JPH0129509B2 - - Google Patents
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- JPH0129509B2 JPH0129509B2 JP744485A JP744485A JPH0129509B2 JP H0129509 B2 JPH0129509 B2 JP H0129509B2 JP 744485 A JP744485 A JP 744485A JP 744485 A JP744485 A JP 744485A JP H0129509 B2 JPH0129509 B2 JP H0129509B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
〔発明の技術分野〕
本発明は、耐熱性を損なうことなく耐水性およ
び破断伸びが改良され、さらに、航空機用一次構
造材として極めて重要な特性の一つである歪エネ
ルギー開放速度（GIC）が非常に大きい熱硬化性
樹脂組成物に関する。 〔従来技術〕 最近、カーボン繊維に樹脂を含浸させ硬化させ
ることにより得られる複合材、いわゆるカーボン
繊維強化プラスチツクス（以下、CFRPという）
が航空機軽量化のため、一次構造材等として広範
囲に亘つて使用されようとしている。 従来、カーボン繊維含浸用樹脂としては、主と
してエポキシ樹脂組成物が用いられており、特に
耐熱性を目的とする場合にはテトラグリシジルジ
アミノジフエニルメタン（TGDDM）のエポキ
シ樹脂に硬化剤としてジアミノジフエニルスルホ
ン（DDS）およびBF3―モノエチルアミンコンプ
レツクス（BF3―MEA）を加えてなるエポキシ
樹脂組成物が広く用いられてきた。しかし、この
TGDDM／DDS系のエポキシ樹脂組成物は、優
れた初期耐熱性およびカーボン繊維との接着性を
有するが、吸湿により耐熱性が著しく低下するこ
とおよび極めて硬度が大きくかつ伸度が小さい等
の欠点がある。また、フエノール類を硬化剤とし
て使用するエポキシ樹脂組成物も用いられてお
り、これは比較的耐水性は良好であるが伸度が小
さくかつカーボン繊維との接着性にも問題がある
などの欠点がある。さらに、レゾルシンを硬化剤
として用いるエポキシ樹脂組成物が提案されてい
るが、これもまた硬度の大きな硬化物となるので
伸度が小さいなどの欠点を有している。 このように、従来のエポキシ樹脂組成物は、高
い耐熱性および２％以上の伸度を必要とする等の
航空機用一次構造材としての用途には満足的なも
のではない。 〔発明の目的〕 本発明は、耐熱性、耐水性（特に吸湿後におけ
るガラス転移点（Tg）の低下）、および破断時の
伸度に優れ、かつ、歪エネルギー開放速度（GIC）
が大きい、高伸度カーボン繊維の含浸用として好
適な熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的と
する。 〔発明の構成〕 このため、本発明は、シアン酸エステルおよ
び／又はそのプレポリマー95〜85％とビスマレイ
ミドおよび／又はそのプレポリマー５〜15％より
なビスマレイミドトリアジン樹脂であつて分子量
が1000〜1500のものと1900〜2400のものを９／１
〜７／３の重量比で混合した混合樹脂95〜80重量
部に対し、融点75〜95℃の０―クレゾールノボラ
ツクエポキシ樹脂を５〜20重量部配合してなるこ
とを特徴とする熱硬化性樹脂組成物を要旨とする
ものである。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 本発明において用いる混合樹脂は、シアン酸エ
ステルおよび／又はそのプレポリマー95〜85％と
ビスマレイミドおよび／又はそのプレポリマー５
〜15％よりなるビスマレイミドトリアジン樹脂で
あつて、分子量が1000〜1500のもの（以下、樹脂
Ａという）と分子量が1900〜2400のもの（以下、
樹脂Ｂという）を９／１〜７／３の重量比で混合
してなるものである。 なお、前記のシアン酸エステルおよびビスマレ
イミドには、これとジアミノジフエニルメタン、
ジアミノジフエニルスルホン等の芳香族アミンを
混合又は結合させたものを用いることもできる。 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、この混合樹脂
95〜80重量部に対し、融点75〜95℃の０―クレゾ
ールノボラツクエポキシ樹脂を５〜20重量部配合
したものである。このように、配合内容を規定し
