JPH01284593A - 新規な粘度指数改良・分散・耐酸化添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 - Google Patents

新規な粘度指数改良・分散・耐酸化添加剤及びそれを含む潤滑油組成物

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JPH01284593A
JPH01284593A JP1069417A JP6941789A JPH01284593A JP H01284593 A JPH01284593 A JP H01284593A JP 1069417 A JP1069417 A JP 1069417A JP 6941789 A JP6941789 A JP 6941789A JP H01284593 A JPH01284593 A JP H01284593A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、潤滑油組成物中において用いると、粘度指数
（ＶＩ）改良剤、分散剤及び耐酸化添加剤となる新規な
多機能潤滑添加剤に関する。
当該技術においては、潤滑油組成物中におけるポリマー
添加剤の使用に関する多くの文献がある。更に誘導体化
して潤滑油組成物において二重の機能性を与える、エチ
レン−プロピレンコポリマー及びエヂレンー〇−オレフ
ィンー非共役ジェンターポリマーがこのタイプのオイル
添加剤を示している。
米国特許第３．５２２．１８０号においては、潤滑油用
の粘度指数改良剤として有効なエチレン−プロピレンコ
ポリマー物質の製造が開示されている。
米国特許第４．０２６．８０９号においては、潤滑油用
の粘度指数改良剤としての、メタクリレートエステルと
エヂレンーブロビレンーアルキリデンノルボルネンター
ボリマーとのグラフトポリマーが開示されている。
米国特許第４．０８９．７９４号においては、エチレン
と１以上のＣ３〜Ｃ２Ｂ−α−オレフィン溶液とから誘
導されるエチレンコポリマーに、エチレン系不飽和カル
ボン酸物質をグラフトし、これを、ポリアミン、ポリオ
ール又はヒドロキシアミンのようなカルボキシル基に対
して反応性を有する多官能価物質と反応させて得られる
、潤滑油におけるスラッジ及びワニス制御添加剤として
有用な反応生成物が開示されている。
米国特許第４．１３７．１８５号においては、エチレン
コポリマーの安定化イミドクラフト物である潤滑油用添
加剤が開示されている。
米国特許第４．１４６．４８９号においては、骨格ポリ
マーが、油溶性エチレン−プロピレンコポリマー又はエ
チレンーブロビレンージエンターボリマーであり、これ
にＣ−ビニルピリジン又はＮ−ビニルピロリドンのグラ
フトモノマーをグラフトし、潤滑油用の粘度指数改良・
分散剤を得るグラフトコポリマーが開示されている。
米国特許第４，３２０．０１９号においては、エチレン
の共重合体（ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｍｅｒ）及びＣ３〜Ｃ
８−α−モノオレフィンと、オレフィン系カルボン酸ア
シル化剤とを反応させてアシル化反応中間体を生成させ
、次にこれをアミンと反応させることによって得られる
多目的潤滑添加剤が開示されている。
米国特許第４．３４０．６８９号においては、エチレン
コポリマー又はエチレン−プロピレン−ジェンターボッ
マー上に官能性有機基をグラフトするための方法が開示
されている。
米国特許第４．３５７．２５０号においては、「エン」
反応を介してコポリマーとオレフィン系カルボン酸とを
反応させ、次にこれをモノアミン−ポリアミン混合物と
反応させた反応生成物が開示されている。
米国特許第４．３８２．００７号においては、ポリアミ
ン誘導分散剤と、酸化されたエチレン−プロピレンポリ
マー又はエチレンープロピレンージエンターボリマーと
を反応させることによって得られる粘度指数改良・分散
剤が開示されている。
米国特許第４．１４４．１８１号においては、グラフト
化エチレンコポリマーを、ポリアミン、ポリオール又は
