JPH0625295B2 - ポリエステル樹脂の着色方法 - Google Patents
ポリエステル樹脂の着色方法Info
- Publication number
- JPH0625295B2 JPH0625295B2 JP60270655A JP27065585A JPH0625295B2 JP H0625295 B2 JPH0625295 B2 JP H0625295B2 JP 60270655 A JP60270655 A JP 60270655A JP 27065585 A JP27065585 A JP 27065585A JP H0625295 B2 JPH0625295 B2 JP H0625295B2
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- JP
- Japan
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- copper phthalocyanine
- coloring
- polyester resin
- parts
- halogenated
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「発明の目的」 （産業上の利用分野） 本発明はポリエステル樹脂を着色する方法に関する。さ
らに詳しくは銅フタロシアニンを用いたポリエステル樹
脂の着色において，着色力，着色むら，非凝集性，など
に優れた着色方法に関する。
らに詳しくは銅フタロシアニンを用いたポリエステル樹
脂の着色において，着色力，着色むら，非凝集性，など
に優れた着色方法に関する。
（従来の技術） 従来，銅フタロシアニンおよびもしくはハロゲン化銅フ
タロシアニン顔料は，色調が美しいこと，着色力が大き
いこと，および各種堅牢度が優れているなど広く使用さ
れている顔料であるが，ポリエステル樹脂の着色におい
ては，まだまだ満足出来ない性質が見られる。
タロシアニン顔料は，色調が美しいこと，着色力が大き
いこと，および各種堅牢度が優れているなど広く使用さ
れている顔料であるが，ポリエステル樹脂の着色におい
ては，まだまだ満足出来ない性質が見られる。
ポリエステル樹脂には，シートモールディングコンパウ
ンで代表される不飽和ポリエステル樹脂と，溶融紡糸で
代表される熱可塑性樹脂（飽和ポリエステル樹脂）があ
るが，これらの樹脂の着色において，着色力がある，着
色むらが少ない，凝集体が少ない，溶融紡糸において糸
切れがない銅フタロシアニンおよびもしくはハロゲン化
銅フタロシアニン顔料の開発が強く要望されている。
ンで代表される不飽和ポリエステル樹脂と，溶融紡糸で
代表される熱可塑性樹脂（飽和ポリエステル樹脂）があ
るが，これらの樹脂の着色において，着色力がある，着
色むらが少ない，凝集体が少ない，溶融紡糸において糸
切れがない銅フタロシアニンおよびもしくはハロゲン化
銅フタロシアニン顔料の開発が強く要望されている。
銅フタロシアニンまたはハロゲン化銅フタロシアニン顔
料の欠点の一つは集合性である。銅フタロシアニンまた
はハロゲン化銅フタロシアニン顔料でポリエステル樹脂
を着色したとき，集合性が極めて強いことに起因して起
こる現象として，具体的にはポリエステル樹脂またはコ
ンパウンド中で顔料粒子自体が凝集を生じ，その結果得
られた着色成形物は着色むらを生じ，着色力が著しく低
い成形物しか得られない欠点や，溶融紡糸時フィルター
の目詰りおよび樹脂劣化によって生じる糸切れなどの作
業性の低下と紡糸物の着色力の低下もしくは不均一さが
見られるなどの欠点がある。
料の欠点の一つは集合性である。銅フタロシアニンまた
はハロゲン化銅フタロシアニン顔料でポリエステル樹脂
を着色したとき，集合性が極めて強いことに起因して起
こる現象として，具体的にはポリエステル樹脂またはコ
ンパウンド中で顔料粒子自体が凝集を生じ，その結果得
られた着色成形物は着色むらを生じ，着色力が著しく低
い成形物しか得られない欠点や，溶融紡糸時フィルター
の目詰りおよび樹脂劣化によって生じる糸切れなどの作
業性の低下と紡糸物の着色力の低下もしくは不均一さが
見られるなどの欠点がある。
他方銅フタロシアニン顔料のもう一つの大きい欠点は，
芳香族系溶剤中または高温の条件下で結晶転移および結
晶成長を示すという性質がある。ポリエステル樹脂にお
いては，溶剤溶液としたり、溶融紡糸の如く高温処理さ
れることがあり，銅フタロシアニン顔料が結晶成長する
ことにより，ポリエステル樹脂の着色への適用が制限さ
れることがある。
