JPH01300247A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPH01300247A JPH01300247A JP63131082A JP13108288A JPH01300247A JP H01300247 A JPH01300247 A JP H01300247A JP 63131082 A JP63131082 A JP 63131082A JP 13108288 A JP13108288 A JP 13108288A JP H01300247 A JPH01300247 A JP H01300247A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は着色画像を形成するための感光樹脂組成物に関
し、特に撮像素子や表示素子をカラー化するために用い
られるカラーフィルタの形成に適した感光性樹脂組成物
に関する。
し、特に撮像素子や表示素子をカラー化するために用い
られるカラーフィルタの形成に適した感光性樹脂組成物
に関する。
〈従来の技術〉
撮像素子や表示素子をカラー化するために用いられるカ
ラーフィルタの製造法は印刷法、電着法、蒸着法その他
多数提案されているが、なかでもレリーフ染色法と呼ば
れる方法は、染色可能な樹脂で形成した微細なレリーフ
パターンを染色して着色する工程を必要な色数だけ繰り
返す方法であり、カラーフィルタの製造法としては、−
射的である。
ラーフィルタの製造法は印刷法、電着法、蒸着法その他
多数提案されているが、なかでもレリーフ染色法と呼ば
れる方法は、染色可能な樹脂で形成した微細なレリーフ
パターンを染色して着色する工程を必要な色数だけ繰り
返す方法であり、カラーフィルタの製造法としては、−
射的である。
この方法は染色可能な樹脂自体に感光性を持たせること
によって容易に微細パターンを形成でき、また着色には
染料を用いるので着色パターンは透明でシャープな分光
ｉ３過率曲線を示し、しかも染料は非常に多くの種類か
ら選択することができるので設計上の自由度も大きいと
いう、きわめて実用的な方法である。
によって容易に微細パターンを形成でき、また着色には
染料を用いるので着色パターンは透明でシャープな分光
ｉ３過率曲線を示し、しかも染料は非常に多くの種類か
ら選択することができるので設計上の自由度も大きいと
いう、きわめて実用的な方法である。
レリーフ染色法に用、いられる染色可能な感光性樹脂と
しては、従来から、ゼラチン、カゼイン、フィシュグル
ー等の天然タンパクの水溶液を重クロム酸塩で感光化し
たものがもちいられている。
しては、従来から、ゼラチン、カゼイン、フィシュグル
ー等の天然タンパクの水溶液を重クロム酸塩で感光化し
たものがもちいられている。
しかし、これらの感光性樹脂は感度が低いために生産性
が上がらず、また、感光性樹脂としての安数提案されて
いる。特に、力幽暑ン基として三級アミンまたは４級ア
ンモニウム塩を導入したものは良好な染色性を示し、安
定性の面でも充分満足の行く性質が得られる。
が上がらず、また、感光性樹脂としての安数提案されて
いる。特に、力幽暑ン基として三級アミンまたは４級ア
ンモニウム塩を導入したものは良好な染色性を示し、安
定性の面でも充分満足の行く性質が得られる。
〈発明が解決しようとする課題〉
チオ
で決定される。すなわち、力４ン基の含量が多いほど結
合できるアニオン系の染料の量が多くなり、薄い膜厚で
大きな色濃度のフィルタを得ることができる。
合できるアニオン系の染料の量が多くなり、薄い膜厚で
大きな色濃度のフィルタを得ることができる。
子オ
しかし、このようなカホ→ン基を導入することはポリマ
ーの耐水性を落とすという、矛盾を有する。
ーの耐水性を落とすという、矛盾を有する。
すなわち、ポリマーに導入されたカオチン基は、にシワ
が入ったり、パターンが基材から剥離してしまうという
トラブルが発生する。したがって十分な染色性を望む場
合には、現像液は水を使用することができず、有機溶剤
を使用しなければならないという問題があった。
が入ったり、パターンが基材から剥離してしまうという
トラブルが発生する。したがって十分な染色性を望む場
