JPH06340598A - 新規なジエステルジアミン化合物、その中間体及びその製造方法と柔軟剤 - Google Patents
新規なジエステルジアミン化合物、その中間体及びその製造方法と柔軟剤Info
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- JPH06340598A JPH06340598A JP15116593A JP15116593A JPH06340598A JP H06340598 A JPH06340598 A JP H06340598A JP 15116593 A JP15116593 A JP 15116593A JP 15116593 A JP15116593 A JP 15116593A JP H06340598 A JPH06340598 A JP H06340598A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 生分解性にすぐれ、かつ柔軟剤基剤成分とし
て有用な界面活性作用物質、その中間体及びその製造方
法を提供するとともに、その界面活性作用物質を基剤と
する柔軟剤を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるジエステルジア
ミン化合物又はその中和塩。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基又はアルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、Ａ
は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアルキル基もし
くはヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数
を、ｍは０又は１〜７の整数を、ｐは１〜１０の整数を
示す）一般式（III） 【化３】 で表わされるジアミノジアルコール化合物を、一般式
（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） で表わされる脂肪酸又は脂肪酸エステルと反応させるこ
とを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされるジエステ
ルジアミン化合物の製造方法。
て有用な界面活性作用物質、その中間体及びその製造方
法を提供するとともに、その界面活性作用物質を基剤と
する柔軟剤を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるジエステルジア
ミン化合物又はその中和塩。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基又はアルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、Ａ
は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアルキル基もし
くはヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数
を、ｍは０又は１〜７の整数を、ｐは１〜１０の整数を
示す）一般式（III） 【化３】 で表わされるジアミノジアルコール化合物を、一般式
（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） で表わされる脂肪酸又は脂肪酸エステルと反応させるこ
とを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされるジエステ
ルジアミン化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なジエステルジア
ミン化合物、その中間体及びその製造方法と柔軟剤に関
するものである。
ミン化合物、その中間体及びその製造方法と柔軟剤に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、繊維や毛髪等の柔軟剤基剤として
は、界面活性作用を有する分子内に二つの長鎖アルキル
基を持つ４級アンモニウム塩が用いられている。しか
し、これらの従来品は生分解性の点で問題があり、環境
保全の点から、生分解性の大きい柔軟剤基剤の開発が望
まれている。
は、界面活性作用を有する分子内に二つの長鎖アルキル
基を持つ４級アンモニウム塩が用いられている。しか
し、これらの従来品は生分解性の点で問題があり、環境
保全の点から、生分解性の大きい柔軟剤基剤の開発が望
まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、生分解性に
すぐれ、かつ柔軟剤基剤成分として有用な界面活性作用
物質、その中間体及びその製造方法を提供するととも
に、その界面活性作用物質を基剤とする柔軟剤を提供す
ることをその課題とする。
すぐれ、かつ柔軟剤基剤成分として有用な界面活性作用
物質、その中間体及びその製造方法を提供するととも
に、その界面活性作用物質を基剤とする柔軟剤を提供す
ることをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）で表されるジエステルジアミン化合物又はその中
和塩が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）で表されるジエステルジアミン化合物又はその中
和塩が提供される。
【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基又はアルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、Ａ
は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアルキル基もし
くはヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数
を、ｍは０又は１〜７の整数を、ｐは１〜１０の整数を
示す）
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基又はアルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、Ａ
は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアルキル基もし
くはヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数
を、ｍは０又は１〜７の整数を、ｐは１〜１０の整数を
示す）
【０００５】また、本発明によれば、一般式（II）で表
わされるジエステルジアミン化合物又はその中和塩が提
供される。
わされるジエステルジアミン化合物又はその中和塩が提
供される。
【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、ｎは
２〜１０の整数を示す）
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、ｎは
２〜１０の整数を示す）
【０００６】さらに、本発明によれば、一般式（III)で
表わされるジアミノジアルコール化合物又はその中和塩
が提供される。
表わされるジアミノジアルコール化合物又はその中和塩
が提供される。
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜6のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）さらに、本発明によれ
ば、一般式(III)
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）さらに、本発明によれ
ば、一般式(III)
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルと反応させることを特徴とする前記
一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジアミン化合物の
製造方法が提供される。
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルと反応させることを特徴とする前記
一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジアミン化合物の
製造方法が提供される。
【０００８】さらにまた、本発明によれば、一般式
（Ｖ）
（Ｖ）
【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物と、一般式
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物と、一般式
【化５】 （式中、Ｒ5は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキルを示す）で表わされるエポ
キシ化合物又は一般式(VI)
