JPH01308266A - １―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４，―トリアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は殺虫剤として有効な新規な１−ジメチルカルバ
モイル−６−置換−５−置換−ｉ　Ｈ−１゜２　、４−
　トＩＪアゾール、この化合物を含有する組成物、およ
びその使用方法に関する。

発明の背景 特定の１．２．４−ト！Ｊアゾールは殺虫活性を有する
旨開示されている。

米国特許筒３，３０８，１６１号は次のような一般式を
有する１　、　２　、４−　ト！Ｊアゾール群を記載し
ている； ＣミＸ Ｒ１／＼Ｒ２ 式中、Ｘは酸素まだは硫黄であ、９、Ｒ１およびＲ２は
炭素原子１４個までの脂肪族基であｌ）、Ｒ３とＲ′と
はカルバモイル窒素と共に複素環式環を形成するように
結合していてもよく、そしてＲ３およびＲ４はまとめて
１４個までの炭素原子を有し、脂肪族不飽和を含有せず
、かつ水素、ハロゲン、スルホニル、メルカプト、シア
ン、ヒドロカルビル、ハロヒドロカルビル、ニトロヒド
ロカルビル、ヒドロキシカルビルオキシカルボニルヒド
ロカルビル、ヒドロカルビルスルホニル、ヒドロカルビ
ルメルカプト、ニトロヒドロカルビルメルカプト、へロ
ヒドロ力ルビルメルカブト、アミノヒドロカルビルメル
カプト、およびヒドロカルビルオキシヒドロカルビルか
ら選択される。これ等化合物は殺虫剤として、また編織
物の染色において、また麻酔剤として有効である旨開示
されている。

米国特許筒４，２９１，０４３号には、殺虫活性を有す
るｉ−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル−６（５）−フル
キル−５（３）−アルキルチオアルキルチオ−１，２，
４−１リアゾールが開示されている。６（５）−置換基
としては、１−プロピル、日−エチル、ｔ〜ブチル、ま
たは場合によってメチルで置換されていてもよいシクロ
プロＶル、および式 ％式％ 〔式中、Ｒ′はＨまたはメチルであり、Ｒ“は低級ＣＣ
１−Ｃｔ）アルキルであり、そしてｎはＯまたは１であ
る〕を有する基が包含される。

米国特許筒３，９７３，０２８号および第４，０５８，
５８７号には、殺虫活性を有する１−ジメチルカルバモ
イル−３−分枝アルキル−１、２、４−）　！Ｊアゾー
ルー５−イルー（Ｎ−置換）スルホンアミドが開示され
ている。分枝アルキル基としてはＣ！３〜Ｃ４５ｅｅ−
またはｔｅｒｔ−アルキルおよびシクロアルキルが包含
される。

米国特許筒４，０５４，６６４号には、殺虫活性を有す
る１（２）−（Ｎ、Ｎ−ジ置換カルバモイル）−６，５
−置換−１，２，４−）リアゾールが開示されている。

３（５）−置換基としては、ｉ−プロピル、８−エチル
、Ｌ−ブチル、および５−Ｒ（但し、Ｒはメチル、エチ
ル、プロピル、ビニル、ソロ７’−２−（ニル、ｒ）−
２−エニル、マたは２−ハロアルキルである）が包含さ
れる。

米国特許第４，２５５，４３５号には、様々な経済上重
大な昆虫および線虫に対して活性を有する１（２）−１
マ、Ｎ−ジ置換−カルバモイル）−６゜５−１度換−１
，２，４−トリアゾールが開示されている。６（５）−
置換基として、インプロピル、Ｂ−エチル、ｔ−ブチル
が包含される。５（６）−置換基としては、５−Ｒ（但
し、Ｒはメチル、エチル、フロビル、ビニル、２−プロ
ピニル、２−ブテニル、まだば２−ハロアリルである）
が包含される。

米国特許第４，１６０，８５９号には、殺虫活性を有す
るｊ　−Ｎ　、　Ｎ−ジメチルカルバモイル−３゜５−
置換−１，２，４−１リアゾールが開示されている。６
−置換基としては、ｔ−ブチル、プロピル、シクロプロ
ピル、インゾロビル、または１−メチルプロピルが包含
される。５−置換基としテは、Ｓ−Ｒ，（但し、Ｒは２
−プロピニル、アリル、２−ブロモアリル、２−１０ロ
アリル、２−メチルアリル、１−メチルアリル、または
２，６゜６−トリクロロアリルである）が包含きれる。

米国特許第４，２２０，７９０号および第４．０６６，
７７４号には、殺虫活性を有する１−Ｎ。

Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール、およびこの
トリアゾールを使用する殺虫方法が開示されている。

西独国特許公開公報第３０３）１９１　　Ａ１号には、
殺虫活性を有する１−ジメチルカルバモイル−３（また
は５）−ベンジルチオ−５（または６）−アルキル−１
，２，４−）リアゾールが開示されている。５（まだは
６）−置換基としては、インプロピル、Ｂ−エチル、も
−エチル、または場合によってメチルで置換されていて
もよいシクロプロピルが包含される。

西独国特許公開公報第３０２１２３２号には、殺虫活性
を有する１−ジメチルカルバモイル−１，２，４−トリ
アゾールが開示されている。６（まだは５）−位は基 一８ＣＨ−（ＣＨ２）　−８Ｒ１ １ｒ″ ［但し、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃｔ）アルキルであり、Ｒ２は
水素またはメチルであり、そしてｎは０または１である
〕で置換されている。

欧州特許出願第００２９４０７号には、殺虫活性を有す
るｉ　−Ｎ　、　Ｎ’−ジメチル力Ａ・バモイル−６，
５−置換−１，２，４−トリアゾールが開示されている
。６−置換基としては、１−プロピル、Ｂ−エチル、ｔ
−ブチル、またはシクロプロピルが包含される。５−置
換基としては、５（ｃＨ２）○Ｒ２■よ 〔但し　Ｂ、２は（ＣニーＣ３）アルキルであ邊、そし
てｎは１または２である〕が包含される。

本発明は１−ジメチルカルバモイル−６−置換−５−置
換−１，２，４−）リアゾールを開示する。これ等化合
物はその新規な５−位置換基によって根本的に区別され
る。

本発明の化合物は捷だ、汁を吸収する昆虫（臼ｕｃｋｉ
ｎｇ　１ｎｓｅｃｔ）たとえば同翅亜目（Ｈｏｍｏｐ　
ｔｅｒ８）のもの特にアブラムシ科のものに対する殺虫
活性によっても区別される。

従って、本発明の化合物は栽培植物および観賞植物の作
物特に果物や野菜の作物における植物破壊昆虫を防除す
るのに特に適している。

従って、本発明の目的は殺虫活性を有する、新規化合物
およびこの化合物を含有する組成物を提供することであ
る。さらに、本発明の目的はこの新規化合物を使用する
昆虫防除方法を提供することである。

発明の概要 本発明によれは、式 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、Ｓ−ブチル、１−グロビル、シクログ
ロブル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
−メチル−シクログロブ−１−イルであり、 Ｘは−ＮＣＯＲ２、−０ＣＯＲ”、または−ＮＣ８Ｒ２
Ｔあシ、Ｒ３Ｒ３ Ｒ１は非置換−ＣＣＨ２）ｎ−ｓ置換基がそれぞれ独立
にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ％　　−Ｃｏ２Ｒ。

−０ＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（
Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ□−０６）アルキル、（
Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルから選択される、同一もしく
は異なる置換基１個〜４個を有する置換−（ＣＨ２）ｎ
　−；非置換フェニル；または、置換基がそれぞれ独立
にノ・口、シアン、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−Ｃｏ２
Ｒ、−ＣＯＲ、−ＱＣ！ＯＲ、（Ｃ１−０４）アルキル
、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアル
キル、もしくは（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルから選択され
る同一もしくは異なる置換基１個〜６個を有する置換フ
ェニルであり、 各Ｒ２はそれぞれ独立に水素；非置換（ＣＩ−０８）ア
ルキル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、アミノ
、ニトロ、−ＯＲ、−Ｃｏ２Ｒ、−ＣＯＲもしくは−Ｏ
ＣＯＲから選択される、同一もしくは異なる置換基１個
〜６個を有する置換（Ｃ１−０８）アルキル；非置換（
ｃ：ｔ−Ｒ８）アルコキシ；置換基がそれぞれ独立にハ
ロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｃ’（１２）Ｒ％　−
ＣＯＲ、もしくは−０ＣＯＲから選択される、同一もし
くは異なる置換基１個〜６個を有する置換（Ｃよ−Ｃｅ
）アルコキシ；非置換（ＣニーＣよ、）モノもしくはジ
アルキルアミノ；アルキルがそれぞれ独立にハロ、シア
ノ、ニトロ、−ＯＲ、”　−Ｃｏ２Ｒ）　　−ＣＯＲ。

