JPH0131504B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0131504B2 JPH0131504B2 JP55025286A JP2528680A JPH0131504B2 JP H0131504 B2 JPH0131504 B2 JP H0131504B2 JP 55025286 A JP55025286 A JP 55025286A JP 2528680 A JP2528680 A JP 2528680A JP H0131504 B2 JPH0131504 B2 JP H0131504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- reaction product
- column
- oxazolines
- product gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２―アルキル―２―オキサゾリン類の
製造方法に関する。詳しくは、炭素数１〜６のア
ルキル基を有する脂肪族カルボン酸とモノエタノ
ールアミンより誘導されるカルボン酸アミドのＮ
―ヒドロキシエチテル誘導体を液相下脱水環化反
応せしめ、えられる水を含む反応生成物から、工
業的に有利に水を分離し目的とする２―アルキル
―２―オキサゾリン類を高純度でえるための方法
に関する。
製造方法に関する。詳しくは、炭素数１〜６のア
ルキル基を有する脂肪族カルボン酸とモノエタノ
ールアミンより誘導されるカルボン酸アミドのＮ
―ヒドロキシエチテル誘導体を液相下脱水環化反
応せしめ、えられる水を含む反応生成物から、工
業的に有利に水を分離し目的とする２―アルキル
―２―オキサゾリン類を高純度でえるための方法
に関する。
２―アルキル―２―オキサゾリン類（以下、オ
キサゾリン類とする）は対応するカルボン酸アミ
ドのＮ―ヒドキシエチル誘導体の加熱脱水によつ
て製造されることは公知である。
キサゾリン類とする）は対応するカルボン酸アミ
ドのＮ―ヒドキシエチル誘導体の加熱脱水によつ
て製造されることは公知である。
オキサゾリン類は、水の存在下では室温下でも
環分裂反応しやすい化合物であり、カルボン酸ア
ミドのＮ―ヒドロキシエチル誘導体の加熱脱水に
よつて製造される反応生成物がほゞ水とオキサゾ
リン類との等モル混合物であるため、この反応生
成物はそのまま長時間の貯蔵や加熱によつて容易
にもとのアミド化合物に環分裂してしまうゆえ、
従来から反応生成物中の水とオキサゾリン類のす
みやかな分離操作が望まれていた。水とオキサゾ
リン類との分離法としては、反応生成物である混
合物を抽出操作にかけ有機溶剤でオキサゾリン類
を抽出し、脱水剤を使用して乾燥し蒸留精製する
方法（米国特許第3507878号明細書参照）や、水
とオキサゾリン類との混合物を有機溶剤の蒸気が
存在する分留塔に液体状態で流し導入し、共沸蒸
留せしめて水を分離するオキサゾリン類の分離法
（特公昭47―48382号公報明細書参照）などが提案
されている。
環分裂反応しやすい化合物であり、カルボン酸ア
ミドのＮ―ヒドロキシエチル誘導体の加熱脱水に
よつて製造される反応生成物がほゞ水とオキサゾ
リン類との等モル混合物であるため、この反応生
成物はそのまま長時間の貯蔵や加熱によつて容易
にもとのアミド化合物に環分裂してしまうゆえ、
従来から反応生成物中の水とオキサゾリン類のす
みやかな分離操作が望まれていた。水とオキサゾ
リン類との分離法としては、反応生成物である混
合物を抽出操作にかけ有機溶剤でオキサゾリン類
を抽出し、脱水剤を使用して乾燥し蒸留精製する
方法（米国特許第3507878号明細書参照）や、水
とオキサゾリン類との混合物を有機溶剤の蒸気が
存在する分留塔に液体状態で流し導入し、共沸蒸
留せしめて水を分離するオキサゾリン類の分離法
（特公昭47―48382号公報明細書参照）などが提案
されている。
しかしながら、これらの方法は、反応生成ガス
の冷却捕集や反応混合物の冷却などといつた水と
オキサゾリン類との接触を根本的に回避しえない
欠点を有し、結果的にも環分裂反応による収量減
を避けえなかつた。
の冷却捕集や反応混合物の冷却などといつた水と
オキサゾリン類との接触を根本的に回避しえない
欠点を有し、結果的にも環分裂反応による収量減
を避けえなかつた。
本発明は、これら従来の操作技術の欠点を改良
し、高収量かつ高純度で、目的とするオキサゾリ
ン類を製造するための工業的に有利な方法を提供
するものある。
し、高収量かつ高純度で、目的とするオキサゾリ
ン類を製造するための工業的に有利な方法を提供
