JPH01308269A - ３，７―ジ置換ベンゾチアゾロン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な３，７−シ置換ベンゾチアゾ−３＝ ロン、その製造法及びその有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ）における使用法に関する。

環式硫黄化合物はある種の植物の病気の駆除に使用でき
ることはすてに開示されている。即ち例えば６−メチル
−２，３−キノキサリンジチオールシクロカーボイ・−
ト　［チノメチオナト（ｃｂｉｎ。

ｍｅｌ、ｈｉｏｎａｔ）　／モレスタン（ＭｏｒｅｓＬ
ａｎ）　］　は果実の生長のつｌ−ノコ病に対して使用
することかできる（参照、独国特許公報第１，１００．
３７２号）。

しかしながらこの公知の化合物の作用は特に活性化合物
を低濃度で用いる場合に必ずしも満足されない。

更に生物学的作用も有するニトロ及び／又はトリフルオ
ルノチルー置換ヘンゾヂアソロンか開示されている［参
照、ケム・ベル（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、）、１０７　（
１９７４）、３．０５〜３１５．独国公開特許第２，１
０１，１．５０号１゜ 今回一般式（１） ［式中、ｎは数０．Ｉ、２又は３を示し、Ｒ１は水素又
は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシルを示し、或いはアルキル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキン、アルケニロキシ、アラルコキ
シ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル又はヘテロ
シクリルアルキルを含んでなる系からの随時置換された
基を示し、或いは Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時置換された及び随時へ
テロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ３はハロゲン、アルキル又はｎかＯを示す場合ハロゲ
ノアルキルも示し、そして −６＝ Ｒ４はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示す
］ の新規な３，７−ジ置換ベンツチアソロンは、−般式（
ＴＩ） 看 ［式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ２は上述の意味を
有する１ の２，７−シ置換ペンツチアゾール３−オキシドを、適
当ならば希釈剤の存在下に塩化ホスホリル（ＰＯＣＩ、
）と反応させる時に得られることが発見された。

一般式（Ｄの新規な３，７−ジ置換ベンゾチアゾロンは
強力な生物学的作用、特に殺菌・殺カビ（ｆ　ｕｎｇ　
ｉｃ　１ｄｅ）作用が特色である。

驚くことに本発明による式（Ｉ）の化合物は、例えば公
知の殺菌剤６−メチル−２，３−キノキザリンジチオー
ルシク口カーポ不一トよりもかなり強力な殺菌・殺カビ
作用を示す。

式（１）は本発明による３、７−ジ置換ベンゾチアゾロ
ンの一般的な定義を与える。式（Ｉ）の好適な化合物は
、 ｎが数０．ｌ又は２を示し、 Ｒ１が水素を示し或いは炭素数１〜６を有し且つ随時ハ
ロゲン、ヒドロキシル、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ−カルボニル及び／又はジー（ＣＩ”　
Ｃ４アルキル）Ｔアミノを含んでなる系からの同一の又
は異なる置換基で１．２又は３つ置換されていてよい直
鎖又は分岐鎖アルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシルを示し、炭素数１〜６を有し
且つ随時ハロゲン、ヒドロキシル、シアン、ベンゾイル
、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ０〜Ｃ，アルコキシカルボ
ニル、及び／又はジー（Ｃ＋〜Ｃ４アルキル）アミノを
含んでなる系からの同一の又は異なる置換基で１．２又
は３つ置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルキルを示
し、随時ハロゲン及び／又はｃ１〜ｃ４アルキルを含ん
でなる系から同一の又は異なる置換基でＬ　２又は３つ
置換されていてよい炭素数３〜６のシクロアルキル又は
シクロアルキル残基の炭素数が３〜６及びアル、キル残
基の炭素数が１〜３のシクロアルキルアルキルを示し、
炭素数３〜６を有し且つ随時ハロゲン、シアノ及び／又
はＣ３〜Ｃ４アルコキシ−カルボニルを含んでなる系か
らの同一の又は異なる置換基で１１２又は３つ置換され
ていてよい直鎖又は分岐鎖アルケニルを示し、炭素数３
〜６を有し且つ随時ハロゲン、シアノ及び／又はＣ１〜
Ｃ，アルコキシ−カルボニルを含んでなる系からの同一
の又は異なる置換基でＲ２又は３つ置換されていてよい
直鎖又は分岐鎖アルキニル、炭素数１〜６を有し且つハ
ロゲン、シアノ、０１〜Ｃ，アルコキシ及び／又は０１
〜Ｃ，アルコキシ−カルボニルを含んでなる系からの同
一の又は異なる置換基でＬ　２又は３つ置換されていて
よい直鎖又は分岐鎖アルコキシ、炭素数３〜６を有し且
つ一時同一の又は異なるハロゲン置換基で１．２又は３
つ置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルケニロキシを
示し、或いは随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、ｃ、〜Ｃ
，Ｃｌキル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ□〜ｃ４アルコ
キシ−カルボニル及び／又は炭素数１もしくは２及び同
一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜５のハロゲノア
ルキルからなる系からの同一の又は異なる置換基で１．
２又は３つ置換されていてよいベンジロキシ、アリール
残基が炭素数６〜ｌＯ及び直鎖又は分岐鎖アルキル残基
が炭素数１〜４を有し且つ随時各アリール及びアルキル
残基がハロゲン、ヒドロキシル、フェニル、ニトロ、シ
フ’、／、　Ｃ，〜Ｃ４アルキル、ｃ、−Ｃ４アルコキ
シ、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ−カルボニル及び／又は炭素
ｆｆ１ｌもしくは２及び同一のもしくは異なるハロゲン
原子数１〜５のハロゲノアルキルを含んでなる系からの
同一の又は異なる置換基でＬ　２又は３つ置換されてい
てよいアラルキル基、随時ハロゲン、ヒドロギシル、＝
１・口、シアン、０１〜ｃ４アルキル、炭素数１もしく
は２及び同一のもしくは異なるハロゲン原子１１〜５の
ハロゲノアルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，
、ハロゲノアルキルキル１〜Ｃ，アルキルグーオ、ｃ１
〜ｃ２ハロケノアルキルヂオ及び／又は０１〜Ｃ，アル
コキシカルボニルを含んでなる系からの同一の又は異な
る置換基で１．２又は２つ置換されていてよいフェニル
又（Ｊナフチルを示し、或いはそれぞれ随時ハロケン、
二１・口、シアン、Ｃ１〜Ｃ１アルキル、Ｃ５〜Ｃ，ア
ルコキシ及び／又は０１〜Ｃ，アルコキシカルボニルを
含んでなる系からの同一の又は異なる置換基で１．２又
は３つ置換されていてもよい単環式複素環族基、二環式
複素環族基、アルキル基の炭素数か１〜４の単環式複素
環アルキル、又はアルキル基の炭素数か１〜４の二環式
複素環アルギルを示し、但し言及しうる複素環族基かフ
リル、ヂエニル、オキ→ノーソリル、ヂアソリル、オキ
ザシアソリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニ
ル、ピロリジニル、チオモルフオリニル、モルフオリニ
ル、 或いはアルキレン基を介して結合した対応する基を示し
、或いは Ｒ１及びＲ２か一緒になって炭素数２〜８を有し且つ随
時同一の又は異なる０１〜Ｃ，アルギル置換基で１．２
又は３−置換されていてよく且つ随時１つ又は１つより
多いヘテロ原子例えは酸素が介在していてよいアルキレ
ン鎖を示し、Ｒ３かハロゲン、メチル、エチル又はｎが
０を示す場合には炭素数１〜３及び同一のもしくは異な
るハロゲン原子数１〜６のハロゲノアルギルも示し、そ
して Ｒ４かハロケン、メチル、エチル又は炭素数１〜３及び
同一のもしくはハロケン原子数１〜６のハロゲノアルキ
ルを示す、 ものである。

