JPH0128778B2 - - Google Patents
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- JPH0128778B2 JPH0128778B2 JP56083725A JP8372581A JPH0128778B2 JP H0128778 B2 JPH0128778 B2 JP H0128778B2 JP 56083725 A JP56083725 A JP 56083725A JP 8372581 A JP8372581 A JP 8372581A JP H0128778 B2 JPH0128778 B2 JP H0128778B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
本発明は、溶融状態で線状ポリエステルを着色
する方法に関するものである。 本発明者等は、次式： （式中、一方のＸは水素原子を表わし、他方のＸ
はアルキルスルホニルオキシ基またはクロロアル
キルスルホニルオキシ基（好ましくは、炭素原子
数１ないし４の基）を表わし、そしてＹは水素原
子、ハロゲン原子またはアルキル基を表わす。）
で表わされる１−ヒドロキシ−４−フエニルアミ
ノアントラキノンが、溶融状態で線状ポリエステ
ルを着色するために最適であることを見出した。 上記式においてＹによつて表わされるハロゲ
ン原子は好ましくは塩素原子であり、そしてＹに
よつて表わされるアルキル基は好ましくはメチル
基である。 上記式で表わされる好ましい着色剤は、Ｘが
メチルスルホニル基を表わし、Ｙが水素原子を表
わすものである。 上記式で表わされる着色剤のあるものは、公
知の化合物であり、ドイツ国特許第1644536号明
細書に開示された方法によつて得ることができ
る。 均質な着色剤を使用する代りに、上記式で表
わされる異なる化合物からなる混合物または上記
式で表わされる１またはそれ以上の化合物と溶
融状態で線状ポリエステルを着色するのに適する
他の着色剤との混合物を使用することもできる。 適当な線状ポリエステルとしては、特にテレフ
タル酸若しくはこれらのエステルと次式：HO−
（CH2）o−OH（式中、ｎは２ないし10の整数を表
わす。）で表わされるグリコール、または１，４
−ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合、またはヒドロキシ安息香酸のグリコールエ
ーテル例えばｐ−（β−ヒドロキシエトキシ）−安
息香酸との重縮合によつて得られるものが挙げら
れる。“線状ポリエステル”の語は、テレフタル
酸の他のジカルボン酸またはヒドロキシカルボン
酸で一部置換及び／またはグリコールを他のジオ
ールで一部置換することにより得られるコポリエ
ステルも包含する。しかしながら好ましい線状ポ
リエステルは、ポリエチレンテレフタレートであ
る。 着色は、従来法によつて達成できる。例えば、
着色剤を顆粒または粒状のプラスチツク材料と混
合し、この混合物を繊維、シートまたは粒子状に
押出し成形する。これら押出し成形したものは、
その後射出成形機によつて目的物に成形できる。 得られた着色は、光、洗濯、ドライクリーニン
グ、クロス染め、熱固定、色にじみ及び亜塩素酸
塩標白剤に対して良好な堅牢性並びに良好な繊維
粘度値、熱固定後の摩擦に対する良好な堅牢性、
純粋な色相及び良好な色強度によつて特徴づけら
れる。 以下、本発明を実施例により説明する。例中、
特記しない限り、部分びパーセントは重量部及び
重量パーセントである。 実施例 １ 繊維製造に適する艶消ししていないポリエチレ
ンテレフタレート粒状物を、ドイツ国特許第
1644536号明細書の実施例４に従つて得た１−ヒ
ドロキシ−４−ｐ−メチルスルホニルオキシ−フ
エニルアミノ−アントラキノンと密閉容器中で機
械式振盪機にて15分間振とうする。均一に着色さ
れた粒状物を、それから溶融紡糸機（285℃±３
℃、紡糸機中の滞在時間約５分間）によつてフイ
ラメントに紡糸する。そのフイラメントをドロー
ツイスターによつて延伸して巻き取る。 ポリエチレンテレフタレートへの着色剤の溶解
は、純粋な色相である青みを帯びた紫色、良好な
耐光堅牢度並びに、洗濯、ドライクリーニング、
クロス染め昇華及び熱固定後の摩擦に対し優れた
堅牢性を示す。 着色剤の有する耐熱性及び良好な溶融浸透性に
よつて、紡糸ユニツトでの円滑な操作が可能であ
る。 実施例 ２ ポリエチレンテレフタレート粒状物1000部、二
酸化チタン〔クロノス（Kronos）RN40〕10部
および実施例１で使用した微細に分散した着色剤
１部を密閉容器中で回転ギヤテーブルにて混合す
る。こうして着色した前記粒状物を押出機にて約
260℃で２mmのストランドとし、このストランド
を再度粒状物にする。得られた粒状物をスクリユ
ー押出成形機にて270゜−280℃で成形する。得ら
れた青みを帯びた紫色の着色物は良好な耐光堅牢
性を示す。 実施例 ３−10 下記の表に、次式： （式中、Ｚは下記表の欄に示す意味を表わす。）
で表わされる他の着色剤を挙げる。これらの着色
剤は、実施例１の方法によつて同表の第３欄に示
した色相にポリエステル繊維を着色する。
する方法に関するものである。 本発明者等は、次式： （式中、一方のＸは水素原子を表わし、他方のＸ
はアルキルスルホニルオキシ基またはクロロアル
キルスルホニルオキシ基（好ましくは、炭素原子
数１ないし４の基）を表わし、そしてＹは水素原
子、ハロゲン原子またはアルキル基を表わす。）