から選択された同一もしくは異なる置換基１個〜６個で
置換されている、置換（Ｃ１−Ｃ□２）モノもしくはジ
アルキルアミノ；非置換（Ｃ６−Ｃよ。）アリールアミ
ノ；アリールがそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフ
ルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフル
オロエテルチオ、−Ｃｏ２Ｒ、−Ｃ’ＯＲ。

−〇（”ＯＲ，（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４
）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、モしくハ
（Ｃｚ−Ｃ６）アルケニルから選択された同一もしくは
異々る置換基１個〜６個で置換されている、置換（Ｃ６
−Ｃ工、）アリールアミノ；非置換フェニル；または、
置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロ
エトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラ７ルオロエ
チルチオ、−Ｃｏ２Ｒ、−（”ＯＲ、−０ＣＯＲ。

（Ｃ□−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
（Ｃ１−（’４）ハロアルキル、もしくは（Ｃ２−Ｃ６
）アルケニルから選択される、同一もしくは異なる置換
基１個〜６個を有する置換フェニルであり、 Ｒ３は水累；非置換（Ｃ１−Ｃ６）アルキル；置換基が
それぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−Ｃ！
（１２）Ｒ、−ｏｃｏＲ，−ＣＯＲ、（Ｃ２−Ｃ６）ア
ルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）
アルキル、（Ｃ１−０６）ハロアルキルから選択される
、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する置換（
Ｃ１−Ｃ６）アルキル；非置換フェニル；または、置換
基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエト
キシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエテル
チオ、−Ｃｏ２Ｒ、−ＣＯＲ、−〇〇ＯＲ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、（Ｃニーｃ、）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ
４）ハロアルキル、もしくは（Ｃａ−Ｃ６）アルケニル
から選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜６個
を有する置換フェニルであり、各Ｂはそれぞれ独立に水
素＋　（Ｃ１−Ｃ６）アルギル：または、置換基がそれ
ぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロ
エトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエ
チルチオ、（Ｃ１，−０４）アルギル、（Ｃニーｃ、）
アルコキシ、（ｃｌ−ｃ、）ハロアルキル、（Ｃ２−０
６）アルケニル、カルボキシ、（Ｃ□−０４）アルコキ
シカルボニルから選択される、同一もしくは異なる置換
基１個〜６個で置換されていてもよい、フェニルであυ
、 ｎは１〜１０である〕 化合物およびその農学上許容できる塩が提供される。

さらに、本発明によれば、本発明の化合物を含有する組
成物、およびこの化合物および組成物を使用する方法が
提供される。

発明の詳細 用語「ハロー」ハフルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨ
ー　ドを包含する。

用語「アルキル」はメチル、エチル、ｎ−グロビル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ネ
オペンチル、イソオクチルなどのような直鎖または分枝
鎖成分を包含するものとして理解されるべきである。

用語「ハロアルキル」はブロモメチル、ジクロロメチル
、トリフルオロメチル、フルオロクロロメチル、テトラ
フルオロエテルなどのように、１個以上の同一または異
なるハロ原子が結合し、ている指定炭素数のアルキル基
である。

好ましい態様においては、本発明の化合物は、式Ｉにお
いて、 Ｗが１．−ブチルであり、 Ｘが−ＮＨＣＯＲ２、−０ＣＯＲ２、または−ＮＨＣ８
Ｒ２であ夛、 Ｒ１が−（ＣＨ２）ｎであし、 Ｒ２が非置換もしくは置換（Ｃ１−ＣＢ）アルキル；非
置換もしくは置換（ＣニーａＳ）アルコキシ；非置換も
しくは置換モノ（Ｃよ−Ｃ８）アルキルアミノ：非置換
もしくは置換ジ（ＣニーＣ，）アルキルアミノ；非置換
もしくは置換フェニルアミノであシ〔但し、置換基は・
・口、（ＣニーＣ’４）　’・ロアルキル、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ、ｌｃは（Ｃ１−Ｃ４）チオアルコキシ
からそれぞれ独立に選択された基１個〜２個である〕、 Ｒ３が水素であり、そして ｎが２またけ６である、 ものおよびその農学上許容できる塩である。

本発明のよシ好ましい化合物は、式Ｉにおいて、Ｗがｔ
−ブチルであり、 Ｘが−ＮＨＣＯＲ”　、−０ＣＯＲ”、または−ＮＨＣ
８’Ｒ２テあり、 Ｒ上が−（ＣＨ２）ｎ−であり、 Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ□−Ｃ８）ハロ
アルキル、（０１−Ｃ８）アルコキシ、（ＣニーＣ８）
モノアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）ジアルキルアミノ
、フェニル、フェニルアミノ、ハロフェニルアミノ、お
よびハロ置換アルキルフェニルアミノであり、 ｎが２または６である、 ものおよびその農学上許容できる塩である。

本発明の最も好ましい化合物は、式１において、Ｗがｔ
−ブチルであり、 Ｒ１が−（ＣＨ２）２−であり、そしてＸがＮＨＣＯ２
ＣＨ３、ＮＨＣＯＮ（ＣＨ３）　２またはＮＨＣＯＣＨ
３である、 ものである。

式Ｉの１−ジメチルカルバモイル−６−置換−５−置換
−１Ｈ−１，２，４，−１リアゾールは酸性または塩基
性官能基を有していてもよいので、これ等は妥当な塩基
または酸と共に新規塩全形成し、これ等塩も殺虫活性を
示す。

代表的な塩は農業上許容できる金属塩、アンモニウム塩
、および酸付加塩である。金属塩の中でも、金属カチオ
ンがナトリウムや、カリウムや、リチウムなどのような
アルカリ金属カチオン；カルシウムや、マグネシウムや
、バリウムや、ストロンチウムなどのようなアルカリ土
金属カチオン；または、亜鉛や、マンガンや、第一銅や
、第二銅や、第一鉄や、第二鉄や、チタンや、アルミニ
ウムなどのような重金属カチオンである金属塩が特筆さ
れる。アンモニウム塩の中でも、式ＮＲ９Ｒ’°Ｒ１１
Ｒ１２［式中、Ｒ９、Ｒよ０、Ｒ１工、およびＲ１２の
各々はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基、（Ｃ□
−０４）アルコキシ基、（ＣニーＣ’２０）アルキル基
、（Ｃ３−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ３−Ｃ８）アルキ
ル基、（Ｃ２−ＣＢ）ヒドロキシアルキル基、（Ｃ２−
０８）アルコキシアルキルＡ、（、Ｃ２−０６）アルキ
ルアミノ基、（Ｃ２，−０６）ハロアルキル基、アミン
基、（Ｃ１−０４）アルキルもしくは（Ｃ１−Ｃ４）ジ
アルキルアミノ基、置換もしくは非置換フェニル基、置
換もしくは非置換フェニルアルキル基である（但し、ア
ルキル部分に４個までの炭素原子を有する）か、まｋは
Ｒ９、ＲＩＯｌＨｌｉ、捷たはＢ１２の任意の２つが一
緒になって窒素原子と共に５員または６員複素環式環（
場合によっては、環内にさらに別の１個のへテロ原子た
とえば酸素や、窒素や、硫黄を有していてもよい）、好
ましくは、ピペリジノや、モルホリノや、ピロリジノや
、ピペラジツガどのような飽和環を形成することができ
るか、またはＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、またはＲ１２の任
意の６つが一緒になって窒素原子と共に５員または６員
の、芳香族複素環式環たとえはピペラジツガやピリジン
を形成することができる〕を有するものが特筆される。