合には、現像液は水を使用することができず、有機溶剤
を使用しなければならないという問題があった。
本発明の目的は十分な染色性を有しながら、かつ十分な
耐水性を有し、水による現像を可能にした感光性樹脂組
成物を提供することにある。
耐水性を有し、水による現像を可能にした感光性樹脂組
成物を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
マーとビスアジド化合物の光架橋材からなる感光ゞ性樹
脂にスルホン酸基を有する化合物を添加することによっ
て解決した。ここでいうスルホン酸基を有する化合物と
しては炭素数６〜５０の化合物のスルホン化物、例えば
アニオン系の界面活性剤、芳香族炭化水素のスルホン化
物、アニオン系の色素等が挙げられる。
脂にスルホン酸基を有する化合物を添加することによっ
て解決した。ここでいうスルホン酸基を有する化合物と
しては炭素数６〜５０の化合物のスルホン化物、例えば
アニオン系の界面活性剤、芳香族炭化水素のスルホン化
物、アニオン系の色素等が挙げられる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明における３級アミン基または４級アンモニウム塩
基を有するポリマーは３級アミンまたは４級アンモニウ
ム塩の構造を有する重合性の単量体を他の単量体と共重
合することによって得ることができる。
基を有するポリマーは３級アミンまたは４級アンモニウ
ム塩の構造を有する重合性の単量体を他の単量体と共重
合することによって得ることができる。
３級アミンの構造を有する重合性の単量体として代表的
なものを以下に示す。
なものを以下に示す。
ＯＲｓ
望 Ｒ２（２）Ｃ
Ｈ−Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，−Ｎ０
０ＨＲ。
Ｈ−Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，−Ｎ０
０ＨＲ。
ＩＲ２
（３）ＣＨ＝Ｃ−Ｃ−ＮＨ−’ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ，−Ｎ
０
Ｒｓ（（１）〜（３）において、Ｒｔ はＨまたはＣ
Ｈ，、Ｒｔ、ＲｓはＣＨ，またはＣｘＨｓを表す）４級
アンモニウムの塩基を有する単量体は上記単量体の３級
アミンを適当なアルキル化剤で４級化することによって
得られる。このようなアルキル化剤として最も広く使用
されるものとしてメチルクロライドおよびジメチル硫酸
が挙げられる。
０
Ｒｓ（（１）〜（３）において、Ｒｔ はＨまたはＣ
Ｈ，、Ｒｔ、ＲｓはＣＨ，またはＣｘＨｓを表す）４級
アンモニウムの塩基を有する単量体は上記単量体の３級
アミンを適当なアルキル化剤で４級化することによって
得られる。このようなアルキル化剤として最も広く使用
されるものとしてメチルクロライドおよびジメチル硫酸
が挙げられる。
良好な染色性を得られるためには共重合体に対して１０
重量％以上必要であり、通常１０〜６０重量％ンまたは
４級アンモニウム塩以外の成分は、光架橋材であるビス
アジド化合物との反応性や、染料の拡散性、耐水性、現
像性等を考慮して決定される。
重量％以上必要であり、通常１０〜６０重量％ンまたは
４級アンモニウム塩以外の成分は、光架橋材であるビス
アジド化合物との反応性や、染料の拡散性、耐水性、現
像性等を考慮して決定される。
光架橋材との反応性の点では水酸基を有する単量体が特
に有用できる。
に有用できる。
代表的なものとしては、
（Ｒ１＝ｌ（ｏｒ ＣＨｓ ）
（６） ｆｊｌ＝ｃ−Ｃ−０−ＣＨｘＣＨｚＣＨｔＣＨ
ｘＯＨ０（Ｒ＝Ｈｏｒ ＣＨｓ ） 等が挙げられる。
ｘＯＨ０（Ｒ＝Ｈｏｒ ＣＨｓ ） 等が挙げられる。
その他、ポリマー中の染料の拡散性や現像性を向上させ
るために親水性の単量体を導入しても良い。このような
単量体の代表的なものとして、／ （７） ＣＩ（、＝ＣＨ−Ｃ−Ｎ ＾ ＼ Ｒｚ （Ｒ＋ ＝Ｈｏｒ ＣＨ３、Ｒｔ ＝Ｈｏｒ Ｃ
Ｈ３）（８） ＣＨ，＝ＣＨ ０−ＣＣ１−１゜ ＣＨ、−ＣＨ。
るために親水性の単量体を導入しても良い。このような
単量体の代表的なものとして、／ （７） ＣＩ（、＝ＣＨ−Ｃ−Ｎ ＾ ＼ Ｒｚ （Ｒ＋ ＝Ｈｏｒ ＣＨ３、Ｒｔ ＝Ｈｏｒ Ｃ