一般式（１）の特に好適な化合物は、 ｎが数０、■又は２を示し、 Ｒ１が水素或いは炭素数１〜４ををし且つ随時ヒドロキ
シル、０１〜Ｃ２アルコキン又は０１〜Ｃ２アルコギ／
−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は異なる置
換基で１又は２つ置換されていてよい直鎖又は分岐鎖ア
ルキルを示し、Ｒ２か炭素数１〜６を有し且つ随時ヒド
ロキシル、ンアノ、ベンソイル、０１〜Ｃ２アルコギン
、Ｃ１〜Ｃ２アルコギン−カルボニル、０１〜Ｃ２アル
キルアミノカルボニル又はシー（Ｃ＋〜Ｃ２アルギル）
アミノを含んてなる系からの同一の又は異なる置換基で
１又は２つ置換された直鎖又は分岐鎖アルキルを示し、
或いは炭素数３〜６のンクロアルキル、シクロアルキル
残基の炭素数か３〜６のシクロアルキルメチル又はエチ
ル、炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖アルケニル、炭素数
３〜６の直鎖又は分岐鎖アルキニル、炭素数１〜６の直
鎖又は分岐鎖アルコキシ、炭素数３〜６の直鎖又は分岐
鎖アルケニロギンを示し、或いは随時弗素、塩素、メチ
ル及び／又はメトキシを含んでなる系からの同一の又は
異なる置換基で１又は２つ置換されていてよいベンジロ
キシを表わし、或いはアルギル残基が炭素数１〜３であ
り且つ随時弗素、塩素、ヒドロキシル、フェニル、０１
〜ｃ４アルキル、０１〜Ｃ２アルコキシ、トリフルオル
メチル及び／又は０１〜Ｃ２アルコキシ−カルボニルを
含んでなる同一の又は異なる置換基でフェニル及び／又
はアルギル残基が１．２又は３つ置換されているフェニ
ルアルキルを示し、或いはナフチルメチルを示し、或い
は随時弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、トリフルオルメチル、０１〜Ｃ２アルコキン、
）・リフルオルメトキン、Ｃ１〜ｃ２アルキルチオ及び
／又はトリフルオルメチルヂオを含んでなる系からの同
一の又は異なる置換基で１．２又は３つ置換されていて
よいフェニノ呟或いはフリルメチル、ピリジルメチル、
随時メチルで１又は２つ置換されていて」＝いモルフオ
リニル、モルフオリニル−〇１〜Ｃ３アルキル、又は随
時同一の又は異なる０１〜Ｃ３−アルキル置換基で１又
は２つ置換されていてよいピロリジニル−０１〜Ｃ３ア
ルキルを示し、或いはを示し、或いは Ｒ１及びＲ２かそれらか結合する窒素原子と一緒になっ
て随時メチル及び／又はエチルを含んでなる系からの同
一の又は異なる置換基で１．２又は３つ置換されていて
よいモルフオリニル、ピペリジニル又はピロリジニルを
示し、Ｒ３か塩素を示し、又はｎが０を示す場合トリフ
ルオルメチルも示し、そして Ｒ４が塩素又はトリフルオルメチルを示す、ものである
。

置換することのできるすべての基は、 断らない限り同一の又は異なる基で１つ又はそれ以上、
好ましくは同一の又は異なる基でＬ　２又は３つ、特に
好ましくは同一の又は異なる基で１又は２つ置換されて
いてよい。

