JPH01283253A - ｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体および
その用途、すなわち殺虫剤、有害生物忌避剤および植物
生長調節剤としての用途に関する。

〔従来の技術〕

ｐ−メンタン−３，８−ジオールは有害生物忌避剤とし
て知られている（特開昭６０−１９９８０４号公報）。

この化合物はレモン・ユーカリ（Ｅｖｃａｌｙｐｔｕｓ
ｃｉｔｒｉｏｄｒａ　）の葉から抽出・精製により得ら
れるが、また（＋）−シトロネラール′−を硫酸中で閉
環しても得られる（　Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、’Ｓｏｃ、
、第７５巻第２３６７頁（１９５３）ｉ。

この化合物の誘導体としては、特開昭６０−１９９８０
４号公報に％３位の水酸基を炭素数１〜９のフルキルカ
ルボニルオキシ基、メチル基を有しても良いスルホニル
オキシ基、炭素数１〜２のフルキルカルボニルオキシ基
または塩素原子により置換したものが記載されている。

〔発明が解決しようとする課題〕 ｐ−メンタン−３，８−ジオールは、１虫の忌避剤とし
て広く使用されているＮ、Ｎ−ジエチルトル７ミドと比
較して同等以上の忌避効果を有し、かつ殺虫効果、植物
生長調節効果を合わせ持ち、臭いがほとんどないという
特徴があるが、揮発性が大きくて野外散布した場合には
効果が持続しない欠点がある。

またｐ−メンタン−３，８−ジオールは、水への溶解性
をほとんど有しないことから、散布する場合にはエタノ
ール水溶液として使用されるが、エタノールの気化熱の
ために植物に冷害を引き起こす問題があり、一方原体の
ままでは粘性の油状物質であるために植物全体へ均一に
散布されない。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、これらの課題を解決すべく鋭意検討した
結果、分子内にカルボキシル基を持つポリフルキレング
リコール誘導体とｐ−メンタン−３，８−ジオールとの
反応生成物が、水にも有機溶剤にも溶解する性質を持つ
ことができ、固体状にも液体状のものにもなることがで
き、加水分解によりｐ−メンタン−３，８−ジオールを
徐々に放出し、有害生物忌避効果、殺虫効果および植物
生長調節効果の大きいことを見い出して本発明を完成し
た。

すなわち、本発明はｐ−メンタン−３，８−ジオールと
骨格内にカルボキシル基を持つポリフル背レンゲリコー
ル誘導体との反応生成物せあるｐ−メンタン−３，８−
ジオール誘導体であり、さらＫ、それからなる有害生物
忌避剤、殺虫剤および植物生長調節剤である。　　　・ ここでｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体とは、下
記の一般式（１）で示される化合物である。

