JPH01291223A - 有機非線型光学材料 - Google Patents
有機非線型光学材料Info
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- JPH01291223A JPH01291223A JP11915288A JP11915288A JPH01291223A JP H01291223 A JPH01291223 A JP H01291223A JP 11915288 A JP11915288 A JP 11915288A JP 11915288 A JP11915288 A JP 11915288A JP H01291223 A JPH01291223 A JP H01291223A
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- nonlinear optical
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機非線型光学材料に関し、より詳しくは、
光情報処理、光通信など光エレクトロニクス分野等に、
好適に利用することができ、しかも用途に応じて材料設
計が容易な実用性の高い有機非線型光学材料に関する。
光情報処理、光通信など光エレクトロニクス分野等に、
好適に利用することができ、しかも用途に応じて材料設
計が容易な実用性の高い有機非線型光学材料に関する。
有機系非線型光学材料は、この十年程かなり研究が進め
られているが、主として結晶状態の二次の非線型性を利
用した第二高調波発生素子用の材料を探索することを目
的としている。
られているが、主として結晶状態の二次の非線型性を利
用した第二高調波発生素子用の材料を探索することを目
的としている。
しかしながら、現在に至るまで実用に足るものは得られ
ていない。その理由として、高効率な第二高調波結晶で
は、結晶の単位セル内で分子の双極子軸がほぼ同じ方向
に整列しなければならないが、実際は反平行に並ぶこと
が多いからである。
ていない。その理由として、高効率な第二高調波結晶で
は、結晶の単位セル内で分子の双極子軸がほぼ同じ方向
に整列しなければならないが、実際は反平行に並ぶこと
が多いからである。
この反平行に並ぶ理由は、一般に、電子供与基同士及び
電子受容基同士は、それぞれ互いに反発し、異種の間に
引力が働くため、単位セル内では双極子が打ち消すよう
に整列するからである。
電子受容基同士は、それぞれ互いに反発し、異種の間に
引力が働くため、単位セル内では双極子が打ち消すよう
に整列するからである。
これを克服するために、キラル基を有する分子を用いた
り、置換基を導入することによって対称性を悪くする等
の試みがなされているが、必ずしも成功しているわけで
はない。
り、置換基を導入することによって対称性を悪くする等
の試みがなされているが、必ずしも成功しているわけで
はない。
本発明は、前記課題を解決し、同種もしくは同類の非線
型光学活性基を二個もしくは三個上記の意味で平行に整
列させ、結晶全体として非線型効果を増強させることを
可能にし、しかも、系統的に物質設計を行い得る新規な
化合物からなる実用上有利な有機非線型光学材料を提供
することを目的とするものである。
型光学活性基を二個もしくは三個上記の意味で平行に整
列させ、結晶全体として非線型効果を増強させることを
可能にし、しかも、系統的に物質設計を行い得る新規な
化合物からなる実用上有利な有機非線型光学材料を提供
することを目的とするものである。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、ベンゼン環の隣接置換位置に同種もしくは同
類の、電子供与基と共役結合鎖部と電子受容基とを特定
の順序で整列させてなる非線型光学活性基を二個もしく
は三個有する特定の芳香族化合物からなる有機非線型光
学材料が前記目的を満足する実用上有利な有機非線型光
学材料であることを見出し、その知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
ねた結果、ベンゼン環の隣接置換位置に同種もしくは同
類の、電子供与基と共役結合鎖部と電子受容基とを特定
の順序で整列させてなる非線型光学活性基を二個もしく
は三個有する特定の芳香族化合物からなる有機非線型光
学材料が前記目的を満足する実用上有利な有機非線型光
学材料であることを見出し、その知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
又は
