JPH01301609A - 加熱硬化性歯科用シリコーン系義歯裏装材組成物 - Google Patents
加熱硬化性歯科用シリコーン系義歯裏装材組成物Info
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- JPH01301609A JPH01301609A JP1014110A JP1411089A JPH01301609A JP H01301609 A JPH01301609 A JP H01301609A JP 1014110 A JP1014110 A JP 1014110A JP 1411089 A JP1411089 A JP 1411089A JP H01301609 A JPH01301609 A JP H01301609A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C13/00—Dental prostheses; Making same
- A61C13/0025—Linings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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- Dental Preparations (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はレジン義歯床の粘膜面にシリコーンゴム系の軟
質体で裏装する材料、更に詳しくは接着剤を用いること
なく義歯に良く接着する義歯床裏装用の加熱硬化性歯科
用シリコーン組成物に関するものである。
質体で裏装する材料、更に詳しくは接着剤を用いること
なく義歯に良く接着する義歯床裏装用の加熱硬化性歯科
用シリコーン組成物に関するものである。
義歯、特に総義歯の対象患者は高齢者が多く、歯槽堤は
一般に骨吸収が著しく、その単位面積当りの負担する咬
合力は大きくなる。歯槽堤粘膜も老人性萎縮により罪薄
になるので、咬合・咀噌圧の衝撃は緩和されずに直接歯
槽骨に伝えられることになる。また硬いレジン義歯床と
硬い歯槽骨との間に挟まれた薄い粘膜は咬合する度に絞
められて傷付き、痛みを発することになる。
一般に骨吸収が著しく、その単位面積当りの負担する咬
合力は大きくなる。歯槽堤粘膜も老人性萎縮により罪薄
になるので、咬合・咀噌圧の衝撃は緩和されずに直接歯
槽骨に伝えられることになる。また硬いレジン義歯床と
硬い歯槽骨との間に挟まれた薄い粘膜は咬合する度に絞
められて傷付き、痛みを発することになる。
この様な難症例では通常用いられるメタクリル酸メチル
樹脂だけでレジン義歯床を製作したのでは義歯の維持、
安定及び支持などに良い結果が得られない。レジン義歯
床粘膜面を軟らかい材料″軟質裏装材″で裏装して失わ
れた額板粘膜の粘弾性を補い、咬合時の衝撃を緩和する
クツション作用を与える必要がある。つまり義歯床の硬
質材料が床下粘膜を圧迫することによって生しる種々の
障害を克服することが、軟質材料で裏装する目的である
。
樹脂だけでレジン義歯床を製作したのでは義歯の維持、
安定及び支持などに良い結果が得られない。レジン義歯
床粘膜面を軟らかい材料″軟質裏装材″で裏装して失わ
れた額板粘膜の粘弾性を補い、咬合時の衝撃を緩和する
クツション作用を与える必要がある。つまり義歯床の硬
質材料が床下粘膜を圧迫することによって生しる種々の
障害を克服することが、軟質材料で裏装する目的である
。
そこで従来、臨床で使用されている軟質裏装材としては
、（メタ）アクリル酸エステルポリマー。
、（メタ）アクリル酸エステルポリマー。
ポリ塩化ビニルコポリマー、シリコーン樹脂などがある
。更にフッ素系裏装材、ポリオレフィン系裏装材、シリ
コーンゴム系裏装材が提案されている。暫間的な用途に
対しては義歯安定材が用いられている。
。更にフッ素系裏装材、ポリオレフィン系裏装材、シリ
コーンゴム系裏装材が提案されている。暫間的な用途に
対しては義歯安定材が用いられている。
しかしながら（メタ）アクリル酸ポリマー、ポリ塩化ビ
ニルコポリマー、シリコーン樹脂などの軟質裏装材は口
腔内での化学的安定性に欠け、数ケ月のうちに硬化、脆
弱化、退色、レジン義歯床からの剥離などが起こり長期
間使用することは不可能であった。フッ素系裏装材も粘
弾性に乏しく、充分なりッション効果が期待されない。
ニルコポリマー、シリコーン樹脂などの軟質裏装材は口
腔内での化学的安定性に欠け、数ケ月のうちに硬化、脆
弱化、退色、レジン義歯床からの剥離などが起こり長期
間使用することは不可能であった。フッ素系裏装材も粘
弾性に乏しく、充分なりッション効果が期待されない。
ポリオレフィン系裏装材は重合温度が高くてレジン義歯
床の変形の惧れがあること、複数の接着剤、専用の加熱
器を必要として操作が煩雑なことから実用性に乏しい。
床の変形の惧れがあること、複数の接着剤、専用の加熱
器を必要として操作が煩雑なことから実用性に乏しい。
シリコーンゴム系裏装材は非常に安定な材料ではあるが
、それ故レジン義歯床との充分な接着が得られず、また
操作も煩雑である。
、それ故レジン義歯床との充分な接着が得られず、また
操作も煩雑である。
義歯安定材に就いても使用期間が長くなると粘稠度が増
加して可塑性が低下する。その結果、不適合義歯の適合
性及び辺縁封鎖性の向上によって義歯床の維持、安定及
び支持を高めるという目的を充分果たし得ないだけでな
く、口腔組織に障害を与えるケースも多かった。また圧
縮応力が小さく弾性が乏しいため、咬合圧に対するクツ
ション効果は充分でなく、口腔粘膜の疼痛再発の原因と
なっていた。
加して可塑性が低下する。その結果、不適合義歯の適合
性及び辺縁封鎖性の向上によって義歯床の維持、安定及
び支持を高めるという目的を充分果たし得ないだけでな
く、口腔組織に障害を与えるケースも多かった。また圧
縮応力が小さく弾性が乏しいため、咬合圧に対するクツ
ション効果は充分でなく、口腔粘膜の疼痛再発の原因と
なっていた。
この様に徒来迄に提供された義歯床用の軟質裏装材は僅
かな使用期間で物性の低下、レジン義歯床との剥離など
が起こって口腔内での使用期間が短く満足なりッション
