JPH0129509B2 - - Google Patents
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Description
〔発明の技術分野〕
本発明は、耐熱性を損なうことなく耐水性およ
び破断伸びが改良され、さらに、航空機用一次構
造材として極めて重要な特性の一つである歪エネ
ルギー開放速度（GIC）が非常に大きい熱硬化性
樹脂組成物に関する。
〔従来技術〕
最近、カーボン繊維に樹脂を含浸させ硬化させ
ることにより得られる複合材、いわゆるカーボン
繊維強化プラスチツクス（以下、CFRPという）
が航空機軽量化のため、一次構造材等として広範
囲に亘つて使用されようとしている。
従来、カーボン繊維含浸用樹脂としては、主と
してエポキシ樹脂組成物が用いられており、特に
耐熱性を目的とする場合にはテトラグリシジルジ
アミノジフエニルメタン（TGDDM）のエポキ
シ樹脂に硬化剤としてジアミノジフエニルスルホ
ン（DDS）およびBF3―モノエチルアミンコンプ
レツクス（BF3―MEA）を加えてなるエポキシ
樹脂組成物が広く用いられてきた。しかし、この
TGDDM／DDS系のエポキシ樹脂組成物は、優
れた初期耐熱性およびカーボン繊維との接着性を
有するが、吸湿により耐熱性が著しく低下するこ
とおよび極めて硬度が大きくかつ伸度が小さい等
の欠点がある。また、フエノール類を硬化剤とし
て使用するエポキシ樹脂組成物も用いられてお
り、これは比較的耐水性は良好であるが伸度が小
さくかつカーボン繊維との接着性にも問題がある
などの欠点がある。さらに、レゾルシンを硬化剤
として用いるエポキシ樹脂組成物が提案されてい
るが、これもまた硬度の大きな硬化物となるので
伸度が小さいなどの欠点を有している。
このように、従来のエポキシ樹脂組成物は、高
い耐熱性および２％以上の伸度を必要とする等の
航空機用一次構造材としての用途には満足的なも
のではない。
〔発明の目的〕
本発明は、耐熱性、耐水性（特に吸湿後におけ
るガラス転移点（Tg）の低下）、および破断時の
伸度に優れ、かつ、歪エネルギー開放速度（GIC）
が大きい、高伸度カーボン繊維の含浸用として好
適な熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的と
する。
〔発明の構成〕
このため、本発明は、シアン酸エステルおよ
び／又はそのプレポリマー95〜85％とビスマレイ
ミドおよび／又はそのプレポリマー５〜15％より
なビスマレイミドトリアジン樹脂であつて分子量
が1000〜1500のものと1900〜2400のものを９／１
〜７／３の重量比で混合した混合樹脂95〜80重量
部に対し、融点75〜95℃の０―クレゾールノボラ
ツクエポキシ樹脂を５〜20重量部配合してなるこ
とを特徴とする熱硬化性樹脂組成物を要旨とする
ものである。
以下、本発明の構成について詳しく説明する。
本発明において用いる混合樹脂は、シアン酸エ
ステルおよび／又はそのプレポリマー95〜85％と
ビスマレイミドおよび／又はそのプレポリマー５
〜15％よりなるビスマレイミドトリアジン樹脂で
あつて、分子量が1000〜1500のもの（以下、樹脂
Ａという）と分子量が1900〜2400のもの（以下、
樹脂Ｂという）を９／１〜７／３の重量比で混合
してなるものである。
なお、前記のシアン酸エステルおよびビスマレ
イミドには、これとジアミノジフエニルメタン、
ジアミノジフエニルスルホン等の芳香族アミンを
混合又は結合させたものを用いることもできる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、この混合樹脂
95〜80重量部に対し、融点75〜95℃の０―クレゾ
ールノボラツクエポキシ樹脂を５〜20重量部配合
したものである。このように、配合内容を規定し
たのは下記の理由からである。
ビスマレイミドトリアジン樹脂は、耐熱性の良
い樹脂として知られており、また、エポキシ樹脂
と組み合わせて使用することも公知である。しか
し、ビスマレイミドトリアジン樹脂は耐熱性の高
いものでは200℃以上の硬化温度を必要とし、伸
びも極めて小さいという欠点がある。そこで、硬
化性、耐熱性、耐湿性、および伸びをバランス良
く改善する検討を行つた結果、シアン酸エステル
および／又はそのプレポリマー95〜85％とビスマ
レイミドおよび／又はそのプレポリマー５〜15％
よりなるビスマレイミドトリアジン樹脂を本発明
では採用したのである。この樹脂においてこのよ
うな配合割合としたのは、ビスマレイミドおよ
び／又はそのプレポリマーが５％未満では耐熱性
がわるくなり、15％を越えると硬化温度が高くな
つて（240℃以上）取扱いにくくなるからである。
また、本発明者らは、上記樹脂Ａに相当する
BT―2160（シアン酸エステル／ビスマレイミド
＝９／１、分子量1200、三菱ガス化学製）、上記
樹脂Ｂに相当するBT―2170（シアン酸エステ
ル／ビスマレイミド＝９／１、分子量2100、三菱
ガス化学製）、ESCN―220F（融点80℃、０―ク
レゾールノボラツクエポキシ樹脂、住友化学製）、
およびESCN―220HH（融点90℃、０―クレゾー
ルノボラツクエポキシ樹脂、住友化学製）を用い
てこれらを種々の重量割合で混合して得られる樹
脂組成物の物性を測定した。この結果を第１図に
示す。第１図において、Ebは三点曲げ試験時の
曲げ弾性率（Kg／mm2，180℃２時間硬化）を、
Min VisはDMA（dynamic mechanical