するものある。
すなわち、本発明は、炭素数１〜６のアルキル
基を有する脂肪族カルボン酸とくに酢酸またはプ
ロピオン酸とモノエタノールアミンとより誘導さ
れるカルボン酸アミドのＮ―ヒドロキシエチル誘
導体を減圧下に液相脱水し、えられる水を含む反
応生成物を共沸蒸留塔に導びき有機溶媒を用いて
減圧下共沸蒸留することにより水を留去分離して
なる、２―アルキル―２―オキサゾリン類の製法
を提供する。
基を有する脂肪族カルボン酸とくに酢酸またはプ
ロピオン酸とモノエタノールアミンとより誘導さ
れるカルボン酸アミドのＮ―ヒドロキシエチル誘
導体を減圧下に液相脱水し、えられる水を含む反
応生成物を共沸蒸留塔に導びき有機溶媒を用いて
減圧下共沸蒸留することにより水を留去分離して
なる、２―アルキル―２―オキサゾリン類の製法
を提供する。
さらに具体的に本発明方法を述べると、カルボ
ン酸アミドのＮ―ヒドロキシエチル誘導体を加熱
脱水してえられる水とオキサゾリン類とよりなる
反応生成ガス中に同伴される原料のカルボン酸ア
ミド誘導体を実質的に含まなくなるように分留操
作により還流分離し、えられる反応生成ガスをそ
のまま、水と共沸混合物を作りかつ水と相互溶解
度の小さい有機溶剤蒸気の滞留している分留塔に
導びき、かくして塔頂より水と有機溶剤との共沸
混合物を留出せしめ、水分離器で水を分離し、有
機溶媒を塔中に還流させる一方、オキサゾリン類
は高純度で塔底より取り出してなる、オキサゾリ
ン類の製法である。
ン酸アミドのＮ―ヒドロキシエチル誘導体を加熱
脱水してえられる水とオキサゾリン類とよりなる
反応生成ガス中に同伴される原料のカルボン酸ア
ミド誘導体を実質的に含まなくなるように分留操
作により還流分離し、えられる反応生成ガスをそ
のまま、水と共沸混合物を作りかつ水と相互溶解
度の小さい有機溶剤蒸気の滞留している分留塔に
導びき、かくして塔頂より水と有機溶剤との共沸
混合物を留出せしめ、水分離器で水を分離し、有
機溶媒を塔中に還流させる一方、オキサゾリン類
は高純度で塔底より取り出してなる、オキサゾリ
ン類の製法である。
上述したごとく、本発明の特徴は、生成物であ
る水とオキサゾリン類をガス状で反応器よりとり
出し、同伴してくる原料酸アミドを十分に分離
し、そのガス状のまま有機溶剤蒸気と接触させ水
分を共沸混合物として分留除去し、オキサゾリン
類は、塔底分として取得することにある。すなわ
ち、生成物の分離工程としてその液状での共存状
態を最小限度にすることで、環分裂反応を抑え目
的生成物がほとんど損失することなくしかも高純
度でえられる方法である。
る水とオキサゾリン類をガス状で反応器よりとり
出し、同伴してくる原料酸アミドを十分に分離
し、そのガス状のまま有機溶剤蒸気と接触させ水
分を共沸混合物として分留除去し、オキサゾリン
類は、塔底分として取得することにある。すなわ
ち、生成物の分離工程としてその液状での共存状
態を最小限度にすることで、環分裂反応を抑え目
的生成物がほとんど損失することなくしかも高純
度でえられる方法である。
次に具体的に本発明を説明する。
本発明方法に適しているオキサゾリン類は沸点
が常圧において100〜200℃に存在する化合物であ
る。とくに２位の置換基が１〜６個の炭素原子を
有する飽和アルキル基、場合によつて４位の置換
基がメチル基であるオキサゾリン化合物が適して
いる。例えば、２―メチル、２―エチル、２，４
―ジメチル、２，５―ジメチル、２―プロピル
ー、２―ブチルー、２，４，４―トリメチル、２
―シクロヘキシル―２―オキサゾリンが挙げられ
る。これらのオキサゾリン類は相当する脂肪酸と
モノエタノールアミンよりえられたカルボン酸ア
ミドのＮ―ヒドロキシエチル誘導体を無触媒又は
触媒を用いて150〜250℃、好ましくは180〜230℃
に加熱する液相脱水環化反応によつてえられる。
が常圧において100〜200℃に存在する化合物であ
る。とくに２位の置換基が１〜６個の炭素原子を
有する飽和アルキル基、場合によつて４位の置換
基がメチル基であるオキサゾリン化合物が適して
いる。例えば、２―メチル、２―エチル、２，４
―ジメチル、２，５―ジメチル、２―プロピル
ー、２―ブチルー、２，４，４―トリメチル、２
―シクロヘキシル―２―オキサゾリンが挙げられ
る。これらのオキサゾリン類は相当する脂肪酸と
モノエタノールアミンよりえられたカルボン酸ア
ミドのＮ―ヒドロキシエチル誘導体を無触媒又は
触媒を用いて150〜250℃、好ましくは180〜230℃
に加熱する液相脱水環化反応によつてえられる。
生成した水とオキサゾリン類との反応をできる
