JPH013160A - （２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な（２−シアノ−２−オキシイミノ−アセ
チル）−アミノ酸誘導体、その数種の製造方法及び有害
生物（ｐｅｓｔ）の防除剤、殊に殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）としてのその使用に関するものである
。

ある置換された２−シアノ−２−メトキシイミノ−アセ
トアミドが良好な殺菌・殺カビ活性を有することは既知
である（例えばヨーロッパ特許出願公開第０．２０１，
９９９号及びドイツ国特許出願公開第３，６０２，２４
３号参照）。しかしながら、これらの化合物の作用は特
に低い量及び濃度を施用した場合に常に完全に満足でき
るとは限らない。

新規な一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１は基−Ａ−ＣＯＯＲ２まタハ−Ｂ　−Ｃ０Ｎ
Ｒ３Ｒ’を表わし、 Ａは随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキレン鎖を表わし、 Ｂは随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン鎖を表わし、 Ｒ２は置換基ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
シルオキシ、随時置換されていてもよいアリール、随時
置換されていてもよいシクロアルキル及び随時置換され
ていてもよい複素環を表わすか；或いは Ｒ２は更に随時置換されていてもよいシクロアルキルま
たは随時置換されていてもよいシクロアルケニルを表わ
し、 Ｒ３は水素を表わすか；または置換基ハロゲン、’／７
／、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲＩＩＲｍ、　−ＮＲＴ
ＩＲ”　、−ＯＲ”、−３（０）。ＲＮ、アシル及び各
々の場合に随時置換されていてもよいアリール、複素環
、シクロアルキル及びシクロアルケニルを有する随時置
換されていてもよいアルキルを表わすか；或いは Ｒ３は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリールまたは複素環を表わし、 Ｒ４は水素を表わすか、または置換基ノーロケン、シア
ノ、−ＣＯＯＲ’、　　ＣＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　
＋、−ＮＲ”Ｒ”’、　−０ＲＩｖ、　−３（０）、Ｒ
”、　７シル並びに各々の場合に随時置換されていても
よいアリール、複素環、シクロアルキル及びシクロアル
ケニルを表わすか；或いは Ｒ４は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアル
ケニノ呟アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリール、複素環または多環式炭素環式基或いは基
−〇Ｒ１ｖを表わすか、或いはＡ及びＲ２は核晶に結合
する原子と一緒になって随時置換されていてもよい環を
表わすか、 Ｂ及びＲ３は核晶と結合する原子と一緒になって随時置
換されていてもよい環を表わすか、或いは Ｒ３及びＲ６は核晶に結合する窒素原子と一緒になって
更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されていてもよい
複素環式基を表わし、 Ｒは置換基ハロゲン、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲＴｌ
ＲＩｌｌｌ−ＯＲ′！１、アシル及びアゾリル以外の随
時置換されていてもよい複素環を有する置換されたアル
キルを表わすか；或いは Ｒは更に随時置換されていてもよいシクロアルケニルを
表わし； Ｒ１は水素または置換基ハロゲン並びに各々の場合に随
時置換されていてもよいアリール、シクロアルキル及び
シクロアルケニルを有する随時置換されていてもよいア
ルキルを表わし、Ｒ１＋及びＲＮは同一はもしくは相異
なるものであり、且つ水素または置換基ハロゲン、−〇
〇ＯＲ”、−ＣＯＮＲ’　ＲＮ並びに各々の場合に随時
置換されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシ
クロアルケニルを有する随時置換されていてもよいアル
キルを表わすか；或いはＲｏ及びＲｒｒ′は更にアルケ
ニル、アルキニル或いは各々の場合に随時置換されてい
てもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール
または複素環を表わすか、或いは核晶に結合する窒素原
子と一緒になって更にヘテロ原子を含有し得る随時置換
されていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒ１２は水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
わし、そして ｎは０、■または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
酸誘導体が見い出された。

式（Ｔ）の化合物はＣ＝Ｎ基上の置換基の配置に依存し
て種々の幾何学的異性体の形態で生し得る（ＥまたはＺ
異性体）。

適当ならば、本化合物は１個またはそれ以上の不斉炭素
原子を有し；かくしてまたこれらのものは光学的異性体
（Ｄ−及びＬ−立体配置）の形態であることができ、種
々の比で得ることができる。

更に一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１は基−Ａ−Ｃ００Ｒ２または−１１３−ＣＯ
ＮＲ３Ｒ’を表わし、 Ａは随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキレン鎖を表わし、 Ｂは随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン鎖を表わし、 Ｒ２は置換基ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
シルオキシ、随時置換されていてもよいアリール、随時
置換されていてもよいシクロアルキル及び随時置換され
ていてもよい複素環を表わすか：或いは Ｒ２は更に随時置換されていてもよいシクロアルキルま
たは随時置換されていてもよいシクロアルケニルを表わ
し、 Ｒ３は水素を表わすか：または置換基ハロゲン、シアノ
、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲ”　Ｒ１１，−ＮＲＩＩ
Ｒ”、−ＯＲ”、−３（０）、Ｒ”、アシル及び各々の
場合に随時置換されていてもよいアリール、複素環、シ
クロアルキル及びシクロアルケニルを有する随時置換さ
れていてもよいアルキルを表わすか；或いは Ｒ３は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリールまたは複素環を表わい Ｒ４は水素を表わすか、または置換基ハロゲン、シアノ
、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲ”　Ｒ”、−ＮＲＩＩＲ
Ｉ′′、−ＯＲ”、−５（０）、Ｒ”、アシル並びに各
々の場合に随時置換されていてもよいアリール、複素環
、シクロアルキル又はシクロアルケニルを表わすか：或
いは Ｒ４は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリール、複素環または多環式炭素環式基或いは基
−０ＲＫＩを表わすか、或いはＡ及びＲ２は核晶に結合
する原子と一緒になって随時置換されていてもよい環を
表わすか、 Ｂ及びＲ３は核晶と結合する原子と一緒になって随時置
換されていてもよい環を表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は核晶に結合する窒素原子と一緒になって
更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されていてもよい
複素環式基を表わし、 Ｒは置換基ハロゲン、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲｎ　
Ｒｍ、−〇Ｒ１１１！、アシル及びアゾリル以外の随時
置換されていてもよい複素環を有する置換されたアルキ
ルを表わすか；或いは Ｒは更に随時置換されていてもよいシクロアルケニルを
表わし； Ｒ１は水素または置換基ハロゲン並びに各々の場合に随
時置換されていてもよいアリール、シクロアルキル及び
シクロアルケニルを有する随時置換されていてもよいア
ルキルを表わし、ＲＩＩ及びＲＸＩは同一はもしくは相
異なるものであり、且つ水素または置換基ハロゲン、−
ｃ。

ＯＲ”、−ＣＯＮＲ’　Ｒ１２並びに各々ノ場合に随時
置換されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシ
クロアルケニルを有する随時置換されていてもよいアル
キルを表わすか；或いはＲＩＩ及びＲｍは更にアルケニ
ル、アルキニル或いは各々の場合に随時置換されていて
もよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールま
たは複素環を表わすか、或いは核晶に結合する窒素原子
と一緒になって更にヘテロ原子を含有し得る随時置換さ
れていてもよい複素環式基を表わし、 Ｒｏｌｌは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを
表わし、そして ｎはＯ，Ｉまたは２の数を表わす、 の新規な（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−
アミノ酸誘導体が、 ａ）−数式（ＩＩ） ゛しり−ｔＪＫ” 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｒ５はアルキルを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセテートを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で、式
（ＩＩＩ） Ｒ１−ＮＨ，（ＩＩＩ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか： ｂ）−数式（ＩＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のカルボン酸のカルボキシル活性化された誘導体を適当
ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で、式％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； Ｃ）−数式（Ｖ） 式中、Ｍは水素、アルカリ金属イオン、プロトン化され
た第三級塩基または第四級アンモニウムを表わし、そし
て Ｒ１は上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを適当
ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式
（Ｖｌ） Ｒ−Ｘ　　　　　　（Ｖｌ） 式中、Ｘはハロゲンまたはスルホニルオキシ基を表わし
、そして Ｒは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか； ｄ）−数式（■） 式中、ＢＳＲ及びＲ５は上記の意味を有する、の置換さ
れたアセチルアミノ酸エステルを適当ならば希釈剤の存
在下及び適当ならば塩基の存在下で式（■） 式中、Ｒ３及びＲ６は上記の意味を有する、のアミンと
反応させるか； ｅ）−数式（ＩＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして ＱはＡまたはＢを表わし、その際に後者は上記の意味を
有する、 のカルボキシル活性化されたアセチル−アミノ酸を適当
ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、ＹはＲ２０−またはＲ３Ｒ’Ｎ−基を表わし、こ
こに Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、の化合物と
反応させるか： ｆ）−数式（ＸＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸のアンモニウム
塩を、適当ならば希釈剤の存在下で式（ＸＩ［）Ｒ”　
ＣＨ＝　Ｏ（ＸＩ［） 式中、Ｒ６−ＣＨ−基はＡまたはＢの上記の意味を表わ
す、 のアルデヒド、及び式（ＸＩＩＩ） ｅ　■ Ｉｃ＝Ｉｆ−Ｒ’　　　　　　　（ＸＩＩ［）式中、Ｒ
′は上記の意味を有する、 のイソニトリルと反応させるか； ｇ）−数式（ＩＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシ−酢酸を適当ならば触媒の存
在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（ＸＩＶ） Ｒ’−ＮＣＯ（ＸＩＶ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか；或いはｈ）−数式（
Ｘ　Ｖ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを適当
ならば希釈剤の存在下で塩基と反応させ、そして生じた
塩を直接か、または適当ならば中間的単離後に、適当な
らば希釈剤の存在下で、式％式％（） 式中、Ｒ１及びＸは上記の意味を有する、の化合物と反
応させる方法により得られることか見い出された。

最後に、新規な（２−シアノ−２−オキシイミノアセチ
ル）−アミノ酸誘導体が殊に強力な殺菌・殺カビ特性を
有することが見い出された。驚くべきことに、本発明に
よる化合物は構造的に、そして／またはその作用の観点
から近い関係にある従来公知の置換された２−シアノ−
２−メトキシイミノアセトアミドより有効な作用を示す
。かくて本発明による物質は本分野の繁栄を表わす。

次の本文において、特記せぬ限り、すべての脂肪族基例
えばアルキル、アルコキシ等はそれ自身またはアルコキ
シアルキルの如き組合せにおいて直鎖状もしくは分枝鎖
状であることができ、そして同様にずへての環系は随時
１〜５個、殊に好ましくは１〜３個または特に好ましく
は１もしくは２個の同一もしくは相異なる置換基で置換
されていてもよい。

