JPH0727207B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPH0727207B2 JPH0727207B2 JP27314186A JP27314186A JPH0727207B2 JP H0727207 B2 JPH0727207 B2 JP H0727207B2 JP 27314186 A JP27314186 A JP 27314186A JP 27314186 A JP27314186 A JP 27314186A JP H0727207 B2 JPH0727207 B2 JP H0727207B2
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- Japan
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- photosensitive resin
- general formula
- resin composition
- weight
- resin
- Prior art date
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は染色可能な感光性樹脂組成物に関する。
（従来の技術） 従来、カラービデオカメラ等に使用するカラーフィルタ
ーの製造方法としては、ガラス基板上にレリーフパター
ン状の樹脂層を設け該樹脂層を染料等により染色して着
色樹脂層を形成していく工程をフィルターが必要とする
色数だけ複数回繰り返して作る（この方法を一部ではレ
リーフ染色法と称している）有機系フィルターが一般的
であるが、このレリーフ染色法においてレリーフパター
ンを形成する感光性樹脂としては、ゼラチン、カゼイ
ン、フィッシュグルー、卵白等の天然蛋白質に重クロム
酸ナトリウム、重クロム酸カリウム、重クロム酸アンモ
ニウム等の重クロム酸塩を添加したものが用いられてい
る。
ーの製造方法としては、ガラス基板上にレリーフパター
ン状の樹脂層を設け該樹脂層を染料等により染色して着
色樹脂層を形成していく工程をフィルターが必要とする
色数だけ複数回繰り返して作る（この方法を一部ではレ
リーフ染色法と称している）有機系フィルターが一般的
であるが、このレリーフ染色法においてレリーフパター
ンを形成する感光性樹脂としては、ゼラチン、カゼイ
ン、フィッシュグルー、卵白等の天然蛋白質に重クロム
酸ナトリウム、重クロム酸カリウム、重クロム酸アンモ
ニウム等の重クロム酸塩を添加したものが用いられてい
る。
この天然蛋白系の感光性樹脂は、解像度はほぼ満足でき
る性能があるが感度が低く、暗反応を起こし易く、天然
物であるために腐敗し易く更に人体に有害なクロム化合
物を用いなければならないという欠点がある。
る性能があるが感度が低く、暗反応を起こし易く、天然
物であるために腐敗し易く更に人体に有害なクロム化合
物を用いなければならないという欠点がある。
一方、上記欠点を解決するために染色可能な合成樹脂を
アジド化合物やジアゾ化合物で感光化した樹脂組成物が
提案されている。
アジド化合物やジアゾ化合物で感光化した樹脂組成物が
提案されている。
例えば、特開昭58-199342号公報には光架橋剤としてジ
アゾ化合物またはアジド化合物を用い、光架橋剤と反応
可能な成分として次式の化合物を導入した樹脂組成物が
提案されている。
アゾ化合物またはアジド化合物を用い、光架橋剤と反応
可能な成分として次式の化合物を導入した樹脂組成物が
提案されている。
（R1、R2はＨ、CH3、C2H5を表わし、ｎは１〜３の整数を
表わす） また、特開昭59-155412号公報には光架橋剤としてビス
アジド化合物を用い、光架橋剤と反応可能な成分として
Ｎ−ビニル−２−ピロリジノンを導入した樹脂組成物が
提案されている。
表わす） また、特開昭59-155412号公報には光架橋剤としてビス
アジド化合物を用い、光架橋剤と反応可能な成分として
Ｎ−ビニル−２−ピロリジノンを導入した樹脂組成物が
提案されている。
これらの合成物はゼラチン等の天然物のように腐敗する
ことがなく、また光架橋剤としては重クロム酸塩、ジア
ゾ化合物、アジド化合物のいずれも使用可能であるが、
特にビスアジド化合物を用いた場合には高感度で、しか
も暗反応の少ない安定な感光性樹脂として使用できる。
ことがなく、また光架橋剤としては重クロム酸塩、ジア
ゾ化合物、アジド化合物のいずれも使用可能であるが、
特にビスアジド化合物を用いた場合には高感度で、しか
も暗反応の少ない安定な感光性樹脂として使用できる。
（発明が解決しようとする問題点） 以上述べたように光架橋剤としてはビスアジド化合物を
用いることが望ましいが、ビスアジド化合物を用いると
樹脂が着色してしまうという問題を有する。