〔但し、式〔１〕及び式〔２〕中のＡ及びＡ′は各々、
電子受容基であり、Ｄ及びＤ′は各々、電子供与基であ
り、Ｂは共役結合鎖部であり、Ｒは炭素数１〜３のアル
キル基であり、ｋは０または１であり、ｎは０〜４の整
数であり、但し、（ｋ＋ ｎ）は４以下である。〕 で表される化合物からなることを特徴とする有機非線型
光学材料を提供するものである。
電子受容基であり、Ｄ及びＤ′は各々、電子供与基であ
り、Ｂは共役結合鎖部であり、Ｒは炭素数１〜３のアル
キル基であり、ｋは０または１であり、ｎは０〜４の整
数であり、但し、（ｋ＋ ｎ）は４以下である。〕 で表される化合物からなることを特徴とする有機非線型
光学材料を提供するものである。
式（１）中のＤは、電子供与基であり、各種のものが使
用できるが、具体的には、たとえば、（ここで、ｐ及び
ｍは、各々独立に、０〜３の整数を表す。）などを挙げ
ることができる。
用できるが、具体的には、たとえば、（ここで、ｐ及び
ｍは、各々独立に、０〜３の整数を表す。）などを挙げ
ることができる。
式〔２−〕中のＤ′は電子供与基であり、各種のものが
あるが、具体的にはたとえば、 （ここで、ｐ及びｍは、それぞれ前記同様の意味を表す
。）などを挙げることができる。
あるが、具体的にはたとえば、 （ここで、ｐ及びｍは、それぞれ前記同様の意味を表す
。）などを挙げることができる。
式〔１〕中のＡは、電子受容基であり、各種のものがあ
るが、具体的にはたとえば、 （ここで、ｔは、０〜３の整数であり、Ｘ−は、ＣＦ、
Ｂｒ−、Ｉ −、バラメチルスルホン酸イオンなどの、
陰イオンを表す。） 、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−などを
挙げることができる。
るが、具体的にはたとえば、 （ここで、ｔは、０〜３の整数であり、Ｘ−は、ＣＦ、
Ｂｒ−、Ｉ −、バラメチルスルホン酸イオンなどの、
陰イオンを表す。） 、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−などを
挙げることができる。
式〔２〕中のＡ′は、電子受容基であり、各種のものが
あるが、具体的にはたとえば、（ここで、を及びχ−は
、それぞれ、前記同様の意味を表す。）、ニトロ基、シ
アノ基、アルコキシカルボニル基、２．４−ジニトロフ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル
基、ホルミル基、カルボキシル基などを挙げることがで
きる。
あるが、具体的にはたとえば、（ここで、を及びχ−は
、それぞれ、前記同様の意味を表す。）、ニトロ基、シ
アノ基、アルコキシカルボニル基、２．４−ジニトロフ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル
基、ホルミル基、カルボキシル基などを挙げることがで
きる。
式〔１〕及び式〔２〕中のＢは、共役結合鎖部であり、
芳香環及び／又は二重結合鎖などの各種のものがあるが
、具体的にはたとえば、１．４−フェニレン基などのア
リーレン基、−ＧＣＨ＝Ｃ）−Ｆ−（ここで、ｒは０か
ら３の整数を表す。）、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＩ＋−な
ど、あるいはそれらの組み合わ表ず。）などを挙げるこ
とができる。
芳香環及び／又は二重結合鎖などの各種のものがあるが
、具体的にはたとえば、１．４−フェニレン基などのア
リーレン基、−ＧＣＨ＝Ｃ）−Ｆ−（ここで、ｒは０か
ら３の整数を表す。）、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＩ＋−な
ど、あるいはそれらの組み合わ表ず。）などを挙げるこ
とができる。
なお、上記の芳香環はアルキル基等の置換基で置換され
ていてもよい。
ていてもよい。
式〔１〕及び式［２］中のＲの具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基を挙
げることができる。
基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基を挙
げることができる。
なお、該式中のｎが２以上の場合、Ｒは同じであっても
よく、異なっていてもよい。
よく、異なっていてもよい。
式〔１］または式〔２〕で表される化合物の具体例とし
てはたとえば、次のそれぞれの構造式で表される化合物
などを挙げることができる。
てはたとえば、次のそれぞれの構造式で表される化合物
などを挙げることができる。
本発明の有機非線型光学材料は、前記の式〔１〕または
