JPS63166871A - アミノメチルイソキサゾリジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な７ミノメチルインキサゾリシン、そのい
くつかの製造方法及び有害生物防除剤（ａｇｅｎｔｓ　
　「ｏｒ　　ｃｏｍｂａｔｉＢ　　ｐｅｓｔ）としての
その用途に関する。

ある種のインキサシリノン、例えば２−メチル−５−（
２−ピリノル）−イソキサシリノンまたは５−（３，４
−’）９０ロベンノル）−５−エトキシカルボニル−２
−イソプロピル−イソキサゾリジンまたは５−ベンツル
ー５−エトキシカルボニル−２−ｔ−７’　ｆルーイソ
キサゾリジンは殺菌・殺カビ特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ
ｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を有することがすでに公知で
ある［１）ＩＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明ｍＶ）
！Ｉｆ）３，４ｘ８．３９５号参照］。

しかしながら、これらのすでに公知の化合物の活性は、
特に少量を施用した場合、そして低濃度の場合に、全使
用分野において必ずしも完全に満足できない。

本発明により、一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキルを表わ
すか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
すか、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフチル
を表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカヒド
ロナフチルを表わし、そして Ｒ２及びＲ３は各々相互に独立して、水素を表わすか、
各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか、或
いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随時置
換されていてもよい複素環式基を表わし、数基は随時史
にヘテロ原子を含んでいてもよい、の新規なアミ／メチ
ルインキサシリノン及びその酸付加塩が見出された。

適当ならば、式（Ｉ）の化合物を幾何及び／よたは光学
異性体或いは種々な組成の異性体混合物として得ること
ができる。純粋な異性体及び異性体混合物の双方が本発
明による以下の式（Ｉ）に含まれることを理解されたい
。

一般弐Ｎ） 式中、Ｒ’１．を随時置換されていてもよいアルキルを
表わすか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを
表わすが、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフ
チルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカ
ヒドロナフチルを表わし、そして ｔｔ２及びＲ３は各々相互に独立して、水素を表わすか
、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか、
或いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随時
置換されていてもよい複素環式基を表わし、数基は随時
更にヘテロ原子を含んでいてもよい、の新規なアミ／メ
チルインキサシリノン及びその酸付加塩は、 （ａ）式（ｎ） Ｒ’−Ｎｉｌ−ＯＨ（ｎ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体をホルムアルデヒドの存在
下において、そして適当ならば希釈剤の存在下において
式（Ｉ） ％式％［［） 式中、Ｒ２及びＲ″は上記の意味を有する、のアリル７
ミンと反応させるか、 （Ｉ））式（ＩＶ） ノ山　Ω口↓【、巨消喜律九右１　添１プＸ１は電子−
吸引性の離脱性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｗｉｔｈｃｌｒ
ａｗｉｎｇ　　ｌｅａｖｉｎｇ　　ｇｒｏｕｐ）を表わ
す、のイソキサシリノンを適当ならば希釈剤の存在ドに
おいて、過当ならば酸結合剤の存在下において及び適当
ならば触媒の存在ｆにおいて式（Ｖ）式中、Ｒ２及びＲ
３は上記の意味を有する、の７ミンと反応させるか、或
いは （ｅ）方法（ａ）または（ｂ）によって得られる式（Ｉ
ａ）式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の７ミ
ノメチルイソキサゾリンを適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、適当ならば酸結合剤の存在下において及び適当
ならば触媒の存在下において式（Ｖｌ） Ｒ３−’−Ｘ２（Ｖｌ） 式中、ＲＪ−’は各々の場合に１ｍ時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはシクロアルキルを表わ
し、そして Ｘ２は電子−吸引性の脱離性を表わす、のアルキル化剤
と反応させ、そして適当ならば、次に酸を付加する ことによって得られることが見出された。

最後に、新規なアミノメチルイソキサゾリジンは殺菌・
殺カビ特性を有することが見出された。

潰くべきことに、本発明によるアミノメチルインキサシ
リノンは、化学的及びその作用の観点から密接に関連し
た当該分野において公知のインキサゾリジン、例えば２
−メチル−５−（２−ピリジル）−イソキサゾリジン、
５−（３，４−ノクロロペンシル）−５−エトキシカル
ボニル−２−イソプロピル−インキサゾリジンまたは５
−ベンツルー５−エトキシカルボニル−２−ｔ−ブチル
−インキサゾリジンよりも、かなり良好な殺菌・殺カビ
活性を示す。