ヒドロキシアミンと反応させて、次に、これをアルカリ
ールスルホン酸と反応させることによって得られる、燃
料及び潤滑油用のポリマー添加剤が開示されている。
本発明の目的は、新規な誘導体化グラフトコポリマー組
成物を提供することである。
本発明の他の目的は、潤滑油組成物に、粘度指数の改良
、分散性及び耐酸化性を与えるのに有効な多機能潤滑添
加剤を提供することである。
本発明の更なる目的は、本発明のグラフトコポリマー添
加剤を含む新規な潤滑油組成物及び本発明の新規添加剤
の濃縮物を提供することである。
本発明の新規は反応生成物は、エチレンと、Ｃ３〜Ｃ１
０−α−モノオレフィン及び場合によっては非共役ジエ
ンもしくはトリエンとのコポリマー又はクーポリマーに
、エチレン系不飽和カルボン酸官能基をグラフトし、こ
れを、 ［ａｌ　　次式 ［式中、Ｒ１は、Ｈ，ＮＨ−アリール、ＮＨ−アラルキ
ル、あるいは、アルキル、アルケニル、アルコキシル、
アラルキル、アルカリール、ヒドロキシアルキル又はア
ミノアルキルであってよい４〜２４個の炭素原子を有す
る分岐鎖もしくは直鎖の基であり、Ｒ２は、ＮＨ２、Ｃ
Ｈ２−（ＣＨ２１。−ＮＨ２（ここで、ｎは１〜ｌＯの
値を有する）又はＣＨ２−アリール−ＮＨ２であり：Ｒ
３は、４〜２４個の炭素原子を有するアルキル、アルケ
ニル、アルコキシル、アラルキル又はアルカリールであ
る］ によって表わされるＮ−アリールフェニレンジアミン： （ｂｌ　　アミノチアゾール、アミノベンゾチアゾール
、アミノベンゾチアジアゾール及びアミノアルキルチア
ゾールから選択されるアミノデアゾール類。
ｆｃｌ　　次式・ （式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、水素、あるいは１
〜１４個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルを
表わす） によって表わされるアミノカルバゾール類。
ｆｄｌ　　次式： （式中、Ｒ６は、水素又は１〜１４個の炭素原子を有す
るアルキルを表わす） によって表わされるアミンインドール類：（ｅｌ　　次
式 （式中、Ｒ６は２〜６個の炭素原子を有するアルキレン
であり、Ｒ７は、水素又は１〜１４個の炭素原子を有す
るアルキル基である） によって表わされるアミノピロール類；げ）　次式： （式中、Ｒ８は、水素又は１−１４個の炭素原子を有す
るアルキルである） によって表わされるアミノインダブリノン類。
ｆｇｌ　　次式 によって表わされるアミノメルカプトトリアゾール：及
び、 （ｈｌ　　次式 （式中、Ｒ９は、水素、あるいは、１〜１４個の炭素原
子を有するアルキル、アルケニル又はアルコキシルを表
わす） によって表わされるアミノペリミジン類からなる群より
選択されるアミノ−芳香族ポリアミン化合物によって更
に誘導体化したものを含む。
本発明の新規潤滑剤は、潤滑粘度のオイルと、有効量の
断続反応生成物とを含む。かかる潤滑油は、改良された
粘度指数、分散性及び耐酸化性を有することを特徴とす
る。
本発明の反応生成物の濃度もまた熟字されている。
本発明の新規添加剤において用いられるポリマー又はコ
ポリマー基質は、エチレン及びプロピレンから製造する
ことも、あるいは、エチレンとＣ３〜Ｃ＋ｏ−α−モノ
オレフィンの範囲内のより高級なオレフィンとから製造
することもできる。
共重合体（ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｍｅｒｌと称されること
の多いより複雑なポリマー基質は、第３の成分を用いて
製造することができる。共重合体基質を製造するために
一般的に用いられる第３の成分は、非共役ジエン及びト
リエンから選択されるポリエンモノマーである。非共役
ジエン成分としては、鎖中に５〜１４個の炭素原子を有
するものが挙げられる。好ましくは、ジエンモノマーは
、その構造中にビニル基が存在することを特徴とし、環
式及びビシクロ化合物であってもよい。ジエンの例とし
ては、１．４−へキサジエン、１．４−シクロへキサジ
エン、ジシクロペンタジェン、５−エチリデン−２−ノ
ルボルネン、５−メチレン−２−ノルボルネン、１．５
