JPH0130822B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なフエニル−イミノメチルピリジ
ン誘導体、およびその製法に関する。これらの新
規な化合物の多くは農薬性および植物生長調整剤
性を有することが判明した。これらの幾つかは顕
著な果物切除活性を示す。特に興味あるのは殺菌
およぢ除草活性を有する化合物である。 従つて本発明は活性成分として１種またはそれ
以上のフエニル−イミノメチルピリジン誘導体を
含む殺菌剤組成物を含む。 本発明はまた殺菌有効量の少なくとも１種の該
誘導体で、作物、作物種子または作物が生長して
いるまたは生長せしめられるべき土壌を処理する
ことによつて菌類による被害から作物を保護する
方法にも関する。 本発明はさらに、これらの誘導体を植物生長調
整剤として用いる方法にも関する。 従つて本発明は一般式 ｛式中Ｘはシアノ、任意的には置換されてもよい
アルコキシ、シクロアルキルオキシ、任意的には
置換されてもよいアルキルチオ、任意的には置換
されてもよいフエニルチオまたはアルキル基また
は基−NRR′（式中Ｒは水素原子またはアルキル
基であり、R′は任意的には置換されてもよいア
ルキルまたはフエニル基またはベンジル基であ
り、またはＲおよびR′は介在窒素原子と共に複
素環を形成する）を示し、 Ｙはハロゲン原子またはアルキル基を示し、 Ｚはハロゲン原子またはアルコキシ基を示し、 ｍは０、１または２であり、そして ｎは０または１であり、 ｍが２の時には同一または異なる基Ｙが存在し
うる｝ にて示されるフエニルイミノメチルピリジン誘導
体を提供する。 前記の式にて示される化合物合のうち、３−ピ
リジル誘導体が殺菌性の点で好ましい。ピリジル
基は非置換または置換の、適切には１つまたはそ
れ以上のハロゲン原子例えば弗素、塩素または臭
素原子、アルコキシ基例えばメトキシ−、エトキ
シ−またはイソプロポキシ基を有するものであり
得る。ハロゲン原子、特に塩素原子が好適な置換
基である。 前記の式にて示される好適な化合物は、Ｘがア
ルコキシ基または置換アルコキシ基を示すもので
ある。適切なアルコキシ基の例としてはメトキシ
−、エトキシ−、プロポキシ−、イソプロポキシ
−、ｎ−ブトキシ−、２−ブトキシ−、イソブト
キシ−、第三ブトキシ−、オクチルオキシ−、デ
シルオキシ−、ドデシルオキシ−およびエイコシ
ルオキシ基が挙げられる。適切な置換アルコキシ
基としてはハロゲン原子特に塩素原子、アシルオ
キシ基およびアルコキシ基例えばメトキシ−およ
びエトキシ基で置換されたものが挙げられる。Ｘ
が基−NRR′を示す化合物についても顕著な殺菌
活性がみられた。特に好適なものはＸがジアルキ
ルアミノ基例えばジブチルアミノ−、ジプロピル
アミノ−またはエチルプロピルアミノ基、または
アルキル基の炭素原子数が少なくとも４、好適に
は少なくとも６のモノ−アルキルアミノ基例えば
ｎ−ブチルアミノ−またはｎ−ノニルアミノ基で
ある化合物である。適切な−NRR′基（式中Ｒと
R′は窒素原子と共に複素環を形成する）は例え
ばピペリジニル−およびトリアゾリル基である。 Ｘがアルキルチオ基を示す化合物において、ア
ルキル部分は通常炭素原子１−８好適には１−５
を含み、適切なアルキル部分としては任意的には
置換されてもよいメチル−、イソプロピル−およ
び第三ブチル基が挙げられる。適切なフエニルチ
オ基の例としてはフエニルチオ−、２−クロロフ
エニルチオ−、４−クロロフエニルチオ−または
４−ブロモフエニルチオ基およびジハロフエニル
チオ基例えば２，４−ジクロロフエニルチオ基が
挙げられる。 本発明の化合物中のフエニル基は非置換のもの
または１つまたは２つの基Ｙで置換されたもので
あり得る。ｍが２の場合には、基Ｙが所望ならば
異なることができるが、しかし通常は化合物はフ
エニル基中に２つの同じ置換基を有し、概して後
者の化合物はより一層容易に製造される。 好適にはＹはハロゲン原子、特に塩素原子を示
す。 前記の式にて示される化合物中のフエニル基の
適切な置換基は、ピリジル基の置換基として推奨
されるものである。 次の化合物が、殺菌剤組成物の活性成分として
適用するのに非常に適切であることが判明した：
4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シアノ）メチ
ル−３−ピリジン、4′−クロロフエニルイミノ−
Ｃ−（ｎ−プロポキシ）メチル−３−ピリジン、
4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ｎ−ブトキシ）
メチル−３−ピリジン、4′−クロロフエニルイミ
ノ−Ｃ−（シクロヘキシルオキシ）メチル−３−
ピリジン、4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（メ
チルチオ）メチル−３−ピリジン、4′−クロロフ
エニルイミノ−Ｃ−（第三ブチルチオ）メチル−
３−ピリジン、4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−ピリジン、
4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ピペリジ
ニル）メチル−３−ピリジン。 本発明の化合物は既知法を適切に適合せしめる
ことにより製造できる。任意的には置換されても
よい３−ピリジル基含有の化合物の好適な製法
は、任意的には置換されてもよいニコチンアニリ
ド（nicotinic anilide）とチオニルハライド好適
にはチオニルクロリドとを反応させ、形成される
フエニル−イミノ−Ｃ−（ハロ）メチル−３−ピ
リジンを、化合物QX｛式中Ｑは水素またはアル
カリ金属であり、Ｘは前記の基のうちの１つ（但
し水素とアルキルを除く）を示す｝との反応によ
つて所望生成物に転化することからなる。 前記のフエニルイミノ−Ｃ−（ハロ）−メチル−
３−ピリジンは、前記の式にて示される化合物の
製造における中間体であり、これらもまた本発明
の範囲内に入るものと理解されるべきである。活
性成分として前記の式にて示される化合物を適用
した組成物は通常さらに１種またはそれ以上の担
体を含む。 ここで使用する用語「担体」は、無機または有
機のおよび合成または天然のものであり得る材料
であり、活性化合物を混合または配合せしめられ
て、植物、種子、土壤または処理されるべき他の
目的物へのその適用を容易にし、またはその貯
蔵、輸送または取扱いを容易にする材料を意味す
る。担体は固体または流体であり得る。担体の少
なくとも１種は表面活性剤であり得る。殺菌剤の
組成に通常適用される材料のいずれをも担体とし
て用い得る。 適切な固体担体の例としては、天然または合成
のシリケートおよび粘土、例えば珪藻土の如き天
然シリカ；マグネシウムシリケート例えばタル
ク；マグネシウムアルミニウムシリケート例えば
アタパルジヤイトおよびひる石；アルミニウムシ
リケート例えばカオリナト、モンモリロナイトお
よび雲母；炭酸カルシウム、硫酸カルシウム；合
成水和シリコン酸化物および合成カルシウムまた
はアルミニウムシリケート；元素例えば炭素およ
び硫黄；天然または合成の樹脂例えばクマロン樹
脂、ポリビニルクロリドおよびスチレン重合体お
よび共重合体；固体ポリクロロフエノール；ビチ
ユーメン；ワツクス例えば蜜蝋、パラフインワツ
クスおよび塩素化ミネラルワツクス；および固体
脂料例えば過燐酸石灰がある。 適切な流体担体の例としては、水、アルコー
ル、例えばイソプロパノール、グリコール；ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エー
テル；芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン
およびキシレン；石油留分例えばケロシン、軽質
鉱油；塩素化炭化水素例えば四塩化炭素、ペルク
ロロエチレン、トリクロロエタンがあり、通常は
蒸気状ガス状化合物の液化物も含まれる。異なる
液体の混合物はしばしば適切である。 表面活性剤は湿潤剤、乳化剤または分散剤であ
つてよく、非イオン性またはイオン性であつてよ
い。通常殺菌剤の組成に適用される表面活性剤の
いずれも使用できる。適切な表面活性剤の例とし
ては、ポリアクリル酸およびリグニシスルホン酸
のナトリウムまたはカルシウム塩；少なくとも分
子中に炭素原子12個を有する脂肪族アミンまたは
アミドまたは脂肪酸とエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリ
セロール、ソルビタン、サツカロースまたはペン
タエリスリトールの脂肪酸エステル；これらとエ
チレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドとの縮合物；脂肪アルコールまたはアルキルフ
エノール例えばｐ−オクチルフエノールまたはｐ
−オクチルクレゾールとエチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；
これらの縮合生成物のスルフエートまたはスルホ
ネート；分子内に少なくとも炭素原子10個を含む
硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩望ましくはカ
ルシウム塩、例えばナトリウムラウリルスルフエ
ート、ナトリウム第２アルキルスルフエート、ス
ルホン化ひまし油のナトリウム塩、およびナトリ
ウムアルキルアリールスルホネート例えばナトリ
ウムドデシルベンゼンスルホネート；およびエチ
レンオキシドの重合体およびエチレンオキシドと
プロピレンオキシドの共重合体がある。 本発明の組成物は水和剤、ダスト、顆粒、溶
液、乳化可能濃厚物、乳濁液、濃厚懸濁液および
エロゾルとして組成でき、そして全般的に0.5−
95重量％好適には0.5−75重量％の有毒剤を含む。
水和剤は通常25、50または75重量％の有毒剤を含
むように組成され、通常固体担体に加うるに３−
10重量％の分散剤、および必要ならば０−10重量
％の安定剤および／または他の添加剤例えば浸透
剤または粘着剤を含む。ダストは通常、分散剤を
含まないことの他は水和剤の組成と同じ組成を有
するダスト濃厚物として配合され、田畑において
さらに固体担体で希釈されて通常1/2−10重量％
の有毒剤を含む組成物にされる。顆粒は通常10−
100BSメツシユ（1.676−0.152mm）の大きさで製
造され、凝集または含浸技法により製造される。
通常、顆粒は1/2−25重量％の有毒剤および０−
10重量％の添加剤例えば安定剤、緩慢放出改質剤
および結合剤等を含むであろう。乳化可能濃厚物
は通常溶剤および必要ならば用いられる補助溶剤
