JPH01287104A - 複分岐グルコシルーサイクロデキストリンの製法 - Google Patents
複分岐グルコシルーサイクロデキストリンの製法Info
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- JPH01287104A JPH01287104A JP63114778A JP11477888A JPH01287104A JP H01287104 A JPH01287104 A JP H01287104A JP 63114778 A JP63114778 A JP 63114778A JP 11477888 A JP11477888 A JP 11477888A JP H01287104 A JPH01287104 A JP H01287104A
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- C12P19/20—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an exo-1,4 alpha-glucosidase, e.g. dextrose
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は複分岐グルコシル−サイクロデキストリンの製
法に関する。
法に関する。
［従来の技術］
分岐サイクロデキストリンについては、高溶解性など優
れた物性のために、その製法、さらに利用開発が急速に
進められ、これまでに、α−１゜４グルカン、パノース
などの分岐デキストリンがサイクロデキストリン環に一
個付いた単分岐すイクロデキストリン、グルコース、マ
ルトース、でルトトリオースなどのマルトオリゴ糖の枝
が２個以上付いた複分岐サイクロデキストリン、例えば
グルコースが２個、同一サイクロデキストリン環に付い
たシグルコシル−サイクロデキストリン、マルト−スが
２個、同一サイクロデキストリン環に付いたシマルトシ
ルーサイクロデキストリン、グルコースとマルト−スの
枝が同一サイクロデキストリン環に付いたグルコシル、
マルトシル−サイクロデキストリンなとの製法が知られ
ている。
れた物性のために、その製法、さらに利用開発が急速に
進められ、これまでに、α−１゜４グルカン、パノース
などの分岐デキストリンがサイクロデキストリン環に一
個付いた単分岐すイクロデキストリン、グルコース、マ
ルトース、でルトトリオースなどのマルトオリゴ糖の枝
が２個以上付いた複分岐サイクロデキストリン、例えば
グルコースが２個、同一サイクロデキストリン環に付い
たシグルコシル−サイクロデキストリン、マルト−スが
２個、同一サイクロデキストリン環に付いたシマルトシ
ルーサイクロデキストリン、グルコースとマルト−スの
枝が同一サイクロデキストリン環に付いたグルコシル、
マルトシル−サイクロデキストリンなとの製法が知られ
ている。
これらは、分岐デキストリンにサイクロデキストリン合
成酵素を作用させるが、マルトース、マルトトリオース
なとのα−１，４グルカン、パノースなとの分岐デキス
トリンとサイクロデキストリンを混合して枝切り酵素に
作用させて製造されている。また、マルトオリゴシルフ
ルオライドクルコシルフルオライトをサイクロデキスト
リンと混合して枝切り酵素に作用させる分岐サイクロデ
キストリンの製造法もある。
成酵素を作用させるが、マルトース、マルトトリオース
なとのα−１，４グルカン、パノースなとの分岐デキス
トリンとサイクロデキストリンを混合して枝切り酵素に
作用させて製造されている。また、マルトオリゴシルフ
ルオライドクルコシルフルオライトをサイクロデキスト
リンと混合して枝切り酵素に作用させる分岐サイクロデ
キストリンの製造法もある。
枝を一個もつ単分岐すイクロデキストリンの溶解性は元
のサイクロデキストリンに比較すれは著しく高く、用途
も拡大されるが、枝が一個の場合、の作用を受（）るの
で、″これらの酵素に対して抵抗性の高いサイクロデキ
ストリンとその効率的生産への要求も高まってきた。
のサイクロデキストリンに比較すれは著しく高く、用途
も拡大されるが、枝が一個の場合、の作用を受（）るの
で、″これらの酵素に対して抵抗性の高いサイクロデキ
ストリンとその効率的生産への要求も高まってきた。
特に、複分岐グルコシルーサイクロデギストリンは澱粉
分解酵素の作用を受は難く、溶解性にも優れているので
、その要求度は高い。しかし、これまで、複分岐グルコ
シル−サイクロデキストリンの生産方法としては、従来
法により生産した複分岐マルトシルーサイクロデキスト
