JPH01287093A - 糖アルコール又はショ糖の脂肪酸エステルの精製法 - Google Patents
糖アルコール又はショ糖の脂肪酸エステルの精製法Info
- Publication number
- JPH01287093A JPH01287093A JP31118387A JP31118387A JPH01287093A JP H01287093 A JPH01287093 A JP H01287093A JP 31118387 A JP31118387 A JP 31118387A JP 31118387 A JP31118387 A JP 31118387A JP H01287093 A JPH01287093 A JP H01287093A
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- reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔従来技術〕
糖アルコール脂肪酸エステル、特にショ糖脂肪酸エステ
ルは、食品用の乳化剤として多量使用されているが、そ
の製造方法は公知のごとく溶媒法と呼ばれる、例えば、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの様な溶
媒を用いて反応する方法、又は溶媒を使用せず、ショ糖
、脂肪酸エステル及びアルカリ石鹸を加熱溶融し、１３
０〜１８０℃の高温で反応させる方法がある。溶媒法に
よる反応方法は、無溶媒法にくらべて反応温度が９０〜
１１０℃と比較的低温で良く、ショ糖脂肪酸エステルの
製造方法として憂れており、−船釣には、この溶媒法に
より製造されている。しかし使用する溶媒の沸点が１４
９〜２０２℃と高く、又、毒性の強い溶媒もあり、食品
用の活性剤として使用される事から、その残存量が問題
となる。
ルは、食品用の乳化剤として多量使用されているが、そ
の製造方法は公知のごとく溶媒法と呼ばれる、例えば、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの様な溶
媒を用いて反応する方法、又は溶媒を使用せず、ショ糖
、脂肪酸エステル及びアルカリ石鹸を加熱溶融し、１３
０〜１８０℃の高温で反応させる方法がある。溶媒法に
よる反応方法は、無溶媒法にくらべて反応温度が９０〜
１１０℃と比較的低温で良く、ショ糖脂肪酸エステルの
製造方法として憂れており、−船釣には、この溶媒法に
より製造されている。しかし使用する溶媒の沸点が１４
９〜２０２℃と高く、又、毒性の強い溶媒もあり、食品
用の活性剤として使用される事から、その残存量が問題
となる。
市販されている、ショ糖脂肪酸エステル中には、はとん
ど検出されないまでに取り除かれており、使用上問題は
ないが、残存する可能性もあり、常に大きな危険性を持
っている。
ど検出されないまでに取り除かれており、使用上問題は
ないが、残存する可能性もあり、常に大きな危険性を持
っている。
本発明の発明者は、ショ糖又は、その池の糖アルコール
、例えば、マルチトール、マルトース、ラクチトール、
マルトトリイトールの様な糖アルコールの脂肪酸エステ
ルを含む反応液に糖アルコール詣＃Ｂ酸エステルに流動
性を与える、流動化剤として炭素数８〜２２の一価アル
コール、例えば、ラウリルアルコール、七チルアルコー
ル、ステアリルコール、オレイルアルコール、イソステ
アリルアルコール、２−オクチルドデカノール等の一価
アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
の多価アルコ−・ル、炭素数８〜２２の脂肪酸、及び前
記アルコールと炭素数２〜２２の脂肪酸とのエステル化
物、ＰＡ素数８〜２２の脂肪酸と、炭素数１〜６のアル
コールとのエステル化物であって、これらの流動化剤を
加え、加温溶解し、減圧下に蒸留するとき、きわめて安
易に高沸点の反応溶媒を蒸−０７除去出来る事を発見し
、本発明を完成した。
、例えば、マルチトール、マルトース、ラクチトール、
マルトトリイトールの様な糖アルコールの脂肪酸エステ
