JPH01299560A - 眼内レンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、新規な眼内レンズ材料に係り、特に、天然の
水晶体に近い光線透過性を有し、且つ使用される紫外線
吸収剤や色素の溶出が極めて少ない、耐久性に優れた眼
内レンズ材料に関するものである。

（背景技術） 白内障等のように天然の水晶体が濁ってしまう眼の疾病
になると、濁った天然の水晶体を外科的に取り除く必要
がある。そして、この水晶体を取り除いた後、視力を回
復させるために、視力矯正用の眼鏡レンズ、コンタクト
レンズ、或いは眼内レンズ等が適宜に採用されるが、こ
れらの中でも、取り分け、眼の中にレンズを埋め込む方
式の眼内レンズが、最も自然に近い視力を回復すること
ができるレンズとして、近年脚光を浴びており、その多
くが処方されるに至っている。

ところで、天然の水晶体を取り去って眼内レンズを挿入
した眼と、正常な眼とでは、見え方に違いがあるとか、
眼内レンズを挿入した眼は眩しいとか、青みがかって見
えるとかいった訴えが、患者から聞かれる。これは、天
然の水晶体が、紫外線を殆ど透過させず、また可視光線
の主に青色領域の波長（およそ３８０〜５００ｎｍ付近
）の光線もある程度透過させない性質を有しているのに
対して、眼内レンズのレンズ素材として最も一般的に用
いられているポリメチルメタクリレ−）（ＰＭＭＡ）は
、可視光線ばかりでなく、紫外線領域の光線を殆ど透過
させてしまうからである（第６図参照）。

つまり、眼の天然の水晶体は紫外線等の有害な光線から
網膜を守っていると考えられるのであり、従って、眼の
天然の水晶体を取り除いた後は、本来水晶体にて吸収さ
れるべき紫外線等が網膜に到達し、網膜を損傷するので
はないかという危惧が生じるのである。

そこで、最近では、特開昭６０−２３２１４９号公報や
特開昭６１−５２８７３号公報等に提案されているよう
に、紫外線を吸収する性質を持たせた眼内レンズが検討
されている。

しかしながら、これらの眼内レンズは、レンズ素材に紫
外線吸収剤が添加されて形成されているので、常に紫外
線吸収剤の溶出性、毒性が問題視されていたのであり、
もし、紫外線吸収剤等が眼内レンズから眼の中に溶出し
た場合、重篤な障害を患者に与えることになるのである
。

また・特公昭５２−４８８２４号公報によれｃｆ、レン
ズ形成モノマーに対して、可視光線をある程度吸収する
可視光線吸収剤を添加し、且つ重合可能な紫外線吸収剤
を混合して重合させてなる、紫外線吸収コンタクト・レ
ンズが開示されている。

しかし、このようなレンズであっても、可視光線吸収剤
が溶出するという問題は避けられず、特に眼内レンズの
場合には、溶出による眼への影響が大きいため、かかる
可視光線吸収剤を極力溶出させないようにすることが厳
しく要求されているのである。

（解決課題） ここにおいて、本発明は、かがる事情を背景にして為さ
れたものであって、その解決すべき課題とするところは
、眼の天然の水晶体と同様に、紫外線を透過させず、ま
た可視光線の主に青色領域の波長（およそ３８０〜５０
０ｎｍ付近）の光線も成る程度透過させない性質を有す
る、天然の水晶体に近い光線透過性を有し、また、レン
ズ材料成分の溶出はもとより、紫外線吸収剤や可視光線
吸収剤（色素・染料）等の溶出が極めて少なく、更に、
レンズ自体の耐久性は言うまでもなく、紫外線等を透過
させない性質等の耐久性、特に光線に対する耐久性（耐
光性）にも優れた眼内レンズを提供することにある。

（解決手段） そして、本発明は、アクリロイル基、メタクリロイル基
、ビニル基、アリル基及びイソプロペニル基からなる群
より選ばれ゛た重合性基を有する重合性紫外線吸収剤と
、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、アリ
ル基及びイソプロペニル基からなる群より選ばれた重合
性基を有する重合性色素とを、他の共重合可能なレンズ
形成モノマー成分と共重合してなることを特徴とする眼
内レンズ材料を、その要旨とするものである。

（具体的構成） ところで、本発明に従う眼内レンズ材料に用いられる重
合性紫外線吸収剤は、アクリロイル基、メタクリロイル
基、ビニル基、アリル基及びイソプロペニル基からなる
群より選ばれた重合性基を有する重合性紫外線吸収剤で
あるが、なかでも、特に、生体に対する毒性がない、若
しくは毒性が少ないものが有利に選択されるものである
ことは、言うまでもないところである。なお、かかる重
合性紫外線吸収剤としては、好ましくは、ベンゾフェノ
ン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸誘導体系等の
重合性紫外線吸収剤が採用されることとなる。

より具体的には、例えば、ベンゾフェノン系の紫外線吸
収剤としては、下記一般式（１）にて示されるものがあ
る。

但し、Ｘ、、、Ｘ、□の少なくとも一方は、（ＣＨｚ）
ｂ　　　Ｃ＝　ＣＨ２ のうちの何れかで示される基であり、残りは水素原子で
ある。また、Ｒ１は、−Ｈｌ−０Ｈ１−ＣＯＯＨ、ハロ
ゲン原子のうちの何れかの基であり、Ｒ，□は、−Ｈｌ
−０Ｈ１−ＣＯＯＨ，Ｃ。

〜Ｃ８のアルキル基、０１〜ＣＩ＋のアルコキシ基、ス
ルホ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子のうちの何れ
かの基であり、更にＲ１３は、−Ｈｌ−ＯＨ，Ｃ，〜Ｃ
８のアルコキシ基のうちの何れかの基であり、Ｒ１４は
、Ｃ４〜Ｃ８のアルキレン基である。なお、Ｒ′は、−
Ｈまたは−ＣＨ３であり、ａ及びｂは、それぞれ、０ま
たは１の整数である。

このような化合物の具体的なものとしては、２−ヒドロ
キシ−４−（メタ）アクリロイルオキシベンゾフェノン
、２−ヒドロキシ−４−（メタ）アクリロイルオキシ−
５−ｔｅｒｔ、−ブチルベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−（メタ）アクリロイルオキシ−２’、　　４’
−ジクロロベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロポ
キシ）ベンゾフェノン等を挙げることができる。なお、
ここで、・・・（メタ）アクリロイルオキシ・・・とは
、・・・アクリロイルオキシ・・・と・・・メタアクリ
ロイルオキシ・・・の二つの化合物を意味するものであ
る（以下、同じ）。