リンの核部分なりルコアミラーゼにより切断してグルコ
シル基に変換する製法が考えられる程度ηある。しかも
従来法による複分岐マルトシルーサイクロデキストリン
の生成率は最高でも２２．３χと低く、複分岐グルコシ
ル−サイクロデキストリンの効率的製造法は、これまで
、開発されていなかった。
分解酵素の作用を受は難く、溶解性にも優れているので
、その要求度は高い。しかし、これまで、複分岐グルコ
シル−サイクロデキストリンの生産方法としては、従来
法により生産した複分岐マルトシルーサイクロデキスト
リンの核部分なりルコアミラーゼにより切断してグルコ
シル基に変換する製法が考えられる程度ηある。しかも
従来法による複分岐マルトシルーサイクロデキストリン
の生成率は最高でも２２．３χと低く、複分岐グルコシ
ル−サイクロデキストリンの効率的製造法は、これまで
、開発されていなかった。
［発明が解決しようとする課題］
従来、プルラナーゼなとの枝切り酵素の適合成反応を用
いてマルトース、マルトトリオース、パノースかととサ
イクロデキストリンからマルトシル−、マルトトリオシ
ル− ロデキストリン、ジマルトシルーサイクロデキストリン
なとを生成する方法が知られ、本知見により、単分岐及
び複分岐サイクロデキストリンの製法は確立されている
。さらに、マルトオリゴ糖とグルコシル−サイクロデキ
ストリンから枝切り酵素の適合成反応によりクルコシル
ー、マルトシル−サイクロデキストリンなとの複分岐す
イクロデキストリンが生成することも知られている。ま
た、サイクロデキストリンに結合している核部分はグル
コアミラーセの作用によりグルコシル基に切り揃えるこ
とができることも知られている。本発明は、これらの知
見を組合せて複分岐グルコシル−サイクロデキストリン
の製法を確立することを目的としている。
いてマルトース、マルトトリオース、パノースかととサ
イクロデキストリンからマルトシル−、マルトトリオシ
ル− ロデキストリン、ジマルトシルーサイクロデキストリン
なとを生成する方法が知られ、本知見により、単分岐及
び複分岐サイクロデキストリンの製法は確立されている
。さらに、マルトオリゴ糖とグルコシル−サイクロデキ
ストリンから枝切り酵素の適合成反応によりクルコシル
ー、マルトシル−サイクロデキストリンなとの複分岐す
イクロデキストリンが生成することも知られている。ま
た、サイクロデキストリンに結合している核部分はグル
コアミラーセの作用によりグルコシル基に切り揃えるこ
とができることも知られている。本発明は、これらの知
見を組合せて複分岐グルコシル−サイクロデキストリン
の製法を確立することを目的としている。
［課題を解決する為の手段］
そこで本発明者らは、先ず、従来法に準して、マルトー
スとりイクロデキストリンを混合して枝切り酵素の適合
成反応によりマルトシル−サイクロデキストリンを得、
次に、マルトースとサイクロデキストリン成分（分岐及
び非分岐サイクロテキストリン）を分離した後、サイク
ロデキストリン成分にグルコアミラーセを作用させて、
枝切り酵素の作用を受けないグルコシル−サイクロデキ
ストリンと未反応サイクロデキストリンとし、生成した
グルコースを分離除去した後、繰り返し、マルトースと
混合して、枝切り酵素、グルコアミラーセを作用させる
ことにより３回反応で元のサイクロデキストリンの７０
２１以上が分岐サイクロテキストリンに変換され、複分
岐グルコシル−サイクロデキストリンへの変換率は３５
％以上にも達することを見い出し、本発明を完成した。
スとりイクロデキストリンを混合して枝切り酵素の適合
成反応によりマルトシル−サイクロデキストリンを得、
次に、マルトースとサイクロデキストリン成分（分岐及
び非分岐サイクロテキストリン）を分離した後、サイク
ロデキストリン成分にグルコアミラーセを作用させて、
枝切り酵素の作用を受けないグルコシル−サイクロデキ
ストリンと未反応サイクロデキストリンとし、生成した
グルコースを分離除去した後、繰り返し、マルトースと
混合して、枝切り酵素、グルコアミラーセを作用させる
ことにより３回反応で元のサイクロデキストリンの７０
２１以上が分岐サイクロテキストリンに変換され、複分
岐グルコシル−サイクロデキストリンへの変換率は３５
％以上にも達することを見い出し、本発明を完成した。
本発明を以下に示す。
尚、本発明で云う分岐サイクロデキストリンとはりイク
ロデキストリン環にグルコース、マルトースなとの枝が
付いた物の総称、複分岐サイクロデキストリンとは、→
ノイクロデキストリン環に枝が２個以上付いた物の総称
である。枝の種類が一種で、枝の数が２個以上の不定で