に加うるに10−50重量／容量％の有毒剤、２−20
重量／容量％の乳化剤および０−20重量／容量％
の適当な添加剤例えば安定剤、浸透剤および腐蝕
防止剤を含む。濃厚懸濁液は、安定で非沈降性で
流動性の生成物が得られるように組成され、通常
10−75重量％の有毒剤、0.5−15重量％の分散剤、
0.1−10重量％の沈殿防止剤例えば保護コロイド
およびチキソトロープ剤、０〜10重量％の適切な
添加剤例えば脱泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透
剤および粘着剤、および担体として有毒剤が実質
的に不溶性を示す水または有機液体を含み、沈降
防止を助けるためにまたは水の凍結防止剤とし
て、担体中に或種の有機固体または無機塩を溶解
し得る。 本発明の組成物は他の成分、例えば保護コロイ
ド例えばゼラチン、にかわ、カゼイン、ガム、セ
ルロースエーテル、およびポリビニルアルコー
ル；チキソトロープ剤例えばベントナイト、ナト
リウムポリホスフエート；安定剤例えばエチレン
ジアミンテトラ−酢酸、尿素、トリフエニルホス
フエート；他の殺菌剤または農薬；および粘着剤
例えば不揮発性油をも含み得る。 例えば本発明に従つて水和剤または乳化可能濃
厚物を水で希釈することにより得られる組成物で
ある水性分散液および乳濁液も、本発明の範囲内
である。該乳濁液は油中水型または水中油型のも
のであつてもよく、また肉厚のマヨネーズ様稠度
を有してもよい。 本発明を次の例により説明する。 例 １ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シアノ）メ
チル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（4.65ｇ、
0.02モル）とチオニルクロリド（20ml）との撹拌
混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチオ
ニルクロリドを真空中で除去し、残渣を乾燥ピリ
ジン（50ml）で処理した。撹拌溶液に乾燥シアン
化第１銅（3.58ｇ、0.04モル）を添加した。15分
後に、ピリジンを真空下に除去し、残渣を温アセ
トンで抽出した。抽出物から溶剤を蒸発させて、
4′−クロロフエニル−イミノ−Ｃ−（シアノ）メ
チル−３−ピリジンを融点73−75℃の黄色結晶質
固体として収率60％にて得た。 分析： C13H8N3Clについての計算値：C64.6；
H3.31；N17.39％ 測定値：C63.7；H3.3；N17.0％ 例 ２ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（イソプロポ
キシ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との撹
拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（75ml）中に懸濁させた。乾燥イ
ソプロパノール（100ml）にナトリウム（2.43ｇ、
0.105モル）を溶かした溶液を１度に添加し、混
合物を室温にて１時間撹拌し、次に還流下に16時
間加熱した。溶剤を真空下に除去し、残渣をエー
テルで処理し、エーテル溶液を水（２×）で洗い
MgSO4上で乾燥した。溶剤除去後に、残渣を、
シリカゲル上で、Et2O／ヘキサン（１：１）で
溶離するカラムクロマトグラフイーに供した。
60／80ペトロリウムスピリツトから再結晶させた
後に、4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（イスプ
ロポキシ）メチル−３−ピリジンが融点71−72.5
℃の無色結晶質固体として収率27.5％にて得られ
た。 分析： C15H15N2OClについての計算値：C65.6；
H5.5；N10.2％ 測定値；C65.4；H5.8；N10.0％ 例 ３ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ｎ−プロポ
キシ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との撹
拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（75ml）中に懸濁させた。乾燥ｎ
−プロパノール（100ml）にナトリウム（2.42ｇ、
0.105モル）を溶かした溶液を１度に添加し、混
合物を室温にて１時間攪拌し、次に還流下に16時
間加熱した。溶剤を真空下に除去し、残渣をクロ
ロホルムで処理し、クロロホルム溶液を水（２
×）で洗い、MgSO4上で乾燥した。溶剤除去後
に、残渣を、シリカゲル上でクロロホルム／エチ
ルアセテート（４：１）で溶離するカラムクロマ
トグラフイに供した。4′−クロロフエニルイミノ
−Ｃ−（ｎ−プロポキシ）メチル−３−ピリジン
が油として収率58.5％にて得られた。 分析： C15H15N2OClについての計算値：C65.6；
H5.5；N10.2％ 測定値：C66.4；H5.8；N10.1％ 例 ４ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ブトキ
シ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との攪
拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（75ml）中に懸濁せた。乾燥ｎ−
ブタノール（100ml）にナトリウム（2.42ｇ、
0.105モル）を溶かした溶液を１度に添加し、混
合物を室温にて１時間撹拌し、次に還流下に16時
間加熱した。溶剤を真空下に除去し、残渣をクロ
ロホルムで処理し、クロロホルム溶液を水（２
×）で洗い、MgSO4上で乾燥した。溶剤除去後
に、残渣を、シリカゲル上でエーテル／ヘキサン
（１：１）で溶離するカラムクロマトグラフイに
供した。40／60ペトロレウムスピリツトから再結
晶させた後に、4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−
（ｎ−ブトキシ）メチル−３−ピリジンが融点53
−４℃の無色結晶として収率46％にて得られた。 分析： C16H17N2OClについての計算値：C66.6；
H5.9；N9.7 測定値：C66.5；H6.2；N9.9％ 例 ５ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シクロヘキ
シルオキシ）−メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との混
合物を撹拌し還流下に２時間加熱した。過剰量の
チオニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥
ピリジン（100ml）で処理した。撹拌溶液に、再
蒸留されたシクロヘキサノール（3.15ｇ、５％過
剰量）を添加し、次に混合物を油浴中にて100℃
で６ 1/2時間加熱した。真空下に溶剤除去した後
に、残渣をエーテルで抽出し、エーテル溶液を水
（２×）で洗いMgSO4上で乾燥した。溶剤除去後
に残渣を、シリカゲル上でエーテル／ヘキサン
（１：１）で溶離するカラムクロマトグラフイに
供した。4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シク
ロヘキシルオキシ）メチル−３−ピリジンが粘性
油として収率32％にて得られた。 分析： C18H19N2OClについての計算値：C68.7；
H6.0；N8.9％ 測定値：C67.8；H6.2；N8.7％ 例 ６ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（メチルチオ）
メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロチオアニリド （2.485ｇ、0.01モル）を乾燥ジメトキシエタ
ン（40ml）中に懸濁させた。水素ナトリウム（油
中50％分散液−0.48ｇ、0.01モル）を添加し、透
明溶液になるまで混合物を撹拌した。次に沃化メ
チル（1.42ｇ）を添加し、混合物を外囲温度にて
19時間撹拌した。溶剤を真空下に除去し、残渣を
エーテルで処理し、エーテル溶液を水（２×）で
洗いMgSO4上で乾燥した。溶剤除去後に残渣を、
シリカゲル上でクロロホルムで溶離するカラムク
ロマトグラフイに供した。4′−クロロフエノルイ
ミノ−Ｃ−（メチルチオ）メチル−３−ピリジン
が融点59−60.5℃の固体として収率97％にて得ら
れた。 分析： C13H11N2SClについての計算値：C59.4；
H4.2；N10.7％ 測定値；C59.1；H4.5；N10.7％ 例 ７ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（第三ブチル
−チオ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5モル）との
撹拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量の
チオニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥
ピリジン（100ml）で処理した。第三ブチルメル
カプタン（5.4ｇ、0.06モル）を添加し、混合物
を撹拌し油浴中にて100−110℃で16時間加熱し
た。溶剤と揮発物を真空下に除去し、残渣をエー
テルで処理し、エーテル溶液を水（３×）で洗
い、MgSO4上で乾燥した。溶剤除去後に残渣を、
シリカゲル上にて、Et2O／ヘキサン（１：１）
で溶離するカラムクロマトグラフイに供した。
4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（第三ブチルチ
オ）メチル−３−ピリジンが融点85−87℃の明か
るい黄色の結晶質固体として収率24％にて得られ
た。 分析： C16H17N2SClについての計算値：C63.05；
H5.58；N9.20％ 測定値：C62.8；H5.7；N9.1％ 例 ８ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（カルボキシ
メチルチオ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（4.65ｇ、
0.02モル）とチオニルクロリド（20ml）との撹拌
混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチオ
ニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ピリ
ジン（50ml）で処理した。この溶液に、エチル−
２−メルカプトアセテート（3.0ｇ、0.025モル）
を添加し、混合物を外囲温度にて３時間振つた。
溶剤を真空下に除去し、残渣をエーテルで処理
し、エーテル溶液を水で洗いMgSO4上で乾燥し
た。溶剤を蒸発させて得られた粗エステルを
H2O（10ml）およびメタノール（35ml）中の
NaOH（1.2ｇ、0.03モル）で処理し、混合物を室
温にて２ 1/2時間放置した。溶剤を真空下に除去
し、残渣を水（50ml）で処理し、水溶液をエーテ
ルで２回抽出した。水相を酢酸で中和して油を
得、この油は固化した。これを別し、トルエン
から再結晶させて、融点142−４℃のオレンジ−
褐色固体として収率46％にて生成物を得た。 分析： C14H11N2SO2Clについての計算値：C54.8；
H3.6；N9.1％ 測定値：C54.8；H3.5；N8.9％ 例 ９ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ｎ−ブチル
アミノ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との撹
拌混合物を還流下に２時間撹拌した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（75ml）中に懸濁させた。ｎ−ブ
チルアミン（10.8ｇ、0.15モル）を添加し、混合
物を外囲温度にて24時間撹拌した。溶剤を真空下
に除去し、残渣をエーテルで処理し、エーテル溶
液を水（２×）で洗いMgSO4上で乾燥した。溶
除除去後に、残渣を、Et2O／ヘキサン（２：１）
で溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラ
フイに供した。60／80ペトロリウムスピリツトか
らの再結晶後に斯くして得られた4′−クロロフエ
ニルイミノ−Ｃ−（ｎ−ブチルアミノ）メチル−
３−ピリジンは融点65−67℃を有した。 収率：50％。 分析： C16H18N3Clについての計算値：C66.78；
H6.26；N14.61％ 測定値：C66.7；H6.5；N14.4％ 例 10 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ジ−ｎ−ブ
チル−アミノ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5モル）との
混合物を撹拌し還流下に２時間加熱した。過剰量
のチオニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾
燥ジメトキシエタン（150ml）中に懸濁させた。
ジ−ｎ−ブチルアミン（19.4ｇ、0.15モル）を添
加し、混合物を外囲温度にて２時間撹拌した。溶
剤を真空下に除去し、残渣をエーテルで処理し、
エーテル溶液を水（２×）で洗いMgSO4上で乾
燥した。溶剤除去後に残渣を、エーテル／ヘキサ
ン（１：１）で溶離する、シリカゲル上でのカラ
ムクロマトグラフイに供した。4′−クロロフエニ
ルイミノ−Ｃ−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−メチル
−３−ピリジンが粘性油として収率27％にて得ら
れた。 分析： C20H26N3Clについての計算値：C69.9；H7.6；
N12.2％ 測定値：C69.5；H7.2；N11.8％ 例 11 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ピペリ
ジニル）−メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との撹
拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（100ml）中に懸濁させた。ピペ
リジン（９ｇ、0.105モル）を添加し、混合物を
外囲温度にて16時間撹拌した。 溶剤を真空下に除去し、残渣をエーテルで処理
し、エーテル溶液を水（２×）で洗いMgSO4上
で乾燥した。溶剤除去後に、残渣を、Et2O／ヘ
キサン（１：１）で溶離するシリカゲル上でのカ
ラムクロマトグラフイに供した。4′−クロロフエ
ニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ピペリジニル）−メチル−
３−ピリジンが粘性油として収率11％にて得られ
た。 分析： C17H18N3Clについての計算値：C68.11；
H6.01；N14.02％ 測定値：C68.3；H6.5；N13.0％ 例 12−42 前記の例と同様にして次の化合物を製造した。
ン誘導体、およびその製法に関する。これらの新
規な化合物の多くは農薬性および植物生長調整剤
性を有することが判明した。これらの幾つかは顕
著な果物切除活性を示す。特に興味あるのは殺菌
およぢ除草活性を有する化合物である。 従つて本発明は活性成分として１種またはそれ
以上のフエニル−イミノメチルピリジン誘導体を
含む殺菌剤組成物を含む。 本発明はまた殺菌有効量の少なくとも１種の該
誘導体で、作物、作物種子または作物が生長して
いるまたは生長せしめられるべき土壌を処理する
ことによつて菌類による被害から作物を保護する
方法にも関する。 本発明はさらに、これらの誘導体を植物生長調
整剤として用いる方法にも関する。 従つて本発明は一般式 ｛式中Ｘはシアノ、任意的には置換されてもよい
アルコキシ、シクロアルキルオキシ、任意的には
置換されてもよいアルキルチオ、任意的には置換
されてもよいフエニルチオまたはアルキル基また
は基−NRR′（式中Ｒは水素原子またはアルキル
基であり、R′は任意的には置換されてもよいア
ルキルまたはフエニル基またはベンジル基であ
り、またはＲおよびR′は介在窒素原子と共に複
素環を形成する）を示し、 Ｙはハロゲン原子またはアルキル基を示し、 Ｚはハロゲン原子またはアルコキシ基を示し、 ｍは０、１または２であり、そして ｎは０または１であり、 ｍが２の時には同一または異なる基Ｙが存在し
うる｝ にて示されるフエニルイミノメチルピリジン誘導
体を提供する。 前記の式にて示される化合物合のうち、３−ピ
リジル誘導体が殺菌性の点で好ましい。ピリジル
基は非置換または置換の、適切には１つまたはそ
れ以上のハロゲン原子例えば弗素、塩素または臭
素原子、アルコキシ基例えばメトキシ−、エトキ
シ−またはイソプロポキシ基を有するものであり
得る。ハロゲン原子、特に塩素原子が好適な置換
基である。 前記の式にて示される好適な化合物は、Ｘがア
ルコキシ基または置換アルコキシ基を示すもので
ある。適切なアルコキシ基の例としてはメトキシ
−、エトキシ−、プロポキシ−、イソプロポキシ
−、ｎ−ブトキシ−、２−ブトキシ−、イソブト
キシ−、第三ブトキシ−、オクチルオキシ−、デ
シルオキシ−、ドデシルオキシ−およびエイコシ
ルオキシ基が挙げられる。適切な置換アルコキシ
基としてはハロゲン原子特に塩素原子、アシルオ
キシ基およびアルコキシ基例えばメトキシ−およ
びエトキシ基で置換されたものが挙げられる。Ｘ
が基−NRR′を示す化合物についても顕著な殺菌
活性がみられた。特に好適なものはＸがジアルキ
ルアミノ基例えばジブチルアミノ−、ジプロピル
アミノ−またはエチルプロピルアミノ基、または
アルキル基の炭素原子数が少なくとも４、好適に
は少なくとも６のモノ−アルキルアミノ基例えば
ｎ−ブチルアミノ−またはｎ−ノニルアミノ基で
ある化合物である。適切な−NRR′基（式中Ｒと
R′は窒素原子と共に複素環を形成する）は例え
ばピペリジニル−およびトリアゾリル基である。 Ｘがアルキルチオ基を示す化合物において、ア
ルキル部分は通常炭素原子１−８好適には１−５
を含み、適切なアルキル部分としては任意的には
置換されてもよいメチル−、イソプロピル−およ
び第三ブチル基が挙げられる。適切なフエニルチ
オ基の例としてはフエニルチオ−、２−クロロフ
エニルチオ−、４−クロロフエニルチオ−または
４−ブロモフエニルチオ基およびジハロフエニル
チオ基例えば２，４−ジクロロフエニルチオ基が
挙げられる。 本発明の化合物中のフエニル基は非置換のもの
または１つまたは２つの基Ｙで置換されたもので
あり得る。ｍが２の場合には、基Ｙが所望ならば
異なることができるが、しかし通常は化合物はフ
エニル基中に２つの同じ置換基を有し、概して後
者の化合物はより一層容易に製造される。 好適にはＹはハロゲン原子、特に塩素原子を示
す。 前記の式にて示される化合物中のフエニル基の
適切な置換基は、ピリジル基の置換基として推奨
されるものである。 次の化合物が、殺菌剤組成物の活性成分として
適用するのに非常に適切であることが判明した：
4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シアノ）メチ
ル−３−ピリジン、4′−クロロフエニルイミノ−
Ｃ−（ｎ−プロポキシ）メチル−３−ピリジン、
4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ｎ−ブトキシ）
メチル−３−ピリジン、4′−クロロフエニルイミ
ノ−Ｃ−（シクロヘキシルオキシ）メチル−３−
ピリジン、4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（メ
チルチオ）メチル−３−ピリジン、4′−クロロフ
エニルイミノ−Ｃ−（第三ブチルチオ）メチル−
３−ピリジン、4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−ピリジン、
4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ピペリジ
ニル）メチル−３−ピリジン。 本発明の化合物は既知法を適切に適合せしめる
ことにより製造できる。任意的には置換されても
よい３−ピリジル基含有の化合物の好適な製法
は、任意的には置換されてもよいニコチンアニリ
ド（nicotinic anilide）とチオニルハライド好適
にはチオニルクロリドとを反応させ、形成される
フエニル−イミノ−Ｃ−（ハロ）メチル−３−ピ
リジンを、化合物QX｛式中Ｑは水素またはアル
カリ金属であり、Ｘは前記の基のうちの１つ（但
し水素とアルキルを除く）を示す｝との反応によ
つて所望生成物に転化することからなる。 前記のフエニルイミノ−Ｃ−（ハロ）−メチル−
３−ピリジンは、前記の式にて示される化合物の
製造における中間体であり、これらもまた本発明