−へブタジェン及び１．６＝オクタジエンが挙げられる
。共重合体の製造において−以上のジエンの混合物を用
いることもできる。ターポリマー又は共重合体を製造す
るための好ましい非共役ジエンは、１．４−へキサジエ
ンである。
トリエン成分は、少なくとも二つの非共役二重結合を有
し、鎖中に３０個以下の炭素原子を有する。本発明の共
重合体の製造において有用なトリエンの例としては、１
−イソプロピリデン−３ａ、４，７．７ａ−テトラヒド
ロインデン、１−イソプロピリデンジシクロペンタジェ
ン、デヒドロ−イソジシクロペンタジェン及び２−（２
−メチレン−４−メチル−３−ペンテニル）−［２，２
，１］　ビシクロ−５−ヘプテンが挙げられる。
ポリマー基質を生成させるための重合反応は、通常、溶
媒媒体中、触媒の存在下で行なわれる。
重合溶媒は、通常はＺｉｅｇｌｅｒタイプの触媒の存在
下で行なわれるモノオレフィンの溶液重合のための反応
条件下において液体であるいかなる好適な不活性有機溶
媒であってもよい。満足される炭化水素溶媒の例として
は、５〜８個の炭素原子を有する直鎖パラフィンが挙げ
られ、ヘキサンが好ましい。芳香族炭化水素、好ましく
はベンゼン、トルエンなどのような１個のベンゼン核を
有する芳香族炭化水素、並びに、直鎖パラフィン系炭化
水素及び上記記載の芳香族炭化水素とほぼ等しい沸点範
囲を有する飽和環式炭化水素が特に好適である。上記記
載の一以上の炭化水素の混合物を溶媒として選択するこ
ともできる。溶媒は、Ｚｉｅｇｌｅｒ重合反応に障害を
与える物質を含まないことが望ましい。
ポリマー基質の典型的な製造方法においては、まず、ヘ
キサンを反応器に導入し、反応器内の温度を約３０°Ｃ
に徐々に上昇させる。圧が４０〜４５インチＨｇ　（１
３５，５−１５２，４ＫＰａ）に達するまで乾燥プロピ
レンを反応器に供給する。次に、圧を約６０インチＨｇ
　（２０３，２ＫＰａ）に上昇させ、乾燥エチレン及び
５−エチリデン−２−ノルボルネンを反応器に供給する
。
モノマーの供給を停止し、アルミニウムセスキク０リド
（ｓｅｓｑｕｉｃｈｌｏｒｉｄｅｌ及びバナジウムオキ
シトリクロリドを加えて重合反応を開始させる。反応の
完了は、反応器内の圧の低下によって示される。
エチレンとプロピレン又はより高級なα−モノオレフィ
ンとのコポリマーは、エチレン単位１５〜８０モル％及
びプロピレン単位又はより高級な千）オレフィン単位２
０〜８５モル％から構成されていてよく、好ましいモル
比は、エチレン単位２５〜７５モル％：Ｃ３〜Ｃ１゜−
α−モノオレフィン単位２５〜７５モル％であり、最も
好ましい割合は、エチレン単位２５〜５５モル％・プロ
ピレン単位４５〜７５モル％である。
上記記載のポリマーをターポリマーに代える場合には、
非共役ジエン又はトリエン０．１〜ｌＯモル％を含ませ
ることができる。
エチレンコポリマー又はターポリマーであるポリマー基
質は、５．０００〜５００．０００、好ましくは２５．
０００〜２５０，０００、最も好ましくは５０．０００
〜１５０．０００の平均分子量を有する、油溶性で、実
質的に線状のゴム状物質である。
本明細書においては、ポリマー及びコポリマーという用
語は、概して、エチレンのコポリマー、ターポリマー又
は共重合体を包含するように用いられる。これらの物質
は、これらの基本的な性質が大きく変化しない限りにお
いて、少量の他のオレフィン系モノマーを含んでいても
よい。
次に、エチレン系不飽和カルボン酸物質を上記のポリマ
ー骨格上にグラフトする。ポリマーに付加せしめられる
これらの物質は、少なくとも１つのエチレン系結合、及
び、少なくとも２つのカルボン酸又はその無水物基ある
いは酸化もしくは加水分解によってかかるカルボキシル
基に転化しつる極性基を有している。無水マレイン酸又
はその誘導体が好ましい。これをエチレンコポリマー又
はターポリマー上にグラフトして、２個のカルボン酸官
能基を与える。更なる不飽和カルボン酸系物質の例とし
ては、無水クロロマレイン酸、無水イクコン酸あるいは
マレイン酸、フマル酸のような対応するジカルボン酸、
及び、これらのモノエステルが挙げられる。