もしくはヒドロキシアルキルを示す）で表わされるエポ
キシ化合物又は一般式(VI)
【化６】 （式中、Ｒ6は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のア
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を、Ｙはハロゲ
ン原子、トシル基又はメシル基を、ｍは０又は１〜７の
整数を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるアル
コール誘導体とを反応させて、一般式(III)
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を、Ｙはハロゲ
ン原子、トシル基又はメシル基を、ｍは０又は１〜７の
整数を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるアル
コール誘導体とを反応させて、一般式(III)
【化３】 （式中、Ａは水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ1、
Ｒ2、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジアミノジアルコール化合物を合成し、このジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV) Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV) （式中、Ｒ3は炭素数８〜３５のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
前記一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジアミン化合
物の製造方法が提供される。さらにまた、本発明によれ
ば、一般式（VIII) ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＲ7 (VIII) （式中、Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基
を示す）で表わされるアクリル酸又はアクリル酸エステ
ルと、一般式（Ｖ）
キル基もしくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ1、
Ｒ2、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジアミノジアルコール化合物を合成し、このジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV) Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV) （式中、Ｒ3は炭素数８〜３５のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
前記一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジアミン化合
物の製造方法が提供される。さらにまた、本発明によれ
ば、一般式（VIII) ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＲ7 (VIII) （式中、Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基
を示す）で表わされるアクリル酸又はアクリル酸エステ
ルと、一般式（Ｖ）
【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物との反応で得られる一
般式（IX)
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物との反応で得られる一
般式（IX)
【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を有す
る）で表わされるジエステルジアミン化合物を合成し、
この化合物のエステル結合を水素還元して、一般式
（Ｘ）
る）で表わされるジエステルジアミン化合物を合成し、
この化合物のエステル結合を水素還元して、一般式
（Ｘ）
【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を有する）で
表わされるジアミノジアルコール化合物を得、この化合
物を、一般式（IV) Ｒ3ＣＯＯＲ4 (IV) （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
一般式（II）で表わされるジエステルジアミン化合物の
製造方法が提供される。
表わされるジアミノジアルコール化合物を得、この化合
物を、一般式（IV) Ｒ3ＣＯＯＲ4 (IV) （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
一般式（II）で表わされるジエステルジアミン化合物の
製造方法が提供される。
【００１０】さらにまた、本発明によれば、前記ジエス
テルジアミン化合物又はその中和塩を基材として含有す
ることを特徴とする柔軟剤が提供される。
テルジアミン化合物又はその中和塩を基材として含有す
ることを特徴とする柔軟剤が提供される。
【００１１】本発明による一般式（Ｉ）で表わされるジ
エステルジアミン化合物としては、例えば、次のような
ものが挙げられる。
エステルジアミン化合物としては、例えば、次のような
ものが挙げられる。
【化９】 前記式中、ｎは２〜１０の整数を、ｐは１〜１０の整数
を示す。
を示す。
【００１２】一般式（Ｉ）で表されるジエステルジアミ
ンは種々の方法で製造可能であるが、代表的な製造方法
として以下に示す二つの方法が挙げられる。第１の方法
は、前記一般式（Ｖ）のジアミン化合物と一般式（VI）
のエポキシ化合物又は一般式（VII）のアルコール誘導
体を反応させて、一般式（III）のジアミノジアルコー
ル化合物を得、これを一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸
エステルと反応させてエステル化する方法である。この
方法により、一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジア
ミン化合物を得ることができる。
ンは種々の方法で製造可能であるが、代表的な製造方法
として以下に示す二つの方法が挙げられる。第１の方法
は、前記一般式（Ｖ）のジアミン化合物と一般式（VI）
のエポキシ化合物又は一般式（VII）のアルコール誘導
体を反応させて、一般式（III）のジアミノジアルコー
ル化合物を得、これを一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸
エステルと反応させてエステル化する方法である。この
方法により、一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジア
ミン化合物を得ることができる。
【００１３】第二の方法は、一般式（VIII）で表される
アクリル酸又はアクリル酸エステルと、一般式（Ｖ）の
ジアミン化合物との反応で一般式（IX）で表わされるジ
エステルジアミン化合物を得、これを水素環元して一般
式（Ｘ）で表されるジアミノジアルコール化合物にして
から、これを一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸でエステ
ル化する方法である。この方法により、前記一般式で表
わされるジエステルジアミン化合物を得ることができ
る。
アクリル酸又はアクリル酸エステルと、一般式（Ｖ）の
ジアミン化合物との反応で一般式（IX）で表わされるジ
エステルジアミン化合物を得、これを水素環元して一般
式（Ｘ）で表されるジアミノジアルコール化合物にして
から、これを一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸でエステ
ル化する方法である。この方法により、前記一般式で表
わされるジエステルジアミン化合物を得ることができ
る。
【００１４】一般式（Ｖ）のジアミン化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
プロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルプロピレンジアミン等が挙げられるが、これら
に限定されない。一般式（VI）のエポキシ化合物として
は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレン
オキシド、グリシドール等が挙げられるが、これらに限
定されない。一般式（VII）のアルコール誘導体として
は、エチレンクロルヒドリン、エチレンブロムヒドリ
ン、トリメチレンクロルヒドリン、トリメチレンブロム
ヒドリン、テトラメチレンクロルヒドリン、テトラメチ
レンブロムヒドリン、ジエチレングリコールモノトシレ