効果を発揮したものが存在しないだけでなく、使用法が
煩雑で到底実用には適しないものが多かった。このため
、レジン義歯床との接着性に優れ、適度な粘弾性を有し
、物性の低下及び微生物などの付着の無い軟質裏装材が
望まれて来た。殊に高齢化社会に伴ってこの様な軟質裏
装材が強く求められる様になって来ている。
かな使用期間で物性の低下、レジン義歯床との剥離など
が起こって口腔内での使用期間が短く満足なりッション
効果を発揮したものが存在しないだけでなく、使用法が
煩雑で到底実用には適しないものが多かった。このため
、レジン義歯床との接着性に優れ、適度な粘弾性を有し
、物性の低下及び微生物などの付着の無い軟質裏装材が
望まれて来た。殊に高齢化社会に伴ってこの様な軟質裏
装材が強く求められる様になって来ている。
本発明者等は上記した従来技術の課題であるレジン義歯
床との永続的接着性及び耐久性に優れ、適切な粘弾性を
有し、且つ従来技工操作の適用だけで容易に対応可能な
材料を求め鋭意研究の結果、加熱硬化性付加重合型ビニ
ルシリコーン組成物に１０重量部以上５０重量部以下の
（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または
（メタ）アクリル酸エステルコポリマーを添加すること
により臨床上満足し得るシリコーンゴム系裏装材を見出
したものである。本発明者等はレジン義歯床用原料とな
る（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／また
は（メタ）アクリル酸エステルコポリマーに着目し加熱
硬化性付加重合型ビニルシリコーン組成物に之を添加配
合した処、驚くべきことにレジン義歯床との接着性が格
段に向上することを発見した。本発明に利用し得る（メ
タ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーはレジン義歯床に一
般に用いられるメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル。
床との永続的接着性及び耐久性に優れ、適切な粘弾性を
有し、且つ従来技工操作の適用だけで容易に対応可能な
材料を求め鋭意研究の結果、加熱硬化性付加重合型ビニ
ルシリコーン組成物に１０重量部以上５０重量部以下の
（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または
（メタ）アクリル酸エステルコポリマーを添加すること
により臨床上満足し得るシリコーンゴム系裏装材を見出
したものである。本発明者等はレジン義歯床用原料とな
る（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／また
は（メタ）アクリル酸エステルコポリマーに着目し加熱
硬化性付加重合型ビニルシリコーン組成物に之を添加配
合した処、驚くべきことにレジン義歯床との接着性が格
段に向上することを発見した。本発明に利用し得る（メ
タ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーはレジン義歯床に一
般に用いられるメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル。
メタクリル酸プロピル、メタクリル酸アリル、メタクリ
ル酸ブチルなどのホモポリマー及びメタクリル酸メチル
・メタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル・メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸メチル・メタクリル酸アリル
などのコポリマーが実用」二好適である。この（メタ）
アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メタ）
アクリル酸エステルコポリマーは１種単独でも、或いは
２種以上組合わせてもよい。（メタ）アクリル酸エステ
ルホモポリマー及び／または（メタ）アクリル酸エステ
ルコポリマーが加熱硬化性付加重合型ビニルシリコーン
組成物１００重量部に対し１０重量部未満では之による
接着力の向上は殆んど認められず、満足すべき効果が得
られない。また５０重量部を超えて配合される場合には
ゴム弾性が低下し硬くなるため義歯のクツション効果が
著しく減少する結果、乾性裏装材としての特性が損なわ
れ不適当であった。従って本発明に使用する（メタ）ア
クリル酸エステルホモポリマー及び／または（メタ）ア
クリル酸エステルコポリマーの加熱硬化性付加重合型ビ
ニルシリコーン組成物への配合割合は］０重量部以上５
０重量部以下に限定するものである。（メタ）アクリル
酸エステルは液体モノマーからゴム状ポリマー迄存在す
るが、微粉末とし得るホモポリマー及びコポリマーは平
均分子量が５０，０００以上である。
ル酸ブチルなどのホモポリマー及びメタクリル酸メチル
・メタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル・メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸メチル・メタクリル酸アリル
などのコポリマーが実用」二好適である。この（メタ）
アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メタ）
アクリル酸エステルコポリマーは１種単独でも、或いは
２種以上組合わせてもよい。（メタ）アクリル酸エステ
ルホモポリマー及び／または（メタ）アクリル酸エステ
ルコポリマーが加熱硬化性付加重合型ビニルシリコーン
組成物１００重量部に対し１０重量部未満では之による
接着力の向上は殆んど認められず、満足すべき効果が得
られない。また５０重量部を超えて配合される場合には
ゴム弾性が低下し硬くなるため義歯のクツション効果が
著しく減少する結果、乾性裏装材としての特性が損なわ
れ不適当であった。従って本発明に使用する（メタ）ア
クリル酸エステルホモポリマー及び／または（メタ）ア
クリル酸エステルコポリマーの加熱硬化性付加重合型ビ