ある場合は複分岐とサイクロデキストリンの間に枝の種
類を挿入して、例えば、複分岐グルコシル−サイクロデ
キストリンのように呼ぶことにする。また特に、枝の数
と種類を限定したい場合はジグルコシル−サイクロデキ
ストリン、グルコシル−、マルトシル−サイクロデキス
トリンのように呼ぶことにする。
ロデキストリン環にグルコース、マルトースなとの枝が
付いた物の総称、複分岐サイクロデキストリンとは、→
ノイクロデキストリン環に枝が２個以上付いた物の総称
である。枝の種類が一種で、枝の数が２個以上の不定で
ある場合は複分岐とサイクロデキストリンの間に枝の種
類を挿入して、例えば、複分岐グルコシル−サイクロデ
キストリンのように呼ぶことにする。また特に、枝の数
と種類を限定したい場合はジグルコシル−サイクロデキ
ストリン、グルコシル−、マルトシル−サイクロデキス
トリンのように呼ぶことにする。
図式中では、→ノイクロデキストリン、グルコシル−サ
イクロデキストリン、マルトシル−サイクロデキストリ
ン、グルコース、マルトースなどを各々ＣＤ， Ｃａ
ｌ ＣＤ． Ｇ２ ＣＤ．、Ｇｌ、Ｇ２などと略
称する。
イクロデキストリン、マルトシル−サイクロデキストリ
ン、グルコース、マルトースなどを各々ＣＤ， Ｃａ
ｌ ＣＤ． Ｇ２ ＣＤ．、Ｇｌ、Ｇ２などと略
称する。
本発明の方法は枝切り酵素の逆合成反応とグルコアミラ
ーゼの加水分解反応を組合せて目的の複分岐グルコシル
−サイクロデキストリンを製造することに特色がある。
ーゼの加水分解反応を組合せて目的の複分岐グルコシル
−サイクロデキストリンを製造することに特色がある。
本発明の詳細な説明すると、波付は用糖としてマルトー
スなどのマルトオリゴ糖の中の一種または二種以上の成
分を用い、これをサイクロデキストリンと混合して枝切
り酵素の逆合成反応により分岐サイクロデキストリンを
生成させ； 波付は用糖を分離した後、サイクロデキス
トリン成分の中の分岐サイクロデキストリンをグルコア
ミラーゼに作用させてグルコ・シル−サイクロデキスト
リンに変換； 未反応サイクロデキストリンとグルコシ
ル−サイクロデキストリンを再び枝骨は用糖と混合して
枝切り酵素に作用させて複分岐サイクロデキストリンと
するものであり、本反応シリーズを反復して行うことに
より、分岐−サイクロデキストリンの含有率を高めるこ
とを特徴とする複分岐グルコシル−サイクロデキストリ
ンの製造法であ枝切り酵素の適合成反応−グルコアミラ
ーゼ作用の反復回数が多くなる程、複分岐グルコシル−
サイクロデキストリンの含量が高まり、最終的に発明の
プロセスの一例であり、さらに広い応用が考えられる。
スなどのマルトオリゴ糖の中の一種または二種以上の成
分を用い、これをサイクロデキストリンと混合して枝切
り酵素の逆合成反応により分岐サイクロデキストリンを
生成させ； 波付は用糖を分離した後、サイクロデキス
トリン成分の中の分岐サイクロデキストリンをグルコア
ミラーゼに作用させてグルコ・シル−サイクロデキスト
リンに変換； 未反応サイクロデキストリンとグルコシ
ル−サイクロデキストリンを再び枝骨は用糖と混合して
枝切り酵素に作用させて複分岐サイクロデキストリンと
するものであり、本反応シリーズを反復して行うことに
より、分岐−サイクロデキストリンの含有率を高めるこ
とを特徴とする複分岐グルコシル−サイクロデキストリ
ンの製造法であ枝切り酵素の適合成反応−グルコアミラ
ーゼ作用の反復回数が多くなる程、複分岐グルコシル−
サイクロデキストリンの含量が高まり、最終的に発明の
プロセスの一例であり、さらに広い応用が考えられる。
■の酵素材としては市販プルラナーゼなど枝切り酵素な
らいずれでも利用できる。また本発明では遊離型酵素を
用いた膜反応器も使えるが、連続プロセスには固定化酵
素を用いる方が有利である。
らいずれでも利用できる。また本発明では遊離型酵素を
用いた膜反応器も使えるが、連続プロセスには固定化酵
素を用いる方が有利である。
■のカラム分離では、○Ｄ Ｓ、 イオン交換樹脂、
活性炭なと、サイクロデキストリン成分と波付は用糖が
分離できるものであればいずれても利用できる。しかし
、一般にカラム分離では溶出水を用い、基質濃度が低下
するので、ラインの要所に逆浸透膜、多重効用缶などに
よる濃縮装置を備えた方がよい。ＯＤＳカラムを用いた
場合、サイクロデキストリン成分の分離にエタノール溶
出を行った方がカラムの性能保持に有利であるが、エタ
ノールと水を同時に系外に取り出すために、ルーズ逆浸
透膜を用いることもてきる。
活性炭なと、サイクロデキストリン成分と波付は用糖が