analyser）による硬化時の最低粘度（cps）を、
TgはTMA（thermo mechanical analysis）によ
るガラス転移温度（℃）を、εbは三点曲げ試験時
の表面の破断伸びを、Hot Wetは80℃100％RH7
日後121℃での場合をそれぞれ表わす。
第１図の左半分に示されるように、ESCN―
220Fの量を一定にしてBT―2160およびBT―
2170の量をそれぞれ変化させた場合には、物性に
おいてａの範囲が好ましいことが判る。このａの
範囲は、樹脂Ａと樹脂Ｂとの重量比が９／１〜
７／３に相当する。
また、第１図の右半分に示されるように、BT
―2160，BT―2170、およびESCN―220HHの量
を変化させた場合には、物性においてｂの範囲が
好ましいことが判る。このｂの範囲は、樹脂Ａと
樹脂Ｂとを混合してなる混合樹脂95〜80重量部に
対して融点75〜95℃の０―クレゾールノボラツク
エポキシ樹脂を５〜20重量部配合する場合に相当
する。
したがつて、本発明においては、構成成分およ
びその量を前記のように規定したのである。
なお、この熱硬化性樹脂組成物には、必要に応
じて、硬化促進剤等の添加剤を添加してもよい。
この熱硬化性樹脂組成物は、180℃２時間の硬化
条件で十分に硬化することができる。
〔発明の効果〕
以上説明したように本発明の熱硬化性樹脂組成
物は、前記混合樹脂と融点75〜95℃の０―クレゾ
ールノボラツクエポキシ樹脂とを特定割合で配合
してなるものであるため、耐熱性を損なうことな
く耐水性および破断伸びを改良でき、さらに、歪
エネルギー開放速度（GIC）を向上できるから、
高伸度カーボン繊維の含浸用として好適であり、
このため航空機の一次構造材等の用途に極めて有
用である。
以下に実施例および比較例を示して本発明の効
果を具体的に説明する。
実施例 １
BT―2160 70重量部
BT―2170 20重量部
ESCN―220F 10重量部
ジクミルパーオキサイド 0.2重量部
オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部
上記配合の樹脂組成物で東邦ベスロン製カーボ
ン繊維HTA―6000フイラメントを使用してホツ
トメルト法により一方向プリプレグを作成し、こ
れを180℃，２時間硬化させてサンプルとした。
このサンプルにより歪エネルギー開放速度（GIC）
およびILSS（層間せん断強度（ASTA Ｄ―2344）
を測定した（RT93℃、60℃温水16日浸漬後93
℃）。この結果を下記表―１に示す。
実施例 ２
BT―2160 70重量部
BT―2170 10重量部
ESCN―220HH 20重量部
ジクミルパーオキサイド 0.2重量部
オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部
上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。
比較例 １
BT―2160 90重量部
ESCN―220F 10重量部
ジクミルパーオキサイド 0.2重量部
オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部
上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。
比較例 ２
BT―2160 40重量部
BT―2170 20重量部
ESCN―220F 40重量部
ジクミルパーオキサイド 0.2重量部
オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部
上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。
比較例 ３
ELM―434（住友化学製テトラグリシジルジア
ミノジフエニルメタン） 100重量部
DDS（シアミノジフエニルスルホン） 40重量部
BF3―MEA（BF3―モノエチルアミンコンプレ
ツクス） 0.5重量部
上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。
[Technical Field of the Invention] The present invention improves water resistance and elongation at break without impairing heat resistance, and also improves strain energy release rate (G IC ), which is one of the extremely important properties for primary structural materials for aircraft. This invention relates to a thermosetting resin composition having a very large amount of heat. [Prior art] Recently, composite materials obtained by impregnating carbon fibers with resin and curing them, so-called carbon fiber reinforced plastics (hereinafter referred to as CFRP), have been developed.
