯＣ（ＣＨ
ｓ）３５７６ ＞５００Ｈ３ ９−ｓｏ、ｃ６Ｆ、、 ５９０１０
−ＣＯＣ，Ｆ、、 ５８９１１
−ＰＯ（○Ｃ２Ｈ３）２ ５８４１２
−ＰＯ（ＯＣ４Ｈ９）２ ５８３実施例１６ １６．１７−シヒドロキシビオラントレンジオンー ｓ
、ｉｏの１１．６部をピリジン２００部に溶解し、まず
ｐ−１ルオ一ルスルホクロリド２部と５０℃で（１時間
）、続いてトリメチルベンゾイルクロリド２部と６０℃
で反応させる。６０℃で１時間後に色素をメタノールの
添加により沈殿させ、カラムクロマトグラフィにより精
製する（シリカゲル／ ＨＣＣｌ３）。式■において下
記の置換基を有する染料が５部得られる。
１？Ｈ３３（オレイル） ５７６ １９１４
−Ｃｏ−ＱＣ２Ｈ，５８０）３００５−ＣＯＣ（ＣＨ
ｓ）３５７６ ＞５００Ｈ３ ９−ｓｏ、ｃ６Ｆ、、 ５９０１０
−ＣＯＣ，Ｆ、、 ５８９１１
−ＰＯ（○Ｃ２Ｈ３）２ ５８４１２
−ＰＯ（ＯＣ４Ｈ９）２ ５８３実施例１６ １６．１７−シヒドロキシビオラントレンジオンー ｓ
、ｉｏの１１．６部をピリジン２００部に溶解し、まず
ｐ−１ルオ一ルスルホクロリド２部と５０℃で（１時間
）、続いてトリメチルベンゾイルクロリド２部と６０℃
で反応させる。６０℃で１時間後に色素をメタノールの
添加により沈殿させ、カラムクロマトグラフィにより精
製する（シリカゲル／ ＨＣＣｌ３）。式■において下
記の置換基を有する染料が５部得られる。
実施例１４
１６．１７−シヒドロキ７ビオラントレンジオンー５．
１０の１１．６部をジメチルホルムアミド２゜０部に溶
解し、１−オクチルプロミド１５部及び炭酸カリウム（
水不含）１７部と共に１００°Ｃに５時間加熱する。Ｚ
＝ Ｚ’＝ ＣＢ Ｈ１７（ｎ）の式Ｖの反応生成物
を吸引濾過し、メタノールで洗浄し、エチレンクリコー
ルモノメチルエーテルカラ２回再結晶する。収率１１部
、融点１９８〜２０１°Ｃ０ λ ： ６２１ ｎｍ 、発光極大ニア１０ｎｍ０ａ
ｘ 蛍光量収率（ＤＣＣＩ、中）＝６０％。
１０の１１．６部をジメチルホルムアミド２゜０部に溶
解し、１−オクチルプロミド１５部及び炭酸カリウム（
水不含）１７部と共に１００°Ｃに５時間加熱する。Ｚ
＝ Ｚ’＝ ＣＢ Ｈ１７（ｎ）の式Ｖの反応生成物
を吸引濾過し、メタノールで洗浄し、エチレンクリコー
ルモノメチルエーテルカラ２回再結晶する。収率１１部
、融点１９８〜２０１°Ｃ０ λ ： ６２１ ｎｍ 、発光極大ニア１０ｎｍ０ａ
ｘ 蛍光量収率（ＤＣＣＩ、中）＝６０％。
実施例１５
実施例１４と同様に操作し、ただし１−オクチルプロミ
ドの代わりに１−ブチルプロミド１４部を使用すると、
融点２７５〜２８０℃の１６゜１７−ジーｎ−ブトキシ
ビオラントレンジオン−５，１０が得られる。
ドの代わりに１−ブチルプロミド１４部を使用すると、
融点２７５〜２８０℃の１６゜１７−ジーｎ−ブトキシ
ビオラントレンジオン−５，１０が得られる。
実施例１６
１７−ヒドロキシ−１６−インブトキシ−ビオラントレ
ンジオン−５，１０の１２部をピリジン１９０部に溶解
し、混合物をｎ−ノナン酸クロリド５部を添加したのち
ｓｏ℃に２時間加熱する。生成物を実施例１と同様に単
離して精製する。Ｚが−ｃ＋Ｈｏ（ｎ）でＺ′が−Ｃｏ
Ｃ３ＨＩ７である式■の化合物が１００部得れる。
ンジオン−５，１０の１２部をピリジン１９０部に溶解
し、混合物をｎ−ノナン酸クロリド５部を添加したのち
ｓｏ℃に２時間加熱する。生成物を実施例１と同様に単
離して精製する。Ｚが−ｃ＋Ｈｏ（ｎ）でＺ′が−Ｃｏ
Ｃ３ＨＩ７である式■の化合物が１００部得れる。
λｍａｘ ： ６０１ ｎｍ （ＣＨＣｌ３）。
実施例１７〜２４
実施例１と同様に操作し、ただし同量の６，１５−ジヒ
ドロキシイ゛ソピオラントレンジオン−９゜１８を使用
すると、２及び２′が２−エチルヘキサノイル基である
式■の化合物が得られる。融点２６９〜２７０°Ｃ１λ
：５７４部ｍ、ａｘ 発光極大：６００部ｍ０ 蛍光量収率（ＣＨＣｌ、中）：１００％。
ドロキシイ゛ソピオラントレンジオン−９゜１８を使用
すると、２及び２′が２−エチルヘキサノイル基である
式■の化合物が得られる。融点２６９〜２７０°Ｃ１λ
：５７４部ｍ、ａｘ 発光極大：６００部ｍ０ 蛍光量収率（ＣＨＣｌ、中）：１００％。
同様にして下記表に示す化合物が得られる。
Ｃｎｍ ］ （’Ｃ〕
１８ −ＣＯ−Ｃ，？Ｈ３３（オレイル） ５７
４．５ １７６〜１９４１９ −ＣＯＣａＨｔｔ
５７３ ２５６〜２５９２２
−８ｏ２−Ｃ６Ｆ＋３ ５８９２３〜Ｃｏ
−Ｃ，Ｆ、 ５８８２４ −ＰＯ（Ｏ
Ｃ２Ｈ５）２ ５７９ ＞３００実施例２
