JPH0129826B2 - - Google Patents

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JPH0129826B2
JPH0129826B2 JP56138685A JP13868581A JPH0129826B2 JP H0129826 B2 JPH0129826 B2 JP H0129826B2 JP 56138685 A JP56138685 A JP 56138685A JP 13868581 A JP13868581 A JP 13868581A JP H0129826 B2 JPH0129826 B2 JP H0129826B2
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JP
Japan
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parts
sulfonic acid
acid
aminobenzole
residue
Prior art date
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Expired
Application number
JP56138685A
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English (en)
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JPS5778457A (en
Inventor
Bauman Hansu
Gurihitooru Kurausu
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS5778457A publication Critical patent/JPS5778457A/ja
Publication of JPH0129826B2 publication Critical patent/JPH0129826B2/ja
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 （式中Ａはナフタリン残基又はベンゾール残基
であつて、これは１個もしくは数個のメチル基、
メトキシ基、エトキシ基又は塩素原子により置換
されていてもよい）で表わされるアリールアゾ―
アザメチンのスルホン酸基含有１：２―クロム錯
化合物染料に関する。 原料物質として用いられるHO3S―Ａ―NH2の
例は次のものである。１―アミノナフタリン―４
―、―５―、―６―又は―７―スルホン酸、２―
アミノナフタリン―５―、―７―又は―８―スル
ホン酸、１―アミノベンゾール―３―又は―４―
スルホン酸、１―メチル―２―アミノベンゾール
―４―又は―５―スルホン酸、１―メチル―４―
アミノベンゾール―２―又は―３―スルホン酸、
１，４―ジメチル―２―アミノベンゾール―５―
スルホン酸、１―クロル―２―アミノベンゾール
―４―又は―５―スルホン酸、１―クロル―２―
メチル―５―アミノベンゾール―４―スルホン
酸、１―クロル―４―アミノベンゾール―２―ス
ルホン酸、１，４―ジクロル―２―アミノベンゾ
ール―５―スルホン酸、１―メトキシ―２―アミ
ノベンゾール―４―スルホン酸、１―エトキシ―
４―アミノベンゾール―２―スルホン酸、１，４
―ジメトキシ―２―アミノベンゾール―５―スル
ホン酸、１―クロル―４―メトキシ―５―アミノ
ベンゾール―２―スルホン酸。 カツプリング成分としてはサリチルアルデヒド
が、アザメチン成分としてはアントラニル酸が用
いられる。 クロム錯化合物の製造は公知方法により、水溶
液中で高められた温度好ましくは沸騰温度におい
て行われる。クロム供与剤としては三価クロムの
塩、例えば塩化物、硫酸塩、義酸塩、酢酸塩、酒
石酸塩又は還元剤の存在下のクロム酸塩が用いら
れる。 錯塩形成の際に遊離する酸は、塩基例えばアル
カリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、脂肪族アミ
ン又はアミノアルカノールにより、あるいは義
酸、酢酸、イミノトリ酢酸、酒石酸又はアジピン
酸のようなカルボン酸のアルカリ塩により中和さ
れ又は緩衝化される。 アリールアゾーアザメチンの代わりに、個々の
成分すなわちアリールアゾサリチルアルデヒド及
びアントラニル酸を使用することも有利である。 生成した１：２―クロム錯化合物は、溶解性に
より、直接に又は塩析もしくは酸性化ののちに
過して単離することができる。適当なＮ―塩基、
列えば長鎖アルキルーもしくはアルコキシアルキ
ルアミン、ジアリールグアニジン又はアリールビ
グアニジンを使用することにより、錯化合物を染
料錯化合物酸の水溶性親有機性アンモニウム塩と
して沈殿させ、こうして鉱酸不含に単離すること
ができる。錯化合物はさらに、反応溶液の蒸発又
は噴霧により水溶性粉末としても得られる。 錯化合物染料は、錯化合物生成を、場合により
有機溶剤例えばアルコキシアルカノール又は酸ア
ミドの存在下に、中和剤としてアルカノールアミ
ンを用いて行うと、鉱物塩を含まない貯蔵安定な
溶液としても得られる。 本染料は天然又は合成の窒素含有材料、例えば
羊毛、皮革、ポリアミド又はポリウレタンの染色
及び捺染に適する。鉱物塩不含の染料は有機液体
又は有機材料、例えばワニス、インク、木材染色
剤等の混合着色、あるいは合成繊維の紡糸染色に
も用いられる。 良好な堅牢性特に良好な光堅牢性を有する濃厚
な黄色ないし黄橙色の着色が得られる。 ドイツ特許出願公開2123453号明細書により公
知のアリールアゾ基中にニトロ基を有し、そして
アゾメチン成分としてヒドロキシスルホニルアン
トラニル酸を有する錯化合物染料に比して、新化
合物は光堅牢性において著しく優れている。ドイ
ツ特許2501469号明細書により公知の各１個のア
リールアゾーアザメチン及びアザメチンから得ら
れる非対称クロム錯化合物と比較しても、新化合
物は高い色濃度及び簡単な製造法、ならびに多く
の場合羊毛染色における改善された湿潤堅牢性に
おいて優れている。 実施例 １ ジアゾ化された１，４―ジクロル―２―アミノ
ベンゾール―５―スルホン酸及びサリチルアルデ
ヒドからのアゾ化合物112.5部を、水1200部中の
アントラニル酸42部と共に撹拌し、そして水酸化