本発明による式（Ｉ）の化合物の例は下表１、更に製造
例に例示される： 第１表二　　式（１）の化合物の例 ＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ＨＣＨ，Ｃｌ−０ ＣＨ３ＣＨ３Ｃ１−Ｏ ＨＣ２Ｈ，Ｃ１−０ Ｃ２Ｈｓ　’　　　　Ｃ２Ｈ５Ｃ１−ＯＨＣ５Ｈｔ−ｎ
　　　　　　　Ｃ１−ＱＨＣＨ（ＣＨ，）２　　　　　
　Ｃ１−ＯＨＣ，Ｈ，−ｎ　　　　　　　Ｃ１−ＯＨＣ
Ｈ２Ｃｌ（ＣＨ３）２　　　　　Ｃ１−ＯＨ’ＣＨ（Ｃ
２Ｈ５）２　　　　　　Ｃ１−ＯＨＯＨＣ１−Ｏ Ｈ，＜　　　　　　ｃｒ−□ ■　　　−◇　　　　　Ｃ１−Ｑ 第１表：（つづき） Ｈ−ＣＨ２＜　　　　ＣＩ　　−Ｏ Ｈ−ＣＨ２−０、ｃｔ　　−０ Ｈ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２Ｃ１−Ｏ Ｈ−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨＣ１−Ｏ Ｈ０ＣＨ３Ｃ１−Ｏ ＨＯ（、Ｈ２Ｏ２−Ｏ Ｈ０ＣＪｙ−ｎ　　　　　　　Ｃ１−ＯＨ０ＣＨ（ＣＨ
３）２Ｃ１−Ｏ ＨＯＣ，Ｈｓ−ｎ　　　　　　　Ｃ１−ＯＨ０ＣＨ２Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２　　　　、　ＣＩ　　　−ＯＨ０ＣＨ２
ＣＨ＝ＣＨ２Ｃ１−０ 第１表　（つつき） ＣＩ −（ＣＨ７）、−Ｃ１−０ −（ＣＨ２）Ｉ−Ｃ１０ 第１表　　（つつき） 第１表　（つつき） Ｈ−ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３Ｃ１−０ Ｈ−ｃ＋＋、、ｃｏｏｃ２Ｈ５Ｃ１−０Ｈ−ＣＨ−ＣＯ
ＯＣＨ３Ｃ１−０ □ ＣＨ３ Ｈ−ＣＨ−Ｃ００Ｃ２Ｈ，Ｃ１−０ □ Ｃ）］３ Ｈ−Ｃ００Ｃ２ＨＣ１−０ −ＣＨ２ＣＨ□ＯＨ−ＣＨ２ＣＨ２０ＨＣ１−Ｑｌ（、
−ＣＨ２ＣＨ３ＯＣｔ（３Ｃ１−０−ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ
Ｈ３−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３Ｃ１−Ｑ第１表：　（つつ
き） ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒｉ Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ２Ｈｓ）ｚ　　　　　Ｃ１ＯＨ
−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ（Ｃ６Ｈ５）２　　　　　Ｃ１−０
第１表：　（つづき） 例えば、７−クロル−２−メチルカルバモイルベンツチ
アゾール３−オキシド及び塩化ホスホリルを出発物質と
して用いる場合、本発明による製造法の製造過程は次の
方程式よって例示しうる：ＯＣｏ−ＮＨ−ＣＨ３ 式（Ｉｆ）は本発明による式（Ｉ）の化合物の製造法に
おける出発物質として使用することのできる２、７−シ
置換ベンゾチアゾール３−オキシドの一般的な定義を与
える。

式（ＩＩ）において、ｎ１Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は
好ましくは、又は特に好ましくは本発明による式（１）
の化合物の定義と関連しｎ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４
に対して好適なものとして、又は特に好適なものとして
すでに言及した意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質の例を下表２に示す。

−２３〜 第２表：　　式（１１）の化合物の例 Ｒ’　　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　　　ｎＨＣＨ３Ｃｌ
−’Ｑ ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　　　−Ｏ ＨＣ２Ｈ３Ｃ１−Ｏ Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５Ｃ１−’Ｏ ＨＣ３Ｈｙ−ｎ　　　　　　　　Ｃ７−ＯＨＣＨ（ＣＨ
３）２　　　　　　　Ｃ１−ＯＨＣ４Ｈｇ−ｎ　　　　
’　　　　Ｃ１−ＯＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　　　
　Ｃ１−ＯＨＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２　　　　　　Ｃ１−Ｏ
ＨＯＨＣ１，−Ｑ ｌｌ　　　　（Ｃ１−Ｏ Ｈ，−Ｃ＞　　　　　、ＣＩ−〇 第２表：（つづき） Ｈ−ＣＨ２＜　　　　Ｇｌ　　−Ｏ Ｈ’　　　　−ＣＨ２べ’Ｊ）　　　　ｃ＋−。

Ｈ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２Ｃ１−０ Ｈ−ＣＨ２−Ｃ三ＣＨ’ＣＩ’−Ｏ ＨＯＣＨ３、ＣＩ　　、　　−Ｏ Ｈ０Ｃ２Ｈ６’　　　　　　　　ＣＩ　　　−、ＯＨ０
Ｃ３Ｈ７−ｎ　　　　　　　Ｃ１−ＯＨ，０ＣＨ（ＣＨ
３：ｈ　　　　　、、Ｃｊ　　−、、ＯＨ０Ｃ４Ｈ９−
ｎ　　　　　　　ｃ＋、　　−ＯＨ０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ
３）２　　　　　Ｃ１−ＯＨ０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｃ１
−０ 第２表：（つつき） Ｃ１ −（ＣＨ２）、−Ｃ１−０ −（ＣＨ２）、−ＣＩ　　　−０ 第２表：　（つつき） 第２表、（つづき） Ｈ−ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３Ｃ１−Ｏ Ｈ、−Ｃ１２ＣＯＯＣ２Ｈ５，ＣＩ　　　−０Ｈ−ＣＨ
−ＣＯＯＣＨ３Ｃ１−Ｏ ＣＨ３ Ｈ−ＣＨ−Ｃ００Ｃ２１１，、ＣＩ　　　−０ＣＨ３ Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０ＨＣ１−０ −ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０ＨＣ１−０Ｈ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２０ＣＨ３Ｃ１−０ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３Ｃ１−
Ｏｒ１＼ 第２表：　（つつき） ＲＩＲ２Ｒ３Ｒ４ Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２　　　　　　ＣＩ　
　　−ＯＨ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ（Ｃ６Ｈ５）２　　　　
　Ｃ１−０第２表　（つつき） 第２表＝　（つづき） ＣＨ３ −ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＩ　　　−０Ｈ
−ＣＨｚＣ（ＣＨ３）３Ｃ１０ 第２表・　（つづき） Ｈ−ＣＨ２ＣＨＣＨ３Ｃ１−０ Ｈ ＼Ｃ１ 第２表＝（つづき） Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２　　　　　　Ｃ１−０
第２表　（つ一つき） ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ＊ −ＣＨ２Ｃｌ−０−ＣＨ−ＣＨ□−Ｃ１−０ＣＨ，ＣＨ
３ ］−− Ｃ２Ｈ。