５及び２６ ６．１５−ジヒドロキシイソビオラントレンジオン−９
，１８から出発し、実施例１４又は１６と同様にして、
Ｚ及び２′が下記の意味を有する式■の化合物が得られ
る。
４．５ １７６〜１９４１９ −ＣＯＣａＨｔｔ
５７３ ２５６〜２５９２２
−８ｏ２−Ｃ６Ｆ＋３ ５８９２３〜Ｃｏ
−Ｃ，Ｆ、 ５８８２４ −ＰＯ（Ｏ
Ｃ２Ｈ５）２ ５７９ ＞３００実施例２
５及び２６ ６．１５−ジヒドロキシイソビオラントレンジオン−９
，１８から出発し、実施例１４又は１６と同様にして、
Ｚ及び２′が下記の意味を有する式■の化合物が得られ
る。
例 ｚ ｚ／ λ■ａｘ
（ｎｍ〕
２５ −Ｃ８Ｈ１？ −Ｃ８Ｈ１７６２２発光極大
：６６０ｎｍ蛍光量収率：８５％ ２６ −Ｃ４Ｈｏ −Ｃ４Ｈ９６２２融点：３０
０’Ｃ実施例２７〜６０ を有するイソビオラントレンジオ７−９，１８の誘導体
が製造される。
：６６０ｎｍ蛍光量収率：８５％ ２６ −Ｃ４Ｈｏ −Ｃ４Ｈ９６２２融点：３０
０’Ｃ実施例２７〜６０ を有するイソビオラントレンジオ７−９，１８の誘導体
が製造される。
２８ ２．１１表ドロキシ ２．１１−（α−Ｈｌ
？ ） ｔ トルコ玉 ６４３２９ ２．
１１−ジヒドロキシ ２．１１ （ｏｓｏ、会ｃＨ３）
！ 赤 ５６０３０ ４．１３−ジヒドロ
キン ４．１３−（ＯＣ８Ｈ＋□）２
深紅 ５６５実施例６１ 実施例１４と同様にして、１．１４，１６．１７−チト
ラヒドロキシビオラントレンジオンー５，１゜から出発
して、対応する１、１４，１６．１７−チトラオクトキ
シ化合物（Ｚ＝−Ｃ，Ｈ，□）が得られ、このものはト
ルコ玉色の溶液を与える。
？ ） ｔ トルコ玉 ６４３２９ ２．
１１−ジヒドロキシ ２．１１ （ｏｓｏ、会ｃＨ３）
！ 赤 ５６０３０ ４．１３−ジヒドロ
キン ４．１３−（ＯＣ８Ｈ＋□）２
深紅 ５６５実施例６１ 実施例１４と同様にして、１．１４，１６．１７−チト
ラヒドロキシビオラントレンジオンー５，１゜から出発
して、対応する１、１４，１６．１７−チトラオクトキ
シ化合物（Ｚ＝−Ｃ，Ｈ，□）が得られ、このものはト
ルコ玉色の溶液を与える。
実施例６２
実施例１と同様にして、１．１４，１６．１７−チトラ
ヒドロキシピオラントレンジオンー５，１０から出発し
て、対応する１、１４，１６．１７−チトラー（２′−
エチルヘキサノイルオキシ）−ビオラントレンジオン−
５，１０（式■においてｚ＝ −Ｃｏ−ＣＨ−Ｃ，Ｈ，
）が得られ、その溶液は赤Ｃ２Ｈ。
ヒドロキシピオラントレンジオンー５，１０から出発し
て、対応する１、１４，１６．１７−チトラー（２′−
エチルヘキサノイルオキシ）−ビオラントレンジオン−
５，１０（式■においてｚ＝ −Ｃｏ−ＣＨ−Ｃ，Ｈ，
）が得られ、その溶液は赤Ｃ２Ｈ。
色である。λ ： ５４２ ｎｍ （ＣＨＣｌ３）。
ａｘ
応用例１
溶融ポリメチルメタクリレートに実施例１の色素を０．
０１％に溶解し、均質に分散させ、そして蛍光板に加工
する。
０１％に溶解し、均質に分散させ、そして蛍光板に加工
する。
応用例２
ポリメチルメタクリレート（粒状物）１０００部に、実
施例２０色素０．０５部を均一に散布し、混合物を押出
して板状にする。
施例２０色素０．０５部を均一に散布し、混合物を押出
して板状にする。
応用例３〜２２
応用例１又は２と同様にして、下記の蛍光板又は蛍光フ
ィルムを製造する。
ィルムを製造する。
例 染料の実施例番号 材 料°６
６ ポリメチルメタクリレート４
７ 〃５ ９
〃６ １０
〃７ １７
ｌ１８ １４
〃９ １９ 〃１０
１９ ポリ塩化ビニル１１
１９ ポリスチロール１２ １９
ポリカーボネート１６ １９
ポリエチレン１４ ２５
ｕ１５ １
〃１６ ２１
〃１７ ２１ ポリメチルメ
タクリレート１８ ２３
〃１９ ２４
ｔｔ２０ ２７ ／
。
６ ポリメチルメタクリレート４
７ 〃５ ９
〃６ １０
〃７ １７
ｌ１８ １４
〃９ １９ 〃１０
１９ ポリ塩化ビニル１１
１９ ポリスチロール１２ １９
ポリカーボネート１６ １９
ポリエチレン１４ ２５
ｕ１５ １
〃１６ ２１
〃１７ ２１ ポリメチルメ
タクリレート１８ ２３
〃１９ ２４
ｔｔ２０ ２７ ／
。
２１ １６．１７．１８−）リステアロイルオキシ
ビオラント 〃レンジオンー５，１０ ジクロル−６，１５−ラント ２２ キシイソビオラントレン 〃ジオ
ンー９，１８ 実施例６３ ａ） ６．１５−ジヒドロキシイソビオラントレンジオ
ン−９，１８の１４．４部、シクロヘキセンオキシド２
２．５部及びピペリジン１．５部を、Ｎ−メチルピロリ
ジン２５０部の中で１７０’Ｃで８時間攪拌する。この