式（Ｉ）は本発明による（２−シアノ−２−オキシイミ
ノアセチル）−アミノ酸誘導体の一般的定義を与える。

好ましいものは式（Ｉ）において、Ｒ１が基−Ａ−ＣＯ
ＯＲ２または−Ｂ−ＣＯＮＲ３Ｒ’を表わし、Ａが炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レンを表わし、Ｂが炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキレンを表わし、Ｒ２が炭素原子
１〜６個を有する随時置換されていてもよい直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に挙げ得る置
換基には／％ロゲケンびに随時ハロゲン、各々の場合に
炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキシより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置
換されていてもよいフェニル及び炭素原子３〜６個を有
するシクロアルキルがあるか；或いはＲ２が更に好まし
くは炭素原子３〜６個を有し、且つ随時炭素原子１〜４
個を有する同一もしくは相異なるアルキル置換基１〜５
個で置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、
或いは炭素原子５〜７個を有し、且つ随時炭素原子１〜
４個を有する同一もしくは相異なるアルキル置換基１〜
５個で置換されていてもよいシクロアルケニルを表わし
、Ｒ３が更に水素を表わすか、または炭素原子１〜４個
を有し、且つ随時置換基１もしくは２個で置換されてい
てもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、
その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、シアノ、−ＧＯ
ＯＲ’　、−ＣＯＮＲＩＩＲＩ′′、−ＮＲＩＩＲ’、
−ＯＲ”、−３（Ｏ）。Ｒ１１７、炭素原子２〜９個を
有するアシル、随時ハロゲン及び炭素原子１〜４個を有
するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基１〜５個で置換されていてもよいフェニル、ヘテロ
原子、殊に窒素、酸素または硫黄１〜３個を有し、且つ
随時ハロゲン並びに各々の場合に炭素原子１〜４個を有
するアルキシレ及びアルコキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基１〜５個で置換されていてもよい
５または６員の複素環式基、並びに各々の場合に随時炭
素原子１〜４個を有する同一もしくは相異なるアルキル
置換基１〜５個で置換されていてもよい炭素原子３〜６
個を有するシクロアルキル及び炭素原子５〜７個を有す
るシクロアルケニルがあるか；或いはＲ３が更に各々の
場合に炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか；炭素原子
５〜７個を有し、且つ随時炭素原子１〜４個を有する同
一もしくは相異なるアルキル置換基１〜５個で置換され
ていてもよいシクロアルケニルを表わすか、炭素原子３
〜６個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基１
〜５個で置換されていてもよいシクロアルキルを表わし
、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、各々の場合に
炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキシ、シ
アノ、アミノ、カルバモイル、各々の場合に各々のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキルカルバモイル及びジアルキ
ルカルバモイル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を
有するアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル部
分に炭素原子５もしくは６個及び直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロア
ルキル及びシクロアルキルアルキル、並びに随時ハロゲ
ン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置換されて
いてもよいフェニル及びピロリドンがあるか；或いはＲ
３が更に随時ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個
を有するアルキル及びアルコキシ並びに各々の場合に炭
素原子Ｉもしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル及びハロゲノ
アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基１〜５個で置換されていてもよいフェニルを表わすか
、または同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有
し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置
換されていてもよい５または６員の複素環式基を表わし
、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、メルカプト、
フェニル並びにアルキル部分１個当り炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキル
スルホニルがあり、Ｒ４がＲ３の意味を有するか、また
は多環式炭素環式基または基−ＯＲ”を表わすか、或い
はＡ及びＲ２が骸晶に結合する原子と一緒になって式 の環を表わし、ここに２１が炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分校鎖状のアルキレン鎖を表わすか、Ｂ
及びＲ３は骸晶に結合する原子と一緒になって式 の環を表わし、ここに２２が炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表わし、そし
てＺ３が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキル
を表わすか、或いはＲ３及びＲ４が骸晶に結合する窒素
原子と一緒になって他の同一もしくは相異なるヘテロ原
子１〜３個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換
基１〜５個で置換されていてもよい１．２または３環式
の複素環式基をまたはスピロ複素環式基を表わし、その
際に挙げ得る置換基には各々の場合に炭素原子１〜４個
を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはア
ルコキシ、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、
ヒドロキシル及びオキソ基、炭素原子２〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカル
ボ二ノ呟直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、カルバモ
イル、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するアルキル−及びジアルキルカルバモイル並
びに各々の場合に随時ハロゲン並びに各々の場合に炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル及びアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基ｌもしくは２個で置換されていてもよいフェニ
ル及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有するフェニルアルキルがあり、Ｒが炭素
原子１〜６個を有し、且つ置換基１もしくは２個で置換
される直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、そ
の際に挙げ得る置換基にはハロゲン、−ＣＯＯＲ’、−
ＣＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋、−〇ＲＮ１炭素原子
２〜９個を有するアシル並びにアゾイル以外でヘテロ原
子例えば殊に窒素、酸素、及び硫黄原子１〜３個を有し
、且つ随時ハロゲン及び炭素原子１〜４個を有するアル
キルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
５個で置換されていてもよい３〜６員の複素環があるか
；或いはＲが更に好ましくは炭素原子５〜７個を有し、
且つ随時炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置換され
ていてもよいシクロアルケニルを表わし、Ｒ１が水素ま
たは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、ＲＴｌが水素、炭素原子１〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置
換されていてもよいフェニルアルキルを表わし、その際
に可能な置換基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子１
〜４個を有するアルキル及びアルコキシ並びに各々の場
合に炭素原子１もしくは２個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子２〜５個を有するハロゲノアルキル及びハ
ロゲノアルコキシがあるか；或いはＲＩＩ′が更に各々
の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシカルボニルアルキノ呟カルバニイルアルキ
ル、アルキルカルバモイルアルキルまたはジアルキルカ
ルバモイルアルキルを表わすか、または炭素原子３〜６
個を有し、且つ随時炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分校鎖状のアルキルで置換されていてもよいシク
ロアルキルを表わし、Ｒ１が水素、炭素原子１〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、または直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基１〜５個
で置換されていてもよいフェニルアルキルを表わし、そ
の際にフェニル上の可能な置換基にはＲ１＋に対して挙
げたフェニル上の置換基があり；Ｒ１１＋が更に各々の
場合に各々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
アルコキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキノ
呟アルキルカルバモイルアルキルまたはジアルキルカル
バモイルアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個
を有し、且つ随時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよいシクロ
アルキルを表わし、ＲＮが水素、炭素原子１〜６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置
換されていてもよいフェニルアルキルを表わし、その際
に可能なフェニル上の置換基にはＲ［Ｉに対して挙げた
フェニル上の置換基があるか；或いはＲＮが更に炭素原
子２〜９個を有するアシルを表わし、そしてｎが０１１
または２の数を表わすものである。

殊に好適な一般式（Ｉ）の（２−シアノ−２＝オキシイ
ミノアセチル）−アミノ酸誘導体はＲ１が基−Ａ−ＣＯ
ＯＲ２または−Ｂ−ＣＯＮＲ３Ｒ’を表わし、Ａが基−
ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２ＣＨ２−
を表わし、Ｂが基−ＣＨ２＝３６− −、−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２ＣＨ２−を表わ
し、Ｒ２が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ３が水素を表わすか、ま
たは炭素原子１〜４個を有し、且つ随時同一もしくは相
異なる置換基ｌもしくは２個で置換されていてもよい直
鎖状もしくは分校鎖状のアルキルを表わし、その際に挙
げ得る置換基にはハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’　、
−ＣＯＮＲ”　Ｒ”、−ＮＲ”　Ｒ”、−ＯＲ”、−３
（○）、ＲＮ、炭素原子２〜９個を有するアシル、随時
ハロゲン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換
されていてもよいフェニル、同一もしくは相異なるヘテ
ロ原子、殊に窒素、酸素及び硫黄１〜３個を有し、且つ
随時ハロゲン並びに各々の場合に炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個
で置換されていてもよい、５または６員の複素環式基、
並びに各々の場合に随時炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル及び炭素原子
５〜７個を有するシクロアルケニルがあるか；或いはＲ
３が更に殊に好ましくは各々の場合に炭素原子２〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはア
ルキニルを表わすか、または炭素原子３〜６個を有する
随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、挙
げ得る置換基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及びア
ルコキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、各々の場合
に各々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノくジ
アルキルアミノ、アルキルカルバモイル及びジアルキル
カルバモイル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルア
ミノ、各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子５も
しくは６個及び直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキル及びシクロ
アルキルアルキル、並びに随時ハロゲン及び炭素原子１
〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいフェニ
ル及びピロリドンがあるか；或いはＲ３が更に殊に好ま
しくは随時ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル及びアルコキ
ン並びに各々の場合に炭素原子１もしくは２個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルキル及びハロゲノアルコキシよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されていても
よいフェニルを表わすか、またはへテロ原子、例えば、
殊に窒素、酸素または硫黄１〜３個を有し、且つ随時同
一もしくは相異なる置換基Ｘ〜３個で置換されていても
よい５または６員の複素環式基を表わし、その際に複素
環式基に対して挙げ得る置換基にはハロゲン、メルカプ
ト、フェニル並びにアルキル１個当り炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキル
スルホニルがあり、Ｒ４が更にＲ３の意味を有するか、
または多環式炭素環式基または基−○ＲＮを表わすか、
或いはＡ及びＲ２が核晶に結合する原子と一緒になって
随時炭素原子１〜４個、好ましくは１もしくは２個を有
するアルキルで置換されていてもよい式 の５または６員環を表わすか、Ｂ及びＲ３が核晶に結合
する原子と一緒になって随時炭素原子１〜４個、好まし
くはｌもしくは２個を有するアルキルで置換されていて
もよい式 の５〜７員環を表わすか、またはＲ３及びＲ４が核晶に
結合する窒素原子と一緒になって随時同一もしくは相異
なる置換基１〜５個で置換されていてもよい１，２また
は３環式の複素環式またスピロ複素環式基を表わいその
際に挙げ得る複素環式基にはオキサゾリジン、ピロリジ
ン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホ
リン、チオモルホリン、■、３−オキサザン及びｌ、３
−ジアザンがあり；これらの複素環式基は各々の場合に
随時ベンゼン１もしくは２個またはシクロヘキサン環に
融合するか、または随時メチレンまたはエチレンと架橋
することができ、その際にすべてのへテロ系に対して挙
げ得る置換基には各々の場合に炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ
、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキノ呟　ヒドロ
キシル及びオキソ基、炭素原子２〜４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボニル
、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有するアルコキシカルボニル、カルバモイル、
各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するアルキル−及びジアルキルカルバモイル並びに各
々の場合に７１０ケン並びに各々の場合に炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及びア
ルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基
ｌもしくは２個で置換されていてもよいフェニル及び直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有するフェニルアルキルがあり、Ｒが炭素原子１〜
４個を有する置換された直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし、その際に挙げ得る好適な置換基の例には
ハロゲン、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲ”　ＲＩｎ、−
ＯＲ”　、炭素原子２〜９個を有するアシル及び随時炭
素原子ｌもしくは２個を有する同一もしくは相異なるア
ルキル置換基１〜３個で置換されていてもよい式の複素
環式基があるか、或いはＲが更に随時メチル置換基１〜
３個で置換されていてもよいシクロヘキセニルまたはシ
クロペンテニルを表わし、Ｒ１が炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルを表わし、Ｒ１
が水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分校
鎖状のアルキル或いは各々の場合に随時同一もしくは相
異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベンジル
またはフェネチルを表わし、その際に各々の場合に挙げ
得るフェニル上の置換基にはフッ素、塩素、メチル、メ
トキシ及びトリフルオロメチルがあるか；或いはＲ“が
更にアルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部
分に炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシカルボ
ニルアルキル、アルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個
を有するカルバモイルアルキル或いは各々の場合に各々
のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有するアル
キルカルバモイルアルキルまたはジアルキルカルバモイ
ルアルキルを表わすか、または炭素原子３〜６個を有し
、且つ随時メチル及びエチルよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいシ
クロアルキルを表わし、Ｒ１がＲ１＋の意味を有し、Ｒ
Ｎが水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
校鎖状のアルキル或いは各々の場合に随時同一もしくは
相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベンジ
ルまたは７エネチルを表わし、その際に挙げ得るフェニ
ル上の置換基にはフッ素、塩素、メチル、メトキシ及び
トリフルオロメチルがあるか；或いはＲＮが更に炭素原
子２〜９個を有するアシルを表わし、そしてｎが０、ｌ
または２の数を表わすものである。

