JPH01294666A - ２，４−ジアミノ−６−アルキル−ｓ−トリアジンの精製法 - Google Patents
２，４−ジアミノ−６−アルキル−ｓ−トリアジンの精製法Info
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- JPH01294666A JPH01294666A JP12470988A JP12470988A JPH01294666A JP H01294666 A JPH01294666 A JP H01294666A JP 12470988 A JP12470988 A JP 12470988A JP 12470988 A JP12470988 A JP 12470988A JP H01294666 A JPH01294666 A JP H01294666A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はファインケミカル分野やエレクトロニクス用接
着剤の原材料等に用い得る２、４−ジアミノ−６−アル
キル−８−トリアジンの精製法に関するものである。
着剤の原材料等に用い得る２、４−ジアミノ−６−アル
キル−８−トリアジンの精製法に関するものである。
２．４−ジアミノ−６−アルキル−Ｓ−トリアジンの合
成法は、Ｅ、 Ｍ、 Ｓｍｏｌ ｉｎ、 Ｌ、 Ｒａｐ
ｏｐｏｒｔ著のｒＳ−ＴＲＩＡＺ １−ＮＥＳａｎｄ
ＤＥＲＩＶＡＴＩＶＥＳＪ （ＩＮＴＥＲ３ＣＩＥ
ＮＣＥ ＰＵＢＬＩＳ）（ＥＲ３ＩＮＣ。
成法は、Ｅ、 Ｍ、 Ｓｍｏｌ ｉｎ、 Ｌ、 Ｒａｐ
ｏｐｏｒｔ著のｒＳ−ＴＲＩＡＺ １−ＮＥＳａｎｄ
ＤＥＲＩＶＡＴＩＶＥＳＪ （ＩＮＴＥＲ３ＣＩＥ
ＮＣＥ ＰＵＢＬＩＳ）（ＥＲ３ＩＮＣ。
、１９５９）のｐ、２２４〜２４１に開示されている樟
にいくつかの方法が知られている。中でも、アルキルニ
トリル化合物とジシアンジアミドとから合成する方法は
、原材料が入手しやすく、又、反応も温和であるので、
工業的に有利な合成法である。詳しくは、例えば、米国
特許２，６０６゜９０４号明細書、工業化学雑誌第６４
巻第４号（１９６１）Ｐ、６５９〜６６１に開示されて
いる。
にいくつかの方法が知られている。中でも、アルキルニ
トリル化合物とジシアンジアミドとから合成する方法は
、原材料が入手しやすく、又、反応も温和であるので、
工業的に有利な合成法である。詳しくは、例えば、米国
特許２，６０６゜９０４号明細書、工業化学雑誌第６４
巻第４号（１９６１）Ｐ、６５９〜６６１に開示されて
いる。
しかしながら、この方法で２，４−ジアミノ−６−アル
キル−Ｓ−トリアジンを合成しても、高純度なものが得
られないという問題点があった。
キル−Ｓ−トリアジンを合成しても、高純度なものが得
られないという問題点があった。
すなわち、上述の方法で合成した２、４−ジアミノ−６
−アルキル−５−トリアジンをＤＳＣ（示差走査熱量針
）で融点を測定し、純度を確認すると、融点を表わす吸
熱ピークが複数本観測され、純度が低いことがわかった
０本発明は高純度な２゜４−ジアミノ−６−アルキル−
３−トリアジンの精製法を提供せんとするものである。
−アルキル−５−トリアジンをＤＳＣ（示差走査熱量針
）で融点を測定し、純度を確認すると、融点を表わす吸
熱ピークが複数本観測され、純度が低いことがわかった
０本発明は高純度な２゜４−ジアミノ−６−アルキル−
３−トリアジンの精製法を提供せんとするものである。
本発明の２，４−ジアミノ−６−アルキル−３−トリア
ジンの精製法はアルキルニトリルとジシアンジアミドと
を不活性溶媒中で反応させ、２゜４−ジアミノ−６−ア
ルキル−Ｓ−トリアジンの、粗精製物を得、更に、この
粗精製物を再結晶溶媒中で結晶化させて精製後、再結晶
溶媒の沸点より高温で、かつ２，４−ジアミノ−６−ア
ルキル−８−トリアジンの融点より低い温度で熱処理す
ることを特徴とする。
ジンの精製法はアルキルニトリルとジシアンジアミドと
を不活性溶媒中で反応させ、２゜４−ジアミノ−６−ア
ルキル−Ｓ−トリアジンの、粗精製物を得、更に、この
粗精製物を再結晶溶媒中で結晶化させて精製後、再結晶
溶媒の沸点より高温で、かつ２，４−ジアミノ−６−ア
ルキル−８−トリアジンの融点より低い温度で熱処理す