芳香族系溶剤中または高温の条件下で結晶転移および結
晶成長を示すという性質がある。ポリエステル樹脂にお
いては，溶剤溶液としたり、溶融紡糸の如く高温処理さ
れることがあり，銅フタロシアニン顔料が結晶成長する
ことにより，ポリエステル樹脂の着色への適用が制限さ
れることがある。
（発明が解決しようとする問題点） ポリエステル樹脂を青〜緑に着色するに際し，銅フタロ
シアニンおよびもしくはハロゲン化銅フタロシアニン顔
料を使用し，着色力がある，着色むらが少ない，凝集体
が少ない，溶融紡糸において糸切れがない，などに優れ
た着色方法が望まれていた。
シアニンおよびもしくはハロゲン化銅フタロシアニン顔
料を使用し，着色力がある，着色むらが少ない，凝集体
が少ない，溶融紡糸において糸切れがない，などに優れ
た着色方法が望まれていた。
「発明の構成」 （問題を解決するための手段） 本発明は、ポリエステル樹脂を着色する際して，銅フタ
ロシアニンおよびもしくはハロゲン化銅フタロシアニン
１００重量部および下記一般式〔Ｉ〕で示される銅フタ
ロシアニン誘導体0.5〜３０重量部を用いる着色方法で
ある。
ロシアニンおよびもしくはハロゲン化銅フタロシアニン
１００重量部および下記一般式〔Ｉ〕で示される銅フタ
ロシアニン誘導体0.5〜３０重量部を用いる着色方法で
ある。
一般式〔Ｉ〕 （式中，CuPcは銅フタロシアニン残基，Ｘはハロゲン原
子，Ａは基-(CH2)k-,-CH2NH(CH2) −，-CH2NHCO(CH2)
−，-SO2NH(CH2) −，（ただし、Ｒ１，Ｒ２はアル
キル基またはＲ１とＲ２とで少なくとも窒素原子を含む
６員環を示す。），ｍは０〜10，ｎは１〜８，ｋは１〜
２，は１〜４の整数をそれぞれ表す。） 本発明の着色方法により，ポリエステル樹脂の均一な着
色成形物または溶融紡糸物を得ることが出来ることを見
出した。
子，Ａは基-(CH2)k-,-CH2NH(CH2) −，-CH2NHCO(CH2)
−，-SO2NH(CH2) −，（ただし、Ｒ１，Ｒ２はアル
キル基またはＲ１とＲ２とで少なくとも窒素原子を含む
６員環を示す。），ｍは０〜10，ｎは１〜８，ｋは１〜
２，は１〜４の整数をそれぞれ表す。） 本発明の着色方法により，ポリエステル樹脂の均一な着
色成形物または溶融紡糸物を得ることが出来ることを見
出した。
銅フタロシアニン顔料にはβ型銅フタロシアニン（有機
溶剤安定型），α型銅フタロシアニン（有機溶剤不安定
型）を始め，γ型，δ型またはε型などの各種結晶形の
銅フタロシアニン顔料があるが，ポリエステル樹脂の着
色または加工条件である，２８０〜２９０℃では，β型
銅フタロシアニンは，結晶が成長することがあり、α型
銅フタロシアニンではβ型への結晶転移を起こしたり，
また同時にβ型での結晶成長が起こり，その結果として
得られたポリエステル樹脂の成形物，紡糸物において色
相の変化および着色力の低下などをよぎなくされてい
た。本発明はこれらの欠点を除去し，良好なポリエステ
ル樹脂の着色成形物または紡糸物などを提供するもので
ある。
溶剤安定型），α型銅フタロシアニン（有機溶剤不安定
型）を始め，γ型，δ型またはε型などの各種結晶形の
銅フタロシアニン顔料があるが，ポリエステル樹脂の着
色または加工条件である，２８０〜２９０℃では，β型
銅フタロシアニンは，結晶が成長することがあり、α型
銅フタロシアニンではβ型への結晶転移を起こしたり，
また同時にβ型での結晶成長が起こり，その結果として
得られたポリエステル樹脂の成形物，紡糸物において色
相の変化および着色力の低下などをよぎなくされてい
た。本発明はこれらの欠点を除去し，良好なポリエステ
ル樹脂の着色成形物または紡糸物などを提供するもので
ある。
本発明の銅フタロシアニンとしては，α型、β型，また
はその他の結晶形のものでよく，一方ハロゲン化銅フタ
ロシアニンとしては、１個または２個のハロゲン原子で
置換された低ハロゲン化銅フタロシアニンから高塩素化
銅フタロシアニン，高臭素化銅フタロシアニン，あるい
はこれらの混合物が挙げられる。また，青味の銅フタロ
シアニン誘導体を高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合
することも可能であるが、混合すると色相が青味不鮮明
になる欠点が有るので、高ハロゲン化銅フタロシアニン
には緑色の銅フタロシアニン誘導体を混合することが好
ましく，出来る限りそれぞれの銅フタロシアニン，ハロ
ゲン化銅フタロシアニンに近い色相の銅フタロシアニン
誘導体を用いることが、色相，鮮明性の点から有利であ
る。
はその他の結晶形のものでよく，一方ハロゲン化銅フタ