アンモニウム基が置換フェニルまたは非置換フェニルア
ルキル基を含有する場合には、置換基は一般にハロゲン
原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−０４）アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ニトロ豚トリフルオロメチル基
、シアン基、アミ７基、（Ｃよ−Ｃ，）アルキルチオ基
などから選択される。かかる置換フェニル基はかかる置
換基を好ましくは２個まで有する。代表的なアンモニウ
ムカチオンはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、２
−エチルヘキシルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）アンモニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル
）アンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、ｔ−
オクチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニ
ウム、モルホリニウム、ビベリジニウム、２−フェネチ
ルアンモニウム、２−メチルベンジルアンモニウム、ｎ
−ヘキシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ト
リメチルアンモニウム、トリ（ｎ　−フテル）アンモニ
ウム、メトキシエチルアンモニウム、ジイソグロビルア
ンモニウム、ヒリジニウム、ジアルキルアンモニウム、
ビラツリウム、クロパルヤルアンモニウム、ジメチルヒ
ドラジニウム、オクタデシルアンモニウム、４−ジクロ
ロフェニルアンモニウム、４−ニトロベンジルアンモニ
ウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、２−ヒドロキ
シエチルジメチルオクタデシルアンモニウム、２−ヒド
ロキシエテルジエチルオクテルアンモニウム、デシルト
リメチルアンモニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウ
ム、４−メチルベンジルトリメチルアンモニウムなどで
ある。

酸付加塩の中でも、アニオンが塩素イオンや、臭素イオ
ンや、硫酸イオンや、硝酸イオンや、過塩素酸イオンや
、酢酸イオンや、シュウ酸イオンなどのような美学上許
容できるアニオンである、酸付加塩が特筆される。

好ましい態様における美学上許容できる塩はナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウ
ム塩、クロリド塩、硫酸塩などである。

本発明の１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−置
換−Ｉ　Ｈ−１、２２，４−トリアゾールおよび前駆体
は、溶剤または希釈剤中で、そして場合によっては酸掃
去剤の存在下で、６−置換−５−テオーＩＨ−１，２，
４−）リアゾ讃ルの硫黄を、式 ％式％［ の化合物でアルキル化（Ｓ−アルキル化）して式〔式中
　Ｒ１およびＸは式ｌにおける上記定義通りであり、そ
してＺはＲｏｂｅｒｔｓとＣａ５ｅｒｉｏによる「有機
化学の基本原理（Ｂａ５ｉｃ　Ｐｒ１ｎｃｉｐｌｅｓ　
ｏｆＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　）　Ｊ　　
（＝　ニーヨーク、Ｗ、　Ａ。

Ｂｅｎｊ　ａｍｉｎ社発行、１９６５年）第２９０頁に
記載されているもののような良好な脱離基である〕を有
する６−置換−５−置換−ＩＨ−１，２，４−トリアゾ
ールに得ることによって、製造される。

この文献は参考のために本願明細書中に組み入れられる
。脱離基の例はハロ（クロロ、ブロモ、またはヨード）
、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、マた
はアルキルスルフェートである。

上記プロセスに適する溶剤または希釈剤は反応体に対し
て不活性であるもの、たとえば、メタノール、エタノー
ル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルム
アミド、捷たはアセトニトリルなどである。

上記プロセスに適する酸掃去剤たとえばトリエチルアミ
ンやジイソプロビルエチルアミン全アルキル化中に添加
してもよいし、または、必要ならば、６−置換−５−チ
オ−ＩＨ−１，２，４，−）リア・ｔ−ルを水素化ナト
ｌ）ラムや水酸化すｌ−’Ｊウムのような酸掃去剤で予
め処理してもよい。

一般に、全体で約０．０１１モル〜約５ルの濃度におけ
る等モル量の出発物質が使用され、そして上記製法は約
００Ｃ〜約１５０℃で、約５分〜約２日間行われる。好
ましくは、出発物質は約０．１モル〜約１モルの濃度で
存在し、そして反応は約００Ｃ〜約９０°Ｇで行われる
。

具体的５−置換基の反応性官能基を適応させるために上
記プロセス全改変する必要があるかもしれない。かかる
改変は当業者には自明であり、かつ既知である。

上記プロセスによって得られた６−置換−５−置換−Ｉ
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｉ）は次いで、適する
酸掃去剤および場合によっては適するアシル化触媒の存
在下で、式 ％式％ 〔式中、Ｈａｔはハロゲン（クロロ、ブロモ、またはヨ
ード）である〕を有する化合物と反応させられる。

このプロセスに適する酸掃去剤はトリエチルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ピリジンなどのような第三アミン
である。

適するアシル化触媒は４−ジメチルアミノピリジン、４
−ピロリジノピリジン、トリエチルアミン、ピリジンな
どのような第三アミンである。−般に、アシル化触媒が
使用される場合には、反応混合物中に約ｏ、口ｏ　ｉ〜
約０．２５モル当量の出発物質が存在する。

本発明の一態様においては、１−ジメチルカルバモイル
−６−置換−５−置換−１Ｈ−１，２，’４−トリアゾ
ールは６−置換−５−チオ−１Ｈ−１、２、４−ト１）
アゾールを、場合によっては酸掃去剤の存在下で、式 ％式％ 〔式中　Ｒ１は上記定義通りであ、ｂ、Ｚは上記定義通
シ、良好な脱離基、たとえば、）・口（クロロ、ブロモ
、またはヨード）、アルキル、スルホネート、アリール
スルホネート、またはアルキルスルホネートであり、そ
してＹはアミノまたはヒドロキシである〕を有する化合
物で、Ｓ−アルキル化して、式 ％式％７ の３−ｆｔ換−５−（アミノアルキルチオ）または（ヒ
ドロキシアルキルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ールを得ることによって製造される。

上記プロセスに適する溶剤または希釈剤は反応体に対し
て不活性であるもの、たとえば、メタノール、エタノー
ル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルム
アミド、アセトニトリルなどである。

上記プロセスによって得られた６−置換−５−（アミノ
アルキルチオ）ｔたは（ヒドロキシアルキルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−）リアゾール（ＩＶ）は次いで、当業
者に既知の条件下で、イソシアネート、酸塩化物、また
はイソチオシアネートと反応させられて式■の中間化合
物が得られる。

一般に、全体で約０．０１１モル〜約５ルの濃度におけ
る等モル量の出発物質が使用され、そして上記プロセス
は約５°Ｃ〜約１５０℃で、約５分〜約２日間行われる
。好ましくは、出発物質は約０．１モル〜約１モルの濃
度で存在し、そして反応は約２０°Ｃ〜約９０℃で行わ
れる。

式■、■、および■の化合物は既知前駆体から既知゛方
法によって製造できる。

出発物質として使用される６−置換−５−チオＩＨ−１
，２，４−トリアゾールは後で述べる実施例１に示され
ているように既知前駆体から既知方法によって製造でき
る。

上記プロセスによって式Ｉに包含される化合物が製造さ
れた後、その塩は当分野で認められている便利な方法、
たとえば、金属水酸化物、金属水素化物、またはアミン
もしくはアンモニウム塩たとえはハロゲン化物や水酸化
物やアルコキシドを遊離酸と反応させることによって、
または第四アンモニウム塩たとえばハロゲン化物や臭化
物や硝酸塩など全適切な溶剤中で本発明の塩と反応させ
ることによって製造できる。金属水酸化物が試薬として
使用される場合の、有効な溶剤は水、グリノ、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、イ
ングロパノールなどである。

金属水素化物が試薬として使用される場合の、有効な溶
剤は非ヒドロキシル溶剤たとえばジオキサン、グリノ、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、炭化水素たと
えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、ヘゲタ
ン、オクタン、ジメチルホルムアミドなどである。アミ
ンが試薬として使用される場合の、有効な溶剤はアルコ
ールたとえばメタノールやエタノール、炭化水素たとえ
ばトルエンやキシレンやヘキサンなど、テトラヒドロフ
ラン、グリノ、ジオキサン、または水である。

アンモニウム塩が試薬として使用される場合の、有効な
溶剤は水、アルコールたとえばメタノールやエタノール
、グリノ、テトラヒドロフランなどである。アンモニウ
ム塩が水酸化物またはアルコキシド以外のものである場
合には、カリウムやナトリウムの水酸化物や水素化物や
アルコキシドのような追加の塩基が一般に使用される。

溶剤の具体的選択は出発物質と得られる塩との間の相対
的溶解度に依存し、そして成る種の試薬では塩を得るた
めに溶液ではなくスラリか使用されてもよい。

一般に、等モル量の出発試薬が使用され、そして塩生成
反応は大気圧でａ０°Ｃ〜約１００℃、好ましくはほば
室温で行われる。

本発明の酸付加塩は塩基性官能基を有する本発明の化合
物を、適する溶剤中で、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸
、硝酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、または
その他の適する酸と反応させることによるなどの、便利
な当分野で認められている方法によって製造できる。有
効な溶剤祉水、アルコール、エーテル、エステル、ケト
ン、ハロアルカンなどである。溶剤の具体的選択は出発
物質と得られる塩との間の相対的溶解性に依存し、そし
て成る種の試薬の場合には塩を得るために溶液ではなく
スラリか使用されてもよい。一般に、等モル量の出発物
質が使用され、そして塩生成反応は約−１００’Ｃ〜約
１００℃、好ましくは室温で行われる。