式（Ｈ）の出発物質は今まで文献から公知でないか、過
去に公開されてない本申請者の特許願の主題である。

一般式（Ｈ）の２，７−シ置換ペンツチアゾール３−オ
キントは一般式（ＩＩ　） ［式中、ｎ、Ｒ”及びＲ４は上述の意味を有し、そして Ｒは好ましくは炭素数１〜４のアルキルを示す］ の７−置換２−アルコキシカルボニル−ベン７チアソー
ル３−オキシドを、適当ならば希釈剤例え１：ｌメタノ
ール又はエタノールの存在下に、一般式％式％） ［式中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する］のアミン
とＯ〜７０’０の温度で反応させる場合に得られる。

一般式（ＩＩＩ）の７−置換２−アルコギシカルポニル
−ベンゾチアソール３−オキシドも同様に文献から公知
でないが、これも過去に公開されてない本申請者による
特許願の主題である。

一般式（ＩＩＩ）の７−置換２−アルコキンカルボニル
−ベンツチアソール３−オキシドは、一般式］ の２−クロル−ニトロベンセン誘導体を、塩基例えば］
・リエチルアミンの存在下に及び希釈剤例えはジメチル
スルホキント、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メタノール、エタノール、プロパツー
ル、イソプロパツール及び／又は水の存在下に一般式（
ＶＴ） Ｒ５−ＣＨ２−ＣＯＯＲ（Ｖｌ） ［式中、Ｒは上述の意味を有する］ のメルカプ１〜酢酸エステルと０〜１００°Ｃ１好まし
くは２０〜８０°Ｃの温度で反応させる場合に製造され
る。

式（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の出発物質は有機合成
に対して公知の化合物である。

本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の製造法は好まし
くは希釈剤を用いて行なわれる。本方法に適当な希釈剤
は実質的にすべての不活性な有機溶媒である。これらは
好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化された
炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベ
ンセン、ｌ・ルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン及
び０−ジクロルベンゼン、エーテル類、例えばジブデル
エーテル、ジブデルエーテル、グリコールジメチルエー
テル、ジクリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン及びジオキサン、ケトン、例えはアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイ
ソブチルケ１〜ン、エステル、例えは酢酸メチル及び酢
酸エチル、二１−リル、例えはアセトニトリル トリル、アミド、例えはジメチルポルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、更にジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキザ
メチル燐酸トリアミドを含む。

本発明による式（１）の化合竺の製造を行なう場合、反
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
に本方法は０〜１５０°Ｃ１好ましくは２０〜１００°
Ｃの温度で行なわれる。

本発明の方法は一般に常圧下に行なわれる。

本発明の方法を行なうために、必要とされる各出発物質
は一般に凡そ等モル量で用いられる。しかしなから、各
の場合に用いる２つの反応物の１つを過剰に用いること
も可能である。反応は一般に適当な希釈剤中で行なわれ
、反応混合物を必要な特定の温度で数時間撹拌する。本
発明の方法において、処理は特別な必要とされる方法に
よって行なわれる。

本発明による活性化合物は強力な生物学的作用を示し、
実際に望ましくない有害生物（ｐｅｓｔ）に対して用い
ることができる。例えは活性化合物は植物保護剤として
の使用に、中でも菌の駆除に適当である。

植物保護における殺菌膜カビ剤は、プラスモジオフオロ
ミセテス（Ｐ］ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅＬｅ
ｓ）、卵菌類（ＯｏｍｙｃｅＬｅｓ）　、チトリジオミ
セテス（ＣｈｙＬｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合
菌類（　Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（　Ｂａｓ．ｉ　ｄｏ
ｍｙｃｅｄｅｓ）　、及び不完全菌類（、Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

殺バクテリヤ剤はプソイドモナス（　Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）　、リゾビウム（Ｒｈｉｓｏｂｉａ
，ｃｅａｅ）　、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ
Ｉａｃｅａｅ）　、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅ
ｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びス１−レブトミセス（
　Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の駆除に関し
て、植物の保護に使用される。

上述の一般化に入る菌による病気のいくつかの病原１有
機体を以下に例として挙げるが、これに限−３９＝ 定されるものではない：キサントモナス（　Ｘａｎｔｈ
。

ｍｏｎａｓ）種、例えはキサントモナス・キャンペスト
リスｐｖ．オクザ．ｘ　（Ｘａｎｃｈｏｍｏｎａｓ　ｃ
ａｍｐｅｓＬｒｉｓｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）　　；プソイ
ドモナス種、例えばプソイドモナス・シリンゲｐｖ．ラ
クリマ，トス（Ｐ．ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎ
ｇａｅ．ｐｖ．　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ．）、　；エル
ウィニア（Ｗｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア
・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）
　；ピビウム，（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピシウム
・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）　；フ
ィトフトラ（　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば
フイトフトう・インフェスタンス（　Ｐｈｙｔ。

ｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　　；プソイド
ペロノスポラ（　Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｌｌｏｓｐｏｒ
ａ）種、例えばプソイドペロノスポラ・グペンシル（　
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　′ｃｕｂｅｎ
ｓｉｓ）　　；プラスモパラ（　Ｐｌａｓｍｏｐ．ａｒ
ａ）種、例えはブラスモパラ・ヒチコラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；ツユカビ（　Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペレノスボラ・ビシ（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）又はＰ。