分離できるものであればいずれても利用できる。しかし
、一般にカラム分離では溶出水を用い、基質濃度が低下
するので、ラインの要所に逆浸透膜、多重効用缶などに
よる濃縮装置を備えた方がよい。ＯＤＳカラムを用いた
場合、サイクロデキストリン成分の分離にエタノール溶
出を行った方がカラムの性能保持に有利であるが、エタ
ノールと水を同時に系外に取り出すために、ルーズ逆浸
透膜を用いることもてきる。
■の酵素は■と同様、遊離型、固定化いずれの酵素材も
利用できるが、連続システムでは固定化酵素を用いる方
が有利である。また、酵素材の種類は市販粗酵素から精
製品までいずれでも利用でき る。
利用できるが、連続システムでは固定化酵素を用いる方
が有利である。また、酵素材の種類は市販粗酵素から精
製品までいずれでも利用でき る。
■からの糖成分はグルコースと未反応サイクロデキスト
リン５、グルコシル−サイクロデキストリンであるが、
グルコースは除去し゛ても、 しなくてもよい。したが
って■の工程の選択は任意である。
リン５、グルコシル−サイクロデキストリンであるが、
グルコースは除去し゛ても、 しなくてもよい。したが
って■の工程の選択は任意である。
グルコースを除去しない場合、連続生産方式にするとク
ルコースが蓄積し反応効率が低下するので、マルトース
の再利用のライン（■→■）で−定のグルコース含有率
に達したら、ＯＦ分離に用いられているような移動床型
分離方式により分離することも考えられる。さらに、サ
イクロデキストリン成分と非サイクロデキストリン成分
（クルコース、マルト−スなとのオリゴ糖）の分離にも
、この方式は利用可能である。
ルコースが蓄積し反応効率が低下するので、マルトース
の再利用のライン（■→■）で−定のグルコース含有率
に達したら、ＯＦ分離に用いられているような移動床型
分離方式により分離することも考えられる。さらに、サ
イクロデキストリン成分と非サイクロデキストリン成分
（クルコース、マルト−スなとのオリゴ糖）の分離にも
、この方式は利用可能である。
枝骨は用糖としては、マルトース、マルトースシラツブ
、オリゴド−スのようなマルトースとマルトトリオース
の混合物、さらにはマルトオリゴ糖を含む水飴、粉飴て
もよい。また、原料用サイクロデキストリンはα、 β
、γ−サイクロデキストリンの中の一種または二種以上
の混合物のほか、サイクロデキストリン粉飴てもよい。
、オリゴド−スのようなマルトースとマルトトリオース
の混合物、さらにはマルトオリゴ糖を含む水飴、粉飴て
もよい。また、原料用サイクロデキストリンはα、 β
、γ−サイクロデキストリンの中の一種または二種以上
の混合物のほか、サイクロデキストリン粉飴てもよい。
波付は用糖としてマルト−スを用いた場合、各工程での
糖成分の変化をまとめると、■Ｇ２＋ＣＤ→Ｇ ２ ＋
ＣＤ ＋ ０２ ＣＤ、■Ｃ；２＋ＣＤ＋Ｇ２ ＣＤ
＋０２ （所定濃度に濃縮後→■へ）及び→ＣＤ＋Ｃ
；２ｃＤ、 ■ＣＤ＋０２−ＣＤ→Ｇ ＋ ＋ ＣＤ
＋ Ｇ ＋−ＣＤ、 ■Ｃ＋ ＋ ＣＤ ＋ Ｇ
＋ ＣＤ −＋ Ｃ； ＋及び→ＣＤ＋Ｇ＋ ＣＤ
（所定濃度に濃縮して再び■へ戻す）本サイクルによ
り糖組成は全体としてＣＤ→→ＣＩ ＣＤ→−（Ｃ；
＋） ｎ ＣＤ （ｎ ＝２．３） ヘと変化する。
糖成分の変化をまとめると、■Ｇ２＋ＣＤ→Ｇ ２ ＋
ＣＤ ＋ ０２ ＣＤ、■Ｃ；２＋ＣＤ＋Ｇ２ ＣＤ
＋０２ （所定濃度に濃縮後→■へ）及び→ＣＤ＋Ｃ
；２ｃＤ、 ■ＣＤ＋０２−ＣＤ→Ｇ ＋ ＋ ＣＤ
＋ Ｇ ＋−ＣＤ、 ■Ｃ＋ ＋ ＣＤ ＋ Ｇ
＋ ＣＤ −＋ Ｃ； ＋及び→ＣＤ＋Ｇ＋ ＣＤ
（所定濃度に濃縮して再び■へ戻す）本サイクルによ
り糖組成は全体としてＣＤ→→ＣＩ ＣＤ→−（Ｃ；
＋） ｎ ＣＤ （ｎ ＝２．３） ヘと変化する。
■の工程を省き、Ｇ１＋ＣＤ ＋ＩＣ＋ −ＣＤを所定
濃度に濃縮後、■に戻した場合も糖組成は最終的にはＣ
＋＋ （Ｃ；＋） ｔ、 ＣＤ （ｎ＝１，２．３）
となるので、クルコースを含有した状態で製品（ヒする
か、または、最終段階てグルコースを除去してもよい。
濃度に濃縮後、■に戻した場合も糖組成は最終的にはＣ
＋＋ （Ｃ；＋） ｔ、 ＣＤ （ｎ＝１，２．３）
となるので、クルコースを含有した状態で製品（ヒする
か、または、最終段階てグルコースを除去してもよい。
本サイクルの回数を選択することで（Ｇ１）。−ＣＤ
（ｎ ＝ Ｌ２，３）の含有率が異なる各種製品の製造
が可能である。
（ｎ ＝ Ｌ２，３）の含有率が異なる各種製品の製造
が可能である。
［実施例］
次に本発明の実施例を示す。
実施例１
セラミックス担体にシランカップリング法により、部分