で表わされる１−ヒドロキシ−４−フエニルアミ
ノアントラキノンが、溶融状態で線状ポリエステ
ルを着色するために最適であることを見出した。 上記式においてＹによつて表わされるハロゲ
ン原子は好ましくは塩素原子であり、そしてＹに
よつて表わされるアルキル基は好ましくはメチル
基である。 上記式で表わされる好ましい着色剤は、Ｘが
メチルスルホニル基を表わし、Ｙが水素原子を表
わすものである。 上記式で表わされる着色剤のあるものは、公
知の化合物であり、ドイツ国特許第1644536号明
細書に開示された方法によつて得ることができ
る。 均質な着色剤を使用する代りに、上記式で表
わされる異なる化合物からなる混合物または上記
式で表わされる１またはそれ以上の化合物と溶
融状態で線状ポリエステルを着色するのに適する
他の着色剤との混合物を使用することもできる。 適当な線状ポリエステルとしては、特にテレフ
タル酸若しくはこれらのエステルと次式：HO−
（CH2）o−OH（式中、ｎは２ないし10の整数を表
わす。）で表わされるグリコール、または１，４
−ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合、またはヒドロキシ安息香酸のグリコールエ
ーテル例えばｐ−（β−ヒドロキシエトキシ）−安
息香酸との重縮合によつて得られるものが挙げら
れる。“線状ポリエステル”の語は、テレフタル
酸の他のジカルボン酸またはヒドロキシカルボン
酸で一部置換及び／またはグリコールを他のジオ
ールで一部置換することにより得られるコポリエ
ステルも包含する。しかしながら好ましい線状ポ
リエステルは、ポリエチレンテレフタレートであ
る。 着色は、従来法によつて達成できる。例えば、
着色剤を顆粒または粒状のプラスチツク材料と混
合し、この混合物を繊維、シートまたは粒子状に
押出し成形する。これら押出し成形したものは、
その後射出成形機によつて目的物に成形できる。 得られた着色は、光、洗濯、ドライクリーニン
グ、クロス染め、熱固定、色にじみ及び亜塩素酸
塩標白剤に対して良好な堅牢性並びに良好な繊維
粘度値、熱固定後の摩擦に対する良好な堅牢性、
純粋な色相及び良好な色強度によつて特徴づけら
れる。 以下、本発明を実施例により説明する。例中、
特記しない限り、部分びパーセントは重量部及び
重量パーセントである。 実施例 １ 繊維製造に適する艶消ししていないポリエチレ
ンテレフタレート粒状物を、ドイツ国特許第
1644536号明細書の実施例４に従つて得た１−ヒ
ドロキシ−４−ｐ−メチルスルホニルオキシ−フ
エニルアミノ−アントラキノンと密閉容器中で機
械式振盪機にて15分間振とうする。均一に着色さ
れた粒状物を、それから溶融紡糸機（285℃±３
℃、紡糸機中の滞在時間約５分間）によつてフイ
ラメントに紡糸する。そのフイラメントをドロー
ツイスターによつて延伸して巻き取る。 ポリエチレンテレフタレートへの着色剤の溶解
は、純粋な色相である青みを帯びた紫色、良好な
耐光堅牢度並びに、洗濯、ドライクリーニング、
クロス染め昇華及び熱固定後の摩擦に対し優れた
堅牢性を示す。 着色剤の有する耐熱性及び良好な溶融浸透性に
よつて、紡糸ユニツトでの円滑な操作が可能であ
る。 実施例 ２ ポリエチレンテレフタレート粒状物1000部、二
酸化チタン〔クロノス（Kronos）RN40〕10部
および実施例１で使用した微細に分散した着色剤
１部を密閉容器中で回転ギヤテーブルにて混合す
る。こうして着色した前記粒状物を押出機にて約
260℃で２mmのストランドとし、このストランド
を再度粒状物にする。得られた粒状物をスクリユ
ー押出成形機にて270゜−280℃で成形する。得ら
れた青みを帯びた紫色の着色物は良好な耐光堅牢
性を示す。 実施例 ３−10 下記の表に、次式： （式中、Ｚは下記表の欄に示す意味を表わす。）
で表わされる他の着色剤を挙げる。これらの着色
剤は、実施例１の方法によつて同表の第３欄に示
した色相にポリエステル繊維を着色する。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、一方のＸは水素原子を表わし、他方のＸ
はアルキルスルホニルオキシ基またはクロロアル
キルスルホニルオキシ基を表わし、そしてＹは水
素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表わ
す。）で表わされる１−ヒドロキシ−４−フエニ
ルアミノアントラキノンを使用することからなる
溶融状態で線状ポリエステルを着色する方法。 ２ 式において一方のＸは炭素原子数１ないし
４のアルキルスルホニルオキシ基またはクロロア
ルキルスルホニルオキシ基を表わし、他方のＸは
水素原子またはメチル基を表わし、そしとＹは水
素原子を表わす式で表わされる化合物からなる
着色剤を使用する特許請求の範囲第１項記載の着
色方法。 ３ アルキルスルホニルオキシ基がメチルスルホ
ニルオキシ基である特許請求の範囲第２項記載の
着色方法。 ４ 次式： （式中、Ｚは水素原子または塩素原子を表わす。）
で表わされる化合物からなる着色剤を使用する特
許請求の範囲第１項記載の着色方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH418680 | 1980-05-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5721454A JPS5721454A (en) | 1982-02-04 |