式〔２〕で表される化合物を、結晶状態にせしめること
によって得ることができる。
式〔２〕で表される化合物を、結晶状態にせしめること
によって得ることができる。
なお、該化合物は、通常は１種単独で用いられるが、所
望により２種以上を併用してもよい。
望により２種以上を併用してもよい。
また、必要に応じて、他の成分を添加して使用してもよ
い。
い。
本発明の有機非線型光学材料は、式〔１〕又は式〔２〕
で示されるように、ベンゼン環の隣接する置換位置に、
電子供与基と共役結合鎖部と電子受容基とが、少なくと
も一対の電子供与基と少なくとも一対の電子受容基がそ
れぞれ隣接を強いられるように、特定の順序に整列され
ている特定な化合物よりなるものである。すなわち、電
子供与基と共役結合鎖部と電子受容基からなる二個もし
くは三個の置換基は、ベンゼン環に結合しているために
、分子内で双極子軸が互いに平行となるよう整列した二
量体もしくは三量体状になり易い。
で示されるように、ベンゼン環の隣接する置換位置に、
電子供与基と共役結合鎖部と電子受容基とが、少なくと
も一対の電子供与基と少なくとも一対の電子受容基がそ
れぞれ隣接を強いられるように、特定の順序に整列され
ている特定な化合物よりなるものである。すなわち、電
子供与基と共役結合鎖部と電子受容基からなる二個もし
くは三個の置換基は、ベンゼン環に結合しているために
、分子内で双極子軸が互いに平行となるよう整列した二
量体もしくは三量体状になり易い。
しかも、該化合物はこの状態で容易に結晶化することが
できるので、結晶全体として高効率の二次もしくは高次
の非線型特性を容易に実現することができる。
できるので、結晶全体として高効率の二次もしくは高次
の非線型特性を容易に実現することができる。
さらに、本発明の有機非線型光学材料においては、前記
式〔１〕及び式〔２〕中のＡ、Ａ′、Ｂ、Ｄ、Ｄ’及び
Ｒの種類、組み合わせ等を適宜選定することができるの
で、用途に応じて適切な材料設計を行うことができる。
式〔１〕及び式〔２〕中のＡ、Ａ′、Ｂ、Ｄ、Ｄ’及び
Ｒの種類、組み合わせ等を適宜選定することができるの
で、用途に応じて適切な材料設計を行うことができる。
本発明の、有機非線型光学材料は二次もしくは高次の優
れた非線型特性を有する実用上著しく優れた非線型光学
材料であり、光情報処理、光通信などの種々の光エレク
トロニクス分野をはじめとする様々な分野に好適に利用
することができる。
れた非線型特性を有する実用上著しく優れた非線型光学
材料であり、光情報処理、光通信などの種々の光エレク
トロニクス分野をはじめとする様々な分野に好適に利用
することができる。
（実施例１〜３及び比較例１）
（１）化合物２の合成
α、α′−ジブロモー〇−キシレン５．４ｇ（２０ミリ
モル）、Ｔ−ピコリン１９ｇ（０，２１モル）をトルエ
ン１（ｌｄに溶かし１時間還流した。
モル）、Ｔ−ピコリン１９ｇ（０，２１モル）をトルエ
ン１（ｌｄに溶かし１時間還流した。
室温まで放冷後、生じた結晶を濾別しエタノールで洗浄
して所望の下記の化合物２の白色結晶７．９ｇ（収率８
８％）を得た。この化合物は、融点が、１９８°Ｃであ
り、’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ２、ＨＭＤＳ／ＣＤ、ＯＤ
）などにより、その構造が下記の通りであることを確認
した。結果は第１表に示す。
して所望の下記の化合物２の白色結晶７．９ｇ（収率８
８％）を得た。この化合物は、融点が、１９８°Ｃであ
り、’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ２、ＨＭＤＳ／ＣＤ、ＯＤ
）などにより、その構造が下記の通りであることを確認
した。結果は第１表に示す。
ｅｄａ
第１表
δ値（ｐｐｍ） 分裂 帰属 積分比 理論比
２．７０ ｓ ａ、 ５．９ ６
６．１０ ｓ ｂ ３．７ ４
７．１〜７．６ ｍ ｃ ４．０
４７．８９ ｄ ｄ ３．９
４８．８０、 ｄ ｅ ３．８
４（２）化合物ｌの合成 上記化合物２ １．４ｇ（３，１ミリモル）、４−ジメ
チルアミノベンズアルデヒド０．９ｇ（６，２ミリモル
）、ピペリジン０．１ｇをメタノール１０ｄに溶かし、
１時間還流した。室温まで放冷して生じた結晶を濾別、
メタノールで洗浄して所望の下記の化合物１の青紫色パ
ウダー１．０ｇ（収率４５％）を得た。この化合物は、
融点が２５６°Ｃであす、その紫外分光スペクトル〔λ
ｍａｘ（ε）／ＭｅＯＨ：４９０ｎｍ （２，ｌＸ１０
’ Ｍ−’ＣＴ１１−’）〕及び’Ｈ−ＮＭＲ（６０Ｍ