ブラツシカエ（ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；エリシアー
ｒ−（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフエ・グラ
ミニス＝４０− （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　；スフエロ
テ力（　Ｓｐｈａｅｒ。

ｔｈｅｃａ）種、例えばス７エロテカ・フリギニア（Ｓ
ｐｈａ．ｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　
；ポドスフエラ（　Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例え
ばポドスフェラ・リューコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ　ＩｅｕｃｏＬｒｉｃｈａ）　　；ベンチュリア
（　Ｖｅｎ　ｔｕｒ　ｉａ）種、例えばペンチュリア・
イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）　；ピレノフォラ（　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種
、例えばピレノフォラ・テレス（　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ　ｔｅｒｅｓ　）又はＰ．グラミネア（ｇｒａｍｉ
ｎｅａ）　　［コニシア（ｃｏｎｉｄｉａ）形：ドレク
スレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、シン（ｓｙｎ）　
：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ）　　；ウロマイセス（　Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種
、例えばウロマイセス・アペンデイキュラタス（Ｕｒｏ
ｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プツシ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプツシニア・レコ
ンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　
；フスベ菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチッレチア
・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；黒
穂菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又は麦奴菌（Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ　ａｖｅｎｅａ）　　；ペリキュラリア（Ｐｅ
ｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えはペリギュラリア・ザ
ザキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　
　；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、い
もち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ（＋ｒｙｚａｅ）　
：フーザリウム（ＦｕＳａｒ　ｉｕｍ）種、例えはフー
ザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏ
ｒｕｍ）；ハイイロカヒ（ＢｏＬｒｙｔｉｓ）種、例え
ばボトリグース′シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）　　；セプトリア（５ｅｐＬｏｒｉａ）種、
例えはセブ）・リア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）　　；レプトスフェリア（１−ｅｐｔｏ
ｓｐｈａｃｒｉａ）種、例えばレプトスフェリア・ノ１
゛ルム（ＬｅｐＬｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
）　　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例
えＩＪセルコスポラ・力量センス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；不完全真菌（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ）種、例えはアルテルナリア・ブラツンカエ
（Ａ１１．ｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及び
ブソイドセルコスボレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌ　ｌａ）種、例えはプソイトセルコスボレラ・
ヘルポトリコイテス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びにＪ二環の処理か可能で
ある。

本発明による式（１）の化合物２（よ、特にピリキュラ
リア（Ｐｙ＋−１ｃｕｌａｒｉａ）種に対して、例えば
イネの生長に損傷を与えるイネのいもち病（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）に対して強力な保護作用
を示ず。

またフイトフＩ・う（円＋ｙＬｏｐｈｔｏｒａ）種に対
しても良好な作用か観察される。

本活性化合物は、通常の処方物例えは溶液、乳液、懸濁
液、粉末、泡末剤、塗布剤、顆粒、エーロツル、種子用
の重合体物質及びコーティング組成物中の非常に細かい
カプセル剤、並びにＵ　Ｌ　Ｖ処方物に転化することか
できる。

これらの処方物は公知の方法により、例えは活性化合物
を、伸展剤即ち液体溶媒、加圧下の液化カス、及び／又
は固体担体と、随時表面活性剤即ち乳化剤及び／又は分
散剤、及び／又は発泡剤の助けを借りて混合することに
より製造される。伸展剤として水を用いる場合、例えは
補助溶媒どして有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒とし＝／１３− て、主に、芳香族炭化水素例えはキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしく
は塩素化された脂肪族炭化水素例えはクロロベンセン、
クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素
例えはシクロヘキサン、またはパラフィン例えは鉱油留
分、鉱油及び植物油、アルコール例えはブタノールもし
くはグリコール並ひにそのエーテル及びエステル、ケト
ン例えはアセＩ−ン、メチルエチルケ［・ン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはンクロヘキザノン、強い有極性
溶媒例えばツメデルホルムアミ１〜及びジメヂルスルポ
ギ／ｌ・並びに水が適している。液化した気体の伸展剤
または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意
味し、例えはハロゲン化された炭化水素並ひにブタン、
プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロツル噴射基
剤である。固体の担体どして、粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アクパ
ルシャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並
びに粉砕した合成鉱物例えは高度に分散性ケイ酸、アル
ミナ及びシリケートが適している。粒剤に対する固体の
担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えほおかくず
、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎か適してい
る。乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えはポリオキンエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホ不−１・、アルキルスルフニー１・、アリール
スルホ不−１・並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている。分散剤として、例えはリグニンスルファイト廃
液及びメチルセルロースか適している。

接着剤例え１：１′力ルポキシメヂルセルロース並びに
粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例
えはアラヒアゴム、ポリビニルアルコール及びポリヒニ
ルアセテ−１・並びに天然リン脂質例えばセファリン及
びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることが
できる。更に添加物は鉱油及び植物油であることかでき
る。

着色剤例えは無機顔料、例えは酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えはアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンノノン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及
び亜鉛の塩を用いることかできる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物例え
は殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物とし
て処方物中に、並びに肥料及び他の生長調節剤と混合し
て存在することができる。

本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えは調製
法液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水
利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらのものは普通の方法において
、例えは液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散
布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏｒｍｉｎｇ）　、は
け塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従っ
て活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物
または活性化合物自体を土壌中に注入することができる
。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏｏ。

１〜０，０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

１激に 実施例１ ＣＩ ７−クロル−２−ベンジルアミノカルボニル−ベンゾチ
アゾール ９モル）及びトルエン１５０ｍ１２の混合物を９０°Ｃ
に加熱し、この混合物に塩化ホスホリル（オキシ塩化燐
、ＰＯＣｌ２）’　１３．８ｇ　（０．０９モル）を滴
下し、反応混合物を９０°Ｃで３時間撹拌した。