エチレン系不飽和カルボン酸物質は、数多くの方法でポ
リマー骨格上にグラフトすることができる。これは、「
エン」法１ｌｌｅｎｅ”　ｐｒｏｃｅｓｓｌ　として知
られている加熱法によるか、又は、ラジカル開始剤を用
いて溶液中又は溶液の形態でグラフトすることによって
、骨格上にグラフトすることができる。ベンゼンのよう
な溶媒中において、エチレン系不飽和カルボン酸物質を
、遊離基で誘発することによってグラフトするのが好ま
しい方法である。これは、１００〜２５０℃、好ましく
は１２０〜１９０℃、最も好ましくは１５０〜１８０℃
の範囲、例えば１６０℃以上の昇温下、溶媒、好ましく
は潤滑油溶液の開始時全重量を基準として例えば１〜５
０重量％、好ましくは５〜３０重量％のエチレンポリマ
ーを含む無機潤滑油溶液中において、好ましくは不活性
雰囲気下で行なわれる。
用いることのできる遊離基開始剤は、ペルオキシド類、
ヒドロペルオキシド類及びアゾ化合物であり、１００°
Ｃを超える沸点を有し、グラフト化温度範囲内において
熱分解して遊離基を与えるものが好ましい。これら遊離
基開始剤の例としては、アゾブチロニトリル及び２．５
−ジメヂルーへキス−３−イン−２，５−ビスーｔｅｒ
ｔ−ブチルペルオキシドが挙げられる。開始剤は、反応
混合物溶液の重量を基準として０００５〜１重量％の範
囲の量用いる。グラフトは、好ましくは、窒素雰囲気下
のような不活性雰囲気中において行なう。得られるポリ
マー中間体は、その構造内にカルボン酸アシル化官能基
を有することを特徴とする。
グラフトポリマーを生成させるために固体又は溶融法を
用いる場合には、場合によっては遊離基開始剤を用い、
ラバー混線又は剪断装置を用いて不飽和カルボン酸を溶
融ラバー上にグラフトする。この方法においては溶融材
料の温度は１５０〜４００°Ｃである。
ポリマー基質又は共重合体は商業的に入手することがで
きる。エチレン単位４０〜６０モル％及びプロピレン単
位６０〜４０モル％を含むものが特に有用である。その
例は、Ｅ、１．　ＤｕＰｏｎｔｄｅＮｅｍｏｕｒｓ　ａ
ｎｄ　Ｃｏ、から市販されている’Ｏｒｔｈｏ−１ｅｕ
ｍ　２０５２”及び°’ＰＬ−１２５６°°である。前
者は、エチレン単位約４８モル％、プロピレン単位４８
モル％及び１．４−へキサジエン単位４モル％を有し、
固有粘度１３５を有するターポリマーである。後者は、
固有粘度１．９５を有する同様のポリマーである。これ
らの粘度平均分子量は、それぞれ、２００．０００及び
２８０．０００のオーダーのものである。
カルボン酸アシル化官能基を有するポリマー中間体を、 （ａ）　　次式： ［式中、Ｒ’は、水素、ＮＨ−アリール、ＮＨ−アラル
キル、あるいは、アルキル、アルケニル、アルコキシル
、アラルギル、アルカリール、ヒドロキシアルキル又は
アミノアルキルであってよい４〜２４個の炭素原子を有
する分岐鎖もしくは直鎖の基であり、　Ｒ２は、ＮＨ２
、にＨ２−（ＣＩ＋２１　ｎ−ＮＨ２（ここで、ｎは１
〜１０である）又はＣＨ２−アリール−Ｎｌ（２であり
、Ｒ３は、４〜２４個の炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニル、アルコキシル、アラルキル又はアルカリール
である］ によって表わされるＮ−アリールフェニレンジアミン。
（ｂ）　　アミノチアゾール、アミノベンゾチアゾール
、アミノベンゾチアジアゾール及びアミノアルキルチア
ゾールから選択されるアミノチアゾール類。
（ｃｌ　　次式 （式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、水素、あるいは１
〜１４個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルで
ある） によって表わされるアミノカルバゾール類；（ｄｌ　　
次式： （式中、Ｒ５は、水素又は１〜１４個の炭素原子を有す
るアルキルである） によって表わされるアミノインドール類。
（ｅ）　　次式・ Ｃ式中、Ｒ６は２〜６個の炭素原子を有するアルキレン
であり、Ｒ７は、水素又は１〜１４個の炭素原子を有す