（ただし、Ｘは式（２）で示される構造を少くとも１個
含むジカルボン酸またはトリカルボン酸の７シル基、ま
たは一般式（３）で示される構造を有する置換基、Ｙは
一般式（４）で示される構造を少くとも１個含むジカル
ボン酸またはトリカルボン酸の７シル基、または一般式
（５）で示される構造を有する置換基、Ｂは２〜８個の
水酸基を持つ化合物の残基、Ｒは炭素数１〜２４の炭化
水素基、ＡＯは炭素数２〜１８のオキシアルキレ７基、
ａ≧１．ｂ≧０゜ｃ２０１　　ｄ≧Ｏ、ａ　＋　ｂ　＋
　ｃ　＋　ｄ　＝　２−８　、　　ｋ≧０．１≧Ｏ，ｍ
≧Ｏ、ｎ　ｌ　Ｏ、ｋ　＋　Ｌ　＋　ｍ　＋　ｎ　＝０
〜１０００である。） Ｈ３ Ｈ３ （ただし、Ｅは炭素数１〜３の炭化水素基を表わす。） −Ｃ−０−Ｗ　　　　　　　　　・・・・（４）（ただ
し、Ｗは水素原子または炭素数１〜２４の炭化水素基、
または１価金属、２価金属、アンモ−Ｅ−Ｃ−０−Ｗ　
　　　　　　　　・・　・・　　（５）（ただし、Ｅは
一般式（３）と同じであり、Ｗは一般式（４）と同じで
ある。） 一般式（１）において、ＡＯで示されるオキシアルキレ
７基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基
、オキシブチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシ
エチレン基、オキシエチレン基、オキシテトラデンンノ
基、オキシヘキサデシンン基、オキシオクタデシレン基
であり、Ｒとしては、メチル基、エチル基、７リル基、
プロピル基、イソプルピル基、ブチル基、インブチル基
、ターシャリ７゛チル基、７ミル基、イソアミル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基、デンル基、ウソデシル基、ラウリル基
、トリデシル基、ミリスチル基、セチル基、イソセチル
基、ステアリル基、インステアリル基、オレイル堰、オ
クチルドデシル基、べへニル基、デシルテトラデシル基
、ベンジル基、クレジル基、ブチルフェニル基、オクチ
ルフェニル）し 基、ノニルフェニル基、ドデシ×フェニル基、ンオクチ
ルフェニル基、ジノニルフェニル基、スチレン化フェニ
ル基である。Ｂで示される２〜８個の水酸基を持つ化合
物としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレンダリコール、ヘキシレングリコール、スチ
レングリコール、炭素数８〜１８のフルキレノブリコー
ル、ネオペンチルグリコール等のグリコール類、グリセ
リン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン、１，３．５−ペンタ
ントリオール、エリスリトール、ペソタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、ンルビトール、ソルビタン
、ソルバイト、ンルビトールとグリセリンの縮合物、７
ドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトー
ル等の多価アルコール類、あるいはそれらの部分エーテ
ル化物またはエステル化物、キシｐ−ス、７ラビノース
、リポース、ラムノーズ、グルコース、フルクト−ス、
ガラクトース、マンノース、ンルボース、セロビオース
、マルトース、インＸマルトース、トンハロース、メレ
ジトース等の糖類あるいはそれらの部分エーテル化物ま
たはエステル化物、カテコール、レゾルシ／−ル、ヒド
ロキノン、フロログルシン等のフェノール類があげられ
る。

式（２）で示される構造を少くとも１個含むジカルボン
酸またはトリカルボ／酸としては、シュウ酸、マロン酸
、コハク酸、グルタル酸、７ジビン酸、ピメリン酸、ス
ペリン酸、７ゼライン酸、セ戸シン酸、ウンデカンニ酸
、ドデカンニ酸、ブラシリン酸、テトラデカンニ酸、ペ
ンタデカンニ酸、タプンン酸、ヘプタデカンニ酸、オク
タデカンニ酸。

ノナデカンニ酸、フイコサンニ酸などの飽和ジカルボン
酸類のｐ−メンタ７−３．８−ジオールとのモノエステ
ル、マンイン酸、フマル酸、イタコノ酸、シトラコン酸
、メサコン酸、シスグルタフン酸、トランスゲルタコ／
酸、α−ジヒドロムコン酸、β−ジヒドロムコ／酸など
の不飽和ジカルボン酸類のｐ−メ／タン−３，８−ジオ
ールとの一１〇− モノエステル、トリカルバリル酸、クエン酸などのトリ
カルボ／酸類のｐ−メンタン−３，８−ジオールとのモ
ノエステルまたはジエステル、リンゴ酸、酒石酸などの
ヒドロキシカルボン酸類、フタル酸、インフタル酸、テ
レフタル酸、３−メチルフタル酸、４−メチルフタル酸
、２−メチルイソフタル酸、４−メチルインフタル酸、
メチルテレフタル酸などのベンゼンジカルボン酸類のｐ
−のベンゼントリカルボン酸のｐ−メンタン−３゜８−
ジオールとのモノエステルまたはジエステル等である。