特に好適な一般式（Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイ
ミノアセチル）−アミノ酸誘導体は（Ａ）Ｒ’が基−Ｂ
−Ｃｏ−ＮＲ３Ｒ’を表わし、Ｂが基−ＣＨ２−１−Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、Ｒ３
が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒｉが水素または炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わし、Ｒが炭素原子ｌもしくは２個を有する置換さ
れたアルキルを表わし、その際に挙げ得る置換基にはハ
ロゲン、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有するアルキルカルボニル、基−ＣＯＯ
Ｒ′１−ＣＯＮＲＩｌｌＲ１１′及び−ＯＲ”並びに式 の複素環式基を表わすか；或いはＲが更に特に好ましく
は随時メチル置換基１〜３個で置換されていてもよいｌ
−シクロへキセニルを表わし；Ｒ１がメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−１ｌ−１ｓｅｃ−
もしくはｔ−ブチルを表わし、ＲｔＩ及びＲｍが同一も
しくは相異なるものであり、且つ水素、メチル、エチル
、ｎ−もしくは１−プロピルを表わすか、随時置換基と
して塩素及びメチルを有する同一もしくは相異なる置換
基１〜３個で置換されていてもよいベンジルを表わすか
、各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有す
るアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、各々の場
合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有
するカルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアル
キルまたはジアルキルカルバモイルアルキルを表わすか
、または随時メチル置換基１〜３個で置換されていても
よいシクロヘキシルを表わし、モしてＲが水素、炭素原
子ｌもしくは２個を有するアルキルまたは随時同一もし
くは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベ
ンジルを表わし、その際に挙げ得るフェニル上の置換基
にはフッ素、塩素及びメチルがあるものであるか； （Ｂ）Ｒ’が基−Ｂ−〇〇−ＮＲ３Ｒ’を表わし、Ｂが
基−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ８）−または−ＣＨ２ＣＨ
２−を表わし、Ｒ３が水素、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子１〜
３個を有し、且つ置換基ｌもしくは２個で置換されるア
ルキルを表わし、その際に挙げ得る置換基には塩素、ヒ
ドロキシル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に
炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニルオキシ、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するアルキルカルボニル、各々の場合に炭素原
子１もしくは２個を有するアルコキシ及びアルキルチオ
並びに随時塩素及びメチルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいフェ
ニル、２−フリル、２−ピリジル、１−モルホリノ、シ
クロプロピル及びシクロヘキシルがあるか；或いはＲ３
が更に特に好ましくはアリルまたはプロパルギルを表わ
すか、１−シクロへキセニルを表わすか、または同一も
しくは相異なる置換基１〜３個で置換されるシクロヘキ
シルを表わし、その際に挙げ得る置換基には塩素、メチ
ル、エチル、メトキシ、シアノ、アミノ、各々の場合に
各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有する
アルキル−及びジアルキルアミノ、カルバモイル、各々
の場合に各々のアルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個
を有するアルキル−及びジアルキルカルバモイル、シク
ロヘキシル、アルキル部分に炭素原子１もしくは２個を
有するシクロへキシルアルキル並びに１−ピロリジン−
２−オンがあるか；或いはまたＲ３が特に好ましくは随
時塩素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基１〜３個で置換されていてもよいフェニルを表
わすか、各々の場合に随時メチル置換基１〜３個で置換
されていてもよい２−ピリジルまたは２−ピリミジニル
を表わすか、随時塩素、メチル及びメトキシよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換され
ていてもよい２−ベンゾチアゾリルを表わすか、１，２
．１−）リアゾル−３−イルを表わすか、随時フェニル
で置換されていてもよい１，２．４−チアジアゾル−５
−イルを表わすか、随時メルカプト、炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに各々
の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分校鎖状のアルキルチす、アルキルスルフィニ
ル及びアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいｌ、
３．４−チアジアゾル−５−イルを表わすか、または基 を表わし　Ｒ４が炭素原子１〜３個を有し、且つ置換基
ｌもしくは２個で置換されるアルキルを表わし、その際
に挙げ得る置換基には塩素、ヒドロキシル、直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るアルキルカルボニルオキシ、直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカ
ルボニル、各々の場合に炭素原子１もしくは２個を有す
るアルコキシ及びアルキルチオ、並びに随時塩素及びメ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
３個で置換されていてもよいフェニル、２−フリル、２
−ピリジル、１−モルホリノ、シクロプロピル及びシク
ロヘキシルがあるか：或いはＲ４が更に特に好ましくは
アリルまたはプロパルギルを表わすか、■−シクロへキ
セニルを表わすか、同一もしくは相異なる置換基１〜３
個で置換されるシクロヘキシルを表わし、その際に挙げ
得る置換基には塩素、メチル、エチル、メトキシ、シア
ノ、アミノ、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原
子ｌもしくは２個を有するアルキル−及びジアルキルア
ミノ、カルバモイル、各々の場合に各々のアルキル部分
に炭素原子１もしくは２個を有するアルキル−及びジア
ルキルカルバモイル、シクロヘキシルアルキル部分に炭
素原子１もしくは２個を有するシクロヘキシルアルキル
及び１−ピロリジン−２−オンがあるか；或いはまたＲ
窃く特に好ましくは随時塩素及びメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されてい
てもよいフェニルを表わすか、各々の場合に随時メチル
置換基１〜３個で置換されていてもよい２−ピリジルま
たは２−ピリミジニルを表わすか、随時フェニルで置換
されていてもよい２−チアゾリルを表わすか、随時塩素
、メグール及びメトキシよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよい２−ベ
ンゾチアゾリルを表わすか、■、２．４−トリアゾルー
３−イルを表わすか、随時フェニルで置換されていても
よい１．２．４−チアジアゾル−５−イルを表わすか、
随時メルカプ）・、炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル並びに各々の場合に炭素原子
１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルス
ルホニルを表わすか、または基 を表わすか、或いはＲ４が更に特に好ましくはヒドロキ
シル、炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシ、随
時塩素及びメチルよりなる群れからの同一もしくは相異
なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベンジルオ
キンを表わすか、または１−アダマンチル、２−ノルボ
ルニル、■−もしくは２−デカリルまたは１−もしくは
２−テトラリルを表わし；Ｒが炭素原子ｌもしくは２個
を有する置換されたアルキルを表わし、その際に挙げ得
る置換基にはハロゲン、アルキル部分に炭素原子１〜４
個を有するアルキルカルボニル、基−ＣＯＯＲ’　、−
ＣＯＮＲ”　ＲＩＩ′及びＯＲ”　並びｉ：１式 の複素環式基があるか；或いはＲが更に特に好ましくは
各々の場合に随時メチル置換基１〜３個で置換されてい
てもよいＪ−シクロへキセニルヲ表わし、Ｒ１がメチル
、エチル、ｎ−もしくは１−プロピルまたはｎ−１ｉ−
１ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ■及びＲＩ
Ｉ′が同一もしくは相異なるものであり、且つ水素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくは１−プロピルを表わずか、
随時置換基として塩素及びメチルを有する同一もしくは
相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベンジ
ルを表わすか、各々のアルキル部分に炭素原子Ｊもしく
は２個を有するアルコキシカルボニルアルキルを表わす
か、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１もし
くは２個を有するカルバモイルアルキル、アルキルカル
バモイルアルキルまたはジアルキルカルバモイルアルキ
ルを表わすか、または随時メチル置換基１〜３個で置換
されていてもよいシクロヘキシルを表わし、そしてＢＮ
が水素、炭素原子１もしくは２個を有するアルキルまた
は随時同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換され
ていてもよいベンジルを表わし、その際に挙げ得るフェ
ニル上の置換基にはフッ素、塩素及びメチルがあるもの
； （Ｃ）Ｒ’が基−Ｂ−Ｃｏ−ＮＲ３Ｒ３を表わし、Ｂが
基−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２ＣＨ
２−を表わし、Ｒ３及びＲ４が核晶に結合する窒素原子
と一緒になって式 ＣＨ３ 「 の１．２または３還式の複素環式またはスピロ複素環式
基を表わし、ここに２が酸素またはＣＨ２基を表わし　
Ｚ４がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノのまたはエ
チルメチルアミノを表わし、ｍが０．ｌ、２．３または
４の数を表わし、ｐは０．１または２の数を表わし、そ
してｑが０．１．２または３の数を表わし、そしてＲが
炭素原子１もしくは２個を有する置換されたアルキルを
表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、直鎖状
もしくは分校鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するアルキルカルボニル、−Ｃ○○Ｒ’　、−ＣＯＮ
ＲＴＩＲ］ＩＩ％　ＯＲ”及び式各々の場合に随時メチ
ル置換基１〜３個で置換されていてもよい１−シクロへ
午セニルを表わし、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−もしく
は１−プロピルまたはｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−もしくはｔ
−ブチルを表わし、Ｒｎ及びＲ１が同一もしくは相異な
るものであり、且つ水素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルを表わすか、随時置換基として塩素及び
メチルを有する同一もしくは相異なる置換基１〜３個で
置換されていてもよいベンジルを表わすか、各々のアル
キル部分に炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシ
カルボニルアルキルを表わすか、各々の場合に各々のア
ルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有するカルバモ
イルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルまたはジ
アルキルカルバモイルアルキルを表わすか、または随時
メチル置換基１〜３個で置換されていてもよいシクロヘ
キシルを表わし、モして　ＲＮが水素、炭素原子１もし
くは２個を有するアルキルまたは随時同一もしくは相異
なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベンジルを
表わし、その際に挙げ得るフェニル上の置換基にはフッ
素、塩素及びメチルがあるもの；或いは （Ｄ）Ｒ’が基−Ａ−ＣＯＯＲ２を表ｔ）Ｌ、Ａが基−
ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２ＣＨ２−
を表わし、Ｒ２がメチルまたはエチルを表わし、モして
Ｒが炭素原子ｌもしくは２個を有する置換されたアルキ
ルを表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有するアルキルカルボニル、＝ＧＯＯＲ’、−ＣＯ
ＮＲ”ＲＩ　Ｉ　Ｉ、　ＯＲＩＶ及び式 の複素環式基があるか；Ｒが更に特に好ましくは各々の
場合に随時メチル置換基１〜３個で置換されていてもよ
いｌ−シクロへキセニルを表わし、Ｒ１がメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−１ｌ−１ｓｅ
Ｃ−もしくはｔ−ブチルを表わし　Ｒ１＋及びＲ１′が
同一もしくは相異なるものであり、且つ水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくは１−プロピルを表わすか、随時置
換基として塩素及びメチルを有する同一もしくは相異な
る置換基１〜３個で置換されていてもよいベンジルを表
わすか、各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個
を有するアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、各
々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子ｌもしくは２
個を有するカルバモイルアルキル、アルキルカルバモイ
ルアルキルまたはジアルキルカルバモイルアルキルを表
わすか、または随時メチル置換基１〜３個で置換されて
いてもよいシクロヘキシルを表わし、そして　ＲＮが水
素、炭素原子１もしくは２個を有するアルキルまたは随
時同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されてい
てもよいベンジルを表わし、その際に挙げ得るフェニル
上の置換基にはフッ素、塩素及びメチルがあるものであ
る。

例えは出発物質として（Ｅ）−２−シアノ−２−（Ｉ−
プチルオキン力ルポニルメトキシイミノ）−酢酸エチル
及びＮα−グリシル−プロリンアミド臭化水素酸塩を用
いる場合、本発明による工程（ａ）の径路は次式により
表わし得る：０ＮＨ２ 例えば出発物質として塩化（Ｅ）−２−シアノ−２−（
２−フリルメトキシイミノ）−アセチル及びＮ−グリシ
ル−アミノメチルシクロヘキサン臭化水素酸塩を用いる
場合、本発明による工程（ｂ）の径路は次式により表わ
し得る： 例えば出発物質としてＮ−・（２−シアノ−２−ヒドロ
キシイミノ−アセチル）−グリシンエチルエステルのナ
トリウム塩及びクロロ酢酸ｔ−ブチルを用いる場合、本
発明による工程（ｃ）の径路は次式により表わし得る： 例えば出発物質としてＮ−（２−シアノ−２−メチルオ
キシ−メトキシイミノ−アセチル）−グリシンエチルエ
ステル及びエタノールアミンを用いる場合、本発明によ
る工程（ｃｌ）の径路は次式により表わし得る： 例えば出発物質としてＮ−（２−シアノ−２−メチルオ
キシ−メトキシイミノアセチル）−グリシン及び４−エ
トキシシクロヘキシルアミンを用い、そして補助剤とし
てＮ−ヒドロキシスクシンイミドを用いる場合、本発明
による工程（ｅ）の径路は次式により表わし得る： 例えば出発物質として２−シアノ−２−（ｔ−ブチルオ
キシカルボニルメトキシイミノ）−酢酸のアンモニウム
塩、イソブチルアルデヒド及びシクロヘキシルイソニト
リルを用いる場合、本発明による工程（ｆ）の径路は次
式により表わし得る二〇 例えは出発物質として２−シアノ−２−（ｔ−ブトキシ
カルボニルメトキシイミノ）−酢酸及びエトキシカルボ
ニル−メチルインシアネートいる場合、本発明による工
程（ｇ）の径路は次式により表わし得る： 例えは出発物質として２−シアノ−２−（を−ブトキシ
カルボニルメトキシイミノ）−アセトアミド及びブロモ
酢酸ジエチルアミドを用いる場合、本発明による工程（
ｈ）の径路は次式により表わし得る： 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行う際の出発物
質として用いる２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸エ
ステルの一般的定義を与える。この式において、Ｒは好
ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して
この置換基に対して好適なものとして既に与えられた意
味を有する。

式（Ｉ［）の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸エス
テルは未知のものである。しかしながら、これらのもの
は公知の方法で製造し得る［これに関しては例えばＪ　
、　Ａｎｔｉｂｉｏｔ．　３　７　、　５　５　７　（
　１９８４）；ペスティサイド・サイエンス（　ｐ　ｅ
ｓｔ−ｉｃｉｄｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）１又、２ｊ（Ｉ９
８１）及びヨーロッパ特許出願公開第ｏ，　′２ｏｘ，
９９９号；並びに１９８６年７月２８日行け、ドイツ国
特許出願第Ｐ３，６２５．４６０号及び１９８６年７月
２８日付け、同第Ｐ３，６２５，４９７号参照］。

式（Ｉ）は本発明による工程（ａ）及び同様に工程（ｂ
）を行う際の出発物質として更に用いられるアミンの一
般的定義を与える。この式において、Ｒ１は好ましくは
この置換基に対して好適なものとして本発明による式（
Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有す
る。

式（Ｉ［［）のアミンは公知であるか［例えばホーベン
−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　、有機化学の
方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）、第Ｘｖ巻、ｌ及び２部、ゲオル
グ・チーメ・ベルラグ、シュツッツガルト（Ｇｅｏｒｇ
　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｂａｇ，　Ｓ　ｔｕｔｔａｇａ
ｒｔ）　ｌ　９　７　４　；’，Ｒ　−　Ｃ−シェパー
ド（　Ｓ　ｈｅｐｐａｒｄ）　、ア・スペシ．ヤリスト
・ペリオディカル・レポート、アミノ酸、ペプチド及び
たん白質（Ａ　Ｓｐｅｃｉａｌｉｓｔ　Ｐｅｒｉｏｄｉ
ｃａｌ　Ｒｅｐｏｒｔ。

Ａｍｉｎｏ−ａｃｉｄｓ，　Ｐｅｐｔｉｄｅｓ　ａｎｄ
　Ｐｒｏｔｅｉｎｓ）　、ザ譬ロイヤル・ソサイアティ
ー・オブ・ケミストリー、バーリンクトン・ハウス、ロ
ンドン（Ｔ　ｈｅ　Ｒ　ｏｙａｌＳｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　Ｂｕｒｌｉｎｇｔｏｎ　Ｈｏ
ｕｓｅ。

Ｌｏｎｄｏｎ）　ｌ　９　７　８、及び１．Ｐ．グリー
ンスタイル（Ｇ　ｒｅｅｎｓｔｅｉｎ）及びＭ．ウイニ
ツツ（Ｗｉｎｉｔｚ）、アミノ酸の化学（Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ　ｏｆ　Ａｍｉｎｏ　Ａｃｉｄｓ）、■．ウィリ
ー・サンズ社（Ｗｉｌｅｙ　Ｓｏｎｓ　Ｉ　ｎｃ．）、
ニューヨーク、ロンドン１９６１；並びにＥ．シュレー
ダー（　Ｓ　ｈｒｏｄｅｒ）及びに、リュブケ（　Ｌ　
ｕｂｋｅ）、ザ・ペプティサイズ（Ｔｈｅ　Ｐｅｐｔｉ
ｃｉｄｅｓ）第１巻、アカデミツク８プレス（Ａｃａｄ
ｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ）　、ニューヨーク、ロンドン１
９６５、及びヨーロッハ特許出願公開第０．２０１，９
９９号参照］　；これらのものは本出願人による未公開
の特許出願（Ｉ９８６年７月２８日付け、ドイツ国特許
出願第Ｐ３、６２５，４９７号参照）の目的物質である
か、またはこれらのものはそこに記載される工程により
一般的に公知の方法で得ることができる。

式（ＴＶ）は本発明による工程（ｂ）及び工程（ｇ）を
行う際に出発物質として用いるカルボン酸の一般的定義
を与える。この式において、Ｒは好ましくはこの置換基
に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質
の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。

可能な式（ＩＶ）のカルボン酸のカルボキシル活性化さ
れた誘導体にはすべてのカルボキシル活性化された誘導
体例えばハロゲン化アシル例えば塩化アシル、アシルア
ジド、更に対称的及び混合された無水物例えば混合され
た０−アルキルカルボン酸無水物、更に活性化されたエ
ステル例えばｐ−ニトロフェニルエステルまたはＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドエステル、及びまたその場で結
合剤例えばジシクロへキシルカルボジイミドまたはカル
ボニルジイミダゾールを用いて生成される活性化された
状態のカルボン酸がある。

式（■）のカルボン酸に対応する塩化アシルを好適に用
いる。これらのものは式（ＩＶ）のカルボン酸またはそ
の塩を一般的に公知の方法でハロゲン化剤例えば五塩化
リン、塩化チオニルまたは塩化オキサリルと反応させる
ことにより調製し得る。