式（Ｉ）は本発明によるアミノメチルイソキサゾリジン
の一般的な定義を与えるものである。弐Ｎ）の好ましい
化合物は、 ｔｔ　’が各々の場合に炭素原子１〜１８個及び適当な
らばフッ素原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝
鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキル
、アルコキシアルキルまたはフルオロアルコキシアルキ
ルを表わすか、各々の場合にアリール部に炭素原子６〜
１０及び直鎖状または分枝鎖状アルキル部に炭素原子１
〜１０個を有し且つアリール部分に随時同一もしくは相
異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいア
リールアルキル、アリールオキシアルキルまたは７リー
ルチオアルキルを表わし、該アリールにおける可能な置
換基は各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子１〜６個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、へロデノアルキ
ル、ハロデノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ア
ミノ並びに各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有する各々直鎖状または分校鎖状アルキルア
ミ／、ノアルキルアミ／及びアルコキシイミノアルキル
である力弓各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子
３〜１０個及び適当ならばＩＩ！鎖状または分校鎖状ア
ルキル部分に炭素原子１〜６個を有し且つ各々の場合に
シクロアルキル部分に随時同一もしくは相異なる置換基
で一置換または多置換されていてもよいジクロアルキル
アルキルまたはシクロアルキルを表わし、各々の場合に
可能な置換基はヒドロキシル並びに各々の場合に炭素原
子１〜６個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルキル及びハロデノアル
フキシであるか；或いは最後に、各々の場合に同一らし
くは相異なる置換基で随時一置換または多置換さｈてい
てもよいナト２ヒドロナフチルまたはデカヒドロナフチ
ルを表わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン並び
に各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖
状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロデノアルキル、ハロデノアルコキシ、ハロデノア
ルキルチオ及びアルコキンイミノアルキルであり、そし
て Ｒ２及びＲ３は相互に独立して、各々水素を表わすか、
各々の場合に直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜８個
を有するアルキル、炭素原子２〜８個を有するヒドロキ
シアルキルまたは炭素原子３〜８個を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、炭素原子３〜８個を有する直鎖状
または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原子３〜７
個を有し且つ各々の場合に炭素原子１〜４個を有するア
ルキル及び／またはハロゲンからの同一もしくは相異な
る置換基で随時一置換またはｇｐ置換されていてもよい
シクロアルキルを表わすか、アリール部に炭素原子６〜
１０個及び適当ならば直鎖状または分枝鎖状アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有し且つアリール部分に同一も
しくは相異なる置換基で随時一置換または多置換されて
いてもよいアラルキルまたはアリールを表わし、可能な
置換基はハロゲン、シフ７、ニトロ並びに各々の場合に
個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び適当ならば
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各
々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロデノアルキル、ハロデノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルである
か、或いは Ｒ２及びＲ３は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、５−乃至？−ｊ（の複葉環式基を表わし、数基は
１ｌＩＩＩＶｆ更にヘテロ原子、窒素、酸素及Ｖ／また
は硫黄を含んでいてもよ（、そして同一もしくは相異な
る置換基で一置換または多置換されていてもよく、可能
な置換基は各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々
直鎖状または分枝鎖状アルキルまたはヒドロキシアルキ
ルである、 化合物である。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、 Ｒ１が炭素原子１〜１２個を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキルを表わすか、各々の場合に特定の直鎖状また
は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜８個を有し且つ
フェニル部分に同一もしくは相異なる置換基で随時一置
換、二置換または三置換されていてもよい７エ二ルアル
キル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキル
を表わし、各々の場合に該フェニルにおける可能な置換
基は７ツ索、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルキル、メ）キシ、エトキシ、ｎ
−もしくはインプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓ−もしく
はｔ−ブトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトジキシ、）＋７フルオロメチルチオ及び
メ）４ジイミノメチルであるか；各々の場合にシクロア
ルキル部分に炭素原子５．６＊たは１０個及び適当なら
ば直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４
個を有し且つ各々の場合に同一もしくは相異なる置換基
で随時一置換、二置換または三置換されていてもよいジ
クロアルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
各々の場合に可能な置換基は炭素原子１〜５個を有する
直鎖状または分枝鎖状アルキルであるか；更に、同一も
しくは相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置
換されていてもよいデカヒドロナフチルを表わし、挙げ
得る置換基は炭素原子１〜５個を有する直鎖状または分
枝鎖状アルキルであるｈ１或いは最後に、同一もくしは
相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置換され
ていてもよいテトラヒドロナフチルを表わし、可能な置
換基は炭素原子１〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状
アルキル、メトキシ、トＩＪ　フルオロメチル、トルフ
ルオロメ）キシ及び塩素であり、モしてＲ２及びＲ３は
相互に独立して、各々水素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはイソプロピル％　ｎ”、イソ−、ｓ−もしくはし−
ブチル、ｎ−もしくはインペンチル、Ｉ＋−もしくはイ
ソヘキシル、アリル、１ドもしくはイソブテニル、ｎ−
もしくはイソペンテニル、ヒドロキシプロピル、メトキ
シエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シプロピルまたはプロポキシプロピルを表わすか、シク
ロプロピルメチルまたはジクロロシクロプロビルメチル
を表わすか、ジメチルジクロロシクロプロピルメチルを
表わすか、ツメチルシクロプロピルメチルまたはシクロ
ヘキシルを表わすか、或いはＲ２及びＲ３は、これらが
結合した窒素原子と一緒になって、式の 複素環式基を表わし、詠基は同一もしくは相異なる置換
基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよく
、可能なｆ？ｊ換基はメチル、エチル及びヒドロキシメ
チルである、化合物である。

