JPS5910652B2 - 含フツ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途 - Google Patents
含フツ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途Info
- Publication number
- JPS5910652B2 JPS5910652B2 JP11544778A JP11544778A JPS5910652B2 JP S5910652 B2 JPS5910652 B2 JP S5910652B2 JP 11544778 A JP11544778 A JP 11544778A JP 11544778 A JP11544778 A JP 11544778A JP S5910652 B2 JPS5910652 B2 JP S5910652B2
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- JP
- Japan
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- mmol
- fluorine
- same manner
- trifluoromethylphenol
- purified
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は含フッ素フェニルベンゾエート化合物、さらに
詳しくは新規な含フッ素フェニルベンゾエート化合物お
よびその製造方法ならびに液晶組成物としての用途に関
する。
詳しくは新規な含フッ素フェニルベンゾエート化合物お
よびその製造方法ならびに液晶組成物としての用途に関
する。
液晶物質が表示装置に使用されて以来、数多くの液晶性
化合物が合成され、それらは単独で、または混合物とし
て使用されている。
化合物が合成され、それらは単独で、または混合物とし
て使用されている。
中でも一般式二Ｘ′ｏハーｏ□ＣＮ
〔式中、ｘ’は炭素数４〜７のアルキル基またはアルコ
キシ基を表わす。
キシ基を表わす。
〕で示されるフェニルベンゾエート化合物は無色性と化
学的安定性にすぐれ、しかもシアノ基の強い電子吸引性
により大きい正の誘導異方性を持ち、ＦＥＭ型表示素子
として広く使用されているが、置換基のシアノ基に起因
してその安定性にも限りがあり、また電気的特性につい
ても未だ充分なものとは言えず、したがつてこれらの欠
点の改良が望まれていた。
学的安定性にすぐれ、しかもシアノ基の強い電子吸引性
により大きい正の誘導異方性を持ち、ＦＥＭ型表示素子
として広く使用されているが、置換基のシアノ基に起因
してその安定性にも限りがあり、また電気的特性につい
ても未だ充分なものとは言えず、したがつてこれらの欠
点の改良が望まれていた。
本発明者らは、前記―般式で示す従来のフエニルベンゾ
エート化合物のシアノ基に代えてトリフルオロメチル基
を導入することによつて、前記の各欠点が改善されるこ
とを見出した。
エート化合物のシアノ基に代えてトリフルオロメチル基
を導入することによつて、前記の各欠点が改善されるこ
とを見出した。
すなわち、これらトリフルオロメチル基を導入したある
種の新規な含フッ素フエニルベンゾエート化合物を液晶
組成物の成分として使用するときは、その安定性および
電気的特性において顕著に向上するという事実を見出し
たのである。しかして本発明の要旨は、一般式： 〔式中、ｘは炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコ
キシ基もしくは炭素数２〜１３のアシルオキシ基を表わ
す。
種の新規な含フッ素フエニルベンゾエート化合物を液晶
組成物の成分として使用するときは、その安定性および
電気的特性において顕著に向上するという事実を見出し
たのである。しかして本発明の要旨は、一般式： 〔式中、ｘは炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコ
キシ基もしくは炭素数２〜１３のアシルオキシ基を表わ
す。
〕で示される含フツ素フエニルベンゾエート化合物、一
般式：〔式中、Ｙは水素またはアルカリ金属を表わす。
般式：〔式中、Ｙは水素またはアルカリ金属を表わす。
〕ｃで示される化合物を受酸剤の存在下または不存在＊
七下に一般式：〔式中、Ｘは前記と同意義。
七下に一般式：〔式中、Ｘは前記と同意義。
Ｚはハロゲンを表わす。〕で示される化合物と反応させ
ることよりなる含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔
１〕の製造方法、ｐ−トリフルオロメチルフエノール〔
〕を脱水剤の存在下または不存在下に、＝般式：〔式中
、Ｘは前記と同意義。
ることよりなる含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔
１〕の製造方法、ｐ−トリフルオロメチルフエノール〔
〕を脱水剤の存在下または不存在下に、＝般式：〔式中
、Ｘは前記と同意義。
〕で示される化合物と反応させることよりなる含フツ素
フエニルベンゾエート化合物〔１〕の製造方法、ならび
に含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔１〕の一種ま
たは二種以上を成分として含有することよりなる液晶組
