JPH0130818B2 - - Google Patents
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- JPH0130818B2 JPH0130818B2 JP59193837A JP19383784A JPH0130818B2 JP H0130818 B2 JPH0130818 B2 JP H0130818B2 JP 59193837 A JP59193837 A JP 59193837A JP 19383784 A JP19383784 A JP 19383784A JP H0130818 B2 JPH0130818 B2 JP H0130818B2
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Description
【発明の詳細な説明】
次式を有する化合物
（ここに、Ｘはアルキル、ｎは０、１または２、
R1はフエニルまたは置換フエニルである）は、
日本特許出願49−84632（特公昭58−26321号）に
次式を有する除草性化合物の中間体として記述さ
れている ここに、R1、Ｘおよびｎは前記と同じであり、
R2はアルキル、アルケニルまたはアルキニルで
ある。とくに示されている除草性化合物はｎが
２、Ｘは５，５―ジメチル、R2はアリル、R1は
フエニル、４―クロロフエニルあるいは４―メト
キシフエニルである。 これらの特に示された３種の化合物のための前
駆中間体は殆んど除草活性は有していない。 これに対し、本発明の化合物は優れた除草活性
を有している。この化合物は、除草活性を有する
ためには、そのフエニル部分の２―位置に塩素、
臭素、ヨウ素あるいはアルコキシ置換を有してい
なければならない。塩素が好ましい置換体であ
る。かかる置換基が優れた除草活性を与えること
の理由は充分には判明していない。 この発明は除草剤としての或る種の新規な２―
（２―置換ベンゾイル）―シクロヘキサン―１，
３―ジオンに関する。本発明の化合物は次の構造
式を有する。 ここに、ＲとR1は水素、C1〜4アルキル、好ま
しくはメチル、イソプロピル、RaOC（Ｃ）―、
ここにRaはC1〜4アルキル；最も好ましくはＲと
R1は水素である； R2は塩素、臭素、ヨウ素あるいはC1〜4アルコ
キシ、好ましくはメトキシ；最も好ましくはR2
は塩素、臭素またはメトキシである。 R3、R4およびR5は独立に水素あるいは脂肪族
基である；好ましくは：(1)水素；(2)ハロゲン、好
ましくは塩素または臭素；(3)C1〜4アルキル、好ま
しくはメチル；(4)C1〜4アルコキシ、好ましくはメ
トキシ；(5)OCF3；(6)シアノ；(7)ニトロ；(8)C1〜4
ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチ
ル；(9)RbSOo―、ここにRbはC1〜4アルキル、好ま
しくはメチル、C1〜4ハロアルキル、フエニル、ベ
ンジル、―NRdRe、ここにRdとReは独立に水素
あるいはC1〜4アルキル；ｎは0.1または２、好ま
しくは２；【式】ここにRcはC1〜4ア ルキル、(11)RfＣ（Ｏ）、ここにRfは水素、C1〜4アル
キル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ；(12)―
NRgRh、ここにRgとRhは独立に水素またはC1〜4
アルキル；あるいは（13）R3およびR4はともに
フエニル環の隣り合う２ケの炭素原子と環構造を
とつてもよい。最も好ましくは、R3は塩素、水
素、ジメチルアミノ、メトキシ、好ましくはR4
は水素、塩素、ニトロ、SO2CH3、SO2N（CH3）2
またはCF3、好ましくはR5は水素である。 本発明の化合物はトウトメリズムにより次の４
種の構造をとり得る。 ここにＲ、R1、R2、R3、R4およびR5は上記し
たとおりである。 ４種の互変異性体のそれぞれに円で囲つたプロ
トンは変り易い。これらのプロトンは酸性であ
り、塩基により取り去られ次の４種の共鳴構造の
アニオンとなる。 ここに、Ｒ、R1、R2、R3、R4およびR5は上記
したとおりである。 これらの塩基のカチオンの例は、リチウム、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属、バリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム
などのアルカリ土類金属のような無機系カチオ
ン、置換基が脂肪族かあるいは芳香族である置換
アンモニウム、スルフオニウム、ホスホニウムの
ような有機系カチオンである。 ここに云う「脂肪族基」とは広い意味で用いら
れ、(1)パラフイン、オレフインおよびアセチレン
系炭化水素およびその誘導体のアシリツク
（acylic）（開鎖構造）または(2)アリサイクリツク
（alicyclic）化合物から得られる広範囲の有機基
を示す。 「芳香族基」とは広い意味で脂肪基と区別する
ために用いられ、(1)C6〜20で少くとも１つのベン
ゼン環を有しており、単一環、二環式、多環式炭
化水素およびその誘導体を含み、また(2)C5〜19の
ヘテロ環化合物で炭素以外の原子たとえば窒素、