の範囲内に入るものと理解されるべきである。活
性成分として前記の式にて示される化合物を適用
した組成物は通常さらに１種またはそれ以上の担
体を含む。 ここで使用する用語「担体」は、無機または有
機のおよび合成または天然のものであり得る材料
であり、活性化合物を混合または配合せしめられ
て、植物、種子、土壤または処理されるべき他の
目的物へのその適用を容易にし、またはその貯
蔵、輸送または取扱いを容易にする材料を意味す
る。担体は固体または流体であり得る。担体の少
なくとも１種は表面活性剤であり得る。殺菌剤の
組成に通常適用される材料のいずれをも担体とし
て用い得る。 適切な固体担体の例としては、天然または合成
のシリケートおよび粘土、例えば珪藻土の如き天
然シリカ；マグネシウムシリケート例えばタル
ク；マグネシウムアルミニウムシリケート例えば
アタパルジヤイトおよびひる石；アルミニウムシ
リケート例えばカオリナト、モンモリロナイトお
よび雲母；炭酸カルシウム、硫酸カルシウム；合
成水和シリコン酸化物および合成カルシウムまた
はアルミニウムシリケート；元素例えば炭素およ
び硫黄；天然または合成の樹脂例えばクマロン樹
脂、ポリビニルクロリドおよびスチレン重合体お
よび共重合体；固体ポリクロロフエノール；ビチ
ユーメン；ワツクス例えば蜜蝋、パラフインワツ
クスおよび塩素化ミネラルワツクス；および固体
脂料例えば過燐酸石灰がある。 適切な流体担体の例としては、水、アルコー
ル、例えばイソプロパノール、グリコール；ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エー
テル；芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン
およびキシレン；石油留分例えばケロシン、軽質
鉱油；塩素化炭化水素例えば四塩化炭素、ペルク
ロロエチレン、トリクロロエタンがあり、通常は
蒸気状ガス状化合物の液化物も含まれる。異なる
液体の混合物はしばしば適切である。 表面活性剤は湿潤剤、乳化剤または分散剤であ
つてよく、非イオン性またはイオン性であつてよ
い。通常殺菌剤の組成に適用される表面活性剤の
いずれも使用できる。適切な表面活性剤の例とし
ては、ポリアクリル酸およびリグニシスルホン酸
のナトリウムまたはカルシウム塩；少なくとも分
子中に炭素原子12個を有する脂肪族アミンまたは
アミドまたは脂肪酸とエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリ
セロール、ソルビタン、サツカロースまたはペン
タエリスリトールの脂肪酸エステル；これらとエ
チレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドとの縮合物；脂肪アルコールまたはアルキルフ
エノール例えばｐ−オクチルフエノールまたはｐ
−オクチルクレゾールとエチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；
これらの縮合生成物のスルフエートまたはスルホ
ネート；分子内に少なくとも炭素原子10個を含む
硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩望ましくはカ
ルシウム塩、例えばナトリウムラウリルスルフエ
ート、ナトリウム第２アルキルスルフエート、ス
ルホン化ひまし油のナトリウム塩、およびナトリ
ウムアルキルアリールスルホネート例えばナトリ
ウムドデシルベンゼンスルホネート；およびエチ
レンオキシドの重合体およびエチレンオキシドと
プロピレンオキシドの共重合体がある。 本発明の組成物は水和剤、ダスト、顆粒、溶
液、乳化可能濃厚物、乳濁液、濃厚懸濁液および
エロゾルとして組成でき、そして全般的に0.5−
95重量％好適には0.5−75重量％の有毒剤を含む。
水和剤は通常25、50または75重量％の有毒剤を含
むように組成され、通常固体担体に加うるに３−
10重量％の分散剤、および必要ならば０−10重量
％の安定剤および／または他の添加剤例えば浸透
剤または粘着剤を含む。ダストは通常、分散剤を
含まないことの他は水和剤の組成と同じ組成を有
するダスト濃厚物として配合され、田畑において
さらに固体担体で希釈されて通常1/2−10重量％
の有毒剤を含む組成物にされる。顆粒は通常10−
100BSメツシユ（1.676−0.152mm）の大きさで製
造され、凝集または含浸技法により製造される。
通常、顆粒は1/2−25重量％の有毒剤および０−
10重量％の添加剤例えば安定剤、緩慢放出改質剤
および結合剤等を含むであろう。乳化可能濃厚物
は通常溶剤および必要ならば用いられる補助溶剤
に加うるに10−50重量／容量％の有毒剤、２−20
重量／容量％の乳化剤および０−20重量／容量％
の適当な添加剤例えば安定剤、浸透剤および腐蝕
防止剤を含む。濃厚懸濁液は、安定で非沈降性で
流動性の生成物が得られるように組成され、通常
10−75重量％の有毒剤、0.5−15重量％の分散剤、
0.1−10重量％の沈殿防止剤例えば保護コロイド
およびチキソトロープ剤、０〜10重量％の適切な
添加剤例えば脱泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透
剤および粘着剤、および担体として有毒剤が実質
的に不溶性を示す水または有機液体を含み、沈降
防止を助けるためにまたは水の凍結防止剤とし
て、担体中に或種の有機固体または無機塩を溶解
し得る。 本発明の組成物は他の成分、例えば保護コロイ
ド例えばゼラチン、にかわ、カゼイン、ガム、セ
ルロースエーテル、およびポリビニルアルコー
ル；チキソトロープ剤例えばベントナイト、ナト
リウムポリホスフエート；安定剤例えばエチレン
ジアミンテトラ−酢酸、尿素、トリフエニルホス
フエート；他の殺菌剤または農薬；および粘着剤
例えば不揮発性油をも含み得る。 例えば本発明に従つて水和剤または乳化可能濃
厚物を水で希釈することにより得られる組成物で
ある水性分散液および乳濁液も、本発明の範囲内
である。該乳濁液は油中水型または水中油型のも
のであつてもよく、また肉厚のマヨネーズ様稠度
を有してもよい。 本発明を次の例により説明する。 例 １ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シアノ）メ
チル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（4.65ｇ、
0.02モル）とチオニルクロリド（20ml）との撹拌
混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチオ
ニルクロリドを真空中で除去し、残渣を乾燥ピリ
ジン（50ml）で処理した。撹拌溶液に乾燥シアン
化第１銅（3.58ｇ、0.04モル）を添加した。15分
後に、ピリジンを真空下に除去し、残渣を温アセ
トンで抽出した。抽出物から溶剤を蒸発させて、
4′−クロロフエニル−イミノ−Ｃ−（シアノ）メ
チル−３−ピリジンを融点73−75℃の黄色結晶質
固体として収率60％にて得た。 分析： C13H8N3Clについての計算値：C64.6；
H3.31；N17.39％ 測定値：C63.7；H3.3；N17.0％ 例 ２ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（イソプロポ
キシ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との撹
拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（75ml）中に懸濁させた。乾燥イ
ソプロパノール（100ml）にナトリウム（2.43ｇ、
0.105モル）を溶かした溶液を１度に添加し、混
合物を室温にて１時間撹拌し、次に還流下に16時
間加熱した。溶剤を真空下に除去し、残渣をエー
テルで処理し、エーテル溶液を水（２×）で洗い
MgSO4上で乾燥した。溶剤除去後に、残渣を、
シリカゲル上で、Et2O／ヘキサン（１：１）で
溶離するカラムクロマトグラフイーに供した。
60／80ペトロリウムスピリツトから再結晶させた
後に、4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（イスプ
ロポキシ）メチル−３−ピリジンが融点71−72.5
℃の無色結晶質固体として収率27.5％にて得られ
た。 分析： C15H15N2OClについての計算値：C65.6；
H5.5；N10.2％ 測定値；C65.4；H5.8；N10.0％ 例 ３ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ｎ−プロポ
キシ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との撹
拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（75ml）中に懸濁させた。乾燥ｎ
−プロパノール（100ml）にナトリウム（2.42ｇ、
0.105モル）を溶かした溶液を１度に添加し、混
合物を室温にて１時間攪拌し、次に還流下に16時
間加熱した。溶剤を真空下に除去し、残渣をクロ
ロホルムで処理し、クロロホルム溶液を水（２
×）で洗い、MgSO4上で乾燥した。溶剤除去後
に、残渣を、シリカゲル上でクロロホルム／エチ
ルアセテート（４：１）で溶離するカラムクロマ
トグラフイに供した。4′−クロロフエニルイミノ
−Ｃ−（ｎ−プロポキシ）メチル−３−ピリジン
が油として収率58.5％にて得られた。 分析： C15H15N2OClについての計算値：C65.6；
H5.5；N10.2％ 測定値：C66.4；H5.8；N10.1％ 例 ４ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ブトキ
シ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との攪
拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（75ml）中に懸濁せた。乾燥ｎ−
ブタノール（100ml）にナトリウム（2.42ｇ、
0.105モル）を溶かした溶液を１度に添加し、混
合物を室温にて１時間撹拌し、次に還流下に16時
間加熱した。溶剤を真空下に除去し、残渣をクロ
ロホルムで処理し、クロロホルム溶液を水（２
×）で洗い、MgSO4上で乾燥した。溶剤除去後
に、残渣を、シリカゲル上でエーテル／ヘキサン
（１：１）で溶離するカラムクロマトグラフイに
供した。40／60ペトロレウムスピリツトから再結