ニルシリコーン組成物への配合割合は］０重量部以上５
０重量部以下に限定するものである。（メタ）アクリル
酸エステルは液体モノマーからゴム状ポリマー迄存在す
るが、微粉末とし得るホモポリマー及びコポリマーは平
均分子量が５０，０００以上である。
また分子量２，０００，０００を超える場合にはレジン
モノマーへの浸潤が不足するため接着強度が逆に低下し
て来るので好ましくない。従って本発明に使用する（メ
タ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーの平均分子量は５０
，０００以上、２ 、０００’、 ０００以下と限定し
た。之等の粉末が１００陣を超える粗い粒子の場合には
、加熱硬化性歯科用シリコーン組成物のベース材とキャ
タリスト材とを採って練和操作を行なう際にザラツキ感
が顕著になり好ましくない。
モノマーへの浸潤が不足するため接着強度が逆に低下し
て来るので好ましくない。従って本発明に使用する（メ
タ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーの平均分子量は５０
，０００以上、２ 、０００’、 ０００以下と限定し
た。之等の粉末が１００陣を超える粗い粒子の場合には
、加熱硬化性歯科用シリコーン組成物のベース材とキャ
タリスト材とを採って練和操作を行なう際にザラツキ感
が顕著になり好ましくない。
更に軟質裏装材としての機械的強度低下を来たすため不
適当である。従って本発明に用い得る（メタ）アクリル
酸エステルホモポリマー及び／または（メタ）アクリル
酸エステルコポリマーの粉末の粒径はＩ ＯＯＭ１以下
に限定し、細かい程良い。
適当である。従って本発明に用い得る（メタ）アクリル
酸エステルホモポリマー及び／または（メタ）アクリル
酸エステルコポリマーの粉末の粒径はＩ ＯＯＭ１以下
に限定し、細かい程良い。
餅状にした義歯床用レジンの加熱重合と同時に加圧下で
重合し、之と接着させるため、実用的には加熱硬化性歯
科用シリコーン組成物はジャム状の成分（ａ）と成分（
ｂ）とから成っており、（メタ）アクリル酸エステルホ
モポリマー及び／または（メタ）アクリル酸エステルコ
ポリマーの粉末を何れの成分に配合しても一向に差支え
ない。即ち本発明の加熱硬化性歯科用シリコーン組成物
は加熱硬化性付加重合型ビニルシリコーン組成物に（メ
タ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーの添加配合するもの
である。
重合し、之と接着させるため、実用的には加熱硬化性歯
科用シリコーン組成物はジャム状の成分（ａ）と成分（
ｂ）とから成っており、（メタ）アクリル酸エステルホ
モポリマー及び／または（メタ）アクリル酸エステルコ
ポリマーの粉末を何れの成分に配合しても一向に差支え
ない。即ち本発明の加熱硬化性歯科用シリコーン組成物
は加熱硬化性付加重合型ビニルシリコーン組成物に（メ
タ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーの添加配合するもの
である。
以ト（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／ま
たは（メタ）アクリル酸エステルコポリマーの添加配合
方法に就いて詳述すると、 １、成分（Ａ、） １分子中に少なくとも２個のビニル基を有するオルガノ
ポリシロキサンを含む成分（ａ）に無機質充填材、（メ
タ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーの微粉末と必要に応
して触媒などの常用添加材を加え、 成分（Ｂ） １分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つオルガノハイドロポリシロキサンを含む成分（ｂ
）に無機質充填材、（メタ）アクリル酸エステルホモポ
リマー及び／または（メタ）アクリル酸エステルコポリ
マーの微粉末と必要に応じて常用添加材を加えて成分（
Ａ）及び成分（Ｂ）の両者を混合し用いることか出来る
。
たは（メタ）アクリル酸エステルコポリマーの添加配合
方法に就いて詳述すると、 １、成分（Ａ、） １分子中に少なくとも２個のビニル基を有するオルガノ
ポリシロキサンを含む成分（ａ）に無機質充填材、（メ
タ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーの微粉末と必要に応
して触媒などの常用添加材を加え、 成分（Ｂ） １分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つオルガノハイドロポリシロキサンを含む成分（ｂ
）に無機質充填材、（メタ）アクリル酸エステルホモポ
リマー及び／または（メタ）アクリル酸エステルコポリ
マーの微粉末と必要に応じて常用添加材を加えて成分（
Ａ）及び成分（Ｂ）の両者を混合し用いることか出来る
。
２、成分（ａ）および（ｂ）の何れか一方に無機質充填
材、（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／ま
たは（メタ）アクリル酸エステルコポリマーの微粉末と
必要に応じて微量の触媒などの常用添加材を加えて混合
し用いることが出来る。
材、（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／ま
たは（メタ）アクリル酸エステルコポリマーの微粉末と
必要に応じて微量の触媒などの常用添加材を加えて混合
し用いることが出来る。
触媒としては通常塩化白金酸が用いられている。
成分（ａ）のオルガノポリシロキサンとして特に歯科で
用いられているものは主にポリジメチルシロキサンであ
るが、その他エチル基またはフェニル基を有するものも
使用可能である。また成分（１））のオルカッハイドロ
ポリシロキサンに就いても特に歯科で用いられでいるも
のは主にポリハイ１’ロメチルシロキサンであるが、そ
の他エチル基またはフェニル基を有するものも使用可能
である。
用いられているものは主にポリジメチルシロキサンであ
るが、その他エチル基またはフェニル基を有するものも
使用可能である。また成分（１））のオルカッハイドロ