一般式（３）で示される構造は、り＋ｒ＋ｉ酢酸、ブロ
モ酢酸、２−クロロプロピオン酸、３−クロロプロピオ
ン酸、２−ブロモプロピオン酸、３−ブロモプロピオン
酸、２−りｐロー２−メチルプロピオン酸、２−７’ロ
モー２−メチルプロピオン酸、２−クロロ酪酸、２−ブ
ロモ酪酸などのハロゲン化カルボン酸とｐ−メンタン−
３，８−ジオールとのエステルの脱ハロゲン残基である
。

一般式（４）で示される構造を少くとも１個含むジカル
ボン酸またはトリカルボン酸としては、ジカルボン酸ま
たはトリカルボン酸またはそれらと炭素数１〜２４のア
ルコールとのモノエステルまたはジエステル、あるいは
１価金属、２画金属、アンモニア、有機アミンとの塩で
ある。この場合ジカルボン酸またはトリカルボン酸とし
ては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、７
ジビン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セ
バシン散、ウンデカノール、ドデカンニ酸、ブラシリン
酸、テトラデカンニ酸、ペンタデカンニ酸、タブシン酸
、ヘブタデカンニ酸、オクタデカ／二酸、ノナデカンニ
酸、アイコサンニ酸などの飽和ジカルボン酸類、マレイ
ン酸、フマル酸、イソ マロン酸、シトラコン酸、Ｘサコノ酸、シスグルタコン
酸、トランスグルタコン酸、α−ジヒドロムコン酸、β
−ジヒドロムコン酸などの不砲和ジカルボン酸類、トリ
カルバリル酸、クエン酸などのトリカルボ／酸類、リン
ゴ酸、酒石酸などのヒドロキシカルボン酸類、フタル酸
、イソフタル酸、テレフタル酸、３−メチルフタル酸、
４−メチルフタル酸、２−メチルイソフタル酸、４−メ
チルイソフタル酸、メチルテレフタル酸などのベンゼン
ジカルボン酸類、ヘミメリト酸、トリメリド酸、トリメ
シン酸などのベンゼントリカルボン酸類がある。

炭素数１〜２４の炭化水素基を持つアルコールとしては
、メタノール、エタノール、ビニルアルコール、アリル
アルコール、メタリルアルコール、プロパツール、イン
プルパノール、ブタノール、インブタノール、ターシャ
リブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、ヘキサノール、ヘプタツール、２−エチルヘキサノ
ール、オクタツール、７ナノール、デカノール、ウンデ
カノール、ラウリルフルフール、トリデカノール、ミリ
スチルアルコール、セチルアルコール、イソセチルアル
コール、ステ７リルアルコール、インステ７リルアルコ
ール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、ベ
ヘニルアルコール、デシルテトラデカノール等があげら
れる。

１価金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等
があり、２価金属としては、ベリリウム、マクネシウム
、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等があり、有
機アンモニウム頃を形成する有機アミンとしては、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、フチルアミ
ノ、アミルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、
２−エチルヘキシルアミン、ノニル７ミン、デシル７ミ
ン、ウンデシルアミン、ラウリルアミン、トリデシルア
ミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、インパル
ミチルアミン、ステ７リルアミン、インステアリルアミ
ン、オレイルアミン、リノールアミン、オクチルドデシ
ルアミン、ベヘニルアミン、デシルテトラデシルアミン
等の脂肪族第一７ミン、７＝　！Ｊ　７等の芳香３７　
ミノ、エチレンジ７ミン、テトラメチレンジアミン、ド
デシル−プロピレンジアミン、テトラデシル−プロピレ
ンジアミン、ヘキサテシループロピレンジアミン、オク
タデシル−プロピレンジアミン、オレイル−プロピレン
ジアミン等のジアミン、トリエチレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミノ、ペンタエチレンヘキサミン等の
ポリアミン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、モノインプロパンールアミ
ン、シイラブルパノールアミン、トリイソプルパノール
アミン等のフルカノールアミノ類、リジン、オルニチン
等の塩基性アミノ酸などである。