ート、トリエチレングリコールモノメタンスルホネート
等が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
プロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルプロピレンジアミン等が挙げられるが、これら
に限定されない。一般式（VI）のエポキシ化合物として
は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレン
オキシド、グリシドール等が挙げられるが、これらに限
定されない。一般式（VII）のアルコール誘導体として
は、エチレンクロルヒドリン、エチレンブロムヒドリ
ン、トリメチレンクロルヒドリン、トリメチレンブロム
ヒドリン、テトラメチレンクロルヒドリン、テトラメチ
レンブロムヒドリン、ジエチレングリコールモノトシレ
ート、トリエチレングリコールモノメタンスルホネート
等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１５】一般式（IV）の脂肪酸及び脂肪酸エステル
としては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラ
デカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサ
ン酸、ドコサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシ
ルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテト
ラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラ
デシルオクタン酸、２−ヘキシサデシルエイコサン酸、
前記脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステル等が挙げられるが、これらに限定されない。
としては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラ
デカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサ
ン酸、ドコサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシ
ルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテト
ラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラ
デシルオクタン酸、２−ヘキシサデシルエイコサン酸、
前記脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１６】次に、本発明のジエステルジアミン化合物
の具体的な製造方法について詳記する。前記した第一の
製造方法は、第１工程で一般式（Ｖ）のジアミン化合物
から一般式（III)のジアミノジアルコール化合物を合成
し、これを第２工程で一般式（IV）の長鎖脂肪酸又はそ
の低級エステルと反応させてジエステルにすることを骨
子としている。そして、第１工程のジアミノジアルコー
ル化合物の製造工程は、ジアミン化合物にエポキシ化合
物を付加させる方式と、ジアミン化合物にアルコール誘
導体を反応させる方式の２種類がある。ジアミン化合物
にエポキシ化合物を付加する反応は、ジアミン化合物１
モル当り２〜１０モル、好ましくは２〜４モルのエポキ
シ化合物を使用し、無触媒又は塩基性触媒の存在下に、
反応温度５０〜２３０℃、好ましくは１００〜１８０
℃、反応圧０〜１５Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、好ましくは０〜
７Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇの条件下で行われる。反応時間は
０．５〜２０時間程度である。また、反応は、加熱・撹
拌されているジアミン化合物中にエポキシ化合物を滴下
する方式で行うのが望ましい。溶媒は特に必要としない
がヘキサンのような炭化水素や、３級アミン等の有機溶
媒を使用しても良い。反応終了後、減圧蒸留で分離精製
して、一般式（III）で表わされるジアミノジアルコー
ル化合物を得ることができる。ジアミン化合物にエポキ
シ化合物を付加する反応の際に使用される塩基性触媒と
しては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等が挙げられる。
の具体的な製造方法について詳記する。前記した第一の
製造方法は、第１工程で一般式（Ｖ）のジアミン化合物
から一般式（III)のジアミノジアルコール化合物を合成
し、これを第２工程で一般式（IV）の長鎖脂肪酸又はそ
の低級エステルと反応させてジエステルにすることを骨
子としている。そして、第１工程のジアミノジアルコー
ル化合物の製造工程は、ジアミン化合物にエポキシ化合
物を付加させる方式と、ジアミン化合物にアルコール誘
導体を反応させる方式の２種類がある。ジアミン化合物
にエポキシ化合物を付加する反応は、ジアミン化合物１
モル当り２〜１０モル、好ましくは２〜４モルのエポキ
シ化合物を使用し、無触媒又は塩基性触媒の存在下に、
反応温度５０〜２３０℃、好ましくは１００〜１８０
℃、反応圧０〜１５Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、好ましくは０〜
７Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇの条件下で行われる。反応時間は
０．５〜２０時間程度である。また、反応は、加熱・撹
拌されているジアミン化合物中にエポキシ化合物を滴下
する方式で行うのが望ましい。溶媒は特に必要としない
がヘキサンのような炭化水素や、３級アミン等の有機溶
媒を使用しても良い。反応終了後、減圧蒸留で分離精製
して、一般式（III）で表わされるジアミノジアルコー
ル化合物を得ることができる。ジアミン化合物にエポキ
シ化合物を付加する反応の際に使用される塩基性触媒と
しては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等が挙げられる。
【００１７】ジアミン化合物と一般式（VII）で示され
るアルコール誘導体との反応は脱離縮合反応であり、ジ
アミン１モル当り２〜１０モル、好ましくは２〜４モル
の一般式（VII）で示されるアルコール誘導体が用いら
れる。この反応は、無触媒又はアルカリの存在下もしく
はアルカリを滴下しながら行われる。反応温度は５０〜
１５０℃、好ましくは７０〜１２０℃であり、加圧下に
行っても良いが特に加圧にする必要はない。反応時間は
一般に０．５〜２０時間である。この反応は、溶媒の存
在下又は不存在下で行われる。溶媒としては、水、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ジメチルホ
ルムアミド等の極性溶媒が使用される。この反応に使用
されるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ
る。反応終了後、減圧蒸留で分離精製して、一般式（II
I）で表わされるジアミノジアルコール化合物を得るこ
とができる。
るアルコール誘導体との反応は脱離縮合反応であり、ジ
アミン１モル当り２〜１０モル、好ましくは２〜４モル
の一般式（VII）で示されるアルコール誘導体が用いら
れる。この反応は、無触媒又はアルカリの存在下もしく
はアルカリを滴下しながら行われる。反応温度は５０〜
１５０℃、好ましくは７０〜１２０℃であり、加圧下に
行っても良いが特に加圧にする必要はない。反応時間は
一般に０．５〜２０時間である。この反応は、溶媒の存
在下又は不存在下で行われる。溶媒としては、水、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ジメチルホ
ルムアミド等の極性溶媒が使用される。この反応に使用
されるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ
る。反応終了後、減圧蒸留で分離精製して、一般式（II
I）で表わされるジアミノジアルコール化合物を得るこ
とができる。
【００１８】このようにして得られた一般式（III）で
表されるジアミノジアルコール化合物は、一般式（IV）
で表される脂肪酸又は脂肪酸エステルによってエステル
化され、目的とする一般式（Ｉ）のジエステルジアミン
化合物にすることができる。このエステル生成反応は、
一般式（IV）の化合物が酸の場合には通常のエステル化
反応であり、一般式（IV）の化合物がエステルの場合は
エステル交換反応である。脂肪酸を用いるエステル化反
応は、一般式（III）で表されるジアミノジアルコール
化合物と一般式（IV）で表される脂肪酸を混合し、反応
温度１００〜２５０℃、好ましくは１２０〜２００℃で
加熱・撹拌下に行われる。この反応は脱水縮合反応とし
て進行するから、生成する水を留去しながら行うのが望