Ｈ３）（８） ＣＨ，＝ＣＨ ０−ＣＣ１−１゜ ＣＨ、−ＣＨ。
（９） ＣＨよ ＝ ＣＨＯミＣＣ
Ｈ。
Ｈ。
Ｏ□ ＣＲ＋
＼Ｒ８
（Ｒ＋ ＝Ｈｏｒ ＣＨ３、Ｒｚ ＝Ｈｏｒ
ＣＨｓ ）０［Ｄ ＣＨ，＝ＣＨ Ｃ−〇 □ ＣＨｚ ＣＨ。
ＣＨｓ ）０［Ｄ ＣＨ，＝ＣＨ Ｃ−〇 □ ＣＨｚ ＣＨ。
金物が用いられる。
代表的なものを以下に挙げる。
θＤ ５ＯｓＨ５ＯｓＨ
Ｏり Ｓ Ｏ，Ｈ３Ｏ，Ｈ
θつ
〇
−に対して２〜２０重量％が適当である。
ポリマーと光架橋材を適当な溶媒に溶解した感光性樹脂
にスルホン酸基を有する化合物を添加することによって
耐水性を向上させることができることを見出した。
にスルホン酸基を有する化合物を添加することによって
耐水性を向上させることができることを見出した。
すなわち、前述のように水現像を行なった際のトラブル
はポリマーの正電荷に起因して発生するが、スルホン酸
基を有する化合物の添加によるポリマーの近傍における
アニオン濃度の増加、あるいはイオンの錯体の形成によ
り水による膨潤がおさえられると考えられる。
はポリマーの正電荷に起因して発生するが、スルホン酸
基を有する化合物の添加によるポリマーの近傍における
アニオン濃度の増加、あるいはイオンの錯体の形成によ
り水による膨潤がおさえられると考えられる。
したがって、スルホン酸基を有する化合物の母体はある
程度の分子量と疎水性を有することが必要であり、脂肪
族スルホン酸の場合は、炭素数が６〜４０程度の化合物
をスルホン化したものが好ましく使用できる。
程度の分子量と疎水性を有することが必要であり、脂肪
族スルホン酸の場合は、炭素数が６〜４０程度の化合物
をスルホン化したものが好ましく使用できる。
このような化合物は、アニオン系の界面活性剤として知
られているものの中から多数見出すことができる。
られているものの中から多数見出すことができる。
すなわち、脂肪族スルホン酸としては、（ａ）高級アル
コール硫酸エステル塩 ＲＯＳ Ｏｓ Ｎ ａ （ｂ）液体脂肪油硫酸エステル塩 Ｒ（Ｓ Ｏｓ Ｎ ａ ） ＣＯＯＲ’（Ｃ）脂肪族ア
ミンおよび脂肪族アマイドの硫酸塩ＲＣＯＮ ＨＲ’
ＣＨｚ ＣＨｔ ＯＳ Ｏｓ Ｎ ａ（ｃｌ）二酸基性
脂肪酸エステルのスルホン酸塩ＲＯＣＯＣＨ。
コール硫酸エステル塩 ＲＯＳ Ｏｓ Ｎ ａ （ｂ）液体脂肪油硫酸エステル塩 Ｒ（Ｓ Ｏｓ Ｎ ａ ） ＣＯＯＲ’（Ｃ）脂肪族ア
ミンおよび脂肪族アマイドの硫酸塩ＲＣＯＮ ＨＲ’
ＣＨｚ ＣＨｔ ＯＳ Ｏｓ Ｎ ａ（ｃｌ）二酸基性
脂肪酸エステルのスルホン酸塩ＲＯＣＯＣＨ。
ＲＯＣＯＣＨＳ Ｏｓ Ｎ ａ
（ｅ）脂肪酸アミドスルホン酸塩類
ＲＣＯＮ Ｒ’ ＣＨ！ ＣＨ！ Ｓ Ｏｓ Ｎ ａさ
らに、芳香族スルホン酸型の界面活性剤としては、 ｆｆ）アルキルアリルスルホン酸塩 等を挙げることができる。
らに、芳香族スルホン酸型の界面活性剤としては、 ｆｆ）アルキルアリルスルホン酸塩 等を挙げることができる。
しかし、芳香族スルホン酸については、上記界面活性剤
に限らず、感光液と相溶しさえすれば、どんなものでも
使用可能である。
に限らず、感光液と相溶しさえすれば、どんなものでも
使用可能である。
例えば、ベンゼン、トルエン、ナフタレン、アントラセ
ン、スチルベン、ピレンといった芳香族炭化水素のスル
ホン化物を挙げることができる。
ン、スチルベン、ピレンといった芳香族炭化水素のスル
ホン化物を挙げることができる。
さらに、芳香族炭化水素の誘導体のスルホン化物も有用
である。このような化合物はアニオン系の染料としてき
わめて多くのものが知られており、例えば、アゾ系、ス
チルベン系、アントラキノン系、トリフェニルメタン系
、フタロシアニン系の染料が使用できる。
である。このような化合物はアニオン系の染料としてき
わめて多くのものが知られており、例えば、アゾ系、ス
チルベン系、アントラキノン系、トリフェニルメタン系
、フタロシアニン系の染料が使用できる。
このような化合物は、ごく少量の添加で効果が現れるが
、過剰の添加は無意味なばかりでなく、ポリマーの疎水
性と分子量が上がりすぎることによって全く水に不溶化
してパターニングが不可箭となることがあるので、カチ