だけ制限し、かつ原料アミドを実質的に留出させ
ない条件下にかつすみやかに反応生成物を留出さ
せるために反応器には空塔又は充填塔を備えつけ
減圧下に操作される。反応混合物の留出塔頂の温
度は100℃以下、好ましくは40〜80℃に保持し生
成物の加水分解を制限し、かつ同伴されたり一部
環分裂して生成した酸アミドの留出を防止するた
め還流をかける。この際圧力は一般に300mmHg以
下、好ましくは50〜250mmHgがえらばれる。
だけ制限し、かつ原料アミドを実質的に留出させ
ない条件下にかつすみやかに反応生成物を留出さ
せるために反応器には空塔又は充填塔を備えつけ
減圧下に操作される。反応混合物の留出塔頂の温
度は100℃以下、好ましくは40〜80℃に保持し生
成物の加水分解を制限し、かつ同伴されたり一部
環分裂して生成した酸アミドの留出を防止するた
め還流をかける。この際圧力は一般に300mmHg以
下、好ましくは50〜250mmHgがえらばれる。
脱水反応は無触媒でも進行するが、タングステ
ン酸やタングステン酸アルカリ金属塩などのタン
グステン化合物やモリブデン酸やアルカリ金属塩
などのモリブデン化合物さらにホウ酸、チタン酸
やそのエステル類また水酸化アルミニウムなどの
触媒を用いて有利に行うことができる。脱水反応
はバツチ法でも行われるが、反応生成ガスの留出
に応じて連続的にカルボン酸アミドを添加する連
続法が好ましい。次に、反応生成ガスを蒸留塔の
中間部分に導入する。塔には全縮器及び水分離器
が備え付けられてある。塔中には水と共沸混合物
を形成し、かつその沸点がオキサゾリン類または
これらと水との共沸混合物の沸点より低い有機溶
剤を存在させる。反応生成ガスは溶剤と接触し、
水―溶剤共沸混合物として塔頂より留出し、全縮
器で冷却され、水分離器で水を分離し、溶剤は再
び塔に戻される。溶剤の使用量は塔中及び水分離
器に存在させる量で充分である。溶剤としてはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
プソイドキユメン、クロルベンゼン、ベンジン、
リグロイン、トリクレン、プタノール、アミルア
ルコール等をあげることができる。水層に溶解し
た溶剤は水層を再加熱し、共沸混合物として回収
することもできる。
ン酸やタングステン酸アルカリ金属塩などのタン
グステン化合物やモリブデン酸やアルカリ金属塩
などのモリブデン化合物さらにホウ酸、チタン酸
やそのエステル類また水酸化アルミニウムなどの
触媒を用いて有利に行うことができる。脱水反応
はバツチ法でも行われるが、反応生成ガスの留出
に応じて連続的にカルボン酸アミドを添加する連
続法が好ましい。次に、反応生成ガスを蒸留塔の
中間部分に導入する。塔には全縮器及び水分離器
が備え付けられてある。塔中には水と共沸混合物
を形成し、かつその沸点がオキサゾリン類または
これらと水との共沸混合物の沸点より低い有機溶
剤を存在させる。反応生成ガスは溶剤と接触し、
水―溶剤共沸混合物として塔頂より留出し、全縮
器で冷却され、水分離器で水を分離し、溶剤は再
び塔に戻される。溶剤の使用量は塔中及び水分離
器に存在させる量で充分である。溶剤としてはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
プソイドキユメン、クロルベンゼン、ベンジン、
リグロイン、トリクレン、プタノール、アミルア
ルコール等をあげることができる。水層に溶解し
た溶剤は水層を再加熱し、共沸混合物として回収
することもできる。
オキサゾリン類は塔底に降下し、そこで連続的
に、又はバツチ式に缶出液としてとり出される。
かくしてオキサゾリン類の純度は97重量％以上の
ものがえられる。本発明方法の有利な操作法は、
脱水反応と同じ圧力ないしさらに減圧した圧力下
に共沸蒸留操作を遂行することである。なお、本
発明方法は、液相脱水反応を対象としているが気
相脱水反応によつつてえられた反応生成ガスにも
適用できることは勿論である。
に、又はバツチ式に缶出液としてとり出される。
かくしてオキサゾリン類の純度は97重量％以上の
ものがえられる。本発明方法の有利な操作法は、
脱水反応と同じ圧力ないしさらに減圧した圧力下
に共沸蒸留操作を遂行することである。なお、本
発明方法は、液相脱水反応を対象としているが気
相脱水反応によつつてえられた反応生成ガスにも
適用できることは勿論である。
実施例 １
100gのＮ―（２―ヒドロキシエチル）プロピ
オンアミドと3gのタングステン酸を滴下ロート、
温度計、窒素導入管および蒸留塔（塔径17mm、高
さ300mm、４mmマクマホン200mm充填）を備えつけ