ましく、水の留去が容易なように反応を減圧下に行って
も良い。また、中性溶媒を使用しても良いが一般的には
無溶媒下に行われる。反応時間は１〜３０時間である。
表されるジアミノジアルコール化合物は、一般式（IV）
で表される脂肪酸又は脂肪酸エステルによってエステル
化され、目的とする一般式（Ｉ）のジエステルジアミン
化合物にすることができる。このエステル生成反応は、
一般式（IV）の化合物が酸の場合には通常のエステル化
反応であり、一般式（IV）の化合物がエステルの場合は
エステル交換反応である。脂肪酸を用いるエステル化反
応は、一般式（III）で表されるジアミノジアルコール
化合物と一般式（IV）で表される脂肪酸を混合し、反応
温度１００〜２５０℃、好ましくは１２０〜２００℃で
加熱・撹拌下に行われる。この反応は脱水縮合反応とし
て進行するから、生成する水を留去しながら行うのが望
ましく、水の留去が容易なように反応を減圧下に行って
も良い。また、中性溶媒を使用しても良いが一般的には
無溶媒下に行われる。反応時間は１〜３０時間である。
【００１９】脂肪酸エステルを用いるエステル交換反応
は、一般式（III）で表されるジアミノジアルコール化
合物と一般式（IV）で表される脂肪酸エステルの混合物
を、触媒の存在下又は不存在下、反応温度８０〜２５０
℃、好ましくは１２０〜２００℃で加熱・撹拌下に行わ
れる。この反応は脱アルコール縮合反応として進行する
から、生成するアルコールを留去しながら行うのが望ま
しく、アルコールの留去が容易なように反応を減圧下に
行っても良い。また、中性溶媒を使用しても良いが一般
的には無溶媒下に行われる。反応時間は５〜３０時間で
ある。エステル交換反応に使用される触媒としては、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム
メチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、アルカリ金属と酸化マグネシウムの混
合触媒等が挙げられる。
は、一般式（III）で表されるジアミノジアルコール化
合物と一般式（IV）で表される脂肪酸エステルの混合物
を、触媒の存在下又は不存在下、反応温度８０〜２５０
℃、好ましくは１２０〜２００℃で加熱・撹拌下に行わ
れる。この反応は脱アルコール縮合反応として進行する
から、生成するアルコールを留去しながら行うのが望ま
しく、アルコールの留去が容易なように反応を減圧下に
行っても良い。また、中性溶媒を使用しても良いが一般
的には無溶媒下に行われる。反応時間は５〜３０時間で
ある。エステル交換反応に使用される触媒としては、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム
メチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、アルカリ金属と酸化マグネシウムの混
合触媒等が挙げられる。
【００２０】第二の製造方法は、第１工程で一般式
（Ｖ）のジアミン化合物と一般式（VIII)のアクリル酸
又はアクリル酸エステルから一般式（IX）で表される付
加体を得、これを水素還元して一般式（Ｘ）のジアミノ
ジアルコール化合物にしてから、一般式（IV）の化合物
によってエステル化する方法である。この製造方法の第
１工程は、ジアミンとアクリル酸又はアクリル酸エステ
ルのモル比が１：２〜１：１０、好ましくは１：２〜
１:４の混合物を、無溶媒又は溶媒の存在下に０〜５０
℃で撹拌下に反応させることにより行われる。この反応
は、アクリル酸又はアクリル酸エステルへのジアミンの
付加反応として進行するために反応温度が高いと副反応
が生起し易い。従って、反応温度が高くならないように
充分に注意して反応させるのが望ましく、反応が完結す
るまでには１〜１０日を要する。また、前記のように温
和に進行させるのが好ましい反応のために溶媒の使用が
好ましく、溶媒としてはエタノールやイソプロパノール
等の低級飽和１価アルコールが好ましい。
（Ｖ）のジアミン化合物と一般式（VIII)のアクリル酸
又はアクリル酸エステルから一般式（IX）で表される付
加体を得、これを水素還元して一般式（Ｘ）のジアミノ
ジアルコール化合物にしてから、一般式（IV）の化合物
によってエステル化する方法である。この製造方法の第
１工程は、ジアミンとアクリル酸又はアクリル酸エステ
ルのモル比が１：２〜１：１０、好ましくは１：２〜
１:４の混合物を、無溶媒又は溶媒の存在下に０〜５０
℃で撹拌下に反応させることにより行われる。この反応
は、アクリル酸又はアクリル酸エステルへのジアミンの
付加反応として進行するために反応温度が高いと副反応
が生起し易い。従って、反応温度が高くならないように
充分に注意して反応させるのが望ましく、反応が完結す
るまでには１〜１０日を要する。また、前記のように温
和に進行させるのが好ましい反応のために溶媒の使用が
好ましく、溶媒としてはエタノールやイソプロパノール
等の低級飽和１価アルコールが好ましい。
【００２１】第二の製造方法における第２工程は、一般
式（IX）のジエステルジアミン化合物を一般式（９）の
ジアミノジアルコール化合物に還元する工程であり、こ
の還元反応は、水素化アルミニウムリチウムや水素化ホ
ウ素リチウム等の水素化還元剤を用いる方法で実施する
ことができる。これらの還元剤のうち最も好ましいのは
水素化アルミニウムリチウムである。第二の製造方法に
おける第３の工程は、一般式（Ｘ）のジアミノジアルコ
ール化合物と一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸エステル
との間のエステル化反応であり、この反応は前記した第
一の製造方法の場合と同様にして行うことができる。
式（IX）のジエステルジアミン化合物を一般式（９）の
ジアミノジアルコール化合物に還元する工程であり、こ
の還元反応は、水素化アルミニウムリチウムや水素化ホ
ウ素リチウム等の水素化還元剤を用いる方法で実施する
ことができる。これらの還元剤のうち最も好ましいのは
水素化アルミニウムリチウムである。第二の製造方法に
おける第３の工程は、一般式（Ｘ）のジアミノジアルコ
ール化合物と一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸エステル
との間のエステル化反応であり、この反応は前記した第
一の製造方法の場合と同様にして行うことができる。
【００２２】以上のようにして製造された一般式（Ｉ）
及び一般式（II）のジエステルジアミン化合物は、エス
テル化反応終了後の液を０．１ｍｍＨｇ程度の減圧下に
精留することにより、高純度精製品とすることができ
る。この精留品は、そのまま又中和塩として界面活性剤
や柔軟剤基剤として用いることができる。この場合の中
和は無機酸や有機酸を用いる常法で行えば良く、塩基性
炭素原子の一部が中和されたジエステルジアミン化合物
も柔軟剤基剤として好ましく使用される。無機酸として
は、塩酸、硫酸、リン酸等が用いられ、有機酸として
は、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸等が用いられ
る。また、常法によってジエステルジアミン化合物を４
級塩化した化合物も界面活性剤や柔軟剤基剤として好ま
しく使用される。４級化剤としては、ハロゲン化アルキ
ルや、アルキル硫酸、アルキレンオキサイド等の通常の
４級化試薬を用いることができる。ハロゲン化アルキル
及びアルキル硫酸におけるアルキル基は、炭素数１〜６
のアルキル基、特に、メチル、エチル、プロピルである
ことが好ましい。また、アルキレンオキサイドにおける
アルキレン基は、エチレン、プロピレン、ブチレン等で
あることができる。
及び一般式（II）のジエステルジアミン化合物は、エス
テル化反応終了後の液を０．１ｍｍＨｇ程度の減圧下に
精留することにより、高純度精製品とすることができ
る。この精留品は、そのまま又中和塩として界面活性剤
や柔軟剤基剤として用いることができる。この場合の中
和は無機酸や有機酸を用いる常法で行えば良く、塩基性
炭素原子の一部が中和されたジエステルジアミン化合物
も柔軟剤基剤として好ましく使用される。無機酸として
は、塩酸、硫酸、リン酸等が用いられ、有機酸として
は、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸等が用いられ
る。また、常法によってジエステルジアミン化合物を４
級塩化した化合物も界面活性剤や柔軟剤基剤として好ま
しく使用される。４級化剤としては、ハロゲン化アルキ
ルや、アルキル硫酸、アルキレンオキサイド等の通常の
４級化試薬を用いることができる。ハロゲン化アルキル
及びアルキル硫酸におけるアルキル基は、炭素数１〜６
のアルキル基、特に、メチル、エチル、プロピルである
ことが好ましい。また、アルキレンオキサイドにおける
アルキレン基は、エチレン、プロピレン、ブチレン等で
あることができる。
【００２３】本発明の柔軟剤は、一般式（Ｉ）又は一般
式（II)で表わされるジエステルジアミン化合物、その
中和塩又はその第４級アンモニウム塩を柔軟剤基剤とし
て用い、これを水又は水性液体に溶解させることによっ
て得ることができる。