一般式（５）で示される構造としては、一般式（３）で
例示したハロゲン化カルボン酸の脱ハロゲン残基、また
はそれらと一般式（４）で例示した炭素数１〜２４のア
ルコールとのエステル、あるいは１価金属、２価金属、
７ンモニ７、有機アミンとの塩である。

本発明のｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体は、ポ
リアルキレングリコール類のジカルボン酸またはトリカ
ルボン酸のエステル、あるいはポリアルキレングリコー
ル類とハロゲン化カルボン酸とのウィリアムソン合成反
応による反応生成物と、ｐ−メンタン−３，８−ジオー
ルとをパラトルエンスルホン酸などの脱水触媒の存在下
でエステル化反応をおこなうことによって得ることがで
きる。別法として、ジカルボン酸とｐ−メンタン−３，
８−ジオールとのモノエステル、あるいはトリカルボン
酸とｐ−メンタン−３，８−ジオールとのモノまたはジ
エステルと、ポリアルキレングリコール類とをパラトル
エンスルポン酸などの脱水触媒の存在下でのエステル化
、あるいはハロゲン化カルボン酸のｐ−メンタン−３，
８−ジオールとのエステルとポリフルキレングリコール
類とをウィリアムソン合成反応をおこなうことによって
得ることができる。また異なる別法として、ポリアルキ
レングリコール類とハロゲン化カルボン酸のアルキルエ
ステルとのウィリアムソン合成反応生成物と、ｐ−メン
タン−３，８−ジオールとを、ナトリウムメチラートな
どのアルカリ触媒の存在下エステル交換反応をおこなっ
ても得ることができる。

本発明のｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体は分子
内にカルホキシル基を督するポリアルキレンクリコール
単位とｐ−メンタン−３，８−ジオールとがエステル結
合した構造を有しているが、ポリアルキレングリコール
骨格はｐ−メンタノー３．８−ジオール誘導体の剤型、
すなわち固体状・液状を決定し、また水あるいは有機溶
剤への溶解性を決定するために必要である。一方エステ
ル結合は加水分解を受け、ｐ−メツタン−３，８−ジオ
ールを放出するために必要である。

ポリアルキレングリコール骨格についてさらに詳しく説
明すると、オキシエチレン基の比率が多いと水に溶解し
やすい誘導体が得られ、オキシエチレン基を含有しない
かごくわずかの場合には水に溶解し難い誘導体が得られ
る。

〔発明の効果〕

本発明は骨格内にカルボキシル基を有するポリアルキレ
ノグリコール単位とｐ−メンタ７−３゜８−ジオールと
がエステル結合していることを必須成分とするｐ−メン
タン−３，８−ジオールｉ’ｌｌＩ導体であり、微生物
、アルカリ、水などの存在によりエステル結合部分が加
水分解を受け、ｐ−メンタン−３，８−ジオールを徐々
に放出するため、有害生物忌避効果、殺虫効果、植物生
長調節効果の持続性が大きい。

〔実施Ｅンリ〕

以下、実施例により説明する。

実施例１ 下記の化合物を還流装置、窒素ガス吹き込み管、温度計
、攪拌装置を取り付けた四ンロフラスコに入れ、窒素ガ
ス気流下、１００±５０で３時間攪拌反応を行なった。

Ｃｌ８Ｈ３７０（Ｃ２Ｈ４０）３０　（Ｃ３Ｈ６０）７
Ｈ１９９６ｙ（１モル） 無水コハク酸　　　１０５ｙ（１０５モル）トリエチル
アミン　　　１０１７（１モル）ついで未反応無水コハ
ク酸、トリエチルアミンを５〜Ｉ　Ｑ　ａｍ）（ｇの減
圧下、窒素ガスを吹き込みながら１２０±５０で留去し
、２０４０５１’のポリフルキレングリコールモノステ
７リルエーテルのモノコハク酸エステルを得た。得られ
たエステルの動粘度（１００Ｃ，ｃｓｔ　）は、６１７
であり、酸価は２７１、ケ／化価は５３３、水酸基価は
０７であった。エステル化率を算出すると９７．４％で
あった。