ポリシロキサンに就いても特に歯科で用いられでいるも
のは主にポリハイ１’ロメチルシロキサンであるが、そ
の他エチル基またはフェニル基を有するものも使用可能
である。
之等の中で歯科用としては為害性の恐れの無いメチル基
またはエチル基を有するシリコーンを用いることが望ま
しい。
またはエチル基を有するシリコーンを用いることが望ま
しい。
本発明に用いられる無機質充填材としては、ケイ酸及び
その塩、金属酸化物、金属水酸化物、硫酸塩のうち、２
０℃の水１． ＯＯｍＱに対する溶解度が０．２ｇ以下
のものが挙げられる。一方、常用添加材には触媒、香料
、ワックス、油性成分、更に金属パラジウム粉末などの
水素発生防止成分などが挙げられる。
その塩、金属酸化物、金属水酸化物、硫酸塩のうち、２
０℃の水１． ＯＯｍＱに対する溶解度が０．２ｇ以下
のものが挙げられる。一方、常用添加材には触媒、香料
、ワックス、油性成分、更に金属パラジウム粉末などの
水素発生防止成分などが挙げられる。
以下、実施例を挙げて説明するが、本発明は之等に限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例１
〈成分Ａ〉
１分子中に少なくとも２個のビニル基を有するポリジメ
チルシロキサン４０重量部、無水ケイ酸の微粉１０重量
部に対して２０重量部のメタクリル酸メチルホモポリマ
ー粉末（平均分子量５０，０００．平均粒径８０μｎ）
、微量の顔料及び触媒をニーダ−に投入して４５分間、
均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
チルシロキサン４０重量部、無水ケイ酸の微粉１０重量
部に対して２０重量部のメタクリル酸メチルホモポリマ
ー粉末（平均分子量５０，０００．平均粒径８０μｎ）
、微量の顔料及び触媒をニーダ−に投入して４５分間、
均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
〈成分Ｂ〉
１分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つポリハイドロメチルシロキサン４０重量部、に対
して無水ケイ酸の微粉１０重量部をニーダ−に投入して
４５分間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分
Ｂとした。
を持つポリハイドロメチルシロキサン４０重量部、に対
して無水ケイ酸の微粉１０重量部をニーダ−に投入して
４５分間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分
Ｂとした。
〈成分Ａと成分Ｂとの混合〉
成分Ａと成分Ｂとを７：５の重量比で採り、使用時に混
合する。
合する。
一１〕−
〈義歯との接着〉
義歯の辺縁部を含む全体に渉ってメタクリル酸メチル樹
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、２０眩ｆ／ｃｒＫであった
。
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、２０眩ｆ／ｃｒＫであった
。
実施例２
〈成分Ａ〉
１分子中に少なくとも２個のビニル基を有するポリジメ
チルシロキサン３２重量部に対して軽質炭酸カルシウム
１８重量部及び微量の触媒をニーダ−に投入して４０分
間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとし
た。
チルシロキサン３２重量部に対して軽質炭酸カルシウム
１８重量部及び微量の触媒をニーダ−に投入して４０分
間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとし
た。
〈成分Ｂ〉
１分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つポリハイドロメチルシロキサン２０重量部とポリ
ハイドロエチルシロキサン２０重量部に対して軽質炭酸
カルシウム１０重量部、１５重量部のアクリル酸エチル
ホモポリマー粉末（平均分子量２００，０００．平均粒
径４０ρ）、微量の顔料、添加物をニーダ−に投入して
４０分間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分
Ｂとした。
を持つポリハイドロメチルシロキサン２０重量部とポリ
ハイドロエチルシロキサン２０重量部に対して軽質炭酸
カルシウム１０重量部、１５重量部のアクリル酸エチル
ホモポリマー粉末（平均分子量２００，０００．平均粒
径４０ρ）、微量の顔料、添加物をニーダ−に投入して
４０分間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分
Ｂとした。
〈成分Ａと成分Ｂとの混合〉
成分Ａと成分Ｂとを１０：１３の重量比で採り、使用時
に混合する。
に混合する。
〈義歯との接着〉
義歯の辺縁部を含む全体に渉ってメタクリル酸メチル樹
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、２］、ｋｇｆ／ｄであった
。
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、２］、ｋｇｆ／ｄであった
。
実施例３
〈成分Ａ〉
１分子中に少なくとも２個のビニル基を有するポリジメ
チルシロキサン２２重量部とポリジエチルシロキサン１
８重量部に対してタルク１０重景部、メタクリル酸メチ
ル・メタクリル酸エチルコポリマー粉末（平均分子量４
００，０００゜平均粒径２０声） １２．５重量部、微
量の触媒及び香料をニーダ−に投入して６０分間、均一
になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
チルシロキサン２２重量部とポリジエチルシロキサン１
８重量部に対してタルク１０重景部、メタクリル酸メチ
ル・メタクリル酸エチルコポリマー粉末（平均分子量４
００，０００゜平均粒径２０声） １２．５重量部、微
量の触媒及び香料をニーダ−に投入して６０分間、均一
になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
〈成分Ｂ〉
１分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つポリハイドロメチルシロキサン３５重量部に対し
てタルク１５重量部、メタクリル酸エチルホモポリマー
粉末（平均分子量４００，０００．平均粒径２０戸＋）
１２．５重量部、微量の顔料、添加物をニーダ−に投
入して６０分間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡し
て成分Ｂとした。
を持つポリハイドロメチルシロキサン３５重量部に対し
てタルク１５重量部、メタクリル酸エチルホモポリマー
粉末（平均分子量４００，０００．平均粒径２０戸＋）
１２．５重量部、微量の顔料、添加物をニーダ−に投
入して６０分間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡し
て成分Ｂとした。
く成分へと成分Ｂとの混合〉
成分Ａと成分Ｂとを１：１の重量比で採り、使用時に混
合する。
合する。
〈義歯との接着〉
義歯の辺縁部を含む全体に渉ってメタクリル酸メチル樹
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、２３ｋｇｆ／ａ＃であった
。
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、２３ｋｇｆ／ａ＃であった
。
実施例４
〈成分Ａ〉
１−分子中に少なくとも２個のビニル基を有するポリジ
エチルシロキサン３５重量部に対してケイ藻土１５重量
部、メタクリル酸ブチルホモポリマー粉末（平均分子量
９００，０００．平均粒径５０ｐ）２５重量部及び微量
の触媒をニーダ−に投入して４０分間、均一になる迄充
分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
エチルシロキサン３５重量部に対してケイ藻土１５重量
部、メタクリル酸ブチルホモポリマー粉末（平均分子量
９００，０００．平均粒径５０ｐ）２５重量部及び微量
の触媒をニーダ−に投入して４０分間、均一になる迄充
分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
〈成分Ｂ〉
１分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つハイドロエチルシロキサン３３重量部に対してケ
イ藻土１７重量部、微量の顔料、添加物をニーダ−に投
入して４０分間。
を持つハイドロエチルシロキサン３３重量部に対してケ
イ藻土１７重量部、微量の顔料、添加物をニーダ−に投
入して４０分間。
均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ｂとした。
〈成分Ａと成分Ｂとの混合〉
成分Ａと成分Ｂとを３：２の重量比で採り、使用時に混
合する。
合する。
〈義歯との接着〉
義歯の辺縁部を含む全体に渉ってメタクリル酸メチル樹
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、１９ｋｇｆ／ｃｉであった
。
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、１９ｋｇｆ／ｃｉであった
。
実施例５
〈成分Ａ〉
１分子中に少なくとも２個のビニル基髪有するポリジメ
チルシロキサン２０重量部とポリジエチルシロキサン２
０重量部に酸化亜鉛１０重量部、微量の顔料及び触媒な
どの添加物をニーダ−に投入して５０分間、均一になる
迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
チルシロキサン２０重量部とポリジエチルシロキサン２
０重量部に酸化亜鉛１０重量部、微量の顔料及び触媒な
どの添加物をニーダ−に投入して５０分間、均一になる
迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
〈成分Ｂ〉
１分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つハイドロメチルシロキサン２０重量部とハイドロ
エチルシロキサン２０重量部に対して酸化亜鉛１０重量
部、メタクリル酸メチル・メタクリル酸ブチル・コポリ
マー粉末（平均分子量１．．６００，０００．平均粒径
７５ｐ）１２．５重量部をニーダ−に投入して５０分間
、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ｂとした
。
を持つハイドロメチルシロキサン２０重量部とハイドロ
エチルシロキサン２０重量部に対して酸化亜鉛１０重量
部、メタクリル酸メチル・メタクリル酸ブチル・コポリ
マー粉末（平均分子量１．．６００，０００．平均粒径
７５ｐ）１２．５重量部をニーダ−に投入して５０分間
、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ｂとした
。
〈成分Ａと成分Ｂとの混合〉
成分Ａと成分Ｂとを４：５の重量比で採り、使用時に混
合する。
合する。
〈義歯の接着〉
義歯の辺縁部を含む全体に渉ってメタクリル酸メチル樹
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、２０ｋｇｆ／Ｊであった。
脂と強固に接着していた。なお、別に試験体を作製して
その接着強度を測定した処、２０ｋｇｆ／Ｊであった。
比較例１−
〈成分Ａ〉
１分子中に少なくとも２個のビニル基を有するポリジメ
チルシロキサン３２重量部に対して無水ケイ酸１８重量
部、微量の顔料及び触媒などの添加物をニーダ−に投入
して４０分間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して
成分Ａとした。
チルシロキサン３２重量部に対して無水ケイ酸１８重量
部、微量の顔料及び触媒などの添加物をニーダ−に投入
して４０分間、均一になる迄充分に練り、真空脱泡して
成分Ａとした。
〈成分Ｂ〉