反応混合物を冷却した時、副反応の生成物として生成し
た７−クロル−２−ベンゾチアゾロン結晶を吸引炉別し
、炉液から水流ポンプの減圧下に溶媒を留去した。この
残渣を、クロロホルムを溶媒とするンリカゲルでのカラ
ムクロマトグラフィーで処理した。融点１０６°Ｃの７
−クロル−３−ベンジルアミノカルボニル−２−ベンゾ
チアゾロン１９．０ｇ　（理論量の６６％）を得た。

下表３の式（Ｉ）の化合物を実施例１と同様に製造した
。

第３表二　式（１）の化合物の製造例 ２　　Ｈ　　ＣＨ，Ｃｌ　　−　　０　　１２８３　　
Ｈ　　ＣＨ（ＣＨ３）ｌ　　　　　　　Ｃｌ　　−　　
０９２５　　−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＨ２ＣＨ２−　　
　　　ＣＩ　　−　　０　　１４８６　　Ｈ　　ＣＨ２
ＣＨ（ＣＨ３）２Ｃｌ　　−　　０　　　９０第３表　
くっつき） １０１１−■　　ＣＩ　−０１０８ 、／　−−一 １５　Ｈ−ＣＨ７−ＯＦ　　ＣＩ　−０１６３第３表　
（つつき） 実施例 番号　　Ｒ’　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　ｎ　　（融点°ｃ）
１８　　　Ｈ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）’！　　　　　Ｃ
Ｉ　　−０７４＼ ＣＨ３ ２２Ｈ−ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５ＣＩ　　−０１１９２４
ＨＣＪ＋−ｎ　　　　　　　　Ｃ１−０６５２５Ｈ−Ｃ
Ｉ。−〇〇＝ＣＨ２Ｃ１−０９５第３表、（つづき） ２８　　　Ｈｃ２ｎ５Ｃ１−０８２ ２９ＨＣ，Ｈ３Ｃ１−０６６ ＣＨ３ ３１Ｈ−ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ３Ｃ１Ｏ（油）ｌ　・ ＣＩ＋３ ３２　　　Ｈ−ＣＨ７−ＣＮ　　　　　　　Ｃ１−０１
，５８３３Ｈｃｌ（、ＣＦ３−　０　　１１９３４１１
−ぐＴｈＣｌ　　　Ｃ１−０１７１３７Ｈ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＣＮ　　　　　Ｃ１−０１６３３８１＋−ｃｏ−
ｃｏｏｃｏ３ｃ＋　　−０（油）ＣＨ（ＣＨ３）２ −５２＝ 第３表二（つづき） ４０　　　Ｈ−ＣＨ−ＣＯＯＣ２１１５Ｃ１−０（油）
ＣＨ（Ｃｔｂ）２ ＼ ＣＨ３ ０ＣＨ。

Ｈ ４６Ｈ−ＣＨ２−ＣＨ５−ＣＨ（Ｃｔ（３）ｚ　　Ｃ１
０９２第３表−（つつき） ＯＣＨ３ ５２Ｈ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）、　　　’　　ＣＩ　　
（６−）ｃ＋　　１　１２５Ｉ 、　７−クロル−２−メトキシ−カルボニル−ベンゾチ
アゾール３−オキシド６．１ｇ　（０，０２！５モル）
及びメタノール１００ｍ１２の混合物にベンジルアミン
３．０ｉｉ　　（０，０２８モル）を撹拌しながら滴下
し、この反応混合物を２０°Ｃで２時間撹拌した。この
反応で得られる生成物は結晶形を有し、これを吸引炉別
した。

融点１２６°Ｃの７−クロル−２−ペンジルアミノ力ル
ポニルーペンゾチアゾール３−オキシド７．５ｇ　（理
論量の９４％）を得た。

実施例（ｍ−ｔ） ２．３−ジクロルニトロベンゼンｌ１５ｇ、（０゜６０
モル）、メルカプ］・酢酸メチル６３．６ｇ（０，６０
モル）及びジメチルスルホキシド２５０ｍ＋２の混合物
にトリエチルアミンを撹拌しながら滴下した。この反応
において、内部温度を外部冷却により４０〜５０°Ｃに
保った。アミンの添加が完結した時、反応混合物をメタ
ノールで希釈し、結晶の形で得られた生成物を吸引濾過
て単離した。

融点１５９°Ｃの７−クロル−２−メトキシ−カルボニ
ル−ベンツチアゾール３−オキシドを得た。

１刑を 次の施用例において下記の化合物を対照物質として用い
た： ６−メチル−２，゛３−キノキサリンジチオールシクロ
カーポ不一ト（チノメチオネート）（独国特許公報第１
，１００，３７２号を参照）施用例Ａ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護溶　媒：　アセトン　１２．５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル０
．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ′ｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液
を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５°Ｃ
の温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、例えば製造例（１）、（２）、（４
）、（６）、（７）、（１１）、（１５）及び（１７）
の化合物は、従来法のものと比べて明らかに優れた活性
を有した。

第Ａ表 いもち病試験（イイ・）／保護 未処置の対 ＣＩ　　　　　　　　　　（］、） ｃ＋　　　　　　　　　　（２） 一μ人蘭子？′２月− ＣＩ　　　　　　　　　　　（６） ｃ＋　　　　　　　　　　　（７） ＩＩ　　　　　　　　　Ｆ Ｃ１（１１） ｃ＋　　　　　　　　　　　（１，５）ＣＩ　　　　　
　　　　　（１７） 本発明の特徴及び態様は以下の通りである：１、一般式 ［式中、ｎは数０、１、２又は３を示し、Ｒ１は水素又
は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシルを示し、或いはアルキル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、アラルコキ
シ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル又はヘテロ
シクリルアルキルを含んでなる系からの随時置換された
基を示し、或いは Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時置換された及び随時へ
テロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 ６Ｏ− Ｒ３はハロゲン、アルキル又はｎが０を示す場合にはハ
ロゲノアルギルも示し、そしてＲ４はハロゲン、アルキ
ル又はハロゲノアルギルを示す１ の３，７−ジ置換ベンゾチアゾロン。