置換基Ｒ’、Ｒ２及（／Ｒ３がこれらの置換基に対して
好ましいものとしてすでに述べた意味を有する式（Ｉ）
のアミノメチルイソキサゾリジンと酸との付加物がまた
本発明による好ましい化合物である。

付加させ得る酸には好ましくはハロダン化水素酸、例え
ば塩化水Ａ酸及び臭化水素酸殊に塩化水素酸、更にリン
酸、硝酸、−１二及び三官能性カルボン酸並びにヒドロ
キシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、
７マル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ンルビン酸
及び乳酸、更にスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸及び１．５−す７タレンジスルホン酸並びにサッカ
リンが含まれる。

製造実施例に述べた化合物に加えて、特に次の一般式（
Ｉ）の７ミ／メチルイソキサシリクンを挙げることがで
きる： 例えば出発物質として、Ｎ−［３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−２，２−ジメチルプａビル１−ヒドロキシ
ルアミン、ホルムアルデヒド及びＮ−アリルピペリジン
を用いる場合、本発明による方法（、）における反応過
程は次の反応式によって表わすことができる： 例えば出発物質として、２−［４−（４−フルオロフェ
ノキシ）−３，３−ノメチループ）−２−イル１−５−
ブロモメチルインキサゾリジン及び３−メチルピペリジ
ンを用いる場合、本発明による方法（Ｉ］）における反
応過程は次の反応式によって表わすことができる： 例えば出発物質として、２−シクロヘキシル−５−７ミ
７メチルインキサゾリノン及びヨウ化メチルを用いる場
合、本発明による方法（ｃ）における反応過程は次の反
応式によって表わすことができる式（ｎ）は本発明によ
る方法（ａ）を行う際に、出発物質として必要なヒドロ
キシルアミンの一般的な定義を与えるものである。この
式（ｎ）において、Ｒ１は好ましくは本発明による式（
Ｉ）の物質の記述に関連して、この基に対して好ましい
ものとしてすでに述べた基を表わす。

式（ＩＩ）のヒドロキシルアミン誘導体はほとんどの場
合に公知のものである［例えばテＩ・ラヘドロン（Ｔｃ
Ｌｒａｈｅｄｒｏｎ）旦、１５３１−１５３５（Ｉ９７
５）；ケミカル・アンド・７アーマシユーテイカル・プ
レティン（Ｃｈｅｓ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、）−２９
，１６１５−１６２３（Ｉ９８１）；ＤＥ−Ｏ３（）’
イツ国特許出願公開明Ｊｎｔ）第２，３３７，０２１号
；ツアイトφ７ユーエル・ナッール７オルシュング（Ｚ
　、　Ｎ　ａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ、）上９ｂ、１０２１
−１０２６（Ｉ９６４）；ヘミツシエーベリヒテ（ＣＩ
＋ｅｍ、Ｂｅｒ、）９玄、６３−７０（Ｉ９５９）；ド
イツ国特許第９５０．３６９ｎ９５６）：ＤＥ−Ｏ８（
ドイツ国特許出願公開明細書）第３，４１８，３９５号
参照１゜一般式（Ｕａ） にゝ 式中、Ａｒは随時置換されていてもよい７エ二ルを表わ
し、可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の
場合に炭素原子１〜６個及び適当ならば、同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状また
は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロデノアルキ
ルチオ、７ミ／並びに各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びフルコキシイミ
／アルキルであり、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ４及びＲ５は相互に独立して、各々アルキル、殊にメ
チル、エチルまたはイソプロピルを表わす、 のヒドロキシルアミンは未公知である。