晶させた後に、4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−
（ｎ−ブトキシ）メチル−３−ピリジンが融点53
−４℃の無色結晶として収率46％にて得られた。 分析： C16H17N2OClについての計算値：C66.6；
H5.9；N9.7 測定値：C66.5；H6.2；N9.9％ 例 ５ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シクロヘキ
シルオキシ）−メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との混
合物を撹拌し還流下に２時間加熱した。過剰量の
チオニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥
ピリジン（100ml）で処理した。撹拌溶液に、再
蒸留されたシクロヘキサノール（3.15ｇ、５％過
剰量）を添加し、次に混合物を油浴中にて100℃
で６ 1/2時間加熱した。真空下に溶剤除去した後
に、残渣をエーテルで抽出し、エーテル溶液を水
（２×）で洗いMgSO4上で乾燥した。溶剤除去後
に残渣を、シリカゲル上でエーテル／ヘキサン
（１：１）で溶離するカラムクロマトグラフイに
供した。4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シク
ロヘキシルオキシ）メチル−３−ピリジンが粘性
油として収率32％にて得られた。 分析： C18H19N2OClについての計算値：C68.7；
H6.0；N8.9％ 測定値：C67.8；H6.2；N8.7％ 例 ６ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（メチルチオ）
メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロチオアニリド （2.485ｇ、0.01モル）を乾燥ジメトキシエタ
ン（40ml）中に懸濁させた。水素ナトリウム（油
中50％分散液−0.48ｇ、0.01モル）を添加し、透
明溶液になるまで混合物を撹拌した。次に沃化メ
チル（1.42ｇ）を添加し、混合物を外囲温度にて
19時間撹拌した。溶剤を真空下に除去し、残渣を
エーテルで処理し、エーテル溶液を水（２×）で
洗いMgSO4上で乾燥した。溶剤除去後に残渣を、
シリカゲル上でクロロホルムで溶離するカラムク
ロマトグラフイに供した。4′−クロロフエノルイ
ミノ−Ｃ−（メチルチオ）メチル−３−ピリジン
が融点59−60.5℃の固体として収率97％にて得ら
れた。 分析： C13H11N2SClについての計算値：C59.4；
H4.2；N10.7％ 測定値；C59.1；H4.5；N10.7％ 例 ７ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（第三ブチル
−チオ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5モル）との
撹拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量の
チオニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥
ピリジン（100ml）で処理した。第三ブチルメル
カプタン（5.4ｇ、0.06モル）を添加し、混合物
を撹拌し油浴中にて100−110℃で16時間加熱し
た。溶剤と揮発物を真空下に除去し、残渣をエー
テルで処理し、エーテル溶液を水（３×）で洗
い、MgSO4上で乾燥した。溶剤除去後に残渣を、
シリカゲル上にて、Et2O／ヘキサン（１：１）
で溶離するカラムクロマトグラフイに供した。
4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（第三ブチルチ
オ）メチル−３−ピリジンが融点85−87℃の明か
るい黄色の結晶質固体として収率24％にて得られ
た。 分析： C16H17N2SClについての計算値：C63.05；
H5.58；N9.20％ 測定値：C62.8；H5.7；N9.1％ 例 ８ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（カルボキシ
メチルチオ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（4.65ｇ、
0.02モル）とチオニルクロリド（20ml）との撹拌
混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチオ
ニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ピリ
ジン（50ml）で処理した。この溶液に、エチル−
２−メルカプトアセテート（3.0ｇ、0.025モル）
を添加し、混合物を外囲温度にて３時間振つた。
溶剤を真空下に除去し、残渣をエーテルで処理
し、エーテル溶液を水で洗いMgSO4上で乾燥し
た。溶剤を蒸発させて得られた粗エステルを
H2O（10ml）およびメタノール（35ml）中の
NaOH（1.2ｇ、0.03モル）で処理し、混合物を室
温にて２ 1/2時間放置した。溶剤を真空下に除去
し、残渣を水（50ml）で処理し、水溶液をエーテ
ルで２回抽出した。水相を酢酸で中和して油を
得、この油は固化した。これを別し、トルエン
から再結晶させて、融点142−４℃のオレンジ−
褐色固体として収率46％にて生成物を得た。 分析： C14H11N2SO2Clについての計算値：C54.8；
H3.6；N9.1％ 測定値：C54.8；H3.5；N8.9％ 例 ９ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ｎ−ブチル
アミノ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との撹
拌混合物を還流下に２時間撹拌した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（75ml）中に懸濁させた。ｎ−ブ
チルアミン（10.8ｇ、0.15モル）を添加し、混合
物を外囲温度にて24時間撹拌した。溶剤を真空下
に除去し、残渣をエーテルで処理し、エーテル溶
液を水（２×）で洗いMgSO4上で乾燥した。溶
除除去後に、残渣を、Et2O／ヘキサン（２：１）
で溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラ
フイに供した。60／80ペトロリウムスピリツトか
らの再結晶後に斯くして得られた4′−クロロフエ
ニルイミノ−Ｃ−（ｎ−ブチルアミノ）メチル−
３−ピリジンは融点65−67℃を有した。 収率：50％。 分析： C16H18N3Clについての計算値：C66.78；
H6.26；N14.61％ 測定値：C66.7；H6.5；N14.4％ 例 10 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ジ−ｎ−ブ
チル−アミノ）メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5モル）との
混合物を撹拌し還流下に２時間加熱した。過剰量
のチオニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾
燥ジメトキシエタン（150ml）中に懸濁させた。
ジ−ｎ−ブチルアミン（19.4ｇ、0.15モル）を添
加し、混合物を外囲温度にて２時間撹拌した。溶
剤を真空下に除去し、残渣をエーテルで処理し、
エーテル溶液を水（２×）で洗いMgSO4上で乾
燥した。溶剤除去後に残渣を、エーテル／ヘキサ
ン（１：１）で溶離する、シリカゲル上でのカラ
ムクロマトグラフイに供した。4′−クロロフエニ
ルイミノ−Ｃ−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−メチル
−３−ピリジンが粘性油として収率27％にて得ら
れた。 分析： C20H26N3Clについての計算値：C69.9；H7.6；
N12.2％ 測定値：C69.5；H7.2；N11.8％ 例 11 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ピペリ
ジニル）−メチル−３−ピリジンの製造 ニコチニツク−4′−クロロアニリド（７ｇ、
0.03モル）とチオニルクロリド（22.5ml）との撹
拌混合物を還流下に２時間加熱した。過剰量のチ
オニルクロリドを真空下に除去し、残渣を乾燥ジ
メトキシエタン（100ml）中に懸濁させた。ピペ
リジン（９ｇ、0.105モル）を添加し、混合物を
外囲温度にて16時間撹拌した。 溶剤を真空下に除去し、残渣をエーテルで処理
し、エーテル溶液を水（２×）で洗いMgSO4上
で乾燥した。溶剤除去後に、残渣を、Et2O／ヘ
キサン（１：１）で溶離するシリカゲル上でのカ
ラムクロマトグラフイに供した。4′−クロロフエ
ニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ピペリジニル）−メチル−
３−ピリジンが粘性油として収率11％にて得られ
た。 分析： C17H18N3Clについての計算値：C68.11；
H6.01；N14.02％ 測定値：C68.3；H6.5；N13.0％ 例 12−42 前記の例と同様にして次の化合物を製造した。
【表】
−ピリジン
【表】
ピリジン
【表】
【表】
ジン
【表】
ピリジン
例 85 下記の試験により本発明の化合物の殺菌活性を
調査した。 (a) ぶどうの木のべと病（Plasmopera
viticola、Pv.a）に対する活性 この試験は葉散布による直接的胞子繁殖防止
剤（anti−sporulant）試験である。ぶどう植
物全体の葉の下面に、試験化合物による処理の
４日前に１ml当り105の遊走子嚢を含む水性懸
濁液を散布することによつて接種した。接種さ
れた植物を、高湿度室内に24時間、外囲温度お
よび湿度の温室内に48時間保ち、次に高湿度室
に戻してさらに24時間保つた。次に葉を乾燥さ
せ、感染した葉を切り取り、トラツク散布器
（track sprayer）を用いて１ヘクタール当り活
性材料１Kgの投与量にて下面に散布した。乾燥
後に、散布された葉の葉柄を水に浸し、葉を高
湿度条件に戻してさらに72時間培養し、評価し
た。対照区の葉と比較した、胞子繁殖により覆
われた葉の面積の％に基づいて評価した。 (b) ぶどうの木のべと病（Plasmopera