is being widely used as a primary structural material to reduce the weight of aircraft. Conventionally, epoxy resin compositions have been mainly used as resins for impregnating carbon fibers, and especially when heat resistance is desired, epoxy resins such as tetraglycidyldiaminodiphenylmethane (TGDDM) and diaminodiphenyl as a curing agent have been used. Epoxy resin compositions with added sulfone (DDS) and BF 3 -monoethylamine complex (BF 3 -MEA) have been widely used. However, this
TGDDM/DDS-based epoxy resin compositions have excellent initial heat resistance and adhesion with carbon fibers, but they have drawbacks such as a significant decrease in heat resistance due to moisture absorption, extremely high hardness, and low elongation. be. Epoxy resin compositions that use phenols as curing agents are also used, but these have relatively good water resistance, but have drawbacks such as low elongation and problems with adhesion to carbon fibers. There is. Furthermore, an epoxy resin composition using resorcinol as a curing agent has been proposed, but this also results in a cured product with high hardness and has drawbacks such as low elongation. As described above, conventional epoxy resin compositions are not satisfactory for use as primary structural materials for aircraft, requiring high heat resistance and elongation of 2% or more. [Object of the Invention] The present invention has excellent heat resistance, water resistance (lower glass transition point (Tg) especially after moisture absorption), and elongation at break, as well as strain energy release rate (G IC ).
An object of the present invention is to provide a thermosetting resin composition which has a large elongation and is suitable for impregnating high elongation carbon fibers. [Structure of the Invention] Therefore, the present invention provides a bismaleimide triazine resin comprising 95 to 85% of a cyanate ester and/or a prepolymer thereof and 5 to 15% of a bismaleimide and/or a prepolymer thereof, and having a molecular weight of 1000. ~1500 and 1900~2400 9/1
A thermosetting product characterized by blending 5 to 20 parts by weight of a 0-cresol novolac epoxy resin with a melting point of 75 to 95°C to 95 to 80 parts by weight of a mixed resin mixed at a weight ratio of ~7/3. The gist is a synthetic resin composition. Hereinafter, the configuration of the present invention will be explained in detail. The mixed resin used in the present invention consists of 95 to 85% of cyanate ester and/or its prepolymer and 5% of bismaleimide and/or its prepolymer.
~15% bismaleimide triazine resin with a molecular weight of 1000 to 1500 (hereinafter referred to as resin A) and one with a molecular weight of 1900 to 2400 (hereinafter referred to as resin A).
Resin B) is mixed in a weight ratio of 9/1 to 7/3. In addition, the above-mentioned cyanate ester and bismaleimide include this and diaminodiphenylmethane,
It is also possible to use a mixture or combination of aromatic amines such as diaminodiphenylsulfone. The thermosetting resin composition of the present invention is based on this mixed resin.
5 to 20 parts by weight of an 0-cresol novolak epoxy resin having a melting point of 75 to 95°C is blended to 95 to 80 parts by weight. The reason for specifying the composition in this way is as follows. Bismaleimide triazine resin is known as a resin with good heat resistance, and it is also known to be used in combination with an epoxy resin. However, bismaleimide triazine resins with high heat resistance require a curing temperature of 200°C or higher and have extremely low elongation. Therefore, we investigated how to improve curability, heat resistance, moisture resistance, and elongation in a well-balanced manner, and found that cyanate ester and/or its prepolymer contained 95 to 85% and bismaleimide and/or its prepolymer contained 5 to 15%.