成物に存する。
フエニルベンゾエート化合物〔１〕の製造方法、ならび
に含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔１〕の一種ま
たは二種以上を成分として含有することよりなる液晶組
成物に存する。
本発明の含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔１〕と
してはたとえば、次の第１表に示すものがあげられる。
してはたとえば、次の第１表に示すものがあげられる。
本発明の含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔１〕は
―般的なエステル反応によつて、たとえば（１）ｐ−ト
リフルオロメチルフエノールまたはそのアルカリ金属塩
〔〕を受酸剤の存在下または不存在下に置換ベンゾイル
・・ラード〔〕と反応させる方法または（４）ｐ−トリ
フルオロメチルフエノール〔〕を脱水剤の存在下またぱ
不存在下に、置換ベンゾイツクアシツド〔Ｖ〕と反応さ
せる方法によつて製造される。
―般的なエステル反応によつて、たとえば（１）ｐ−ト
リフルオロメチルフエノールまたはそのアルカリ金属塩
〔〕を受酸剤の存在下または不存在下に置換ベンゾイル
・・ラード〔〕と反応させる方法または（４）ｐ−トリ
フルオロメチルフエノール〔〕を脱水剤の存在下またぱ
不存在下に、置換ベンゾイツクアシツド〔Ｖ〕と反応さ
せる方法によつて製造される。
ここに前記受酸剤としては、たとえば炭酸ソーダ、ビリ
ジン、トリエチルアミンなどの脂肪族第三級アミンがあ
げられ、また脱水剤としては、五酸化リン、無水塩化亜
鉛、メタリン酸、ポリリン酸、芳香族スルホン酸などが
例示される。
ジン、トリエチルアミンなどの脂肪族第三級アミンがあ
げられ、また脱水剤としては、五酸化リン、無水塩化亜
鉛、メタリン酸、ポリリン酸、芳香族スルホン酸などが
例示される。
これら（ｉ）および（１）の反応は通常不活性有機溶媒
（たとえばエーテル、ベンゼン、四塩化炭素など）の中
で行なわれ、また反応温度は一般に室温が採用されるが
、反応をより早く完結させるために、必要に応じて加熱
することも行なわれる。以上のようにして合成された本
発明の含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔１〕はス
メクチツ系液晶に属し液晶組成物の成分として有用なも
ので、たとえばこれら化合物の一種または二種以上を通
常の処法によつて他の液晶と混合することにより前記の
安定性および電気的特性を著しく改善することができる
。
（たとえばエーテル、ベンゼン、四塩化炭素など）の中
で行なわれ、また反応温度は一般に室温が採用されるが
、反応をより早く完結させるために、必要に応じて加熱
することも行なわれる。以上のようにして合成された本
発明の含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔１〕はス
メクチツ系液晶に属し液晶組成物の成分として有用なも
ので、たとえばこれら化合物の一種または二種以上を通
常の処法によつて他の液晶と混合することにより前記の
安定性および電気的特性を著しく改善することができる
。
また安定性の故に使用環境の条件如何に影響されること
もなく、長期間の使用に耐えうるものである。なお、本
発明の含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔１〕ぱ、
前記液晶組成物の成分としてきわめて有用であるほか生
理活性物質としても興味ある用途を持つている。
もなく、長期間の使用に耐えうるものである。なお、本
発明の含フツ素フエニルベンゾエート化合物〔１〕ぱ、
前記液晶組成物の成分としてきわめて有用であるほか生
理活性物質としても興味ある用途を持つている。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例 １ｐ−ｎ−ブチルベンゾイルクロライド３．０
７（１５．３ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエ
ノール２．４８ク（１５．３ミリモル）を無水ベンゼン
１５ｍ１中、無水ピリジン５ｍ１の存在下、乾燥窒素を
流しながら３時間室温で反応させる。
７（１５．３ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエ
ノール２．４８ク（１５．３ミリモル）を無水ベンゼン
１５ｍ１中、無水ピリジン５ｍ１の存在下、乾燥窒素を
流しながら３時間室温で反応させる。
さらに温度を５０℃に上げ４時間反応を継続させる。冷
却後、窒素気流中濾別し、濾液を減圧下乾固して粗製の
ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ一ブチルベン
ゾエート３．６５ｙを得た。この粗製物をエノノールよ
り再結晶した後、ベンゼンに溶解し活性アルミナで処理
し、さらに２回メタノールで再結晶して精製物を得た。
却後、窒素気流中濾別し、濾液を減圧下乾固して粗製の
ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ一ブチルベン
ゾエート３．６５ｙを得た。この粗製物をエノノールよ
り再結晶した後、ベンゼンに溶解し活性アルミナで処理