ることを特徴とする。
次に、本発明について具体的に説明する。
本発明におけるアルキルニトリルアルキル基の炭素の数
は、特に限定はしないが好ましくは、炭素の数が４〜１
８の範囲である。炭素の数が４より小さいと、得られた
２、４−ジアミノ−６−アルキル−Ｓ−トリアジンの融
点が２００°Ｃを超える化合物となり、混融等により他
の接着剤成分との均一混合ができない、あるいは、溶媒
への溶解性が低下し均一なワニスを製造できない等の問
題が生じる場合がある。又、炭素の数が１８より大きく
なると、得られた２、４−ジアミノ−６−アルキル−３
−トリアジンの融点が低くなりすぎ、本発明による精製
法では精製できなくなることがある。アルキル基のタイ
プについては、長鎖状タイプが一般的であるが、側鎖や
置換基が結合していても何ら支障はない。
は、特に限定はしないが好ましくは、炭素の数が４〜１
８の範囲である。炭素の数が４より小さいと、得られた
２、４−ジアミノ−６−アルキル−Ｓ−トリアジンの融
点が２００°Ｃを超える化合物となり、混融等により他
の接着剤成分との均一混合ができない、あるいは、溶媒
への溶解性が低下し均一なワニスを製造できない等の問
題が生じる場合がある。又、炭素の数が１８より大きく
なると、得られた２、４−ジアミノ−６−アルキル−３
−トリアジンの融点が低くなりすぎ、本発明による精製
法では精製できなくなることがある。アルキル基のタイ
プについては、長鎖状タイプが一般的であるが、側鎖や
置換基が結合していても何ら支障はない。
具体的にはｎ−カプロニトリル、カプリロニトリル、ラ
ウロニトリル、ステアロニトリルが挙げられる。
ウロニトリル、ステアロニトリルが挙げられる。
アルキルニトリルとジシアンジアミドとの反応条件は、
温度がｌＯＯ″Ｃ〜１５０°Ｃの範囲で、反応時間は１
〜８時間の範囲が好ましい。温度が１００°Ｃより低い
、あるいは、反応時間が１時間より短いと、アルキルニ
トリルとジシアンジアミドとの反応が十分に進まなく、
収率が悪くなる。又、温度が１５０°Ｃより高い、ある
いは、反応時間が８時間より長いとメラミン等の副生成
物が生じるので好ましくない。
温度がｌＯＯ″Ｃ〜１５０°Ｃの範囲で、反応時間は１
〜８時間の範囲が好ましい。温度が１００°Ｃより低い
、あるいは、反応時間が１時間より短いと、アルキルニ
トリルとジシアンジアミドとの反応が十分に進まなく、
収率が悪くなる。又、温度が１５０°Ｃより高い、ある
いは、反応時間が８時間より長いとメラミン等の副生成
物が生じるので好ましくない。
反応溶媒として用いられる不活性溶媒としてはｎ−ブタ
ノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール等のアル
コール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル等のグリコールエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド等が用いられる。
ノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール等のアル
コール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル等のグリコールエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド等が用いられる。
アルキルニトリルとジシアンジアミドの配合比は、好ま
しくはモル比で１：０．８〜１．５の範囲で、さらに好
ましくは、１：１０〜１．２の範囲である。
しくはモル比で１：０．８〜１．５の範囲で、さらに好
ましくは、１：１０〜１．２の範囲である。
ジシアンジアミドの量が、０．８より少ないとアルキル
ニトリルが大量に残存してしまい、精製がより困難にな
る。又、ジシアンジアミドの量カ月、５より多いと、副
反応がおこりやすく、好ましくない。
ニトリルが大量に残存してしまい、精製がより困難にな
る。又、ジシアンジアミドの量カ月、５より多いと、副
反応がおこりやすく、好ましくない。
アルキルニトリルとジシアンジアミドとの反応の触媒と
して水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ触