また、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤としては、
下記一般式（ＩＩ）にて示されるものがある。

但し、Ｘ１１は、前記Ｘｌｌ、Ｘ＋Ｚと同様の重合性基
であり、またＲＩ５は、−Ｈ，Ｃ，〜Ｃ１ｌのアルキル
基、Ｃ３〜Ｃ８のアルコキシ基、Ｘ１３と同様の基、カ
ルボキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホ基、ス
ルホンアミド基のうちの何れかの基である。更に、Ｒ１
＆は、　Ｈ，Ｃ＋〜Ｃ８のアルキル基、ｃ、’−ｃ、の
アルコキシ基、ＩＩ３と同様の基、カルボキシル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、スルホ基、スルホンアミド基、 のうちの何れかの基であり、Ｒ１７は、ががるＲＩ６と
同様の基である。

このような化合物としては、２〜（２′−ヒドロキシ−
５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−
５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’
−ヒドロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロ
ピル−３′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−２Ｈ−ヘンシトリアゾール等が挙げられる。

更に、サリチル酸誘導体系の紫外線吸収剤としては、下
記一般式（Ｉｌｌ）にて示されるものがある。

但し、Ｘ　１４、Ｒ１１１およびＲＩ９は、それぞれ、
前記ＸＩ３、ＲＩ２およびＲ１３と同様の基である。

このような化合物としては、２−ヒドロキシ−４−メタ
クリロイルオキシメチル安息香酸フェニル等を挙げるこ
とができる。

更にまた、その他の紫外線吸収剤としては、下記一般式
（ＩＶ）にて示されるものがある。

但し、ＩＩ５は前記ＸＩ３と同様の基であり、Ｒ２゜は
−ＨまたはＣ＋−ｃｌｌ＋のアルキル基である。

このような化合物としては、２−シアノ−３〜フェニル
−３−（３〜（メタ）アクリロイルオキジフェニル）プ
ロペニル酸メチルエステル等ヲ挙げることができる。

以上に例示の如き重合性紫外線吸収剤は、レンズ素材の
成分となるモノマーと共重合をするため、かかる紫外線
吸収剤が眼の中に溶°出することは殆どなく、更に、化
学薬剤に対する耐久性や堅牢度等も大変優れたものとな
るのである。また、この紫外線吸収剤により、紫外線が
有効にカット、吸収され、紫外線が網膜に達することが
有利に防止され得るのである。

なお、この紫外線吸収剤としては、レンズ素材の成分と
なる各種モノマーと相溶性を有するもの（化学構造）で
あることが望ましく、そしてそのような紫外線吸収剤を
用いて、レンズ素材の重合時に該紫外線吸収剤を他のモ
ノマーと一緒に共重合すれば、眼内レンズ成分中に均一
に紫外線吸収剤を分布、存在せしめることができるので
ある。

また、本発明に従う眼内レンズ材料には、上記重合性紫
外線吸収剤に加えて、更に、アク刃口イル基、メタクリ
ロイル基、ビニル基、アリル基及びイソプロペニル基か
らなる群より選ばれた重合性基を有する重合性色素が共
重合せしめられることとなるが、そのような重合性色素
としては、好ましくは、アゾ系、アントラキノン系、ニ
トロ系、フタロシアニン系等の重合性色素が採用され、
特に、生体に対する毒性がない、若しくは毒性が少ない
ものが有利に選択されるのであり、また、重合阻害作用
を起こさないような化学構造のものが好ましく採用され
ることとなる。勿論、これらの成分を含んでなるマクロ
七ツマ−１すなわち重合性基を有する重合性高分子色素
であっても、何等差支えないのである。

具体的には、例えば、アゾ系の重合性色素としては、下
記一般式（Ｖ）で示されるものがある。

但し、Ｘ２．は、　　　　Ｒ’　　Ｏ ｌｌ ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−０−、 Ｒ′ ＣＨ＝＝Ｃ（ＣＨｚ）ｍ−、 ｐ′ のうちの何れかで示される基であり、また、Ｒｍ＋は、
−Ｈｌ　ＯＨ，ＣＨ３、ＣｚＨｓ、ＯＣＨ：ｌ　、ＯＣ
ｚＨｓ　、ハロゲン原子のうちの何れかの基である。更
に、Ｒ２□は、ベンゼン誘導体、ナフタレン誘導体、ア
ントラセン誘導体からなる群より選ばれた置換基であっ
て、それらの芳香環の水素原子の一部が、０１〜Ｃ８の
アルキル基、−０Ｈ１ＯＣＨ３、ＯＣｚＨｓ　、−’−
ｔ’口基、ハロゲン原子、 （Ｒ゛′は、−Ｈｌ−ＣＨ３または一３Ｏ，Ｈ）で置換
されていても良く、更にまた、Ｒ１１は、−Ｈｌ−〇Ｈ
１ハロゲン原子、 のうちの何れかの基である。なお、Ｒ′は、前記と同様
に、−Ｈまたは−ＣＨ３であり、ｎ、ｍ、　！！。

は、それぞれ、０または１の整数であり、また、Ｙｌ、
〜Ｙ１４は、それぞれ、−ＮＨ−または−〇−である。

そして更に、前記一般式（Ｖ）に示されている芳香環の
水素原子の一部が、前記Ｒ２＋と同様の置換基で置換さ
れていても、何等差支えない。

このような化合物としては、１−フェニルアゾ−４−（
メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−フェニルア
ゾ−２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシ
ナフタレン、１−ナフチルアゾ−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、■−アントリ
ルアゾー２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオ
キシナフタレン、１−Ｒ４−フェニルアゾ）−フェニル
）アゾ）−２−ヒドロキシ−５−（メタ）アクリロイル
オキシナフタレン、１−（２’、４’−キシリルアゾ）
−２−ナフトール（メタ）アクリレート、１−（オルト
トリルアゾ）−２−ナフトール（メタ）アクリレート、
２．−（３−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）
−４，６−ビス（１−オルトトリルアゾ−２−ナフチル
アミノ）−１，３゜５−トリアジン、２−（３−ビニル
アニリノ）−１−（４−二トロ（フェニルアゾ）−アニ
リノ）−６−クロル−１，３，５−トリアジン、２−（
１−オルトトリルアゾ−２−ナフチルオキシ）＝４−（
３−ビニルアニリノ）−６−クロル−１゜３．５−トリ
アジン、２−（４−ビニルアニリノ）−４−（オルトト
リルアゾ−２−ナフチルアニリノ）−６−クロル−１，
３，５−）リアジン、Ｎ−（１−オルトトリルアゾ−２
−ナフチル）−３−ビニルフタル酸モノアミド、Ｎ−（
１−オルトトリルアゾ−２−ナフチル）−６−ビニルフ
タル酸モノアミド、３−ビニルフタル酸−（４−パラス
ルホフェニルアゾ−１−ナフチル）モノエステル、６−
ビニルフタル酸＝（４−パラスルホフェニルアゾ−１−
ナフチル）モノエステル等を挙げることができる。

