JPH0131544B2 - - Google Patents
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- JPH0131544B2 JPH0131544B2 JP56060258A JP6025881A JPH0131544B2 JP H0131544 B2 JPH0131544 B2 JP H0131544B2 JP 56060258 A JP56060258 A JP 56060258A JP 6025881 A JP6025881 A JP 6025881A JP H0131544 B2 JPH0131544 B2 JP H0131544B2
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- organic
- halogen
- present
- zinc
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、加水分解に対して安定でハロゲン含
有樹脂に対する相溶性のすぐれた有機リン化合物
を主成分として含有するハロゲン含有樹脂用安定
化剤に関するものである。 ハロゲン含有樹脂は、酸素の存在下に熱や光な
どの物理的エネルギーの作用で、脱ハロゲン化水
素によるカルボニル基あるいは共役二重結合の生
成、架橋、分子鎖の切断などの種々の変化、すな
わち劣化が起り、着色や機械的強度の低下を生じ
ることが知られている。 従来、このようなハロゲン含有樹脂の劣化を抑
えるためには、金属セツケンや有機スズ系の安定
剤と、酸化防止剤、紫外線吸収剤及びエポキシ化
合物、有機ホスフアイト、有機ホスフエートなど
の安定化助剤が併用されてきた。 これらの安定化助剤は、通常、初期及び中期の
熱着色防止並びに光安定化の目的で、安定剤と共
に用いて相乗効果を期待するものであるが、従来
用いられている公知の安定化助剤は、熱加工性、
初期着色性、加工後の物理的化学的性質などの面
あるいは光安定化の面で好ましくない現象がみら
れるという欠点があつた。 例えば、従来の安定化助剤として広く用いられ
ているトリフエニルホスフアイト、トリスノニル
フエニルホスフアイト、ジフエニルイソデシルホ
スフアイトなどの有機ホスフアイトは、それ自体
が加水分解を受けやすく、長期の貯蔵ができず、
また多量に添加すると、樹脂シート表面への吐出
現象が起るという欠点があり、トリクレジルホス
フエート、トリキシレニルホスフエートなどの有
機ホスフエートは、熱安定性及び耐候性が劣るな
どの欠点があつた。 本発明者は、有機リン化合物で、従来の安定化
助剤である有機ホスフアイト及び有機ホスフエー
トにみられるような欠点のない、すなわち、加水
分解に対して安定でハロゲン含有樹脂に対する相
溶性が良好で、かつハロゲン含有樹脂の劣化を抑
制する効果のすぐれた安定化剤を開発すべく鋭意
研究を重ねた結果、下記一般式（）で示される
特定の有機リン化合物がこの目的に適合しうるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに
至つた。 （ただし、式中R1，R2，R3及びR4は同一又は
異なる基であつて、それぞれフエニル基、アルキ
ル置換フエニル基、アラルキル基又はシクロアル
キル基を示し、ｎは１又は２である） すなわち、本発明は、一般式（）で表わされ
る有機リン化合物から成るハロゲン含有樹脂用安
定化剤を提供するものである。 本発明において、ハロゲン含有樹脂としては、
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ク
ロロプレン及びこれらのモノマーと他の重合しう
るモノマーとの共重合体、塩素化ポリ塩化ビニ
ル、塩素化ポリエチレンなどの重合後塩素化した
もの及びこれらのハロゲン含有樹脂を主体とした
グラフトマー及びブレンドしてなる合成樹脂をあ
げることができる。 本発明における上記一般式（）中、R1，R2，
R3及びR4によつて表示されるアルキル置換フエ
ニル基としてはフエニル核の水素の１個又は２個
が炭素数１〜10のアルキル基によつて置換され
た、いわゆるモノ又はジアルキル置換フエニル基
が挙げられる。 アルキル置換フエニル基のアルキル基の例とし
てはメチル、エチル、ｎ―プロピル、iso―プロ
ピル、ｎ―ブチル、iso―ブチル、ｔ―ブチル、
ｎ―オクチル、iso―オクチル、ｎ―ノニル、iso
―ノニル、ｎ―デシル、iso―デシルなどが挙げ
られる。また、アラルキル基の例としてはベンジ
ル、フエネチルなどがあり、シクロアルキル基の
例としてはシクロペンチル、シクロヘキシルなど
がある。 本発明の一般式（）で表わされる有機リン化
合物は、たとえば一般式（）におけるＲに相当
する二価ヒドロキシ化合物とこの化合物に対して
0.1〜2.0％のフリーデルクラフト反応触媒、例え
ば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、三フツ化ホウ素