し、さらに２回メタノールで再結晶して精製物を得た。
融点６７．８℃。元素分析、計算値：Ｃ、６７．０８％
．；Ｈｌ５，２８％、実測値：Ｃｌ６７．ｌ３％；Ｈｌ
５．Ｏ４％ｏ赤外吸収スペクトルおよびマススペクトル
は予想構造式と一致した。
．；Ｈｌ５，２８％、実測値：Ｃｌ６７．ｌ３％；Ｈｌ
５．Ｏ４％ｏ赤外吸収スペクトルおよびマススペクトル
は予想構造式と一致した。
実施例 ２
ｐ−ｎ−ペンチルベンゾイルクロライド１２．７７（６
０，４ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール
１２．０７（７４，１ミリモル）を無水ベンゼン３０ｍ
１中、無水ピリジン１５ｍ１の存在下、実施例１と同様
に反応させて粗ｐ″一トリフルオロメチルフエニルｐ−
ｎ−ペンチルベンゾエート１２．８ｙを得た。
０，４ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール
１２．０７（７４，１ミリモル）を無水ベンゼン３０ｍ
１中、無水ピリジン１５ｍ１の存在下、実施例１と同様
に反応させて粗ｐ″一トリフルオロメチルフエニルｐ−
ｎ−ペンチルベンゾエート１２．８ｙを得た。
実施例１と同様に精製した。
精製物の融点６６．８℃
０
元素分析、計算値：Ｃ、６７．８６％；
Ｈｌ５．６５％、実測値：Ｃｌ６７．７７％；Ｈｌ５．
５ｌ％ｏ実施例 ３ ｐ−ｎ−ヘキシルベンゾイルクロライド１３．９７（６
２ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール１０
．０？（６１．８ミリモル）を無水ベンゼン３０ｍ１中
、無水ピリジン１０１１１の存在下、実施例１と同様に
反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ
−ヘキシルベンゾエート１１．４７を得た。
５ｌ％ｏ実施例 ３ ｐ−ｎ−ヘキシルベンゾイルクロライド１３．９７（６
２ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール１０
．０？（６１．８ミリモル）を無水ベンゼン３０ｍ１中
、無水ピリジン１０１１１の存在下、実施例１と同様に
反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ
−ヘキシルベンゾエート１１．４７を得た。
実施例１と同様に精製した。
精製物の融点５８．８℃。
元素分析、計算値：Ｃ、６８．５７％、
Ｈｌ５．２８％、実測値：Ｃｌ６８．３９％；Ｈｌ５．
４５％ｏ実施例 ４ ｐ−ｎ−ヘプチルベンゾイルクロライド１１．６７ｆ（
４８．９ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノー
ル７．４５７（４６，０ミリモル）を無水ベンゼン３０
ｍ１中、無水ピリジン１５ｍ１の存在下、実施例１と同
様に反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ
−ｎ−ヘプチルベンゾエート１１．３９ｙを得た。
４５％ｏ実施例 ４ ｐ−ｎ−ヘプチルベンゾイルクロライド１１．６７ｆ（
４８．９ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノー
ル７．４５７（４６，０ミリモル）を無水ベンゼン３０
ｍ１中、無水ピリジン１５ｍ１の存在下、実施例１と同
様に反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ
−ｎ−ヘプチルベンゾエート１１．３９ｙを得た。
実施例１と同様に精製した。
精製物の融点６１．０℃。
元素分析、計算値：Ｃ、６９．２３％；
Ｈｌ６３２％、実測値：Ｃ，６９．ｌ３％；Ｈｌ６．２
３％ｏ実施例 ５ ｐ−ｎ−オクチルベンゾイルクロライド１２．５４７（
４９．７ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノー
ル８．０３ｙ（４９．６ミリモル）を実施例４と同様に
反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ
−オクチルベンゾエート１３．２６７を得た。
３％ｏ実施例 ５ ｐ−ｎ−オクチルベンゾイルクロライド１２．５４７（
４９．７ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノー
ル８．０３ｙ（４９．６ミリモル）を実施例４と同様に
反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ
−オクチルベンゾエート１３．２６７を得た。
実施例１と同様に精製した。
精製物の融点５８．５℃。
元素分析、計算値：Ｃｌ６９．８４％；
Ｈｌ，６．６ｌ％、実測値：Ｃｌ６９．７Ｏ％；Ｈｌ６
，４９％。
，４９％。
実施例 ６
ｐ−ｎ−オクチルベンゾィツクアシツド４．６８ｙ（２
０ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール３．
２４７（２０ミリモル）をベンゼン５０ｍ１中、五酸化
リン５，０？と共に還流下、５時間反応させて粗ｐ′一
トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ−オクチルベンゾエ
ート６．０クを得た。
０ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール３．
２４７（２０ミリモル）をベンゼン５０ｍ１中、五酸化
リン５，０？と共に還流下、５時間反応させて粗ｐ′一
トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ−オクチルベンゾエ
ート６．０クを得た。
融点５８．５℃ｏ元素分析、計算値：Ｃ、６９．８４％
； Ｈｌ６．６ｌ％、実測値：Ｃｌ６９．７３％；Ｈｌ６．
５２％ｏ実施例 ７ ｐ−ｎ−ペンタオキシベンゾイルクロライド１０．２７
（４５ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール
７．２４ｙ（４５ミリモル）を実施例４と同様に反応さ
せて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ−ペン
タオキシベンゾエート１１．５ｙを得た。
； Ｈｌ６．６ｌ％、実測値：Ｃｌ６９．７３％；Ｈｌ６．
５２％ｏ実施例 ７ ｐ−ｎ−ペンタオキシベンゾイルクロライド１０．２７
（４５ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール
７．２４ｙ（４５ミリモル）を実施例４と同様に反応さ
せて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ−ペン
タオキシベンゾエート１１．５ｙを得た。
実施例１と同様に精製した。
精製物の融点７８．５℃ｏ
元素分析、計算値：Ｃ、６４．５９％；
Ｈｌ５．３８％、実測値：Ｃｌ６４．８２％；Ｈｌ５．
２４％ｏ実施例 ８ ｐ−ｎ−ヘキサオキシベンゾイルクロライド１４．９７
（６２ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール
１０．０ｙ（６１．８ミリモル）を実施例４と同様に反
応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ−
ヘキサオキシベンゾエート１６．２Ｖを得た。
２４％ｏ実施例 ８ ｐ−ｎ−ヘキサオキシベンゾイルクロライド１４．９７
（６２ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール
１０．０ｙ（６１．８ミリモル）を実施例４と同様に反
応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−ｎ−
ヘキサオキシベンゾエート１６．２Ｖを得た。
実施例１と同様に精製した。
ＭＲｌ７４．７〜７６．５℃ｏ元素分析、計算値：Ｃｌ
６５．５７％； Ｈ，５．７４％、実測値：Ｃｌ６５．４５％；Ｈ、５．
５９％。
６５．５７％； Ｈ，５．７４％、実測値：Ｃｌ６５．４５％；Ｈ、５．
５９％。
実施例 ９
ｐ−ｎ−ヘプタオキシベンゾイルクロライド１１．５９
ｙ（４５．６ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエ
ノール７．３８７（４５．６ミリモル）を実施例４と同
様に反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ
−ｎ−ペンタォキシベ，ゾェート１２．８Ｖを得た。
ｙ（４５．６ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエ
ノール７．３８７（４５．６ミリモル）を実施例４と同
様に反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ
−ｎ−ペンタォキシベ，ゾェート１２．８Ｖを得た。
実施例１と同様に精製した。
ＭＲｌ６２．９〜７４．３℃。元素分析、計算値：Ｃ、
６６．３２％； Ｈｌ６．Ｏ８％、実測値：Ｃｌ６５．６Ｏ％；Ｈｌ５．
９６％。
６６．３２％； Ｈｌ６．Ｏ８％、実測値：Ｃｌ６５．６Ｏ％；Ｈｌ５．
９６％。
実施例 １０
ｐ−ｎ−オクタオキシベンゾイルクロライド１５．０４
７（５６，１ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエ
ノール９．０１７（５５．７ミリモル）を実施例４と同
様に反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ
−ｎ−オクタオキシベンゾエート１３．７クを得た。
７（５６，１ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエ
ノール９．０１７（５５．７ミリモル）を実施例４と同
様に反応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ
−ｎ−オクタオキシベンゾエート１３．７クを得た。
実施例１と同様に精製した。
ＭＲ、６２．５〜７２．５℃ｏ元素分析、計算値：Ｃ、
６７．０１％； Ｈｌ６．３５％、実測値：Ｃｌ６６．８９％；Ｈｌ６、
１８％ｏ実施例 １１ ｐ−アセトキシベンゾイルクロライド１０．９９７（５
５．４ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール
８．９７７（５５．４ミリモル）を実施例４と同様に反
応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−アセ