また、アブ系の重合性色素は、下記一般式（Ｖｌ）にて
示されるものもある。

但し、Ｘ＋ｔは、前記ＸＩ６と同様の基、Ｒ”　　　　
　　Ｒｚｔ ｌ ＣＨ２＝Ｃ−ＣＨ２−Ｎ−、 Ｒ′ のうちの何れかの基であり、Ｒ２４は、前記Ｒ２１と同
様（−Ｈを除く）の基であり、またＲ２Ｓは、前記Ｒ２
□と同様の基、 のうちの何れかの基である。更に、Ｒ２６、Ｒｚｔは、
それぞれ、−ＨまたはＣＩ’＝　Ｃ３の低級アルキル基
であり、Ｒｚｌｌは、−Ｈｌ−ＮＨ２または（但し、Ｒ
′　は前記と同様の基であり、ｋは０または１の整数で
ある。） このような化合物としては、３−（メタ）アクリロイル
アミド−４−フェニルアゾフェノール、３−（メタ）ア
クリロイルアミド−４−（８−ヒドロキシ−３，６−ジ
スルホ−１〜ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ
）アクリロイルアミド〜４−（１−フェニルアゾ−２−
ナフチルアゾ）−フェノール、３−（メタ）アクリロイ
ルアミド−４−バラトリルアゾフェノール、２−アミノ
−４−（ｍ−（２−ヒドロキシ−１−ナフチルアゾ）ア
ニリノ）−６−イソプロベニル−１，３，５−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ〜（２−ヒドロ
キシ−１−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イソプロペ
ニル−１，３，５−トリアジン、２−アミノ−４−（ｍ
−（４−ヒドロキシ−１−フェニルアゾ）アニリノ）−
６−イツブロベニルー１，３．，５−１−リアジン、２
−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（４−ヒドロキシフ
ェニルアゾ）アニリノ）−６−イツプロペニルー１゜３
．５−トリアジン、２−アミノ−４−（ｍ−（３−メチ
ル−１−フェニル−５−ヒドロキシル４−ピラゾリルア
ゾ）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−ト
リアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−Ｐ−（３−
メチル−１−フェニル−５−ヒドロキシピラゾリルアゾ
）アニリノ）−６−イソプロペニル−１，３，５−トリ
アジン、２−アミノ−４−（ｐ−フェニルアゾアニリノ
）−６−イツプロペニルー１．゛３，５−）リアジン等
を挙げることができる。

更註、アゾ系の重合性色素としては、下記一般式（■）
で示されるものもある。

但し、Ｘｌ、は前記Ｘ１６と同様の基であり、ＲＺＱ、
Ｒ１゜は、それぞれ、前記Ｒｚ＋と同様の基または一３
Ｏ，Ｎａであり、またＲ１１は、前記ＲＺｔと同様の基
であり、ｉ、ｊはそれぞれ０〜３の整数である。

このような化合物としては、４−フェニルアゾ−７−（
メタ）アクリロイルアミド−１−ナフトール等を挙げる
ことができる。

次に、アントラキノン系の重合性色素としては、下記一
般式（■）にて示されるものがある。

但し、ＸＩＱ、Ｘ２゜は、それぞれ独立して、０ＯＲｚ
ａ ＣＨ２＝Ｃ−ＣＨ，−ＮＨ−、 のうちの何れかで示される基であり、Ｘ２１は、Ｒ′ ＣＨ２＝Ｃ−ＣＨ２−Ｙ、、−、 Ｒ′ ＣＨｔ　＝ＣＣＯＹ　Ｉ　’？−、 のうちの何れかの基である。また、Ｒ３２、Ｒｆｆ３は
、それぞれ独立して、−ＮＨ２、−ＯＨ，−３Ｏ３Ｈ。

ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３の低級アルキルア
ミノ基、Ｃｌ−０３の低級アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１の
低級アルキルアミド基、 のうちの何れかの基であり、Ｒ３４は、−ＨまたはＣ１
〜Ｃ３の低級アルキル基である。更に、Ｒ３ｓは、−Ｈ
，−ＣＨ，または−ＮＨＮＨ２であり、Ｒ３ｈ、　Ｒ３
７は、それぞれ独立して、−Ｈ，Ｃ，＝Ｃ３の低級アル
キル基またはＣ３〜Ｃ１の低級アルコキシ基である。な
お、Ｒ′は、前記と同様の基であり、ｈ、ｄ、ｇは、そ
れぞれ、０〜３の整数、０または１．０〜４の整数（但
し、ｄ＋ｇ≦４）であり、ｆは０または１、ｅはＯ〜６
の整数である。