２、式（１）において、 ｎが数０，１又は２を示し、 Ｒ１が水素を示し或いは炭素数１〜６を有し且つ随時ハ
ロゲン、ヒドロキシル、０１〜Ｃ，アルコキン、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ−カルボニル及び／又はシー（Ｃ＋〜Ｃ
ｉアルキル）−アミノを含んでなる系からの同一の又は
異なる置換基で１．２又は３つ置換されていてよい直鎖
又は分岐鎖アルギルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシルを示し、炭素数１〜６を有し
且つ随時ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ベンゾイル
、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシカルボ
ニル、及び／又はジー（０１〜Ｃ，アルキル）アミノを
含んでなる系からの同一の又は異なる置換基で１．２又
は３つ置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルキルを示
し、随時ハロケン及び／又はＣ１〜Ｃ４アルキルを含ん
でなる系からの同一の又は異なる置換基で１．２又は３
つ置換されていてよい炭素数３〜６のシクロアルキル又
はシクロアルキル残基の炭素数か３〜６及びアルキル残
基の炭素数が１〜３のシクロアルキルアルキルを示し、
炭素数３〜６を有し且つ随時ハロゲン、シアノ及び／又
はＣ１〜Ｃ，アルコキシ−カルボニルを含んでなる系か
らの同一の又は異なる置換基て１．２又は３つ置換され
ていてよい直鎖又は分岐鎖アルケニルを示し、炭素数３
〜６を有し且つ随時ハロゲン、シアノ及び／又はＣ１〜
Ｃ４アルコキシ−カルボニルを含んでなる系からの同一
の又は異なる置換基でＬ　２又は３つ置換されていてよ
い直鎖又は分岐鎖アルキニル、炭素数１〜６を有し且つ
ハロ・ゲン、シアノ、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ及び／又は
０１〜Ｃ，アルコキシ−カルボニルを含んでなる系から
の同一の又は異なる置換基で１１．２又は３つ置換され
ていてよい直鎖又は分岐鎖アルコキシ、炭素数３〜６を
有し且つ随時同一の又は異なるハロゲン置換基でＬ　２
又は３つ置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルケニロ
キシを示し、或いは随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
Ｉ’−Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ
，アルコキシ−カルボニル及び／又は炭素数１もしくは
２及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜５のハ
ロゲノアルキルからなる系からの同一の又は異なる置換
基で１．２又は３つの置換されていてよいベンジロキシ
、アルキル残基が炭素数６〜１０及び直鎖又は分岐鎖ア
ルキル残基が炭素数１〜４を有し且つ随時各アリール及
び／又はアルキル残基がハロゲン、ヒドロキシル、フェ
ニル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ８〜Ｃ
，アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４アルコキシ−カルボニル及び
／又は炭素数１もしくは２及び同一のもしくは異なるハ
ロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキルを含んでなる系
からの同一の又は異なる置換基でＬ　２又は３つ置換さ
れていてよいアラルキル基、随時ハロゲン、ヒドロキシ
ル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、炭素数１も
しくは２及び同一のもしくは異なるハロケン原子数ｆ〜
５のハロゲノアルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ２ハロゲノアルコキシ、０１〜Ｃ，アルキルチオ、０
１〜Ｃ２ハロゲノアルキルチオ及び／又は０１〜Ｃ，ア
ルコキシ−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は
異なる置換基で１．２又は２つ置換されていてよいフェ
ニル又はナフチルを示し、或いはそれぞれ随時ハロゲン
、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ア
ルコキシ及び／又は０１〜Ｃ，アルコキシカルボニルｔ
−含／。

でなる系からの同一の又は異なる置換基で１１２又は３
つ置換されてｌ／）てもよい単環式複素環族基、二環式
複素環族基、アルキル基の炭素数か１〜４の単環式複素
環アルキル、又はアルキル基の炭素数が１〜４の二環式
複素環アルキルを示し、但し言及しうる複素環族基がフ
リル、チエニル、オキサフリル、チアゾリル、オキサジ
アゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ビリミジニノ呟
　　ピロリジニル、チオモルフオリニル、モルフオリニ
ル、 或いはアルキレン基を介して結合した対応する基を示し
、或いは Ｒ１及びＲ２が一緒になって炭素数２〜８を有し且つ随
時同一の又は異なる０１〜Ｃ，アルキル置換基でｌ、２
又は３−置換されていてよく且つ随時１つ又は１つより
多いヘテロ原子例えば酸素が介在していてよいアルキレ
ン鎖を示し、Ｒ３がハロゲン、メチル、エチル又はｎが
０を示す場合には炭素数１〜３及び同一のもしくは異な
るハロゲン原子数１〜６のハロゲノアルキルも示し、そ
して Ｒ４がハロゲン、メチル、エチル又は炭素数１〜３及び
同一のもしくはハロゲン原子数１〜６のハロゲノアルキ
ルを示す、 」二記１の３，７−シ置換ペンソヂアソロン。