オン基と等看取上のスルホン酸基を導入することは避け
るべきであり、添加量はポリマーに対して２〜５０重景
％程度が適当である０次に実際に着色画像を得る方法に
ついて述べる。
、過剰の添加は無意味なばかりでなく、ポリマーの疎水
性と分子量が上がりすぎることによって全く水に不溶化
してパターニングが不可箭となることがあるので、カチ
オン基と等看取上のスルホン酸基を導入することは避け
るべきであり、添加量はポリマーに対して２〜５０重景
％程度が適当である０次に実際に着色画像を得る方法に
ついて述べる。
カチオン性ポリマーとビスアジド化合物とスルホン酸基
を有する化合物を適当な溶媒に溶解し、着色画像を形成
しようとする基材に塗布したのち、乾燥して溶媒を除去
する。 次にパターンを形成しようとする部分に紫外光
を照射し、水で現像すると光露光部は溶解除去され、カ
チオン性ポリマーのレリーフパターンが形成される。こ
のレリーフパターンが形成された基材を、アニオン基を
有する色素の溶液に浸すことによって、ポリマーのカチ
オン基と色素のアニオン基が結合し、着色パターンが形
成される。
を有する化合物を適当な溶媒に溶解し、着色画像を形成
しようとする基材に塗布したのち、乾燥して溶媒を除去
する。 次にパターンを形成しようとする部分に紫外光
を照射し、水で現像すると光露光部は溶解除去され、カ
チオン性ポリマーのレリーフパターンが形成される。こ
のレリーフパターンが形成された基材を、アニオン基を
有する色素の溶液に浸すことによって、ポリマーのカチ
オン基と色素のアニオン基が結合し、着色パターンが形
成される。
なお、スルホン酸基を有する化合物としてアニオン系の
染料を用いる場合には、あらかじめ所望の色調を有する
染料を用いることにより、現像後の染色工程を行わずに
着色画像を得ることも可能である。
染料を用いる場合には、あらかじめ所望の色調を有する
染料を用いることにより、現像後の染色工程を行わずに
着色画像を得ることも可能である。
ここで、本発明の特徴として特記すべき点は、スルホン
酸基またはスルホン酸塩基を有する化合物を添加するこ
とによって水に対する耐性は大幅に向上するが、染色性
の低下は観察されないということである。このことは、
カチオン基に結合していたスルホン酸基を有する化合物
が、染色時には、色素アニオンとイオン交換してしまう
ためと解釈できる。
酸基またはスルホン酸塩基を有する化合物を添加するこ
とによって水に対する耐性は大幅に向上するが、染色性
の低下は観察されないということである。このことは、
カチオン基に結合していたスルホン酸基を有する化合物
が、染色時には、色素アニオンとイオン交換してしまう
ためと解釈できる。
この点において注意すべき点は、０１１またはＱ２１の
化合物のように、光架橋材自体がスルホン酸基を有する
場合である。
化合物のように、光架橋材自体がスルホン酸基を有する
場合である。
本発明者等の実験によれば、光架橋材自体がスルホン酸
基を有する場合には架橋材の量を増すことによって明ら
かに耐水性は向上したが、それにつれて染色性は低下し
た。
基を有する場合には架橋材の量を増すことによって明ら
かに耐水性は向上したが、それにつれて染色性は低下し
た。
これは、架橋材の場合はポリマー中に固定されるために
、色素アニオンとの交換がおこりがたいためと考えられ
る。したがって、スルホン酸基を有する化合物を光架橋
材として用いる場合は、過剰の添加は避けるべきである
が、本発明の添加物は、光硬化反応に関係しないので、
耐水性と染色性を兼ねそなえた感光性樹脂組成物を得る
ことができる。
、色素アニオンとの交換がおこりがたいためと考えられ
る。したがって、スルホン酸基を有する化合物を光架橋
材として用いる場合は、過剰の添加は避けるべきである
が、本発明の添加物は、光硬化反応に関係しないので、
耐水性と染色性を兼ねそなえた感光性樹脂組成物を得る
ことができる。
〈実施例１〉
以下のように、３級アミン基を有するカチオン性ポリマ
ーを合成した。
ーを合成した。
３００ｄ丸底フラスコに、ジメチルアミノプロピルメタ
クリルアミド１８ｇ、ヒドロキシエチルメタクリレート
１５ｇ、Ｎ、Ｎ” −ジメチルアクリルアミド２７ｇ、