用いることが望ましいが、ビスアジド化合物を用いると
樹脂が着色してしまうという問題を有する。
すなわち、光架橋剤として重クロム酸塩を用いた場合に
は、露光時に架橋反応に関与しなかった架橋剤分子は現
像時に樹脂から溶出してしまうので架橋剤による着色は
さほど問題にならない。
は、露光時に架橋反応に関与しなかった架橋剤分子は現
像時に樹脂から溶出してしまうので架橋剤による着色は
さほど問題にならない。
ところが、光架橋剤としてビスアジド化合物を用いた場
合には露光時に架橋反応と架橋剤同志のカップリング反
応が並行して起きるため架橋剤は大部分が樹脂中に固定
されて現像時の脱色はほとんど期待できない。
合には露光時に架橋反応と架橋剤同志のカップリング反
応が並行して起きるため架橋剤は大部分が樹脂中に固定
されて現像時の脱色はほとんど期待できない。
もちろん、ビスアジド化合物としては、可視部の吸収が
少ないものが好ましく選択されるわけだが上記カップリ
ング反応によって吸収は長波長側にシフトするので架橋
剤による樹脂の着色は避けがたく、カラーフィルタのよ
うに、レリーフパターンの光の透過率が重要となる用途
では大きな問題となる。
少ないものが好ましく選択されるわけだが上記カップリ
ング反応によって吸収は長波長側にシフトするので架橋
剤による樹脂の着色は避けがたく、カラーフィルタのよ
うに、レリーフパターンの光の透過率が重要となる用途
では大きな問題となる。
（発明の目的） 本発明の目的は着色が小さく透明なレリーフパターンを
与え、しかも染色性が良くて高感度かつ安定な感光性樹
脂組成物を提供することである。
与え、しかも染色性が良くて高感度かつ安定な感光性樹
脂組成物を提供することである。
（発明の構成） 本発明者等はビスアジド化合物との反応基が主鎖骨格か
らある程度離れており、しかもその側鎖に柔軟性があれ
ばビスアジド化合物との反応性が上がるためにビスアジ
ド化合物の添加量を減らすことができるとの考え方か
ら、種々の反応性の単量体について検討を重ねた結果、
一般式（Ａ）で示される水酸基含有単量体を用いればビ
スアジド化合物と極めて良好な反応性を持った重合体を
得ることが出来ることを見出し、この単量体と酸性染料
に対して良好な染色性を示す一般式（Ｂ）または一般式
（Ｃ）で表わされる４級アンモニウム塩の構造を有する
単量体とを主成分とする共重合体をビスアジド化合物で
感光化して発明を完成するに到った。
らある程度離れており、しかもその側鎖に柔軟性があれ
ばビスアジド化合物との反応性が上がるためにビスアジ
ド化合物の添加量を減らすことができるとの考え方か
ら、種々の反応性の単量体について検討を重ねた結果、
一般式（Ａ）で示される水酸基含有単量体を用いればビ
スアジド化合物と極めて良好な反応性を持った重合体を
得ることが出来ることを見出し、この単量体と酸性染料
に対して良好な染色性を示す一般式（Ｂ）または一般式
（Ｃ）で表わされる４級アンモニウム塩の構造を有する
単量体とを主成分とする共重合体をビスアジド化合物で
感光化して発明を完成するに到った。
（式中ＲはＨまたはCH3、Ｘは酸基、ｎは１〜４の整数
を表わす） 一般式（Ａ）で表わされる水酸基含有単量体は２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートにε−カプロラクト
ンを開環付加させることによって得ることができる。
を表わす） 一般式（Ａ）で表わされる水酸基含有単量体は２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートにε−カプロラクト
ンを開環付加させることによって得ることができる。
この水酸基含有単量体は、少なすぎると、架橋点不足と
なり光硬化性が不充分となって現像時にレリーフパター
ンがくずれ易くなり、多すぎると共重合時にゲル化を起
こし易くなる。したがって共重合体に対し５〜40重量
％、好ましくは、10〜30重量％の範囲で使用するのが良
い。
なり光硬化性が不充分となって現像時にレリーフパター
ンがくずれ易くなり、多すぎると共重合時にゲル化を起
こし易くなる。したがって共重合体に対し５〜40重量
％、好ましくは、10〜30重量％の範囲で使用するのが良
い。
一般式（Ｂ）または一般式（Ｃ）で表わされる４級アン
モニウム塩の構造を有する単量体は少なすぎると十分な
染色性が得られないが多すぎると耐水性が低下して染色
時にパターンがくずれ易くなるので10〜40重量％、好ま
しくは15〜30重量％の範囲で使用するのが良い。
モニウム塩の構造を有する単量体は少なすぎると十分な
染色性が得られないが多すぎると耐水性が低下して染色
時にパターンがくずれ易くなるので10〜40重量％、好ま
しくは15〜30重量％の範囲で使用するのが良い。