エチルエーテルを加え、次に所定当量のオキシ塩
化リンを加えて70〜110℃で加熱し、理論量の塩
酸ガスの発生後、さらに一般式（）における
R1〜R4に相当するモノヒドロキシ化合物の少く
とも１種を所定当量あるいは少し過剰量加えて
100〜200℃に加熱反応させて製造することができ
る。また、当該モノヒドロキシ化合物とＲに相当
する二価ヒドロキシ化合物を混合したのち、オキ
シ塩化リンを加えて反応させてもよい。この場合
には副生物が生成しやすいが、この反応生成物で
も本発明の安定化剤として使用することができ
る。また当該モノヒドロキシ化合物に相当する有
機ホスホロクロリデートとＲに相当する二価ヒド
ロキシ化合物を所定当量づつベンゼン、トルエン
などの芳香族系溶剤に溶かし、トリエチルアミン
などの脱塩酸剤の存在下に40〜80℃で反応させる
ことによつても製造することができる。 また、エステル交換反応性の高い低級アルキル
基あるいはフエニル基を有する有機ホスフエート
とＲに相当する二価ヒドロキシ化合物と、当該モ
ノヒドロキシ化合物とを、所定当量づつ炭酸カリ
ウムなどのエステル交換触媒の存在下に100〜200
℃の温度でエステル交換反応させることによつて
も製造することができる。 本発明の安定化剤として、一般式（）で表わ
される有機リン化合物は、いかなる方法で製造さ
れたものでもよく、純品であれば最も好ましい
が、純品でなくとも一般式（）で表わされる化
合物を含有する反応生成物であつてもよい。 本発明の一般式（）で表わされる有機リン化
合物の使用量は、通常ハロゲン含有樹脂100重量
部に対して0.01〜10重量部であるが、特に0.1〜
５重量部が好適である。 また、本発明の有機リン化合物は、他の一般の
既知の安定剤や安定化助剤、酸化防止剤、紫外線
吸収剤などと併用することができる。 既知の安定剤としては、脂肪酸のZn，Ca，
Ba，Mg，Sn，R2Snなどの塩、メルカプチド、
メルカプト酸エステルなどがあるが、本発明の有
機リン化合物は、特にCa―Zn又はBa―Zn脂肪酸
塩と併用すると、既知の有機ホスフアイトあるい
は有機ホスフエートより非常にすぐれた耐熱性、
着色防止性及び耐候性を与える。 また併用するのに好ましい安定化助剤の例とし
ては、エポキシ化合物、既知の有機ホスフアイ
ト、有機ホスフエート、多価アルコールなどがあ
げられる。後記実施例によつても示される通り、
特にエポキシ化合物や有機ホスフアイトとの併用
により耐熱性、耐候性が向上し、さらにエポキシ
化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ナタ
ネ油などのエポキシ化値物油やビスフエノールＡ
のグリシジルエーテル、トリメチロールプロパン
のグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールの
グリシジルエーテルなどのエポキシ樹脂によつて
代表されるエポキシ化合物；トリフエニルホスフ
アイト、ジフエニルデシルホスフアイト、トリベ
ンジルホスフアイト、ジフエニルトリデシルホス
フアイト、トリスノニルフエニルホスフアイトな
どの有機亜リン酸エステル；オクチル酸亜鉛、ラ
ウリン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ステアリン酸
亜鉛、オレイン酸亜鉛、リシノレイン酸亜鉛、ナ
フテン酸亜鉛、サリチル酸亜鉛、安息香酸亜鉛、
ｐ―tert―ブチル安息香酸亜鉛などのカルボン酸
亜鉛塩と本発明の有機リン化合物の四者併用系は
著しく耐候性が向上する。 その他にも、本発明の有機リン化合物は滑剤、
充てん剤、可塑剤などの通常ハロゲン含有樹脂の
添加剤と併用することができる。 本発明の一般式（）で表わされる有機リン化
合物は加水分解に対して安定であるので、長期の
貯蔵に耐え、ハロゲン含有樹脂に対する相溶性が
良好なので通常のホスフアイトの使用量以上に使
用してもフイルム表面への吐出現象がなく、安定
化剤として初期及び中期の熱着色防止性及び耐候
性にすぐれており、効果が大きいので通常のホス
フエートの使用量よりもその使用量を減らすこと
ができるなど実用性の極めて高いハロゲン含有樹
脂用安定化剤ということができる。 このように安定化剤としての効果、特に耐候性
がすぐれており、フイルム表面への吐出現象がな
いので、耐候性が要求される屋外で使用されるハ
ロゲン含有樹脂製品、例えば農業用フイルム、か
んがい用ホース、窓枠材などの製品用配合に最適
である。 次に、参考例及び実施例により本発明をさらに
詳細に説明する。 参考例 １ ハイドロキノン11.0ｇ（0.1M）、粉末塩化アル
ミニウム0.3ｇを良く混合し80〜90℃に加熱した。
オキシ塩化リン30.7ｇ（0.2M）を１時間で滴下
し反応した。次にクレゾール45.4ｇ（0.42M）を
同様に１時間で滴下し、その後、温度を10℃／30
分づつ上昇させ180℃まで反応した。冷却後トル
エン200mlを加え粘性反応液を溶かし、水200mlで