精製したＮｏＶＯ社製プルラナーセを固定化した固定化
酵素カラムにα−サイクロデキストリンとマルトースを
１：’５（重量比）に含む基質濃度６０χ、ρ■５，０
に調音した糖液な６５℃で６時間、循環通液した後、室
温のＯＤＳカラムに導き、マルトースを分離した。次に
７０℃に昇温しでサイクロデキストリン成分を溶出した
。溶出液を市販固定化グルコアミラーセのカラムに通液
した後、再び同様にしてＯＤＳカラムに通し、クルコー
スを除去して、 α−サイクロデキストリン５２．０χ
、グルコシルー〇−サイクロデキストリン４０．６χ、
ジグ用コシルーα−サイクロデキストリン ７．４χを
含む糖液を得た。
精製したＮｏＶＯ社製プルラナーセを固定化した固定化
酵素カラムにα−サイクロデキストリンとマルトースを
１：’５（重量比）に含む基質濃度６０χ、ρ■５，０
に調音した糖液な６５℃で６時間、循環通液した後、室
温のＯＤＳカラムに導き、マルトースを分離した。次に
７０℃に昇温しでサイクロデキストリン成分を溶出した
。溶出液を市販固定化グルコアミラーセのカラムに通液
した後、再び同様にしてＯＤＳカラムに通し、クルコー
スを除去して、 α−サイクロデキストリン５２．０χ
、グルコシルー〇−サイクロデキストリン４０．６χ、
ジグ用コシルーα−サイクロデキストリン ７．４χを
含む糖液を得た。
本糖液を逆浸透膜で濃縮し、サイクロデキストリン成分
１に対してマルト−ス５の量比に加え、基質濃度を６０
２１に調整して、再び同様にしてプルラナーゼ作用、カ
ラム処理、グルコアミラーゼ作用、カラム処理の工程を
通し、第２回目の糖組成、α−９イクロデキストリン３
３．２％、グルコシル−α−サイクロデキストリン４４
．０χ、ジグ用コシルーα−サイクロデキストリン ２
２．８％を含む糖液を得た。
１に対してマルト−ス５の量比に加え、基質濃度を６０
２１に調整して、再び同様にしてプルラナーゼ作用、カ
ラム処理、グルコアミラーゼ作用、カラム処理の工程を
通し、第２回目の糖組成、α−９イクロデキストリン３
３．２％、グルコシル−α−サイクロデキストリン４４
．０χ、ジグ用コシルーα−サイクロデキストリン ２
２．８％を含む糖液を得た。
同様にして、第３回目の糖組成、α−サイクロデキスト
リン２５．５χ、グルコシル−α−サイクロデキストリ
ン３７．２χ、ジクルコシルーα−サイクロデキストリ
ン ３７．３χを含む糖液を得た。
リン２５．５χ、グルコシル−α−サイクロデキストリ
ン３７．２χ、ジクルコシルーα−サイクロデキストリ
ン ３７．３χを含む糖液を得た。
尚、糖分析は高速液体クロマト カラム： リクロカー
１・Ｎ １１２、５ツバ 溶出γ夜：５０χアセトニ
ド リル、流速： ０．８ｍＬの条件で行った。
１・Ｎ １１２、５ツバ 溶出γ夜：５０χアセトニ
ド リル、流速： ０．８ｍＬの条件で行った。
実施例２
α−サイクロデキストリンをβ−サイクロデキストリン
に変えた以外は実施例１と同様にして第１回目の糖組成
、 β−サイクロデキストリン６６．７χ、グルコシル
−β−サイクロデキストリン２６．０χ、ジグ用コシル
ーβ−サイクロデキストリン ７．０χ、トリグルコシ
ル−β−サイクロデキス・トリジ ０．３χ； 第２回
目の糖組成、β−サイクロデキストリン４４．５χ、グ
ルコシル−β−サイクロデキストリン３４．７χ、ジグ
ルコシルーβ−サイクロデキストリン１６．７χトリク
ルコシルーβ−サイクロデキストリン ４．１χ； 第
３回目の糖組成、β−サイクロデキストリン２９．７χ
、グルコシル−β−サイクロデキストリン３４ 、９％
、ジグ用コシルーβ−サイクロデキストリン ２４，５
χ、 トリグルコシル−β−サイクロデキストリン １
０．９χを含む糖液な得た。
に変えた以外は実施例１と同様にして第１回目の糖組成
、 β−サイクロデキストリン６６．７χ、グルコシル
−β−サイクロデキストリン２６．０χ、ジグ用コシル
ーβ−サイクロデキストリン ７．０χ、トリグルコシ
ル−β−サイクロデキス・トリジ ０．３χ； 第２回
目の糖組成、β−サイクロデキストリン４４．５χ、グ
ルコシル−β−サイクロデキストリン３４．７χ、ジグ
ルコシルーβ−サイクロデキストリン１６．７χトリク
ルコシルーβ−サイクロデキストリン ４．１χ； 第
３回目の糖組成、β−サイクロデキストリン２９．７χ
、グルコシル−β−サイクロデキストリン３４ 、９％
、ジグ用コシルーβ−サイクロデキストリン ２４，５
χ、 トリグルコシル−β−サイクロデキストリン １
０．９χを含む糖液な得た。
実施例３
α−サイクロデキストリンをγ−サイクロデキストリン