本共重合体には一般式（Ａ）〜（Ｃ）の単量体の他に、
不飽和結合を有する一種類以上の単量体が使用される。
不飽和結合を有する一種類以上の単量体が使用される。
本共重合体には一般式（Ａ）〜（Ｃ）以外の単量体とし
て、本共重合体からなる感光性樹脂の染色性、現像性を
損なわないために、主として親水性の単量体が使用され
る。
て、本共重合体からなる感光性樹脂の染色性、現像性を
損なわないために、主として親水性の単量体が使用され
る。
具体的にはアクリル酸又はメタアクリル酸（以後（メ
タ）アクリル酸と表記する）、（メタ）アクリルアミ
ド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノ
エチル（メタ）アクリルレート、ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−モルホリル（メタ）ア
クリルアミド等が挙げられる。
タ）アクリル酸と表記する）、（メタ）アクリルアミ
ド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノ
エチル（メタ）アクリルレート、ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−モルホリル（メタ）ア
クリルアミド等が挙げられる。
本共重合体には一般式（Ａ）〜（Ｃ）以外の単量体とし
て本共重合体の親水性が強くなりすぎるのを避けるため
に本共重合体からなる感光性樹脂の染色性、現像性を損
なわない範囲で疎水性の単量体も使用することができ
る。
て本共重合体の親水性が強くなりすぎるのを避けるため
に本共重合体からなる感光性樹脂の染色性、現像性を損
なわない範囲で疎水性の単量体も使用することができ
る。
具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、スチレン等が挙げられ
る。
タ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、スチレン等が挙げられ
る。
ビスアジド化合物は光架橋剤として用いるがその例とし
ては、4,4′ジアジドスチルベン−2,2′−ジスルホン酸
ナトリウム、4,4′−ジアジドカルコン、1,3−ビス
（４′アジドベンザル）−２−プロパノン−２′、２′
−ジスルホン酸ナトリウム、2,6−ビス（４′−アジド
ベンザル）シクロヘキサノン−２′、２′−ジスルホン
酸ナトリウム、2,6−ビス（４′アジドベンザル）メチ
ルシクロヘキサノン−２′、２′ジスルホン酸ナトリウ
ム等が挙げられ、共重合体に対し、１〜10重量％添加さ
れる。
ては、4,4′ジアジドスチルベン−2,2′−ジスルホン酸
ナトリウム、4,4′−ジアジドカルコン、1,3−ビス
（４′アジドベンザル）−２−プロパノン−２′、２′
−ジスルホン酸ナトリウム、2,6−ビス（４′−アジド
ベンザル）シクロヘキサノン−２′、２′−ジスルホン
酸ナトリウム、2,6−ビス（４′アジドベンザル）メチ
ルシクロヘキサノン−２′、２′ジスルホン酸ナトリウ
ム等が挙げられ、共重合体に対し、１〜10重量％添加さ
れる。
上記条件で調整される本発明の感光性樹脂は、ガラス基
板にロールコート、スピンコート等で塗布され乾燥後原
版マスクを介して部分露光することにより光硬化され、
水やアルコール等で未露光部分を除去し、レリーフパタ
ーン作ることができる。
板にロールコート、スピンコート等で塗布され乾燥後原
版マスクを介して部分露光することにより光硬化され、
水やアルコール等で未露光部分を除去し、レリーフパタ
ーン作ることができる。
本発明の感光性樹脂を染色するに用いられる染料として
は、例えばカヤノールミーリングイエローＯ、カヤノー
ルサイアニンＧ、カヤノールミーリングレッド 、カヤ
クアシドオレンジII（以上日本化薬（株）製）、ミツイ
ナイロンファーストイエロー5G、ミツイブリリアントミ
ーリンググリーンＢ、ミツイアシドミーリングスカイブ
ルーFSE（以上三井東圧化学（株）製）、スミノールミ
ーリングブリリアントグリーン5G、アシドブリリアント
ミーリンググリーンＢ、スミノールミーリングレッドPG
（以上住友化学工業（株）製）、ダイアシドファースト
ルビノール3C200％、ダイアシドファーストオレンジNP2
00（以上三菱化成工業（株）製）、ギニアグリーン（東
京化成（株）製）等が挙げられる。またその染色条件は
所定の分光濃度に応じて染料および染色温度、時間が決
定されるものである。
は、例えばカヤノールミーリングイエローＯ、カヤノー
ルサイアニンＧ、カヤノールミーリングレッド 、カヤ
クアシドオレンジII（以上日本化薬（株）製）、ミツイ
ナイロンファーストイエロー5G、ミツイブリリアントミ
ーリンググリーンＢ、ミツイアシドミーリングスカイブ