イオウ、酸素の少くとも１個を含み不飽和環構造
を有するものおよびこれらの誘導体を包含するも
のである。 以上の記述において、アルキルおよびアルコキ
シ基は共に直鎖および有枝構造を包含する。たと
えばメチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピ
ル、ｎ―ブチル、第２―ブチル、イソブチル、第
３―ブチルなどである。 本発明の化合物およびその塩は一般的タイプの
除草活性を有するものである。すなわち広範囲の
植物種に対して除草活性を有するものである。本
発明による不要植物の抑制の方法は除草有効量の
上記化合物を植物抑制を必要とする場所に適用す
ることによつて行う。 本発明の化合物は、次の一般的方法により調製
することができる。 一般に、当モル量のジオンと置換ベンゾイルサ
イアナイドをやや過剰モルの塩化亜鉛とともに用
いる。これらをメチレンクロライドのような溶媒
中で混合する。冷却しながらこれにやや過剰モル
のトリエチルアミンをゆつくり添加する。これを
室温で５時間撹拌する。反応生成物は通常の方法
で処理する。 上記の置換ベンゾイルサイアナイドは、テイ
ー・エス・オークウツドおよびシー・エー・ウア
イズガーバー著、有機合成集（T.S.Oakwood、
C.A.Weisgerber、Organic Synthesis
Collected）Vol.、pp.122（1955）の記述により
調製することができる。 次の例は、本発明の代表的化合物の合成法を示
す。 実施例 ２―（２，４―ジクロロベンゾイル）―シクロ
ヘキサン―１，３―ジオン １，３―シクロヘキサンジオン（11.2ｇ、0.1
モル）、２，４―ジクロロベンゾイルサイアナイ
ド（20.0ｇ、0.1モル）および無水の粉末塩化亜
鉛（13.6ｇ、0.11モル）をメチレンクロライド
（100ml）中に入れた。トリエチルアミン（10.1
ｇ、0.12モル）を冷却下に徐々に添加した。 反応混合物を室温で５時間撹拌したのち２規定
の塩酸中に注いだ。水相を分離し、有機相を150
mlの５％Na2CO3液で４回洗滌した。水性洗滌液
を合わせHClで酸性にし、メチレンクロライドで
抽出した。濃縮乾燥して25.3ｇの粗生成物を得
た。これをエーテルに溶かし、250mlの５％酢酸
第二銅液とともに撹拌する。得られた銅塩を過
し、エーテルで洗滌し、６規定塩酸と共に撹拌し
て塩を分解する。抽出物をエーテルで洗滌し、
22.15ｇの所望生成物を得る。m.p.138〜140℃、
収率77.7％であつた。構造は機器分析（NMR、
IRおよび質量分析）で確認された。 次の表は、好ましい化合物として選択された
化合物の表である。それぞれの化合物に番号が付
され、本願明細書を通じて使用される。 【表】 【表】 【表】 除草効果試験 前述のとおり、上記の方法で調製された化合物
は、植物毒性のある化合物であり、種々の植物の
抑制に有用なものである。本発明の選択された化
合物は次の方法で除草効果を試験された。 発芽前試験 処理に先立つて、８種の異なつた雑草の種子を
試験フラツトのローム砂状土のそれぞれの列に、
一列あたり一種類ずつ植えた。使用した種子は、
グリーンフオツクステイル（FT）（Setaria
viridis）、ウオーターグラス（WG）
（Echinochloa crusgalli）、アニユアルモーニン
ググローリー（AMG）（Ipomoea lacunosa）、
ワイルドオート（WO）（Avena fatua）、ベル
ベツトリーフ（VL）（Abutilon theophrasti）、
インデアンマスタード（MD）（Brassica
juncea）、レツドルートピツグウイード（PW）
（Amaranthus retroflexus）、カーリードツク
（CD）（Rumex crispus）、およびイエローナツ
トセツジ（YNG）（Cyperus esculentus）であ
る。植物の大きさにもよるが、発芽後に１列あた
り20〜40本の苗が生えるように多くの種子を播い
た。 分析用秤量器を用いてグラシン紙上に600mgの
試験化合物を秤量し、60mlの広口ビンに入れ、ア
セトンあるいは代りの溶媒に溶かした。この溶液
の18mlをさらに新らしい60mlの広口ビンに移し、
水とアセトンの混合液（19：１）でポリオキエチ
レンソルビタンモノラウレート乳化剤を0.5％
（v/v）含有する液22mlで稀釈する。この溶液を、
80ガロン／エーカー（748／ヘクタール）の量
を散布するようにしたリニヤースプレーテーブル
上の播種した試験フラツトにスプレーした。適用
率は４ポンド／エーカー（4.48Kg／ヘクタール）
である。 処理後、試験フラツトを70〜80〓（21.1〜26.6
℃）に保つた温室に入れスプリンクラーで散水し
た。処理後２週間後、植物の被害あるいは抑制状
況を、同世代の未処理の対照植物と対比して決定
した。被害率はそれぞれの種の植物について10〜
100％の率で記録した。０％は全く害がない場合、
100％は完全に抑制されていることを示す。 試験の結果は次の表に示す。 【表】 【表】 【表】 発芽後除草試験 この試験は処理の10〜12日前に８種の異なつた
雑草を植えた以外は、発芽前試験と同様に行つ