次に実施例によって本発明をさらに説明するが、本発明
はそれ等に限定されるものではない。第１表には、本発
明の１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−置換−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの代表例が列挙されて
いる。構造はＮＭＲによって確認され、また、いくつか
はＩＲおよび／または元素分析によって確認された。第
１表の後に、いくつかの化合物について具体的に製造条
件を示した。

９、　　　　ｔ−ブチル　　−（ＣＨ２）２−１０．　
　　　ｔ−ブチル　　−（ＣＨ２）２−１１、ｔ−ブチ
ル　　−（ＣＨ２）２−１２、ｔ−ブチル　　−（ＣＨ
２）２−１６、ｔ−ブチル　　−（ＣＨ２）２−１４、
ｔ−ブチル　　−（ＣＨ２）３−１５、ｔ−ブチル　　
−（ＣＨ２）２−１６、ｔ−ブチル　　−（ＣＨ２）２
−ＮＨＣＯＣａＨ５１２１−１２２ ＮＨＣＯＣＨ３）０ロー１０２ ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｊａ　　　　　　　　　　１０
０−１０２、ｔｖＨｃｏｃＨｃｎ３　　　　　　　　　
９０−９２ｔ ＮＨＣＯＮＨＣ，Ｈ４Ｃ６（４）　　　　　１３０−１
３２ＮＨＣＯＮ（ＣＨ３）２　　　　　　　油状ＮＨＣ
Ｆ３ＮＨＣ６Ｈ，ＣｔＡ４）　　　　　　　１５Ｏ−１
５１ＮＨＣＳＮＨＣＨ３ガム状固体 実施例Ａ： 水浴によって内部が１０’Ｏに冷却された５１丸底フラ
スコの中のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）　２１中の
チオセミカルバジド（５０，０ｇ、５．４９モル）の分
散物に、トリメチルアセチルクロリド（，１Ｓ９４．！
９．５．７６モル）を６０分かけて添加した。発熱を４
０°Ｃ未満にコントロールした。それから、５０％Ｎａ
ＯＨ水溶液４８１９（，６，０４モル）の添加？、発熱
ｔ　５０　’Ｃ未満にコントロールしながら、３０分か
けて行った。それから、冷却浴全除去し、そして混合物
を２時間攪拌した。それから、加熱してＴＨＦ　６　ｏ
　ｏ　ｍｉを蒸留によって除去してから、水１５００１
Ｎと５０％ＮａＯＨ８３５＆の溶液を９０分かけて添加
した。この間、内部温度が８０°Ｃに達するまでＴＨＦ
の除去が継続された。

それから、混合物をさらに６時間還流してから室温に冷
却し、それから１２ｎの分離漏斗に移した。

氷６ｋｇとＴＨＦ　１５０　Ｑ酩’に添加してから、混
合物を濃塩酸１５０ＯＮによってゆっくシ酸性化した。

水性相を分離し、そして廃棄する前に酢酸エチル２１で
抽出した。合わせた有機相を食塩２ノで洗浄し、そして
硫酸マグネシウム（５００ｇ）で乾燥してから、真空濃
縮して６９８ｇの白色固体６−１−ブチル−５−チオー
ＩＨ−１，２，４−トリアゾール（融点２０５°Ｇ）を
生じた。

実施例Ｂ： 製造 酢酸エチル２００ａ中に懸濁された３−１，−ブチル−
５−チオーＩＨ−１，２，４−トリアゾールＩＯ，、Ｆ
（６４ミリモル）に２−ブロモエテルアミン臭素酸塩１
３．！ｉ’（６４ミリモル）を添加し、そしてこの混合
物全１８時間還流した。酢酸エチルの蒸留によって、２
６ｇの粗３−ｔ、−ブチル−５−（２−アミノエチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール２臭素酸塩（融
点２５２〜２５６°Ｃ）音生じた。それは次の反応に使
用するのに十分な純度であった。

代わシに、ＴｎＦ５０［１ｍ中に懸濁された３−ｔ−ブ
チル−５−チオ−１，２，４１リアゾール７７．９（４
３８ミリモル）に２−７”ロモエテルアミン臭素酸塩１
００　Ｍ　（’４４８　ミリモル）を添加し、そしてこ
の混合物を６時間還流した。反応混合物を冷却し、そし
てろ過して１２０ｇの粗６−１−ブチル−５−（２−ア
ミノエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール２
臭素酸塩（融点２５２−３°Ｃ）を生じた。これは次の
反応に使用するのに十分な純度であった。

実施例Ｃ： 酢酸エチル２００Ｉｄ中に懸濁された６−プテルー５−
チオーＩＨ−１＋２．４−トリアゾール２４．９（１，
５２ミリモル）に２−ブロモエタノール２０９　ｃ、：
、、ｉ　５２ミリモル）を添加した。得られた混合物全
１８時間還流した。冷却後、トリエチルアミン１５．２
．、！ｉ’　（１５２ミリモル）を添加し、そしてこの
混合物全エーテルとプラインとの間で分配した。有機相
を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空濃縮した。得
られた油状物をエーテル／ヘキサンがち結晶化して２５
ｇの３−　ｔ−ブチル−５−（２−ヒドロキシエチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを生じた。これ
は次の反応に使用するのに十分な純度であった。

実施例１ 工程Ａ テトラヒドロンラン（ＴＨＦ　）　２００　ｒｎｌ：中
の６−１−ブチル−５−（２−アミノエチルチオ）−１
Ｈ−１＋２．４−トリアゾール２臭素酸塩２３．９にト
リエチルアミン１９．５ｇ（１９３ミリモル）とクロロ
ギ酸メチル６．６　ｇ（７０ミリモル）を添加した。６
時間還流後、混合物を冷却し、そして酢酸エチルと水と
の間で分配した。有機相を乾燥しく硫酸マグネシウム上
で）、ろ過し、そして１、Ｍ（３９ミリモル）の３−ｔ
−ブチル−５−（２−（カルボメトキシアミノ）−エチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾールを生じた。

それはさらに精製することなく次の反応に使用された。

工程Ｂ ３−ｔ−ブチル−５−（２−（カルボメトキシアミノ）
−エテルチオ）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール１３
ｇ（３９ミリモル）に、ＴＨＦ　１００ｍ１．４−ジメ
チルアミノピリジン０．５Ｌ）１．１エチルアミン７　
ｇ（７０ミｌ）モル）、およびジメチルカルバモイルク
ロリド８ｇ（４６ミリモル）全添加した。この混合物全
１時間還流し、それからエーテルと水との間で分配した
。エーテル相全分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾
燥し、それからろ過し、真空濃縮し、そしてシリカゾル
（酢酸エテル／ヘキサン）のクロマトグラフにかけた。

６ｇの１−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチ＃−５
−（２−（カルボメトキシアミノ）−エテルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール油状物を回収した。

実施例２： クロロホルム５０Ｉｄ中の３−ｔ−ブチル−５−（２−
ヒドロキシエチル−チオ）−１Ｈ−１，２゜４−トリア
ゾール５Ｆ（２０ミリモル９にトリエチルアミン０．１
　、！ｉ７と４−トリフルオロメチルフェニルインシア
ネート３．８　、！ｉ’　（２［１ミリモル）全添加し
た。６時間還流後、この混合物全真空濃縮し、そしてエ
ーテル／ヘキサンから結晶化してろ−１−ブチル−５−
（２−（４−）リフルオロメチルフェニルカルバモイル
オキシ〕−エテルチオ）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾ
ールを生じた。

３−ｔ−ブチル−５−（２−（４−トリフルオロメチル
フェニルカルバモイルオキシ）−エテルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−）リアゾール全実施例１工程Ｂと実質的に
同じ方法によって反応させて１−ジメチル−カルバモイ
ル−３−ｔ−ブチル−５−（２−（４−トリフルオロメ
チルフェニルカルバモイルオキシ）−エテルチオ）−１
］（−１，２，４−）リア・ｔ−ル（融点１５２〜１５
５°Ｃ）を生じた。