ロシアニンとしては、１個または２個のハロゲン原子で
置換された低ハロゲン化銅フタロシアニンから高塩素化
銅フタロシアニン，高臭素化銅フタロシアニン，あるい
はこれらの混合物が挙げられる。また，青味の銅フタロ
シアニン誘導体を高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合
することも可能であるが、混合すると色相が青味不鮮明
になる欠点が有るので、高ハロゲン化銅フタロシアニン
には緑色の銅フタロシアニン誘導体を混合することが好
ましく，出来る限りそれぞれの銅フタロシアニン，ハロ
ゲン化銅フタロシアニンに近い色相の銅フタロシアニン
誘導体を用いることが、色相，鮮明性の点から有利であ
る。
一般式〔Ｉ〕で表される銅フタロシアニン誘導体の基Ａ
としては，-CH2-,-(CH2)2-,-CH2NH(CH2)4-,-CH2NHCOCH2
-,-CH2NHCO(CH2)4-,-SO2NHCH2-,-SO2NH(CH2)4-などであ
る。基Ｘは臭素原子およびまたは塩素原子を表わし，こ
れらの置換基数は，その合計が０〜１２の数である。０
〜４の範囲では青色となり，緑色の高ハロゲン化銅フタ
ロシアニンに混合する場合には，その量を少なくするこ
とが好ましい。合計数が１１〜１２の範囲のハロゲン化
銅フタロシアニンでは一般に製造条件が過酷となり副生
成物を生じ易いので，合計数が５〜１０の範囲のハロゲ
ン化銅フタロシアニンを緑色の高ハロゲン化銅フタロシ
アニンに混合することが実用上有利である。また同一の
置換基数においては塩素に比較して臭素置換の誘導体
は，黄色を帯びた緑色となる。なお，合成された銅フタ
ロシアニン誘導体における置換基数は，実測すると一般
にいくつかの置換基数のものが混じっているため、それ
らの平均数となる。
としては，-CH2-,-(CH2)2-,-CH2NH(CH2)4-,-CH2NHCOCH2
-,-CH2NHCO(CH2)4-,-SO2NHCH2-,-SO2NH(CH2)4-などであ
る。基Ｘは臭素原子およびまたは塩素原子を表わし，こ
れらの置換基数は，その合計が０〜１２の数である。０
〜４の範囲では青色となり，緑色の高ハロゲン化銅フタ
ロシアニンに混合する場合には，その量を少なくするこ
とが好ましい。合計数が１１〜１２の範囲のハロゲン化
銅フタロシアニンでは一般に製造条件が過酷となり副生
成物を生じ易いので，合計数が５〜１０の範囲のハロゲ
ン化銅フタロシアニンを緑色の高ハロゲン化銅フタロシ
アニンに混合することが実用上有利である。また同一の
置換基数においては塩素に比較して臭素置換の誘導体
は，黄色を帯びた緑色となる。なお，合成された銅フタ
ロシアニン誘導体における置換基数は，実測すると一般
にいくつかの置換基数のものが混じっているため、それ
らの平均数となる。
一般式〔Ｉ〕の銅フタロシアニン誘導体と銅フタロシア
ニンまたはハロゲン化銅フタロシアニンとの混合は、乾
燥粉末，プレスケーキまたはスラリーの状態で行うこと
が出来，また両者を別々にあるいは共に濃硫酸に溶解ま
たは懸濁し、水に注入することによって顔料を析出さ
せ，あるいは粗製銅フタロシアニンまたは粗製高ハロゲ
ン化銅フタロシアニンと共に機械的に摩砕することによ
って顔料化と混合を同時に行うことも出来る。また，銅
フタロシアニンまたはハロゲン化銅フタロシアニンと銅
フタロシアニン誘導体とを別々に準備し，樹脂の着色成
形等の時に添加することも可能である。さらには混合し
た銅フタロシアニンまたはハロゲン化銅フタロシアニン
顔料組成物は，ポリエステル樹脂の作業性および分散状
態を良くするために従来から知られているドライカラ
ー，ペーストカラー，リキッドカラーまたはマスターバ
ッチのような加工顔料とすることが有利である。
ニンまたはハロゲン化銅フタロシアニンとの混合は、乾
燥粉末，プレスケーキまたはスラリーの状態で行うこと
が出来，また両者を別々にあるいは共に濃硫酸に溶解ま
たは懸濁し、水に注入することによって顔料を析出さ
せ，あるいは粗製銅フタロシアニンまたは粗製高ハロゲ
ン化銅フタロシアニンと共に機械的に摩砕することによ
って顔料化と混合を同時に行うことも出来る。また，銅
フタロシアニンまたはハロゲン化銅フタロシアニンと銅
フタロシアニン誘導体とを別々に準備し，樹脂の着色成
形等の時に添加することも可能である。さらには混合し
た銅フタロシアニンまたはハロゲン化銅フタロシアニン
顔料組成物は，ポリエステル樹脂の作業性および分散状
態を良くするために従来から知られているドライカラ
ー，ペーストカラー，リキッドカラーまたはマスターバ