式■の公知の及びまた未公知のヒドロキシルアミン誘導
体は公知の方法と同様にして、例えば式％式％（） 式中、Ｒ６は随時置換されていてもよいアルキルを表わ
し、そしてＲ７は随時置換されていてもよいアルキルを
表わすか、水素を表わすか、或いはＲ６及びＲ７は、こ
れらが結合した炭素原子と一緒になって、随時置換され
ていてもよいシクロアルキルを表わすが、随時置換され
ていてもよいテトラヒドロナフチルを表わすか、または
随時置換されていてもよいデカヒドロナフチルを表わす
、 のアルデヒドまたはケトンを、適当ならば塩基、例えば
水素化ナトリウムの存在下において、そして適当ならば
希釈剤、例えば水の存在下において１０℃乃至１００℃
間の温度でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、第２
工程において、かくてし得られる式（■） Ｃ＝Ｎ−ＯＨ（■） 式中、Ｒ１′及びＲ７は上記の意味を有する、のオキシ
ムを、適当ならば希釈剤、例えばメタノ−ルの存在下に
おいて、０℃乃至５０　’Ｃ開の温度で還元剤、例えば
シアノ水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法によって
得ることができる（また製造実施例参照）。

式（■）のケトン及びアルデヒドは一般に有機化学にお
いて公知の化合物である。また式（Ｈａ）の未公知のヒ
ドロキシアミン誘導体を製造する襟に必要な式（■ａ） 替 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ’及びＲ５は上記の意味を有する、 のケトンは公知のものである［Ｄ　Ｅ　−ＯＳ　（ドイ
ツ国特許出願公開明細書）第３，２１０，７２５号また
は同第３，０４８，２６６号参照１゜式（■）はアルデ
ヒド及びケトンの定義を与えるものである。この式にお
いて、好ましくは、Ｒ６は各々の場合に炭素原子１〜１
７個及び適当ならば７７索原子１〜９個を有する各々Ｖ
ｉ直鎖状たは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、
フルオロアルキル、アルコキシアルキルまたはフルオロ
アルフキジアルキルを表わすか、各々の場合にアリール
部に炭素原子６〜１０個及び直鎖状または分枝鎖状アル
キル部に炭素原子１〜１０個を有し且つアリール部分に
随時同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置換
されていてもよい７１フールアルキル、アリールオキシ
アルキルまたはアリールチオアルキルを表わし、該アリ
ールにおける可能な置換基は各々の場合に、ハロゲン、
シア／、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び適
当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロデ／フルコキ
シ及びハロゲンアルキルチオ、アミノ並１に各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々
直鎖状または分枝鎖状アルキルアミノ、ジアルキルアミ
／またはアルコキシイミノアルキルであるか；或いはシ
クロアルキル部分に炭素原子３〜１０個及び適当ならば
直鎖状または分校鎖状アルキル部分に炭素原子１〜５個
を有し且つシクロアルキル部分に随時同一もしくは相異
なる置換基で一置°換または多置換されていてもよいシ
クロアルキルアルキルを表わし、可能な置換基は各々の
場合にヒドロキシル並びに各々の場合に炭素原子１〜６
個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、ア
ルコキシ、ハロデノアルキル及ソハロデノアルフキシで
あり；そして Ｒ７はＲ６の意味を有するか、水素であるか、或いは Ｒ６及びＲ′は、これらが結合した炭素原子と一緒にな
って、炭素原子３〜１０個のシクロアルキル基を形成す
るか、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置
換基で一置換または多置換されていてもよいテトラヒド
ロナフチルまたはデカヒドロナフチル環を形成し、可能
な置換基は各々の場合にハロゲン並びに各々の場合に炭
素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロデノアルキ
ル、ハロデノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及びア
ルコキシイミノアルキルである。