式（II)で表わされるジエステルジアミン化合物、その
中和塩又はその第４級アンモニウム塩を柔軟剤基剤とし
て用い、これを水又は水性液体に溶解させることによっ
て得ることができる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるも
のではない。
説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるも
のではない。
【００２５】実施例１ 撹拌機、温度計、圧力計及び耐圧滴下ロートを備えたス
テンレス製オートクレーブに、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピ
レンジアミンを２０４ｇ入れ、液温を１８０℃とした。
オートクレーブ内の液を撹拌しながら、これに約４時間
かけて１７６ｇのエチレンオキシドを滴下すると、オー
トクレーブ内圧は最高５Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇまで上昇する
と共に液温も２３０℃まで上昇した。滴下終了後、撹拌
下に２３０℃で３時間反応を継続してから冷却して内容
物を取り出した。液状の内容物を８ｍｍＨｇの減圧下に
蒸留し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジエタノール
プロピレンジアミンが３４０ｇ得られた。その沸点は１
２５〜１２７℃／８ｍｍＨｇであった。
テンレス製オートクレーブに、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピ
レンジアミンを２０４ｇ入れ、液温を１８０℃とした。
オートクレーブ内の液を撹拌しながら、これに約４時間
かけて１７６ｇのエチレンオキシドを滴下すると、オー
トクレーブ内圧は最高５Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇまで上昇する
と共に液温も２３０℃まで上昇した。滴下終了後、撹拌
下に２３０℃で３時間反応を継続してから冷却して内容
物を取り出した。液状の内容物を８ｍｍＨｇの減圧下に
蒸留し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジエタノール
プロピレンジアミンが３４０ｇ得られた。その沸点は１
２５〜１２７℃／８ｍｍＨｇであった。
【００２６】以上のようにして得たＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレンジアミン３８ｇ
と、オクタデカン酸１１４ｇを四つ口フラスコに入れ、
良く撹拌しながら液温を１８０℃まで上げると反応が始
まって水が生成してくるので、この生成水を留去しなが
ら反応を前記温度で８時間続けた。Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレンジアミンのジエス
テル化物１５０ｇが得られた。なお、この反応に使用し
た四つ口フラスコは、撹拌機、温度計及び水分離管を有
する還流冷却器を備えたものである。また、生成した
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレ
ンジアミンのジエステル化物は下記に示すジエステルジ
アミンであり、その構造はＮＭＲ及びＩＲデータによっ
て確認された。
Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレンジアミン３８ｇ
と、オクタデカン酸１１４ｇを四つ口フラスコに入れ、
良く撹拌しながら液温を１８０℃まで上げると反応が始
まって水が生成してくるので、この生成水を留去しなが
ら反応を前記温度で８時間続けた。Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレンジアミンのジエス
テル化物１５０ｇが得られた。なお、この反応に使用し
た四つ口フラスコは、撹拌機、温度計及び水分離管を有
する還流冷却器を備えたものである。また、生成した
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレ
ンジアミンのジエステル化物は下記に示すジエステルジ
アミンであり、その構造はＮＭＲ及びＩＲデータによっ
て確認された。
【００２７】
【化１２】
【００２８】（１）ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ（テトラメチルシラン）） １．６５ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2ＮＯ
ＣＯＣＨ2ＣＨ2 ２．２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ） ２．２〜２．３ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ） ＯＣＯＣＨ2 ２．３５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） （ＣＨ3）2ＮＣＨ2 ２．５５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2−）2 ４．１ｐｐｍ（ｔ，４Ｈ） −ＣＨ2 ＯＣＯ− （２）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） ３４５０cm-1、１７３５cm-1、１４６０cm-1、１３７５
cm-1
部標準ＴＭＳ（テトラメチルシラン）） １．６５ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2ＮＯ
ＣＯＣＨ2ＣＨ2 ２．２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ） ２．２〜２．３ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ） ＯＣＯＣＨ2 ２．３５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） （ＣＨ3）2ＮＣＨ2 ２．５５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2−）2 ４．１ｐｐｍ（ｔ，４Ｈ） −ＣＨ2 ＯＣＯ− （２）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） ３４５０cm-1、１７３５cm-1、１４６０cm-1、１３７５
cm-1
【００２９】実施例２ 冷却管を付けた１口のナス型フラスコにＮ、Ｎ−ジメチ
ルプロピレンジアミン１０２ｇ、エチレングリコールモ
ノＰ−トルエンスルフォネート２１４ｇを入れ、１００
℃に昇温して３時間反応した。反応終了後、冷却してエ
ーテル１０００ｍｌ、飽和水酸化カリウム水溶液６００
ｍｌで抽出した。エーテル層を分液して、無水硫酸マグ
ネシウムを加えて残存する水分を除き、固形分を濾別し
てからロータリーエバポレーターによって溶媒を留去
し、油層を得た。以下は実施例１と同様に蒸留精製後、
アミドエステル化反応することで、実施例１で示したア
ミドエステル化合物と同一構造の生成物が得られた。
ルプロピレンジアミン１０２ｇ、エチレングリコールモ
ノＰ−トルエンスルフォネート２１４ｇを入れ、１００
℃に昇温して３時間反応した。反応終了後、冷却してエ
ーテル１０００ｍｌ、飽和水酸化カリウム水溶液６００
ｍｌで抽出した。エーテル層を分液して、無水硫酸マグ
ネシウムを加えて残存する水分を除き、固形分を濾別し
てからロータリーエバポレーターによって溶媒を留去
し、油層を得た。以下は実施例１と同様に蒸留精製後、
アミドエステル化反応することで、実施例１で示したア
ミドエステル化合物と同一構造の生成物が得られた。
【００３０】実施例３ 実施例１で製造したジエステルジアミン化合物を塩酸で
中和し、下記に示す構造の中和塩を得た。
中和し、下記に示す構造の中和塩を得た。
【化１３】
【００３１】実施例４ 実施例１で製造したジエステルジアミン化合物を塩化メ
チルと反応させて、下記に示す構造の第４級アンモニウ
ム塩を得た。
チルと反応させて、下記に示す構造の第４級アンモニウ
ム塩を得た。
【化１４】
【００３２】実施例５ 撹拌機、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコ
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミン５２ｇとエタ
ノール６００ｍｌを入れ、この液を０℃に保つように良
く撹拌しながらアクリル酸エチル１１１ｇを約１時間で
滴下した。滴下終了後は液温を室温にして撹拌下に５日
間反応を継続させた。反応終了後の液は、溶媒のエタノ
ールをロータリーエバポレーターで留去してから０．１
５ｍｍＨｇの減圧下に精留し、沸点１２５〜１２７℃／
０．１５ｍｍＨｇの生成物（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレ
ンジアミンとアクリル酸エチルの１：２付加物）１４７
ｇを得た。