ッチのような加工顔料とすることが有利である。
銅フタロシアニンまたはハロゲン化銅フタロシアニン組
成物について，銅フタロシアニンまたはハロゲン化銅フ
タロシアニン１００重量部に対して前記一般式〔Ｉ〕で
示される銅フタロシアニン誘導体を0.5〜３０重量部混
合するか，0.5重量部未満では顔料粒子の集合および結
晶の成長，転移を抑制するための効果を示さず，一方３
０重量部を超えて混合した場合には耐溶剤性および色相
が不鮮明になるなどの問題を生ずるため，0.5〜３０重
量部，好ましくは５〜１５重量部を混合する。
成物について，銅フタロシアニンまたはハロゲン化銅フ
タロシアニン１００重量部に対して前記一般式〔Ｉ〕で
示される銅フタロシアニン誘導体を0.5〜３０重量部混
合するか，0.5重量部未満では顔料粒子の集合および結
晶の成長，転移を抑制するための効果を示さず，一方３
０重量部を超えて混合した場合には耐溶剤性および色相
が不鮮明になるなどの問題を生ずるため，0.5〜３０重
量部，好ましくは５〜１５重量部を混合する。
本発明において、非結晶性および非集合性に優れている
理由が必ずしも明らかではないが，一般式〔Ｉ〕で示さ
れる銅フタロシアニン誘導体は化学構造からも明らかな
ようにアルキル基などが結合していることにより塩基性
が高められた第３級アミノ基を有していることに起因
し，これより被分散体であるポリエステル樹脂との相互
作用が生じているものと推定できる。
理由が必ずしも明らかではないが，一般式〔Ｉ〕で示さ
れる銅フタロシアニン誘導体は化学構造からも明らかな
ようにアルキル基などが結合していることにより塩基性
が高められた第３級アミノ基を有していることに起因
し，これより被分散体であるポリエステル樹脂との相互
作用が生じているものと推定できる。
本発明者などの実験によると，下記一般式〔II〕 〔Ｘ〕ｍ−ＣｕＰｃ−〔Ａ−ＮＨＲ１〕ｎ （ただし式〔II〕のCuPc,X,A,m,nおよびR1は式〔Ｉ〕と
同じ）で表される第２級アミノ基を有する銅フタロシア
ニン誘導体のポリエステル樹脂への添加では，結晶性お
よび集合性の改良には不十分であった。
同じ）で表される第２級アミノ基を有する銅フタロシア
ニン誘導体のポリエステル樹脂への添加では，結晶性お
よび集合性の改良には不十分であった。
以下，実施例により本発明を説明する。例中，部とは重
量部，％とは重量％をそれぞれ表す。
量部，％とは重量％をそれぞれ表す。
製造例１ ビス−（クロルメチル）銅フタロシアニン１０部を含む
水スラリーにジエチルアミン５部を加え，７０℃で５時
間攪拌し，顔料色素を濾別し，水で洗い乾燥して下記に
示す銅フタロシアニン誘導体を得た。
水スラリーにジエチルアミン５部を加え，７０℃で５時
間攪拌し，顔料色素を濾別し，水で洗い乾燥して下記に
示す銅フタロシアニン誘導体を得た。
製造例２ ビス−（クロルメチル）−オクタクロル銅フタロシアニ
ン１０部を含む水スラリーにピペリジン４部を加え，１
００℃で４時間攪拌し，顔料色素を濾別し，水で洗い乾
燥して下記に示す銅フタロシアニン誘導体を得た。
ン１０部を含む水スラリーにピペリジン４部を加え，１
００℃で４時間攪拌し，顔料色素を濾別し，水で洗い乾
燥して下記に示す銅フタロシアニン誘導体を得た。
製造例３〜９ 各種銅フタロシアニン誘導体を上記製造例に準じて製造
し，表−１に示す。
し，表−１に示す。
実施例１〜９ 表−１に示した組成の銅フタロシアニン組成物を用いて
下記に示す配合割合で不飽和ポリエステル樹脂および溶
融紡糸用着色剤を作成した。
下記に示す配合割合で不飽和ポリエステル樹脂および溶
融紡糸用着色剤を作成した。
銅フタロシアニン顔料組成物１０部，酸化チタン５０部
および不飽和ポリエステル樹脂（無水マレンン酸，無水
フタル酸およびジエチレングリコールにより得られた）
４０部を３本ロールミルで混練して本発明の着色剤１−
（Ｉ）〜９−（Ｉ）を得た。
および不飽和ポリエステル樹脂（無水マレンン酸，無水
フタル酸およびジエチレングリコールにより得られた）
４０部を３本ロールミルで混練して本発明の着色剤１−
（Ｉ）〜９−（Ｉ）を得た。
液状ポリエステル樹脂（アジピン酸および１，３−ブチ
レングリコールとからなる液状ポリエステル（商品名ア
デカサイザーＰ−３００，アデカ・アーガス化学製））
７０部と銅フタロシアニン顔料組成物３０部を三本ロー
ルで混練して，本発明の着色剤１−（II）〜９−（II）
を得た。
レングリコールとからなる液状ポリエステル（商品名ア
デカサイザーＰ−３００，アデカ・アーガス化学製））