た。また処理された試験フラツトへの散水は土壌
表面のみに限られ、発芽した植物の葉には行かな
いようにした。 発芽後除草試験の結果は表に示す。 【表】 【表】 【表】 発芽前、多種類雑草除草試験 いくつかの化合物を、より多くの種類の雑草に
ついて、２ポンド／エーカー（2.24Kg／ヘクター
ル）の適用率で、発芽前活性試験を行なつた。 300mgの試験化合物を秤量し、適用率が40ガロ
ン／エーカー（151.4／40.47アール）である以
外は、前述の発芽前試験と同様に行つた。 レツドルートピツグウツド（PW）およびカー
リードツク（CD）はこの試験には用いず、また
次の種類の雑草を追加した。 【表】 【表】 試験結果を表に示す。 【表】 本発明の化合物は、除草剤として、とくに発芽
前除草剤として有用であり、種々の濃度でまた
種々の方法で使用できる。実際には、ここに記し
た化合物は、除草有効量を、農業用に通常用いら
れる分散剤としての添加剤や担体と混合した除草
組成物として配合され、所望の使用態様で本化合
物の活性をひき出すようにしている。この除草活
性化合物は、比較的大きな粒子の粒状物として、
湿潤性の粉末として、乳化可能な濃厚物として、
粉末状物として、溶液として、あるいはいくつか
の他の知られた形の配合として、所望の使用態様
に応じて配合される。好ましい配合は、湿潤性の
粉末、乳化可能な濃厚物および粒状物である。こ
れらの配合物は、0.5％から95％あるいはそれ以
上の重量の活性成分を含み得る。除草有効量は種
子や植物の性質によつて異り、適用率も約0.05〜
25ポンド／エーカー（0.0227〜11.35Kg／40.47ア
ール）、好ましくは約0.1〜10ポンド／エーカー
（0.0454〜4.54Kg／40.47アール）の範囲で変る。 湿潤性粉末は、水や他の分散媒に容易に分散す
る微細粉末の形のものである。湿潤性粉末は、最
終的には乾燥粉末状態で、あるいは水や他の液体
への分散体として土壌に適用される。湿潤性粉末
の代表的担体としては、フユーラー土（fuller's
earth）、カオリンクレイ、シリカその他容易に湿
潤する有機あるいは無機稀釈剤がある。湿潤性粉
末は通常５〜95％の活性成分を含有し、また通常
少量の湿潤剤、分散剤、乳化剤を含有している。 乳化可能な濃厚物は、均一な液体組成物で水そ
の他の分散媒に分散でき、活性成分と液状または
固状の乳化剤あるいは液状担体たとえばキシレ
ン、重質芳香族化合物、イソフオロンその他非揮
発性の有機溶媒を含有している。除草剤としての
適用においては、これらの濃厚物は水その他の液
体担体に分散され、通常はスプレーとして処理地
域に適用する。活性成分の割合はこの組成物を適
用する方法により異るが、一般に約0.5〜95％の
範囲である。 活性成分が比較的粗い粒子で担持される粒状配
合物は、通常稀釈することなしに適用される。粒
状配合物の代表的な担体としては、砂、フユラー
土、ベントナイトクレイ、バーミキユライト、パ
ーライトおよび他の有機あるいは無機物質で活性
成分を吸着し、あるいは被着している。粒子状配
合物は通常約５〜25％の活性成分を含有し、また
重質芳香族ナフサ、ケロセンその他の石油留分、
植物油、や粘着剤を含有していてもよい。 農業用配合に用いられる代表的な湿潤剤、分散
剤、乳化剤は、たとえばアルキルおよびアルキル
アリルスルホネートおよびサルフエートおよびこ
れらのナトリウム塩；ポリハイドリツクアルコー
ル；その他の表面活性剤である。表面活性剤を使
用する場合は除草配合物の0.1〜15％程度である。 粉末状配合物も土壌中に適用するに有用なもの
であり、これは、活性成分とその分散媒、担体と
して働くタルク、クレイ、小麦粉その他の有機、
無機の固体の細粉との自由流動性の混合物であ
る。 ペースト状配合物は特殊目的に用いられるが、
これは、細粉の活性成分を水や油などの液状担体
に均一に懸濁させたものである。この配合は通常
約５〜95重量％の活性成分を含有し、また少量の
湿潤剤、分散剤、乳化剤を含んでいてもよい。使
用にあたつては、ペーストは通常稀釈されスプレ
ーで適用される。 他の有用な配合として、アセトン、アルキルナ
フタレン、キシレン、その他の有機溶媒に所望の
濃度で完全に溶解した溶液もある。フレオンのよ
うに低沸点の溶媒を用い、その気化により活性物
質を微細に分散させる加圧式スプレーもまた使用
し得る。 本発明の除草配合物は、通常の方法で植物に適
用できる。粉末や液状配合物は、粉末散布機やブ
ーム式スプレー機などで植物に適用できる。本配
合物はまた非常に少量で有効なので、飛行機から
粉末状やスプレー状に適用できる。代表的例とし
ては、種子の発芽や苗の生成を抑制するために
は、粉末や液状配合物は通常の方法で土壌に適用
され、表面下少くとも1/2インチの深さに分散さ
せる。これらの配合物は、単に土壌表面にスプレ
ーし、散布すればよいので、土壌粒子と混合する
必要はない。この除草配合物は処理畑地に供給さ
れる潅漑用水に添加して適用してもよい。この方
法によると水が土壌に吸収されるに際し配合物も
浸透して行く。土壌表面に適用された粉末配合
物、粒子状配合物あるいは液状配合物は、スキな
どの通常の方法で土壌表面下に分散される。 本発明の除草配合物は、また他の配合物を含ん