この反応生成物２０９．６　ｙ（０，１モル）、ｐ−メ
ンタン−３，８−ジオール１７．２１　（ｏ、　１モル
）パラトルエンスルホン酸１．４ｙ１　トルエン２００
１を還流装置付四ツ目フラスコに入れ、窒素ガス気流下
、１００〜１１０ｐにて還流を行なった。

反応進行に伴なう水の生成が観察されな（なった時点で
反応を止め、反応物を３ｏｏｙの飽和食塩水で２回水洗
後、１１０±１０Ｃ１１０〜３０ｔｍｓＨｇの減圧下で
脱水・脱溶剤を行なった。ついで温度を７０ＣＫ、下げ
、酸吸着剤ＫＷ−１０００（協和化学工業株式会社）７
ｙを系内に添加し、３０分間攪拌したのち減圧ろ過して
、ポリアルキレングリコール誘導体とｐ−メンタン−３
，８−”オールとの反応生成物１８８ｙを得た。

得られたｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体の酸価
は１．６、ケン化価は４９９、水酸基価は２２．４であ
った。エステル化率を算出すると９０゜６チであった。

得られたｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体の元素
分析結果を示す。

Ｃ：（実測値）６０．１６％ （計算値）６０．１３％ Ｈ：（実測値）　　　９．９７％ （計算値）　　　９．９２％ （ただし、計′痒値はエステル化率９０．６　％として
算出した。） 得られたｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体の赤外
線吸収スペクトルを図１に示す。

実施例２ 下記の化合物をオートクレーブに装入した。

ＨＯ（Ｃ２Ｈ４０）６　（Ｃ３Ｈ６０）ｓ　（Ｃ２Ｈ４
０）ｓＨ８３６ｙ（１モル） ＣｔＣＨ２ＣＯＯＮａ　　　　２７９．６　ｊｉ　（２
，４モル）ついで窒素ガス雰囲気下、１００±５Ｃに加
熱し、９Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４８０ｄを徐々に圧
入した。全量圧入後、温度を１３０±１００にコン）ｐ
−ルし、５時間反応を行なった。その後３５チ塩酸を用
いてｐＨを２０以下にし、トルエン５００ｙを添加し、
ｉｏｏ±１００で１時間還流を行なったのち、５００Ｆ
の飽和食塩水で３回水洗を行なった。１１０±１００，
１０〜３０１ＩＩＩＩＩＨｇの減圧下で脱水および脱溶
剤後、生成した塩をろ過により除去し、８１０ｙの生成
物を得た。

得られた生成物５ｔ）ｙより、大量分取液体りｐマドグ
ラフィーを用いて未反応物と副生物を除去したく液体ク
ロマトグラフィー条件：　５ｉ０２ゲルカラム、展開溶
媒　水／メタノール＝１／１）。分取液から溶媒を留去
し、目的物であるポリフルキレングリコールジカルボキ
シレートの精製物３６゜７ｙを得た。

得られた精製物の酸価は１１７．２、水酸基価は０．３
であった。

ついで精製物２８．５　ｙ　（０，０３モル）、ｐ−メ
ンタン−３，８−ジオール１０．４９　（０，０６モル
）パラトルエンスルホン酸０．３９ｊｉ！およびトルエ
ン５０ｙを還流装置付四ツロフラスコに入れ、窒素ガス
気流下、１００〜１１０Ｃにて還流を行なった。反応進
行に伴なう水の生成が観察さ゛れなくなっだ時点で反応
を止め、反応物を５０ｙの飽和食塩水で３回水洗後、１
１０±１０Ｃ，１０〜３０ｍＨｇの減圧下で脱水および
脱溶剤を行なった。ついで温度を７ＣＩ’に下げ、酸吸
着剤ＫＷ−１０００を１ｙ加え、３０分間攪拌したのち
減圧ろ禍して、ポリフルキレングリコールジカルボキシ
レートとｐ−メンタン−３，８−ジオールとの反応生成
物３２ｆを得た。

得られたｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体の酸価
は１．ｌ、水酸基価は８２９、ケン化価は８８．１であ
った。エステル化率を算出すると９３１％であった。

得られたｐ−メンタン−３，８−ジオール０導体の元素
分析結果を示す。

Ｃ：（実測値）５９．７１％ （計算値）５９．６７チ Ｈ：（実測値）　　　９．５７％ （計算値）　　　９．５５％ （ただし、計算値はエステル化率９３１％として算出し
た。） 実施例３〜８ 実施例１または実施例２と同様の方法により表１に示す
構造を有するｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体を
得た。

実施例９ 本発明のｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体の殺虫
効果を調べた。

表２に示す各試験液１００ｙをシャーレにとり、開放し
たままの状態で屋外の日当りの良い場所に雨水等が混入
しないように放置し、一定期間経過後に揮発減量した重
量に相当するイオン交換水を補給したのち、以下の試験
に供した。

ナメクジ、ヤスデ、ヨトウムシ各３匹ずつをシャーレに
とり、各試験液５　ｍｌをハンドスプレーを用いて噴霧
し、つぎの基準により殺虫性を評価した。

○　　はとんど瞬間的に死滅した。

△・・死滅したが、時間がかかった。

×・・・死滅しなかった。

試験結果を表３に示す。

つぎに植物への影響を確かめるために、ベゴニア・セン
パフローレンスとペチュニアにｇｓ　直後の各試験液を
５　ｍｌ噴霧し、以下の基準により評価した。

○　　全く影響がなかった。

△　　花または葉にしみがついた。

×　・枯れた部分が生じた。

試験の結果を表３に示すが、本発明のｐ−メンクン−３
，８−ジオール誘導体が浸れた殺虫性を持ち、かつ持続
性が高く、植物への影響も少ないことがわかる。

実側１０ マウスに表４の各試験液１０ｇ／を塗布し、一定期間経
過後、試験液を塗布しないマウスとともに袋状圧した１
２ｍ×７ｃｒｎの金網に入れて固定し、羽化後５〜７日
経過したヒトスジシマ力の成虫の雌雄５０匹ずつが入っ
た昆虫飼育ゲージにマウスを入れ、吸血の機会を３０分
間与えた。その後マウスを取り出して吸血の跡の数を求
め、つぎの式から忌避率を算出した。その結果を表５に
示すが、本発明のｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導
体の忌避効果は優れていることがわかる。

Ｘ：試験液を塗布しないマウスの吸血の跡の数 Ｙ：試験液を塗布したマウスの吸血の跡の数 実施例１１ 幅３０ｔｙｎ、奥行６０Ｌ：ｒｎ、高さ３０ｃｒｎの木
枠を２個作り、上面と下面に金網を張り、その中にそれ
ぞれ３０匹のナメクジを放した。そして両方の木枠の中
に、開花寸前のツウランの鉢の縁の内周に本発明の実施
例１〜８の化合物を塗布したもの、塗布しないものおよ
び鉢の上部にふすまとでん粉の混合物に１％のメタアル
デヒドを含有したベレット２ｙを施したものをそれぞれ
１鉢ずつ入れ、同条件で食害試験を行なった。

試験は完全に開花するまでの１０日間、毎朝９＋ｎ 時に２００　ｍｅずつジョｙ！Ｌ凶によりかん水し、１
０日間にわたって観察したところ、どちらの木枠の鉢も
ほぼ同じ結果が得られた。