２回洗浄し触媒の塩化アルミニウムを除去した。
溶剤のトルエンを減圧下で除き、ろ過して第１表
に示すNo.１の化合物を得た。 参考例 ２ 参考例１に準じて第１表に示すNo.２の化合物を
製造した。第１表にこれらの化合物の性状を示
す。
有樹脂に対する相溶性のすぐれた有機リン化合物
を主成分として含有するハロゲン含有樹脂用安定
化剤に関するものである。 ハロゲン含有樹脂は、酸素の存在下に熱や光な
どの物理的エネルギーの作用で、脱ハロゲン化水
素によるカルボニル基あるいは共役二重結合の生
成、架橋、分子鎖の切断などの種々の変化、すな
わち劣化が起り、着色や機械的強度の低下を生じ
ることが知られている。 従来、このようなハロゲン含有樹脂の劣化を抑
えるためには、金属セツケンや有機スズ系の安定
剤と、酸化防止剤、紫外線吸収剤及びエポキシ化
合物、有機ホスフアイト、有機ホスフエートなど
の安定化助剤が併用されてきた。 これらの安定化助剤は、通常、初期及び中期の
熱着色防止並びに光安定化の目的で、安定剤と共
に用いて相乗効果を期待するものであるが、従来
用いられている公知の安定化助剤は、熱加工性、
初期着色性、加工後の物理的化学的性質などの面
あるいは光安定化の面で好ましくない現象がみら
れるという欠点があつた。 例えば、従来の安定化助剤として広く用いられ
ているトリフエニルホスフアイト、トリスノニル
フエニルホスフアイト、ジフエニルイソデシルホ
スフアイトなどの有機ホスフアイトは、それ自体
が加水分解を受けやすく、長期の貯蔵ができず、
また多量に添加すると、樹脂シート表面への吐出
現象が起るという欠点があり、トリクレジルホス
フエート、トリキシレニルホスフエートなどの有
機ホスフエートは、熱安定性及び耐候性が劣るな
どの欠点があつた。 本発明者は、有機リン化合物で、従来の安定化
助剤である有機ホスフアイト及び有機ホスフエー
トにみられるような欠点のない、すなわち、加水
分解に対して安定でハロゲン含有樹脂に対する相
溶性が良好で、かつハロゲン含有樹脂の劣化を抑
制する効果のすぐれた安定化剤を開発すべく鋭意
研究を重ねた結果、下記一般式（）で示される
特定の有機リン化合物がこの目的に適合しうるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに
至つた。 （ただし、式中R1，R2，R3及びR4は同一又は
異なる基であつて、それぞれフエニル基、アルキ
ル置換フエニル基、アラルキル基又はシクロアル
キル基を示し、ｎは１又は２である） すなわち、本発明は、一般式（）で表わされ
る有機リン化合物から成るハロゲン含有樹脂用安
定化剤を提供するものである。 本発明において、ハロゲン含有樹脂としては、
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ク
ロロプレン及びこれらのモノマーと他の重合しう
るモノマーとの共重合体、塩素化ポリ塩化ビニ
ル、塩素化ポリエチレンなどの重合後塩素化した
もの及びこれらのハロゲン含有樹脂を主体とした
グラフトマー及びブレンドしてなる合成樹脂をあ
げることができる。 本発明における上記一般式（）中、R1，R2，
R3及びR4によつて表示されるアルキル置換フエ
ニル基としてはフエニル核の水素の１個又は２個
が炭素数１〜10のアルキル基によつて置換され
た、いわゆるモノ又はジアルキル置換フエニル基
が挙げられる。 アルキル置換フエニル基のアルキル基の例とし
てはメチル、エチル、ｎ―プロピル、iso―プロ
ピル、ｎ―ブチル、iso―ブチル、ｔ―ブチル、
ｎ―オクチル、iso―オクチル、ｎ―ノニル、iso
―ノニル、ｎ―デシル、iso―デシルなどが挙げ
られる。また、アラルキル基の例としてはベンジ
ル、フエネチルなどがあり、シクロアルキル基の
例としてはシクロペンチル、シクロヘキシルなど
がある。 本発明の一般式（）で表わされる有機リン化
合物は、たとえば一般式（）におけるＲに相当
する二価ヒドロキシ化合物とこの化合物に対して
0.1〜2.0％のフリーデルクラフト反応触媒、例え
ば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、三フツ化ホウ素
エチルエーテルを加え、次に所定当量のオキシ塩
化リンを加えて70〜110℃で加熱し、理論量の塩
酸ガスの発生後、さらに一般式（）における
R1〜R4に相当するモノヒドロキシ化合物の少く
とも１種を所定当量あるいは少し過剰量加えて
100〜200℃に加熱反応させて製造することができ
る。また、当該モノヒドロキシ化合物とＲに相当
する二価ヒドロキシ化合物を混合したのち、オキ
シ塩化リンを加えて反応させてもよい。この場合
には副生物が生成しやすいが、この反応生成物で
も本発明の安定化剤として使用することができ
る。また当該モノヒドロキシ化合物に相当する有
機ホスホロクロリデートとＲに相当する二価ヒド
ロキシ化合物を所定当量づつベンゼン、トルエン
などの芳香族系溶剤に溶かし、トリエチルアミン