でいてもよい。たとえば、肥料、他の除草剤、殺
菌剤などである。前述の化合物と組合せて使用す
るに有用な植物毒性の化合物は、たとえば、２―
ベンゾチアゾール―２―イロキシ―Ｎ―メチルア
セトアニリド、２―クロロ―2′，6′―ジ―メチル
―Ｎ―（ｎ―プロピルエチル）アセトアニリド、
２―クロロ―2′，6′―ジ―エチル―Ｎ―（ブトキ
シメチル）アセトアニリドなどのアニリド類；
２，４―ジクロロフエノキシ酢酸、２，４，５―
トリクロロフエノキシ酢酸、２―メチル―４―ク
ロロフエノキシ酢酸およびその塩、エステル、ア
ミド；２，４―ビス（３―メトキシプロピルアミ
ノ）―６―メチルチオ―ｓ―トリアジン、２―ク
ロロ―４―エチルアミノ―６―イソプロピルアミ
ノ―ｓ―トリアジン、２―エチルアミノ―４―イ
ソプロピルアミノ―６―メチル―メルカプト―ｓ
―トリアジンなどのトリアジン誘導体；３―
（３，５―ジクロロフエニル）―１，１―ジメチ
ルユリアおよび３―（ｐ―クロロフエニル）―
１，１―ジメチルユリアなどの尿素誘導体；３―
アミノ―２，５―ジクロロ安息香酸などの安息香
酸誘導体；Ｓ―（１，１―ジメチルベンジル）―
ピペリデン―１―カーボチオエート、３―（４―
クロロフエニル）―メチルジエチルカーボチオエ
ート、エチル―１―ヘキサヒドロ―１，４―アゼ
ピン―１―カーボチオエート、Ｓ―エチル―ヘキ
サヒドロ―1H―アゼピン―１―カーボチオエー
ト、Ｓ―プロピルＮ，Ｎ―ジプロピルチオカーバ
メート、Ｓ―エチルヘキサヒドロ―1H―アゼピ
ン―１―カーボチオエート等のチオカーバメート
類；４―（メチルスルホニル）―２，６―ジニト
ロ―Ｎ，Ｎ―置換アニリン、４―トリフルオロメ
チル―２，６―ジニトロ―Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プロ
ピルアニリン、４―トリフルオロメチル―２，６
―ジニトロ―Ｎ―エチル―Ｎ―ブチルアニリン等
のアニリン類、２―〔４―（２，４―ジクロロフ
エノキシ）フエノキシ〕プロパン酸、２―〔１―
（エトキシイミノ）―ブチル〕―５―〔２―（エ
チルチオ）プロピル〕―３―ヒドロキシ―２―シ
クロヘキセン１―オン、（±）―ブチル―２―
〔４―〔（５―トリフルオロメチル）―２―ピリジ
ニルオキシ〕フエノキシ〕プロパン酸誘導体、５
―〔２―クロロ―４―（トリフルオロメチル）フ
エノキシ〕―２―ニトロ安息香酸ソーダ、３―イ
ソプロピル―1H―２，１，３―ベンゾチアジア
ジン―４（3H）―オン―２，２―ジオキサイド、
４―アミノ―６―第３―ブチル―３―（メチルチ
オ）―ｓ―トリアジン―５（4H）―オン、（４―
アミノ―６―（１，１―ジメチルエチル）―３―
（メチルチオ）―１，２，４―トリアジン―５
（4H）―オン）、Ｓ―（０，０―ジイソプロピル）
―ベンゼンスルホンアミド等である。 組合せて有用な肥料は、たとえば硝酸アンモニ
ウム、尿素およびスーパーホスフエートなどであ
る。また植物有機体からの堆肥、腐植土、砂その
他のものも有用な添加物である。
R1はフエニルまたは置換フエニルである）は、
日本特許出願49−84632（特公昭58−26321号）に
次式を有する除草性化合物の中間体として記述さ
れている ここに、R1、Ｘおよびｎは前記と同じであり、
R2はアルキル、アルケニルまたはアルキニルで
ある。とくに示されている除草性化合物はｎが
２、Ｘは５，５―ジメチル、R2はアリル、R1は
フエニル、４―クロロフエニルあるいは４―メト
キシフエニルである。 これらの特に示された３種の化合物のための前
駆中間体は殆んど除草活性は有していない。 これに対し、本発明の化合物は優れた除草活性
を有している。この化合物は、除草活性を有する
ためには、そのフエニル部分の２―位置に塩素、
臭素、ヨウ素あるいはアルコキシ置換を有してい
なければならない。塩素が好ましい置換体であ
る。かかる置換基が優れた除草活性を与えること
の理由は充分には判明していない。 この発明は除草剤としての或る種の新規な２―
（２―置換ベンゾイル）―シクロヘキサン―１，
３―ジオンに関する。本発明の化合物は次の構造
式を有する。 ここに、ＲとR1は水素、C1〜4アルキル、好ま
しくはメチル、イソプロピル、RaOC（Ｃ）―、
ここにRaはC1〜4アルキル；最も好ましくはＲと
R1は水素である； R2は塩素、臭素、ヨウ素あるいはC1〜4アルコ
キシ、好ましくはメトキシ；最も好ましくはR2
は塩素、臭素またはメトキシである。 R3、R4およびR5は独立に水素あるいは脂肪族
基である；好ましくは：(1)水素；(2)ハロゲン、好
ましくは塩素または臭素；(3)C1〜4アルキル、好ま
しくはメチル；(4)C1〜4アルコキシ、好ましくはメ
トキシ；(5)OCF3；(6)シアノ；(7)ニトロ；(8)C1〜4
ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチ
ル；(9)RbSOo―、ここにRbはC1〜4アルキル、好ま
しくはメチル、C1〜4ハロアルキル、フエニル、ベ
ンジル、―NRdRe、ここにRdとReは独立に水素
あるいはC1〜4アルキル；ｎは0.1または２、好ま
しくは２；【式】ここにRcはC1〜4ア ルキル、(11)RfＣ（Ｏ）、ここにRfは水素、C1〜4アル