実施例６： 酢酸エテル１５０１１１Ａ中に懸濁された３−ｔ−ブチ
ル−５−チオ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール１０　
Ｆ　（６４ミ！Ｊモル）に２−ブロモエチルアセテ−）
１２．９（６４ミ！Ｊモル）とトリエチルアミン１２．
９　（１２０ミ！Ｊモル）を添加した。混合物全１８時
間還流し、ブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシウム
上で乾燥した。酢酸エチルを真空蒸発させ、そして残留
物全エーテル／ヘキサンから結晶化して１２ｇの３−ｔ
−ブチル−５−（２−アセトキシエテルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（融点１１４〜１１５°Ｃ）
を生じた。

３−ｔ−ブチル−５−（２−アセトキシエチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを本質的に実施例１工
程Ｂの手順によってカルバモイル化して１−ジメチルカ
ルバモイル−３−１−ブチル−５−（２−アセトキシエ
チルチオ）　−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（融点
１１０〜１１２°Ｃ）金主じた。

実施例４： の製造 実施例１工程Ａの手順に実質的に従って、そしてメチル
クロロホルメートの代わシに２−クロロブチリルクロリ
ド全使用して３−ｔ−ブチル−５−（２−（２−クロロ
ブタナミド）−エテルチオ）−１Ｈ−１，２，４−１リ
アゾール（融点６８〜７０°Ｇ）を製造した。

実施例１工程Ｂの手順に実質的に従って３−ｔ−ブチル
−５−（２−（２−クロロブタナミド）−エチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−）リアゾールから１−ジメチルカ
ルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２−（２−クロロ
ブタナミド）−エテルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール油状物全製造した。

本質的に同じ手順に従って適切な酸塩化物を使用して下
記化合物を製造した： １−ジメチルカルバモイル−６−１−ブチル−５−（２
−（クロロアセトアミド）−エテルチオ）−ＩＨ−１，
２，４−トリアゾール（化合物６）１−ジメチルカルバ
モイル−３−ｔ　−フチルー５−（２−ベンズアミド）
−エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化
合物９）１−ジメチルカルバモイル−６−１−ブチル−
５−（２−アセトアミド）−エチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物１０）１−ジメチルカル
バモイル−６−１−ブチル−５−（２−（３−クロログ
ロノくンアミト）−エテルチオ−ＩＨ−１，２，４−ト
リアゾール（化合物１１） １−ジメチルカルバモイル−６−１−ブチル−５−（２
−（２−クロログロノ（ナミド）−エテルチオ）−１Ｈ
−１，２，４−）リアゾール（化合物１２） 実施例５： 塩化メチレン１ｏｏＩＩＬｅ中の３−ｔ−ブチル−５−
（２−アミノエテルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
・ｔ−ル２臭素酸塩１０＆（２７ミリモル）ニトリエチ
ルアミン５．５　ｇ（５４ミリモル）全添加した。この
混合物を一４０°Ｃに冷却し、そして塩化メチレン中の
４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネー）　５．
２．９　（２７ミリモル）全ゆつくシ添加した。攪拌混
合物上ゆつくシ室温に温め、そして室温で１８時間攪拌
した。反応混合物を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、ろ過し、そして真空濃縮して９ｇの３−ｔ−
ブチル−５−（２−（４−トＩＪフルオロメチルフェニ
ルカルバモイルアミノ）−エチルチオ）−１Ｈ−１゜２
．４−トリアゾール（融点２６８〜２４０°Ｃ）を生じ
た。

本質的に実施例１工程Ｂの手順によって３−ｔ−ブチル
−５−（２−（４１−リフルオロメチルフェニルカルバ
モイルアミノ）−エテルチオ）−ＩＨ−１，２，４−１
リアゾールをカルバモイル化して１−ジメチルカルバモ
イル−３−ｔ−ブチル−５−（２−（４−’）！ｊフル
オロメチルフェニルカルバモイルアミノ）−エチルチオ
）’　−Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾールを生じた。

本質的に同じ手順に従って、適切なインシアネートまた
はイソチオシアネートを使用して下記化合物全製造した
： １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
−メチルカルバモイルアミノ）−エチルチオ）−１Ｈ−
１；２，４−トリアゾール（化合物７） １−ジメチルカルバモイル−６−１−ブチル−５−（４
１０ロフエニルカルノくモイルアミノ）−エテルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール（化合物１６） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ、−フチルー５−（
２−（４１０ロフエニルテオカルノ（モイルアミノコ−
エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合
物１５） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
−メチルチオカルバモイルアミノ）−エチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−）リアゾール（化合物１６） 実施例６： ＴＨＦ　５０　ｍｂ中の３−ｔ−ブチル−５−（２−ア
ミノエテルチオ）−１Ｈ−１，’２．４−）リアゾール
ｌ０９（２７ミリモル）に４−ジメチルアミノビリジン
０．５ｙとジメチルカルバモイルクロリド６Ｆ（５４ミ
リモル）全添加し、そしてこの混合物全室篇で５分間攪
拌した。それから、ｌ−！Ｊエチルアミンｉｏｇ全滴加
し、そしてその混合物を５分間還流してから室温で一晩
攪拌した。本質的に実施例１工程Ｂと同じよりに実施し
た後、エーテル−ヘキサンから結晶化して１−ジメチル
カルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２−ジメチルカ
ルバモイルアミノ）−エテルチオ）　−１Ｈ−１，２，
４１−リアゾール（融点８２〜８６℃）音生じた。

本質的に同じ手順に従って、１−ジメチルカルバモイル
−３−ｔ−ブチル−５−（６−ジメチルカルバモイルア
ミノ）−グロビルテオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（化合物１４）全製造した。

本発明の化合物は殺虫活＠：ケ有する。これ等化合物の
活性、特にアブラムシ科に対する活性は益虫を妨害する
ことなく、植物保護（ｒ−川面にし、これ等化合物をし
て特に総合害虫処理グログンムに有効にする。益虫とし
ては、花粉全媒介するもの、たとえば、ミツバチ；食肉
動物、たとえば、チンドウムシ；および寄生動物、たと
えば、Ｅｎｄｏｖｕｍｐｕｔｔｌｏｒｌ、のようなスズ
メバチが包含される。釉に、本発明の１−ジメチルカル
バモイル−６−置換−５−置換−ＩＨ−１，２，４−１
−リアゾールはたとえばモモアカアブラムシ（（）ｒｅ
ｅｎ　ＰｅａｃｈＡｐｈｉ、ｃｉｓ　）に対する活性會
示す。

従って、本発明の化合物は真に価値の高い技術を表わす
。

その初期殺菌活性に基づいて、本発明の化合物は害虫防
除に低投与量で使用できる。投与量は様様な因子、たと
えば、使用化合物、害虫の種類、使用配合物、作物の害
虫感染状態、および主な気候条件に依存する。一般に、
農学および園芸学における害虫防除のためには、活性化
合物約１０ｇ〜約１０００．９／ｈａに相当する投与蓋
が使用され、そして活性物η約５０．９〜約２５０９　
／　ｈａが好ましい。

上記のように、本発明の化合物は同翅亜目の、汁を吸う
昆虫、特にアブラムシ科のものに対して選択性である。

本発明の化合物は、実際の応用のためには、組成物また
は配合物の形態で利用することができる。

これ等組成物および配合物においては、活性物質は通常
の不活性（すなわら、植物適合性および／または股菌士
不活性ン希釈剤または増量剤たとえば通常の組成物また
は配合物に使用ｎ」能なタイプの固体担体物質または液
体担体物質と混合される。

望むならば、界面活性剤や、安定剤や、泡防止剤や、原
種防止剤のような助剤も組み合わされることができる。

本発明による組成物および配合物の例は水性溶液および
分散物、油状溶液および油状分散物、ペースト、粉剤、
水利剤、乳剤、フローアブルズ、粒剤、毒餌、インバー
トエマルション、エーロゾル組成物、およびくん熱性キ
ャンドルである。

組成物および配合物は、たとえば、活性化合物を通常の
分散性液体希釈担体および／または分散性固体担体でお
よび場合によっては担体ビヒクル助剤たとえば通常の界
面活性剤（乳化剤および／または分散剤が包含される）
の使用で増量することによって製造されるので、たとえ
は、希釈剤として水金使用する場合には、有機溶媒が補
助溶媒として添加されてもよい。

本発明の活性化合物は単一で使用きれてもよいし、また
は互いのおよび／またはかかる固体および／または液体
分散性担体ビヒクルおよび／また、は他の既知の相溶性
活性剤、特に植物保護剤、たとえば、その他の節足動物
殺剤、殺線虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺鼠剤、除草剤、
肥料、生長調節剤、協力剤などと、望むならば、または
それ等から製造された特殊用途のだめの特殊投与製剤の
形態で、たとえば、溶液、乳剤、懸濁液、パウダーペー
スト、および使用に容易な粒剤の形態で使用されてもよ
い。