懸濁液を吸引濾過し、濾過物をメタノール及び水で洗浄
すると、融点３０００Ｃの次式の化合物（λｍａｘ＝６
１４０ｍ）が１１．７部得られる。
ビオラント 〃レンジオンー５，１０ ジクロル−６，１５−ラント ２２ キシイソビオラントレン 〃ジオ
ンー９，１８ 実施例６３ ａ） ６．１５−ジヒドロキシイソビオラントレンジオ
ン−９，１８の１４．４部、シクロヘキセンオキシド２
２．５部及びピペリジン１．５部を、Ｎ−メチルピロリ
ジン２５０部の中で１７０’Ｃで８時間攪拌する。この
懸濁液を吸引濾過し、濾過物をメタノール及び水で洗浄
すると、融点３０００Ｃの次式の化合物（λｍａｘ＝６
１４０ｍ）が１１．７部得られる。
ｂ）シクロヘキセンオキシドの代わりに当量のプロピレ
ンオキシド又はインブチレンオキシドを使用すると、同
様にして対応するヒドロキシアルコキシ化合物が得られ
る。
ンオキシド又はインブチレンオキシドを使用すると、同
様にして対応するヒドロキシアルコキシ化合物が得られ
る。
ｃ） ６．１５−ジヒドロキシイソビオラントレンジオ
ン−４，１８の代わりに、当量の１６．１７−シヒドロ
キシビオラントレンジオンー５，１ｏを使用すると、同
様にして対応するビオラ／トレンジオン誘導体が得られ
る。
ン−４，１８の代わりに、当量の１６．１７−シヒドロ
キシビオラントレンジオンー５，１ｏを使用すると、同
様にして対応するビオラ／トレンジオン誘導体が得られ
る。
実施例３４
実施例３３ａの化合物６．４部のピリジン８０部中の溶
液に、トリシクロデカン酸クロリド（２−及び６−カル
ボン酸クロリドの混合物）１５部を滴加し、５０°Ｃで
７時間攪拌する。反応混合物を濾過し、Ｆ液中の生成物
をメタノールの添加により沈殿させて戸別する。この粗
生成物を、塩基性Ａｌ、Ｑ、のカラム上で溶出剤として
のＣＨＣｌ３を用いて精製する。融点２１８°Ｃの次式
の赤色蛍光色素が４部得られる。
液に、トリシクロデカン酸クロリド（２−及び６−カル
ボン酸クロリドの混合物）１５部を滴加し、５０°Ｃで
７時間攪拌する。反応混合物を濾過し、Ｆ液中の生成物
をメタノールの添加により沈殿させて戸別する。この粗
生成物を、塩基性Ａｌ、Ｑ、のカラム上で溶出剤として
のＣＨＣｌ３を用いて精製する。融点２１８°Ｃの次式
の赤色蛍光色素が４部得られる。
λｍａｘ （ＣＨＣｌ３） ： ６１８ ｎｍ、発光極
犬：６７５ｎｍ０実施例３５〜４２ 実施例６４と同様にして次表に示す式Ｘ及びＸａの蛍光
色素が得られる。
犬：６７５ｎｍ０実施例３５〜４２ 実施例６４と同様にして次表に示す式Ｘ及びＸａの蛍光
色素が得られる。
（Ｘ） （Ｘａ）○
ＣＨ。
実施例４６
酢酸エステル６００部中の４−三級ブチルシクロへキシ
ルクロル義酸エステル１０８部及びピリジン４部の溶液
Ｋ、６，１５−ジヒドロキシ−イソビオラントレンジオ
ン−９，１８の２．４４部を徐々に加入すると、温度が
５０℃に上昇する。次いで室温でさらに１時間攪拌する
。反応混合物をシリカゲルにより濾過し、Ｆ液を蒸発濃
縮する。融点１６２〜１６８℃の次式の蛍光色素が１．
２部得られる。
ルクロル義酸エステル１０８部及びピリジン４部の溶液
Ｋ、６，１５−ジヒドロキシ−イソビオラントレンジオ
ン−９，１８の２．４４部を徐々に加入すると、温度が
５０℃に上昇する。次いで室温でさらに１時間攪拌する
。反応混合物をシリカゲルにより濾過し、Ｆ液を蒸発濃
縮する。融点１６２〜１６８℃の次式の蛍光色素が１．
２部得られる。
λｍａｘ ： ５７２ ｎｍ、発光極大：６０３ｎｍ０
実施例４４ Ｎ−メチルピロリジン１００部中の６．１５−ジヒドロ
キシイソビオラントレンジオン−９，１８の２．４４部
の懸濁液に、４−三級ブチルシクロへキシルクロル義酸
エステル２０部を添加し、６０°ＣでＮ−メチルピロリ
ジン１０部中の１，４−ジアゾビシクロＣ２，２，２］
オクタン１．１部の溶液を滴加すると、反応混合物の温
度は３５℃に上昇する。短時間攪拌したのち濾過し、Ｆ
液からメタノール／水を用いて生成物を沈殿させ、吸引
濾過する。濾過物を酢酸エステルに溶解し、溶液を精製
するためシリカゲルを通して濾過し、溶液を蒸発濃縮す
る。単離された赤色の蛍光色素は、実施例５０により得
られた化合物と同一である。
実施例４４ Ｎ−メチルピロリジン１００部中の６．１５−ジヒドロ
キシイソビオラントレンジオン−９，１８の２．４４部
の懸濁液に、４−三級ブチルシクロへキシルクロル義酸
エステル２０部を添加し、６０°ＣでＮ−メチルピロリ
ジン１０部中の１，４−ジアゾビシクロＣ２，２，２］
オクタン１．１部の溶液を滴加すると、反応混合物の温