viticola、Pv.t）に対する活性 この試験は葉散布によりトランスラミナー
（translaminar）予防保護剤試験である。ぶど
う植物全体の葉の上面に、トラツク散布器によ
り、１ヘクタール当り活性材料１Kgの投与量に
て散布した、次に試験化合物による処理後６時
間まで、１ml当り105の遊走子嚢を含む水性懸
濁液を散布することによつて、葉の下面に接種
した。接種された植物を高湿度室内に24時間、
温室外囲温度および湿度にて４日間保ち、次に
高湿度にさらに24時間戻した。対照区の葉に対
する、胞子繁殖により覆われた葉の面積の％に
基づいて評価を行なつた。 (c) ぶどうの木の灰色かび（botrytis cinerea、
B.c.）に対する活性 この試験は葉散布による直接的根絶剤試験で
ある。切り取つたぶどうの葉の下面に、１ml当
り５×105の分生子を含む水性懸濁液の大きな
水滴10滴をピペツトで落とすことにより接種し
た。接種された葉を、ふたをせずに１晩保ち、
この間に分生子を含む水滴はゆつくりと乾い
た。この時までに菌は葉に浸透し、水滴を与え
られた所に目視可能な頽壊障害がみられた。感
染した帯域に、トラツク散布器を用いて１ヘク
タール当り活性材料１Kgの投与量にて直接的に
散布した。散布液が乾いた時に葉をペトリ皿ぶ
たで覆い、湿つた条件下で病気を発展させた。
初期滴下部を越えた頽壊障害の度合および胞子
繁殖の度合を対照区植物と比較した。 (d) じやがいもの後期胴枯れ病（Phytophthora
infestans、P.i.e。）に対する活性 この試験は、葉散布により直接的根絶剤試験
である。じやがいも植物（高さ12−18cm、単一
ポツト内）の葉の上面に、試験化合物による処
理の16−19時間前に、１ml当り遊走子嚢５×
103を含む水性懸濁液を散布することによつて
接種した。接種された植物を高湿度下に１晩保
ち、次に乾燥させてからトラツク散布器を用い
て１ヘクタール当り活性材料１Kgの投与量にて
散布した。散布後に植物をさらに48時間高湿度
下に保つた。処理植物と対照区植物の病気の度
合を比較することによつて評価を行なつた。 (e) 大麦のうどん粉病（Erysiphe graminis、
Eg。）に対する活性 葉散布液として適用された化合物の直接的胞
子繁殖防止剤活性を測定するために試験を実施
した。各化合物について約40本の大麦若木を無
菌はち植えたい肥のプラスチツクポツト内で１
葉段階にまで生長させた。Erysiphe graminis
種hordeiの分生子を葉に散粉することによつて
接種を実施した。接種して24時間後に若木に、
トラツク散布器を用いてアセトン（50％）、表
面活性剤（0.04％）および水の混合物中の化合
物溶液を散布した。適用率は１ヘクタール当り
活性材料１Kgに等しかつた。最初の病気評価は
処理して５日後に実施し、この時処理ポツトの
胞子繁殖の全レベルを対照区ポツトと比較し
た。 (f) 小麦の褐色さび病（Puccinia recondita、P.
r）に対する活性 この試験は葉散布による直接的胞子繁殖防止
剤試験である。第１葉段階の約25本の小麦若木
を含むポツトに、試験化合物による処理の20−
24時間前に105胞子／mlと少量のトリトンＸ−
155を含む水性懸濁液を葉に散布することによ
つて接種した。接種された植物を高湿度室内に
１晩保ち、温室外囲温度にて乾燥し、次にトラ
ツク散布器を用いて１ヘクタール当り活性材料
１Kgの投与量にて散布した。処理後に植物を温
室外囲温度に保ち、処理の約11日後に評価を実
施した。評価は、対照区植物に比較した植物当
りの胞子繁殖いぼの相対的密度に基づいて行な
つた。 (g) そら豆のさび病（Uromyces fabae、U.f）
に対する活性 この試験は、葉散布によるトランスラミナー
胞子繁殖防止剤試験である。ポツト１つ当り植
物１本を含むポツトに、５×104胞子／mlと少
量のトリトンＸ−155を含む水性懸濁液を、試
験化合物による処理の20−24時間前に各葉の下
面に散布することによつて接種した。接触され
た植物を高湿度室内に１晩保ち、温室外囲温度
にて乾燥し、次にトラツク散布器を用いて活性
化合物１Kg/haの投与量にて葉の上面に散布し
た。処理後に植物を温室温度下に保ち、処理の
11−14日後に評価した。対照区植物と比較し
た、植物当りの胞子繁殖いぼの相対的密度によ
り症状を評価した。 (h) いねの葉枯れ病（Pyricularia oryzae、P.o）
に対する活性 この試験は葉散布による直接的根絶剤試験で
ある。いね若木（１ポツト当り若木約30本）の
葉に、試験化合物による処理の20−24時間前に
105胞子／mlを含む水性懸濁液を散布した。接
種された植物を高湿度下に１晩保ち、次に乾燥
させ、トラツク散布器を用いて11ヘクタール当
り活性化合物１Kgの投与量にて散布した。処理
後に植物を25−30℃および高湿度のいね室内に
保つた。処理して４−５日後に、対照区植物に
比較した頽壊障害度合および枯れ度合に基づい
て評価した。 (i) いねの葉鞘胴枯れ病（Pellicularia sasakii、
P.s.）に対する活性 この試験は葉散布による直接的根絶剤試験で
ある。試験化合物による処理の20−24時間前
に、いね若木（１ポツト当り約30本の若木）
に、１ml当り0.2ｇの粉砕菌核／ミエリウム
（myelium）を含む水性懸濁液５mlを散布し
た。接種した植物を25−30℃の湿つたキヤビネ
ツト内に１晩保ち、次に１ヘクタール当り活性
材料１Kgの投与量にて散布した。処理された植
物を次に高湿度下にさらに３−４日間保つた。
この病気により、褐色障害が葉鞘の基部から広
方に伸びてみられた。評価は、対照区と比較し
た障害の数および度合に基づいて実施した。 (j) じやがいもの後期胴枯れ病（Phytophthora
infestans、P.i.p）に対する活性 この試験において、葉散布液として適用され
た化合物の直接的予防保護剤を測定した。単一
ポツト内の高さ１−15cmのトマト植物
（Cultivar Ailsa Craig）を用いた。トラツク
散布器を用いて植物全体に１ヘクタール当り活
性材料１Kgの投与量にて散布した。次に植物に
試験化合物による処理の６時間後まで、５×
103遊走子嚢／mlを含む水性懸濁液を散布する
ことにより接種した。接種された植物を高湿度
下に３日間保つた。評価は処理植物と対照区植
物の病気の度合を比較することにより実施し
た。 病気制御度合は下記の基準により制御等級とし
て示した： ０＝50％より低い病気制御 １＝50−80％の病気制御 ２＝80％より高い病気制御 ／S1および／S2は同じ等級尺度による浸透活
性を示す。 得られた制御等級は表の如くであつた。
例 85 下記の試験により本発明の化合物の殺菌活性を
調査した。 (a) ぶどうの木のべと病（Plasmopera
viticola、Pv.a）に対する活性 この試験は葉散布による直接的胞子繁殖防止
剤（anti−sporulant）試験である。ぶどう植
物全体の葉の下面に、試験化合物による処理の
４日前に１ml当り105の遊走子嚢を含む水性懸
濁液を散布することによつて接種した。接種さ
れた植物を、高湿度室内に24時間、外囲温度お
よび湿度の温室内に48時間保ち、次に高湿度室
に戻してさらに24時間保つた。次に葉を乾燥さ
せ、感染した葉を切り取り、トラツク散布器
（track sprayer）を用いて１ヘクタール当り活
性材料１Kgの投与量にて下面に散布した。乾燥
後に、散布された葉の葉柄を水に浸し、葉を高
湿度条件に戻してさらに72時間培養し、評価し
た。対照区の葉と比較した、胞子繁殖により覆
われた葉の面積の％に基づいて評価した。 (b) ぶどうの木のべと病（Plasmopera
viticola、Pv.t）に対する活性 この試験は葉散布によりトランスラミナー
（translaminar）予防保護剤試験である。ぶど
う植物全体の葉の上面に、トラツク散布器によ
り、１ヘクタール当り活性材料１Kgの投与量に
て散布した、次に試験化合物による処理後６時
間まで、１ml当り105の遊走子嚢を含む水性懸
濁液を散布することによつて、葉の下面に接種
した。接種された植物を高湿度室内に24時間、
温室外囲温度および湿度にて４日間保ち、次に
高湿度にさらに24時間戻した。対照区の葉に対
する、胞子繁殖により覆われた葉の面積の％に
基づいて評価を行なつた。 (c) ぶどうの木の灰色かび（botrytis cinerea、
B.c.）に対する活性 この試験は葉散布による直接的根絶剤試験で
ある。切り取つたぶどうの葉の下面に、１ml当
り５×105の分生子を含む水性懸濁液の大きな
水滴10滴をピペツトで落とすことにより接種し
た。接種された葉を、ふたをせずに１晩保ち、
この間に分生子を含む水滴はゆつくりと乾い
た。この時までに菌は葉に浸透し、水滴を与え
られた所に目視可能な頽壊障害がみられた。感
染した帯域に、トラツク散布器を用いて１ヘク
タール当り活性材料１Kgの投与量にて直接的に
散布した。散布液が乾いた時に葉をペトリ皿ぶ
たで覆い、湿つた条件下で病気を発展させた。
初期滴下部を越えた頽壊障害の度合および胞子
繁殖の度合を対照区植物と比較した。 (d) じやがいもの後期胴枯れ病（Phytophthora
infestans、P.i.e。）に対する活性 この試験は、葉散布により直接的根絶剤試験
である。じやがいも植物（高さ12−18cm、単一
ポツト内）の葉の上面に、試験化合物による処
理の16−19時間前に、１ml当り遊走子嚢５×
103を含む水性懸濁液を散布することによつて
接種した。接種された植物を高湿度下に１晩保
ち、次に乾燥させてからトラツク散布器を用い
て１ヘクタール当り活性材料１Kgの投与量にて
散布した。散布後に植物をさらに48時間高湿度
下に保つた。処理植物と対照区植物の病気の度
合を比較することによつて評価を行なつた。 (e) 大麦のうどん粉病（Erysiphe graminis、
Eg。）に対する活性 葉散布液として適用された化合物の直接的胞
子繁殖防止剤活性を測定するために試験を実施
した。各化合物について約40本の大麦若木を無
菌はち植えたい肥のプラスチツクポツト内で１
葉段階にまで生長させた。Erysiphe graminis
種hordeiの分生子を葉に散粉することによつて
接種を実施した。接種して24時間後に若木に、
トラツク散布器を用いてアセトン（50％）、表
面活性剤（0.04％）および水の混合物中の化合
物溶液を散布した。適用率は１ヘクタール当り
活性材料１Kgに等しかつた。最初の病気評価は
処理して５日後に実施し、この時処理ポツトの
胞子繁殖の全レベルを対照区ポツトと比較し
た。 (f) 小麦の褐色さび病（Puccinia recondita、P.