１分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つハイドロメチルシロキサン３５重量部に対して無
水ケイ酸１５重量部を二一グーに投入して４０分間、均
一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ｂとした。
を持つハイドロメチルシロキサン３５重量部に対して無
水ケイ酸１５重量部を二一グーに投入して４０分間、均
一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ｂとした。
〈成分Ａと成分Ｂとの混合〉
成分Ａと成分Ｂとを１：１の重量比で採り、使用時に混
合した。
合した。
〈義歯との接着〉
義歯の額板部に於いてはメタクリル酸メチル樹脂と強固
に接着していたものの、辺縁部に於いては不充分であっ
た。なお、別に試験体を作製してその接着強度を測定し
た処、１６ｋｇｆ／ｃｘｌであった。
に接着していたものの、辺縁部に於いては不充分であっ
た。なお、別に試験体を作製してその接着強度を測定し
た処、１６ｋｇｆ／ｃｘｌであった。
比較例２
〈成分Ａ〉
１分子中に少なくとも２個のビニル基を有するポリジメ
チルシロキサン２２重量部とポリジエチルシロキサン１
８重量部に対してケイ藻±１５重量部、メタクリル酸へ
キシルホモポリマー粉末（平均分子量１ 、０００ 、
０００ 、平均粒径１５０ｐ）５重量部、微量の顔料及
び触媒などの添加物をニーダ−に投入して４０分間、均
一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
チルシロキサン２２重量部とポリジエチルシロキサン１
８重量部に対してケイ藻±１５重量部、メタクリル酸へ
キシルホモポリマー粉末（平均分子量１ 、０００ 、
０００ 、平均粒径１５０ｐ）５重量部、微量の顔料及
び触媒などの添加物をニーダ−に投入して４０分間、均
一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ａとした。
〈成分Ｂ〉
１分子中に少なくともケイ素と結合している２個の水素
を持つポリハイドロメチルシロキサン３５重量部に対し
てケイ藻土２０重量部にニーダ−に投入して４０分間、
均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ｂとした。
を持つポリハイドロメチルシロキサン３５重量部に対し
てケイ藻土２０重量部にニーダ−に投入して４０分間、
均一になる迄充分に練り、真空脱泡して成分Ｂとした。
〈成分Ａと成分Ｂとの混合〉
成分Ａと成分Ｂとを１＝１−の重量比で採り、使用時に
混合する。
混合する。
〈義歯との接着〉
義歯の額板部及び辺縁部に於いてはメタクリル酸メチル
樹脂との間に非接着部分が認められた。なお、別に試験
体を作製してその接着強度を測定した処、Ｎｋｇｆ／ｃ
Ｊであった。
樹脂との間に非接着部分が認められた。なお、別に試験
体を作製してその接着強度を測定した処、Ｎｋｇｆ／ｃ
Ｊであった。
比較例３
シリコーンゴム系義歯床用裏装材として市販されている
製品Ａを製造業者の指示に従って用いた。
製品Ａを製造業者の指示に従って用いた。
〈義歯との接着〉
義歯の額板部及び辺縁部に於いてメタクリル酸メチル樹
脂と接着していたが、辺縁部の接着は不充分であった。
脂と接着していたが、辺縁部の接着は不充分であった。
なお、別に試験体を作成してその接着強度を測定した処
、１２ｋｇｆ／ｃＪてあった。
、１２ｋｇｆ／ｃＪてあった。
実施例１〜５と比較例１〜３に就いて検討項目とその結
果を表に纏めた。
果を表に纏めた。
試験方法
操作性：成分Ａと成分Ｂとを練和紙上に採って練和した
時、及び餅状となった義歯床用レジン上に圧延するとき
の扱い易さを感覚的に○（良い）。
時、及び餅状となった義歯床用レジン上に圧延するとき
の扱い易さを感覚的に○（良い）。
△（普通）、×（悪い）の３段階評価した。
義歯との接着性：義歯作製の適法に従い、蝋義歯を額板
模型」二に着けたまま歯科用フラスコの下部に石膏で埋
没する。石膏硬化後１分離剤を塗布し、フラスコ上部の
枠を取り付け、この中に石膏を流し入れ、」二部の蓋を
して約５０ｋｇｆ／ｃｎ？で加圧、放置する。石膏硬化
後、フラスコを６０℃水中に約３分間浸漬してから、石
膏型を開く。
模型」二に着けたまま歯科用フラスコの下部に石膏で埋
没する。石膏硬化後１分離剤を塗布し、フラスコ上部の
枠を取り付け、この中に石膏を流し入れ、」二部の蓋を
して約５０ｋｇｆ／ｃｎ？で加圧、放置する。石膏硬化
後、フラスコを６０℃水中に約３分間浸漬してから、石
膏型を開く。
内部の軟化した蝋義歯を除去し更に熱湯流水下で完全に
流蝋して、ポリメタクリル酸メチル義歯床重合用の石膏
型とする。義歯床用のポリメタグリル酸メチル粉末（観
察を容易にするために透明色のものを使用）とメタクリ
ル酸メチル液適量を蓋付シャーレ内で混和、放置する。
流蝋して、ポリメタクリル酸メチル義歯床重合用の石膏
型とする。義歯床用のポリメタグリル酸メチル粉末（観
察を容易にするために透明色のものを使用）とメタクリ
ル酸メチル液適量を蓋付シャーレ内で混和、放置する。
混合物が餅状になったら之を石膏型」二部に項六し、ポ
リエチレン・フィルムで覆う。一方、石膏型下部の額板
模型上に之より稍々大きめに切った厚さ１．０〜１．５
ｍの歯科用パラフィン・ワックスのシートを軟化圧接す
る。之に餅状となったレジン混合物が充填された石膏型
上部を合わせて約４０ｋｇｆ／ｃＪで加圧する。石膏型
を開いてパラフィン・ワックスを除去し、餅状となった
レジン混合物のパリと義歯の辺縁部になる幅５〜８［の
部分を切除する。次ぎに成分Ａと成分Ｂとを練和紙上に
採ってスパチュラで４５秒間棟練和、平らに延ばして気
泡を除いた後、餅状となったレジン混合物のポリエチレ
ン・フィルムを取り去った表面に不足のない様に圧延す
る。再び石膏型の上下を合わせて約５０ｋｇｆ／ｃＪで
加圧してから、クランプに移し替えて固定したまま７０
℃水中で３０分間、続いて沸騰水中で３０分間加熱する
。
リエチレン・フィルムで覆う。一方、石膏型下部の額板
模型上に之より稍々大きめに切った厚さ１．０〜１．５
ｍの歯科用パラフィン・ワックスのシートを軟化圧接す