式（ＩＶ）のカルボン酸のナトリウムまたはカリウム塩
と一緒に塩化オキザリルを用いることが好ましい。

式（ＩＶ）のカルボン酸及びそのカルボキシル活性化さ
れた誘導体は公知である［これに関連しては例えばペス
ティサイド・サイエンスＩ２．２７（Ｉ９８１）及びド
イツ国特許出願公開第３，５２１．１３１号並びに１９
８６年１月２５日付け、ドイツ国特許出願第Ｐ３，６０
２，２４３号及び１９８６年７月２５日付け、同第Ｐ３
，６２５゜４９７号参照］。

式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物質
として用いられる２−シアノ−２−オキシイミノ−アセ
トアミドの一般的定義を与える。

この式において、Ｒ１は好ましくはこの置換基に対して
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられた意味を有する。Ｍは好ましくは
水素またはカリウムもしくは＝６フー ナトリウム等個物を表わす。

式（Ｖ）の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミ
ドは従来未知であった。これらのもののあるものは本出
願人による未公開の特許出願（Ｉ９８７年１月２７日付
け、ドイツ国特許出願第Ｐ３．７０２，２８２号参照）
の目的物質であるが、またはこれらのものはそこに示さ
れる方法により、例えば式（Ｘ■） ＮＣ−ＣＨ，−〇〇−ＯＲ’　　　　　（Ｘ■）式中、
Ｒ７はメチルまたはエチルを表わす、のシアノアセテー
トを適当ならば溶媒例えばメタノール、エタノール、ジ
エチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジメチル
ホルムアミドまたはその水との混合物の存在下にて０〜
６０’Ｏ１好゛　　ましくは室温で式（Ｉ［［） ％式％（［） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミノ酸誘導体と反応させ、統いてがくて得られた式
（Ｘ■） ＮＣ−ＣＨ２−Ｃ○−ＮＨ−Ｒ’　　　　（Ｘ■）式中
、Ｒ１は上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤例えばアルコールの存在下
、及び適当ならば酸または塩基例えば塩酸またはアルカ
リ金属アルコラードの存在下にて−２０乃至１２０°Ｃ
間の温度で亜硝酸または亜硝酸の誘導体と反応させるこ
とにより得ることができる。

式（Ｘ■）及び（Ｉｆｆ）の化合物は公知であるが；ま
たはこれらのものは一般に公知の方法で得ることができ
る。

式（ＶＤは本発明による工程（Ｃ）を行う際に出発物質
として加えて用いられる化合物の一般的定義を与える。

この式において、Ｒは好ましくはこの置換基に対して好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関
連して既に挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくは塩
素、臭素、メチルスルホニルオキシまたはｐ−トルエン
スルホニルオキシを表わす。

式（Ｖｌ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物
であるか；またはこれらのものは−数的に公知の方法で
得ることができる。

式（■）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発物質
として用いる置換されたアセチル−アミノ酸ニスデルの
一般的定義を与える。この式において、■３及びＲは好
ましくはこれらの置換基に対して好適なものどして本発
明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられ
た意味を有する。

Ｒ５は好ましくはメチルまたはエチルを表わす。

一般式（■）の置換されたアセチル−アミノ酸エステル
はある場合は本発明による化合物であるか、またはこれ
らのものは公知の方法で製造し得る（これに関連しては
ヨーロッパ特許出願公開第０．２０１，９９９号及びド
イツ国特許出願公開第３，５２１，１３１号並びに１９
８６年１月２５日付け、ドイツ国特許出願第Ｐ３，６０
２，２４３号及び１９８６年７月２８８付け、同第Ｐ３
゜６２５．４９７号参照）。

式（■）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発物質
として加えて用いられるアミンの一般的定義を与える。

この式において、Ｒ３及びＲ４は好ましくけこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。

式（■）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物で
あるか、またはこれらのものは一般的に公知の方法で得
ることができる。

式（ＩＮ）は本発明による工程（ｅ）を行う際に出発物
質として用いられるアセデル−アミノ酸の一般的定義を
与える。この式において、Ｒは好ましくはこの置換基に
対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の
記載に関連して既に挙けられた意味を有する。Ｑは好ま
しくはＡ及びＢに対して好適なものとして本発明による
式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を
表わす。適当なカルボキシル活性化された誘導体は好ま
しくは式（ＩＶ）のカルボン酸の場合に好適なものとし
て既に挙げられた誘導体である。

一般式（［）のアセチル−アミノ酸のある場合に本発明
による化合物であるか、またはこれらのものは公知の方
法で製造し得る（これに関連して＝７１− はヨーロッパ特許出願公開第０．２０１．．９９９号及
びドイツ国特許出願公開第３．５２１，１３１号並びに
１９８６年１月２５日付け、ドイツ国特許出願第ｐ３，
６０２．２／１３号及び１９８６年７月２８日付け、同
第Ｐ３，６２５，４９７号参照）。

式（Ｘ）は本発明による工程（ｅ）を行う際に出発物質
として加えて用いられる化合物の一般的定義を与える。

この式において、Ｙは好ましくはＲ２０−及びＲ３Ｒ’
Ｎ−基を表わし、ここにＲ２、Ｒ３及びＲ４は好ましく
はこれらの置換基に対して好適なものとして本発明によ
る式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙けられた意味
を有する。

式（Ｘ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物で
あるか、またはこれらのものは一般的に公知の方法で得
ることができる。

式（ＸＩ）は本発明による工程（ｆ）を行う際に出発物
質として用いられる２−シアノ−２−オキシイミノ−酢
酸のアンモニウム塩の一般的定義を与える。この式にお
いて、Ｒは好ましくはこの置換基に対して好適なものと
して本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に
挙げられた意味を有する。

２−シアノ−２＝オキンイミノー酢酸のアンモニウム塩
は式（ＩＶ）のカルボン酸を常法でアンモニウムと反応
させることにより得られる。

式（Ｘｌｌ）は本発明による工程（ｆ）を行う際に出発
物質として加えて用いられるアルデヒドの一般的定義を
与え、そして式（ＸＩＩＴ）はイソニトリルの一般的定
義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｒ’−ＣＨ−基は
Ａ及びＢの意味を表わし、これらのものは好ましくはこ
れらの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有
する。式（ＸＴ［Ｉ）において、Ｒ４は好ましくはこの
置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）
の物質の記載に関連して挙げられた意味を有する。

式（Ｘｌｌ）のアルデヒド及び式（ＸＩＩＴ）のインニ
トリルは一般的に公知の有機化学の化合物であるか、ま
たはこれらのものは一般的に公知の方法で得ることがで
きる。

式（ＸＩＶ）は本発明による工程（ｇ）を行う際に出発
物質として用いられるインシアネートの一般的定義を与
える。この式において、Ｒ′は好ましくはこの置換基に
対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の
記載に関連して既に挙げられた意味を有する。

式（ＸＩＶ）のイソシアネートは一般的に公知の有機化
学の化合物であるか、またはこれらのものは一般的に公
知の方法で得ることができる。

式（ＸＶ）は本発明による工程（ｈ）を行う際に出発物
質として用いられる２−シアノ−２−オキシイミノ−ア
セトアミドの一般的定義を与える。

この式にれいて、Ｒは好ましくはこの置換基に対して好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関
連して既に挙げられた意味を有する。

式（Ｘ　Ｖ）の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセト
アミドは未知である。しかしながら、これらのものは公
知の方法で製造し得る［例えばＣｈｅｍ。

Ｂｅｒ、５４．１３４２　（Ｉ９２１）、ドイツ回持許
出願公開第２，６２３．８４７号及び同第２゜６５７．
１４５号参照並びに工９８７年１月２７日付け、ドイツ
回持許出願第Ｐ３，７０２，２８３号参照］。

更に本発明による工程（ｈ）を行う際に出発物質として
用いられる塩基にはすべての通常の無機及び有機塩基例
えば殊にアルカリ金属アルコラード例えばカリウムｔ−
ブチラード；アルカリ金属水酸化物及び炭酸塩例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び炭酸カリウム、並
びにテトラアルキルアンモニウム及びベンジルトリアル
キルアンモニウム水酸化物及びアルコラード例えば水酸
化テトラメチルアンモニウム及びアルコラード、水酸テ
トラブチルアンモニウム及びアルコラードまたは水酸化
ベンジルトリエチルアンモニウム及びアルコラードが含
まれる。

塩基は一般的に公知の有機化学の化合物である。

式（ｘｖｒ）は本発明による工程（ｈ）を行う際に出発
物質として加えて用いる化合物の一般的定義を与える。

この式において、Ｒ１は好ましくはこの置換基に対して
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくは
塩素、臭素、メチルスルホニルオキシまたはｐ−トルエ
ンスルボニルオキシを表わす。

式（ＸＶＩ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合
物であるか；またはこれらのものは一般的に公知の方法
で得ることができる。

本発明による工程（ａ）及び（ｄ）を行う際に可能な希
釈剤は水及び有機溶媒である。これらのものには好まし
くはアルコール例えばメタノール、エタノールまたはプ
ロパツール；エーテル例えばテトラヒドロフランまたは
１．２−ジメトキシエタン；アミド例えばジメチルホル
ムアミド：ニトリル例えばアセトニトリル及び第三級ア
ミン例えばピリジンが含まれる。

本発明による工程（ａ）及び（ｄ）は特殊なアミンを酸
付加塩の状態で用いるか否かに依存して適当ならば塩基
の存在下で行う。この場合に適するものには通常の有機
及び無機塩基がある。好ましくは第三級アミン例えばト
リエチルアミン；アルコラード例えばナトリウムメチラ
ート及びアルカリ金属炭酸塩例えば炭酸カリウムを挙げ
得る。

本発明による工程（ａ）及び（ｄ）を行う場合、温度は
比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は一２０
°Ｃ乃至還流温度間の温度、好ましくは室温で行う。

本発明による工程（ａ）及び（ｄ）を行う場合、すべて
の反応体は過剰で用いることができ；等モル量を用いる
ことが好ましい。反応を行い、そして式（Ｉ）の反応生
成物を処理し、そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工程（ｂ）及び（ｅ）に可能な希ン）釈剤
は不活性有機溶媒である。これらのものにはケトン例え
ばアセトンまたはメチルエチルケトン；エステル例えば
酢酸エチルまたは酢酸メチル；アミド例えばジメチルホ
ルムアミド；ニトリル例えばアセトニトリル：塩素化さ
れた炭化水素例えば塩化メチレンまたは四塩化炭素；炭
化水素例えばトルエン；またはエーテル例えばテトラヒ
ドロフラン；或いはその混合物が含まれる。

本発明による工程（Ｉ〕）及び（ｅ）に可能な酸結合剤
は通常の無機及び有機酸結合剤である。これらのものに
は好ましくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピ
リジンまたはＮ−メチルモルホリノ呟及び無機塩基例え
ば炭酸ナトリウムまたは炭酸カルシウムか含まれる。

本発明による工程（ｂ）及び（ｅ）は適当ならば触媒の
存在で行う。挙げ得る例には４−ジメチル−アミノピリ
ジン、１−ヒドロキシーベンントリアゾールまたはジメ
チルホルムアミドがある。

工程（ｂ）及び（ｅ）を行う場合、温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に、本工程は−６０乃至１２０°
Ｃ間、好ましくは一２０〜４０°Ｃの温度で行う。

本発明による工程（Ｉ））及び（ｅ）を行う場合、等モ
ル量を好適に用いる。反応を行い、式（Ｉ）の反応生成
物を処理し、そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工１ｆｆｌ（ｃ）に可能な希釈剤は有機溶
媒である。これらのものにはアルコール例えばメタノー
ル及びエタノール；ケトン例えばアセトン及びメチルイ
ソブチルケトン：二）・リル例えはアセトニトリル ーテル例え１：ｌテトラヒドロフラン：アミド例えばジ
メチルポルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに
またジメチルスルホキシドが含まれる。

本発明による工程（ｃ）に可能な塩基にはすべての通常
の有機及び無機塩基かある。これらのものには好ましく
は第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン及び
１．８−ジアザビシクロ［５．４．０１−ウンデス−７
ーエン（ＤＢＵ）、並びに無機塩基例えは炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムまたは炭酸力ルンウムか含まれる。

本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程はＯ乃至１５０
°Ｃ間の温度、好ましくは２０〜１２０°Ｃ間の温度で
行う。

本発明による工程（ｃ）を行う場合、式（Ｖ）の２−シ
アノ−２−オキシイミノ−アセトアミド７］モル当り１
〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（Ｗ）の化合物を
一般に用いる。反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を処
理し、そして一般的に通常の方法で単離する。式（Ｖ）
の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを直接
その製造後に単離せずに更に反応させ得ることを強調す
べきである。

本発明による工程（ｆ）に可能な希釈剤はすべての通常
の有機溶媒である。これらのものには好ましくはアルコ
ール例えばメタノールまたはエタノール；エーテル例え
ばジエチルエーテル：塩素化された炭化水素例えばクロ
ロホルムまたは四塩化炭素；及びケトン例えばアセトン
が含まれる。

本発明による工程（ｆ）を行う場合、温度は比較的広い
範囲内で変え得る。一般に、本性は−２０乃至４０°Ｃ
１好ましくはＯ〜２０’Ｏの温度で行う。

本発明による工程（ｆ）を行う場合、等モル量を好適に
用いる。反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を処理し、
そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工程（ｇ）に可能な希釈剤は不活性有機溶
媒である。これらのものには芳香族炭化水素例えばトル
エン：塩素化された炭化水素例えは塩化メチレン；エー
テル例えばテトラヒドロフランまたは１，２−ジメトギ
シエタン；エステル例えは酢酸エチル；及びニトリル例
えばアセ］・ニトリルか含まれる。