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミン５２ｇとエタ
ノール６００ｍｌを入れ、この液を０℃に保つように良
く撹拌しながらアクリル酸エチル１１１ｇを約１時間で
滴下した。滴下終了後は液温を室温にして撹拌下に５日
間反応を継続させた。反応終了後の液は、溶媒のエタノ
ールをロータリーエバポレーターで留去してから０．１
５ｍｍＨｇの減圧下に精留し、沸点１２５〜１２７℃／
０．１５ｍｍＨｇの生成物（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレ
ンジアミンとアクリル酸エチルの１：２付加物）１４７
ｇを得た。
【００３３】次に撹拌機、温度計及び滴下ロートを備え
た四つ口フラスコに前記生成物２０ｇとテトラヒドロフ
ラン（以下、ＴＨＦと略記）４００ｍｌを入れ、０℃で
６．６ｇの水素化リチウムアルミニウムを随時加えた。
その添加終了後は反応温度を室温として３０分間還元反
応を継続した。更に、反応温度を４０℃として１時間還
元反応を続行してから、フラスコ内に酢酸エチル１０ｇ
を加えて反応を停止し、これに４００ｇの飽和水酸化カ
リウム水溶液を加えて生成物の油層と水層との分離を良
くした。このようにして水層と油層を分液してから、油
層に無水硫酸マグネシウムを加えて残存する水分を除
き、固形分を濾別してからロータリーエバポレータによ
って溶媒を留去した。
た四つ口フラスコに前記生成物２０ｇとテトラヒドロフ
ラン（以下、ＴＨＦと略記）４００ｍｌを入れ、０℃で
６．６ｇの水素化リチウムアルミニウムを随時加えた。
その添加終了後は反応温度を室温として３０分間還元反
応を継続した。更に、反応温度を４０℃として１時間還
元反応を続行してから、フラスコ内に酢酸エチル１０ｇ
を加えて反応を停止し、これに４００ｇの飽和水酸化カ
リウム水溶液を加えて生成物の油層と水層との分離を良
くした。このようにして水層と油層を分液してから、油
層に無水硫酸マグネシウムを加えて残存する水分を除
き、固形分を濾別してからロータリーエバポレータによ
って溶媒を留去した。
【００３４】溶媒留去後の油層を、圧力０．１ｍｍＨｇ
で精留して、沸点９８．５〜１００℃／０．１ｍｍＨｇ
の留分Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジプロパノール
プロピレンジアミン１０．１ｇを得た。次に、撹拌機、
温度計及び水分離管を有する還流冷却器を備えた四つ口
フラスコに、前記留分８ｇとオクタデカン酸３０．９ｇ
を入れて良く撹拌下にフラスコ内液温を１９０℃まで昇
温させた。この温度で、反応によって生成する水を留去
しながら反応を９時間継続すると、フラスコ内容物のエ
ステル化反応が完結して３８ｇのＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジプロパノールプロピレンジアミンが得ら
れた。この化合物は下記に示す構造のジエステルジアミ
ンであり、その構造確認をＮＭＲスペクトル及びＩＲス
ペクトルで行った。
で精留して、沸点９８．５〜１００℃／０．１ｍｍＨｇ
の留分Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジプロパノール
プロピレンジアミン１０．１ｇを得た。次に、撹拌機、
温度計及び水分離管を有する還流冷却器を備えた四つ口
フラスコに、前記留分８ｇとオクタデカン酸３０．９ｇ
を入れて良く撹拌下にフラスコ内液温を１９０℃まで昇
温させた。この温度で、反応によって生成する水を留去
しながら反応を９時間継続すると、フラスコ内容物のエ
ステル化反応が完結して３８ｇのＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジプロパノールプロピレンジアミンが得ら
れた。この化合物は下記に示す構造のジエステルジアミ
ンであり、その構造確認をＮＭＲスペクトル及びＩＲス
ペクトルで行った。
【００３５】
【化１５】
【００３６】（１）ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ） ０．９ｐｐｍ（ｔ，６Ｈ）、１．２５ｐｐｍ（５６Ｈ） １．６ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2Ｎ ＯＣＯＣＨ2ＣＨ2 １．７５ｐｐｍ（ｑ，４Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ ２．２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ） ２．２〜２．３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＯＣＯＣＨ2 （ＣＨ3）2ＮＣＨ2 ２．４２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2−）2 ４．１ｐｐｍ（ｔ，４Ｈ） ＣＨ2 ＯＣＯ （２）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） ３４５０cm-1、１７３５cm-1、１４６０cm-1、１３７５
cm-1
部標準ＴＭＳ） ０．９ｐｐｍ（ｔ，６Ｈ）、１．２５ｐｐｍ（５６Ｈ） １．６ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2Ｎ ＯＣＯＣＨ2ＣＨ2 １．７５ｐｐｍ（ｑ，４Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ ２．２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ） ２．２〜２．３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＯＣＯＣＨ2 （ＣＨ3）2ＮＣＨ2 ２．４２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2−）2 ４．１ｐｐｍ（ｔ，４Ｈ） ＣＨ2 ＯＣＯ （２）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） ３４５０cm-1、１７３５cm-1、１４６０cm-1、１３７５
cm-1
【００３７】実施例６ 実施例４で得たジエステルジアミン化合物を塩酸で中和
し、下記に示す構造の中和塩を得た。
し、下記に示す構造の中和塩を得た。
【化１６】
【００３８】実施例８ 市販の木綿タオル又はアクリル布を市販洗剤ハイトップ
（ライオン製品）で５回繰り返して洗濯し、布について
いる洗剤を充分に除去してから布重量の３０倍の表１に
示す柔軟剤基剤の水溶液（濃度：３３．３ｐｐｍ）で、
３分間撹拌下に処理して本発明化合物の柔軟剤基剤とし
ての評価を試みた。評価法は以下のとおりである。上記
処理後の布を室内で風乾してから、相対温度６５％で室
温２５℃に保たれている恒温・恒湿室に２４時間放置
し、放置後の布の柔軟性を対照とした従来の柔軟剤基剤
（ジメチルジステアリルアンモニウムクロライド）で処
理した場合と比較した。その結果を表１に示すが、この
表で＋２は対照より柔らかい、＋１は対照よりやや柔ら
かい、０は対照と同じ、−１は対照の方がやや柔らか
い、−２は対照の方が柔らかいことを示している。
（ライオン製品）で５回繰り返して洗濯し、布について
いる洗剤を充分に除去してから布重量の３０倍の表１に
示す柔軟剤基剤の水溶液（濃度：３３．３ｐｐｍ）で、
３分間撹拌下に処理して本発明化合物の柔軟剤基剤とし
ての評価を試みた。評価法は以下のとおりである。上記
処理後の布を室内で風乾してから、相対温度６５％で室
温２５℃に保たれている恒温・恒湿室に２４時間放置
し、放置後の布の柔軟性を対照とした従来の柔軟剤基剤
（ジメチルジステアリルアンモニウムクロライド）で処
理した場合と比較した。その結果を表１に示すが、この
表で＋２は対照より柔らかい、＋１は対照よりやや柔ら
かい、０は対照と同じ、−１は対照の方がやや柔らか
い、−２は対照の方が柔らかいことを示している。
【００３９】なお、表１に示した化合物Ａは、実施例３
で示した、ジエステルジアミン化合物の中和塩、化合物
Ｂは実施例４で示した、ジエステルアミン化合物の第４
級アンモニウム塩及び化合物Ｃは実施例６で示した、ジ
エステルジアミン化合物の中和塩をそれぞれ示す。
で示した、ジエステルジアミン化合物の中和塩、化合物
Ｂは実施例４で示した、ジエステルアミン化合物の第４
級アンモニウム塩及び化合物Ｃは実施例６で示した、ジ
エステルジアミン化合物の中和塩をそれぞれ示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】実施例９ 表２に示す成分組成（重量％）のリンス組成物を作り、
その評価を行った。 （１）評価方法 長さ２５ｃｍ、重さ１０ｇの毛束に試料２ｇを塗布し、
十分に櫛入れをした後、４０℃の温水ですすぎ、乾燥
後、テスター１０人により「なめらかさ」「ぱさつきの
なさ」を官能評価した。その結果を表２に示す。 （評価基準） ◎：非常によい ○：やや良い △：どちらともいえない ×：悪い