るアルキルである） によって表わされるアミノビロール類；Ｆｆｌ　　次式 （式中、Ｒ８は、水素又は１〜１４個の炭素原子を有す
るアルキルである） によって表わされるアミノインダブリノン類。
（ｇｌ　　次式 によって表わされるアミノメルカプ！・トリアゾール、
及び、 （１〕）　　次式 （式中、Ｒ９は、水素、あるいは、１〜８個の炭素原子
を有するアルギル、アルケニル又はアルコキシルである
） によって表わされるアミノペリミジン類から選択される
アミノ−芳香族ポリアミン化合物と反応させる。
特に好ましいＮ−アリールフェニレンジアミンは、Ｎ−
フェニルフェニレンジアミン類、例えば、Ｎ−フェニル
−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−１，３
−フェニレンジアミン及びＮ−フェニル−１，２−フェ
ニレンジアミンである。
その上にグラフトされたカルボン酸アシル化官能基を有
するポリマー基質中間体と上記記載のアミノ−芳香族ポ
リアミン化合物との間の反応は、不活性条件下において
ポリマー基質の溶液を加熱し、次に、−１）９的には混
合しながら、加熱した溶液にアミノ−芳香族ポリアミン
化合物を加えて反応を起こさせることによって行なわれ
る。ポリマー基質の油溶液を用いて、溶液を窒素雰囲気
下に保持しながら１４０〜１７５℃に加熱することが好
都合である。この溶液にアミン芳香族ボリアミン化合物
を加えて、所定条件下において反応を行なわせる。
以下の実施例によって本発明の新規反応生成物添加剤の
製造を示す。
史施勇ユ エチレン単位約５８モル％及びプロピレン単位約４２モ
ル％から構成され、平均分子量８０．０００を有するポ
リマー基質上に無水マレイン酸１．５重量％をグラフト
した固体状の無水マレイン酸グラフトポリマー（ラバー
）６０ｇを、混合物を窒素雰囲気下に保持し機械的に撹
拌しながら、溶媒中性油（Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｎｅｕｔｒ
ａｌ　Ｏｉｌ、１）４８５ｇ中に１６０°Ｃて溶解した
。ラバーポリマーが溶解したら、混合を１６０°Ｃで更
に１時間継続した。
純粋なＮ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン１．
８５ｇをポリマーの油溶液に加え、１６０°Ｃ１窒素下
で反応を４時間行なった。次に、誘導体化されたグラフ
ミーポリマーを含む反応混合物を冷却し濾過した。
実」Ｕ吐２ エチレン単位約５８モル％及びプロピレン単位約４２モ
ル％から構成され、平均分子量ｓｏ、ｏｏｏを有するポ
リマー基質上に無水マレイン酸０７重量％をクラフトし
た固体状の無水マレイン酸グラフトポリマー（ラバー）
７０ｇを、混合物を窒素雰囲気下に保持し機械的に撹拌
しながら、溶媒中性油（Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｎｅｕｔｒａ
ｌ　０１）１５１３ｇ中に１６０°Ｃで溶解した。ポリ
マーが溶解したら、混合を１６０℃で更に３時間継続し
た。
純粋なＮ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン１．
１ｇをポリマーの油溶液に加え、１６０°Ｃ１窒素下で
反応を３時間行なった。誘導体化されたグラフトポリマ
ーを含む反応混合物を冷却した後、１００メツシユのス
クリーンを通して？濾過した。
東迦側しＬ二旦 以下のアミノ−芳香族ポリアミンを用い、実施例１に示
したポリマー及び手順を用いて誘導体化グラフトポリマ
ーを製造した。
本発明の新規な誘導体化されたグラフトポリマーは、潤
滑油用の添加剤として有用である。これらは、潤滑油に
分散性、粘度指数の改良及び耐酸化性を与えるのに有効
な潤滑油用多機能添加剤である。これらは、天然及び合
成潤滑油並びにこれらの混合物をはじめとする潤滑粘度
の種々のオイルにおいて用いることができる。かかる新
規添加剤は、火花点火及び圧縮点火内燃機関用のクラン
クケース潤滑油において用いることができる。
かかる組成物は、また、ガスエンジン又はタービン、自
動変速液、ギヤ潤滑剤、作動金属用潤滑剤、水圧液並び