ルを含む反応液に糖アルコール詣＃Ｂ酸エステルに流動
性を与える、流動化剤として炭素数８〜２２の一価アル
コール、例えば、ラウリルアルコール、七チルアルコー
ル、ステアリルコール、オレイルアルコール、イソステ
アリルアルコール、２−オクチルドデカノール等の一価
アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
の多価アルコ−・ル、炭素数８〜２２の脂肪酸、及び前
記アルコールと炭素数２〜２２の脂肪酸とのエステル化
物、ＰＡ素数８〜２２の脂肪酸と、炭素数１〜６のアル
コールとのエステル化物であって、これらの流動化剤を
加え、加温溶解し、減圧下に蒸留するとき、きわめて安
易に高沸点の反応溶媒を蒸−０７除去出来る事を発見し
、本発明を完成した。
添加する流動化剤の量は、糖アルコールの脂肪酸エステ
ルが５０〜１５０℃の加温時に流動性が得られる量であ
れば良く、とくに限定するものではない。
ルが５０〜１５０℃の加温時に流動性が得られる量であ
れば良く、とくに限定するものではない。
実施例及び比較η１１の結果の通り、溶媒回収時に流動
化剤を添加する事により、きわめて微量にまで反応溶媒
を留去する事が出来る。又使用した流動化剤は、ｎ−ヘ
キサン等の溶媒で抽出するか、又はメチルエチルケトン
等の糖アルコール脂肪酸エステルを溶解する溶媒に加温
溶解後、冷却、再結晶し、ろ過する事により、取り除く
事が出来る。又、回収した流動化剤は、再使用する事が
出来る。
化剤を添加する事により、きわめて微量にまで反応溶媒
を留去する事が出来る。又使用した流動化剤は、ｎ−ヘ
キサン等の溶媒で抽出するか、又はメチルエチルケトン
等の糖アルコール脂肪酸エステルを溶解する溶媒に加温
溶解後、冷却、再結晶し、ろ過する事により、取り除く
事が出来る。又、回収した流動化剤は、再使用する事が
出来る。
実施例−１
内容量５００のｃｃの撹１１機付反応器にショ糖Ｇ８．
４ｙ、、ジメチルスルホキシド、２０５ 、２ｇを加え
、９０℃に加温し、シＨ糖を完全に溶解する。
４ｙ、、ジメチルスルホキシド、２０５ 、２ｇを加え
、９０℃に加温し、シＨ糖を完全に溶解する。
次にラウリン酸メチル２１．４ｇ及び炭酸カリウムＩ
Ｇ Ｏｍｇを添加し、窒素ガスを流しながら３０〜５０
ｔａ ｔｔ＋ Ｉｆ ｇに減圧し、９０〜０５℃にて
６時間反応した反応液に０．５Ｎの硫酸を加え中和し、
茶かっ色の反応液を得た。この反応液にはショ糖脂肪酸
エステルが２０．８％含まれていた。
Ｇ Ｏｍｇを添加し、窒素ガスを流しながら３０〜５０
ｔａ ｔｔ＋ Ｉｆ ｇに減圧し、９０〜０５℃にて
６時間反応した反応液に０．５Ｎの硫酸を加え中和し、
茶かっ色の反応液を得た。この反応液にはショ糖脂肪酸
エステルが２０．８％含まれていた。
この反応１αに、流動化剤としてラウリン酸メチル３８
ｇ（ショ糖エステルと同量）を加え、最初９０℃、２ｍ
ｍＨｇにて、溶媒の８０％以上を回収し、その後、蒸留
温度を１１０℃に王げ、真空度１ｍｍ１以下にして残存
する溶媒を１％以下にする０次に蒸留器内に窒素ガスを
流し、同様の条件にて、５時間蒸留する。５時間後、残
存するジメチルスルホキシドを、ガスクロマトグラフィ
ーにより定量した結果、ｌｐｐｍ以下であった。
ｇ（ショ糖エステルと同量）を加え、最初９０℃、２ｍ
ｍＨｇにて、溶媒の８０％以上を回収し、その後、蒸留
温度を１１０℃に王げ、真空度１ｍｍ１以下にして残存
する溶媒を１％以下にする０次に蒸留器内に窒素ガスを
流し、同様の条件にて、５時間蒸留する。５時間後、残
存するジメチルスルホキシドを、ガスクロマトグラフィ
ーにより定量した結果、ｌｐｐｍ以下であった。
実施例−２
実施例−１と同様の条件にて表−１の処方により、反応
物を得た後、流動化剤を表−２の通り添加し、減圧下に
蒸留した後、ガスクロマトグラフィーにて残存溶媒量を
定量した。
物を得た後、流動化剤を表−２の通り添加し、減圧下に
蒸留した後、ガスクロマトグラフィーにて残存溶媒量を
定量した。
結果は、表−２の通りであった。
表−１、表−２の結果の通り、いずれの条件にても、効
率良く、高沸点の反応溶媒を蒸留除去する事が出来た。