The present invention employs a bismaleimide triazine resin consisting of: The reason for this blending ratio in this resin is that if the content of bismaleimide and/or its prepolymer is less than 5%, the heat resistance will deteriorate, and if it exceeds 15%, the curing temperature will be high (over 240°C) and difficult to handle. Because it will be. In addition, the present inventors have found that the resin A corresponds to the above resin A.
BT-2160 (cyanate ester/bismaleimide = 9/1, molecular weight 1200, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical), BT-2170 (cyanate ester/bismaleimide = 9/1, molecular weight 2100, Mitsubishi Gas Chemical), which corresponds to the above resin B Chemical), ESCN-220F (melting point 80℃, 0-cresol novolac epoxy resin, manufactured by Sumitomo Chemical),
and ESCN-220HH (melting point 90°C, 0-cresol novolak epoxy resin, manufactured by Sumitomo Chemical) were used to measure the physical properties of resin compositions obtained by mixing these in various weight proportions. The results are shown in FIG. In Figure 1, E b is the flexural modulus during the three-point bending test (Kg/mm 2 , cured at 180°C for 2 hours),
Min Vis is DMA (dynamic mechanical
The minimum viscosity (cps) during curing by
Tg is the glass transition temperature (℃) determined by TMA (thermo mechanical analysis), ε b is the elongation at break of the surface during the three-point bending test, Hot Wet is 80℃ 100% RH7
The results are shown at 121°C after 1 day. As shown in the left half of Figure 1, ESCN—
BT―2160 and BT― with the amount of 220F constant.
It can be seen that when the amount of 2170 is varied, the range of a is preferable in terms of physical properties. This range of a is such that the weight ratio of resin A and resin B is from 9/1 to
It corresponds to 7/3. Also, as shown in the right half of Figure 1, BT
It can be seen that when the amounts of -2160, BT-2170, and ESCN-220HH are changed, the range b is preferable in terms of physical properties. The range of b is when 5 to 20 parts by weight of a 0-cresol novolak epoxy resin with a melting point of 75 to 95°C is blended to 95 to 80 parts by weight of a mixed resin formed by mixing resin A and resin B. Equivalent to. Therefore, in the present invention, the constituent components and their amounts are defined as described above. In addition, additives such as a curing accelerator may be added to this thermosetting resin composition as necessary.
This thermosetting resin composition can be sufficiently cured under curing conditions of 180° C. for 2 hours. [Effects of the Invention] As explained above, the thermosetting resin composition of the present invention is made by blending the mixed resin and a 0-cresol novolak epoxy resin with a melting point of 75 to 95°C in a specific ratio. Therefore, water resistance and elongation at break can be improved without compromising heat resistance, and strain energy release rate (G IC ) can be improved.
Suitable for impregnating high elongation carbon fibers,
Therefore, it is extremely useful for applications such as primary structural materials for aircraft. EXAMPLES The effects of the present invention will be specifically explained below with reference to Examples and Comparative Examples. Example 1 BT-2160 70 parts by weight BT-2170 20 parts by weight ESCN-220F 10 parts by weight Dicumyl peroxide 0.2 parts by weight Zinc octylate (Zn content 1.8%) 0.02 parts by weight A resin composition with the above composition manufactured by Toho Beslon A unidirectional prepreg was created using a carbon fiber HTA-6000 filament by the hot melt method, and this was cured at 180°C for 2 hours to prepare a sample.