ルーFSE（以上三井東圧化学（株）製）、スミノールミ
ーリングブリリアントグリーン5G、アシドブリリアント
ミーリンググリーンＢ、スミノールミーリングレッドPG
（以上住友化学工業（株）製）、ダイアシドファースト
ルビノール3C200％、ダイアシドファーストオレンジNP2
00（以上三菱化成工業（株）製）、ギニアグリーン（東
京化成（株）製）等が挙げられる。またその染色条件は
所定の分光濃度に応じて染料および染色温度、時間が決
定されるものである。
（実施例） ４種類の樹脂を合成した。
表１に示した比率で300ml丸底フラスコに仕込み、窒素
ガスを吹き込みながら混合溶解し、70℃まで昇温し、そ
のまま５時間かきまぜて重合させた。
ガスを吹き込みながら混合溶解し、70℃まで昇温し、そ
のまま５時間かきまぜて重合させた。
重合剤は多量の酢酸エチル中に投入して沈澱させ、析出
した樹脂を減圧乾燥した。乾燥後、樹脂10gをメチルセ
ロソルブ100gに溶解させて樹脂液とした。
した樹脂を減圧乾燥した。乾燥後、樹脂10gをメチルセ
ロソルブ100gに溶解させて樹脂液とした。
上記４種の樹脂液に光架橋剤として4,4′−ジアジドス
チルベン−2,2′−ジスルフォン酸ナトリウムを添加し
て感光性樹脂液とし、ガラス板上にスピンコートして80
℃で20分間乾燥した。膜厚は１μとした。次に超高圧水
銀灯を用いてパターン露光し、エチルアルコールで現像
した。
チルベン−2,2′−ジスルフォン酸ナトリウムを添加し
て感光性樹脂液とし、ガラス板上にスピンコートして80
℃で20分間乾燥した。膜厚は１μとした。次に超高圧水
銀灯を用いてパターン露光し、エチルアルコールで現像
した。
以上の操作を光架橋剤の量を変えて行なったところ、表
１の実施例（１）および実施例（２）では樹脂分に対し
て2.5重量％の光架橋剤で良好なパターンを形成できた
のに対し、比較例（１）では5.0重量％の光架橋剤の添
加が必要だった。また比較例（２）では光架橋剤を10重
量％まで増量しても満足なパターンは得られなかった。
１の実施例（１）および実施例（２）では樹脂分に対し
て2.5重量％の光架橋剤で良好なパターンを形成できた
のに対し、比較例（１）では5.0重量％の光架橋剤の添
加が必要だった。また比較例（２）では光架橋剤を10重
量％まで増量しても満足なパターンは得られなかった。
第１図に実施例（１）、（２）（光架橋剤2.5重量％）
と比較例（１）（光架橋剤５重量％）の露光量と現像後
の残膜率の関係を示す。実施例（１）、（２）では光架
橋剤の量が少ないにもかかわらず、極めて高い感度を示
した。
と比較例（１）（光架橋剤５重量％）の露光量と現像後
の残膜率の関係を示す。実施例（１）、（２）では光架
橋剤の量が少ないにもかかわらず、極めて高い感度を示
した。
第２図に実施例（１）、（２）（光架橋剤2.5重量％）
と比較例（１）（光架橋剤５重量％）の現像後のレリー
フパターンの分光透過率を示す。実施例（１）、（２）
では光架橋剤が少ないために、樹脂の着色は極めて小さ
い。
と比較例（１）（光架橋剤５重量％）の現像後のレリー
フパターンの分光透過率を示す。実施例（１）、（２）
では光架橋剤が少ないために、樹脂の着色は極めて小さ
い。
第３図に実施例（１）、（２）（光架橋剤2.5重量％）
と比較例（１）（光架橋剤５重量％）の現像後のテスト
片を170℃、１時間のポストベークののち、ダイアミラ
ターキスブルーＧ（三菱化成工業（株）製）の0.5％水
溶液に60℃で５分間浸けて染色したレリーフパターンの
分光透過率を示す。
と比較例（１）（光架橋剤５重量％）の現像後のテスト
片を170℃、１時間のポストベークののち、ダイアミラ
ターキスブルーＧ（三菱化成工業（株）製）の0.5％水
溶液に60℃で５分間浸けて染色したレリーフパターンの
分光透過率を示す。
実施例（１）、（２）、比較例（１）ともに良好な染色
性を示したが、比較例（１）では光架橋剤による樹脂の
着色が大きいために500mm以下の光の透過率が下がって
しまった。
性を示したが、比較例（１）では光架橋剤による樹脂の
着色が大きいために500mm以下の光の透過率が下がって
しまった。
（発明の効果） 本発明の感光性樹脂組成物は組成中に光架橋剤であるビ
スアジド化合物と極めて反応性の高い単量体を使用した
ために感度が高く、またビスアジド化合物の添加量を大
きく減らすことができた。
スアジド化合物と極めて反応性の高い単量体を使用した
ために感度が高く、またビスアジド化合物の添加量を大
きく減らすことができた。
したがって、露光、現像によって形成されたレリーフパ
ターンは着色が少なく透明であり、染色後の色に悪影響
を与えることがない。
ターンは着色が少なく透明であり、染色後の色に悪影響
を与えることがない。