媒が少量用いられる。
して水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ触
媒が少量用いられる。
上述の反応条件により、２，４−ジアミノ−６−アルキ
ル−Ｓ−トリアジンの均一溶液が得られるので、反応終
了後冷却し、これに、大量の水あるいは、メタノール等
の貧溶媒を添加し、２．４−ジアミノ−６−アルキル−
Ｓ−トリアジンの粗精製物を得る。更に、アセトン、Ｍ
ＥＫ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の再結晶溶媒を
用いて結晶化させ、−成端製する０通常は、この再結晶
精製で十分精製できたと見なされるが、本発明での２．
４−ジアミノ−６−アルキル−３−トリアジンの場合、
例えば、ＤＳＣ（示差走査熱量計）で融点を測定すると
、複数の融点が観察され、少量の再結晶溶媒が結晶中に
残存している様な現象が観測される。
ル−Ｓ−トリアジンの均一溶液が得られるので、反応終
了後冷却し、これに、大量の水あるいは、メタノール等
の貧溶媒を添加し、２．４−ジアミノ−６−アルキル−
Ｓ−トリアジンの粗精製物を得る。更に、アセトン、Ｍ
ＥＫ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の再結晶溶媒を
用いて結晶化させ、−成端製する０通常は、この再結晶
精製で十分精製できたと見なされるが、本発明での２．
４−ジアミノ−６−アルキル−３−トリアジンの場合、
例えば、ＤＳＣ（示差走査熱量計）で融点を測定すると
、複数の融点が観察され、少量の再結晶溶媒が結晶中に
残存している様な現象が観測される。
本発明は上記の様にして得られた一次精製の２゜４−ジ
アミノ−６−アルキル−５−）リアジンを更に、再結晶
溶媒の沸点より高温で、２．４−ジアミノ−６−アルキ
ル−Ｓ−トリアジンの融点より低い温度で熱処理するこ
と特徴とするものである。熱処理温度が再結晶溶媒の沸
点より低い場合は、高純度化が、達成されず、又、熱処
理温度が２．４−ジアミノ−６−アルキル−８−トリア
ジンの融点より高い場合は蒸発により、熱処理装置を汚
染してしまう。
アミノ−６−アルキル−５−）リアジンを更に、再結晶
溶媒の沸点より高温で、２．４−ジアミノ−６−アルキ
ル−Ｓ−トリアジンの融点より低い温度で熱処理するこ
と特徴とするものである。熱処理温度が再結晶溶媒の沸
点より低い場合は、高純度化が、達成されず、又、熱処
理温度が２．４−ジアミノ−６−アルキル−８−トリア
ジンの融点より高い場合は蒸発により、熱処理装置を汚
染してしまう。
本発明での熱処理時間は３０分〜８時間程度である。か
かる精製法で精製された２、４−ジアミノ−６−アルキ
ル−Ｓ−トリアジンのＤＳＣでの融点は一カ所のみであ
り、非常に高純度化されたと認められる。
かる精製法で精製された２、４−ジアミノ−６−アルキ
ル−Ｓ−トリアジンのＤＳＣでの融点は一カ所のみであ
り、非常に高純度化されたと認められる。
２．４−ジアミノ−６−アルキル−Ｓ−トリアジンはそ
の結晶中に再結晶溶媒を包含しやすいと思われ、再結晶
溶媒の沸点以上での熱処理により、単なる真空処理だけ
では除去できない再結晶溶媒が除去できたものと考えら
れる。
の結晶中に再結晶溶媒を包含しやすいと思われ、再結晶
溶媒の沸点以上での熱処理により、単なる真空処理だけ
では除去できない再結晶溶媒が除去できたものと考えら
れる。
以下、本発明の実施例につき説明する。但し、本発明は
以下の実施例に限定されるものではない。
以下の実施例に限定されるものではない。
〔実施例１〕
冷却器、温度針、攪拌機を具備した３つロフラスコに、
ラウロニトリル（Ｃ＋ＩＨｔ＊ＣＮ）２４゜２重量部、
ジシアンジアミド１３．４重量部（ラウロニトリルとジ
シアンジアミドのモル比は１：１゜２）触媒として水酸
化カリウムを１．４重量部、溶媒としてエチレングリコ
ールモノメチルエーテル５０重量部を入れ、温度１１５
°Ｃで１時間３０分攪拌反応後、室温まで冷却した。
ラウロニトリル（Ｃ＋ＩＨｔ＊ＣＮ）２４゜２重量部、
ジシアンジアミド１３．４重量部（ラウロニトリルとジ
シアンジアミドのモル比は１：１゜２）触媒として水酸