本発明の組成物の場合には、活性化合物は実質的に約ｏ
、ｏ　ｏ　ｏ　１ｘ量％〜９５Ｎ量チの量で一般に存在
する。局部適用または圃場適用に適する混合物は活性化
合物が混合物の実質的に約０．０００１重量％〜５重量
％、好ましくは約０．００１重量饅〜約６重量％の童で
存在するもの？一般に意図している。超低容量適用にお
いては、活性化合物を含有する液体組成物は通常、空中
から作物に噴霧する技法全使用しての微細形態（轟約５
Ｄμから１００μ以下の平均粒子サイズ）での噴霧機に
よる噴霧（例えばミスト）として適用される。代表的に
は、たった数ｌ／ｈａが必要であり、シばしば約１５〜
１００　［１ｇ　／　ｈａ　、好ましくは約４０〜６０
０　ｇ　／　ｈａの菫で十分である。超低容量によって
、活性化合物約２０〜約９５Ｍ量チを含有する上記液体
担体ビヒクル含有する高濃度液体組成物全使用すること
が好ましい。

本発明は通常の分散可能な担体たとえば（１）分散性不
活性微細担体固体、および／ま斥は（２）不活性有機溶
剤および／または水のような分散性担体液体〔好ましく
は界面活性有効量の担体ビヒクル助剤（たとえは、乳化
剤および／または分散剤のような表面活性剤）を含有す
る〕と当該目的に有効な量の活性化合物との混合物から
なる全体組成物全意図する。

活性化合物は高ガロン水圧噴霧、低ガロン噴霧、超低容
量噴霧、空気ブラスト噴霧１、空中噴霧、および散布の
ような通常使用されている方法による噴霧として適−用
できる。

さらに、本発明は少なくとも（８）かかる害虫および（
ｂ）その相当する成育地（すなわち、防護されるべき場
所に、たとえば、生長中の作物に、または作物が生長さ
れるところの領域に）の少なくとも一つに、相当する撲
減量または毒性量（すなわち、殺虫有効量）で、本発明
の具体的活性化合物を単独でまたは上記のように担体ビ
ヒクルと一緒に適用することからなる、害虫を選択的に
殺滅、撲滅、または防除する方法ヶ意図している。

勿論、担体ビヒクルとの混仕で利用される具体的活性化
合物の濃度は使用装置のタイプ、適用方法、処理される
べき場所、防除されるべき害虫のタイプ、および侵襲度
のような因子に依存するであろう。従って、特殊な場合
には、上記濃度範囲以上または未満にすることができる
。

本発明による製造はこの種の製造に通常使用されている
その他の物質を含有してもよい。たとえば、ステアリン
酸カルシウムやステアリン酸マグネシウムのような潤滑
剤を水利剤にまたは粒状化されるべき混合物に添加され
てもよい。さらに、タトエハ、ポリビニルアルコールセ
ルロース誘導体のよりな「接着剤」またはカゼインのよ
うなその他のコロイド状物質が、保護されるべき表面へ
の殺虫剤の付着を改善するために、添加され又もよい。

本発明の化合物は一般に、処理されるべき種子の表面積
に有効量の化−ｅｌｋ適用することによって、種子の中
の昆虫を防除するのにも有効である。

これは当分野で慣用の様々な手段によって、たとえば、
スラリ化、浸透、散布、噴霧などによって達成されて吃
よい。

本発明による組成物および配合物は既知の殺虫性化合物
を含んでいて・もよい。これは製剤の活性のスペクトル
を拡張するし、また協力作用音高めることもある。

次の既知の殺虫性、殺菌性、および殺ダニ性化合物はか
かる組み合わ、せ製剤に使用するのに適している。　　
　、　、 殺虫剤 １、　塩素化炭化水素、たとえば、２，２−ビス−（ｐ
−クロロフェニル）−１，１，，１−トリクロロエタン
およびヘキサクロロ再ポキシオクタヒドロジメタノナフ
タレン； ２、　カーバメート、たとえば、Ｎ−メチル−１−ナフ
テルカーバメート； ６、　ジニトロフェノール、たとえば、２−メチル−４
，６−シニトロフエニルおよび２−（２−ブチル）、　
−４、６−シニトロフエニルー６．６−シメチルアクリ
レート； ４、有機燐化合物、たとえば、ジメチ２ルー２−メトキ
シーカルボニル−１−メチルビニルホスフェート、ｏ　
９．、　ｏ−、ジエチル−ｏ、−ｐ−ニトロフェニルホ
スホラスチオエート；ｏ、ｏ−ジ、メチ、ルジテオホス
ホリル酢酸のＮ−モノメチルアミド；５、　ジフェニル
スルフィド、たとえば、ｐ−りロロベンジルｔ＊ｆｄｐ
−クロロフェニルスルフィドおよび２，４．４’−５−
テトラクロリジフェニルスルフイド； ６、　ジフェニルスルホネート、たとえば、ｐ−クロロ
フェニル−ベンゼンスルホネート；Ｚ　メチルカルビノ
ール、たとえば、４．４−シクロロー１−トリクロロメ
チルベンズヒドロール； ８、　キノキサリン化合物、たとえは、メチルキノキサ
リンジチオカーボネート； ９　アミンたとえばＮ’−（４−クロロ−〇−トリル）
　−Ｎ　、　Ｎ−ジメチルホルムアミジン；１０　　ビ
レトロイドたとえばアレトリン；製剤； １２、有機錫化合物たとえばトリシクロヘキシル錫水酸
化物； 殺笛剤 １ろ　有機水銀化合物、たとえは、フェニルマーキュリ
−アセテートおよびメチルマーキュリ−シアノグアニド
； １４、有機錫化合物、たとえば、トリフェニル錫水酸化
物およびトリフェニル錫アセテート；１５、アルキレン
ビスジテオカーバメート、たとえば、亜鉛エチレンビス
チオカーバメートおよびマンガノエチレンビスーテオー
カーハメート；およびさらには １６．２．４−ジニトロ−６−（２−オクチル−フェニ
ルクロトネート）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホ
リル−６−フェニル−５−アミノ−１、２、４−ト１）
アゾール、６−メチルキノキサリン−２，６−シテオー
カーボネート、１，４−ジテオアントラキノン−２，６
−ジカルボニトリル、Ｎ−１−リクロロメチルテオフタ
ルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロナフ
タルイミド、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジクロロフ
ルオロメチルチオ−Ｎ−７エニルーゾーゾメチルスルホ
ニルジアミド、およびテトラクロロイソフタロニトリル
。

本発明の化合物の微生物活性について評価した。

本発明の化合物の葉脈殺虫活性の評価においては、次の
試験手順が使用された。溶剤（アセトン：メタノール１
：１）の中に試験化合物全溶解し、界面活性剤を、それ
から水を加えて１０　：　１０　：８０のアセトン：メ
タノールニ水の系を得た。アルキルアリールポリエーテ
ルアルコール（トリト娼Ｘ−１５５、ＰＡＪｔ（フィラ
デルフィア在ローム＆ハース社からの界面活性剤）と改
質フタルグリセロールアルキル樹脂（トリトＡＢ−１９
５６、ＰＡ州フィラデルフィア在ローム＆ハース社から
の界面活性剤ンの１：１混合物金界面活性剤として、試
ｊ検液６０　口ｐｐｍ　ｋ水と界面活性剤で順次希釈し
て濃度１５０．６８．１０．２．５．０．６．０．１５
、および０．３８　ｐｐｍにした。全ての化合物につい
て上記濃度の各々について試験したわけではない。化合
物の試験濃度は具体的な被検昆虫に対する具体的化合物
の投与応答性を区別するのに最も似つかわしいものとし
て選択された。初期評価は下記害虫の一つ以上に対して
実施された：　　Ａ マダラチンドウムシおよびアワヨトウの試験については
、６インチ鉢の中のりマビーン（Ｐｈａ　ｓ　ｅ　−ｏ
ｌｕｓ　ｌｉｍｅｓｉｓ　ｖａｒ、　Ｗｏｏｄｓ’　Ｐ
ｒｏｌｉｆｉｃ　）の苗に試験液を噴霧して流れ去らせ
た。乾燥後、各画をグラスチック箱（７，５インチ長さ
Ｘ　５．２５インチ巾Ｘ　６．７５深さ）に植えた。そ
れから、各相をマダラチンドウムシまたはアワヨトウど
ちらかの３／１゜齢幼虫で感染させた。それから、この
箱を、スクリーンド・ベンテレ−ジョン孔を備えた蓋で
密閉した。