に変えた以外は実施例１と同様にして第１回目の糖組成
、 γ−サイクロデキストリン６３．８１ χ、グルコ
シル−γ−サイクロデキストリン２８．０％、ジグルコ
シルーγ−サイクロデキストリン ８．０χ、トリグル
コシル−γ−サイクロデキストリン ０．２χ； 第２
回目の糖組成、γ−サイクロデキストリン４０．７χ、
グルコシル−γ−サイクロデキストリン３５゜９χ、シ
グルコシルーγ−サイクロデキストリン１８．７χトリ
グルコシル−γ−サイクロデキストリン ４ 、７Ｘ
； 第３回目の糖組成、γ−サイクロデキストリン２
５，９χ、クルコシルーγ−サイクロデキストリン３６
、９Ｘ、ジグルコシルーγ−サイクロデキストリン
２６．９χ、 トリグルコシル−γ−サイクロデキスト
リン １Ｏ１３″１を含む糖液を得た。
に変えた以外は実施例１と同様にして第１回目の糖組成
、 γ−サイクロデキストリン６３．８１ χ、グルコ
シル−γ−サイクロデキストリン２８．０％、ジグルコ
シルーγ−サイクロデキストリン ８．０χ、トリグル
コシル−γ−サイクロデキストリン ０．２χ； 第２
回目の糖組成、γ−サイクロデキストリン４０．７χ、
グルコシル−γ−サイクロデキストリン３５゜９χ、シ
グルコシルーγ−サイクロデキストリン１８．７χトリ
グルコシル−γ−サイクロデキストリン ４ 、７Ｘ
； 第３回目の糖組成、γ−サイクロデキストリン２
５，９χ、クルコシルーγ−サイクロデキストリン３６
、９Ｘ、ジグルコシルーγ−サイクロデキストリン
２６．９χ、 トリグルコシル−γ−サイクロデキスト
リン １Ｏ１３″１を含む糖液を得た。
［発明の効果］
本発明によれば、枝切り酵素の適合成反応とグルコアミ
ラーセの加水分解反応を組合せることにより、複分岐グ
ルコシル−サイクロデキストリンが容易に、 しかも大
量に生産できるので、これらの製品を安価に提供するこ
とができる。さらに、この製品は高溶解性など物性に優
れているので食品、医薬、化粧品工業なと広い分野での
利用が期待される。また、本発明により生産される製品
は、従来のマルトシル−サイクロデキストリンを含む製
品と比較すると分岐サイクロデキストリンの含有率が著
しく高い。 特に、複分岐りルコシルーザイクロデキ
ストリンは澱粉分解酵素の作用を受は難いなと、安定性
にも優れているので有利である。本製品に含まれている
各種数のクルコースの枝をもつサイクロデキストリンは
分離して単品としても利用できる。
ラーセの加水分解反応を組合せることにより、複分岐グ
ルコシル−サイクロデキストリンが容易に、 しかも大
量に生産できるので、これらの製品を安価に提供するこ
とができる。さらに、この製品は高溶解性など物性に優
れているので食品、医薬、化粧品工業なと広い分野での
利用が期待される。また、本発明により生産される製品
は、従来のマルトシル−サイクロデキストリンを含む製
品と比較すると分岐サイクロデキストリンの含有率が著
しく高い。 特に、複分岐りルコシルーザイクロデキ
ストリンは澱粉分解酵素の作用を受は難いなと、安定性
にも優れているので有利である。本製品に含まれている
各種数のクルコースの枝をもつサイクロデキストリンは
分離して単品としても利用できる。
第１図は本発明のプロセスの一例を示すフローシートで
ある。 特許出願人 農林水産省食品総合研究所長塩水港精糖株
式会社 第 １ 図
ある。 特許出願人 農林水産省食品総合研究所長塩水港精糖株
式会社 第 １ 図
Claims (1)
- １）マルトースまたはマルトースなどのマルトオリゴ糖
を含有する物質とサイクロデキストリンの混合物に枝切
り酵素を作用させて得られる反応生成物から分岐サイク
ロデキストリンを分離し、該分岐サイクロデキストリン
にグルコアミラーゼを作用させてグルコシル−サイクロ
デキストリンに変換せしめたのち、該グルコシル−サイ
クロデキストリンとマルトースまたはマルトースなどの
マルトオリゴ糖を含有する物質を混合し、該混合物に枝
切り酵素とグルコアミラーゼを順次作用させることを特
徴とする複分岐グルコシル−サイクロデキストリンの製
法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63114778A JPH0698012B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | 複分岐グルコシルーサイクロデキストリンの製法 |
| US07/236,591 US4931389A (en) | 1988-05-13 | 1988-08-25 | Method for the preparation of multiple glucosyl branched-cyclodextrins |