化カリウムを１．４重量部、溶媒としてエチレングリコ
ールモノメチルエーテル５０重量部を入れ、温度１１５
°Ｃで１時間３０分攪拌反応後、室温まで冷却した。
溶液は少量の副生成物が生じたため、少し白濁したので
濾別し、濾液の方に大量の水を加え、沈殿を落とし、２
．４−ジアミノ−６−ラウロイル−Ｓ−トリアジンの粗
精製物を得た。この粗精製物をベンゼンを用いて再結晶
させ、−吹精製物（Ａ）を得た。この−吹精製物（Ａ）
を）（ＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）で分析する
と、−本の吸収をもつ不純物の少ないものになっていた
が、ＤＳＣで分析すると、８４℃と１２１℃の２つの吸
熱ピーク（融点）をもっていた。
濾別し、濾液の方に大量の水を加え、沈殿を落とし、２
．４−ジアミノ−６−ラウロイル−Ｓ−トリアジンの粗
精製物を得た。この粗精製物をベンゼンを用いて再結晶
させ、−吹精製物（Ａ）を得た。この−吹精製物（Ａ）
を）（ＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）で分析する
と、−本の吸収をもつ不純物の少ないものになっていた
が、ＤＳＣで分析すると、８４℃と１２１℃の２つの吸
熱ピーク（融点）をもっていた。
この−吹精製物（Ａ）を１００℃の温度で、１時間熱処
理し、（ベンゼンの沸点は８０°Ｃ）二次精製物ＣＢ）
を得た。二次精製物（Ｂ）をＤＳＣで分析すると、１２
１°Ｃに一本だけ吸熱ピーク（融点）が観測され、高純
度化できたことが、認められた。又、二次精製物（Ｂ）
を赤外吸収スペクトルで分析すると、原材料のＣ＝Ｎ基
の吸収（約２２００ｃｔ−’）は消失しており、あらた
に、３５００Ｃ１１−’％ １５４０ＣＩＩ−’、 １
４２０Ｃ１１−’、 １４１０ｃｍ−’の吸収が見られ
、２，４−ジアミノ−６−シルロイル−Ｓ−トリアジン
が合成できていることが認められた。
理し、（ベンゼンの沸点は８０°Ｃ）二次精製物ＣＢ）
を得た。二次精製物（Ｂ）をＤＳＣで分析すると、１２
１°Ｃに一本だけ吸熱ピーク（融点）が観測され、高純
度化できたことが、認められた。又、二次精製物（Ｂ）
を赤外吸収スペクトルで分析すると、原材料のＣ＝Ｎ基
の吸収（約２２００ｃｔ−’）は消失しており、あらた
に、３５００Ｃ１１−’％ １５４０ＣＩＩ−’、 １
４２０Ｃ１１−’、 １４１０ｃｍ−’の吸収が見られ
、２，４−ジアミノ−６−シルロイル−Ｓ−トリアジン
が合成できていることが認められた。
〔実施例２〕
実施例１において使用した再結晶溶剤をアセトンに変更
した以外は実施例１と同様にして一次精製物（Ｃ）を得
た。−吹精製物ＥＣ）をＤＳＣで分析すると、６４℃と
７４℃と１２１“Ｃの３つの吸熱ピーク（融点）をもっ
ていた。
した以外は実施例１と同様にして一次精製物（Ｃ）を得
た。−吹精製物ＥＣ）をＤＳＣで分析すると、６４℃と
７４℃と１２１“Ｃの３つの吸熱ピーク（融点）をもっ
ていた。
この−吹精製物（Ｃ）を８０℃の温度で１時間熱処理し
、（アセトンの沸点は５６°Ｃ）二次精製物（Ｄ）を得
た。二次精製物（Ｄ）をＤＳＣで分析すると、１２１°
Ｃに一本だけ吸熱ピークが観測され、高純度化できたこ
とが認められた。
、（アセトンの沸点は５６°Ｃ）二次精製物（Ｄ）を得
た。二次精製物（Ｄ）をＤＳＣで分析すると、１２１°
Ｃに一本だけ吸熱ピークが観測され、高純度化できたこ
とが認められた。
〔比較例１〕
実施例１において、１００℃、１時間熱処理を行うかわ
りに、１０Ｔｏｒｒの真空で、室温８時間減圧乾燥処理
を行う以外は実施例１と同様にして二次精製物（Ｅ）を
得た。二次精製物（Ｅ）をＤＳＣで分析すると、８４℃
と１２１℃の２つの吸熱ピーク（融点）をもっており、
高純度化は図れなかった。
りに、１０Ｔｏｒｒの真空で、室温８時間減圧乾燥処理
を行う以外は実施例１と同様にして二次精製物（Ｅ）を
得た。二次精製物（Ｅ）をＤＳＣで分析すると、８４℃
と１２１℃の２つの吸熱ピーク（融点）をもっており、
高純度化は図れなかった。
〔実施例３〕
実施例１において使用したラウロニトリルのかわりに、
ｎ−カプロニトリルＣＣｓ ＨＩＩＣＮ）を１３重量部
用いる（ｎ−カプロニトリルとジシアンジアミドのモル