Ｈ２：ＨＭＤＳ／ＤＭＳＯ−ＤＡ ”）などによりその
構造式が下記の通りであることを確認した。Ｈ’ −Ｎ
ＭＲの結果は第２表に示す。
２．７０ ｓ ａ、 ５．９ ６
６．１０ ｓ ｂ ３．７ ４
７．１〜７．６ ｍ ｃ ４．０
４７．８９ ｄ ｄ ３．９
４８．８０、 ｄ ｅ ３．８
４（２）化合物ｌの合成 上記化合物２ １．４ｇ（３，１ミリモル）、４−ジメ
チルアミノベンズアルデヒド０．９ｇ（６，２ミリモル
）、ピペリジン０．１ｇをメタノール１０ｄに溶かし、
１時間還流した。室温まで放冷して生じた結晶を濾別、
メタノールで洗浄して所望の下記の化合物１の青紫色パ
ウダー１．０ｇ（収率４５％）を得た。この化合物は、
融点が２５６°Ｃであす、その紫外分光スペクトル〔λ
ｍａｘ（ε）／ＭｅＯＨ：４９０ｎｍ （２，ｌＸ１０
’ Ｍ−’ＣＴ１１−’）〕及び’Ｈ−ＮＭＲ（６０Ｍ
Ｈ２：ＨＭＤＳ／ＤＭＳＯ−ＤＡ ”）などによりその
構造式が下記の通りであることを確認した。Ｈ’ −Ｎ
ＭＲの結果は第２表に示す。
ｂ ｆｅｄｄｃ ａ
第２表
δ値（ｐｐｍ） 分裂 帰属 積分比 理論比
２．９８ ｓ ａ １２．２ １
２５、９３ ｓ ｂ ３．８
４６、６４ ｄ ｃ ４．４
４７．０〜７．８ ｍ ｄ １３
．３ １２８、００ ｍ ｅ
４．６ ４８、６０ ｍ ｆ
４．０ ４α、α′−ジブロモー〇−キシレン５
．４ｇ（２０ミリモル）、バニリン６．２ｇ（４１ミリ
モル）及び炭酸カリウム２０ｇ（０，１４５モル）にジ
オキサン１００！ｅを加え１０時間還流した。固体を濾
別し、濾液を濃縮して生じた固体を濾別しメタノールで
洗浄して、所望の下記の化合物３の白色固体４．１ｇ（
収率５０％）を得た。この化合物は、融点が１５０゛Ｃ
であり、’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ２： ＴＭＳ／ＣＤＣ
Ｉ：＋ ）などにより下記の構造を有することが確認さ
れた。結果は、第３表に示す。１ 化合物 ３ 第３表 δ値（ｐｐｍ） 分裂 帰属 積分比 理論比
３、８０ ｓ ａ ６．５
６５、３０ ｓ ｂ ４．０
４６、９７ ｄ ｃ ２．０
２７、３０ ｍ ｄ Ｂ、
７ ８９、７５ ｓ ｅ ’
４．０ ２評１１舛 上記合成例で得た 化合物１、化合物２、化合物３及び 比較例１として、次式 （Ｃｌｈ ” Ｎｉ ＣＨ３） ・Ｉ−で表される化
合物のそれぞれの微結晶パウダーを試料として用い、下
記の要領で非線型性を測定した。
２．９８ ｓ ａ １２．２ １
２５、９３ ｓ ｂ ３．８
４６、６４ ｄ ｃ ４．４
４７．０〜７．８ ｍ ｄ １３
．３ １２８、００ ｍ ｅ
４．６ ４８、６０ ｍ ｆ
４．０ ４α、α′−ジブロモー〇−キシレン５
．４ｇ（２０ミリモル）、バニリン６．２ｇ（４１ミリ
モル）及び炭酸カリウム２０ｇ（０，１４５モル）にジ
オキサン１００！ｅを加え１０時間還流した。固体を濾
別し、濾液を濃縮して生じた固体を濾別しメタノールで
洗浄して、所望の下記の化合物３の白色固体４．１ｇ（
収率５０％）を得た。この化合物は、融点が１５０゛Ｃ
であり、’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ２： ＴＭＳ／ＣＤＣ
Ｉ：＋ ）などにより下記の構造を有することが確認さ
れた。結果は、第３表に示す。１ 化合物 ３ 第３表 δ値（ｐｐｍ） 分裂 帰属 積分比 理論比
３、８０ ｓ ａ ６．５
６５、３０ ｓ ｂ ４．０
４６、９７ ｄ ｃ ２．０
２７、３０ ｍ ｄ Ｂ、
７ ８９、７５ ｓ ｅ ’
４．０ ２評１１舛 上記合成例で得た 化合物１、化合物２、化合物３及び 比較例１として、次式 （Ｃｌｈ ” Ｎｉ ＣＨ３） ・Ｉ−で表される化
合物のそれぞれの微結晶パウダーを試料として用い、下
記の要領で非線型性を測定した。
結果は第４表に示す。
第４表
１下記の説明を参照
班１Ｕ彫彫９」０【汰
上記各試料の非線型性の測定は第１図に略示した測定装
置を用いてＳ、に、ＫｕｒｔｚとＴ、Ｔ、Ｐｅｒｒｙに
よって考案されたＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅ
ｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ、 ３９巻、３７９８ページ（１９
６８年）に所載の方法に基づいて行った。
置を用いてＳ、に、ＫｕｒｔｚとＴ、Ｔ、Ｐｅｒｒｙに
よって考案されたＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅ
ｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ、 ３９巻、３７９８ページ（１９
６８年）に所載の方法に基づいて行った。
試料をメノウ製の乳鉢ですりつぶし、第１図に示すよう
に２枚の石英板の間にはさみ、レーザー発生源１（ラム
ダフィジクス社エキシマ励起色素レーザー、波長８５０
ｎｍ、エネルギー １ｍＪ／パルス、パルス巾１０ｎｓ
）から入射レーザー光２を、レンズ３でゆるく絞って試
料１２に照射し、この際試料より発生し各方向に散乱さ
れた第二高調波（ＳＨＯ）４のうち前方に散乱された部
分を、集光レンズ５で集光し、４２５ ｎｍの光をフィ
ルター７及び分光器８（日本分光製ＣＴ５０）で基本波
と分離し光電子増倍管９（浜松ホトニクス製Ｒ９２Ｂ）
で受け、アンプ（増幅器）１０により電気的に増幅し、
オシロスコープ１１によって電圧を測定し、その値を基
準物質の値と比較することにより非線型定数（ｄ）を求
めた。
に２枚の石英板の間にはさみ、レーザー発生源１（ラム
ダフィジクス社エキシマ励起色素レーザー、波長８５０
ｎｍ、エネルギー １ｍＪ／パルス、パルス巾１０ｎｓ
）から入射レーザー光２を、レンズ３でゆるく絞って試
料１２に照射し、この際試料より発生し各方向に散乱さ
れた第二高調波（ＳＨＯ）４のうち前方に散乱された部
分を、集光レンズ５で集光し、４２５ ｎｍの光をフィ
ルター７及び分光器８（日本分光製ＣＴ５０）で基本波
と分離し光電子増倍管９（浜松ホトニクス製Ｒ９２Ｂ）
で受け、アンプ（増幅器）１０により電気的に増幅し、
オシロスコープ１１によって電圧を測定し、その値を基
準物質の値と比較することにより非線型定数（ｄ）を求
めた。
なお、各試料の微結晶の粒径は、光学顕微鏡を用いて観
察した結果、いずれも５〜５０μｍ程度であった。
察した結果、いずれも５〜５０μｍ程度であった。
剖１コ目り叫
材料の非線型光学特性は一般に下の様な式で表される。
Ｐ−χ（１）Ｅ十χ（２１Ｅｔ十χＣ１） Ｅ’十・・
・χ（２） は２次の非線型光学定数であり、χ（３）
は３次の非線型光学定数である。これら、χ（２′
、χ（′ ・・・などの２次以上の係数が、非線型性
を表すものであるが、これらの相対的な大きさによって
も発現する物理現象はそれぞれ全く異なるので、２次の
材料、３次の材料も、それぞれ違ったものが用いられる
。（ただし、一般に２次の非線型光学定数が大ならば３
次のそれも大であるが、この逆は必ずしも成り立たない
。）したがって２次の非線型性を測定することによって
２次及び３次の非線型性を評価することが可能である。
・χ（２） は２次の非線型光学定数であり、χ（３）
は３次の非線型光学定数である。これら、χ（２′
、χ（′ ・・・などの２次以上の係数が、非線型性
を表すものであるが、これらの相対的な大きさによって
も発現する物理現象はそれぞれ全く異なるので、２次の
材料、３次の材料も、それぞれ違ったものが用いられる
。（ただし、一般に２次の非線型光学定数が大ならば３
次のそれも大であるが、この逆は必ずしも成り立たない
。）したがって２次の非線型性を測定することによって
２次及び３次の非線型性を評価することが可能である。
前記ｄは２次の非線型性を表す定数で、
ｄ＝１／２χ３２） の関係がある。このｄは、圧
電テンソルからのアナロジ−に従って従来から一般に非
線型光学定数として使用されている記号である。
電テンソルからのアナロジ−に従って従来から一般に非
線型光学定数として使用されている記号である。
本発明の、有機非線型光学材料は、ベンゼン環の隣接す
る置換位置に、電子供与基と共役結合鎖部と電子受容基
とを特定の順序で有する置換基を少なくとも二個、双極
子軸が互いに平行となるように強制的に整列させてなる
特定な化合物からなるので、二次もしくは三次の高い非
線型特性を有する実用上著しく優れた非線型光学材料で
ある。
る置換位置に、電子供与基と共役結合鎖部と電子受容基
とを特定の順序で有する置換基を少なくとも二個、双極
子軸が互いに平行となるように強制的に整列させてなる
特定な化合物からなるので、二次もしくは三次の高い非
線型特性を有する実用上著しく優れた非線型光学材料で
ある。
また、本発明の有機非線型光学材料は、電子供与基、共
役結合鎖部、電子受容基、あるいは、ベンゼン環のアル
キル基の種類、組み合わせ等を適宜選定することによっ
てそれぞれの用途に適合させることができる。
役結合鎖部、電子受容基、あるいは、ベンゼン環のアル
キル基の種類、組み合わせ等を適宜選定することによっ
てそれぞれの用途に適合させることができる。
すなわち、本発明によると、上記の実用上著しく有用な