| GB8821318A GB2218418B (en) | 1988-05-13 | 1988-09-12 | Multiple glucosyl branched-cyclodextrins |
| FR8813989A FR2631342B1 (fr) | 1988-05-13 | 1988-10-26 | Procede de preparation de cyclodextrines ramifiees par des groupes glucosyle multiples |
| DE3836618A DE3836618C2 (de) | 1988-05-13 | 1988-10-27 | Verfahren zur Herstellung von mehrfach Glucosyl-verzweigten Cyclodextrinen |
| DK198806030A DK173098B1 (da) | 1988-05-13 | 1988-10-28 | Fremgangsmåde til fremstilling af multiglucosylcyclodextriner |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63114778A JPH0698012B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | 複分岐グルコシルーサイクロデキストリンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01287104A true JPH01287104A (ja) | 1989-11-17 |
| JPH0698012B2 JPH0698012B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=14646448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63114778A Expired - Lifetime JPH0698012B2 (ja) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | 複分岐グルコシルーサイクロデキストリンの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4931389A (ja) |
| JP (1) | JPH0698012B2 (ja) |
| DE (1) | DE3836618C2 (ja) |
| DK (1) | DK173098B1 (ja) |
| FR (1) | FR2631342B1 (ja) |
| GB (1) | GB2218418B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5043436A (en) * | 1986-11-20 | 1991-08-27 | Kurita Water Ind., Ltd. | Substrate for measurement of alpha-amylase activity |
| KR920702721A (ko) | 1990-04-16 | 1992-10-06 | 원본미기재 | 사카라이드 조성물, 그의 합성 방법 및 장치 |
| WO1991016449A1 (en) | 1990-04-16 | 1991-10-31 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis |
| US6518051B1 (en) * | 1991-04-11 | 2003-02-11 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis |
| JP3122203B2 (ja) * | 1991-11-13 | 2001-01-09 | 塩水港精糖株式会社 | 新規ヘテロ分岐シクロデキストリンおよびその製造方法 |
| DE4204315A1 (de) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Consortium Elektrochem Ind | Cyclodextringlycoside und verfahren zu ihrer herstellung |