本発明による工程（ｇ）は適当ならは触媒の存在下で行
う。挙げ得乙例にはトリエチルアミン、］、］４ージア
ザビシクロ２，２．２］　オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ［５。

４、０］−ウンデスーワーエン（ＤＢＵ）かある。

本発明による工程（ｇ）を行う場合、温度は比較的広い
範囲内で変え得る。一般に、本性は−２０乃至還流温度
間の温度、好ましくは室温で行う。

本発明による工程（ｇ）を行う場合、すべての反応体は
少々過剰で用いることかでき１８モル量を用いることか
好ましい。反応を行い、本発明による式（Ｉ）の反応生
成物を処理し、そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工程（ｈ）に可能な希釈剤は不活性有機溶
媒である。エーテル例えばジエチルエーテ／Ｌ−，ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキ
サン；ケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン
；更にアセトニトリル及びジメチルホルムアミドを好適
に使用し得る。

本発明による工程（ｈ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。環生成は一般に０乃至１００°
Ｃ間、好ましくは０乃至３０°Ｃ間の温度で行う。続い
てのアルキル化は一般に０乃至１５０°Ｃ間、好ましく
は６０乃至１２０°Ｃ間の温度で行う。

本発明による工程（ｈ）を行う場合、好ましくは等モル
量、適当ならば１モルまで過剰の式（ＸＶＩ）のアルキ
ル化剤を用いる。必要に応じて式（ＸＶ）の化合物の塩
を単離し得るが、本工程は単離せずに行い得る。ある場
合に、最初に式（Ｘ　Ｖ）のアセトアミドをアルカリ金
属塩に転化し、次に後者を塩化または臭化テトラアルキ
ルアンモニウムまたはベンジルトリアルキルアンモニウ
ムを用いて対応するアンモニウム塩に転化することが有
利であることか分った。反応を行い、式（Ｉ）の反応生
成物を処理し、そして−数的に通常の方法で単離する。

本発明による化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃｒ−ｏ
ｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を有し、そして望まし
くない微生物を防除する際に実際に用いることができる
。

本活性化合物は殺有毒生物剤、殊に殺菌・殺カビ剤とし
ての使用に適する。

例えは植物保護の殺菌・殺カヒ剤はプラスモジオフオロ
ミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミ
セテス（Ｃｈｙ−ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、接
合菌類（Ｚ　Ｖｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）嚢子菌類（Ａ　ｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａｓ　ｉｄｏｍ
ｙ−ｃｅｔｅｓ）　、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の灰化下で示される菌・カビ病のある原因生物を非
限定例として下に挙げる：ピチウム（ＰｙＬｈｉｕｍ）
種例えは苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）
；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ）種例え
ば疫病（ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ　　ｊｎｆｓｓｔａ
ｎｓ）；ブソイドペロノスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅ−ｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉまプこはＰｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐ−ｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと
病（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ペロノスポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべ
と病（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉまたはＰ　、
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；エリシフエ（Ｅｒｙｓｉ−
ｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフエロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドス７エラ（Ｐ　
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐ　ｏｄ
ｏｓｐｈａ　−ｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフ
ォラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐ
　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓまたはＰ　、　ｇｒ
ａｍｉｎｅａ）　；　（分生胞子器状：Ｄ　ｒｅｃｈｓ
ｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種
例えば斑点病（Ｃｏｃｈ−１ｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔ
ｉｖｕｓ）（分生胞子状：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ。

同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロマ
イセス（Ｕ　ｒｏｍｙ−ｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕｒ
ｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔ　−ｕｓ）
　；ブシニア（Ｐ　ｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）種例えば赤さ
び病（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　
；ティレティア（Ｔｉｌｌｅ−ｔ　ｉａ）種例えば網な
まぐさ黒穂病（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）；ウ
スティラボ（Ｕ　ｓｔ　ｉ　Ｉａｇｏ）種例えば裸黒穂
病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇ
ｏ　ａｖｅｎａｅ）；ペリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃ
ｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；ピリキュラリア（Ｐ　ｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）　；フーザリウム（Ｆ　ｕｓ
ｓａｒｉｕｍ）種例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆ
　ｕｓｓａｒｊｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ポツリテ
ィス（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（３
６ｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓ　ｅｐｔｏｒ　ｉ
ａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；レプトスフェリア（Ｌ　ｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種例えばレプトスフエリア
ーノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）；セルコスポラ（ＣｅｒｃｏｓｐｌＪｒａ）
種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　　ｃａｎａｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａ　
Ｉｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａ　Ｉｔｅｒｎ
ａｒｉａｂｒａｓｓ　１ｃａｅ）及びプソイドセルコス
ボレラ（Ｐ　５ｅｕｄ−ｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉ
ａ）種例えばブソイドセルコスボレラ・ヘルポ］・リコ
イデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

有害生物防除剤として、本発明による活性化合物はトマ
トに対するフィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
）種例えば疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｂｏｒａｉｎｆｅ
ｓｔａｎｓ）を防除する際に：そしてまたブドウに対す
るプラスモパラ（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべ
と病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）を
防除する際に十分に使用することができる。

本発明による活性化合物が保護作用を示すのみならず、
活動作用を、即ぢ菌・カビの胞子との汚染後の施用に際
して有することは殊に強調すべきである。

更に、本発明による活性化合物はイネに対するビリキュ
ラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病
（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）に極めて
高度に適している。

本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、エアロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の
極く細かいカプセルおよびコーティング組成物、並びに
Ｕ　Ｌ　Ｖ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることが
できる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒どして有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばギシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えはクロ
ロベンゼン、クロロエグーレンもしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素例えはシクロヘキサン、またはパラフィ
ン例えは鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えば
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
強い有極性溶媒例えはジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の
伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液
体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブ
タン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル
噴射基剤である；固体の担体どして、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレイ、タルク、ヂョーク、石英、
アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソ
ウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸
、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えは
方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及
び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしから、］・ウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している；乳化剤及び／または発泡剤どして非イオン
性及び陰イオン性乳化剤例えはボリオギシエチレンー脂
肪酸エステル、ポリオキシュヂレン脂肪族アルコールエ
ーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスルフニー１・、ア
リールスルホ不−；・並びにアルブミン加水分解生成物
か適している：分散剤として、例えばリグニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えはカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えはア
ラビアゴム、ポリヒニルアルコール及びポリヒニルアセ
テ−１−並びに天然リン脂質例えはセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えは無機顔料、例えは酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えはアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えは
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルＩ・、モリブテン及
び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔ−ｅｒｉｃ
ｉｄｅ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダ
ニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉ
ｃｉｄｅ）　、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）、小鳥忌
避剤（ｂｉｒｄ　ｒｅｐｅｌｌａｎｔ）生長因子、植物
栄養剤及び土壌構造改善剤との混合物としての調製物ま
たは種々の使用形態で存在し得る。

本活性化合物はそのままで、或いはその調製物の形態ま
たは該調製物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤と
して使用することができる。

これらの形態のものは普通の方法において、例えば液剤
散布、浸漬、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓ
ｉｎｇ）、ミスト施用（ｍｉｓｔｉｎｇ）、気化施用（
ｖａｐｏｒｉｓｉｎｇ）　、注入、スラリ・７オーミン
グ（ｆｏｒｍｉｎｇ　ａ　５ｌｕｒｒｙ）　、はけ塗り
、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗抹、半湿式塗抹、湿式塗
抹、スラリ塗抹またはインクラスティング（ｅｎｃ−ｒ
ｕｓｔｉｎｇ）によって施用される。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは帆５乃至
０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１Ｋｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．Ｏ１〜ｌｈの活性化合物を
必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に帆００００１
〜０．１重量％、好ましくは帆０００１〜０．０２重量
％の活性化合物濃度を必要とする。

実施例　Ｉ Ｈ３０ Ｉｌ （工程Ｃ） Ｎ−［（Ｅ）−２−シアノ−２−ヒドロキシイミノ−ア
セチルコーグリシンエチルエステルのすトリウム塩１１
ｙ　　（０，０５モル）、ジメチルホルムアミド５０ｍ
１２及びクロロ酢酸ｔ−ブチル８゜３ｇ　（０，０５５
モル）の混合物を室温で１５時間撹拌した。溶媒を真空
中で留去した後、残渣を酢酸エチル１５０ｍ０．に溶解
し、溶液を水（３×５０ｍ（りで洗浄し、乾燥し、そし
て蒸発させた。

粗製生成物をシリカゲル１００ｇ上で濾過した。

Ｎ　−［（Ｅ）　−２−（ｔ−ブトキシカルボニルメト
キシイミノ）−２−シアノ−アセチルコーグリシンエチ
ルエステル１０．２ｇ　（理論値の６５％）が黄色油と
して得られた。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：　１．３（ｔ、３Ｈ）、１．
５（ｓ。

９Ｈ）、４．１３（ｄ、２Ｈ）、４．２４　（ｑ、　２
　Ｈ）、４．８４Ｃｓ、２Ｈ）、７．１（ｔ、ＮＨ）。

。 ナトリウム１．２ｇ　（０，０５モル）及び無水エタノ
ール２０ｍ４から調製したナトリウム塩チラード溶液を
８８％Ｎ−シアノアセチル−グリシンエチルエステル９
．０ｇ　（０，０５モル）、亜硝酸イソアミン５．９ｇ
　（０，０５モル）及びエタノール（無水）２０ｍ１２
の混合物に０°Ｃで滴下しながら加え、そして混合物を
室温で１５時間撹拌した。溶液を蒸発させ、エーテル２
０ｍ（ｌを残渣に加え、沈殿を吸引で炉別し、そして真
空デシケータ中で乾燥した。

＋１−　［（Ｅ）−２−シアノ−２−ヒドロキシイミノ
−アセチル１−グリシンエチルエステルのナトリウム塩
１１ｇ　（理論値の９９％）が高度に吸湿性の固体とし
て得られた。

メタノール中の２６％のナトリウムメチラートの溶液６
３０ｇ　（３モル）をインプロパツール７５０ｍ０．中
のシアノ酢酸メチル２９７ｇ　（３モル）及びグリシン
エチルエステル塩酸塩４２０ｇ　（３モル）の溶液に２
０℃で加え、そして混合物を室温で１５時間撹拌した。

溶媒を留去した後、残渣を水２００ｍ０．及び塩化メチ
レン７５０ｍ０．間に分配さぜ、水相を塩化メヂレン（
２Ｘ］ＯＯｍｆ２）で抽出し、−緒にした有機相を乾燥
し、そして蒸発させた。粗製生成物をエーテル５００ｍ
ｆｆから結晶化させた。

融点９５〜９７°ＣのＮ−シアノアセチルグリシンエチ
ルエステル３５０ｇ　（理論値の６０％）か得られた；
含有量：８８％（ガスクロマトグラフィー）。

次の一般式（Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイミノア
セチル）−アミノ酸誘導体が同様に、そして本発明によ
る工程（ａ）〜（ｈ）により得られた： 使用例 （Ｂ） （Ｃ） Ｈ ０ＯＣＨ３ （Ｄ） ９９一 実施例Ａ 疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／
活動性溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしＩこ。

始動活性を試験するために、若い植物に疫病（Ｐ　ｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子
を接種した。植物を約２０°Ｃ及び相対湿度１００％で
培養室に７時間置いた。短時間の乾燥期間後、植物に活
性化合物の調製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧し
た。

植物を相対湿度１００％及び約２０°Ｃで培養室に置い
た。

評価を接種して３８後に行った。

この試験において、本分野のものと比較して、例えば製
造実施例４．６．８．９．１１．１２及び１３による化
合物は明らかに優れた活性を示した。その結果を次の第
Ａ表に示す。

実施例Ｂ べと病（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保
護溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にべと病（Ｐ　Ｉａｓｍｏ
ｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種
し、次に２０〜２２℃及び相対湿度１００％で恒温室に
置いた。

次に植物を２２°Ｃ及び湿度８０％で５日間温室に置い
た。次に植物を湿めらせ、そして恒湿室中に１日装置い
た。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、本分野のものと比較して、例えば製
造実施例１１による化合物は明らかに優れた活性を示し
た。その結果を次の第８表に示す。