トキシベンゾエート８．７２７を得た。
６７．０１％； Ｈｌ６．３５％、実測値：Ｃｌ６６．８９％；Ｈｌ６、
１８％ｏ実施例 １１ ｐ−アセトキシベンゾイルクロライド１０．９９７（５
５．４ミリモル）とｐ−トリフルオロメチルフエノール
８．９７７（５５．４ミリモル）を実施例４と同様に反
応させて粗ｐ′一トリフルオロメチルフエニルｐ−アセ
トキシベンゾエート８．７２７を得た。
実施例１と同様に精製した。
融点１４３℃。元素分析、計算値：Ｃｌ５９．２６％；
Ｈｌ３．４Ｏ％、実測値：Ｃｌ５９．Ｏ４％；Ｈｌ３．
２ｌ％。
Ｈｌ３．４Ｏ％、実測値：Ｃｌ５９．Ｏ４％；Ｈｌ３．
２ｌ％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコ
キシ基もしくは炭素数２〜１３のアシルオキシ基を表わ
す。 〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコ
キシ基もしくは炭素数２〜１３のアシルオキシ基を表わ
す。 〕で示される含フッ素フェニルベンゾエート化合物の一
種または二種以上を成分として含有することを特徴とす
る液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11544778A JPS5910652B2 (ja) | 1978-09-19 | 1978-09-19 | 含フツ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途 |
| DE19792937911 DE2937911A1 (de) | 1978-09-19 | 1979-09-19 | Fluor enthaltende phenylbenzoatverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US06/301,128 US4393231A (en) | 1978-09-19 | 1981-09-11 | Fluorine-containing phenyl benzoate compounds, and their production and use |
| US06/477,899 US4481149A (en) | 1978-09-19 | 1983-03-23 | Fluorine-containing phenyl benzoate compounds, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11544778A JPS5910652B2 (ja) | 1978-09-19 | 1978-09-19 | 含フツ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5540660A JPS5540660A (en) | 1980-03-22 |
| JPS5910652B2 true JPS5910652B2 (ja) | 1984-03-10 |
Family
ID=14662768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11544778A Expired JPS5910652B2 (ja) | 1978-09-19 | 1978-09-19 | 含フツ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910652B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01132438U (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3714043A1 (de) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement |
| TW371312B (en) * | 1995-04-12 | 1999-10-01 | Chisso Corp | Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device |
| US7001647B2 (en) | 2002-12-24 | 2006-02-21 | Asahi Denka Co., Ltd. | Perfluoroallyloxy compound and liquid crystal composition containing the same |
| JP4776279B2 (ja) | 2005-06-09 | 2011-09-21 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 新規化合物及び液晶組成物 |
-
1978
- 1978-09-19 JP JP11544778A patent/JPS5910652B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01132438U (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5540660A (en) | 1980-03-22 |
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