r）に対する活性 この試験は葉散布による直接的胞子繁殖防止
剤試験である。第１葉段階の約25本の小麦若木
を含むポツトに、試験化合物による処理の20−
24時間前に105胞子／mlと少量のトリトンＸ−
155を含む水性懸濁液を葉に散布することによ
つて接種した。接種された植物を高湿度室内に
１晩保ち、温室外囲温度にて乾燥し、次にトラ
ツク散布器を用いて１ヘクタール当り活性材料
１Kgの投与量にて散布した。処理後に植物を温
室外囲温度に保ち、処理の約11日後に評価を実
施した。評価は、対照区植物に比較した植物当
りの胞子繁殖いぼの相対的密度に基づいて行な
つた。 (g) そら豆のさび病（Uromyces fabae、U.f）
に対する活性 この試験は、葉散布によるトランスラミナー
胞子繁殖防止剤試験である。ポツト１つ当り植
物１本を含むポツトに、５×104胞子／mlと少
量のトリトンＸ−155を含む水性懸濁液を、試
験化合物による処理の20−24時間前に各葉の下
面に散布することによつて接種した。接触され
た植物を高湿度室内に１晩保ち、温室外囲温度
にて乾燥し、次にトラツク散布器を用いて活性
化合物１Kg/haの投与量にて葉の上面に散布し
た。処理後に植物を温室温度下に保ち、処理の
11−14日後に評価した。対照区植物と比較し
た、植物当りの胞子繁殖いぼの相対的密度によ
り症状を評価した。 (h) いねの葉枯れ病（Pyricularia oryzae、P.o）
に対する活性 この試験は葉散布による直接的根絶剤試験で
ある。いね若木（１ポツト当り若木約30本）の
葉に、試験化合物による処理の20−24時間前に
105胞子／mlを含む水性懸濁液を散布した。接
種された植物を高湿度下に１晩保ち、次に乾燥
させ、トラツク散布器を用いて11ヘクタール当
り活性化合物１Kgの投与量にて散布した。処理
後に植物を25−30℃および高湿度のいね室内に
保つた。処理して４−５日後に、対照区植物に
比較した頽壊障害度合および枯れ度合に基づい
て評価した。 (i) いねの葉鞘胴枯れ病（Pellicularia sasakii、
P.s.）に対する活性 この試験は葉散布による直接的根絶剤試験で
ある。試験化合物による処理の20−24時間前
に、いね若木（１ポツト当り約30本の若木）
に、１ml当り0.2ｇの粉砕菌核／ミエリウム
（myelium）を含む水性懸濁液５mlを散布し
た。接種した植物を25−30℃の湿つたキヤビネ
ツト内に１晩保ち、次に１ヘクタール当り活性
材料１Kgの投与量にて散布した。処理された植
物を次に高湿度下にさらに３−４日間保つた。
この病気により、褐色障害が葉鞘の基部から広
方に伸びてみられた。評価は、対照区と比較し
た障害の数および度合に基づいて実施した。 (j) じやがいもの後期胴枯れ病（Phytophthora
infestans、P.i.p）に対する活性 この試験において、葉散布液として適用され
た化合物の直接的予防保護剤を測定した。単一
ポツト内の高さ１−15cmのトマト植物
（Cultivar Ailsa Craig）を用いた。トラツク
散布器を用いて植物全体に１ヘクタール当り活
性材料１Kgの投与量にて散布した。次に植物に
試験化合物による処理の６時間後まで、５×
103遊走子嚢／mlを含む水性懸濁液を散布する
ことにより接種した。接種された植物を高湿度
下に３日間保つた。評価は処理植物と対照区植
物の病気の度合を比較することにより実施し
た。 病気制御度合は下記の基準により制御等級とし
て示した： ０＝50％より低い病気制御 １＝50−80％の病気制御 ２＝80％より高い病気制御 ／S1および／S2は同じ等級尺度による浸透活
性を示す。 得られた制御等級は表の如くであつた。
【表】
【表】
【表】
例 86
種々の化合物の植物生長調整性を下記の試験に
より調査した： 限定された大豆栽培物（cultivars）（例えば
Fiskeby Ｖ）を化合物の評価のために用いた。 化合物の液体組成物を、花の出現に早期段階に
植物に適用した。使用した組成物は、水60％、お
よび0.4％のトリトンX155と0.5、1.0および2.0Kg/
ｈａに等しい散布適用量を与える試験化合物量を
含むアセトン40％からなつた。 直径5″のポツト内のローム：小砂（５：１）混
合物にまく前に、大豆種子に工業用の種類の
Rhizobium（“Nitrogerm”、Root Nodule Pty.、
Ltd.、オーストラリア）を接種した。植物を14時
間の日の長さにて21−25℃に保ち半潅漑により水
を与えた。固定「ジヨー」ノズルを用いて１ヘク
タール当り632に等しい容積にて、試験材料の
各投与量について３本の植物に葉適用により処理
を実施した。処理後に植物を無作為化ブロツクデ
ザインにて区画した。処理の１週間後に高さ
（cm）、植物毒性および他の生理学的効果を記録し
た。さらに３週間後に植物当りの全さや数を記録
した。結果を作為化（derandomiged）し平均値
を計算して未処理対照区に対する％として表わし
た。斯くして得られたさや数は表の如くであつ
た。
より調査した： 限定された大豆栽培物（cultivars）（例えば
Fiskeby Ｖ）を化合物の評価のために用いた。 化合物の液体組成物を、花の出現に早期段階に
植物に適用した。使用した組成物は、水60％、お
よび0.4％のトリトンX155と0.5、1.0および2.0Kg/
ｈａに等しい散布適用量を与える試験化合物量を
含むアセトン40％からなつた。 直径5″のポツト内のローム：小砂（５：１）混
合物にまく前に、大豆種子に工業用の種類の
Rhizobium（“Nitrogerm”、Root Nodule Pty.、
Ltd.、オーストラリア）を接種した。植物を14時
間の日の長さにて21−25℃に保ち半潅漑により水
を与えた。固定「ジヨー」ノズルを用いて１ヘク
タール当り632に等しい容積にて、試験材料の
各投与量について３本の植物に葉適用により処理
を実施した。処理後に植物を無作為化ブロツクデ
ザインにて区画した。処理の１週間後に高さ
（cm）、植物毒性および他の生理学的効果を記録し
た。さらに３週間後に植物当りの全さや数を記録
した。結果を作為化（derandomiged）し平均値
を計算して未処理対照区に対する％として表わし
た。斯くして得られたさや数は表の如くであつ
た。
【表】
例 87
種々の化合物の切断活性の調査のために実施さ
れた試験において、次の手順を用いた。 いんげん豆（CV.Canadian Wonder）を切断
活性の指示種として用いた。いんげん豆の種子を
無菌化ロームに８cmポツト当り２つの率でまい
た。植物を14時間の日の長さにて20℃に保ち半潅
漑により水を与えた。第１の三葉段階にて、初生
葉の葉片を除去した。葉片除去の48時間後に、試
験化合物の液体組成物を適用した。使用した組成
物は、水90％、および0.4％のトリトンX155と
50、250、1000および2000ppmの散布適用量を与
える試験化合物量を含むアセトン10％からなつ
た。 処理は固定ノズルを用いた「流出」状にての葉
への適用法により実施した。処理後に植物を無作
為化ブロツクデザインにて区画した。処理の３
日、５日および10日後に主幹から切断された葉柄
の数を記録した。処理の10日後に植物毒性および
他の生理学的効果をも記録した。結果を作為化し
処理当りの３折返し（replicates）の平均値を計
算した。 未処理対照区と比較して無切断活性（０）また
は75％より高い活性（＋）として、得られた結果
を表に示した。
れた試験において、次の手順を用いた。 いんげん豆（CV.Canadian Wonder）を切断
活性の指示種として用いた。いんげん豆の種子を
無菌化ロームに８cmポツト当り２つの率でまい
た。植物を14時間の日の長さにて20℃に保ち半潅
漑により水を与えた。第１の三葉段階にて、初生
葉の葉片を除去した。葉片除去の48時間後に、試
験化合物の液体組成物を適用した。使用した組成
物は、水90％、および0.4％のトリトンX155と
50、250、1000および2000ppmの散布適用量を与
える試験化合物量を含むアセトン10％からなつ
た。 処理は固定ノズルを用いた「流出」状にての葉
への適用法により実施した。処理後に植物を無作
為化ブロツクデザインにて区画した。処理の３
日、５日および10日後に主幹から切断された葉柄
の数を記録した。処理の10日後に植物毒性および
他の生理学的効果をも記録した。結果を作為化し
処理当りの３折返し（replicates）の平均値を計
算した。 未処理対照区と比較して無切断活性（０）また
は75％より高い活性（＋）として、得られた結果
を表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式のフエニルイミノメチルピリジン
誘導体： ｛式中Ｘはシアノ、任意的には置換されてもよい
アルコキシ、シクロアルキルオキシ、任意的には
置換されてもよいアルキルチオ、任意的には置換
されてもよいフエニルチオまたはアルキル基また
は基−NRR′（式中Ｒは水素原子またはアルキル
基であり、R′は任意的には置換されてもよいア
ルキルまたはフエニル基またはベンジル基であ
り、またはＲおよびR′は介在窒素原子と共に複
素環を形成する）を示し、 Ｙはハロゲン原子またはアルキル基を示し、 Ｚはハロゲン原子またはアルコキシ基を示し、 ｍは０、１または２であり、そして ｎは０または１であり、 ｍが２の時には同一または異なる基Ｙが存在し
うる｝ ２ フエニルイミノメチルピリジン誘導体が任意
的には置換されてもよい３−ピリジル基を含む、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｘがアルコキシ基を示す、特許請求の範囲第
１項または第２項記載の化合物。 ４ Ｘがアルキルアミノ基を示す、特許請求の範
囲第１項または第２項記載の化合物。 ５ Ｙがハロゲン原子を示す、特許請求の範囲第
１〜４項のいずれかに記載の化合物。 ６ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シアノ）
メチル−３−ピリジンである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ７ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ｎ−プロ
ポキシ）メチル−３−ピリジンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ８ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ｎ−ブト