たのは下記の理由からである。 ビスマレイミドトリアジン樹脂は、耐熱性の良
い樹脂として知られており、また、エポキシ樹脂
と組み合わせて使用することも公知である。しか
し、ビスマレイミドトリアジン樹脂は耐熱性の高
いものでは200℃以上の硬化温度を必要とし、伸
びも極めて小さいという欠点がある。そこで、硬
化性、耐熱性、耐湿性、および伸びをバランス良
く改善する検討を行つた結果、シアン酸エステル
および／又はそのプレポリマー95〜85％とビスマ
レイミドおよび／又はそのプレポリマー５〜15％
よりなるビスマレイミドトリアジン樹脂を本発明
では採用したのである。この樹脂においてこのよ
うな配合割合としたのは、ビスマレイミドおよ
び／又はそのプレポリマーが５％未満では耐熱性
がわるくなり、15％を越えると硬化温度が高くな
つて（240℃以上）取扱いにくくなるからである。 また、本発明者らは、上記樹脂Ａに相当する
BT―2160（シアン酸エステル／ビスマレイミド
＝９／１、分子量1200、三菱ガス化学製）、上記
樹脂Ｂに相当するBT―2170（シアン酸エステ
ル／ビスマレイミド＝９／１、分子量2100、三菱
ガス化学製）、ESCN―220F（融点80℃、０―ク
レゾールノボラツクエポキシ樹脂、住友化学製）、
およびESCN―220HH（融点90℃、０―クレゾー
ルノボラツクエポキシ樹脂、住友化学製）を用い
てこれらを種々の重量割合で混合して得られる樹
脂組成物の物性を測定した。この結果を第１図に
示す。第１図において、Ebは三点曲げ試験時の
曲げ弾性率（Kg／mm2，180℃２時間硬化）を、
Min VisはDMA（dynamic mechanical
analyser）による硬化時の最低粘度（cps）を、
TgはTMA（thermo mechanical analysis）によ
るガラス転移温度（℃）を、εbは三点曲げ試験時
の表面の破断伸びを、Hot Wetは80℃100％RH7
日後121℃での場合をそれぞれ表わす。 第１図の左半分に示されるように、ESCN―
220Fの量を一定にしてBT―2160およびBT―
2170の量をそれぞれ変化させた場合には、物性に
おいてａの範囲が好ましいことが判る。このａの
範囲は、樹脂Ａと樹脂Ｂとの重量比が９／１〜
７／３に相当する。 また、第１図の右半分に示されるように、BT
―2160，BT―2170、およびESCN―220HHの量
を変化させた場合には、物性においてｂの範囲が
好ましいことが判る。このｂの範囲は、樹脂Ａと
樹脂Ｂとを混合してなる混合樹脂95〜80重量部に
対して融点75〜95℃の０―クレゾールノボラツク
エポキシ樹脂を５〜20重量部配合する場合に相当
する。 したがつて、本発明においては、構成成分およ
びその量を前記のように規定したのである。 なお、この熱硬化性樹脂組成物には、必要に応
じて、硬化促進剤等の添加剤を添加してもよい。
この熱硬化性樹脂組成物は、180℃２時間の硬化
条件で十分に硬化することができる。 〔発明の効果〕 以上説明したように本発明の熱硬化性樹脂組成
物は、前記混合樹脂と融点75〜95℃の０―クレゾ
ールノボラツクエポキシ樹脂とを特定割合で配合
してなるものであるため、耐熱性を損なうことな
く耐水性および破断伸びを改良でき、さらに、歪
エネルギー開放速度（GIC）を向上できるから、
高伸度カーボン繊維の含浸用として好適であり、
このため航空機の一次構造材等の用途に極めて有
用である。 以下に実施例および比較例を示して本発明の効
果を具体的に説明する。 実施例 １ BT―2160 70重量部 BT―2170 20重量部 ESCN―220F 10重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物で東邦ベスロン製カーボ
ン繊維HTA―6000フイラメントを使用してホツ
トメルト法により一方向プリプレグを作成し、こ
れを180℃，２時間硬化させてサンプルとした。
このサンプルにより歪エネルギー開放速度（GIC）
およびILSS（層間せん断強度（ASTA Ｄ―2344）
を測定した（RT93℃、60℃温水16日浸漬後93
℃）。この結果を下記表―１に示す。 実施例 ２ BT―2160 70重量部 BT―2170 10重量部 ESCN―220HH 20重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。 比較例 １ BT―2160 90重量部 ESCN―220F 10重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。 比較例 ２ BT―2160 40重量部 BT―2170 20重量部 ESCN―220F 40重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。 比較例 ３ ELM―434（住友化学製テトラグリシジルジア