新規な有機非線型光学材料を提供することができ、また
、二次もしくは高次の高効率の非線型特性を有する実用
性の高い各種の有機非線型光学材料を得るために有用な
物質設計の指針及び手段を提供することができる。
新規な有機非線型光学材料を提供することができ、また
、二次もしくは高次の高効率の非線型特性を有する実用
性の高い各種の有機非線型光学材料を得るために有用な
物質設計の指針及び手段を提供することができる。
第１図は、実施例において非線型性の測定に用いた装置
の略示図である。 符号の説明 １ レーザー発生源 ２ 入射レーザー光線３ レン
ズ ４ 散乱第二高調波５ 集光レンズ
６ 集光第二高調波７ フィルター ８ 分
光器 ９ 光電子増倍管 １０ アンプ １１ オシロスコープ １２ 試料
の略示図である。 符号の説明 １ レーザー発生源 ２ 入射レーザー光線３ レン
ズ ４ 散乱第二高調波５ 集光レンズ
６ 集光第二高調波７ フィルター ８ 分
光器 ９ 光電子増倍管 １０ アンプ １１ オシロスコープ １２ 試料
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 又は ▲数式、化学式、表等があります▼〔２〕 〔但し、式〔１〕及び式〔２〕中のＡ及び Ａ′は各々、電子受容基であり、Ｄ及びＤ′は各々、電
子供与基であり、Ｂは共役結合鎖部であり、Ｒは炭素数
１〜３のアルキル基であり、ｋは０又は１であり、ｎは
０〜４の整数であり、但し、（ｋ＋ｎ）は４以下である
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11915288A JPH01291223A (ja) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 有機非線型光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11915288A JPH01291223A (ja) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 有機非線型光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01291223A true JPH01291223A (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=14754205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11915288A Pending JPH01291223A (ja) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 有機非線型光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01291223A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001000631A1 (en) * | 1999-06-28 | 2001-01-04 | Nanoworks, Inc. | New classes of high linear and nonlinear response compounds |
| US6500363B1 (en) | 1999-06-28 | 2002-12-31 | Syracuse University | Classes of high linear and nonlinear response compounds |
-
1988
- 1988-05-18 JP JP11915288A patent/JPH01291223A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001000631A1 (en) * | 1999-06-28 | 2001-01-04 | Nanoworks, Inc. | New classes of high linear and nonlinear response compounds |
| US6500363B1 (en) | 1999-06-28 | 2002-12-31 | Syracuse University | Classes of high linear and nonlinear response compounds |
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