| JP3078923B2 (ja) * | 1992-04-08 | 2000-08-21 | 塩水港精糖株式会社 | 新規分岐シクロデキストリンおよびその製造方法 |
| US5665585A (en) * | 1992-09-03 | 1997-09-09 | Alko-Yhiot Oy | Recombinant production of glucoamylase P in trichoderma |
| DE4325057C2 (de) * | 1993-07-26 | 1996-10-17 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Cyclodextrinen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6192592A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-10 | Norin Suisansyo Shokuhin Sogo Kenkyusho | 分岐サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS61287901A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | Nikken Kagaku Kk | 新規分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPS62106901A (ja) * | 1985-11-05 | 1987-05-18 | Nikken Kagaku Kk | ジグルコシル−β−サイクロデキストリンおよびその製造方法 |
| JPH0635481B2 (ja) * | 1986-01-14 | 1994-05-11 | 日研化学株式会社 | ジグルコシル−α−サイクロデキストリンおよびその製造方法 |
| JPS6474997A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-20 | Nat Food Res | Complex branched cyclodextrin and production thereof |
-
1988
- 1988-05-13 JP JP63114778A patent/JPH0698012B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-25 US US07/236,591 patent/US4931389A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-12 GB GB8821318A patent/GB2218418B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-26 FR FR8813989A patent/FR2631342B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-27 DE DE3836618A patent/DE3836618C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-28 DK DK198806030A patent/DK173098B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3836618C2 (de) | 1994-11-24 |
| JPH0698012B2 (ja) | 1994-12-07 |
| GB2218418A (en) | 1989-11-15 |
| FR2631342B1 (fr) | 1993-06-25 |
| GB8821318D0 (en) | 1988-10-12 |
| FR2631342A1 (fr) | 1989-11-17 |
| GB2218418B (en) | 1991-06-26 |
| DK603088D0 (da) | 1988-10-28 |
| DK603088A (da) | 1989-11-14 |
| US4931389A (en) | 1990-06-05 |
| DK173098B1 (da) | 2000-01-10 |
| DE3836618A1 (de) | 1989-11-16 |
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