その評価を行った。 （１）評価方法 長さ２５ｃｍ、重さ１０ｇの毛束に試料２ｇを塗布し、
十分に櫛入れをした後、４０℃の温水ですすぎ、乾燥
後、テスター１０人により「なめらかさ」「ぱさつきの
なさ」を官能評価した。その結果を表２に示す。 （評価基準） ◎：非常によい ○：やや良い △：どちらともいえない ×：悪い
【００４２】なお、表２に示した化合物（I）〜（III）
は次の構造式で表わされるものである。
は次の構造式で表わされるものである。
【化１７】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）及び（II）で表さ
れる新規なジエステルジアミン化合物は、その分子内に
生分解性のエステル基を含有することから、良好な生分
解性を有する化合物である。このものは、界面活性作用
を有し、それ自体あるいは中和塩や第４級アンモニウム
塩の形で合成繊維や天然繊維、人の毛髪、動物の毛髪等
の柔軟剤基剤として使用することができるが、特に、そ
の中和塩や第４級アンモニウム塩はすぐれた柔軟効果を
示す。また、一般式（III）で表される新規なジアミノ
ジアルコール化合物は、前記一般式（Ｉ）のジエステル
ジアミン化合物及び工業薬品の中間体として有用である
他、それ自体であるいは中和塩や第４級アンモニウム塩
の形ですぐれた界面活性作用を示し、界面活性剤として
有利に用いられる。本発明の方法によれば、前記一般式
（Ｉ）及び（II）で表されるジエステルジアミン化合物
を工業的に有利に製造することができる。
れる新規なジエステルジアミン化合物は、その分子内に
生分解性のエステル基を含有することから、良好な生分
解性を有する化合物である。このものは、界面活性作用
を有し、それ自体あるいは中和塩や第４級アンモニウム
塩の形で合成繊維や天然繊維、人の毛髪、動物の毛髪等
の柔軟剤基剤として使用することができるが、特に、そ
の中和塩や第４級アンモニウム塩はすぐれた柔軟効果を
示す。また、一般式（III）で表される新規なジアミノ
ジアルコール化合物は、前記一般式（Ｉ）のジエステル
ジアミン化合物及び工業薬品の中間体として有用である
他、それ自体であるいは中和塩や第４級アンモニウム塩
の形ですぐれた界面活性作用を示し、界面活性剤として
有利に用いられる。本発明の方法によれば、前記一般式
（Ｉ）及び（II）で表されるジエステルジアミン化合物
を工業的に有利に製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年５月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】第二の製造方法における第２工程は、一般
式（IX）のジエステルジアミン化合物を一般式（IX）の
ジアミノジアルコール化合物に還元する工程であり、こ
の還元反応は、水素化アルミニウムリチウムや水素化ホ
ウ素リチウム等の水素化還元剤を用いる方法で実施する
ことができる。これらの還元剤のうち最も好ましいのは
水素化アルミニウムリチウムである。第二の製造方法に
おける第３の工程は、一般式（Ｘ）のジアミノジアルコ
ール化合物と一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸エステル
との間のエステル化反応であり、この反応は前記した第
一の製造方法の場合と同様にして行うことができる。
式（IX）のジエステルジアミン化合物を一般式（IX）の
ジアミノジアルコール化合物に還元する工程であり、こ
の還元反応は、水素化アルミニウムリチウムや水素化ホ
ウ素リチウム等の水素化還元剤を用いる方法で実施する
ことができる。これらの還元剤のうち最も好ましいのは
水素化アルミニウムリチウムである。第二の製造方法に
おける第３の工程は、一般式（Ｘ）のジアミノジアルコ
ール化合物と一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸エステル
との間のエステル化反応であり、この反応は前記した第
一の製造方法の場合と同様にして行うことができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】以上のようにして製造された一般式（Ｉ）
及び一般式（II）のジエステルジアミン化合物は、エス
テル化反応終了後の液を０．１ｍｍＨｇ程度の減圧下に
精留することにより、高純度精製品とすることができ
る。この精留品は、そのまま又中和塩として界面活性剤
や柔軟剤基剤として用いることができる。この場合の中
和は無機酸や有機酸を用いる常法で行えば良く、塩基性
窒素原子の一部が中和されたジエステルジアミン化合物
も柔軟剤基剤として好ましく使用される。無機酸として
は、塩酸、硫酸、リン酸等が用いられ、有機酸として
は、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸等が用いられ
る。また、常法によってジエステルジアミン化合物を４
級塩化した化合物も界面活性剤や柔軟剤基剤として好ま
しく使用される。４級化剤としては、ハロゲン化アルキ
ルや、アルキル硫酸、アルキレンオキサイド等の通常の
４級化試薬を用いることができる。ハロゲン化アルキル
及びアルキル硫酸におけるアルキル基は、炭素数１〜６
のアルキル基、特に、メチル、エチル、プロピルである
ことが好ましい。また、アルキレンオキサイドにおける
アルキレン基は、エチレン、プロピレン、ブチレン等で
あることができる。
及び一般式（II）のジエステルジアミン化合物は、エス
テル化反応終了後の液を０．１ｍｍＨｇ程度の減圧下に
精留することにより、高純度精製品とすることができ
る。この精留品は、そのまま又中和塩として界面活性剤
や柔軟剤基剤として用いることができる。この場合の中
和は無機酸や有機酸を用いる常法で行えば良く、塩基性
窒素原子の一部が中和されたジエステルジアミン化合物
も柔軟剤基剤として好ましく使用される。無機酸として
は、塩酸、硫酸、リン酸等が用いられ、有機酸として
は、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸等が用いられ
る。また、常法によってジエステルジアミン化合物を４
級塩化した化合物も界面活性剤や柔軟剤基剤として好ま
しく使用される。４級化剤としては、ハロゲン化アルキ
ルや、アルキル硫酸、アルキレンオキサイド等の通常の
４級化試薬を用いることができる。ハロゲン化アルキル
及びアルキル硫酸におけるアルキル基は、炭素数１〜６
のアルキル基、特に、メチル、エチル、プロピルである
ことが好ましい。また、アルキレンオキサイドにおける
アルキレン基は、エチレン、プロピレン、ブチレン等で
あることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】実施例４ 実施例１で製造したジエステルジアミン化合物を塩化メ
チルと反応させて、下記に示す構造の第４級アンモニウ
ム塩を得た。
チルと反応させて、下記に示す構造の第４級アンモニウ
ム塩を得た。
【化１４】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】なお、表１に示した化合物Ａは、実施例３
で示した、ジエステルジアミン化合物の中和塩、化合物
Ｂは実施例４で示した、ジエステルジアミン化合物の第
４級アンモニウム塩及び化合物Ｃは実施例６で示した、
ジエステルジアミン化合物の中和塩をそれぞれ示す。
で示した、ジエステルジアミン化合物の中和塩、化合物
Ｂは実施例４で示した、ジエステルジアミン化合物の第
４級アンモニウム塩及び化合物Ｃは実施例６で示した、
ジエステルジアミン化合物の中和塩をそれぞれ示す。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４２】なお、表２に示した化合物（I）〜（III）
は次の構造式で表わされるものである。
は次の構造式で表わされるものである。
【化１７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 213/06 213/08 217/08 217/28 217/40 219/08 Ｄ０６Ｍ 13/372
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるジエステルジア
ミン化合物又はその中和塩。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、Ａは
水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数
を、ｍは０又は１〜７の整数を、ｐは１〜１０の整数を
示す） - 【請求項２】 一般式（II）で表わされるジエステルジ
アミン化合物又はその中和塩。 【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、ｎは
２〜１０の整数を示す） - 【請求項３】 一般式（III)で表わされるジアミノジア
ルコール化合物又はその中和塩。 【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す） - 【請求項４】 一般式(III) 【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルと反応させることを特徴とする請求