This sample shows the strain energy release rate (G IC )
and ILSS (interlaminar shear strength (ASTA D-2344)
was measured (RT93℃, after 16 days immersion in 60℃ warm water)
℃). The results are shown in Table 1 below. Example 2 BT-2160 70 parts by weight BT-2170 10 parts by weight ESCN-220HH 20 parts by weight Dicumyl peroxide 0.2 parts by weight Zinc octylate (Zn content 1.8%) 0.02 parts by weight Example 1 with the resin composition of the above formulation It was tested in the same way. The results are shown in Table-1. Comparative Example 1 BT-2160 90 parts by weight ESCN-220F 10 parts by weight Dicumyl peroxide 0.2 parts by weight Zinc octylate (Zn content 1.8%) 0.02 parts by weight The resin composition having the above formulation was tested in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table-1. Comparative Example 2 BT-2160 40 parts by weight BT-2170 20 parts by weight ESCN-220F 40 parts by weight Dicumyl peroxide 0.2 parts by weight Zinc octylate (Zn content 1.8%) 0.02 parts by weight Example 1 with the resin composition of the above formulation It was tested in the same way. The results are shown in Table-1. Comparative Example 3 ELM-434 (Sumitomo Chemical tetraglycidyldiaminodiphenylmethane) 100 parts by weight DDS (cyamino diphenyl sulfone) 40 parts by weight BF 3 -MEA (BF 3 -monoethylamine complex) 0.5 parts by weight The resin composition was tested in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table-1.
【表】【table】
【表】
上記表―１から明らかなように、本発明の樹脂
組成物は、従来のものに比し、歪エネルギー開放
速度（GIC）およびILSSにおいて優れていること
が判る。
比較例 ４
BT―2160 72重量部
BT―2170 18重量部
ELM―434 10重量部
ジクミルパーオキサイド 0.2重量部
オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部
上記配合の樹脂組成物の物性を測定した。この
結果を下記表―２に示す。
表―２
Min Vis 297cps
Tg（オリジナル） 213℃
Hot Wet 200℃
Eb 413Kg／mm2
εb 2.5％
上記表―２から明らかなように、伸び（εb）が
低いので（2.5％）、この樹脂組成物は本発明の目
的を達成し得るものではない。[Table] As is clear from Table 1 above, the resin composition of the present invention is superior to conventional ones in terms of strain energy release rate (G IC ) and ILSS. Comparative Example 4 BT-2160 72 parts by weight BT-2170 18 parts by weight ELM-434 10 parts by weight Dicumyl peroxide 0.2 parts by weight Zinc octylate (Zn content 1.8%) 0.02 parts by weight Measurement of physical properties of the resin composition with the above formulation did. The results are shown in Table 2 below. Table-2 Min Vis 297cps Tg (original) 213℃ Hot Wet 200℃ E b 413Kg/mm 2 ε b 2.5% As is clear from Table-2 above, the elongation (ε b ) is low (2.5%), so this The resin composition cannot achieve the object of the present invention.
第１図は樹脂組成物の配合割合と物性との関係
図である。
FIG. 1 is a diagram showing the relationship between the blending ratio of the resin composition and the physical properties.
Claims (1)
マー95〜85％とビスマレイミドおよび／又はその
プレポリマー５〜15％よりなるビスマレイミドト
リアジン樹脂であつて分子量が1000〜1500のもの
と1900〜2400のものを９／１〜７／３の重量比で
混合した混合樹脂95〜80重量部に対し、融点75〜
95℃の０―クレゾールノボラツクエポキシ樹脂を
５〜20重量部配合してなることを特徴とする熱硬
化性樹脂組成物。1 Bismaleimide triazine resin consisting of 95-85% cyanate ester and/or its prepolymer and 5-15% bismaleimide and/or its prepolymer, with a molecular weight of 1000-1500 and 1900-2400. Melting point 75-80 parts by weight of mixed resin mixed at a weight ratio of 9/1-7/3
A thermosetting resin composition comprising 5 to 20 parts by weight of 0-cresol novolac epoxy resin at 95°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP744485A JPS61166853A (en) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Thermosetting resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP744485A JPS61166853A (en) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Thermosetting resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61166853A JPS61166853A (en) | 1986-07-28 |
| JPH0129509B2 true JPH0129509B2 (en) | 1989-06-12 |
Family
ID=11666012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP744485A Granted JPS61166853A (en) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | Thermosetting resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61166853A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5385989A (en) * | 1991-04-15 | 1995-01-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Thermal resistance resin dust for friction material |
| KR100793265B1 (en) | 2006-05-30 | 2008-01-17 | 주식회사 나노코 | Beati resin composition and its manufacturing method |
-
1985
- 1985-01-21 JP JP744485A patent/JPS61166853A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61166853A (en) | 1986-07-28 |
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