全ての処理物全オープンシェルフ上の８０”Ｆ’の連続
照射螢光月下に照射経過時間維持された。植物に必要な
ときに水をや多、そして有効でない処理ｉたけ未処理照
合すなわち標準対照による場合であるように植物が完全
に食い尽くされてしまった場合には未処理植物によって
置き換えられた。

処理後４８時間してから、各試験線および噴霧濃度につ
いて死滅率％’に求めた。

ダニ試験については、約５０匹のダニを有する感染ビー
ン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｉｍｅｎｓｉｓ　）の葉の
円形体（１，２５インチ直径）會、湿らせたコツトン片
上に置かれたベトリ皿の中に置いた。それから、回転タ
ーンテーブル葡使用して試験液を葉にｒｆＸ霧して全体
全湿潤させ、２４時間保ち、それから死滅％を求めた。

アブラムシ試験については、約５０匹のアブラムシを有
する感染ブロッコリ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　０１ｅｒａＣ
ｅａｉｔａｌｉｃａ　）の葉を、湿ったコツトン片上に
置いたペトリ皿の中に置いた。それから、回転ターンデ
ープルを使用して葉に試験液を噴霧して全体を湿潤させ
、２４時間保ったのち、それから死滅％を求めた。

このようにして得られた死滅率全対数確率紙にプロット
した。５０チ死滅率（ＬＣ５ｏ　）　ｋ引き出す推定濃
度はプロットされた死滅率データに対する、目で見て最
も良く合ったラインから推定された。