項１のジエステルジアミン化合物の製造方法。 - 【請求項５】 一般式（Ｖ） 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物と、一般式（VI) 【化５】 （式中、Ｒ5は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキルを示す）で表わされるエポ
キシ化合物又は一般式（VII) 【化６】 （式中、Ｒ6は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のア
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を、Ｙはハロゲ
ン原子、トシル基又はメシル基を、ｍは０又は１〜７の
整数を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるアル
コール誘導体とを反応させて、一般式（III) 【化３】 （式中、Ａは水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ1、
Ｒ2、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジアミノジアルコール化合物を合成し、このジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV) Ｒ3ＣＯＯＲ4 (IV) （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
請求項１のジエステルジアミン化合物の製造方法。 - 【請求項６】 一般式（VIII) ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＲ7 （VIII) （式中、Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基
を示す）で表わされるアクリル酸又はアクリル酸エステ
ルと、一般式 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物との反応で得られる一
般式（IX) 【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を有す
る）で表わされるジエステルジアミン化合物を合成し、
この化合物のエステル結合を水素還元して、一般式
（Ｘ） 【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を有する）で
表わされるジアミノジアルコール化合物を得、この化合
物を、一般式（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
請求項２のジエステルジアミン化合物の製造方法。 - 【請求項７】 請求項１又は請求項２のジエステルジア
ミン化合物又はその中性塩を基剤として含有することを
特徴とする柔軟剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15116593A JPH06340598A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 新規なジエステルジアミン化合物、その中間体及びその製造方法と柔軟剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15116593A JPH06340598A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 新規なジエステルジアミン化合物、その中間体及びその製造方法と柔軟剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340598A true JPH06340598A (ja) | 1994-12-13 |
Family
ID=15512751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15116593A Pending JPH06340598A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 新規なジエステルジアミン化合物、その中間体及びその製造方法と柔軟剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06340598A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5670472A (en) * | 1994-04-19 | 1997-09-23 | Witco Corporation | Biodegradable ester diquaternary compounds and compositions containing them |
| WO1997030024A3 (de) * | 1996-02-13 | 1997-09-25 | Andrej Sourovoi | Lipidverbindungen und deren verwendung z.b. in liposomen |
| WO1998011082A1 (de) * | 1996-09-12 | 1998-03-19 | Roche Diagnostics Gmbh | Neue aminoalkoholderivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel und reagenzien |
| US6211139B1 (en) | 1996-04-26 | 2001-04-03 | Goldschmidt Chemical Corporation | Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof |
| JP2013525272A (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-20 | クローダ，インコーポレイティド | ポリマー界面活性剤 |
| JP2017503816A (ja) * | 2014-01-23 | 2017-02-02 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | オキサルキル化アルキルアルキレンジアミンの脂肪酸エステルおよびその塩、および毛髪のコンディショニングのための組成物 |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP15116593A patent/JPH06340598A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6458381B1 (en) | 1996-02-13 | 2002-10-01 | Andrej Sourovoi | Lipids and their use, for example, in liposomes |
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| AU741636B2 (en) * | 1996-09-12 | 2001-12-06 | Medigene Aktiengesellschaft | New amino alcohol derivatives, process for the production thereof and medicaments and reagents containing these compounds |
| JP2013525272A (ja) * | 2010-03-17 | 2013-06-20 | クローダ，インコーポレイティド | ポリマー界面活性剤 |
| US9315621B2 (en) | 2010-03-17 | 2016-04-19 | Croda, Inc. | Polymeric surfactant |
| JP2017503816A (ja) * | 2014-01-23 | 2017-02-02 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | オキサルキル化アルキルアルキレンジアミンの脂肪酸エステルおよびその塩、および毛髪のコンディショニングのための組成物 |
| US10993898B2 (en) | 2014-01-23 | 2021-05-04 | Clariant International Ltd. | Fatty acid esters of oxalkylated alkylalkylenediamines and salts thereof and compositions for conditioning of hair |
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