このような化合物としては、１，５−ジ（メタ）アクリ
ロイルアミノ−９，ｌＯ−アントラキノン、１−（４’
−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０＝アントラキノ
ン、４−アミノ−１−（４’−ビニルベンゾイルアミド
）−９，１０−アントラキノン、５−アミノ−１−（４
’−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキ
ノン、８−アミノ−１−（４’−ビニルベンゾイルアミ
ド）−，９，１０−アントラキノン、４−ニトロ−１−
（４’−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アント
ラキノン、４−ヒドロキシ−１−（４’−ビニルベンゾ
イルアミド）−９，１０−アントラキノン、１−（３′
−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（２’−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０
−アントラキノン、１−（４’−イソプロペニルベンゾ
イルアミド）−９，１０−アントラキノン、１−（３’
−イソプロペニルベンゾイルアミド）−９，１０−アン
トラキノン、１−（２′−イソプロペニルベンゾイルア
ミド）−９゜ＩＯ−アントラキノン、１．４−ビス−（
４′−ビニルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラ
キノン、■、４−ビス−（４′−イソプロペニルベンゾ
イルアミド）−９，１０−アントラキノン、１゜５−ビ
ス−（４′−ビニルベンゾイルアミド）　−９゜１０−
アントラキノン、１，５−ビス−（４′−イソプロペニ
ルベンゾイルアミド）−９，１０−アントラキノン、１
−メチルアミノ−４−（３’−ビニルベンゾイルアミド
）−９，１０−アントラキノン、１−メチルアミノ−４
−（パラビニルベンゾイルオキシエチルアミノ）−アン
トラキノン、■−アミノー４−（３’−ビニルフェニル
アミノ）−９，１０−アントラキノン−２−スルホン酸
、ｌ−アミノ−４−（４’−ビニルフェニルアミノ）−
９，１０−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミ
ノ−４−（２’−ビニルベンジルアミノ）−９，１０−
アントラキノン−２−スルホン酸、■−アミノー４−（
３’−（メタ）アクリロイルアミノフェニルアミノ）−
９，１０−アントラキノン−２−スルホン酸、１−アミ
ノ−４−（３’−（メタ）アクリロイルアミノベンジル
アミノ）−９゜１０−アントラキノン−２−スルホン酸
、１−（β−エトキシカルボニルアリルアミノ）−９，
１０−アントラキノン、１−（β−カルボキシアリルア
ミノ）−９，１０−アントラキノン、１．５−ジー（β
−カルボキシアリルアミノ）−９，１０−アントラキノ
ン、１−（β−イソプロポキシカルボニルアリルアミノ
）−５−ベンゾイルアミド−９，１０−アントラキノン
、２−　（３−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ
）　　−４−（３−（３−スルホ−４−アミノアントラ
キノン−１−イル）−アミノ−アニリノ）−６−クロル
−１゜３．５−）リアジン、２−　（３−（メタ）アク
リロイルアミド−アニリノ）−４−（３−（３−スルホ
−４−アミノアントラキノン−１−イル）−アミノーア
ニリノ）−６−ヒドラジノ−１，３゜５−トリアジン、
２，４−ビス−（（４−メトキシアントラキノン−１−
イル）−アミノ）−６−（３−ビニルアニリノ）−１，
’　３．５−トリアジン、２−（２−ビニルフェノキシ
）−４−（４−（３−スルホ−４−アミノアントラキノ
ン−１−イル−アミノ）−アニリノ）−６−クロル−１
゜３．５−１−リアジン等を挙げることができる。

また、ニトロ系の重合性色素としては、下記−般式（Ｉ
Ｘ）にて示されるものがある。

但し、Ｒ３１１％　Ｒ２９は、それぞれ独立して、−Ｈ
またはＣ３〜Ｃ３の低級アルキル基であり、ｐは０〜３
の整数である。なお、Ｒ′は前記と同様の基である。

このような化合物としては、０−ニトロアニリノメチル
（メタ）アクリレート等が挙げられる。

更に、フタロシアニン系の重合性色素としては、下記一
般式（Ｘ）にて示されるものがある。

Ｒ４ｔ　　　　　　　　　占４゜ ■ 但し、Ｒ４゜〜Ｒ４ｆｆは、−Ｈまたは−Ｃｏ−Ａであ
り、Ａは、０１〜ＣＩ’ｌのアルキル基またはＲ とも一つは（メタ）アクリロイル基であり、Ｍは金属原
子（例えば、Ｃｕ）であり、Ｒ′は前記と同様の基であ
る。

このような化合物としては、（メタ）アクリロイル化テ
トラアミノ銅フタロシアニン、（メタ）アクリロイル化
（ドデカノイル化テトラアミノ銅フタロシアニン）等が
挙げられる。

なお、以上に述べた本発明に従う重合性色素のうちでも
、とりわけ黄色系の重合性色素が好ましい。なぜなら、
黄色系の色素は、重合性紫外線吸収剤ではカットできな
い可視光線の主に青色領域の波長（約３８０〜５００ｎ
ｍ付近）の光線の一部を選択的に有効にカットすること
ができ、その他の領域の可視光線をカットすることがな
いからである。

尤も、黄色系以外の色素を用いても何等差支えはないが
、その場合、他の可視光線領域の光もカットしてしまう
ことがあり、重合性色素の使用量を控えたり、色素を選
択したりする必要が生じる場合がある。

以上、本発明に従う重合性色素の具体的なものを例示し
てきたが、このような重合性色素は、重合性紫外線吸収
剤ではカットできない可視光線の主に青色領域の波長（
約３８０〜５００ｎｍ付近）の光線の一部を有効にカッ
トするものであり、また、重合性基を有し、レンズ素材
の成分となるモノマーと共重合するため、色素（染料）
が眼の中に溶出することはなく、極めて安全であると共
に、色素の溶出に起因する脱色や変色も防ぐことができ
、更に、化学薬剤に対する耐久性や堅牢度などにも優れ
るようになったのである。

更にまた、後に述べるレンズ素材の成分となる各種モノ
マーと相溶性のある、即ち可溶なもの（化学構造）であ
ることが望ましく、そしてそのような重合性色素を用い
て、レンズ素材の重合時に該色素を他のモノマーと共に
共重合すれば、眼内レンズを均一に着色することができ
るのである。

そしてまた、本発明にあっては、上記の如き重合性色素
と重合性紫外線吸収剤とを併用することにより、重合性
色素の耐光性が向上せしめられるのである。しかも、紫
外線吸収剤を単独で使用した場合よりも、使用量が比較
的少量で同等の紫外線や主に青色領域の可視光線の一部
を有効にカットすることができ、これらの併用により、
重合性紫外線吸収剤と重合性色素との使用量が少量で済
む利点を享受し得るのである。

ところで、本発明に用いられるレンズ形成モノ　゛マー
成分としては、従来より当業者から種々提案されている
ものが何れも採用され得るのであり、具体的には、以下
に示すようなモノマー等が挙げられ、これらのうちから
１種若しくは２種以上が選択されて使用されることとな
る。

メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（
メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｔ
ｅｒ　ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート等の直鎖状、分岐鎖状、環状の
アルキル（メタ）アクリレート類； ペンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート等のシリコ
ン含有（メタ）アクリレート類； トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラフル
オロプロピル（メタ）アクリレート、ペンタフルオロプ
ロピル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピル（メタ）アクリレート等のフッ素含有（メタ）°ア
クリレート類；スチレン、ペンタフルオロスチレン、メ
チルスチレン、トリメチルスチレン、トリフルオロメチ
ルスチレン、（ペンタメチル−３，３−ビス（トリメチ
ルシロキシ）トリシロキサニル）スチレン、（ヘキサメ
チル−３−トリメチルシロキシトリシロキサニル）スチ
レン、ジメチルアミノスチレン等のスチレン誘導体類； ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ
）アクリレート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、ジヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールモノ　（メタ）アクリレート、トリ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等の水酸ａ
ｋ有（メタ）アクリレート類： （メタ）アクリル酸： Ｎ−ビニルピロリドン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロ
リドン等のビニルラクタム類；（メタ）アクリルアミド
、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミ
ド等の（メタ）アクリルアミド類； ベンジル（メタ）アクリレート等の芳香環含有（メタ）
アクリレート類。