７０部と銅フタロシアニン顔料組成物３０部を三本ロー
ルで混練して，本発明の着色剤１−（II）〜９−（II）
を得た。
〔成形用不飽和ポリエステル樹脂の着色１−（Ｉ）〜９
−（Ｉ）〕 下記組成の成形用不飽和ポリエステル樹脂組成物１００
部に本発明の着色剤１−（Ｉ）〜９−（Ｉ）をそれぞれ
５部加え，シートモールディングコンパウンドを調整
し，ガラス繊維へ十分含浸させ，ポリエチレンフィルム
で覆い，４０℃で２日間熟成させ，次いで金型（サイズ
−縦１５cm，横１５cm，厚さ0.8cm）で１４０℃，３分
間，プレス圧１００Kg/cm2の条件で着色成形した。得ら
れた着色成形物の着色むら，着色力および色相の変化を
調べた結果，着色成形物は均一に着色されており，着色
力の低下および色相の変化は認められなかった。また，
成形物の機械的強度または耐薬品性などの低下は全く認
められず良好であった。
−（Ｉ）〕 下記組成の成形用不飽和ポリエステル樹脂組成物１００
部に本発明の着色剤１−（Ｉ）〜９−（Ｉ）をそれぞれ
５部加え，シートモールディングコンパウンドを調整
し，ガラス繊維へ十分含浸させ，ポリエチレンフィルム
で覆い，４０℃で２日間熟成させ，次いで金型（サイズ
−縦１５cm，横１５cm，厚さ0.8cm）で１４０℃，３分
間，プレス圧１００Kg/cm2の条件で着色成形した。得ら
れた着色成形物の着色むら，着色力および色相の変化を
調べた結果，着色成形物は均一に着色されており，着色
力の低下および色相の変化は認められなかった。また，
成形物の機械的強度または耐薬品性などの低下は全く認
められず良好であった。
（成形用不飽和ポリエステル樹脂組成物） 熱硬化型不飽和ポリエステル樹脂 ポリマール９６０７（武田薬品工業（株）） ５０部 ポリマール６８１９（武田薬品工業（株）） ２０部 炭酸カルシウム（日東粉化（株）） １００部 ステアリン酸亜鉛 ２部 酸化マグネシウム １部 ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート １部 低収縮性付与剤（ポリマール９９６５） ３０部 ポリエチレン粉（フローセンＵＦ−８０， 製鉄化学（株）） ５部 以上の組成に対し２５重量％のガラス繊維を用いる。
〔飽和ポリエステル樹脂の着色１−（II）〜９−（I
I）〕 極限粘度値（ＩＶ値）0.70のポリエチレンテレフタレー
ト樹脂（商品名ベルベットＥＦＧ−６，カネボウ合繊
製）１００部に本発明の着色剤１−（II）〜９−（II）
を３部を定量供給し，４０μ５層フィルターを有する紡
糸機にて２９０℃で紡糸を行った。
I）〕 極限粘度値（ＩＶ値）0.70のポリエチレンテレフタレー
ト樹脂（商品名ベルベットＥＦＧ−６，カネボウ合繊
製）１００部に本発明の着色剤１−（II）〜９−（II）
を３部を定量供給し，４０μ５層フィルターを有する紡
糸機にて２９０℃で紡糸を行った。
得られた繊維をミクロトーム（ＰＲ５０型回転式，大和
光機工業（株））でカットし、顕微鏡を用いて１０μ以
上の凝集物を測定した結果，全く認められず，また３日
間の操業でのフィルター圧の上昇および耐糸切れ性も良
好であった。
光機工業（株））でカットし、顕微鏡を用いて１０μ以
上の凝集物を測定した結果，全く認められず，また３日
間の操業でのフィルター圧の上昇および耐糸切れ性も良
好であった。
さらに本発明の着色剤１−（II）〜９−（II）の添加量
を７部まで増したが，顕微鏡での凝集物および操業性は
良好であった。
を７部まで増したが，顕微鏡での凝集物および操業性は
良好であった。
以上の結果を表−２に示す。
比較例１〜６ 下記表−３に示す銅フタロシアニンまたはハロゲン化銅
フタロシアニン顔料を用いて実施例と同様な操作を行っ
たところ，成形用不飽和ポリエステル樹脂の着色におい
ては，着色不均一，かつ着色力不足であり，飽和ポリエ
ステル樹脂の着色においても凝集物が多く，フィルター
での圧上昇も高く（表−４参照），本発明の実施例であ
る１−（Ｉ）〜９−（Ｉ）および１−（II）〜９−（I
I）に比べ明らかに不良であった。
フタロシアニン顔料を用いて実施例と同様な操作を行っ
たところ，成形用不飽和ポリエステル樹脂の着色におい
ては，着色不均一，かつ着色力不足であり，飽和ポリエ
ステル樹脂の着色においても凝集物が多く，フィルター
での圧上昇も高く（表−４参照），本発明の実施例であ
る１−（Ｉ）〜９−（Ｉ）および１−（II）〜９−（I
I）に比べ明らかに不良であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−111926（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ポリエステル樹脂を着色するに際して、銅