た200ml４つ口フラスコ中で混合した。その系の
圧力を150mmHgに減圧し、フラスコ内の温度を
200〜220℃に保つて、窒素ガスを導入しながら脱
水反応を行い反応生成ガスを留出させた。塔頂の
温度は60〜80℃に維持した。反応生成ガスの留出
にともない滴下ロートによりＮ―（２―ヒドロキ
シエチル）プロピオンアミドを添加した。
オンアミドと3gのタングステン酸を滴下ロート、
温度計、窒素導入管および蒸留塔（塔径17mm、高
さ300mm、４mmマクマホン200mm充填）を備えつけ
た200ml４つ口フラスコ中で混合した。その系の
圧力を150mmHgに減圧し、フラスコ内の温度を
200〜220℃に保つて、窒素ガスを導入しながら脱
水反応を行い反応生成ガスを留出させた。塔頂の
温度は60〜80℃に維持した。反応生成ガスの留出
にともない滴下ロートによりＮ―（２―ヒドロキ
シエチル）プロピオンアミドを添加した。
分留塔としては塔径20mm、高さ650mmの充填塔
（ヘリパツク充填）、上端に水分離器を付してあ
り、この上に還流冷却器を備え、塔底に温度計、
液とり出しコツクおよび窒素ガス導入管をとりつ
けた100ml４つ口フラスコをとりつけ、塔の中央
部に反応生成ガス導入口をつけた。留出した反応
生成ガスは分留塔の中央部に導入した。
（ヘリパツク充填）、上端に水分離器を付してあ
り、この上に還流冷却器を備え、塔底に温度計、
液とり出しコツクおよび窒素ガス導入管をとりつ
けた100ml４つ口フラスコをとりつけ、塔の中央
部に反応生成ガス導入口をつけた。留出した反応
生成ガスは分留塔の中央部に導入した。
反応生成ガスの導入に先き立つて20gのトルエ
ンを塔頂より導入し塔中にトルエンを還流冷却の
もとに加熱した。反応生成ガスの導入によつて塔
頂はトルエンの沸点から水―トルエンの共沸混合
物の沸点まで低下した。
ンを塔頂より導入し塔中にトルエンを還流冷却の
もとに加熱した。反応生成ガスの導入によつて塔
頂はトルエンの沸点から水―トルエンの共沸混合
物の沸点まで低下した。
水分離器で水が分離し、トルエンは塔中に還流
された。塔頂の温度は44〜47℃／150mmHgに維持
した。
された。塔頂の温度は44〜47℃／150mmHgに維持
した。
分留塔の塔底は２―エチル―２―オキサゾリン
の沸点（80℃／150mmHg）を維持するように加熱
し、少量ずつ缶出液としてとり出し、冷却した。
800gのＮ―（２―ヒドロキシエチル）プロピオ
ンアミドを７時間で添加したのち添加をとめてさ
らに１時間加熱をつづけた。生成した水層は
110gであつた。なお水層中の２―エチル―２―
オキサゾリンは1.3重量％であつた。
の沸点（80℃／150mmHg）を維持するように加熱
し、少量ずつ缶出液としてとり出し、冷却した。
800gのＮ―（２―ヒドロキシエチル）プロピオ
ンアミドを７時間で添加したのち添加をとめてさ
らに１時間加熱をつづけた。生成した水層は
110gであつた。なお水層中の２―エチル―２―
オキサゾリンは1.3重量％であつた。
反応の終りに沸点62℃／150mmHgまでをトルエ
ンとして塔頂より留出させ15gのトルエン分が回
収できた。缶出液としてえられた２―エチル―２
―オキサゾリン分は605gであつた。なお２―エ
チル―２―オキサゾリン中のトルエンは0.5重量
％であり、水分は0.3重量％であり、２―エチル
―２―オキサゾリンの純度は98重量％以上であつ
た。
ンとして塔頂より留出させ15gのトルエン分が回
収できた。缶出液としてえられた２―エチル―２
―オキサゾリン分は605gであつた。なお２―エ
チル―２―オキサゾリン中のトルエンは0.5重量
％であり、水分は0.3重量％であり、２―エチル
―２―オキサゾリンの純度は98重量％以上であつ
た。
反応器の缶残は170gであつた。これから２mm
Hgの減圧下にＮ―（２―ヒドロキシエチル）プ
ロピオンアミド110gを回収できた。
Hgの減圧下にＮ―（２―ヒドロキシエチル）プ
ロピオンアミド110gを回収できた。
留出した２―エチル―２―オキサゾリンの水層
への損失は１％以下であつた。２―エチル―２―
オキサゾリン中への水の混入は約２％であつた。
反応生成ガス中の水と２―エチル―２―オキサゾ
リンはほぼ完全に分離され、２―エチル―２―オ
キサゾリンの環分裂はほとんど認められなかつ
た。
への損失は１％以下であつた。２―エチル―２―
オキサゾリン中への水の混入は約２％であつた。
反応生成ガス中の水と２―エチル―２―オキサゾ
リンはほぼ完全に分離され、２―エチル―２―オ
キサゾリンの環分裂はほとんど認められなかつ
た。
実施例 ２