キル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ；(12)―
NRgRh、ここにRgとRhは独立に水素またはC1〜4
アルキル；あるいは（13）R3およびR4はともに
フエニル環の隣り合う２ケの炭素原子と環構造を
とつてもよい。最も好ましくは、R3は塩素、水
素、ジメチルアミノ、メトキシ、好ましくはR4
は水素、塩素、ニトロ、SO2CH3、SO2N（CH3）2
またはCF3、好ましくはR5は水素である。 本発明の化合物はトウトメリズムにより次の４
種の構造をとり得る。 ここにＲ、R1、R2、R3、R4およびR5は上記し
たとおりである。 ４種の互変異性体のそれぞれに円で囲つたプロ
トンは変り易い。これらのプロトンは酸性であ
り、塩基により取り去られ次の４種の共鳴構造の
アニオンとなる。 ここに、Ｒ、R1、R2、R3、R4およびR5は上記
したとおりである。 これらの塩基のカチオンの例は、リチウム、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属、バリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム
などのアルカリ土類金属のような無機系カチオ
ン、置換基が脂肪族かあるいは芳香族である置換
アンモニウム、スルフオニウム、ホスホニウムの
ような有機系カチオンである。 ここに云う「脂肪族基」とは広い意味で用いら
れ、(1)パラフイン、オレフインおよびアセチレン
系炭化水素およびその誘導体のアシリツク
（acylic）（開鎖構造）または(2)アリサイクリツク
（alicyclic）化合物から得られる広範囲の有機基
を示す。 「芳香族基」とは広い意味で脂肪基と区別する
ために用いられ、(1)C6〜20で少くとも１つのベン
ゼン環を有しており、単一環、二環式、多環式炭
化水素およびその誘導体を含み、また(2)C5〜19の
ヘテロ環化合物で炭素以外の原子たとえば窒素、
イオウ、酸素の少くとも１個を含み不飽和環構造
を有するものおよびこれらの誘導体を包含するも
のである。 以上の記述において、アルキルおよびアルコキ
シ基は共に直鎖および有枝構造を包含する。たと
えばメチル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピ
ル、ｎ―ブチル、第２―ブチル、イソブチル、第
３―ブチルなどである。 本発明の化合物およびその塩は一般的タイプの
除草活性を有するものである。すなわち広範囲の
植物種に対して除草活性を有するものである。本
発明による不要植物の抑制の方法は除草有効量の
上記化合物を植物抑制を必要とする場所に適用す
ることによつて行う。 本発明の化合物は、次の一般的方法により調製
することができる。 一般に、当モル量のジオンと置換ベンゾイルサ
イアナイドをやや過剰モルの塩化亜鉛とともに用
いる。これらをメチレンクロライドのような溶媒
中で混合する。冷却しながらこれにやや過剰モル
のトリエチルアミンをゆつくり添加する。これを
室温で５時間撹拌する。反応生成物は通常の方法
で処理する。 上記の置換ベンゾイルサイアナイドは、テイ
ー・エス・オークウツドおよびシー・エー・ウア
イズガーバー著、有機合成集（T.S.Oakwood、
C.A.Weisgerber、Organic Synthesis
Collected）Vol.、pp.122（1955）の記述により
調製することができる。 次の例は、本発明の代表的化合物の合成法を示
す。 実施例 ２―（２，４―ジクロロベンゾイル）―シクロ
ヘキサン―１，３―ジオン １，３―シクロヘキサンジオン（11.2ｇ、0.1
モル）、２，４―ジクロロベンゾイルサイアナイ
ド（20.0ｇ、0.1モル）および無水の粉末塩化亜
鉛（13.6ｇ、0.11モル）をメチレンクロライド
（100ml）中に入れた。トリエチルアミン（10.1
ｇ、0.12モル）を冷却下に徐々に添加した。 反応混合物を室温で５時間撹拌したのち２規定
の塩酸中に注いだ。水相を分離し、有機相を150
mlの５％Na2CO3液で４回洗滌した。水性洗滌液
を合わせHClで酸性にし、メチレンクロライドで
抽出した。濃縮乾燥して25.3ｇの粗生成物を得
た。これをエーテルに溶かし、250mlの５％酢酸
第二銅液とともに撹拌する。得られた銅塩を過
し、エーテルで洗滌し、６規定塩酸と共に撹拌し
て塩を分解する。抽出物をエーテルで洗滌し、
22.15ｇの所望生成物を得る。m.p.138〜140℃、
収率77.7％であつた。構造は機器分析（NMR、
IRおよび質量分析）で確認された。 次の表は、好ましい化合物として選択された
化合物の表である。それぞれの化合物に番号が付
され、本願明細書を通じて使用される。 【表】 【表】 【表】 除草効果試験 前述のとおり、上記の方法で調製された化合物
は、植物毒性のある化合物であり、種々の植物の
抑制に有用なものである。本発明の選択された化
合物は次の方法で除草効果を試験された。 発芽前試験 処理に先立つて、８種の異なつた雑草の種子を
試験フラツトのローム砂状土のそれぞれの列に、
一列あたり一種類ずつ植えた。使用した種子は、