ミノジフエニルメタン） 100重量部 DDS（シアミノジフエニルスルホン） 40重量部 BF3―MEA（BF3―モノエチルアミンコンプレ
ツクス） 0.5重量部 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。
び破断伸びが改良され、さらに、航空機用一次構
造材として極めて重要な特性の一つである歪エネ
ルギー開放速度（GIC）が非常に大きい熱硬化性
樹脂組成物に関する。 〔従来技術〕 最近、カーボン繊維に樹脂を含浸させ硬化させ
ることにより得られる複合材、いわゆるカーボン
繊維強化プラスチツクス（以下、CFRPという）
が航空機軽量化のため、一次構造材等として広範
囲に亘つて使用されようとしている。 従来、カーボン繊維含浸用樹脂としては、主と
してエポキシ樹脂組成物が用いられており、特に
耐熱性を目的とする場合にはテトラグリシジルジ
アミノジフエニルメタン（TGDDM）のエポキ
シ樹脂に硬化剤としてジアミノジフエニルスルホ
ン（DDS）およびBF3―モノエチルアミンコンプ
レツクス（BF3―MEA）を加えてなるエポキシ
樹脂組成物が広く用いられてきた。しかし、この
TGDDM／DDS系のエポキシ樹脂組成物は、優
れた初期耐熱性およびカーボン繊維との接着性を
有するが、吸湿により耐熱性が著しく低下するこ
とおよび極めて硬度が大きくかつ伸度が小さい等
の欠点がある。また、フエノール類を硬化剤とし
て使用するエポキシ樹脂組成物も用いられてお
り、これは比較的耐水性は良好であるが伸度が小
さくかつカーボン繊維との接着性にも問題がある
などの欠点がある。さらに、レゾルシンを硬化剤
として用いるエポキシ樹脂組成物が提案されてい
るが、これもまた硬度の大きな硬化物となるので
伸度が小さいなどの欠点を有している。 このように、従来のエポキシ樹脂組成物は、高
い耐熱性および２％以上の伸度を必要とする等の
航空機用一次構造材としての用途には満足的なも
のではない。 〔発明の目的〕 本発明は、耐熱性、耐水性（特に吸湿後におけ
るガラス転移点（Tg）の低下）、および破断時の
伸度に優れ、かつ、歪エネルギー開放速度（GIC）
が大きい、高伸度カーボン繊維の含浸用として好
適な熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的と
する。 〔発明の構成〕 このため、本発明は、シアン酸エステルおよ
び／又はそのプレポリマー95〜85％とビスマレイ
ミドおよび／又はそのプレポリマー５〜15％より
なビスマレイミドトリアジン樹脂であつて分子量
が1000〜1500のものと1900〜2400のものを９／１
〜７／３の重量比で混合した混合樹脂95〜80重量
部に対し、融点75〜95℃の０―クレゾールノボラ
ツクエポキシ樹脂を５〜20重量部配合してなるこ
とを特徴とする熱硬化性樹脂組成物を要旨とする
ものである。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 本発明において用いる混合樹脂は、シアン酸エ
ステルおよび／又はそのプレポリマー95〜85％と
ビスマレイミドおよび／又はそのプレポリマー５
〜15％よりなるビスマレイミドトリアジン樹脂で
あつて、分子量が1000〜1500のもの（以下、樹脂
Ａという）と分子量が1900〜2400のもの（以下、
樹脂Ｂという）を９／１〜７／３の重量比で混合
してなるものである。 なお、前記のシアン酸エステルおよびビスマレ
イミドには、これとジアミノジフエニルメタン、
ジアミノジフエニルスルホン等の芳香族アミンを
混合又は結合させたものを用いることもできる。 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、この混合樹脂
95〜80重量部に対し、融点75〜95℃の０―クレゾ
ールノボラツクエポキシ樹脂を５〜20重量部配合
したものである。このように、配合内容を規定し
たのは下記の理由からである。 ビスマレイミドトリアジン樹脂は、耐熱性の良
い樹脂として知られており、また、エポキシ樹脂
と組み合わせて使用することも公知である。しか
し、ビスマレイミドトリアジン樹脂は耐熱性の高