原料アミドとしてＮ―（２―ヒドロキシエチ
ル）イソ酪酸アミドを用いて実施例１と同様の反
応器および分留塔を用いて同様に反応を行つた。
反応系の圧力は140mmHgに維持し、フラスコ内の
温度は200〜220℃に保つて、窒素ガスを導入しな
がら脱水反応を行い反応生成ガスを留出させ、塔
頂の温度を60〜86℃に維持した。有機溶剤として
実施例１と同様トルエンを使用した。分留塔の塔
頂は42〜45℃／140mmHgに維持し水を分離した。
分留塔の塔底は２―イソプロピル―２―オキサゾ
リンの沸点（80℃／140mmHg）を維持するように
加熱した。
ル）イソ酪酸アミドを用いて実施例１と同様の反
応器および分留塔を用いて同様に反応を行つた。
反応系の圧力は140mmHgに維持し、フラスコ内の
温度は200〜220℃に保つて、窒素ガスを導入しな
がら脱水反応を行い反応生成ガスを留出させ、塔
頂の温度を60〜86℃に維持した。有機溶剤として
実施例１と同様トルエンを使用した。分留塔の塔
頂は42〜45℃／140mmHgに維持し水を分離した。
分留塔の塔底は２―イソプロピル―２―オキサゾ
リンの沸点（80℃／140mmHg）を維持するように
加熱した。
200gのＮ―（２―ヒドロキシエチル）イソ酪
酸アミドを２時間で添加したのちさらに１時間反
応をつづけた。実施例１と同様にして33gの水層
を分離した。なお水層中の２―イソプロピル―２
―オキサゾリンは１重量％であつた。
酸アミドを２時間で添加したのちさらに１時間反
応をつづけた。実施例１と同様にして33gの水層
を分離した。なお水層中の２―イソプロピル―２
―オキサゾリンは１重量％であつた。
反応の終りに沸点60℃／140mmHgまでをトルエ
ンとして留出させて200gの２―イソプロピル―
２―オキサゾリンをえた。なお２―イソプロピル
―２―オキサゾリン中の水分は0.1重量％以下で
原料アミド約２重量％を含む純度97重量％以上の
２―イソプロピル―２―オキサゾリンをえた。水
と２―イソプロピル―２―オキサゾリンの分離は
ほぼ完全あつた。
ンとして留出させて200gの２―イソプロピル―
２―オキサゾリンをえた。なお２―イソプロピル
―２―オキサゾリン中の水分は0.1重量％以下で
原料アミド約２重量％を含む純度97重量％以上の
２―イソプロピル―２―オキサゾリンをえた。水
と２―イソプロピル―２―オキサゾリンの分離は
ほぼ完全あつた。
実施例 ３
原料アミドとしてＮ―（２―ヒドロキシエチ
ル）アセトアミドを用い、有機溶剤としてベンゼ
ンを用いたほかは実施例１と同様に行つた。反応
の圧力を250mmHgに維持し、フラスコ内の温度を
210〜225℃に保つて反応生成ガスを留出させ、塔
頂の温度は70〜73℃に維持した。反応生成ガスの
留出にともないＮ―（２―ヒドロキシエチル）ア
セトアミドを添加した。分離塔の塔頂温度を41〜
42℃に維持し、水を分離した。塔底は77〜80℃に
維持した。
ル）アセトアミドを用い、有機溶剤としてベンゼ
ンを用いたほかは実施例１と同様に行つた。反応
の圧力を250mmHgに維持し、フラスコ内の温度を
210〜225℃に保つて反応生成ガスを留出させ、塔
頂の温度は70〜73℃に維持した。反応生成ガスの
留出にともないＮ―（２―ヒドロキシエチル）ア
セトアミドを添加した。分離塔の塔頂温度を41〜
42℃に維持し、水を分離した。塔底は77〜80℃に
維持した。
４時間反応をつづけて40gの水層及び195g2―
メチル―２―オキサゾリンをえた。水層中の２―
メチル―２―オキサゾリンは２重量％であつた。
又２―メチル―２―オキサゾリンの純度は97重量
％であつた。
メチル―２―オキサゾリンをえた。水層中の２―
メチル―２―オキサゾリンは２重量％であつた。
又２―メチル―２―オキサゾリンの純度は97重量
％であつた。
比較例 １
実施例１において反応生成ガスを直接蒸留塔に
導くかわりに反応生成物を全量０℃以下に冷却し
た受器に捕集し、740gの反応生成物を得た。こ
の反応生成物中には82.0重量％（607g）の２―エ
チル―２―オキサゾリン、14.9重量％（111g）の
水及び3.0重量％（22g）のＮ―（２―ヒドロキシ
エチル）プロピオンアミドを含んでおり、冷却捕
集操作中の加水分解率は約３％であつた。
導くかわりに反応生成物を全量０℃以下に冷却し
た受器に捕集し、740gの反応生成物を得た。こ
の反応生成物中には82.0重量％（607g）の２―エ
チル―２―オキサゾリン、14.9重量％（111g）の
水及び3.0重量％（22g）のＮ―（２―ヒドロキシ
エチル）プロピオンアミドを含んでおり、冷却捕