に他の潤滑油及びグリース組成物においても用いること
ができる。自動車燃料組成物においてこれらを用いるこ
とも考えられる。
ベースとなるオイルは、液体石油オイルをはじめとする
天然オイル並びにパラフィン系、ナフテン系及びパラフ
ィン系／ナフテン系混合りイブの溶媒処理もしくは酸処
理無機潤滑油であってもよい。
概して、本発明の潤滑油組成物は、新規反応生成物を０
１〜３０重量％の範囲の濃度で含む。
添加剤に関する好ましい濃度範囲は、オイル組成物の全
重量を基準として１〜１５重量％である。
添加剤のオイル濃縮物は、潤滑油粘度のキャリア又は希
釈油中に、反応生成物添加剤１〜５０重量％を含んでい
てよい。
本発明の新規反応生成物は、通常の潤滑油添加剤と共に
潤滑組成物中で用いることができる。かかる添加剤とし
ては、更なる分散剤、洗浄剤、酸化防止剤、流動点降下
剤、抗摩耗剤などが挙げられる。
本発明の新規添加剤を、配合潤滑組成物中における分散
剤及び酸化防止剤としてのその有効性に関して試験した
。全ての実施例において、ポリマー基質は、同様に、エ
チレン単位約５８モル％、プロピレン単位４２モル％を
含む平均分子量的８０，０００を有するものであった。
分散剤の試験において用いた基間滑油は、表１に示す値
によって示されるような通常の配合潤滑油であった。
表　　１ 溶媒中性油Ａは、６０／６０’Ｆ　（１５，５／１５５
°Ｃ）における比重０．８５８〜０．８６８．１００下
（３８℃）における粘度１２３〜１３３５ＵＳｆ２６〜
２９　Ｃ３Ｉ　、流動点００Ｆ（−１８°Ｃ）を有して
いた。亜鉛塩は、米国特許筒３．２９２．１８１号に記
載のようなアルコール−イソプロパツール及びＰ　２　
Ｓ　５生成物の混合物の塩であった。遍塩基化スルホン
酸マグネシウムは、ＴＥＮ＝３９５を有し、分岐鎖ｃ２
ｏ〜Ｃ４０モノアルキルベンゼン硫酸（ＭＷ＝５３０〜
５４０）並びに炭酸マグネシウム約１０％、水酸化マグ
ネシウム１４％及び硫酸マグネシウム４％の塩であった
。
添加剤含有オイルの分散特性をベンヂＶＣ分散剤試験（
ＢＶＣＴ）において測定した。潤滑油の分散性を、３種
類の標準配合物がらの結果と未知のものの結果とを比較
して測定した。試験添加剤を、分散剤を含まない配合オ
イル中に配合した。反応生成物添加剤は、１．２０重量
％のポリマー溶液の濃度でオイル中において用いた。試
験値が減少すると、有効性が増加する。
表２ ベンチＶＣ分散性試験 潤滑油中における新規反応生成物の酸化防止剤特性を、
ベンチ酸化試験において測定した。
この試験においては、反応生成物添加剤１５重量％を溶
媒中性油［１００°Ｆ（３８℃）において１３０３ＵＳ
（２８Ｃ３）］中に配合した。空気をバブリングすると
共に加熱しながら、混合物を連続して撹拌した。試料を
周期的に採取して示差赤外吸収（Ｄ　Ｉ　Ｒ）による分
析にかけて、１７１０ｃｍ−’におけるカルボキシル振
動帯の強度の変化を観察した。カルボキシル振動帯の強
度が低いと、試料の熱／酸化安定性が高いことが示され
る。
表３ ベンチ酸化試験 実施例１及び２の結果によって、公知のＶＩ改良剤及び
ＶＩ改良・分散剤から得られた結果と比較して、オイル
組成物中に本発明の新規反応生成物を導入することによ
って酸化防止特性が実質的に改良されたことが示される
。
かかる新規ポリマーは、また、単気筒ＣＥＣＭＷＭ−Ｂ
ディーゼルエンジン試験ＣＤＩＮ　５１３６１第１．２
及び４部）によって測定すると付着防止剤としての特徴
を有している。この試験においては、５ＮＯ−１ｏｏオ
イル中のポリマー溶液（８５重量％）を、ＶＩ改良剤を
含まない完全配合オイル中に配合する。結果は［評価値
（Ｍｅｒｉｔｌ　Ｊで示され、評価値が高いと付着に対
する保護が良好であることが示される。結果を下表４に
示す。
表４ エンジン試験特性 ＭＶＰ−ＥＰＭ　＝　Ｎ−ビニルピロリドンをグラフト
したエチレンプロピレンコポリマー ＤＭＡＰＡ／ＭＡ−ＥＰＭ＝　Ｎ−ジメチルアミノプロ
ピルアミンで誘導体化された無水マレイン酸グ ラフトエチレン−プロピレンコポリ マー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）エチレン単位１５〜８０モル％、Ｃ＿３〜Ｃ＿１