また、架橋剤としては、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ジエチレ二／グリコールジ（メタ）アク
リレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、アリ
ル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリレート
、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、
メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジビニルベ
ンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジアリル、ト
リアリルイソシアヌレート、α−メチレン−Ｎ−ビニル
ピロリドン等が挙げられ、必要に応じて、これらのうち
から１種または２種以上が選択されて使用されることと
なる。

その他、上述の成分を１種若しくは２種以上選択して重
合してマクロモノマーとし、これを共重合成分（レンズ
成分）の１つとしても良い。

そして、目的とする眼内レンズに応じて、上記のレンズ
成分を適宜選択し、任意の割合にて配合して共重合に供
する。

例えば、生体に対する安全性が高い眼内レンズ材料を得
ようとすれば、メチルメタクリレートがレンズの主成分
として選択されるのであり、レンズを補強して強度的に
優れた眼内レンズ材料を得ようとすれば、アルキル（メ
タ）アクリレート類やスチレン誘導体類等が、主に、好
ましく選択される。

また、親水性をレンズに付与したり、含水性の柔軟な眼
内レンズ材料を樽ようとすれば、ヒドロキシアルキル（
メタ）アクリレート類、（メタ）アクリルアミド類、（
メタ）アクリル酸、ビニルラクタム類などの親水性基を
有するモノマーが主に好ましく選択され、レンズを脂質
に対して汚れ難くするためには、フッ素含有のモノマー
、例えば、フッ素含有（メタ）アクリレートまたはフッ
素含有スチレン誘導体などが主に好ましく選択される。

更に、架橋効果、すなわち形状安定性、耐久性（耐薬品
性、耐溶媒性、耐熱性）などを向上させるために、また
溶出物を少なくする為に、架橋剤または分子内に少なく
とも２個以上の重合性基を有するマクロモノマーを用い
ることが望ましい。

なお、かかる架橋剤は、レンズ成分を１００重量部とし
た場合に、０．０１〜１０重量部の範囲内で使用するの
が好ましい。これより少ないと架橋効果は得られ難く、
多いと材料が脆くなる傾向になるからである。

そして、上述のレンズ形成モノマー、重合性紫外線吸収
剤及び重合性色素を均一に混合し、共重合に供するので
あるが、それらの配合割合としては、レンズ成分を１０
０重量部とした時に、重合性紫外線吸収剤は０．０１〜
１０重量部、重合性色素は０．０００５〜１重量部の範
囲において配合されることが好ましい。

重合性紫外線吸収剤が少な過ぎると、紫外線吸収剤を使
用する効果が得られなくなり、多過ぎると、レンズの物
性、例えば強度等が低下したりして好ましくないばかり
か、その毒性なども考慮すると、生体中に埋め込むもの
としても好ましくないのである。なお、より好ましい範
囲としては、０．０５〜７重量部である。また、重合性
色素が少な過ぎると、色素を使用する効果が得られなく
なり、多過ぎると、着色が濃くなり過ぎて透明性が低下
（可視光線を透過し難くなる）したり、レンズの物性、
例えば強度等が低下したりして好ましくないばかりか、
その毒性なども考慮すると、生体中に埋め込むものとし
ても好ましくないのである。なお、より好ましい範囲と
しては、０．００１〜０．５重量部である。

また、上述の如きモノマー混合物を重合せしめて、眼内
レンズ材料を製造するに際して、その重合操作は、重合
性紫外線吸収剤、重合性色素、およびその他のレンズ成
分、および重合開始剤等を均一に配合し、当該技術分野
において通常行なわれている方法によって容易に行なう
ことができる。

例えば、必要に応じてラジカル重合開始剤を使用し、室
温〜約１３０°Ｃの温度範囲で徐々に加熱するか、或い
は、マイクロ波、赤外線、紫外線、放射線（γ線）等の
電磁波を照射する方法等にて、実施されることとなる。

なお、加熱重合させる場合は段階的に昇温させても差支
えないし、重合は塊状重合法であっても良いし、溶媒等
を用いた溶媒重合法であっても良いし、その他種々の方
法が採用され得るのである。

なお、ラジカル重合開始剤の具体例としては、例えば、
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロ
ニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、これらのうちか
ら１種または２種以上が選択されて使用される。また、
その使用量は、重合に供せられる全モノマーの混合物１
００重量部に対して、約０．０１〜１重量部の範囲が適
当である。

ところで、上記のモノマー混合物を眼内レンズとして成
形する場合は、当業者が通常に行なっている成形方法が
採用される。例えば、重合を適当な型または容器中で行
ない、棒状、ブロック状、板状の素材（重合体）を得た
後、切削加工、研磨加工等の機械的加工により所望の形
状に加工したり、また、所望の形状に対応した型を用意
し、この型の中で七ツマー混合物の重合を行なって成形
物を得、必要に応じて機械的に仕上げ加工を施す方法が
採用される。

また、眼内レンズに適当な支持部を設ける場合において
、そのようなレンズの支持部をレンズとは別に作成して
、レンズに取り付けても、レンズと同時に（一体的に）
成形しても、何等差支えない。

さらに、レンズの表面を親水性化する、所謂プラズマ処
理を、必要に応じて施してもよく、その際の処理装置や
処理手法には、従来から知られている通常の装置および
方法が採用される。なお、処理条件としては、ヘリウム
、ネオン、アルゴン等の不活性ガス或いは空気、酸素、
窒素、−酸化炭素、二酸化炭素等のガスの雰囲気下で、
圧カニ約０．０００１〜数Ｔｏｒｒ、出カニ約数〜１０
０Ｗの条件にて、数秒〜数十分の間処理することが好ま
しく、より好ましくは、ガスとして、空気、酸素、アル
ゴン、圧力は約０，０５〜３　Ｔｏｒｒ、出力は約１０
〜６０Ｗ、時間は数分間の条件において処理される。

そして、このようにして出来上がった眼内レンズ成形物
は、滅菌処理等を為されて、包装され、適時に、目的と
する眼内レンズとして用いられることとなるのである。

（実施例） 以下に、本発明の幾つかの実施例を示し、本発明を更に
具体的に明らかにすることとするが、本発明が、そのよ
うな実施例の記載によって、何等の制約をも受けるもの
でないことは、言うまでもないところである。