比は１：１．２）以外は実施例１と同様にして２，４−
ジアミノ−６−ペンチル−３−トリアジンの二次精製物
（Ｆ）を得た。
ｎ−カプロニトリルＣＣｓ ＨＩＩＣＮ）を１３重量部
用いる（ｎ−カプロニトリルとジシアンジアミドのモル
比は１：１．２）以外は実施例１と同様にして２，４−
ジアミノ−６−ペンチル−３−トリアジンの二次精製物
（Ｆ）を得た。
二次精製物ＣＦ）をＤＳＣで分析すると、１７０°Ｃに
一本の吸熱ピーク（融点）が観測され、高純度化できた
ことが認められた。
一本の吸熱ピーク（融点）が観測され、高純度化できた
ことが認められた。
本発明によれば、高純度な２，４−ジアミノ−６−アル
キル−３−トリアジンが得られ、ファインケミカル分野
や、エレクトロニクス用接着剤等の用途にも用いること
ができ、その工業的価値は大である。
キル−３−トリアジンが得られ、ファインケミカル分野
や、エレクトロニクス用接着剤等の用途にも用いること
ができ、その工業的価値は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルキルニトリルとジシアンジアミドとを不活性溶
媒中で反応させ２，４−ジアミノ−６−アルキル−Ｓ−
トリアジンの粗精製物を得、更にこの粗精製物を再結晶
溶媒中で結晶化させて精製後、再結晶溶媒の沸点より高
温で、かつ２，４−ジアミノ−６−アルキル−Ｓ−トリ
アジンの融点より低い温度で熱処理することを特徴とす
る２，４−ジアミノ−６−アルキル−Ｓ−トリアジンの
精製法。 ２、アルキルニトリルのアルキル基の炭素の数が４〜１
８の範囲である請求項１記載の２、４−ジアミノ−６−
アルキル−Ｓ−トリアジンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12470988A JPH01294666A (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | ２，４−ジアミノ−６−アルキル−ｓ−トリアジンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12470988A JPH01294666A (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | ２，４−ジアミノ−６−アルキル−ｓ−トリアジンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01294666A true JPH01294666A (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=14892163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12470988A Pending JPH01294666A (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | ２，４−ジアミノ−６−アルキル−ｓ−トリアジンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01294666A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112708102A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-04-27 | 华南理工大学 | 一种基于脲基三嗪结构合成含四重氢键的水性聚氨酯分散体及其制备方法 |
-
1988
- 1988-05-20 JP JP12470988A patent/JPH01294666A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112708102A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-04-27 | 华南理工大学 | 一种基于脲基三嗪结构合成含四重氢键的水性聚氨酯分散体及其制备方法 |
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