などの脱塩酸剤の存在下に40〜80℃で反応させる
ことによつても製造することができる。 また、エステル交換反応性の高い低級アルキル
基あるいはフエニル基を有する有機ホスフエート
とＲに相当する二価ヒドロキシ化合物と、当該モ
ノヒドロキシ化合物とを、所定当量づつ炭酸カリ
ウムなどのエステル交換触媒の存在下に100〜200
℃の温度でエステル交換反応させることによつて
も製造することができる。 本発明の安定化剤として、一般式（）で表わ
される有機リン化合物は、いかなる方法で製造さ
れたものでもよく、純品であれば最も好ましい
が、純品でなくとも一般式（）で表わされる化
合物を含有する反応生成物であつてもよい。 本発明の一般式（）で表わされる有機リン化
合物の使用量は、通常ハロゲン含有樹脂100重量
部に対して0.01〜10重量部であるが、特に0.1〜
５重量部が好適である。 また、本発明の有機リン化合物は、他の一般の
既知の安定剤や安定化助剤、酸化防止剤、紫外線
吸収剤などと併用することができる。 既知の安定剤としては、脂肪酸のZn，Ca，
Ba，Mg，Sn，R2Snなどの塩、メルカプチド、
メルカプト酸エステルなどがあるが、本発明の有
機リン化合物は、特にCa―Zn又はBa―Zn脂肪酸
塩と併用すると、既知の有機ホスフアイトあるい
は有機ホスフエートより非常にすぐれた耐熱性、
着色防止性及び耐候性を与える。 また併用するのに好ましい安定化助剤の例とし
ては、エポキシ化合物、既知の有機ホスフアイ
ト、有機ホスフエート、多価アルコールなどがあ
げられる。後記実施例によつても示される通り、
特にエポキシ化合物や有機ホスフアイトとの併用
により耐熱性、耐候性が向上し、さらにエポキシ
化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ナタ
ネ油などのエポキシ化値物油やビスフエノールＡ
のグリシジルエーテル、トリメチロールプロパン
のグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールの
グリシジルエーテルなどのエポキシ樹脂によつて
代表されるエポキシ化合物；トリフエニルホスフ
アイト、ジフエニルデシルホスフアイト、トリベ
ンジルホスフアイト、ジフエニルトリデシルホス
フアイト、トリスノニルフエニルホスフアイトな
どの有機亜リン酸エステル；オクチル酸亜鉛、ラ
ウリン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ステアリン酸
亜鉛、オレイン酸亜鉛、リシノレイン酸亜鉛、ナ
フテン酸亜鉛、サリチル酸亜鉛、安息香酸亜鉛、
ｐ―tert―ブチル安息香酸亜鉛などのカルボン酸
亜鉛塩と本発明の有機リン化合物の四者併用系は
著しく耐候性が向上する。 その他にも、本発明の有機リン化合物は滑剤、
充てん剤、可塑剤などの通常ハロゲン含有樹脂の
添加剤と併用することができる。 本発明の一般式（）で表わされる有機リン化
合物は加水分解に対して安定であるので、長期の
貯蔵に耐え、ハロゲン含有樹脂に対する相溶性が
良好なので通常のホスフアイトの使用量以上に使
用してもフイルム表面への吐出現象がなく、安定
化剤として初期及び中期の熱着色防止性及び耐候
性にすぐれており、効果が大きいので通常のホス
フエートの使用量よりもその使用量を減らすこと
ができるなど実用性の極めて高いハロゲン含有樹
脂用安定化剤ということができる。 このように安定化剤としての効果、特に耐候性
がすぐれており、フイルム表面への吐出現象がな
いので、耐候性が要求される屋外で使用されるハ
ロゲン含有樹脂製品、例えば農業用フイルム、か
んがい用ホース、窓枠材などの製品用配合に最適
である。 次に、参考例及び実施例により本発明をさらに
詳細に説明する。 参考例 １ ハイドロキノン11.0ｇ（0.1M）、粉末塩化アル
ミニウム0.3ｇを良く混合し80〜90℃に加熱した。
オキシ塩化リン30.7ｇ（0.2M）を１時間で滴下
し反応した。次にクレゾール45.4ｇ（0.42M）を
同様に１時間で滴下し、その後、温度を10℃／30
分づつ上昇させ180℃まで反応した。冷却後トル
エン200mlを加え粘性反応液を溶かし、水200mlで
２回洗浄し触媒の塩化アルミニウムを除去した。
溶剤のトルエンを減圧下で除き、ろ過して第１表
に示すNo.１の化合物を得た。 参考例 ２ 参考例１に準じて第１表に示すNo.２の化合物を
製造した。第１表にこれらの化合物の性状を示
す。
【表】
【表】
実施例
重合度1300のポリ塩化ビニル樹脂100重量部に
ジオクチルフタレート45重量部、ステアリン酸亜
塩1.2重量部、ステアリン酸カルシウム0.8重量
部、第１表に示した本発明の物質を添加し、充分
に混合してから160℃の６インチロールで５分間
混練し厚さ0.2mmのフイルムを作製した。次に各
フイルムを190℃ギヤー式老化試験機中で熱処理
を行ない黒化するまでの時間を調べた。また、先
のフイルムを175℃の６インチロールで５分間混