また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には上記
の具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない限り
において、当業者の知識に基づいて種々なる変更、修正
、改良等を加え得るものであることが、理解されるべき
である。

実施例　ｌ メチルメタクリレート＝９６重量部、架橋剤としてエチ
レングリコールジメタクリレート＝３重量部、重合性紫
外線吸収剤として２−ヒドロキシ−４−メタクリロイル
オキシベンゾフェノン二０．３重量部、重合性色素とし
てｌ−フェニルアゾ−４−メタクリロイルオキシナフタ
レン：　０．０４重量部、重合開始剤としてアゾビスイ
ソブチロニトリル二０．１重量部を均一に配合し、次い
で、かかる配合液を３５°Ｃから１１０’Ｃまで昇温さ
せて重合させ、棒状の眼内レンズ材料を作製した。

この棒状の眼内レンズ材料から、厚さ：０．７ｍｍのプ
レートを切削加工し、表面を研磨して、プレート状の試
験片を作製した。得られた試験片をサンプルとして、波
長：１９０．０〜７８０、Ｏｎｍまでの光線透過率を測
定し、そのチャートを第１図に示した。かかる第１図の
結果から、３８０ｎｍ以下の波長の紫外線は確実にカッ
トされ、可視光線の主に青色領域（波長：３８０〜５０
０ｎｍ付近）の光線の一部もカットされていることが判
る。

また、耐光性試験および溶出性試験を以下の様にして行
なった。その結果、退色率は１か月後でも０％であって
、全く退色が認められず、また色素の溶出は１％以下で
あった。

〔耐光性試験〕

プレート状の試験片を蒸留水中にて透明な容器内で保存
し、これを日光下に暴露し、所定日数後の光線透過率を
測定し、日光暴露前の光線透過率との比較から退色率を
計算する。

〔溶出性試験〕

前記眼内レンズ材料を粉砕してチップを作成し、その３
ｇを５０ｍｊ２のアセトン中で３時間還流抽出する。抽
出液の吸光度を測定し、色素のアセトン溶液を吸光極大
波長から作成した検量線を用いて、抽出された色素の量
を計算し、その計算値を配合量で割ることによって色素
の溶出率を算出する。

実施例　２ メチルメタクリレート：９６重量部、架橋剤としてエチ
レングリコールジメタクリレート＝３重量部、重合性紫
外線吸収剤として２−ヒドロキシ−４−メタクリロイル
オキシベンゾフェノン：１重量部、重合性色素として１
−（、（（４−フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−２
−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシナフタレン：
０．０１重量部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロ
ニトリル二０．１重量部を均一に配合して、実施例１と
同様にして重合せしめ、そしてプレート状の試験片を作
製した。

得られた試験片をサンプルとして、波長：１９０、（１
〜７８０．０ｎｍまでの光線透過率を測定し、。

そのチャートを第２図に示″した。その結果から、３８
０ｎｍ以下の波長の紫外線は確実にカットされ、可視光
線の主に青色領域（波長＝３８０〜５００ｎｍ付近）の
光線の一部もカットされていることが判る。

また、耐光試験および溶出性試験を実施例１と同様にし
て行なった結果、退色率は−か月後でも０％であり、色
素の溶出率は７％であった。

実施例　３ メチルメタクリレート２９６重量部、架橋剤としてエチ
レングリコールジメタクリレート：３重量部、重合性紫
外線吸収剤として２−ヒドロキシ−４−メタクリロイル
オキシベンゾフェノン：０．５重量部、重合性色素とし
て１，５−ジメタクリロイルアミノ−９，１０−アント
ラキノン二０．０４重量部、重合開始剤としてアゾビス
イソブチロニトリル：０．１重量部を均一に配合して、
実施例１と同様にして重合せしめ、そしてプレート状の
試験片を作製した。

得られた試験片をサンプルとして、波長：１９０．０〜
７８０．０ｎｍまでの光線透過率を測定し、そのチャー
トを第３図に示した。その結果から、３８０ｎｍ以下の
波長の紫外線は確実にカットされ、可視光線の主に青色
領域（波長：３８０〜５００ｎｍ付近）の光線の一部も
カットされていることが判る。

また、耐光試験および溶出性試験を実施例１と同様にし
て行なった結果、退色率は−か月後で１５％であり、色
素の溶出率は２６％であった。

実施例　４ メチルメタクリレート：９６重量部、架橋剤としてエチ
レングリコールレジメタクリレート１３重量部、重合性
紫外線吸収剤として２−ヒドロキシ＝４−メタクリロイ
ルオキシベンゾフェノン＝１重量部、重合性色素として
１−／７ントリルアゾー２−ヒドロキシ−３−メタクリ
ロイルオキシナフタレン：　Ｏ，ＯＯ５重量部およシ１
−フエニアゾー４−メタクリロイルオキシナフ）レン：
　ｏ、　ｏ　ｉ重＼１、 型部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル：
０．１重量部を均一に配合して、゛実施例１と同様にし
て重合せしめ、そしてプレート状の試験片を作製した。

得られた試験片をサンプルとして、波長：１９０、０〜
７８０．Ｏｎｍまでの光線透過率を測定し、そのチャー
トを第４図に示した。その結果から、３８０ｎｍ以下の
波長の紫外線は確実にカットされ、可視光線の主に青色
領域（波長：３８０〜５００ｎｍ付近）の光線の一部も
カットされていることが判る。

比較例　１ （重合性紫外線吸収剤のみを使用した場合）メチルメタ
クリレート：９６重量部、架橋剤としてエチレングリコ
ールジメタクリレート：３重量部、重合性紫外線吸収剤
として２−ヒドロキシ−４−メタクリロイルオキシベン
ゾフェノン：１重量部、重合性開始剤としてアゾビスイ
ソブチロニトリル：０．１重量部を均一に配合して、実
施例１と同様にして重合せしめ、そして、厚さ：０．７
ｍｍのプレート状の試験片を作製した。

この試験片をサンプルとして、波長：１９０．．０〜７
８０．０ｎｍまでの光線透過率を測定し、そのチャート
を第５図に示した。その結果、主に紫外線領域および青
色領域の可視光線（波長：３８０〜５００ｎｍ付近）の
カット率は、本比較例では紫外線吸収剤を１重量部も使
用しているのにも拘わらず、紫外線吸収剤を０．３重量
部しか使用していない実施例１よりも低かった。