アゾビスイソプチロニトリリル０．２０ ｇおよびメチ
ルセロソルブ１４０ ｇを仕込み、窒素ガスを吹き込み
ながら混合溶解し、７０’Ｃまで昇温し、そのまま５時
間攪拌し重合させた。
クリルアミド１８ｇ、ヒドロキシエチルメタクリレート
１５ｇ、Ｎ、Ｎ” −ジメチルアクリルアミド２７ｇ、
アゾビスイソプチロニトリリル０．２０ ｇおよびメチ
ルセロソルブ１４０ ｇを仕込み、窒素ガスを吹き込み
ながら混合溶解し、７０’Ｃまで昇温し、そのまま５時
間攪拌し重合させた。
重合液は多量の酢酸エチル中に投入して沈澱させ、析出
した樹脂を減圧乾燥した。乾燥後、樹脂１０ｇをメチル
セロソルブ９０ｇに溶解し、光架橋材として４．４°−
ジアジドスチルベン−２，２“ジスルホン酸ナトリウム
０．５ ｇを添加、溶解させた。この樹脂液に（Ａ）〜
（Ｄ）４種のスルホン酸基またはスルホン酸塩基を有す
る化合物の１０％水溶液１５ｇを添加、混合し、本発明
の感光性樹脂組成物を得た。
した樹脂を減圧乾燥した。乾燥後、樹脂１０ｇをメチル
セロソルブ９０ｇに溶解し、光架橋材として４．４°−
ジアジドスチルベン−２，２“ジスルホン酸ナトリウム
０．５ ｇを添加、溶解させた。この樹脂液に（Ａ）〜
（Ｄ）４種のスルホン酸基またはスルホン酸塩基を有す
る化合物の１０％水溶液１５ｇを添加、混合し、本発明
の感光性樹脂組成物を得た。
（Ａ） ドデシルベンゼンスルホン酸ＣＢ） ナフ
タリンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮金物
（花王■製商品名デモールＮ）（Ｃ）１．５−ナフタレ
ンジスルホン酸ナトリウム（Ｄ）アントラキノン系の酸
性染料 （三菱化成■製商品名旧ａｃｉｄ Ｌｉｇｈｔ Ｂｌｕ
ｅ２Ａ）次に、この４種の樹脂を、ガラス基板にスピン
コードし、１１０″Ｃで３０分乾燥した。乾燥後の膜厚
は、０．８０〜０．８５μとなった。超高圧水銀灯を用
いてパターン露光し、水で現像して、カチオン性ポリマ
ーのレリーフパターンを得た。なお、比較のために（Ａ
）〜（Ｄ）の化合物を添加せずにパターニングを行なっ
たところ、わずかにパターンが残ったものの、大部分は
ガラス基板から膨潤、剥離してしまった。パターンの形
成されたガラス基板を１７０℃で１時間ベーキングした
のち、酸性染料（日本化薬■製、カヤノールミーリング
レッド３ＢＷ）の０．５％水溶液（酢酸でＰＨを３．５
に調整）に６０°Ｃで５分間浸したのち水洗して赤色の
着色パターンを得た。このパターンの５３ｏｎ−におけ
る吸光度は、（Ａ）〜（Ｄ） ともに１．６〜１．８
と、十分な濃度に染色することができた。
タリンスルホン酸ナトリウムのホルムアルデヒド縮金物
（花王■製商品名デモールＮ）（Ｃ）１．５−ナフタレ
ンジスルホン酸ナトリウム（Ｄ）アントラキノン系の酸
性染料 （三菱化成■製商品名旧ａｃｉｄ Ｌｉｇｈｔ Ｂｌｕ
ｅ２Ａ）次に、この４種の樹脂を、ガラス基板にスピン
コードし、１１０″Ｃで３０分乾燥した。乾燥後の膜厚
は、０．８０〜０．８５μとなった。超高圧水銀灯を用
いてパターン露光し、水で現像して、カチオン性ポリマ
ーのレリーフパターンを得た。なお、比較のために（Ａ
）〜（Ｄ）の化合物を添加せずにパターニングを行なっ
たところ、わずかにパターンが残ったものの、大部分は
ガラス基板から膨潤、剥離してしまった。パターンの形
成されたガラス基板を１７０℃で１時間ベーキングした
のち、酸性染料（日本化薬■製、カヤノールミーリング
レッド３ＢＷ）の０．５％水溶液（酢酸でＰＨを３．５
に調整）に６０°Ｃで５分間浸したのち水洗して赤色の
着色パターンを得た。このパターンの５３ｏｎ−におけ
る吸光度は、（Ａ）〜（Ｄ） ともに１．６〜１．８
と、十分な濃度に染色することができた。
〈実施例２〉
実施例１と同様な方法で４級アンモニウム塩基を有する
ポリマーを合成した。ただしモノマーおよび仕込量は、
２−ヒドロキシ−３−メタクロイルオキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド１８ｇ１ヒドロキシルエ
チルメタクリレートのε−カプロラクトン付加物（ダイ
セル化学社製プラクセルＦＭ−１）１５ｇ、Ｎ、Ｎ’
ジメチルアクリルアミド２７ｇ１アゾビスイゾブチロニ