    ＿０−α−モノオレフィン単位２０〜８５モル％並びに
    非共役ジエン及びトリエンから選択されるポリエン単位
    ０〜１５モル％を含み、５，０００〜５００，０００の
    平均分子量を有するポリマーと、少なくとも１種のオレ
    フィン系カルボン酸アシル化剤とを反応させて、その構
    造内にカルボン酸アシル化官能基を有する１以上の反応
    中間体を生成させ、かかる反応中間体と、カルボキシル
    基に対して反応性を有する多官能価物質とを反応させる
    ことによる潤滑添加剤組成物の製造方法において、該多
    官能価物質が、 （ａ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は、水素、ＮＨ−アリール、ＮＨ−アラ
    ルキル、あるいは、アルキル、アルケニル、アルコキシ
    ル、アラルキル、アルカリール、ヒドロキシアルキル又
    はアミノアルキルで あってよい４〜２４個の炭素原子を有する分岐鎖もしく
    は直鎖の基であり；Ｒ＾２は、ＮＨ＿２、ＣＨ＿２−（
    ＣＨ＿２）＿ｎ−ＮＨ＿２（ここで、ｎは１〜１０であ
    る）又はＣＨ＿２−アリール−ＮＨ＿２であり；Ｒ＾３
    は、４〜２４個の炭素原子を有するアルキル、アルケニ
    ル、アルコキシル、アラルキル又はアルカリールである
    ］ を有するＮ−アリールフェニレンジアミン； （ｂ）アミノチアゾール、アミノベンゾチアゾール、ア
    ミノベンゾチアジアゾール及びアミノアルキルチアゾー
    ルから選択されるアミノチアゾール類； （ｃ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は、それぞれ、水素、あるい
    は１〜１４個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニ
    ルである） を有するアミノカルバゾール類； （ｄ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５は、水素又は１〜１４個の炭素原子を有
    するアルキルである） を有するアミノインドール類； （ｅ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６は２〜６個の炭素原子を有するアルキレ
    ンであり、Ｒ＾７は、水素又は１〜１４個の炭素原子を
    有するアルキルである） を有するアミノピロール類； （ｆ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾８は、水素又は１〜１４個の炭素原子を有
    するアルキルである） を有するアミノインダゾリノン類； （ｇ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアミノメルカプトトリアゾール；及び、 （ｈ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾９は、水素、あるいは、１〜８個の炭素原
    子を有するアルキル、アルケニル又はアルコキシルであ
    る） を有するアミノペリミジン類から選択されるアミノ−芳
    香族ポリアミン化合物であることを特徴とする方法。 （２）大部分が潤滑粘度のオイルからなり、かかるオイ
    ルに、粘度指数の向上、分散性及び耐酸化特性を与える
    のに有効な少量の、請求項１記載の方法によって製造さ
    れる添加剤組成物を含んでなる潤滑油組成物。 （３）潤滑油組成物の全重量を基準として ０．１〜３０．０重量％のかかる添加剤を含む請求項２
    記載の潤滑油組成物。 （４）潤滑粘度の希釈油、及び、濃縮物の全重量を基準
    として１〜５０重量％の請求項１記載の方法によって製
    造された添加剤組成物を含む潤滑油用濃縮物。
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