集操作中の加水分解率は約３％であつた。
また、この液を室温下24時間放置後、分析した
結果、加水分解はさらに進行し、加水分解率は約
７％に達した。
結果、加水分解はさらに進行し、加水分解率は約
７％に達した。
反応生成物より２―エチル―２―オキサゾリン
を得るためには、共沸脱水による水分離後の塔底
液よりＮ―（２―ヒドロキシエチル）プロピオン
アミドを除去するための蒸留が必要であつた。
を得るためには、共沸脱水による水分離後の塔底
液よりＮ―（２―ヒドロキシエチル）プロピオン
アミドを除去するための蒸留が必要であつた。
Claims (1)
- １ 炭素数１〜６のアルキル基を有する脂肪族カ
ルボン酸とモノエタノールアミンより誘導される
カルボン酸アミドのＮ―ヒドロキシエチル誘導体
を減圧下に液相加熱脱水してえられる水とオキサ
ゾリン類よりなる反応生成ガス中に同伴される原
料のカルボン酸アミド誘導体を実質的に含まなく
なるように分留操作により還流分離し、えられる
反応生成ガスをそのまま、水と共沸混合物をつく
り、かつ水と相互溶解度の小さい有機溶剤蒸気の
滞留している上部に水分離器を備えた分留塔に導
き、分留塔頂より水と有機溶剤との共沸混合物を
留出せしめ、水分離器で水を分離し、有機溶媒は
分留塔に還流させ、分留塔塔底部よりオキサゾリ
ン類を分離することを特徴とする２―アルキル―
２―オキサゾリン類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2528680A JPS56122367A (en) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | Preparation of 2-alkyl-2-oxazolines or 2-alkyl-2-oxazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2528680A JPS56122367A (en) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | Preparation of 2-alkyl-2-oxazolines or 2-alkyl-2-oxazines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56122367A JPS56122367A (en) | 1981-09-25 |
| JPH0131504B2 true JPH0131504B2 (ja) | 1989-06-26 |
Family
ID=12161770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2528680A Granted JPS56122367A (en) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | Preparation of 2-alkyl-2-oxazolines or 2-alkyl-2-oxazines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56122367A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008303212A (ja) * | 2007-05-09 | 2008-12-18 | Kao Corp | オキサゾリン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5902459A (en) * | 1996-06-10 | 1999-05-11 | Basf Corporation | Recovery of products from toluenediisocyanate residues |
| JP5404414B2 (ja) * | 2006-12-05 | 2014-01-29 | アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | （ｒ）−８−クロロ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１ｈ−３−ベンゾアゼピンおよびその中間体を調製するための方法 |
-
1980