る。之に餅状となったレジン混合物が充填された石膏型
上部を合わせて約４０ｋｇｆ／ｃＪで加圧する。石膏型
を開いてパラフィン・ワックスを除去し、餅状となった
レジン混合物のパリと義歯の辺縁部になる幅５〜８［の
部分を切除する。次ぎに成分Ａと成分Ｂとを練和紙上に
採ってスパチュラで４５秒間棟練和、平らに延ばして気
泡を除いた後、餅状となったレジン混合物のポリエチレ
ン・フィルムを取り去った表面に不足のない様に圧延す
る。再び石膏型の上下を合わせて約５０ｋｇｆ／ｃＪで
加圧してから、クランプに移し替えて固定したまま７０
℃水中で３０分間、続いて沸騰水中で３０分間加熱する
。
放冷後、石膏型内から加熱硬化性歯科用シリコーン組成
物で裏装された義歯を採り出し、歯科用研削材で研磨し
て義歯を作製した。之を目視により接着の程度を観察し
た。評価は指で押しても接着している場合をＯ，指で押
した結果剥離した場合を△、最初から接着していない場
合をＸとした。
物で裏装された義歯を採り出し、歯科用研削材で研磨し
て義歯を作製した。之を目視により接着の程度を観察し
た。評価は指で押しても接着している場合をＯ，指で押
した結果剥離した場合を△、最初から接着していない場
合をＸとした。
接着強度：義歯との接着の方法に準し、厚さ３＋ｍ＋の
義歯床用メタクリル酸メチル樹脂を厚さ３画の加熱硬化
性歯科用シリコーン組成物の上下に接着したサンドイン
チ様試験体（タテ１０×ヨコ１０Ｘ厚さ計９ｒＬｒｒｌ
）を作製する。之を島津製作所製オー１へグラフＤＣＳ
−５０００型の所定の位置に装着し、クロスベツドスピ
ード５ｍｎ／ｍｉｎで垂直方向に引張り、試験体が破壊
するまでの抵抗力を測定した。この際、チャートスピー
ドは５０ｍｍ／ｍｉｎとした。
義歯床用メタクリル酸メチル樹脂を厚さ３画の加熱硬化
性歯科用シリコーン組成物の上下に接着したサンドイン
チ様試験体（タテ１０×ヨコ１０Ｘ厚さ計９ｒＬｒｒｌ
）を作製する。之を島津製作所製オー１へグラフＤＣＳ
−５０００型の所定の位置に装着し、クロスベツドスピ
ード５ｍｎ／ｍｉｎで垂直方向に引張り、試験体が破壊
するまでの抵抗力を測定した。この際、チャートスピー
ドは５０ｍｍ／ｍｉｎとした。
弾性ひずみ：義歯との接着の方法に準じ、加熱硬化性歯
科用シリコーン組成物のみを直径３５ｎｗｎ。
科用シリコーン組成物のみを直径３５ｎｗｎ。
厚さ２．０ｍに成形した。島津製作所製オートグラフＤ
Ｃ５−５０００型の所定の位置に装着し、クロスヘツド
スピード１ｍｍ／ｍｉｎで圧縮し、１．０ｋｇｆ／ａ＃
負荷時に於ける試験体の厚さの変位量を原寸に対する％
で示した。この試験条件は、クツション効果を期待出来
る必要にして充分な軟質裏装材の厚さは約２．Ｏｍｎと
言われること、義歯床面積２０〜３ＤＪの総義歯装着者
の最大咬合力は約２０ｋｇｆとされていることから設定
したものである。
Ｃ５−５０００型の所定の位置に装着し、クロスヘツド
スピード１ｍｍ／ｍｉｎで圧縮し、１．０ｋｇｆ／ａ＃
負荷時に於ける試験体の厚さの変位量を原寸に対する％
で示した。この試験条件は、クツション効果を期待出来
る必要にして充分な軟質裏装材の厚さは約２．Ｏｍｎと
言われること、義歯床面積２０〜３ＤＪの総義歯装着者
の最大咬合力は約２０ｋｇｆとされていることから設定
したものである。
更に硬化した加熱硬化性歯科用シリコーン組成物の耐久
性を検討するため、義歯及びサンドイッチ様試験体を３
７℃水中に浸漬し６ケ月後に次の測定・観察を行なった
。
性を検討するため、義歯及びサンドイッチ様試験体を３
７℃水中に浸漬し６ケ月後に次の測定・観察を行なった
。
接着強度：前述の方法により行なった。
変色二目視により作製直後の義歯と比較した。
微生物などの付着：実体顕微鏡（Ｘ ４０）で観察し、
微生物などの付着の有無を調べた。
微生物などの付着の有無を調べた。
表の結果を纏めると、
操作性：各実施例と比較例１は成分Ａ、酸成分とも適切
な粘度を有し、混合物も滑らかなペースト状で流れは良
くても垂れることは無く、操作は容易であった。比較例
３は若干型れが認められた。また比較例２はメタクリル
酸ヘキシルポリマー粉末が粗いため、練和時に砂を練り
込んでいる様な感じであった。
な粘度を有し、混合物も滑らかなペースト状で流れは良
くても垂れることは無く、操作は容易であった。比較例
３は若干型れが認められた。また比較例２はメタクリル
酸ヘキシルポリマー粉末が粗いため、練和時に砂を練り
込んでいる様な感じであった。
義歯との接着性：各実施例は何れも強固な接着性を示し
たが、比較例１と３は義歯辺縁部の接着が弱かった。比
較例２では非接着部分が散在した。
たが、比較例１と３は義歯辺縁部の接着が弱かった。比
較例２では非接着部分が散在した。
接着強度：各実施例で２０ｋｇｆ／ａ＃代の値を示し、
（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または
（メタ）アクリル酸エステルコポリマーが添加されてい
ない比較例１に対して接着強度が２５〜４４％向」ニし
た。更に比較例２と３と比較すると６７〜１０９％向上
した。
（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または
（メタ）アクリル酸エステルコポリマーが添加されてい
ない比較例１に対して接着強度が２５〜４４％向」ニし
た。更に比較例２と３と比較すると６７〜１０９％向上
した。
弾性ひずみ：各実施例・比較例ともひずみは１０％前後
であるから咬合正負荷時でも約１．８卸の厚さが確保さ
れ、クツション効果が期待出来るものと認められる。
であるから咬合正負荷時でも約１．８卸の厚さが確保さ
れ、クツション効果が期待出来るものと認められる。
耐久性：接着強度は各実施例と比較例１及び２に於いて
、何れも作製直後より５〜２５％向上した。
、何れも作製直後より５〜２５％向上した。
之に対して比較例３では２５％の低下であった。
変色と微生物などの付着に就いては、各実施例と比較例
１及び２で異常は認められなかった。
１及び２で異常は認められなかった。
比較例３では明らかな脱色と多数のカビの胞子状の灰白
色塊を認めた。
色塊を認めた。