第１図は、本発明の感光性樹脂と比較例の感光性樹脂の
露光量と残膜率の関係を示すグラフ図であり、第２図
は、本発明の感光性樹脂と比較例の感光性樹脂により形
成したレリーフパターンの分光透過率を示すグラフ図で
あり、第３図は本発明の感光性樹脂と比較例の感光性樹
脂により形成したレリーフパターンを染色したものの分
光透過率を示すグラフ図である。
露光量と残膜率の関係を示すグラフ図であり、第２図
は、本発明の感光性樹脂と比較例の感光性樹脂により形
成したレリーフパターンの分光透過率を示すグラフ図で
あり、第３図は本発明の感光性樹脂と比較例の感光性樹
脂により形成したレリーフパターンを染色したものの分
光透過率を示すグラフ図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩本 教義 大阪府柏原市玉手町５番地20号 審査官 安田 佳与子 (56)参考文献 特開 昭48−65292（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−199342（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ａ）で表わされる水酸基含有単量
体と一般式（Ｂ）または一般式（Ｃ）で表わされる４級
アンモニウム塩の構造を有する単量体を主成分とする共
重合体にビスアジド化合物を添加してなることを特徴と
する感光性樹脂組成物。 （式中、ＲはＨまたはCH3、Ｘは酸基、ｎは１〜４の整
数を表わす） - 【請求項２】共重合体における一般式（Ａ）の成分が５
〜40重量％、一般式（Ｂ）または一般式（Ｃ）の成分が
10〜40重量％である特許請求の範囲第１項記載の感光性
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27314186A JPH0727207B2 (ja) | 1986-11-17 | 1986-11-17 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27314186A JPH0727207B2 (ja) | 1986-11-17 | 1986-11-17 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63125934A JPS63125934A (ja) | 1988-05-30 |
| JPH0727207B2 true JPH0727207B2 (ja) | 1995-03-29 |
Family
ID=17523689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27314186A Expired - Lifetime JPH0727207B2 (ja) | 1986-11-17 | 1986-11-17 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0727207B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2555741B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1996-11-20 | 凸版印刷株式会社 | カラーフィルタの製造方法 |
| JP2546403B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1996-10-23 | 凸版印刷株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| JPH03257402A (ja) * | 1990-03-07 | 1991-11-15 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタの製造方法 |
| TW200413598A (en) * | 2003-01-30 | 2004-08-01 | Formosa Taffeta Co Ltd | Method for producing synthetic fibrous fabric with semi-transparent printed (dyed) pattern and its fabric production |
-
1986
- 1986-11-17 JP JP27314186A patent/JPH0727207B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63125934A (ja) | 1988-05-30 |
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