率良く、高沸点の反応溶媒を蒸留除去する事が出来た。
実施例−３
内容量５０００ ｃｃの撹拌機付反応器にショ糖６８４
８、ジメチルスルホキシド２０５２８を加え９０’Ｃに
加温し、ショ糖を完全に溶解する、次にラウリン酸メチ
ル２１４ｇ及び炭酸水素カリウム、１．Ｇｇを添加し、
窒素ガスを流しながら３０〜５０ｍｍＨｇに減圧し、９
０〜９５℃にて６時間反応した反応液に０．５Ｎの硫酸
を加え中和し、茶かっ色の反応液を得た。この反応）夜
には、ショ糖脂肪酸エステルが２０．５％含まれており
、反応率は９２．５％であフたゆ この反応液に流動化
剤としてラウリン酸メチル３８０ｇを加え、最初９０℃
、２ｇｍｔ１ｇにて溶媒の９５％を回収し、次に真空度
ＩＸ １０−２＋ｗｌｌｌＨｇ、温度１００℃ニテ分子
蒸留を行った。ジメチルスルホキシドの残存量はｌＰＰ
１ｍ以下であった。
８、ジメチルスルホキシド２０５２８を加え９０’Ｃに
加温し、ショ糖を完全に溶解する、次にラウリン酸メチ
ル２１４ｇ及び炭酸水素カリウム、１．Ｇｇを添加し、
窒素ガスを流しながら３０〜５０ｍｍＨｇに減圧し、９
０〜９５℃にて６時間反応した反応液に０．５Ｎの硫酸
を加え中和し、茶かっ色の反応液を得た。この反応）夜
には、ショ糖脂肪酸エステルが２０．５％含まれており
、反応率は９２．５％であフたゆ この反応液に流動化
剤としてラウリン酸メチル３８０ｇを加え、最初９０℃
、２ｇｍｔ１ｇにて溶媒の９５％を回収し、次に真空度
ＩＸ １０−２＋ｗｌｌｌＨｇ、温度１００℃ニテ分子
蒸留を行った。ジメチルスルホキシドの残存量はｌＰＰ
１ｍ以下であった。
比較σト１
内容量５００代の１ｆ拌８Ｎ付反応器にショ糖１３８．
４ｇ、ジメチルスルホキシド２０５．２ｇを加え、９０
℃に加温し、ショ糖な完全に溶解する０次にラウリン酸
メチル２１．Ｌｇ及び炭酸カリウム１６０■を添加し、
窒素ガスを流しながら３０〜５０ｍｍＨＨに減圧し、９
０〜９５℃にて６時間反応した０反応液に０．５Ｎの＠
酸を加え、中和し、茶かっ色の反応液を得た。この反応
液には、ショ糖脂肪酸エステルが２０．１％含まれてい
た。この反応液を最初９０℃２ｍｍＨｇにて溶媒の８０
％以上を回収しその後、蒸留温度を１１０℃に上げ真空
度ｌｍｍＨｇ以下にして残存する溶媒を蒸留したが、蒸
留途中にて反応物粘度が急激に上昇し、流動性がなくな
り、蒸留器内に付着してしまったが、そのままの条件に
て蒸留を５時間続けた。残存するジメチルスルホキシド
をガスクロマトグラフィーにて定量した結果、９．６％
含まれていた。
４ｇ、ジメチルスルホキシド２０５．２ｇを加え、９０
℃に加温し、ショ糖な完全に溶解する０次にラウリン酸
メチル２１．Ｌｇ及び炭酸カリウム１６０■を添加し、
窒素ガスを流しながら３０〜５０ｍｍＨＨに減圧し、９
０〜９５℃にて６時間反応した０反応液に０．５Ｎの＠
酸を加え、中和し、茶かっ色の反応液を得た。この反応
液には、ショ糖脂肪酸エステルが２０．１％含まれてい
た。この反応液を最初９０℃２ｍｍＨｇにて溶媒の８０
％以上を回収しその後、蒸留温度を１１０℃に上げ真空
度ｌｍｍＨｇ以下にして残存する溶媒を蒸留したが、蒸
留途中にて反応物粘度が急激に上昇し、流動性がなくな
り、蒸留器内に付着してしまったが、そのままの条件に
て蒸留を５時間続けた。残存するジメチルスルホキシド
をガスクロマトグラフィーにて定量した結果、９．６％
含まれていた。
比較例−２
反応溶媒にＮ−メチル−２−ピロリドン、２０５．２ｇ
を使用して比較例−１と同様に、反応後、溶媒回収を行
なった。蒸留途中にて反応物の粘度が急激に上昇し、流
動性がなくなり、蒸留器内に付着してしまったが、その
ままの条件にて蒸留を５時間続けた。残存するＮ−メチ
ル−２−ピロリドンをガスクロマトグラフィーにて定量
した結果、１０．１％含まれていた。
を使用して比較例−１と同様に、反応後、溶媒回収を行
なった。蒸留途中にて反応物の粘度が急激に上昇し、流
動性がなくなり、蒸留器内に付着してしまったが、その
ままの条件にて蒸留を５時間続けた。残存するＮ−メチ
ル−２−ピロリドンをガスクロマトグラフィーにて定量
した結果、１０．１％含まれていた。
手続補正書
平成１年 ４月刀１