本発明は接着剤を用いること無く、レジン義歯床作製と
同し重合方法により加熱硬化性歯科用シリコーン組成物
をレジン義歯床に接着させて裏装するため、従来の技工
操作で簡単に作製することが出来る。歯槽堤の骨吸収が
著しいため義歯床の硬質材料が床下粘膜を圧迫し、義歯
のりベースを繰返えしても改善のみられなかった難症例
患者にこの加熱硬化性歯科用シリコーン組成物で裏装し
た義歯を装着させた処、義歯の不安定感、咀囃時の疼痛
が緩解した。アレルギー反応などの異常所見は無く、ま
た６ケ月を経過した時煮でも弾性の低下、変色、剥離、
微生物などの付着といった問題は生しておらず、継続使
用されている。義歯装着・使用の困難な症例は今後高齢
化社会を迎えて一層増加することが考えられるが、シリ
コーンゴムの粘弾性、安定性、安全性を軟質裏装材に活
かした本発明により、この様な患者が咬合、咀嘔時の痛
みから開放され快適な日常生活を送ることが出来るもの
と言える。
同し重合方法により加熱硬化性歯科用シリコーン組成物
をレジン義歯床に接着させて裏装するため、従来の技工
操作で簡単に作製することが出来る。歯槽堤の骨吸収が
著しいため義歯床の硬質材料が床下粘膜を圧迫し、義歯
のりベースを繰返えしても改善のみられなかった難症例
患者にこの加熱硬化性歯科用シリコーン組成物で裏装し
た義歯を装着させた処、義歯の不安定感、咀囃時の疼痛
が緩解した。アレルギー反応などの異常所見は無く、ま
た６ケ月を経過した時煮でも弾性の低下、変色、剥離、
微生物などの付着といった問題は生しておらず、継続使
用されている。義歯装着・使用の困難な症例は今後高齢
化社会を迎えて一層増加することが考えられるが、シリ
コーンゴムの粘弾性、安定性、安全性を軟質裏装材に活
かした本発明により、この様な患者が咬合、咀嘔時の痛
みから開放され快適な日常生活を送ることが出来るもの
と言える。
特許出願人 面至歯科工業株式会社
２７一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 成分（ａ）：１分子中に少なくとも２個のビニル基
を有するオルガノポリシ ロキサン、 成分（ｂ）：１分子中に少なくともケイ素と結合してい
る２個の水素を持つ オルガノハイドロポリシロキサ ン、 上記成分（ａ）、（ｂ）に無機質充填材と、必要に応じ
着色剤、常用添加材が添加され夫々成分Ａ及び成分Ｂと
され、成分Ａと成分Ｂとの合計量１００重量部に対して
（メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／または
（メタ）アクリル酸エステルコポリマーの粉末が１０重
量部以上５０重量部以下含まれていることを特徴とする
加熱硬化性歯科用シリコーン組成物。 ２ （メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び／ま
たは（メタ）アクリル酸エステルコポリマーのアルキル
基の炭素数が１以上４以下であることを特徴とする請求
項１記載の加熱硬化性歯科用シリコーン組成物。 ３ （メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーの平均分子量が５０
，０００以上２，０００，０００以下であることを特徴
とする請求項１記載の加熱硬化性歯科用シリコーン組成
物。 ４ （メタ）アクリル酸エステルホモポリマー及び（メ
タ）アクリル酸エステルコポリマーの平均粒径が１００
μｍ以下であることを特徴とする請求項１記載の加熱硬
化性歯科用シリコーン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-23834 | 1988-02-05 | ||
| JP2383488 | 1988-02-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301609A true JPH01301609A (ja) | 1989-12-05 |
| JPH0692287B2 JPH0692287B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=12121418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1014110A Expired - Fee Related JPH0692287B2 (ja) | 1988-02-05 | 1989-01-25 | 加熱硬化性歯科用シリコーン系義歯裏装材組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4970245A (ja) |
| JP (1) | JPH0692287B2 (ja) |
| DE (1) | DE3902817C2 (ja) |
| GB (2) | GB8901409D0 (ja) |
Cited By (1)
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| KR100617908B1 (ko) * | 2005-05-20 | 2006-08-30 | 한국화학연구원 | 치과 인상용 특수 접착제의 제조방법 |
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| DE4405245A1 (de) * | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Wacker Chemie Gmbh | Hitzestabilen Siliconkautschuk ergebende additionsvernetzende Massen |
| DE19505496A1 (de) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Roeko Gmbh & Co | Stoffgemisch, Kofferdam-Werkstoff, Verwendung und Herstellung |
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