第　　Ａ　　青 疫病試験（トマト）／活動性 （公知）（Ｂ） （公知）（Ｃ） Ｈ３ ＣＨ４０ ＩＩ ＣＨ３０ ］１１ Ｎｌ＋ ０ＯＣＲ３ （公知）（Ｄ） ＣＨ３０ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１、−数式（Ｉ） 式中、Ｒ１は基−Ａ−ＣＯＯ，Ｒ２または−Ｂ−ＣＯＮ
Ｒ３Ｒ’を表わし、 Ａは随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキレン鎖を表わし、 Ｂは随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキレン鎖を表わし、 Ｒ２は置換基はハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、
アシルオキシ、随時置換されていてもよいアリール、随
時置換されていてもよいシクロアルキル及び随時置換さ
れていてもよい複素環を表わすか；或いは Ｒ２は更に随時置換されていてもよいシクロアルキルま
たは随時置換されていてもよいシクロアルケニルを表わ
し、 Ｒ３は水素を表わすか；または置換基ハロゲン、シアノ
、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲ■Ｒ１、−ＮＲ”　Ｒｍ
、−ＯＲ”、−３（０）、Ｒ”、アシル及び各々の場合
に随時置換されていてもよいアリール、複素環、シクロ
アルキル及びシクロアルケニルを有する随時置換されて
いてもよいアルキルを表わすか：或いは Ｒ３は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリールまたは複素環を表わし、 Ｒ４は水素を表わすか、または置換基ハロゲン、シアノ
、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲ”　Ｒ”、−ＮＲｒ′Ｒ
”、−ＯＲ”、−３（０）、Ｒ”、７’ｙル並びに各々
の場合に随時置換されていてもよいアリール、複素環、
シクロアルキル及びシクロアルケニルを表わすか；或い
は Ｒ４は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリール、複素環または多環式炭素環式基或いは基
−ＯＲ”を表わすか、＝１０７− 或いはＡ及びＲ２は核晶に結合する原子と一緒になって
随時置換されていてもよい環を表わすか、 Ｂ及びＲ３は核晶と結合する原子と一緒になって随時置
換されていてもよい環を表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は核晶に結合する窒素原子と一緒になって
更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されていてもよい
複素環式基を表わし、 Ｒは置換基ハロゲン、−ＣＯＯＲ’、　−ＣＯＮＲＩ　
Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋、−〇Ｒ１ｖ１アシル及びアゾリル以
外の随時置換されていてもよい複素環を有する置換され
たアルキルを表わすか；或いはＲは更に随時置換されて
いてもよいシクロアルケニルを表わし； Ｒ１は水素または置換基ハロゲン並びに各々の場合に随
時置換されていてもよいアリール、シクロアルキル及び
シクロアルケニルを有する随時置換されていてもよいア
ルキルを表わし、ＲＩＩ及びＲＩｖは同一もしくは相異
なるものであり、且つ水素または置換基ハロゲン、−Ｃ
ＯＯＲＮ、−ＣＯＮＲ’　Ｒ”並びに各々の場合に随時
置換されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシ
クロアルケニルを有する随時置換されていてもよいアル
キルを表わすが；或いはＲＩＩ及びＲ１は更にアルケニ
ル、アルキニル或いは各々の場合に随時置換されていて
もよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールま
たは複素環を表わすか、或いは核晶に結合する窒素原子
と一緒になって更にヘテロ原子を含有し得る随時置換さ
れていてもよい複素環式基を表わし、 ＲＮは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表わ
し、そして ｎは０、■または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
酸誘導体並びにその立体及び光学異性体及び異性体混合
物。

２、式（Ｉ）４ｍおいＴ、Ｒ１が基−Ａ−ＣＯＯＲ”ま
たは−Ｂ−ＣＯＮＲ３Ｒ’を表わし、Ａが炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表
わし、Ｂが炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレンを表わし、Ｒ２が炭素原子１〜６個
を有する随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分校
鎖状のアルキルを表わし、その際に挙げ得る置換基には
ハロゲン並びに随時ハロゲン、各々の場合に炭素原子１
〜４個を有するアルキル及びアルコキシよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置換されてい
てもよいフェニル及び炭素原子３〜６個を有するシクロ
アルキルがあるか；或いはＲ２が更に好ましくは炭素原
子３〜６個を有し、且つ随時炭素原子１〜４個を有する
同一もしくは相異なるアルキル置換基１〜５個で置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは炭素
原子５〜７個を有し、且つ随時炭素原子１〜４個を有す
る同一もしくは相異なるアルキル置換基１〜５個で置換
されていてもよいシクロアルケニルを表わし、Ｒ３が更
に水素を表わすか、または炭素原子１〜４個を有し、且
つ随時置換基１もしくは２個で置換されていてもよい直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に挙
げ得る置換基にはハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’　、
−ＣＯＮＲ”　ＲＩＩＩ、　−ＮＲ”　Ｒ”、−ＯＲ”
、　−５（０）。

ＲＮ１炭素原子２〜９個を有するアシル、随時ハロゲン
及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置換されてい
てもよいフェニル、ヘテロ原子１〜３個を有し、且つ随
時ハロゲン並びに各々の場合に炭素原子１〜４個を有す
るアルキル及びアルコキシよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基１〜５個で置換されていてもよい５ま
たは６員の複素環式基、並びに各々の場合に随時炭素原
子１〜４個を有する同一もしくは相異なるアルキル置換
基１〜５個で置換されていてもよい炭素原子３〜６個を
有するシクロアルキル及び炭素原子５〜７個を有するシ
クロアルケニルがあるか；或いはＲ３が更に各々の場合
に炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルケニルまたはアルキニルを表わすか：炭素原子５〜
７個−１，１１− を有し、且つ随時炭素原子１〜４個を有する同一もしく
は相異なるアルキル置換基１〜５個で置換されていても
よいシクロアルケニルを表わすか、炭素原子３〜６個を
有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基１〜５個で
置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、その際
に挙げ得る置換基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子
１〜４個を有するアルキル及びアルコキシ、シアノ、ア
ミノ、カルバモイル、各々の場合に各々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルバモイル及びジアルキルカルバ
モイル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル部分に炭素
原子５もしくは６個及び直鎖状もしくは分校鎖状のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキル及
びシクロアルキルアルキル、並びに随時ハロゲン及び炭
素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基１〜５個で置換されていてもよ
いフェニル及びピロリドンがあるか；或いはＲ３が更に
随時ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する
アルキル及びアルコキシ並びに各々の場合に炭素原子ｌ
もしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキ
シよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜５
個で置換されていてもよいフェニルを表わずか、または
同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有し、且つ
随時同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置換されて
いてもよい５または６員の複素環式基を表わし、その際
に挙げ得る置換基にはハロゲン、メルカプト、フェニル
並びにアルキル部分１個当り炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニ
ルがあり、Ｒ４がＲ３の意味を有するか、または多環式
炭素環式基または基−ＯＲ”を表わすか、或いはＡ及び
Ｒ２が核晶に結合する原子と一緒になって式 の環を表わし、ここに２１が炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分校鎖状のアルキレン鎖を表わすか、Ｂ
及びＲ３は核晶に結合する原子と一緒になって式 の環を表わし、ここに７２が炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分校鎖状のアルキレン鎖を表わし、そし
て２３が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキル
を表わすか、或いはＲ３及びＲ４が核晶に結合する窒素
原子と一緒になって他の同一もしくは相異なるヘテロ原
子１〜３個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換
基１〜５個で置換されていてもよい】、２または３環式
の複素環式基またはスピロ複素環式基を表わし、その際
に挙げ得る置換基には各々の場合に炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコ
キシ、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、ヒド
ロキシル及びオキソ基、炭素原子２〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有するアルコキシカルボ二ノ呟カルバモイル
、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有するアルキル−及びジアルキルカルバモイル並びに
各々の場合に随時／１０ゲン並びに各々の場合に炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
及びアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基１もしくは２個で置換されていてもよいフェニル
及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有するフェニルアルキルがあり、Ｒが炭素原
子１〜６個を有し、且つ置換基ｌもしくは２個で置換さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その
際に挙げ得る置換基にはノ１０ゲン、−ＣＯＯＲ’、　
　−ＣＯＮＲ”Ｒ”’、　　ＯＲＩ　Ｖ。

炭素原子２〜９個を有するアシル並びにアゾイル以外で
、ヘテロ原子１〜３個を有し、且つ随時ハロゲン及び炭
素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基１〜５個で置換されていてもよ
い３〜６員の複素環があるか；或いはＲが更に好ましく
は炭素原子５〜７個を有し、且つ随時炭素原子１〜４個
を有するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基１〜５個で置換されていてもよいシクロアルケ
ニルを表わし、Ｒ１が水素または炭素原子１〜６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ１
が水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有し、且つ随時同一もしくは相
異なる置換基１〜５個で置換されていてもよいフェニル
アルキルを表わし、その際に可能な置換基にはハロゲン
、各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル及び
アルコキシ並びに各々の場合に炭素原子１もしくは２個
及び同一もしくは相異なるハログー１．１６− ン原子２〜５個を有するハロゲノアルキル及びハロゲノ
アルコキシがあるか；或いはＲ１＋が更に各々の場合に
各々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシカルボニルアルキル、カルバニイルアルキル、アル
キルカルバモイルアルキルまたはジアルキルカルバモイ
ルアルキルすか、または炭素原子３〜６個を有し、且つ
随時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルを表
わし、Ｒ１が水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、または直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ随
時同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置換されてい
てもよいフェニルアルキルを表わし、その際にフェニル
上の可能な置換基にはＲ１＋に対して挙げたフェニル上
の置換基があり，ＲＩ［Ｉが更に各々の場合に各々のア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカル
ボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アルキルカル
バモイルアルキルまたはジアルキルカルバモイルアルキ
ルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有し、且つ随
時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
し；Ｒ１１１１が水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ
随時同一もしくは相異なる置換基１〜５個で置換されて
いてもよいフェニルアルキルを表わし、その際に可能な
フェニル上の置換基にはＲ１１に対して挙げたフェニル
上の置換基があるか：或いはＲＫＩが更に炭素原子２〜
９個を有するアシルを表わし、そしてｎが０、ｌまたは
２の数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）の（２−シア
ノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ酸誘導体並び
にその幾何及び光学異性体混合物。

３、−数式（Ｉ）において、Ｒ１が基−Ａ−Ｇ。

ＯＲ２または−Ｂ−ＣＯＮＲ３Ｒ’を表わし、Ａが基−
ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２ＣＨ２−
を表わし、Ｂが基−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−また
は−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、Ｒ２が炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、
Ｒ３が水素を表わすか、または炭素原子１〜４個を有し
、且つ随時同一もしくは相異なる置換基１もしくは２個
で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、
シアノ、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲＴＩＲＩ′［、−
ＮＲＩＩＲＩＩ＋、−０ＲＩＩＩ、−５（０）。ＲＮ、
炭素原子２〜９個を有するアシノ呟随時ハロゲン及び炭
素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよ
いフェニル、同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個
を有し、且つ随時ハロゲン並びに各々の場合に炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル及
びアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基１〜３個で置換されていてもよい５または６員の複
素環式基、並びに各々の場合に随時炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル及
び炭素原子５〜７個を有するシクロアルケニルがあるか
：或いはＲ３が更に各々の場合に炭素原子２〜６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキ
ニルを表わすか、または炭素原子３〜６個を有する随時
置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、挙げ得
る置換基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及びアルコ
キシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、各々の場合に各
々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルバモイル及びジアルキルカル
バモイル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分に
炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルアミノ
、各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子５もしく
は６個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有するシクロアルキル及びシクロアル
キルアルキル、並びに随時ハロケン及び炭素原子１〜４
個を有するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基１〜３個で置換されていてもよいフェニル及
びピロリドンがあるか：或いはＲ３が更に随時ハロゲン
、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル及びアルコキシ並びに各々の場合
に炭素原子ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル及びハロ
ゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基１〜３個で置換されていてもよいフェニルを表わ
すか、またはへテロ原子１〜３個を有し、且つ随時同一
もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよ
い５または６員の複素環式基を表わし、その際に複素環
式基に対して挙げ得る置換基にはハロゲン、メルカプト
、フェニル並びにアルキル１個当り炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルス
ルホニルがあり：Ｒ″が更にＲ３の意味を有するか、ま
たは多環式炭素環式基または基−ＯＲにを表わすか、或
いはＡ及びＲ２が核晶に結合する原子と一緒になって随
時炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていて
もよい式 の５または６員環を表わすか、Ｂ及びＲ３が核晶に結合
する原子と一緒になって随時炭素原子１〜４個を有する
アルキルで置換されていてもよい式の５〜７員環を表わ
すか、またはＲ３及びＲ４が核晶に結合する窒素原子と
一緒になって随時同一もしくは相異なる置換基１〜５個
で置換されていてもよい１．２または３環式の複素環式
またスピロ複素環式基を表わし、その際に挙げ得る複素
環式基にはオキサゾリジン、ピロリジン、イミダゾリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホ
リン、１，３−オキサザン及びＪ、３−ジアザンがあり
：これらの複素環式基は各々の場合に随時ベンゼン１も
しくは２個またはシクロヘキサン環に融合するか、また
は随時メチレンまたはエチレンと架橋することができ、
その際にすべてのへテロ系に対して挙げ得る置換基には
各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ、炭素原子３〜６
個を有するシクロアルキル、ヒドロキシル及びオキソ基
、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖状もしくは分
校鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアル
コキシカルボニル、カルバモイル、各々の場合に各々の
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキル−及
びジアルキルカルバモイル並びに各々の場合にハロゲン
並びに各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基１もしくは２個で置換
されていてもよいフエニル及び直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルア
ルキルかあり、Ｒが炭素原子１〜４個を有する置換され
た直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際
に挙げ得る好適な置換基の例にはハロゲン、−ＣＯＯＲ
’　、−ＣＯＮＲ“ＲＩｌ、−Ｃ）Ｒ”、炭素原子２〜
９個を有するアシル及び随時炭素原子１もしくは２個を
有する同一もしくは相異なるアルキル置換基１〜３個で
置換されていてもよい式の複素環式基があるか、或いは
Ｒが更に随時メチル置換基１〜３個で置換されていても
よいシクロヘキセニルまたはシクロペンテニルを表わし
、Ｒ１が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし、Ｒｎが水素、炭素１２４一 原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基
１〜３個で置換されていてもよいベンジルまたはフェネ
チルを表わし、その際に各々の場合に挙げ得るフェニル
上の置換基にはフッ素、塩素、メチル、メトキシ及びト
リフルオロメチルがあるか；或いはＲＩｌが更にアルコ
キシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原
子１もしくは２個を有するアルコキシカルボニルアルキ
ル、アルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有するカ
ルバモイルアルキル或いは各々の場合に各々のアルキル
部分に炭素原子１もしくは２個を有するアルキルカルバ
モイルアルキルまたはジアルキルカルバモイルアルキル
を表わすか、または炭素原子３〜６個を有し、且つ随時
メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基１〜３個で置換されていてもよいシクロアルキ
ルを表わし、ＲＩｌがＲ１の意味を有し、ＲＮが水素、
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置
換基１〜３個で置換されていてもよいベンジルまたはフ
ェネチルを表わし、その際に挙げ得るフェニル上の置換
基にはフッ素、塩素、メチル、メトキシ及びトリフルオ
ロメチルがあるか；或いはＲＮが更に炭素原子２〜９個
を有するアシルを表わし、そしてｎがＯ，ｌまたは２の
数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）の（２−シアノ−
２−オキシイミノアセチル）−アミノ酸誘導体並びにそ
の幾何及び光学異性体及び異性体混合物。