葉面上での殺虫評価の結果は第２表に示されている。ア
ブラムシに対する本発明の特定の化合物の選択性會しる
す。

第２表 葉面上での殺虫評価り 推定ＬＣ５ｏ値 １　　　＞６００　　　４　　１０５　　４４０　　１
９２２　　　１５０　　１０　　２８　　５５０　　＞
６００３　　　７８０　　１３　　７６０　　＞６００
　　６６０４　　　＞６００　　７１０　　＞６００　
　＞６００　　＞６００５　　　＞６００　　３２０　
　＞６００　　＞６００　　＞６００６　　　＞６００
　　１２５　　＞６００　　＞６００　　＞６００７　
　　＞６００　　１４５　　３５０　　＞６００　　＞
６００８　　　＞６００　　１０５　　３５（：ｌ　　
＞６００　　＞６００９　　　＞６ｏｏ　　＞６００　
　４２０　　＞６００　　＞６００１０　　　〉６００
　　１１　　１５０　　＞６００　　５００１１　　　
＞６００　　７３　　６２　　＞６００　　＞６００１
２　　　＞６００　　４ｑ　　　５２　　＞（５００＞
６００１３　　　＞６００　　＞６００　　７６０　　
＞６００　　＞６００１４　　　＞６００　　１４　　
４２　　＞６００　　３ＣＩＤ１５　　　５８　　６０
０　　７４０　　＞６００　　＞６００１６１［＋　　
　８４　　１５０　　＞６ＣＪＣＪ　　＞６００り上記
昆虫の５０％を死滅させる濃度’１ｒ１００万部当たシ
の部数（ｐｐｍ）で表わしたもの本明細書および実施例
は例証によって示されているが、それ等に限定されるも
のではなく、特許請求の範囲によって規定されているよ
うな本発明の思想および範囲から逸脱することなく様々
な変更および変形が可能である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
   ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
   −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＣＯＲ＾
   ２、または▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   Ｒ＾１は非置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；置換基がそれぞ
   れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルから選択
   される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する
   置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；非置換フエニル；または、
   置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
   ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロ
   エトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエ
   チルチオ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）アルケニルから選択される同一もしくは異
   なる置換基１個〜３個を有する置換フェニルであり、 各Ｒ＾２はそれぞれ独立に水素；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ８）アルキル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、
   アミノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲもし
   くは−ＯＣＯＲから選択される、同一もしくは異なる置
   換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキ
   ル；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ；置換基がそ
   れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿
   ２Ｒ、−ＣＯＲ、もしくは−ＯＣＯＲから選択される、
   同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿
   ２）モノもしくはジアルキルアミノ；アルキルがそれぞ
   れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＣＯＲ、から選択された同一もしくは異なる置換基
   １個〜３個で置換されている、置換（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿
   ２）モノもしくはジアルキルアミノ；非置換（Ｃ＿６−
   Ｃ＿１＿４）アリールアミノ；アリールがそれぞれ独立
   にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフ
   ルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオ
   ロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ＿２
   Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ルから選択された同一もしくは異なる置換基１個〜３個
   で置換されている、置換（Ｃ＿６−Ｃ＿１＿４）アリー
   ルアミノ；非置換フェニル；または、置換基がそれぞれ
   独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、
   ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフ
   ルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ
   ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アル
   ケニルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個
   〜３個を有する置換フェニルであり、 Ｒ＾３は水素；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル；置
   換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、
   −ＣＯ＿２Ｒ、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアル
   キルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜
   ４個を有する置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル；非置換
   フェニル；または、置換基がそれぞれ独立にハロ、シア
   ノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
   シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ
   、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ
   、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキ
   ル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルから選択さ
   れる、同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置
   換フェニルであり、 各Ｒはそれぞれ独立に水素；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ル；または、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニ
   トロ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
   メトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチ
   ルチオ、テトラフルオロエチルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボ
   ニルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜
   ３個で置換されていてもよい、フェニルであり、 ｎは１〜１０である〕 の化合物およびその農学上許容できる塩。 （２）Ｗがｔ−ブチルであり、 Ｘが−ＮＨＣＯＲ＾２、−ＯＣＯＲ＾２、または−ＮＨ
   ＣＳＲ＾２であり、Ｒ＾１が−（ＣＨ＿２）＿ｎであり
   、 Ｒ＾２が非置換もしくは置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキ
   ル；非置換もしくは置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ
   ；非置換もしくは置換モノ（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アミノア
   ルキル；非置換もしくは置換ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アミ
   ノアルキル；非置換もしくは置換アミノフェニルであり
   〔但し、置換基はハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、および（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）チオアルコキシである〕、 Ｒ＾３が水素であり、そして ｎが２または３である、 請求項（１）の化合物およびその農学上許容できる塩。 （３）Ｒ＾２が、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿８）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルコ
   キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）モノアルキルアミノ、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿８）ジアルキルアミノ、フェニル、フェニルア
   ミノ、ハロフエニルアミノ、およびハロアルキル置換フ
   ェニルアミノからなる群から選択される、 請求項（２）の化合物。 （４）ＸがＮＨＣＯＲ＿２である、 請求項（３）の化合物。 （５）Ｒ＾２が、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）モノアルキルアミ
   ノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）ジアルキルアミノ、フェニルア
   ミノ、およびハロ置換アルキルフェニルアミノからなる
   群から選択される、 請求項（４）の化合物。 （６）Ｒ＾２が、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿８）ハロアルキル、および（Ｃ＿１−Ｃ＿８）
   アルコキシからなる群から選択される、 請求項（４）の化合物。 （７）Ｘが−ＯＣＯＲ＿２である、 請求項（３）の化合物。 （８）Ｒ＾２が（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル、フェニル
   アミノ、ハロフエニル、およびハロ置換アルキルフェニ
   ルアミノからなる群から選択される、 請求項（７）の化合物。 （９）Ｘが−ＮＨＣＳＲ＿２である、請求項（３）の化
   合物。 （１０）Ｒ＾２がアルキルアミノ、フェニルアミノ、ハ
   ロフエニルアミノ、およびハロ置換アルキルフェニルア
   ミノからなる群から選択される、 請求項（９）の化合物。 （１１）Ｒ＾１が−（ＣＨ＿２）＿２−であり、そして
   Ｘが−ＮＨＣＯ＿２ＣＨ＿３、−ＣＯＮ（ＣＨ＿３）＿
   ２、−ＯＣＯＮＨＣ＿６Ｈ＿４ＣＦ＿３（４）、−ＮＨ
   ＣＯＮＨＣ＿６Ｈ＿４ＣＦ＿３（４）、−ＯＣＯＣＨ＿
   ３、−ＮＨＣＯＣＨ＿２Ｃｌ、−ＮＨＣＯＮＨＣＨ＿３
   、−ＮＨＣＯＣＨＣｌＣＨ＿２ＣＨ＿３、−ＮＨＣＯＣ
   ＿６Ｈ＿５、−ＮＨＣＯＣＨ＿３、−ＮＨＣＯＣＨ＿２
   ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＮＨＣＯＣＨＣｌＣＨ＿３、−ＮＨＣ
   ＯＮＨＣ＿６Ｈ＿５Ｃｌ（４）、ＮＨＣＳＮＨＣ＿６Ｈ
   ＿４Ｃｌ（４）およびＮＨＣＳＮＨＣＨ＿３からなる群
   から選択される、請求項（３）の化合物。 （１２）Ｒ＾１が−（ＣＨ＿２）＿３−であり、そして
   ＸがＮＨＣＯＮ（ＣＨ＿３）＿２である、 請求項（３）の化合物。 （１３）Ｒ＾１が−（ＣＨ＿２）＿２−であり、そして
   ＸがＮＨＣＯＮ（ＣＨ＿３）＿２である、 請求項（３）の化合物。 （１４）Ｒ＾１が−（ＣＨ＿２）＿２−であり、そして
   ＸがＮＨＣＯ＿２ＣＨ＿３である、 請求項（３）の化合物。 （１５）Ｒ＾１が−（ＣＨ＿２）＿２−であり、そして
   ＸがＮＨＣＯＣＨ＿３である、 請求項（３）の化合物。 （１６）農学上許容できる担体および殺虫上有効量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
   ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
   −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＣＯＲ＾
   ２、または▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   Ｒ＾１は非置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；置換基がそれぞ
   れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルから選択
   される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する
   置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；非置換フェニル；または、
   置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
   ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロ
   エトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエ
   チルチオ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）アルケニルから選択される同一もしくは異
   なる置換基１個〜３個を有する置換フェニルであり、 各Ｒ＾２はそれぞれ独立に水素；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ８）アルキル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、
   アミノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲもし
   くは−ＯＣＯＲから選択される、同一もしくは異なる置
   換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキ
   ル；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ；置換基がそ
   れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿
   ２Ｒ、−ＣＯＲ、もしくは−ＯＣＯＲから選択される、
   同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿
   ２）モノもしくはジアルキルアミノ；アルキルがそれぞ
   れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＣＯＲ、から選択された同一もしくは異なる置虫性
   組成物。 （１７）化合物が組成物の約０．０００１〜約９９重量
   ％の量で存在する、請求項（１６）の組成物。 （１８）化合物が組成物の約０．００１〜約９０重量％
   の量で存在する、請求項（１７）の組成物。 （１９）化合物が組成物の約０．０１〜約７５重量％の
   量で存在する、請求項（１８）の組成物。 （２０）農学上許容できる担体が固体である、請求項（
   １６）の組成物。 （２１）農学上許容できる担体が液体である、請求項（
   １６）の組成物。 （２２）昆虫に殺虫上有効量の、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
   ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
   −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＣＯＲ＾
   ２、または▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   Ｒ＾１は非置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；置換基がそれぞ
   れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルから選択
   される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する
   置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；非置換フエニル；または、
   置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
   ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロ
   エトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエ
   チルチオ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）アルケニルから選択される同一もしくは異
   なる置換基１個〜３個を有する置換フェニルであり、 各Ｒ＾２はそれぞれ独立に水素；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ８）アルキル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、
   アミノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲもし
   くは−ＯＣＯＲから選択される、同一もしくは異なる置
   換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキ
   ル；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ；置換基がそ
   れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿
   ２Ｒ、−ＣＯＲ、もしくは−ＯＣＯＲから選択される、
   同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿
   ２）モノもしくはジアルキルアミノ；アルキルがそれぞ
   れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＣＯＲ、から選択された同一もしくは異なる置換基
   １個〜３個で置換されている、置換（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿
   ２）モノもしくはジアルキルアミノ；非置換（Ｃ＿６−
   Ｃ＿１＿４）アリールアミノ；アリールがそれぞれ独立
   にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフ
   ルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオ
   ロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ＿２
   Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ルから選択された同一もしくは異なる置換基１個〜３個
   で置換されている、置換（Ｃ＿６−Ｃ＿１＿４）アリー
   ルアミノ；非置換フェニル；または、置換基がそれぞれ
   独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、
   ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフ
   ルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ
   ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アル
   ケニルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個
   〜３個を有する置換フェニルであり、 Ｒ＾３は水素；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル；置
   換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、
   −ＣＯ＿２Ｒ、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアル
   キルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜
   ４個を有する置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル；非置換
   フェニル；または、置換基がそれぞれ独立にハロ、シア
   ノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
   シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ
   、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ
   、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキ
   ル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルから選択さ
   れる、同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置
   換フェニルであり、 各Ｒはそれぞれ独立に水素；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ル；または、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニ
   トロ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
   メトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチ
   ルチオ、テトラフルオロエチルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボ
   ニルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜
   ３個で置換されていてもよい、フェニルであり、 ｎは１〜１０である〕 の化合物またはその農学上許容できる塩を接触させるこ
   とからなる昆虫防除方法。 （２３）アブラムシに殺アブラムシ上有効量の、式▲数
   式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
   ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
   −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＣＯＲ＾
   ２、または▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   Ｒ＾１は非置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；置換基がそれぞ
   れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルから選択
   される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する
   置換−（ＣＨ＿２）＿ｎ−；非置換フェニル；または、
   置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
   ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロ
   エトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエ
   チルチオ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）アルケニルから選択される同一もしくは異
   なる置換基１個〜３個を有する置換フェニルであり、 各Ｒ＾２はそれぞれ独立に水素；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ８）アルキル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、
   アミノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲもし
   くは−ＯＣＯＲから選択される、同一もしくは異なる置
   換基１個〜３個を有する置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキ
   ル；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ；置換基がそ
   れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿
   ２Ｒ、−ＣＯＲ、もしくは−ＯＣＯＲから選択される、
   同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿８）アルコキシ；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿
   ２）モノもしくはジアルキルアミノ；アルキルがそれぞ
   れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＣＯ＿２Ｒ
   、−ＣＯＲ、から選択された同一もしくは異なる置換基
   １個〜３個で置換されている、置換（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿
   ２）モノもしくはジアルキルアミノ；非置換（Ｃ＿６−
   Ｃ＿１＿４）アリールアミノ；アリールがそれぞれ独立
   にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフ
   ルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオ
   ロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ＿２
   Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ルから選択された同一もしくは異なる置換基１個〜３個
   で置換されている、置換（Ｃ＿６−Ｃ＿１＿４）アリー
   ルアミノ；非置換フェニル；または、置換基がそれぞれ
   独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、
   ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフ
   ルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ
   ＿２Ｒ、−ＣＯＲ、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）ハロアルキル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アル
   ケニルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個
   〜３個を有する置換フェニルであり、但し、ＸがＮＨＣ
   ＯＲ＾２である場合には、Ｒ＾２は非置換フェニルまた
   は（４−クロロフェニル）アミノであることを条件とし
   、 Ｒ＾３は水素；非置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル；置
   換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、
   −ＣＯ＿２Ｒ、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＲ、（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアル
   キルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜
   ４個を有する置換（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル；非置換
   フェニル；または、置換基がそれぞれ独立にハロ、シア
   ノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
   シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ
   、テトラフルオロエチルチオ、−ＣＯ＿２Ｒ、−ＣＯＲ
   、−ＯＣＯＲ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキ
   ル、もしくは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルから選択さ
   れる、同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置
   換フェニルであり、但し、ＸがＮＨＣＯＲ＾２である場
   合には、Ｒ＾２は非置換フェニルまたは（４−クロロフ
   ェニル）アミノであることを条件とし、 各Ｒはそれぞれ独立に水素；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ル；または、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニ
   トロ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
   メトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチ
   ルチオ、テトラフルオロエチルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ル、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボ
   ニルから選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜
   ３個で置換されていてもよい、フェニルであり、 ｎは１〜１０である〕 の化合物またはその農学上許容できる塩を接触させるこ
   とからなるアブラムシ防除方法。（２４）化合物が約１
   ０ｇ〜約５０００ｇ／ｈａの量で適用される、請求項（
   ２１）の方法。 （２５）化合物が約５０ｇ〜約２５００ｇ／ｈａの量で
   適用される、請求項（２４）の方法。 （２６）化合物が約１０ｇ〜約５０００ｇ／ｈａの量で
   適用される、請求項（２２）の方法。 （２７）化合物が約５０ｇ〜約２５００ｇ／ｈａの量で
   適用される、請求項（２６）の方法。