いものでは200℃以上の硬化温度を必要とし、伸
びも極めて小さいという欠点がある。そこで、硬
化性、耐熱性、耐湿性、および伸びをバランス良
く改善する検討を行つた結果、シアン酸エステル
および／又はそのプレポリマー95〜85％とビスマ
レイミドおよび／又はそのプレポリマー５〜15％
よりなるビスマレイミドトリアジン樹脂を本発明
では採用したのである。この樹脂においてこのよ
うな配合割合としたのは、ビスマレイミドおよ
び／又はそのプレポリマーが５％未満では耐熱性
がわるくなり、15％を越えると硬化温度が高くな
つて（240℃以上）取扱いにくくなるからである。 また、本発明者らは、上記樹脂Ａに相当する
BT―2160（シアン酸エステル／ビスマレイミド
＝９／１、分子量1200、三菱ガス化学製）、上記
樹脂Ｂに相当するBT―2170（シアン酸エステ
ル／ビスマレイミド＝９／１、分子量2100、三菱
ガス化学製）、ESCN―220F（融点80℃、０―ク
レゾールノボラツクエポキシ樹脂、住友化学製）、
およびESCN―220HH（融点90℃、０―クレゾー
ルノボラツクエポキシ樹脂、住友化学製）を用い
てこれらを種々の重量割合で混合して得られる樹
脂組成物の物性を測定した。この結果を第１図に
示す。第１図において、Ebは三点曲げ試験時の
曲げ弾性率（Kg／mm2，180℃２時間硬化）を、
Min VisはDMA（dynamic mechanical
analyser）による硬化時の最低粘度（cps）を、
TgはTMA（thermo mechanical analysis）によ
るガラス転移温度（℃）を、εbは三点曲げ試験時
の表面の破断伸びを、Hot Wetは80℃100％RH7
日後121℃での場合をそれぞれ表わす。 第１図の左半分に示されるように、ESCN―
220Fの量を一定にしてBT―2160およびBT―
2170の量をそれぞれ変化させた場合には、物性に
おいてａの範囲が好ましいことが判る。このａの
範囲は、樹脂Ａと樹脂Ｂとの重量比が９／１〜
７／３に相当する。 また、第１図の右半分に示されるように、BT
―2160，BT―2170、およびESCN―220HHの量
を変化させた場合には、物性においてｂの範囲が
好ましいことが判る。このｂの範囲は、樹脂Ａと
樹脂Ｂとを混合してなる混合樹脂95〜80重量部に
対して融点75〜95℃の０―クレゾールノボラツク
エポキシ樹脂を５〜20重量部配合する場合に相当
する。 したがつて、本発明においては、構成成分およ
びその量を前記のように規定したのである。 なお、この熱硬化性樹脂組成物には、必要に応
じて、硬化促進剤等の添加剤を添加してもよい。
この熱硬化性樹脂組成物は、180℃２時間の硬化
条件で十分に硬化することができる。 〔発明の効果〕 以上説明したように本発明の熱硬化性樹脂組成
物は、前記混合樹脂と融点75〜95℃の０―クレゾ
ールノボラツクエポキシ樹脂とを特定割合で配合
してなるものであるため、耐熱性を損なうことな
く耐水性および破断伸びを改良でき、さらに、歪
エネルギー開放速度（GIC）を向上できるから、
高伸度カーボン繊維の含浸用として好適であり、
このため航空機の一次構造材等の用途に極めて有
用である。 以下に実施例および比較例を示して本発明の効
果を具体的に説明する。 実施例 １ BT―2160 70重量部 BT―2170 20重量部 ESCN―220F 10重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物で東邦ベスロン製カーボ
ン繊維HTA―6000フイラメントを使用してホツ
トメルト法により一方向プリプレグを作成し、こ
れを180℃，２時間硬化させてサンプルとした。
このサンプルにより歪エネルギー開放速度（GIC）
およびILSS（層間せん断強度（ASTA Ｄ―2344）
を測定した（RT93℃、60℃温水16日浸漬後93
℃）。この結果を下記表―１に示す。 実施例 ２ BT―2160 70重量部 BT―2170 10重量部 ESCN―220HH 20重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。 比較例 １ BT―2160 90重量部 ESCN―220F 10重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。 比較例 ２ BT―2160 40重量部 BT―2170 20重量部 ESCN―220F 40重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。 比較例 ３ ELM―434（住友化学製テトラグリシジルジア