比較例　２ （重合性色素のみを使用した場合） メチルメタクリレート＝９６重量部、架橋剤としてエチ
レングリコールジメタクリレート：３重量部、重合性色
素として１．５−ジメタクリロイルアミノ−９，１０−
アントラキノン：　０．０４重量部、重合開始剤として
アゾビスイソブチロニトリル二０．１重量部を均一に配
合して、実施例１と同様にして重合せしめ、そしてプレ
ート状の試験片を作製した。

この試験片について、耐光性試験および溶出性試験を実
施例１と同様にして行なったところ、退色率は２２％以
上、色素の溶出率は３０％であり、実施例３より劣って
いることが判った。

比較例　３ （重合性でない紫外線吸収剤の溶出性）メチルメタクリ
レート：９６重量部、架橋剤としてエチレングリコール
ジメタクリレート＝３重量部、紫外線吸収剤としてチヌ
ービンＰ（スイス国：チバガイギー社製：ベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤の商品名）：１重量部、重合開始
剤としてアゾビスイソブチロニトリル２０．１重量部を
均一に配合して、実施例１と同様にして重合せしめ、そ
してプレート状の試験片を作製した。

得られた試験片をサンプルとして、紫外線吸収剤の溶出
性試験を、以下のようにして行なった。

その結果、紫外線吸収剤の溶出率は９８％と高く、殆ど
の紫外線吸収剤が溶出することが判った。

〔溶出性試験〕

得られたレンズ材料を粉砕してチップを作製し、そして
その１ｇを５０ｍｊ！のエタノールで３時間還流抽出す
る。次いで、抽出液の吸光度を測定し、紫外線吸収剤ま
たは色素のエタノール溶液の吸光極大波長から作成した
検量線を用いて、抽出された紫外線吸収剤または色素の
溶出率を算出した。

比較例　４ 〔重合性でない色素の溶出性〕 メチルメタクリレート：９６重量部、架橋剤としてエチ
レングリコールジメタクリレート：３重量部、重合性紫
外線吸収剤として２−ヒドロキシ−４−メタクリロイル
オキシベンゾフェノン：１重量部、色素としてｒ　Ｄ　
＆　ＣＧｒｅｅｎ＃　６　（厚生省法定色素：緑色２０
２号）Ｊ：０．０４重量部、重合開始剤としてアゾビス
イソブチロニトリル：０．１重量部を均一に配合して、
実施例１と同様にして重合せしめ、そしてプレート状の
試験片を作製した。

得られた試験片をサンプルとして、色素の溶出性試験を
比較例３と同様にして行なった結果、色素の溶出率は９
９％以上であった。

（発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明に従う眼内レン
ズ材料は、眼の失熱の水晶体と同様に、紫外線を透過さ
せず、また可視光線の主に青色領域の波長（およそ３８
０〜５００ｎｍ付近）の光も成る程度透過させない性質
を有しており、天然の水晶体に近い光線透過性を有する
眼内レンズを提供することができるのである。

しかも、重合性の紫外線吸収剤と重合性の色素を使用し
ているので、レンズ素材と化学的に結合することができ
、紫外線吸収剤や色素（染料）等の溶出が極めて少ない
のであり、また、重合性紫外線吸収剤と重合性色素を併
用することにより、それらの使用量が極めて少なくて済
み、結果的に、紫外線吸収剤や色素の溶出量が少なくな
るばかりでなく、眼内レンズが眼の中に挿入するもので
あり、紫外線吸収剤や色素（染料）等の添加物の毒性等
の安全性の面からも考慮すると、極めて良好な眼内レン
ズ材料と成し得るのである。

更に、レンズ自体の耐久性は言うまでもなく、紫外線等
を透過させない性質等により、特に色素の光線に対する
耐久性（耐光性）においても、良好な眼内レンズ材料と
成し得たのである。