度は３５℃に上昇する。短時間攪拌したのち濾過し、Ｆ
液からメタノール／水を用いて生成物を沈殿させ、吸引
濾過する。濾過物を酢酸エステルに溶解し、溶液を精製
するためシリカゲルを通して濾過し、溶液を蒸発濃縮す
る。単離された赤色の蛍光色素は、実施例５０により得
られた化合物と同一である。
実施例４５〜５０
びＸａの蛍光色素が得られる。
例 式ＸのＴ、２ｍａｘ
（ｎｍ〕
４５ −Ｃ−０−ｎ−Ｃ，６Ｈ，３５７４Ｈ３
例 式ＸａのＴ λｍａｘ（ｎｍ）
５０ −Ｃ−０−ｎ−Ｃ１６Ｈ３３５７７実施例５
１ キジロール１５０部中の１６．１７−シヒドロキシビオ
ラントレンジオンー５，１０の５部の懸濁液に、クロル
燐酸ジ−ｎ−オクチルエステルを加入し、トリエチルア
ミン７部を添加したのち５０℃で４時間攪拌する。室温
に冷却したのち濾過し、Ｆ液を蒸発濃縮する。粗生成物
を塩基性Ａ１□０．によるカラムクロマトグラフィにお
いて溶出剤としての酢酸エステルを用いて精製する。融
点１００〜１０１°Ｃの次式の赤色蛍光色素が１．７部
得られる。
１ キジロール１５０部中の１６．１７−シヒドロキシビオ
ラントレンジオンー５，１０の５部の懸濁液に、クロル
燐酸ジ−ｎ−オクチルエステルを加入し、トリエチルア
ミン７部を添加したのち５０℃で４時間攪拌する。室温
に冷却したのち濾過し、Ｆ液を蒸発濃縮する。粗生成物
を塩基性Ａ１□０．によるカラムクロマトグラフィにお
いて溶出剤としての酢酸エステルを用いて精製する。融
点１００〜１０１°Ｃの次式の赤色蛍光色素が１．７部
得られる。
λｍａｘ：５８４ｎｍ、発光極大：６４０ｎｍ０実施例
５２〜５９ 式実施例５１と同様に
して、次表に示すＸ及び＾ Ｘａの赤色蛍光色素が得られる。
５２〜５９ 式実施例５１と同様に
して、次表に示すＸ及び＾ Ｘａの赤色蛍光色素が得られる。
例 式ＸａのＴ λｍａｘ（ｎｍ）
２Ｈ５
応用例２３
ポリメチルメタクリレート（粒状物）１０００部に、実
施例４１０色素０．０５部を均一に散布し、混合物を押
出して板にする。
施例４１０色素０．０５部を均一に散布し、混合物を押
出して板にする。
応用例２４〜５７
応用例２６と同様にして、下記表に示す蛍光板又は蛍光
フィルムを製造する。
フィルムを製造する。
Claims (4)
- １．次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式中Ｙ＾１は−ＯＳＯ＿２Ｒ＾１、−ＯＰＯ
（ＯＲ＾２）＿２、−Ｏ−ＣＯＲ＾１、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
Ｒ＾１＾１又は−ＯＲ＾３を意味し、少なくとも１個の
Ｙ＾２は−ＯＳＯ＿２Ｒ＾１、−ＯＰＯ（ＯＲ＾２）、
−Ｏ−ＣＯＲ＾１、−Ｏ−ＣＯ−ＯＲ＾１＾１又は−Ｏ
Ｒ＾４そして残りのＹ＾２は−ＯＲ＾５を意味し、Ｘ＾
１は弗素原子、塩素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキ
ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基、アルアルキ
ル基、−ＣＯＲ＾１、−ＳＯ＿２Ｒ＾１、−ＰＯ（ＯＲ
＾２）＿２、−ＮＨ−ＣＯＲ＾１又は−ＮＨ−ＳＯ＿２
Ｒ＾１、ｍは２、３又は４、ｎは０、１又は２、Ｒ＾１
は弗素原子により置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿２
＿０−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基
、又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿３−アルキル基により置換され
ていてもよいフエニル基、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿３
−アルキル基、１ないし２個のＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−ア
ルキル基により置換されたシクロヘキシル基又は飽和の
単環、二環もしくは多環のＣ＿７〜Ｃ＿３＿０−炭化水
素の残基、Ｒ＾３はＣ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
Ｃ＿４〜＿２＿０−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿３−ア
ルキレンカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ
基、又はＣ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルキル置換ベンジル基
又は１ないし２個のＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基に
より置換されたシクロヘキシル基、又はＶと同じもの又
は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、Ｒ＾１＾１はＣ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
又は１もしくは２個のＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基
により置換されたシクロヘキシル基、又は飽和の単環、
二環もしくは多環のＣ＿７〜Ｃ＿３＿０−炭化水素の残
基、ＶはＣ＿８〜Ｃ＿１＿９−アルキル基、４−Ｃ＿３
〜Ｃ＿２＿０−アルキルフエニル基又は飽和の単環、二
環もしくは多環のＣ＿７〜Ｃ＿３＿０−炭化水素の残基
、Ｒ＾４はＣ＿２〜Ｃ＿３−アルキレンカルボニル−Ｃ
＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０
−アルキル基により置換されたベンジル基、１もしくは
２個のＣ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルキル基により置換され
たシクロヘキシル基、又はＶと同じもの又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、Ｒ＾５はＣ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル基を意味
する）で表わされる化合物。 - ２．ｎが０、ｍが２であり、Ｒ＾３がＣ＿４〜Ｃ＿２＿
０−アルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基、
１もしくは２個のＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基によ
り置換されたシクロヘキシル基、又はＶと同じもの又は
次式▲数式、化学式、表等があります▼ の基であり、そしてＹ＾１が６位及び１５位に存在する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の式I
IIの化合物。 - ３．ｎが０、ｍが２でありＹ＾２が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は−ＯＲ＾４の基であり、そしてＲ＾４ が１もしくは２個のＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基に
より置換されたシクロヘキシル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０
−アルキル基、又はＶと同じもの又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であり、そしてＹ＾２が１６位及び１７位に存在す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の式
IVの化合物。 - ４．次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式中Ｙ＾３は−ＯＳＯ＿２Ｒ＾１、−ＯＰＯ
（ＯＲ＾２）＿２、−ＯＣＯＲ＾１、−ＯＣＯ−ＯＲ＾
１＾１又は−ＯＲ＾３、Ｒ＾１は弗素原子により置換さ
れていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿
３〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基、又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿
８−アルキル基により置換されていてもよいフエニル基
、Ｒ＾２はＣ＿＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、１もし
くは２個のＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基により置換
されたシクロヘキシル基、又は飽和の単環、二環もしく
は多環のＣ＿７〜Ｃ＿３＿０−炭化水素の残基、Ｒ＾３