キシ）メチル−３−ピリジンである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ９ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（シクロヘ
キシルオキシ）メチル−３−ピリジンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（メチル
チオ）メチル−３−ピリジンである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 １１ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（第三ブ
チルチオ）メチル−３−ピリジンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 １２ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（ジ−ｎ
−ブチルアミノ）メチル−３−ピリジンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３ 4′−クロロフエニルイミノ−Ｃ−（Ｎ−ピ
ペリジニル）メチル−３−ピリジンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 １４ 一般式 ｛式中Ｘはシアノ、任意的には置換されてもよい
アルコキシ、シクロアルキルオキシ、任意的には
置換されてもよいアルキルチオ、任意的には置換
されてもよいフエニルチオまたはアルキル基また
は基−NRR′（式中Ｒは水素原子またはアルキル
基であり、R′は任意的には置換されてもよいア
ルキルまたはフエニル基またはベンジル基であ
り、またはＲおよびR′は介在窒素原子と共に複
素環を形成する）を示し、 Ｙはハロゲン原子またはアルキル基を示し、 Ｚはハロゲン原子またはアルコキシ基を示し、 ｍは０、１または２であり、そして ｎは０または１であり、 ｍが２の時には同一または異なる基Ｙが存在し
うる｝ にて示されるフエニルイミノメチルピリジン誘導
体の製造方法において、ニコチンアニリドとチオ
ニルハライドとを反応させ、形成されるフエニル
イミノ−Ｃ−（ハロ）メチル−３−ピリジンを化
合物QX｛式中Ｘは前記の意味を有し（但しアル
キルを除く）、Ｑは水素またはアルカリ金属原子
である｝との反応により転化することを特徴とす
る前記方法。 １５ 担体、および活性成分として一般式 ｛式中Ｘはシアノ、任意的には置換されてもよい
アルコキシ、シクロアルキルオキシ、任意的には
置換されてもよいアルキルチオ、任意的には置換
されてもよいフエニルチオまたはアルキル基また
は基−NRR′（式中Ｒは水素原子またはアルキル
基であり、R′は任意的には置換されてもよいア
ルキルまたはフエニル基またはベンジル基であ
り、またはＲおよびR′は介在窒素原子と共に複
素環を形成する）を示し、 Ｙはハロゲン原子またはアルキル基を示し、 Ｚはハロゲン原子またはアルコキシ基を示し、 ｍは０、１または２であり、そして ｎは０または１であり、 ｍが２の時には同一または異なる基Ｙが存在し
うる｝ にて示されるフエニルイミノメチルピリジン誘導
体を含む殺菌剤組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7832523 | 1978-08-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5524175A JPS5524175A (en) | 1980-02-21 |
| JPH0130822B2 true JPH0130822B2 (ja) | 1989-06-22 |
Family
ID=10498905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9950879A Granted JPS5524175A (en) | 1978-08-08 | 1979-08-06 | Agricultural drug |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4281134A (ja) |
| EP (2) | EP0008145B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5524175A (ja) |
| AR (1) | AR226823A1 (ja) |
| AT (2) | ATE6060T1 (ja) |
| AU (1) | AU530518B2 (ja) |
| BR (1) | BR7905035A (ja) |
| CA (1) | CA1132567A (ja) |
| CS (1) | CS227303B2 (ja) |
| DD (2) | DD145222A5 (ja) |
| DE (2) | DE2967095D1 (ja) |
| DK (1) | DK157832C (ja) |
| ES (1) | ES483152A1 (ja) |
| HU (1) | HU184677B (ja) |
| IE (1) | IE48788B1 (ja) |
| IL (1) | IL57987A (ja) |
| MX (1) | MX5826E (ja) |
| NZ (1) | NZ191229A (ja) |
| PL (1) | PL118299B1 (ja) |
| PT (1) | PT70030A (ja) |
| RO (1) | RO78754A (ja) |
| YU (1) | YU187879A (ja) |
| ZA (1) | ZA794042B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2555579B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1987-11-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole |
| FR2559481B1 (fr) * | 1984-02-10 | 1988-01-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de phenyliminomethyl-3 pyridine, leur preparation et leur utilisation pour la preparation de derives de pyridylacetonitriles utilisables comme antifongiques |
| GB2173791B (en) * | 1985-04-16 | 1989-07-05 | Ici Plc | Fungicidal cyano oximes |
| WO1995008538A1 (de) * | 1993-09-22 | 1995-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyridin-3-imino-thioester und deren verwendung als fungizide |
| DE4332184A1 (de) * | 1993-09-22 | 1995-03-23 | Bayer Ag | Pyridin-3-imino-thioester |
| DE4422763A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Pyridin-3-imino-alkylester |
| GB9518994D0 (en) * | 1995-09-16 | 1995-11-15 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
| EP1178036A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Aventis Cropscience S.A. | Fungicidal phenylimidate derivatives |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1171911A (fr) * | 1953-09-26 | 1959-02-03 | Bayer Ag | Procédé de production d'aldéhydes pyridiques et de dérivés d'aldéhydes pyridiques |
| US3196158A (en) * | 1961-07-26 | 1965-07-20 | Ciba Geigy Corp | 3-(ortho-chloro-phenyl)-2-(pyridyl)-acrylonitriles |
| GB1178012A (en) * | 1966-03-28 | 1970-01-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | A Method for the Production of Pyridine Derivatives |
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| JPS4817276U (ja) * | 1971-07-05 | 1973-02-27 | ||
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| BE794081A (fr) * | 1972-01-27 | 1973-05-16 | Cortial | Nouveaux produits de reaction entre une amine primaire et un aldehyde |
| DE2611601A1 (de) * | 1976-03-19 | 1977-09-22 | Basf Ag | Nicotinsaeureanilide |
-
1979
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1980
- 1980-01-14 US US06/111,734 patent/US4281134A/en not_active Expired - Lifetime
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