【図面の簡単な説明】

第１図乃至第４図は、それぞれ、実施例１〜４において
得られた本発明に従う眼内レンズ材料の、波長による光
線透過率を表わすグラフであり、第５図は、比較例１で
作製された重合性紫外線吸収剤のみを含む眼内レンズ材
料の、波長による光線透過率を表わすグラフであり、第
６図は、人の水晶体、ＰＭＭＡ材料、ＰＭＭＡに紫外線
吸収剤を混合した材料の、それぞれの波長による光線透
過率を表わすグラフである。 第１図 ；成長（ｎｍ） 第２図 濃過（ｎｍ） 第３図 濃天（ｎｍ） 第４図 ミｘｉ引ヒ（ｎｍ） 第５図 ：ｉ’ｊ［−ｔ（ｎｍ） 第６図 深長（ｎｍ） 手続（甫正書（自発） 特許庁長官　吉　１）文　岐　殿 １、事件の表示 昭和６３年　特許側　第１３１０３６号２、発明の名称 眼内レンズ材料 ３゜補正をする者 事件との関係　　　　　　特許出願人 名　称　　　　　　株式会社　メニコン４、代理人 （１）明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第４頁第２０行の「（色素・染料）等」を
「（色素）等」に訂正する。 （２）同　第７真下から第１３行の「スルホ基」を「ス
ルホン酸基」に訂正する。 （３）同　第８頁第１〜３行の「２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプ
ロポキシ）ベンゾフェノン」を「２−ヒドロキシ−４−
（２’　−ヒドロキシ−３′−（メタ）アクリロイルオ
キシプロポキシ）ベンゾフェノン」に訂正する。 （４）同　第８真下から第４行の「スルホ基」を「スル
ホン酸基」に訂正する。 （５）同　第９頁第１行の「スルホ基」を「スルホン酸
基」に訂正する。 （６）同　第１０真下から第２行〜第１１頁第１行の「
２−シアノ−３−フェニル−３−（３−（メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）プロペニル酸メチルエステル」
を「２−シアノ−３＝フェニル−３−（３’　−（メタ
）アクリロイルオキシフェニル）プロペニル酸メチルエ
ステル」に訂正する。 （７）同　第１５頁第５行〜第１６頁第９行の「１−ア
ントリルアゾ・・・モノエステル」を下記の通りに訂正
する。 記 ｒｌ−（α−アントリルアゾ）−２−ヒドロキシ−３−
（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−（（４’
−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−２−ヒドロキ
シ−３−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１−
　（２’　、４’−キシリルアゾ）−２−（メタ）アク
リロイルオキシナフタレン、１−（ｏ−トリルアゾ）−
２−（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、２−（ｍ
−（メタ）アクリロイルアミド−アニリノ＞−４：　　
６−ビス（１’−（ｏ−）リルアゾ）−２′−ナフチル
アミノ）−１，３，５−トリアジン、２−（ｍ−ビニル
アニリノ）−４−（（ｐ−ニトロフェニルアゾ）−アニ
リノ）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、２−（
１’−（ｏ−）リルアゾ）−２−ナフチルオキシ）−４
−（ｍ−ビニルアニリノ）−６−クロロ−１，３，５−
トリアジン、２−（ｐ−ビニルアニリノ）　−４−（１
’　−（ｏ−１リルア’／’）−２’−ナフチルアニリ
ノ）−６−クロロ−１，３，５−）リアジン、Ｎ−（１
’−（。 −トリルアゾ）−２′−ナフチル）−３−ビニルフタル
酸モノアミド、Ｎ　−（１’　−（ｏ−トリルアゾ）−
２′−ナフチル）−６−ビニルフタル酸モノアミド、３
−ビニルフタル酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ
）−１′−ナフチル）モノエステル、６−ピニルフタル
酸−（４′−（ｐ−スルホフェニルアゾ）−１′−ナフ
チル）モノエステル」 （８）同　第１７頁下から第３行の「基であり、Ｒｏは
、」を「基であり、Ｙｌｓは−ＮＨ−または一〇−であ
り、Ｒ１，は、」に訂正する。 （９）同　第１８頁第４行〜第１９頁第６行の「３−（
メタ）アクリロイルアミド・・・トリアジン」を下記の
通りに訂正する。 ［３−（メタ）アクリロイルアミド−４−（８’−ヒド
ロキシ−３’、６’−ジスルホ−１′−ナフチルアゾ）
−フェノール、３−（メタ）アクリロイルアミド−４−
（１’　−フェニルアゾ−２′−ナフチルアゾ）−フェ
ノール、３−（メタ）アクリロイルアミド−４−（ｐ−
）リルアゾ）−フェノール、２ニアミノ−４−（ｍ−（
２′−ヒドロキシ−１′−ナフチルアゾ）アニリノ）−
６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、２−ア
ミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（２’−ヒドロキシ−１
′−ナフチルアゾ）アニリノ）−６−イツブロペニルー
１．　３．　５＝トリアジン、２−アミノ−４−（ｍ−
（４’−ヒドロキシー１′−フェニルアゾ）アニリノ）
−６−イソプロペニル−１，３，５−トリアジン、２−
アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ−（４’−ヒドロキシフ
ェニルアゾ）アニリノ）−６＝イソプロペニル−１，３
，５−トリアジン、２−アミノ−４−（ｍ−（３’−メ
チル−１′−フェニル−５′−ヒドロキシ−４′−ピラ
ゾリルアゾ）アニリノ）−６−イツプロペニルー１゜３
．５−トリアジン、２−アミノ−４−（Ｎ−メチル−ｐ
−（３’−メチル−１′−フェニル−５′−ヒドロキシ
ピラゾリルアゾ）アニリノ）−６−イツプロペニルー１
，３．５−）リアジン」 ００）同　第２２頁第９〜１０行の「整数である。」の
次に、改行することなく、下記の文を挿入する。 記 「また、ＹＩ６、Ｙ８．は、それぞれ、−ＮＨ−または
−〇−である。」 （ＩＩ）同　第２２頁第１１〜１２行の「１，５−ジ（
メタ）アクリロイルアミノ−９，１０−アントラキノン
」を「１．５−ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）−
９，１０−アントラキノン」に訂正する。 ０２）同　第２３頁第１９〜２０行の「１−メチルアミ
ノ−４−（パラビニルベンゾイルオキシエチルアミノ）
−アントラキノン」を「１−メチルアミノ−４−（４’
　−ビニルベンゾイルオキシエチルアミノ）−９，１０
−アントラキノン」に訂正する。 （＋３）　　同　第２４頁第１８行〜第２５頁第１２行
のｒ２−　（３−・・・トリアジン」を下記の通りに訂
正する。 記 ｒ２−（３’　−（メタ）アクリロイルアミド−アニリ
ノ）−４−（３’　−（３“−スルホ−４１−アミノア
ントラキノン−１＃−イル）−アミノ−アニリノ）−６
−クロロ−１，３，５−）リアジン、２−（３’　−（
メタ）アクリロイルアミド−アニリノ）−４−（３’　
−（３’−スルホ−４“−アミノアントラキノン−１“
−イル）−アミノ−アニリノ）−６−ヒドラジノ−１，
３，５−トリアジン、２，４−ビス−（（４“−メトキ
シアントラキノン−１“−イル）−アミノ）　−６−（
３’−ビニルアニリノ）−１，３，５−）リアジン、２
−（２’　−ビニルフェノキシ）−４−（４’　−（３
″−スルホ−４″−アミノアントラキノン−１９−イル
−アミノ）−アニリノ）−６−クロロ−１，３，５−ト
リアジン」 側　同　第３５頁第２〜３行の「透明性が低下（可視光
線を透過し難くなる）したり、Ｊを「可視光線透過性が
低下したり、」に訂正する。 い　同　第４０頁第１０行の「アセトン溶液を」を「ア
セトン溶液の」に訂正する。 ０ω　同　第４０頁第１９行〜第４１頁第１行のＮ−（
（（４−フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−メタクリロイルオキシナフタレン」をｒｌ
−（（４’　−（フェニルアゾ）−フェニル）アゾ）−
２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシナフタレン
」に訂正する。 ０７）同　第４２頁第１〜２行の［１，５−ジメタクリ
ロイルアミノ−９，１０−アントラキノン」を「１，５
−ビス（メタクリロイルアミノ）−９，１０−アントラ
キノン」に訂正する。 （１８）　　同　第４３頁第２〜４行の「１−アントリ
ルアゾ−２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシナ
フタレン」を「１−（α−アントリルアゾ）−２−ヒド
ロキシ−３−メタクリロイルオキシナフタレン」に訂正
する。 ０９）　　同　第４４頁第１９〜２０行の「１，５−ジ
メタクリロイルアミノ−９，１０−アントラキノン」を
［１，５−ビス（メタクリロイルアミノ）−９，１０−
アントラキノン」に訂正する。 以　　　上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、アリル
   基及びイソプロペニル基からなる群より選ばれた重合性
   基を有する重合性紫外線吸収剤と、アクリロイル基、メ
   タクリロイル基、ビニル基、アリル基及びイソプロペニ
   ル基からなる群より選ばれた重合性基を有する重合性色
   素とを、他の共重合可能なレンズ形成モノマー成分と共
   重合してなることを特徴とする眼内レンズ材料。