グリーンフオツクステイル（FT）（Setaria
viridis）、ウオーターグラス（WG）
（Echinochloa crusgalli）、アニユアルモーニン
ググローリー（AMG）（Ipomoea lacunosa）、
ワイルドオート（WO）（Avena fatua）、ベル
ベツトリーフ（VL）（Abutilon theophrasti）、
インデアンマスタード（MD）（Brassica
juncea）、レツドルートピツグウイード（PW）
（Amaranthus retroflexus）、カーリードツク
（CD）（Rumex crispus）、およびイエローナツ
トセツジ（YNG）（Cyperus esculentus）であ
る。植物の大きさにもよるが、発芽後に１列あた
り20〜40本の苗が生えるように多くの種子を播い
た。 分析用秤量器を用いてグラシン紙上に600mgの
試験化合物を秤量し、60mlの広口ビンに入れ、ア
セトンあるいは代りの溶媒に溶かした。この溶液
の18mlをさらに新らしい60mlの広口ビンに移し、
水とアセトンの混合液（19：１）でポリオキエチ
レンソルビタンモノラウレート乳化剤を0.5％
（v/v）含有する液22mlで稀釈する。この溶液を、
80ガロン／エーカー（748／ヘクタール）の量
を散布するようにしたリニヤースプレーテーブル
上の播種した試験フラツトにスプレーした。適用
率は４ポンド／エーカー（4.48Kg／ヘクタール）
である。 処理後、試験フラツトを70〜80〓（21.1〜26.6
℃）に保つた温室に入れスプリンクラーで散水し
た。処理後２週間後、植物の被害あるいは抑制状
況を、同世代の未処理の対照植物と対比して決定
した。被害率はそれぞれの種の植物について10〜
100％の率で記録した。０％は全く害がない場合、
100％は完全に抑制されていることを示す。 試験の結果は次の表に示す。 【表】 【表】 【表】 発芽後除草試験 この試験は処理の10〜12日前に８種の異なつた
雑草を植えた以外は、発芽前試験と同様に行つ
た。また処理された試験フラツトへの散水は土壌
表面のみに限られ、発芽した植物の葉には行かな
いようにした。 発芽後除草試験の結果は表に示す。 【表】 【表】 【表】 発芽前、多種類雑草除草試験 いくつかの化合物を、より多くの種類の雑草に
ついて、２ポンド／エーカー（2.24Kg／ヘクター
ル）の適用率で、発芽前活性試験を行なつた。 300mgの試験化合物を秤量し、適用率が40ガロ
ン／エーカー（151.4／40.47アール）である以
外は、前述の発芽前試験と同様に行つた。 レツドルートピツグウツド（PW）およびカー
リードツク（CD）はこの試験には用いず、また
次の種類の雑草を追加した。 【表】 【表】 試験結果を表に示す。 【表】 本発明の化合物は、除草剤として、とくに発芽
前除草剤として有用であり、種々の濃度でまた
種々の方法で使用できる。実際には、ここに記し
た化合物は、除草有効量を、農業用に通常用いら
れる分散剤としての添加剤や担体と混合した除草
組成物として配合され、所望の使用態様で本化合
物の活性をひき出すようにしている。この除草活
性化合物は、比較的大きな粒子の粒状物として、
湿潤性の粉末として、乳化可能な濃厚物として、
粉末状物として、溶液として、あるいはいくつか
の他の知られた形の配合として、所望の使用態様
に応じて配合される。好ましい配合は、湿潤性の
粉末、乳化可能な濃厚物および粒状物である。こ
れらの配合物は、0.5％から95％あるいはそれ以
上の重量の活性成分を含み得る。除草有効量は種
子や植物の性質によつて異り、適用率も約0.05〜
25ポンド／エーカー（0.0227〜11.35Kg／40.47ア
ール）、好ましくは約0.1〜10ポンド／エーカー
（0.0454〜4.54Kg／40.47アール）の範囲で変る。 湿潤性粉末は、水や他の分散媒に容易に分散す
る微細粉末の形のものである。湿潤性粉末は、最
終的には乾燥粉末状態で、あるいは水や他の液体
への分散体として土壌に適用される。湿潤性粉末
の代表的担体としては、フユーラー土（fuller's
earth）、カオリンクレイ、シリカその他容易に湿
潤する有機あるいは無機稀釈剤がある。湿潤性粉
末は通常５〜95％の活性成分を含有し、また通常
少量の湿潤剤、分散剤、乳化剤を含有している。 乳化可能な濃厚物は、均一な液体組成物で水そ
の他の分散媒に分散でき、活性成分と液状または
固状の乳化剤あるいは液状担体たとえばキシレ
ン、重質芳香族化合物、イソフオロンその他非揮
発性の有機溶媒を含有している。除草剤としての
適用においては、これらの濃厚物は水その他の液
体担体に分散され、通常はスプレーとして処理地
域に適用する。活性成分の割合はこの組成物を適
用する方法により異るが、一般に約0.5〜95％の
範囲である。 活性成分が比較的粗い粒子で担持される粒状配
合物は、通常稀釈することなしに適用される。粒
状配合物の代表的な担体としては、砂、フユラー
土、ベントナイトクレイ、バーミキユライト、パ
ーライトおよび他の有機あるいは無機物質で活性
成分を吸着し、あるいは被着している。粒子状配
合物は通常約５〜25％の活性成分を含有し、また
重質芳香族ナフサ、ケロセンその他の石油留分、