４、−数式（Ｉ）において、Ｒ１が基−Ｂ−Ｃ０−ＮＲ
３Ｒ’を表わし、Ｂが基−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）
−または−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、Ｒ３が水素または
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わし、Ｒ４が水素または炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ
が炭素原子１もしくは２個を有する置換されたアルキル
を表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有するアルキルカルボニル、基−ＣＯＯＲ’、−ＣＯ
ＮＲＩＩＲｎｌ及び−ＯＲＮ並びに式の複素環式基を表
わすか；或いはＲが更に随時メチル置換基１〜３個で置
換されていてもよい１−シクロへキセニルを表わし、Ｒ
１がメチル、エチル、ｎ−もしくは１−プロピルまたは
ｎ−１ｌ−１ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ
Ｔｌ及びＲｏが同一もしくは相異なるものであり、且つ
水素、メチル、エチノ呟　ｎ−もしくは】−プロピルを
表わすか、随時置換基として塩素及びメチルを有する同
一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されていても
よいベンジルを表わすか、各々のアルキル部分に炭素原
子ｌもしくは２個を有するアルコキシカルボニルアルキ
ルを表わすか、各々−］２７− の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個
を有するカルバモイルアルキル、アルキルカルバモイル
アルキルまたはジアルキルカルバモイルアルキルを表わ
すか、または随時メチル置換基１〜３個で置換されてい
てもよいシクロヘキシルを表わし、そしてＲが水素、炭
素原子１もしくは２個を有するアルキルまたは随時同一
もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよ
いベンジルを表わし、その際に挙げ得るフェニル上の置
換基にはフッ素、塩素及びメチルがある、上記ｌに記載
の式（Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル
）−アミノ酸誘導体並びにその幾何及び光学異性体及び
異性体混合物。

５、式（Ｉ）において、Ｒ１が基−Ｂ−ＣＯ−ＮＲ３Ｒ
′を表わし、Ｂが基−ＣＨ２−１−ＣＨＣＣＨ３）−ま
たは−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、Ｒ３が水素、炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルま
たは炭素原子１〜３個を有し、且つ置換基１もしくは２
個で置換されるアルキルを表わし、その際に挙げ得る置
換基には塩素、ヒドロキシル、直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカ
ルボニルオキシ、直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニル、各
々の場合に炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシ
及びアルキルチオ並びに随時塩素及びメチルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換され
ていてもよいフェニル、２−フリル、２−ピリジル、■
−モルホリノ、シクロプロピル及びシクロヘキシルがあ
るか：或いはＲ３が更にアリルまたはプロパルギルを表
わすか、■−シクロへキセニルを表わすか、または同一
もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されるシクロヘ
キシルを表わし、その際に挙げ得る置換基には塩素、メ
チル、エチル、メトキシ、シアノ、アミノ、各々の場合
に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有す
るアルキル−及びジアルキルアミノ、カルバモイル、各
々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２
個を有するアルキル−及びジアルキルカルバモイル、シ
クロヘキシル、アルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個
を有するシクロへキシルアルキル並びに１−ピロリジン
−２−オンがあるか；或いはまたＲ３が随時塩素及びメ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
３個で置換されていてもよいフェニルを表わすか、各々
の場合に随時メチル置換基１〜３個で置換されていても
よい２−ピリジルまたは２−ピリミジニルを表わすか、
随時塩素、メチル及びメトキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよい
２−ベンゾチアゾリルを表わすか、１．２．４−トリア
ゾル−３−イルを表わすか、随時フェニルで置換されて
いてもよい１．２．４−チアジアゾル−５−イルを表わ
すか、随時メルカプト、炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに各々の場合に炭素
原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分校
鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキ
ルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基１〜３個で置換されていてもよいｌ、３．４−チア
ジアゾル−５−イルを表わすか、または基 心。２ を表わし、Ｒ６が炭素原子１〜３個を有し、且つ置換基
ｌもしくは２個で置換されるアルキルを表わし、その際
に挙げ得る置換基には塩素、ヒドロキシル、直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るアルキルカルボニルオキシ、直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカ
ルボ二ノ呟各々の場合に炭素原子１もしくは２個を有す
るアルコキシ及びアルキルチオ、並びに随時塩素及びメ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
３個で置換されていてもよいフェニル、２−フリル、２
−ピリジル、１−モルホリノ、シクロプロピル及びシク
ロヘキシルがあるか：或いはＲ４が更にアリルまたはプ
ロパルギルを表わすか、１−シクロへキセニルを表わす
か、同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換される
シクロ−］３＋− ヘキシルを表わし、その際に挙げ得る置換基には塩素、
メチル、エチル、メトキシ、シアノ、アミノ、各々の場
合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有
するアルキル−及びジアルキルアミノ、カルバモイル、
各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは
２個を有するアルキル−及びジアルキルカルバモイル、
シクロヘキシル、アルキル部分に炭素原子ｌもしくは２
個を有するシクロへキシルアルキル及びｌ−ピロリジン
−２−オンがあるか；或いはまたＲ４が随時塩素及びメ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
３個で置換されていてもよいフェニルを表わすか、各々
の場合に随時メチル置換基１〜３個で置換されていても
よい２−ピリジルまたは２−ピリミジニルを表わすか、
随時フェニルで置換されていてもよい２−チアゾリルを
表わすか、随時塩素、メチル及びメトキシよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されて
いてもよい２−ベンゾチアゾリルを表わすか、１，２．
４−１−リアゾル−３−イルを表わすか、随時フェニル
で置換されていてもよいｌ、２゜４−チアジアゾル−５
−イルを表わすか、随時メルカプト、炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに各々
の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル及びアルキルスルホニルを表わすが、または基を表わ
すか、或いはＲ４が更にヒドロキシル、炭素原子ｌもし
くは２個を有するアルコキシ、随時塩素及びメチルより
なる群れからの同一もしくは相異なる置換基１〜３個で
置換されていてもよいベンジルオキシを表わすか、また
はｌ−アダマンチル、２−ノルボルニル、■−もしくは
２−デカリルまたは１−もしくは２−テトラリルを表わ
し；Ｒが炭素原子ｌもしくは２個を有する置換されたア
ルキルを表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン
、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカ
ルボニル、基−Ｃ○ＯＲ’、−Ｃ０ＮＲＩＩＲＩＩ′及
び○ＲＮ並びに式Ｏ の複素環式基があるか；或いはＲが更に各々の場合に随
時メチル置換基１〜３個で置換されていてもよい１−シ
クロヘキセニルを表わし、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−
もしくは１−プロピルまたはｎ−１ｌ−１ｓｅｃ−もし
くはｔ−ブチルを表わし、Ｒｎ及びＲ１が同一もしくは
相異なるものであり、且つ水素、メチノ呟エチル、ｎ−
もしくは１−プロピルを表わすか、随時置換基として塩
素及びメチルを有する同一もしくは相異なる置換基１〜
３個で置換されていてもよいベンジルを表わすか、各々
のアルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個を有するアル
コキシカルボニルアルキルを表わすか、各々の場合に各
々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有するカ
ルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルま
たはジアルキルカルバモイルアルキルを表わすか、また
は随時メチル置換基１〜３個で置換されていてもよいシ
クロヘキシルを表わし、モして　ＲＮが水素、炭素原子
１もしくは２個を有するアルキルまたは随時同一もしく
は相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベン
ジルを表わし、その際に挙げ得るフェニル上の置換基に
はフッ素、塩素及びメチルかある、」二記ｌに記載の式
（、Ｉ　）の（２−ノアノー２−オキシイミノアセチル
）−アミノ酸誘導体並びにその幾何及び光学異性体及び
異性体混合物。

６、式（Ｉ）においてＲ１が基−Ｂ−ＣＣ）−ＮＲ”Ｒ
３を表わし、Ｂが基−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−ま
たは−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、Ｒ３及びＲ４が核晶に
結合する窒素原子と一緒になって式の１．２または３還
式の複素環式またはスピロ複素環式基を表わし、ここに
２が酸素またはＣＨ２基を表わし　ｚ４がヒドロキシル
、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、ジメチルアミノまたはエチルメチルアミノを表
わし、ｍが０．１，２．３または４の数を表わし、ｐは
０、■または２の数を表わし、そしてｑが０、■、２ま
たは３の数を表わし、そしてＲが炭素原子ｌもしくは２
個を有する置換されたアルキルを表わし、その際に挙げ
得る置換基にはハロゲン、直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボ
ニル、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲ”　ＲｍＸＯＲ”及
［’式の複素環式基があるか：Ｒが更に各々の場合に随
時メチル置換基１〜３個で置換されていてもよい１−シ
クロへキセニルを表わし、ＲＩがメチル、エチル、ｎ−
もしくは１−プロピルまたはｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−もし
くはｔ−ブチルを表わし、ＲＩＩ及びＲｏが同一もしく
は相異なるものであり、且つ水素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピルを表わすか、随時置換基として
塩素及びメチルを有する同一もしくは相異なる置換基１
〜３個で置換されていてもよいベンジルを表わすか、各
々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有するア
ルコキシカルボニルアルキルを表わすか、各々の場合に
各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有する
カルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキル
またはジアルキルカルバモイルアルキルを表わすか、ま
たは随時メチル置換基１〜３個で置換されていてもよい
シクロヘキシルを表わし、モしてＲｍが水素、炭素原子
ｌもしくは２個を有するアルキルまたは随時同一もしく
は相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベン
ジルを表わし、その際に挙げ得るフェニル上の置換基に
はフッ素、塩素及びメチルがある、上記ｌに記載の式（
Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−ア
ミノ酸誘導体並びにその幾何及び光学異性体及び異性体
混合物。

７、式（Ｉ）において、Ｒ１が基−Ａ−Ｃ○○Ｒ２を表
わし、Ａが基−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−または−
ＣＨ２ＣＨ２−を表わし　Ｂ２がメチルまたはエチルを
表わし、モしてＲが炭素原子ｌもしくは２個を有する置
換されたアルキルを表わし、その際に挙げ得る置換基に
はノ・ロケン、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニル、−Ｃ
ＯＯＲ’、ｃ　ＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、ｏ　Ｒ
Ｉ　Ｖ及び式の複素環式基があるか；Ｒが更に 一１３！Ｊ− 各々の場合に随時メチル置換基１〜３個で置換されてい
てもよい１−シクロへキセニルを表わし、Ｒ１がメチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−１ｉ−
１ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表わし、ＲＩＩ′及び
ＲＩＩ′が同一もしくは相異なるものであり、且つ水素
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わす
か、随時置換基として塩素及びメチルを有する同一もし
くは相異なる置換基１〜３個で置換されていてもよいベ
ンジルを表わすか、各々のアルキル部分に炭素原子１も
しくは２個を有するアルコキシカルボニルアルキルを表
わすか、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１
もしくは２個を有するカルバモイルアルキル、アルキル
カルバモイルアルキルまたはジアルキルカルバモイルア
ルキルを表わすが、または随時メチル置換基１〜３個で
置換されていてもよいシクロヘキシルを表わし、そして
ＲＶが水素、炭素原子ｌもしくは２個を有するアルキル
または随時同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換
されていてもよいベンジルを表わし、その−１４０＝ 際に挙げ得るフェニル上の置換基にはフッ素、塩素及び
メチルがある、上記１に記載の式（Ｉ）の（２−シアノ
−２−オキシイミノアセチル）−アミノ酸誘導体並びに
その幾何及び光学異性体及び異性体混合物。