練し厚さ0.15mmのフイルムを作製し、サンシヤイ
ンウエザメーターにて耐候性試験を行なつた。結
果を第２表に示す。
ジオクチルフタレート45重量部、ステアリン酸亜
塩1.2重量部、ステアリン酸カルシウム0.8重量
部、第１表に示した本発明の物質を添加し、充分
に混合してから160℃の６インチロールで５分間
混練し厚さ0.2mmのフイルムを作製した。次に各
フイルムを190℃ギヤー式老化試験機中で熱処理
を行ない黒化するまでの時間を調べた。また、先
のフイルムを175℃の６インチロールで５分間混
練し厚さ0.15mmのフイルムを作製し、サンシヤイ
ンウエザメーターにて耐候性試験を行なつた。結
果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、式中R1，R2，R3及びR4は同一又は
異なる基であつて、それぞれフエニル基、アルキ
ル置換フエニル基、アラルキル基又はシクロアル
キル基を示し、ｎは１又は２である） で表わされる有機リン化合物から成るハロゲン含
有樹脂用安定化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6025881A JPS57174331A (en) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Stabilizer for halogen-containing resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6025881A JPS57174331A (en) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Stabilizer for halogen-containing resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57174331A JPS57174331A (en) | 1982-10-27 |
| JPH0131544B2 true JPH0131544B2 (ja) | 1989-06-27 |
Family
ID=13136957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6025881A Granted JPS57174331A (en) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Stabilizer for halogen-containing resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57174331A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6479246A (en) * | 1987-06-29 | 1989-03-24 | Mitsui Toatsu Chemicals | Agricultural vinyl chloride resin film |
| JPH01156356A (ja) * | 1987-12-12 | 1989-06-19 | Kyodo Yakuhin Kk | ハロゲン含有樹脂組成物 |
| JPH0249051A (ja) * | 1988-05-18 | 1990-02-19 | C I Kasei Co Ltd | 農業用塩化ビニル系樹脂フイルム |
| JPH0211650A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-16 | C I Kasei Co Ltd | 農業用塩化ビニル系樹脂フイルム |
| JPH02129249A (ja) * | 1988-11-10 | 1990-05-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1544417A (en) * | 1975-11-01 | 1979-04-19 | Ciba Geigy Ag | Fire retardant chlorine containing polymer compositions |
| JPS52139155A (en) * | 1976-05-18 | 1977-11-19 | Katsuta Kako Kk | Compositions of high molecular compounds stabilized |
-
1981
- 1981-04-21 JP JP6025881A patent/JPS57174331A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57174331A (en) | 1982-10-27 |
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