植物油、や粘着剤を含有していてもよい。 農業用配合に用いられる代表的な湿潤剤、分散
剤、乳化剤は、たとえばアルキルおよびアルキル
アリルスルホネートおよびサルフエートおよびこ
れらのナトリウム塩；ポリハイドリツクアルコー
ル；その他の表面活性剤である。表面活性剤を使
用する場合は除草配合物の0.1〜15％程度である。 粉末状配合物も土壌中に適用するに有用なもの
であり、これは、活性成分とその分散媒、担体と
して働くタルク、クレイ、小麦粉その他の有機、
無機の固体の細粉との自由流動性の混合物であ
る。 ペースト状配合物は特殊目的に用いられるが、
これは、細粉の活性成分を水や油などの液状担体
に均一に懸濁させたものである。この配合は通常
約５〜95重量％の活性成分を含有し、また少量の
湿潤剤、分散剤、乳化剤を含んでいてもよい。使
用にあたつては、ペーストは通常稀釈されスプレ
ーで適用される。 他の有用な配合として、アセトン、アルキルナ
フタレン、キシレン、その他の有機溶媒に所望の
濃度で完全に溶解した溶液もある。フレオンのよ
うに低沸点の溶媒を用い、その気化により活性物
質を微細に分散させる加圧式スプレーもまた使用
し得る。 本発明の除草配合物は、通常の方法で植物に適
用できる。粉末や液状配合物は、粉末散布機やブ
ーム式スプレー機などで植物に適用できる。本配
合物はまた非常に少量で有効なので、飛行機から
粉末状やスプレー状に適用できる。代表的例とし
ては、種子の発芽や苗の生成を抑制するために
は、粉末や液状配合物は通常の方法で土壌に適用
され、表面下少くとも1/2インチの深さに分散さ
せる。これらの配合物は、単に土壌表面にスプレ
ーし、散布すればよいので、土壌粒子と混合する
必要はない。この除草配合物は処理畑地に供給さ
れる潅漑用水に添加して適用してもよい。この方
法によると水が土壌に吸収されるに際し配合物も
浸透して行く。土壌表面に適用された粉末配合
物、粒子状配合物あるいは液状配合物は、スキな
どの通常の方法で土壌表面下に分散される。 本発明の除草配合物は、また他の配合物を含ん
でいてもよい。たとえば、肥料、他の除草剤、殺
菌剤などである。前述の化合物と組合せて使用す
るに有用な植物毒性の化合物は、たとえば、２―
ベンゾチアゾール―２―イロキシ―Ｎ―メチルア
セトアニリド、２―クロロ―2′，6′―ジ―メチル
―Ｎ―（ｎ―プロピルエチル）アセトアニリド、
２―クロロ―2′，6′―ジ―エチル―Ｎ―（ブトキ
シメチル）アセトアニリドなどのアニリド類；
２，４―ジクロロフエノキシ酢酸、２，４，５―
トリクロロフエノキシ酢酸、２―メチル―４―ク
ロロフエノキシ酢酸およびその塩、エステル、ア
ミド；２，４―ビス（３―メトキシプロピルアミ
ノ）―６―メチルチオ―ｓ―トリアジン、２―ク
ロロ―４―エチルアミノ―６―イソプロピルアミ
ノ―ｓ―トリアジン、２―エチルアミノ―４―イ
ソプロピルアミノ―６―メチル―メルカプト―ｓ
―トリアジンなどのトリアジン誘導体；３―
（３，５―ジクロロフエニル）―１，１―ジメチ
ルユリアおよび３―（ｐ―クロロフエニル）―
１，１―ジメチルユリアなどの尿素誘導体；３―
アミノ―２，５―ジクロロ安息香酸などの安息香
酸誘導体；Ｓ―（１，１―ジメチルベンジル）―
ピペリデン―１―カーボチオエート、３―（４―
クロロフエニル）―メチルジエチルカーボチオエ
ート、エチル―１―ヘキサヒドロ―１，４―アゼ
ピン―１―カーボチオエート、Ｓ―エチル―ヘキ
サヒドロ―1H―アゼピン―１―カーボチオエー
ト、Ｓ―プロピルＮ，Ｎ―ジプロピルチオカーバ
メート、Ｓ―エチルヘキサヒドロ―1H―アゼピ
ン―１―カーボチオエート等のチオカーバメート
類；４―（メチルスルホニル）―２，６―ジニト
ロ―Ｎ，Ｎ―置換アニリン、４―トリフルオロメ
チル―２，６―ジニトロ―Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プロ
ピルアニリン、４―トリフルオロメチル―２，６
―ジニトロ―Ｎ―エチル―Ｎ―ブチルアニリン等
のアニリン類、２―〔４―（２，４―ジクロロフ
エノキシ）フエノキシ〕プロパン酸、２―〔１―
（エトキシイミノ）―ブチル〕―５―〔２―（エ
チルチオ）プロピル〕―３―ヒドロキシ―２―シ
クロヘキセン１―オン、（±）―ブチル―２―
〔４―〔（５―トリフルオロメチル）―２―ピリジ
ニルオキシ〕フエノキシ〕プロパン酸誘導体、５
―〔２―クロロ―４―（トリフルオロメチル）フ
エノキシ〕―２―ニトロ安息香酸ソーダ、３―イ
ソプロピル―1H―２，１，３―ベンゾチアジア
ジン―４（3H）―オン―２，２―ジオキサイド、
４―アミノ―６―第３―ブチル―３―（メチルチ
オ）―ｓ―トリアジン―５（4H）―オン、（４―
アミノ―６―（１，１―ジメチルエチル）―３―
（メチルチオ）―１，２，４―トリアジン―５
（4H）―オン）、Ｓ―（０，０―ジイソプロピル）
―ベンゼンスルホンアミド等である。 組合せて有用な肥料は、たとえば硝酸アンモニ
ウム、尿素およびスーパーホスフエートなどであ
る。また植物有機体からの堆肥、腐植土、砂その
他のものも有用な添加物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の構造式を有する化合物及びそれらの塩。 〔こゝで、Ｒは水素、C1―C4アルキル又はC1―