ミノジフエニルメタン） 100重量部 DDS（シアミノジフエニルスルホン） 40重量部 BF3―MEA（BF3―モノエチルアミンコンプレ
ツクス） 0.5重量部 上記配合の樹脂組成物で実施例１と同様に試験
した。この結果を表―１に示す。
【表】
【表】
上記表―１から明らかなように、本発明の樹脂
組成物は、従来のものに比し、歪エネルギー開放
速度（GIC）およびILSSにおいて優れていること
が判る。 比較例 ４ BT―2160 72重量部 BT―2170 18重量部 ELM―434 10重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物の物性を測定した。この
結果を下記表―２に示す。 表―２ Min Vis 297cps Tg（オリジナル） 213℃ Hot Wet 200℃ Eb 413Kg／mm2 εb 2.5％ 上記表―２から明らかなように、伸び（εb）が
低いので（2.5％）、この樹脂組成物は本発明の目
的を達成し得るものではない。
組成物は、従来のものに比し、歪エネルギー開放
速度（GIC）およびILSSにおいて優れていること
が判る。 比較例 ４ BT―2160 72重量部 BT―2170 18重量部 ELM―434 10重量部 ジクミルパーオキサイド 0.2重量部 オクチル酸亜鉛（Zn分1.8％） 0.02重量部 上記配合の樹脂組成物の物性を測定した。この
結果を下記表―２に示す。 表―２ Min Vis 297cps Tg（オリジナル） 213℃ Hot Wet 200℃ Eb 413Kg／mm2 εb 2.5％ 上記表―２から明らかなように、伸び（εb）が
低いので（2.5％）、この樹脂組成物は本発明の目
的を達成し得るものではない。
第１図は樹脂組成物の配合割合と物性との関係
図である。
図である。
Claims (1)
- １ シアン酸エステルおよび／又はそのプレポリ
マー95〜85％とビスマレイミドおよび／又はその
プレポリマー５〜15％よりなるビスマレイミドト
リアジン樹脂であつて分子量が1000〜1500のもの
と1900〜2400のものを９／１〜７／３の重量比で
混合した混合樹脂95〜80重量部に対し、融点75〜
95℃の０―クレゾールノボラツクエポキシ樹脂を
５〜20重量部配合してなることを特徴とする熱硬
化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP744485A JPS61166853A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP744485A JPS61166853A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61166853A JPS61166853A (ja) | 1986-07-28 |
| JPH0129509B2 true JPH0129509B2 (ja) | 1989-06-12 |
Family
ID=11666012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP744485A Granted JPS61166853A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61166853A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5385989A (en) * | 1991-04-15 | 1995-01-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Thermal resistance resin dust for friction material |
| KR100793265B1 (ko) | 2006-05-30 | 2008-01-17 | 주식회사 나노코 | 비티 수지 조성물 및 그 제조방법 |
-
1985
- 1985-01-21 JP JP744485A patent/JPS61166853A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61166853A (ja) | 1986-07-28 |
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