| JPH0128778B2 true JPH0128778B2 (ja) | 1989-06-05 |
Family
ID=4271392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8372581A Granted JPS5721454A (en) | 1980-05-29 | 1981-05-29 | Method of coloring linear polyester |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4344767A (ja) |
| EP (1) | EP0041477B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5721454A (ja) |
| CA (1) | CA1152680A (ja) |
| DE (1) | DE3169008D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4642200A (en) * | 1985-06-03 | 1987-02-10 | Plastic Specialties And Technologies, Inc. | Stain-resistant antimony organic sulfur-containing compounds and vinyl halide resins containing same |
| US4806270A (en) * | 1987-02-06 | 1989-02-21 | Synthetic Products Company | Stain-resistant antimony organic sulfur-containing compounds and vinyl halide resins containing same |
| US4804719A (en) * | 1988-02-05 | 1989-02-14 | Eastman Kodak Company | Water-dissipatable polyester and polyester-amides containing copolymerized colorants |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124633C (ja) * | 1963-07-19 | |||
| US3421828A (en) * | 1963-07-19 | 1969-01-14 | Geigy Ag J R | Sulfuric acid ester derivatives of 1-anilino - 4 - hydroxy - anthraquinone and mixtures |
| FR92461E (fr) | 1964-08-29 | 1968-11-15 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Nouveaux colorants de la série de l'anthraquinone, leur préparation et leurs applications |
| GB1409941A (en) * | 1973-03-02 | 1975-10-15 | Ici Ltd | Colouration of polyesters |
| CH624436A5 (ja) * | 1976-11-02 | 1981-07-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2835067A1 (de) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Bayer Ag | Anthrachinon-derivate |
-
1981
- 1981-05-20 US US06/265,472 patent/US4344767A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-05-25 DE DE8181810197T patent/DE3169008D1/de not_active Expired
- 1981-05-25 EP EP81810197A patent/EP0041477B1/de not_active Expired
- 1981-05-27 CA CA000378407A patent/CA1152680A/en not_active Expired
- 1981-05-29 JP JP8372581A patent/JPS5721454A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0041477B1 (de) | 1985-02-20 |
| US4344767A (en) | 1982-08-17 |
| DE3169008D1 (en) | 1985-03-28 |
| JPS5721454A (en) | 1982-02-04 |
| EP0041477A1 (de) | 1981-12-09 |
| CA1152680A (en) | 1983-08-23 |
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