C4アルコキシカルボニルであり；R1は水素、C1
―C4アルキルであり；R2は塩素、臭素、ヨウ素
又はC1―C4アルコキシであり；R3は水素、ハロ
ゲン、C1―C4アルキル、C1―C4アルコキシ又は
C1―C4アルキルチオであり；R4は水素、ハロゲ
ン、C1―C4アルキル、C1―C4アルコキシ、Rb
SO2（RbはC1―C4アルキル）、C1―C4アルキルチ
オ又はニトロであり；R5は水素、ハロゲン、C1
―C4アルキル、C1―C4アルコキシ、ニトロ又は
CF3である。或はR4とR5は一緒にフエニル環の
２つの隣接する炭素原子とジオキシC1―C4アル
キレンを作りえる。但し、次式の構造式をもつ化
合物を除く。 （こゝでＲ及びR1は水素又はC1―C4アルキルで
あり；R2は塩素、臭素又はヨウ素であり；R3は
水素、又はハロゲンであり；R4は水素、ハロゲ
ン、C1―C4アルキル、C1―C4アルコキシ、ニト
ロ又はCF3である。）〕 ２ Ｒ及びR1がＨ又はCH3であり；R2が塩素又
は臭素であり；R5が水素である特許請求の範囲
第１項記載の化合物及びそれらの塩。 ３ Ｒ及びR1がＨ又はCH3であり；R2がCl又は
Brであり；R3がＨ、Cl、CH3O又はC2H3Oであ
り；R4がＨ、ハロゲン、SO2CH3又はSO2C2H5で
あり；R5がＨである特許請求の範囲第１項記載
の化合物及びそれらの塩。 ４ R3が３位；R4が４位にある特許請求の範囲
第３項記載の化合物及びそれらの塩。 ５ Ｒ及びR1が水素；R2が塩素又は臭素；R3が
水素、３―Cl、３―CH3O又は３―C2H5O；R4が
４―Cl、4CH3SO2又は４―C2H5SO4及びR5が水
素である特許請求の範囲第３項記載の化合物及び
それらの塩。 ６ R2がClである特許請求の範囲第２項記載の
化合物及びそれらの塩。 ７ Ｒ及びR1がＨであり；R2がCl；R3が３―
C2H5O；R4が４―C2H5SO2；及びR5がＨである
特許請求の範囲第１項記載の化合物及びそれらの
塩。 ８ Ｒが水素；R1がＨ；R2がCl；R3が３―
CH3O；R4が4CH3SO2及びR5がＨである特許請
求の範囲第１項記載の化合物及びそれらの塩。 ９ Ｒ及びR1がＨ；R2がCl；R3がＨ；R4が４―
CH3SO2及びR5がＨである特許請求の範囲第１項
記載の化合物及びそれらの塩。 １０ 塩がNa、イソプロピルアミン又はトリエ
チルアミン塩である特許請求の範囲第１項乃至９
項のいずれか１項に記載の化合物の塩。 １１ 制御が望まれている場所に、次の構造式を
有する化合物及びそれらの塩の除草剤としての有
効量を適用することを含む望ましからぬ植生を制
御する方法。 〔こゝで、Ｒは水素、C1―C4アルキル又はC1―
C4アルコキシカルボニルであり；R1は水素、C1
―C4アルキルであり；R2は塩素、臭素、ヨウ素
又はC1―C4アルコキシであり；R3は水素、ハロ
ゲン、C1―C4アルキル、C1―C4アルコキシ又は
C1―C4アルキルチオであり；R4は水素、ハロゲ
ン、C1―C4アルキル、C1―C4アルコキシ、Rb
SO2（RbはC1―C4アルキル）、C1―C4アルキルチ
オ又はニトロであり；R5は水素、ハロゲン、C1
―C4アルキル、C1―C4アルコキシ、ニトロ又は
CF3である。或はR4とR5は一緒にフエニル環の
２つの隣接する炭素原子とジオキシC1―C4アル
キレンを作りえる。但し、次式の構造式をもつ化
合物を除く。 （こゝでＲ及びR1は水素又はC1―C4アルキルで
あり；R2は塩素、臭素又はヨウ素であり；R3は
水素、又はハロゲンであり；R4は水素、ハロゲ
ン、C1―C4アルキル、C1―C4アルコキシ、ニト
ロ又はCF3である。）〕 １２ Ｒ及びR1がＨ又はCH3である特許請求の
範囲第１１項記載の方法。 １３ Ｒ及びR1がＨ又はCH3；R2がCl又はBr；
R3がＨ、Cl、CH3O又はC2H5O；R4がＨ、ハロ
ゲン、CH3SO2又はC2H5SO2であり；R5がＨであ
る特許請求の範囲第１１項記載の方法。 １４ R3が３―位；R4が４―位にある特許請求
の範囲第１３項記載の方法。 １５ Ｒ及びR1がＨ；R2がCl又はBr；R3がＨ、
３―Cl、３―CH3O、又は３―C2H5O；R4が４―
Cl、４―CH3SO2又は４―C2H5SO2であり；R5が
Ｈである特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １６ R2がClである特許請求の範囲第１５項記
載の方法。 １７ Ｒ及びR1がＨ；R2がCl；R3が３―
C2H5O；及びR4が４―C2H5SO2である特許請求
の範囲第１１項記載の方法。 １８ Ｒ及びR1がＨ；R2がCl；R3が３―
CH3O；R4が４―CH3SO2及びR5がＨである特許
請求の範囲第１１項記載の方法。 １９ Ｒ及びR1がＨ；R2がCl；R3がＨ；R4が４
―CH3SO2；及びR5がＨである特許請求の範囲第
１１項記載の方法。 ２０ 塩がNa、イソプロピルアミン又はトリエ
チルアミン塩である特許請求の範囲第１１項記載
の方法。
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