昭和６２年 特許願 第３１１１８３号２、発明の名称
糖アルコール脂肪酸エステルの精製法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 大阪市東区徳井町１丁［Ｉ３７番地名称 クロー
ダ ジャパン株式会社 ６、補正の内容 Ａ、ｒ特許願書」 （１、発明の名称を別紙の通りに補正する。
ダ ジャパン株式会社 ６、補正の内容 Ａ、ｒ特許願書」 （１、発明の名称を別紙の通りに補正する。
（２、特許請求の囲に記載された発明の数Ｊの欄の記載
を正確にした。
を正確にした。
Ｂ、ｒ明ＪＩＩＩｔＪ
（１）字を鮮明にするため７ページの表−１及び表−２
を別紙の通りに補正した。
を別紙の通りに補正した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、溶媒法により糖アルコールと脂肪酸エステルを製造
するにあたり、反応終了後残 存する反応溶媒を除去する方法として、 糖アルコール脂肪酸エステルに添加する 事により流動性を持たせ得る物質を加え、 真空度１０ｍｍＨｇ以下、温度５０〜１５０℃にて蒸留
し、反応に使用した溶媒を蒸留除去 する精製法。 ２、特許請求の範囲、（１）の方法により、使用する流
動化剤が、炭素数８〜２２の一価アルコール、グリセリ
ン、ジグリセリン、 ポリグリセリン、プロピレングリコール、 ポリエチレングリコール等の多価アルコ ール、炭素数８〜２２の脂肪酸、及び前記 アルコールと炭素数２〜２２の脂肪酸とのエステル化物
、炭素数８〜２２の脂肪酸と炭 素数１〜６のアルコールとのエステル化物 である精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62311183A JP2815859B2 (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 糖アルコール又はショ糖の脂肪酸エステルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62311183A JP2815859B2 (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 糖アルコール又はショ糖の脂肪酸エステルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01287093A true JPH01287093A (ja) | 1989-11-17 |
| JP2815859B2 JP2815859B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=18014088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62311183A Expired - Fee Related JP2815859B2 (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 糖アルコール又はショ糖の脂肪酸エステルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2815859B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6681284B2 (ja) * | 2016-06-23 | 2020-04-15 | 信越化学工業株式会社 | 糖アルコール化合物の金属低減方法 |
-
1987
- 1987-12-09 JP JP62311183A patent/JP2815859B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2815859B2 (ja) | 1998-10-27 |
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Legal Events
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