トリル０゜１２ｇ１メチルセロソルブ１４０ ｇとした
。
ポリマーを合成した。ただしモノマーおよび仕込量は、
２−ヒドロキシ−３−メタクロイルオキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド１８ｇ１ヒドロキシルエ
チルメタクリレートのε−カプロラクトン付加物（ダイ
セル化学社製プラクセルＦＭ−１）１５ｇ、Ｎ、Ｎ’
ジメチルアクリルアミド２７ｇ１アゾビスイゾブチロニ
トリル０゜１２ｇ１メチルセロソルブ１４０ ｇとした
。
得られたポリマーを実施例１と同様な方法で感光化し、
（Ａ）〜（Ｄ）の化合物を添加して本発明の感光性樹脂
組成物を得た。
（Ａ）〜（Ｄ）の化合物を添加して本発明の感光性樹脂
組成物を得た。
二の４種の樹脂をガラス基板にスピンコードし、１１０
°Ｃで３０分乾燥したところ、膜厚は０．６５〜０．７
０μとなった。これらの基板を実施例１と同様にパター
ン露光し、水で現像したところ、ハガレやシワのない良
好なパターンを形成することができた。
°Ｃで３０分乾燥したところ、膜厚は０．６５〜０．７
０μとなった。これらの基板を実施例１と同様にパター
ン露光し、水で現像したところ、ハガレやシワのない良
好なパターンを形成することができた。
次いで、１７０°Ｃで１時間ベータしたのち、直接染料
（チバガイギー■製、ラナゾールプルー８Ｇ）の０．５
％水溶液に６０℃で５分間浸したのち水洗して青色の着
色パターンを得た。このパターンの６３０ｎａ＋におけ
る吸光度は（Ａ） 〜（［１） ともに１．２〜１．３
であり良好な染色性を示した。
（チバガイギー■製、ラナゾールプルー８Ｇ）の０．５
％水溶液に６０℃で５分間浸したのち水洗して青色の着
色パターンを得た。このパターンの６３０ｎａ＋におけ
る吸光度は（Ａ） 〜（［１） ともに１．２〜１．３
であり良好な染色性を示した。
なお、実施例１および２について（Ｄ）の化合物を用い
たものは、現像後すでに青色に着色しており、そのまま
着色画像として用いることも可能であった。
たものは、現像後すでに青色に着色しており、そのまま
着色画像として用いることも可能であった。
〈発明の効果〉
本発明の感光性樹脂はスルホン酸基を有する化合物、例
えば、炭素数６〜４０の化合物のスルホン化物、アニオ
ン系の界面活性剤、アニオン系の染料を添加することに
より、染色性を損なうことなく耐水性が向上し、水によ
る現像が可能となったため、有機溶剤による製造環境の
汚染の心配がなく、また、製造コストの低減を計ること
が可能となった。
えば、炭素数６〜４０の化合物のスルホン化物、アニオ
ン系の界面活性剤、アニオン系の染料を添加することに
より、染色性を損なうことなく耐水性が向上し、水によ
る現像が可能となったため、有機溶剤による製造環境の
汚染の心配がなく、また、製造コストの低減を計ること
が可能となった。
また、スルホン酸基を有する化合物としてアニオン系の
染料を用いた場合には、染色工程を経ることなく、着色
画像を形成することができ、大幅な工程の削減を計るこ
とができる。
染料を用いた場合には、染色工程を経ることなく、着色
画像を形成することができ、大幅な工程の削減を計るこ
とができる。
特 許 出 願 人
凸版印刷株式会社
代表者 鈴木和夫
Claims (5)
- （１）３級アミン基または４級アンモニウム塩基を有す
るポリマーと、ビスアジド化合物と、スルホン酸基を有
する化合物とを構成要素とすることを特徴とする感光性
樹脂組成物。 - （２）スルホン酸基を有する化合物が、炭素数６〜４０
の化合物のスルホン化物である請求項（１）に記載の感
光性樹脂組成物。 - （３）スルホン酸基を有する化合物がアニオン系の界面
活性剤である請求項（１）に記載の感光性樹脂組成物。 - （４）スルホン酸基を有する化合物が芳香族炭化水素の
スルホン化物である請求項（１）に記載の感光性樹脂組
成物。 - （５）スルホン酸基を有する化合物がアニオン系の染料
である請求項（１）に記載の感光性樹脂化合物。
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|---|---|---|---|