はＣ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿
０−アルケニル基、１もしくは２個のＣ＿３〜Ｃ＿１＿
０−アルキル基により置換されたシクロヘキシル基、又
は飽和の単環、二環もしくは多環のＣ＿７〜Ｃ＿３＿０
−炭化水素の残基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、Ｒ＾１＾１はＣ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
１もしくは２個のＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基によ
り置換されたシクロヘキシル基、又は飽和の単環、二環
もしくは多環のＣ＿７〜Ｃ＿３＿０−炭化水素の残基、
そしてＶはＣ＿４〜Ｃ＿１＿９−アルキル基、４−Ｃ＿
３〜Ｃ＿２＿０−アルキルフエニル基、又は飽和の単環
、二環もしくは多環のＣ＿７〜Ｃ＿３＿０−炭化水素の
残基を意味する）で表わされる特許請求の範囲第１項に
記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3133390.7 | 1981-08-24 | ||
| DE19813133390 DE3133390A1 (de) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht und neue fluoreszierende verbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209172A true JPS62209172A (ja) | 1987-09-14 |
| JPH0316390B2 JPH0316390B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=6139972
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144889A Pending JPS5840359A (ja) | 1981-08-24 | 1982-08-23 | 光の平面集中法及び新規な「あ」光性化合物 |
| JP62024932A Granted JPS62209172A (ja) | 1981-08-24 | 1987-02-06 | 新規な螢光性化合物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144889A Pending JPS5840359A (ja) | 1981-08-24 | 1982-08-23 | 光の平面集中法及び新規な「あ」光性化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486587A (ja) |
| EP (1) | EP0073007B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5840359A (ja) |
| DE (2) | DE3133390A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3514967A1 (de) * | 1985-04-25 | 1986-10-30 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Sichtfenster von cassetten |
| DE3933903A1 (de) * | 1989-10-11 | 1991-04-18 | Basf Ag | Fluoreszenzpigmente |
| DE3942893A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Bayer Ag | Heterocyclische verbindungen |
| GB2251242B (en) * | 1990-12-31 | 1995-01-11 | Robert Ramage | Protecting compound |
| DE4424817A1 (de) | 1994-07-14 | 1996-01-18 | Basf Ag | Vernetzte Polymerteilchen mit Fluoreszenzfarbstoff |