試験の結束は、本発明のｐ−メ／タン−３，８−ジオー
ル誘導体である実施例１〜７の化合物を塗布した鉢はす
べて１０日後に開花し、花便、葉、気根罠も食害はまっ
たくなく、何の異常も見られなかった。また実施例８の
化合物を塗布した林は、１日目に蕾と花便の一部が食害
されたが、以後、花便、葉、気根に異常はなく、１０日
後には開花した。これに対して何も塗布しない鉢は１晩
目に蕾と花便の一部が食害され、２晩目には花便がすべ
て食害され、１００日目は気根の先端がほとんど食害さ
れていた。また、メタアルデヒドを含有させたベレット
を施した、体は２日目までは異常がなかったが、３晩目
には蕾が、４晩目には花便がすべて食害され、１００日
目は気根の先端がほとんど食害されていた。

実施例１２ 本発明のｐ−メンタン−３，８−ジオール誘導体の植物
生長調節効果を調べるために、実施例１゜２．５および
６の化合物につき、下記の試験を実施した。

寒天末にイオン交換水を加え、湯浴中で７０Ｃ以上で加
熱して溶解させ、０．３５％溶液とした。

この寒天液１５＋ａＪＩＣ対して、７セトンにｐ−メン
タン−３，８−ジオール誘導体を溶解したもの１２５μ
ｔを熱時に注入し、攪拌して所定濃度の試料を調製した
。（本発明の誘導体が７七トンＫｍ溶の場合は５０容量
％７セトン水溶液に溶解して注′　　入した。） 試料溶液をシャーレに発注後放冷して固めた培地上に、
レタス種子６２０粒をまき、２２Ｃに保った人工気象中
（１４時間明、１０時間暗）で培養した。なお、コント
ルールとして本発明の誘導体を含まない試料についても
同様に培養を行なった。

播取後４８時間後の発芽数を数え、コントロールを１０
０％として発芽率を算出した。

発芽率＝−Ｘ１００（％） Ｃ：コントロール試料の発芽数 ｄ：本発明誘導体試料の発芽数 この結果を表６に示すが、本発明の化合物は優れた発芽
抑制効果をもつことがわかる。

表　　　６

【図面の簡単な説明】

図１は実側１で・浸られたｐ−メンタン−３゜８−ジオ
ール誘導体の赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人　　　日本油脂株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）で示されるｐ−メンタン−３，８−ジ
   オール誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼………（１） （ただし、Ｘは式（２）で示される構造を少くとも１個
   含むジカルボン酸またはトリカルボン酸のアシル基、ま
   たは一般式（３）で示される構造を有する置換基、Ｙは
   一般式（４）で示される構造を少くとも１個含むジカル
   ボン酸またはトリカルボン酸のアシル基、または一般式
   （５）で示される構造を有する置換基、Ｂは２〜８個の
   水酸基を持つ化合物の残基、Ｒは炭素数１〜２４の炭化
   水素基、ＡＯは炭素数２〜１８のオキシアルキレン基、
   ａ≧１、ｂ≧０、ｃ≧０、ｄ≧０、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝２
   〜８、ｋ≧０、ｌ≧０、ｍ≧０、ｎ≧０、ａｋ＋ｂｌ＋
   ｃｍ＋ｄｎ＝１〜１０００である。） ▲数式、化学式、表等があります▼………（２） ▲数式、化学式、表等があります▼………（３） （ただし、Ｅは炭素数１〜３の炭化水素基を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼………（４） （ただし、Ｗは水素原子または炭素数１〜２４の炭化水
   素基、または１価金属、２価金属、アンモニウム基また
   は有機アンモニウム基を表わす。）▲数式、化学式、表
   等があります▼………（５） （ただし、Ｅは一般式（３）と同じであり、Ｗは一般式
   （４）と同じである。） ２、請求項１記載のｐ−メンタン−３，８−ジオール誘
   導体を有効成分として含有する殺虫剤。 ３、請求項１記載のｐ−メンタン−３，８−ジオール誘
   導体を有効成分として含有する有害生物忌避剤。 ４、請求項１記載のｐ−メンタン−３，８−ジオール誘
   導体を有効成分として含有する植物生長調節剤。