８、−数式（Ｉ） 式中、Ｒ１は基−Ａ−Ｃ○ＯＲ２または−Ｂ−ＣＯＮＲ
３Ｒ’を表わし、 Ａは随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン鎖を表わし、 Ｂは随時置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン鎖を表わし、 Ｒ２は置換基ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
シルオキシ、随時置換されていてもよいアリール、随時
置換されていてもよいシクロアルキル及び随時置換され
ていてもよい複素環を表わすか；或いは Ｒ２は更に随時置換されていてもよいシクロアルキルま
たは随時置換されていてもよいシクロアルケニルを表わ
し、 Ｒ３は水素を表わすか；または置換基ハロゲン、シアノ
、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲＴＩＲＴｎ、　−ＮＲ”
　Ｒｍ、−ＯＲ”、−３（０）、Ｒ”、７シル及び各々
の場合に随時置換されていてもよいアリール、複素環、
シクロアルキル及びシクロアルケニルを有する随時置換
されていてもよいアルキルを表わすか；或いは Ｒ３は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリールまたは複素環を表わし、 Ｒ４は水素を表わすか、または置換基ハロゲン、シアノ
、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲＴＩＲ”、−ＮＲ”　Ｒ
ｒｒ′、−ＯＲ′Ｎ、−３（０）、Ｒ”　、７シル並び
に各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、複
素環、シクロアルキル及びシクロアルケニルを表わすか
：或いは Ｒ４は更に各々の場合に随時置換されていてもよいアル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリール、複素環または多環式炭素環式基或いは基
−ＯＲ”を表わすか、或いはＡ及びＲ２は核晶に結合す
る原子と一緒になって随時置換されていてもよい環を表
わすか、Ｂ及びＲ３は核晶と結合する原子と一緒になっ
て随時置換されていてもよい環を表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は核晶に結合する窒素原子と一緒になって
更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されていてもよい
複素環式基を表わし、 Ｒは置換基ハロゲン、−ＣＯＯＲ’　、−ＣＯＮＲＩＩ
ＲＩＩ＋１−○ＲＮ１アシル及びアゾリル以外の随時置
換されていてもよい複素環を有する置換されたアルキル
を表わすか；或いは Ｒは更に随時置換されていてもよいシクロアルケニルを
表わし； Ｒ１は水素または置換基ハロゲン並びに各々の場合に随
時置換されていてもよいアリール、シクロアルキル及び
シクロアルケニルを有する随時置換されていてもよいア
ルキルを表わし、ＲＩＩ及びＲＮは同一はもしくは相異
なるものであり、且つ水素または置換基ハロゲン、−Ｃ
ＯＯＲＰｊ−１−ＣＯＮＲ’　Ｒ”並びに各々ノ場合に
随時置換されていてもよいアリール、シクロアルキル及
びシクロアルケニルを有する随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか；或いはＲＩＩ及びＲ１は更にアル
ケニル、アルキニル或いは各々の場合に随時置換されて
いてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリー
ルまたは複素環を表わすか、或いは核晶に結合する窒素
原子と一緒になって更にヘテロ原子を含有し得る随時置
換されていてもよい複素環式基を表わし、 ＲＮは水素、アルキノ呟アラルキルまたはアシルを表わ
し、そして　　　□ ｎは０１１または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
酸誘導体並びにその立体及び光学異性体及び異性体混合
物を製造する際に、 ａ）−数式（ＩＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｒ５はアルキルを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセテートを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（
ＩＩＩ） Ｒ’−ＮＲ２（ＩＩＩ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか： ｂ）−数式（ＩＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のカルボン酸のカルボキシル活性化された誘導体を、適
当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下
及び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； Ｃ）−数式（Ｖ） 式中、Ｍは水素、アルカリ金属イオン、プロトン化され
た第三級塩基または第四級アンモニウムを表わし、そし
て Ｒ１は上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを、適
当ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で
、式（ＶＤ Ｒ−Ｘ　　　　　　（ＶＴ） 式中、Ｘはハロゲンまたはスルホニルオキシ基を表わし
、そして Ｒは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか； ｄ）−数式（■） 式中、Ｂ、Ｒ及びＲ５は上記の意味を有する、の置換さ
れたアセチルアミノ酸エステルを、適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば塩基の存在下で、式（■） 式中、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有する、のアミンと
反応させるか： ｅ）−数式（Ｈ） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして ＱはＡまたはＢを表わし、その際に後者は上記の意味を
有する、 のカルボキシル活性化されたアセデル−アミノ酸を適当
ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、ＹはＲ２０−またはＲ３Ｒ’Ｎ−基を表わし、こ
こに Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、の化合物と
反応させるが； ｆ）−数式（ＸＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸のアンモニウム
塩を適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＮ）Ｒ’−ＣＨ
＝　Ｏ（ｆｆ） 式中、Ｒ６−ＣＨ−基はＡまたはＢの上記の意味を表わ
す、 のアルデヒド、及び式（ｘｍ） ｅ　■ ＩＣ三Ｎ−Ｒ’　　　　　　　（ＸＩＩ［）式中、Ｒ４
は上記の意味を有する、 のイソニ１−リルと反応させるが； ｇ）−数式（ＩＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシ−酢酸を適当ならば触媒の存
在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか；或いはｈ）−数式（
Ｘ　Ｖ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを適当
ならば希釈剤の存在下で塩基と反応させ、そして生じた
塩を直接か、または適当ならば中間的単離後に、適当な
らば希釈剤の存在下で式（Ｘ　Ｖｌ）Ｒ’−Ｘ　　　　
　　　（ＸＶＩ） 式中、Ｒ１及びＸは上記の意味を有する、の化合物と反
応させることを特徴とする、−数式％式％ ル）−アミノ酸誘導体並びにその立体及び光学異性体及
び異性体混合物の製造方法。

９．少なくとも１つの上記１及び８に記載の式％式％ ル）−アミノ酸誘導体を含むことを特徴とする有害生物
防除剤。

１０、有害生物を防除する際の上記ｌ及び８に記載の式
（■）の（２−シアノ−２−オキシイミノ−アセチル）
−アミノ酸誘導体の使用。

１１、上記１及び８に記載の式（Ｉ）の（２−シアノ−
２−オキシイミノ−アセチル）−アミノ酸誘導体を有害
生物及び／またはその環境上に作用させることを特徴と
する、有害生物の防除方法。

１２、上記１及び８に記載の式（Ｉ）の（２−シアノ−
２−オキシイミノ−アセチル）−アミノ酸誘導体を増量
剤及び／または表面活性剤を混合することを特徴とする
、有害生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は基−Ａ−ＣＯＯＲ＾２または−Ｂ−ＣＯ
   ＮＲ＾３Ｒ＾４を表わし、 Ａは置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキレン鎖を表わし、 Ｂは置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキレン鎖を表わし、 Ｒ＾２は置換されていてもよいアルキルであり、該置換
   基はハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキ
   シ、置換されていてもよいアリール、置換されていても
   よいシクロアルキル又は置換されていてもよい複素環を
   表わすか；或Ｒ＾２は更に置換されていてもよいシクロ
   アルキルまたは置換されていてもよいシクロアルケニル
   を表わし、 Ｒ＾３は水素を表わすかまたは置換されていてもよいア
   ルキルを表わし、該置換基ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯ
   Ｒ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、−ＮＲ＾IIＲ＾III
   、−ＯＲ＾IV、−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾IV、アシル及び各々
   の場合に置換されていてもよいアリール、複素環、シク
   ロアルキル又はシクロアルケニルであり；或いは Ｒ＾３は更に各々の場合に置換されていてもよいアルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
   、アリールまたは複素環を表わし、 Ｒ＾４は水素を表わすか、または置換されていてもよい
   アルキルを表わし、該置換基はハロゲン、シアノ、−Ｃ
   ＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、−ＮＲ＾IIＲ＾
   III、−ＯＲ＾IV、−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾IV、アシル並び
   に各々の場合に置換されていてもよいアリール、複素環
   、シクロアルキル又はシクロアルケニルを表わすか；或
   いは Ｒ＾４は更に各々の場合に置換されていてもよいアルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
   、アリール、複素環または多環式炭素環式基或いは基−
   ＯＲ＾IVを表わすか、或いはＡ及びＲ＾２はそれらが結
   合する原子と一緒になって置換されていてもよい環を表
   わすか、Ｂ及びＲ＾３はそれらが結合する原子と一緒に
   なって置換されていてもよい環を表わすか、或いはＲ＾
   ３及びＲ＾４はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
   て更にヘテロ原子を含有し得る置換されていてもよい複
   素環式基を表わし、 Ｒは置換されたアルキルを表わし、該置換基はハロゲン
   、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、−ＯＲ＾
   IV、アシル及び置換されていてもよい複素環（但し、ア
   ゾリルを除く）を表わすか；或いは Ｒは更に置換されていてもよいシクロアルケニルを表わ
   し； Ｒ＾ I は水素または置換されたアルキルを表わし、該
   置換基はハロゲン並びに各々の場合に置換されていても
   よいアリール、シクロアルキル及びシクロアルケニルを
   表わし、 Ｒ＾II及びＲ＾IVは同一はもしくは相異なるものであり
   、且つ水素または置換されたアルキルであり、該置換基
   はハロゲン、−ＣＯＯＲ＾IV、−ＣＯＮＲ＾ I Ｒ＾IV
   並びに各々の場合に置換されていてもよいアリール、シ
   クロアルキル及びシクロアルケニルを表わすか；或いは Ｒ＾II及びＲ＾IIIは更にアルケニル、アルキニル或い
   は各々の場合に置換されていてもよいシクロアルキル、
   シクロアルケニル、アリールまたは複素環を表わすか、
   或いはＲ＾IIおよびＲ＾IIIが結合する窒素原子と一緒
   になって更にヘテロ原子を含有し得る置換されていても
   よい複素環式基を表わし、 Ｒ＾IVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
   わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
   酸誘導体並びにその幾何及び光学異性体及び異性体混合
   物。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は基−Ａ−ＣＯＯＲ＾２または−Ｂ−ＣＯ
   ＮＲ＾３Ｒ＾４を表わし、 Ａは置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキレン鎖を表わし、 Ｂは置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキレン鎖を表わし、 Ｒ＾２は置換されていてもよいアルキルを表わし、該置
   換基はハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシルオ
   キシ、置換されていてもよいアリール、置換されていて
   もよいシクロアルキル及び置換されていてもよい複素環
   を表わすか；或いは Ｒ＾２は更に置換されていてもよいシクロアルキルまた
   は置換されていてもよいシクロアルケニルを表わし、 Ｒ＾３は水素を表わすか；または置換されていてもよい
   アルキルを表わし、該置換基はハロゲン、シアノ、−Ｃ
   ＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、−ＮＲ＾IIＲ＾
   III、−ＯＲ＾IV、−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾IV、アシル及び
   各々の場合に置換されていてもよいアリール、複素環、
   シクロアルキル又はシクロアルケニルを表わすか；或い
   は Ｒ＾３は更に各々の場合に置換されていてもよいアルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
   、アリールまたは複素環を表わし、 Ｒ＾４は水素を表わすか、または置換されていてもよい
   アルキルを表わし、該置換基はハロゲン、シアノ、−Ｃ
   ＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、−ＮＲ＾IIＲ＾
   III、−ＯＲ＾IV、−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾IV、アシル並び
   に各々の場合に置換されていてもよいアリール、複素環
   、シクロアルキル及びシクロアルケニルを表わすか；或
   いは Ｒ＾４は更に各々の場合に置換されていてもよいアルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
   、アリール、複素環または多環式炭素環式基或いは基−
   ＯＲ＾IVを表わすか、或いはＡ及びＲ＾２はそれらが結
   合する原子と一緒になって置換されていてもよい環を表
   わすか、Ｂ及びＲ＾３はそれらが結合する原子と一緒に
   なって置換されていてもよい環を表わすか、或いはＲ＾
   ３及びＲ＾４はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
   て更にヘテロ原子を含有し得る置換されていてもよい複
   素環式基を表わし、 Ｒは置換されていてもよいアルキルを表わし、該置換基
   はハロゲン、−ＣＯＯＲ＾ I 、ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、
   −ＯＲ＾IV、アシル及び置換されていてもよい複素環（
   但し、アゾリルを除く）を表わすか；或いは Ｒは更に置換されていてもよいシクロアルケニルを表わ
   し； Ｒ＾ I は水素または置換されたアルキルを表わし、該
   置換基はハロゲン並びに各々の場合に置換されていても
   よいアリール、シクロアルキル及びシクロアルケニルア
   ルキルを表わし、 Ｒ＾II及びＲ＾IVは同一もしくは相異なるものであり、
   且つ水素または置換されていてもよいアルキルであり、
   該置換基はハロゲン、−ＣＯＯＲ＾IV、−ＣＯＮＲ＾
   I Ｒ＾IV並びに各々の場合に置換されていてもよいアリ
   ール、シクロアルキル及びシクロアルケニルを表わすか
   ；或いは Ｒ＾ I 及びＲ＾IIは更にアルケニル、アルキニル或い
   は各々の場合に置換されていてもよいシクロアルキル、
   シクロアルケニル、アリールまたは複素環を表わすか、
   或いはＲ＾IIとＲ＾IIIが結合する窒素原子と一緒にな
   って更にヘテロ原子を含有し得る置換されていてもよい
   複素環式基を表わし、 Ｒ＾IVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
   わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
   酸誘導体並びにその立体及び光学異性体及び異性体混合
   物を製造する方法であって、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｒ＾５はアルキルを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸エステルを、適
   当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で
   、式（III） Ｒ＾１−ＮＨ＿２（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のカルボン酸のカルボキシル活性化された誘導体を、適
   当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下
   及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（III） Ｒ＾１−ＮＨ＿２（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｃ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｍは水素、アルカリ金属イオン、プロトン化され
   た第三級塩基または第四級アンモニウムを表わし、そし
   て Ｒ＾１は上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを、適
   当ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で
   、式（VI） Ｒ−Ｘ（VI） 式中、Ｘはハロゲンまたはスルホニルオキシ基を表わし
   、そして Ｒは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか； ｄ）一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｂ、Ｒ及びＲ＾５は上記の意味を有する、の置換
   されたアセチルアミノ酸エステルを、適当ならば希釈剤
   の存在下及び適当ならば塩基の存在下で、式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、のアミ
   ンと反応させるか； ｅ）一般式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして ＱはＡまたはＢを表わし、その際にこれらのものは上記
   の意味を有する、 のカルボキシル活性化されたアセチル−アミノ酸を、適
   当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下
   及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（Ｘ） Ｙ−Ｈ（Ｘ） 式中、ＹはＲ＾２Ｏ−またはＲ＾３Ｒ＾４Ｎ−基を表わ
   し、ここに Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、の化
   合物と反応させるか； ｆ）一般式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸のアンモニウム
   塩を、適当ならば希釈剤の存在下で、式（ＸII） Ｒ＾６−ＣＨ＝Ｏ（ＸII） 式中、Ｒ＾６−ＣＨ−基はＡまたはＢの上記の意味を表
   わす、 のアルデヒド、及び式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中、Ｒ＾４は上記の意味を有する、 のイソニトリルと反応させるか； ｇ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシ−酢酸を、適当ならば触媒の
   存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（ＸIV） Ｒ＾１−ＮＣＯ（ＸIV） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか；或いは ｈ）一般式（ＸＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを、適
   当ならば希釈剤の存在下で、塩基と反応させそして生じ
   た塩を直接かまたは適当ならば中間的単離後に、適当な
   らば希釈剤の存在下で、式（ＸVI） Ｒ＾１−Ｘ（ＸVI） 式中、Ｒ＾１及びＸは上記の意味を有する、の化合物と
   反応させる、ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１又は２項記載
   の式（ I ）の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチ
   ル）−アミノ酸誘導体を含むことを特徴とする有害生物
   防除剤。 ４、有害生物を防除する際の特許請求の範囲第１又は２
   項記載の式（ I ）の（２−シアノ−２−オキシイミノ
   −アセチル）−アミノ酸誘導体の使用。