| DE19949382A1 (de) | 1999-10-13 | 2001-04-19 | Basf Ag | Verwendung feinteiliger, farbstoffhaltiger Polymerisate PF als farbgebenden Bestandteil in kosmetischen Mitteln |
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| US6215008B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-04-10 | Rohm And Haas Company | Fluorescent dyes |
| US6893147B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-05-17 | General Electric Company | Lamp lens or bezel with visual effect |
| US7718238B2 (en) | 2002-05-13 | 2010-05-18 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Plastics articles such as bottles with visual effect |
| DE102005012211A1 (de) * | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Dibenzanthron- und Isodibenzanthron-Derivaten als Markierungsstoffe für Flüssigkeiten |
| DE102005043572A1 (de) * | 2005-09-12 | 2007-03-15 | Basf Ag | Fluoreszenzkonversionssolarzellen auf Basis von Terrylenfluoreszenzfarbstoffen |
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| US8299354B2 (en) | 2008-08-19 | 2012-10-30 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Luminescent solar collector |
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|---|---|---|---|---|
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-
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- 1981-08-24 DE DE19813133390 patent/DE3133390A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-18 EP EP82107502A patent/EP0073007B1/de not_active Expired
- 1982-08-18 DE DE8282107502T patent/DE3261699D1/de not_active Expired
- 1982-08-20 US US06/409,833 patent/US4486587A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-23 JP JP57144889A patent/JPS5840359A/ja active Pending
-
1987
- 1987-02-06 JP JP62024932A patent/JPS62209172A/ja active Granted
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| DE3133390A1 (de) | 1983-03-10 |
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| DE3261699D1 (en) | 1985-02-07 |
| JPH0316390B2 (ja) | 1991-03-05 |
| US4486587A (en) | 1984-12-04 |
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