フタロシアニンおよびもしくはハロゲン化銅フタロシア
ニン１００重量部および下記一般式〔Ｉ〕で示される銅
フタロシアニン誘導体０．５〜３０重量部を用いること
を特徴とする着色方法。 一般式〔Ｉ〕 （式中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基、Ｘはハロゲ
ン原子、Ａは基−（ＣＨ２）ｋ−，−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ
２） −，−ＣＨ２ＮＨＣＯ（ＣＨ２） −，−ＳＯ２
ＮＨ（ＣＨ２） −を表し（ただし、Ｒ１，Ｒ２はアル
キル基またはＲ１とＲ２とで少なくとも窒素原子を含む
６員環を示す。）、ｍは０〜１０、ｎは１〜８、ｋは１
〜２、は１〜４の整数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60270655A JPH0625295B2 (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | ポリエステル樹脂の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60270655A JPH0625295B2 (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | ポリエステル樹脂の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62131054A JPS62131054A (ja) | 1987-06-13 |
| JPH0625295B2 true JPH0625295B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=17489111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60270655A Expired - Lifetime JPH0625295B2 (ja) | 1985-12-03 | 1985-12-03 | ポリエステル樹脂の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625295B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3813750B2 (ja) * | 1998-08-27 | 2006-08-23 | 大日精化工業株式会社 | カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
| JP4525191B2 (ja) * | 2003-06-13 | 2010-08-18 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物およびそのプラスチックにおける使用 |
| US7077896B2 (en) | 2003-06-13 | 2006-07-18 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment composition and use thereof in plastic |
| JP7151091B2 (ja) * | 2017-02-15 | 2022-10-12 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 着色樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52111926A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-20 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Coloring agent for polyester polymer |
-
1985
- 1985-12-03 JP JP60270655A patent/JPH0625295B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62131054A (ja) | 1987-06-13 |
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