- 1980-03-03 JP JP2528680A patent/JPS56122367A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008303212A (ja) * | 2007-05-09 | 2008-12-18 | Kao Corp | オキサゾリン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56122367A (en) | 1981-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4520637B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| JPH06504762A (ja) | 水性乳酸原料の脱水によるラクチドの製法 | |
| HUE028299T2 (en) | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones | |
| RU2338737C2 (ru) | Способ получения формальдегидного сырья с низким содержанием воды | |
| CA1052315A (en) | Process for preparing technically pure acetic acid by extractive distillation | |
| US3442910A (en) | Preparation of hydrocoumarin,coumarin and alkyl substituted derivatives | |
| US4092481A (en) | Process for the recovery of dimethyl terephthalate and of intermediates from the dimethyl terephthalate manufacture | |
| JPH0768168B2 (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物の分解方法 | |
| JP4503754B2 (ja) | ３−ヒドロキシテトラヒドロフランの製造方法 | |
| US6235924B1 (en) | Continuous process for preparing benzoic acid esters | |
| JP2661899B2 (ja) | トリシクラゾールの合成法 | |
| WO2002076944A1 (en) | Method of purifying n-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidone | |
| US2404700A (en) | Manufacture of vinyl ethers | |
| JP3045320B2 (ja) | カルボン酸の高級アルキルエステルの製造方法 | |
| RU2098416C1 (ru) | Способ получения dl-альфа-токоферола или его ацетата | |
| JPS6412261B2 (ja) | ||
| DK175685B1 (da) | Fremgangsmåde til rensning af 2-(4-isobutylphenyl)-propionsyre fra blandinger, der fremkommer ved fremstillingen af 2-(4-isobutylphenyl)-propionsyren | |
| US3402107A (en) | Separating delta2-oxazolines from water by azeotropic distillation with a water entrainer | |
| JP3132872B2 (ja) | ５−シアノ−４−低級アルキル−オキサゾール類の製造方法 | |
| JPH01287045A (ja) | ブタノール及びブトキシアセトアルデヒドの分離方法 | |
| JPH0665149A (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物から有用化合物を製造する方法 | |
| JPH0118900B2 (ja) | ||
| JPS59225144A (ja) | ピルビン酸エステルの分離方法 | |
| JPH1045670A (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物の分解方法 | |
| JP2004238342A (ja) | ２−アルケニルオキサゾリンの製造法 |