ナトリウム12部及び酢酸ナトリウム50部と共に50
℃に１時間加熱する。酸化クロム―水加物
（Cr2O3として12部）、義酸14部及び水250部から
の義酸クロム―溶液を添加したのち、薄層クロ
マトグラムにより１：２―クロム錯化合物への反
応の完結が認められるに至るまで、還流温度に加
熱する。炭酸ソーダ溶液でPHを7.8となし、過
し、蒸発濃縮又は噴霧乾燥により錯化合物染料を
単離する。246部の量で得られる褐色の染料は酢
酸及び義酸のナトリウム塩を33％含有し、羊毛及
び合成ポリアミド繊維上に、高度の光堅牢性及び
湿潤堅牢性により優れている帯赤黄色の染色を与
える。クロムなめしされた皮革上には濃色の黄橙
色染色が得られる。 実施例 ２ アニリン―４―スルホン酸→サリチルアルデヒ
ドのアゾ化合物のナトリウム塩33部を、水400部
に70℃で溶解し、アントラニル酸14部及び義酸ナ
トリウム27部を加える。これに水50部中の塩化ク
ロム―（CrCl3・6H2O）14部の溶液を加え、
沸騰加熱する。希水酸化ナトリウム溶液を徐々に
添加してPHを6.5にする。錯化反応の終了後過
し、塩化ナトリウム120部で塩析する。冷後吸引
過し、乾燥する。塩化ナトリウム含有染料粉末
が63部得られ、このものは羊毛を高度の光堅牢性
を有する中性黄色色調に染色する。 次表に一般式に属する他のアリールアゾーアザ
メチン錯化合物のジアゾ成分と、羊毛又はポリア
ミドを染色した場合の染色色調を示す。
【表】 実施例 12 アニリン―４―スルホン酸→サリチルアルデヒ
ドのアゾ化合物31部及びアントラニル酸14部のジ
プロピレングリコール150部中の懸濁液に、実施
例１と同様に製造された義酸クロム―水溶液
（Cr2O3として3.8部）を添加し、90℃に加熱する。
ジエタノールアミン合計21部を徐々に添加して中
性のPHにする。反応の終了後水110部で希釈し、
ジエタノールアミン約６部でPH8.0となし、60℃
で過する。ジプロピレングリコールで希釈して
360部にすると、貯蔵安定な染料溶液が得られ、
これは実施例２の錯化合物のジエタノールアミン
塩を約60部含有する。 このものは実施例２の染料と同様な染色性及び
堅牢性を有する。液状調製物としては、合成ポリ
アミド又は羊毛製の繊維床敷物を連続的に染色及
び捺染する方法に特に応用技術上適している。 実施例１〜12により得られた化合物のγnax値を
下記表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａはナフタリン残基又はベンゾール残基
    であつて、これは１個もしくは数個のメチル基、
    メトキシ基、エトキシ基又は塩素原子により置換
    されていてもよい）で表わされる化合物のスルホ
    ン酸基含有１：２―クロム錯化合物染料。 ２ 一般式 （式中Ａはナフタリン残基又はベンゾール残基
    であつて、これは１個もしくは数個のメチル基、
    メトキシ基、エトキシ基又は塩素原子により置換
    されていてもよい）で表わされる化合物のスルホ
    ン酸基含有１：２―クロム錯化合物染料を、窒素
    含有繊維を染色するために、又は塗料もしくは有
    機液体のための染料として使用する方法。
JP56138685A 1980-09-10 1981-09-04 1:2-chromium complex dyestuff containing sulfonic acid group Granted JPS5778457A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803034002 DE3034002A1 (de) 1980-09-10 1980-09-10 Sulfonsaeuregruppenhaltige 1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5778457A JPS5778457A (en) 1982-05-17
JPH0129826B2 true JPH0129826B2 (ja) 1989-06-14

Family

ID=6111555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56138685A Granted JPS5778457A (en) 1980-09-10 1981-09-04 1:2-chromium complex dyestuff containing sulfonic acid group

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4424153A (ja)
EP (1) EP0047427B1 (ja)
JP (1) JPS5778457A (ja)
DE (2) DE3034002A1 (ja)

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CH559235A5 (ja) 1972-03-03 1975-02-28 Bayer Ag
CH584274A5 (ja) 1973-12-07 1977-01-31 Ciba Geigy Ag
CH599307A5 (ja) 1974-05-09 1978-05-31 Ciba Geigy Ag
US4052374A (en) 1974-12-24 1977-10-04 Basf Aktiengesellschaft Unsymmetrical 1:2-chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound
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Also Published As

Publication number Publication date
DE3160316D1 (en) 1983-07-07
JPS5778457A (en) 1982-05-17
EP0047427B1 (de) 1983-05-18
US4424153A (en) 1984-01-03
EP0047427A1 (de) 1982-03-17
DE3034002A1 (de) 1982-04-22

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