| JP13108288A JP2643307B2 (ja) | 1988-05-28 | 1988-05-28 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13108288A JP2643307B2 (ja) | 1988-05-28 | 1988-05-28 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01300247A true JPH01300247A (ja) | 1989-12-04 |
| JP2643307B2 JP2643307B2 (ja) | 1997-08-20 |
Family
ID=15049570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13108288A Expired - Fee Related JP2643307B2 (ja) | 1988-05-28 | 1988-05-28 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2643307B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04179954A (ja) * | 1990-11-14 | 1992-06-26 | Sekisui Fine Chem Kk | 光硬化性の着色組成物 |
| JPH05323607A (ja) * | 1992-03-19 | 1993-12-07 | Sekisui Finechem Co Ltd | 水性着色レジスト材、その現像方法及びカラーフィルターの製造方法 |
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| JP2018172530A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 大塚化学株式会社 | ブロック共重合体、分散剤、着色組成物およびカラーフィルタ |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139342A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 | Osaka Yuki Kagaku Kogyo Kk | 感光性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-05-28 JP JP13108288A patent/JP2643307B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139342A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 | Osaka Yuki Kagaku Kogyo Kk | 感光性樹脂組成物 |
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| JP2012177911A (ja) * | 2011-02-04 | 2012-09-13 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2012212005A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP2017019937A (ja) * | 2015-07-13 | 2017-01-26 | 大塚化学株式会社 | ブロック共重合体、分散剤及び顔料分散組成物 |
| JP2018172530A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 大塚化学株式会社 | ブロック共重合体、分散剤、着色組成物およびカラーフィルタ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2643307B2 (ja) | 1997-08-20 |
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