３　式（■）において、 ｎが数Ｏ１■又は２を示し、 Ｒ１か水素或いは炭素数１〜４を有し且つ随時ヒドロキ
シル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又は０１〜Ｃ２アルコキシ
−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は異なる置
換基で１又は２つ置換されていてよい直鎖又は分岐鎖ア
ルキルを示し、Ｒ２か炭素数１〜６を有し且つ随時ヒド
ロキシル、シアノ、ヘンソイル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ
、ｃｌ〜Ｃ２アルフギシーカルボニル、又はシー（Ｃ＋
〜Ｃ２アルキル）アミノを含んでなる系からの同一の又
は異なる置換基で１又は２つ置換された直鎖又は分岐鎖
アルキルを示し、或いは炭素数３〜６の７クロアルキル
、シクロアルギル残基の炭素数か３〜６のシクロアルキ
ルメチル又はエチル、炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖ア
ルケニル、炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖アルキニル、
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルコキシ、炭素数３〜
６の直鎖又は分岐鎖アルケニロキシを示し、或いは随時
弗素、塩素、メチル及び／又はメトキシを含んでなる系
からの同一の又は異なる置換基で１又は２つ置換されて
いてよいペンジロギシを表わし、或いはアルキル残基が
炭素数１〜３であり且つ随時弗素、塩素、ヒドロキシル
、フェニル、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコギ
シ、ｌ−リフルオルメヂル及び／又は０１〜Ｃ２アルコ
キシ−カルボニルを含んでなる同一の又は異なる置換基
でフェニル及び／又はアルキル残基か１．２又は３つ置
換されているフェニルアルギルを示し、或いはナフチル
メチルを示し、或いは随時弗素、塩素、臭素、ヒドロキ
シル、Ｃ３〜Ｃ，アルキル、トリフルオルメチル、０１
〜Ｃ２アルコキシ、ｌ−リフルオルメトキシ、ＣＩ〜Ｃ
２アルギルチオ及び／又はトリフルオルメチルチオを含
んでなる系からの同一の又は異なる置換基で１．２又は
３つ置換されていてよいフェニル、或いはフリルメチル
、ピリジルメチル、随時メチルで１又は２つ置換されて
いてよいモルフオリニー６７＝ ル、モルフオリニル−ｃ１〜ｃ３アルキル、又は随時同
一の又は異なるＣ１〜ｃ３−アルキル置換基で１又は２
つ置換されていてよいピロリジニル−０１〜Ｃ３アルキ
ルを示し、或いはを示し、或いは Ｒ１及びＲ２がそれらか結合する窒素原子と一緒になっ
て随時メチル及び／又はエチルを含んでなる系からの同
一の又は異なる置換基で１．２又は３つ置換されていて
よいモルフオリニル、ピペリジニル又はピロリジニルを
示し、Ｒ３が塩素を示し、又はｎが０を示す場合トリフ
ルオルメチルも示し、そして Ｒ４か塩素又はトリフルオルメチルを示す、上記ｌの３
，７−ジ置換ベンゾチアゾロン。

４、一般式 ［式中、ｎは数０、１、２又は３を示し、Ｒ１は水素又
は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシルを示し、或いはアルキル、シ
クロアルキル、シクロアルギルアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、アラルコキ
シ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル又はヘテロ
シクリルアルキルを含んでなる系からの随時置換された
基を示し、或いは Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時置換された及び随時へ
テロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ３はハロゲン、アルキル又はｎが０を示す場合にはハ
ロゲノアルキルも示し、そしてＲ４はハロケン、アルキ
ル又はハロゲノアルギルを示す］ の３，７−ジ置換ペンソヂアソロンを製造する際に、一
般式（ＩＩ） ［式中、ｎ、Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述の意味
を有する］ の２，７−シ置換ベンゾチアゾール３−オキシドを、適
当ならば希釈剤の存在下に塩化燐（ＰＯＣｌ２）と反応
させる該３，７−ジ置換ペンツチアゾロンの製造法。

５、上記１又は４の式（Ｉ）の３，７−ジ置換ベンゾチ
アゾロンを少くとも１種含有する殺虫剤。

６、上記ｌ又は４の式（１）の３．７−ジ置換ベンゾチ
アゾロンを害虫の駆除に使用すること。

７、上記ｌ又は４の式（Ｉ）の３，７−ジ置換ベンゾデ
アゾロンを害虫に及び／又はその環境に作用させる害虫
の駆除法。

８、上記１又は４の式（Ｉ′）の３，７−ジ置換ベンゾ
デアゾロンを増量剤及び／又は表面活性剤と混合する殺
虫剤の製造法。

特許出願人　　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト代
理人　弁理士　小田島　平　吉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ｎは数０、１、２又は３を示し、 Ｒ＾１は水素又は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシルを示し、或いはアルキル、
   シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル
   、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、アラルコ
   キシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル又はヘテ
   ロシクリルアルキルを含んでなる系からの随時置換され
   た基を示し、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒になつて随時置換された及び随
   時ヘテロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ＾３はハロゲン、アルキル又はｎが０を示す場合には
   ハロゲノアルキルも示し、そしてＲ＾４はハロゲン、ア
   ルキル又はハロゲノアルキルを示す］ の３，７−ジ置換ベンゾチアゾロン。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ｎは数０、１、２又は３を示し、 Ｒ＾１は水素又は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシルを示し、或いはアルキル、
   シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル
   、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、アラルコ
   キシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル又はヘテ
   ロシクリルアルキルを含んでなる系からの随時置換され
   た基を示し、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒になつて随時置換された及び随
   時ヘテロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ＾３はハロゲン、アルキル又はｎが０を示す場合には
   ハロゲノアルキルも示し、そしてＲ＾４はハロゲン、ア
   ルキル又はハロゲノアルキルを示す］ の３，７−ジ置換ベンゾチアゾロンを製造する際に、一
   般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述
   の意味を有する］ の２，７−ジ置換ベンゾチアゾール３−オキシドを、適
   当ならば希釈剤の存在下に塩化燐（ＰＯＣｌ＿３）と反
   応させる該３，７−ジ置換ベンゾチアゾロンの製造方法
   。 ３、特許請求の範囲第１又は４項記載の式（ I ）の３
   ，７−ジ置換ベンゾチアゾロンを少くとも１種含有する
   有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１又は４項記載の式（ I ）の３
   ，７−ジ置換ベンゾチアゾロンを有害生物の駆除に使用
   すること。 ５、特許請求の範囲第１又は４項記載の式（ I ）の３
   ，７−ジ置換ベンゾチアゾロンを有害生物に及び／又は
   その環境に作用させる有害生物の駆除法。 ６、特許請求の範囲第１又は４項記載の式（ I ）の３
   ，７−ジ置換ベンゾチアゾロンを増量剤及び／又は表面
   活性剤と混合する殺有害生物防除剤の製造法。