式（■）の殊に好ましい化合物は、 Ｒ６が炭素原子１〜ｎ個を有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わすｂ弓各々の場合に、殊に直鎖状または
分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜７個を有し且つフ
ェニル部分に随時同一もしくは相異なる置換基で一置換
、二置換または三置換されていてもよいフェニルアルキ
ル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキルを
表わし、各々の場合に可能な置換基はフッ素、塩素、臭
素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポ
キシ、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオロメチル、）　Ｕ　フルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ及びメトキシイミノメチル
であるか；或いはシクロアルキル部分に炭素原子５．６
または１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有
し且つシクロアルキル部分に随時同一もしくは相異なる
置換基で一置換、二置換または正置換されていてもよい
シクロアルキルアルキルを表わし、可能な置換基は炭素
原子１〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルで
あり；そして Ｒ７がＲ６に対して示した意味を有するか、または水素
を表わすか、或いはＲ６及びＲ７は、これらが結合した
炭素原子と−・緒になって、炭素原子５．６または１０
個を有し且つ随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜３
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基で一置換、
二置換または三置換されていてもよいシクロアルキル基
を形成するか；随時同一もしくは相異なる炭素原子１〜
５個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルで一置換、
二置換または三置換されていてもよいデカヒドロナフチ
ル環を形成するか；或いは随時同一もしくは相異なる置
換基で一置換、二置換または三置換されていてもよいテ
トラヒドロナフチル環を形成し、可能な置換基は炭素原
子１〜５個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、メ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及
び塩素である、 化合物である。

式（Ｉ［）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物
質として更に必要なアリルアミンの一般的な定義を与え
るものである。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ２及びＲ
３は好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記述に
関連して、これらの置換基に対して好ましいものとして
ずでに述べた基を表わす。

また式（Ｉ［［）のアリルアミンは一般に有機化学にお
いて公知の化合物である。

式（■）は本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物質
として必要なインキサゾリジンの一般的な定義を与える
ものである。この式（Ｗ）において、Ｒ１は好ましくは
、本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連して、この
置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた基を表
わす。

ＸＩは好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すか、或いは随時置換されていてもよいアルキルスルホ
ニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えばメ
タンスルホニルオキシまたはｐ−）ルエンスルホニルオ
キシを表わす。

式（ＩＶ）のイソキサゾリンは未公知のものである。こ
れらのものは本発明による方法（ａ）と同様の方法によ
って、式（ＩＩ） Ｒ’−ＮＨ−ＯＨ（ＩＩ’） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体をホルムアルデヒドの存在
下において且つ適当ならば希釈剤、例えばメタノールま
たは四塩化炭素の存在下において２０℃乃至８０℃間の
温度で式（ＩＭ　”）ＣＨ，＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ’　　
　　（［）式中、Ｘ３はヒドロキシルまたはハロゲン、
殊にヒドロキシル、塩素または臭素を表わす、のアリル
ハライドまたはアリルアルコールと反応させ、そしてＸ
３がヒドロキシルを表わす場合には、第２工程において
、得られる式（Ｘ）式中、Ｒ′は上記の意味を有する、 のヒドロキシメチルイソキサゾリジンを、適当ならば希
釈剤、例えば、塩化メチレンの存在下において、そして
適当ならば塩基性反応補助剤、例えばトリエチルアミン
の存在下において１０℃乃至６０℃間の温度で式（Ｘ［
） Ｘ’　　ＳＯ２Ｒ’　　　　　　　　（ＸＩ）式中、Ｘ
４はハロゲン、殊に塩素または臭素を表わし、そしてＲ
４は随時置換されていてもよいアルキルまたはアリール
、例えばメチルまたはｐ−）リルを表わす、 のスルホニルハライドと反応させる方法によって得られ
る。

式（ＸＩ）のアリルハライド及びアリルアルコール並び
に式（ＸＩ）のスルホニルハライドは一般に有機化学に
おいて公知の化合物である。

式（Ｖ）は本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物質
として更に必要なアミンの一般的な定義を与えるもので
ある。この式（Ｖ）において、Ｒ２およびＲ３は本発明
による式（Ｉ）の物質の記述に関連して、これらの基に
対してすでに述べた基を表わす。

また式（Ｖ）のアミンは一般に有機化学において公知の
化合物である。

式（Ｉａ）は本発明による方法（ｃ）を行う際に出発物
質として必要なアミノメチルイソキサゾリジンの一般的
な定義を与えるものである。この式（Ｉａ）において、
Ｒ１及びＲ２は本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関
連して、これらの置換基に対してすでに述べた基を表わ
す。

式（Ｉａ）のアミノメチルイソキサゾリジンは本発明に
よる化合物であり、これらのものは本発明による方法（
ａ）及び（ｂ）を用いて得られる。

式（Ｖｌ＞は本発明による方法（Ｃ）を行う際に出発物
質として更に必要なアルキル化剤の一般的な定義を与え
るものである。この式（Ｖｌ）において、Ｒ’−’は好
ましくは炭素原子１〜８個を有する直鎖状または分子鎖
状アルキルを表わすか、炭素原子２〜８個を有するヒド
ロキシアルキルまたは炭素原子３〜８個を有するアルコ
キシアルキルを表わすか、炭素原子３〜８個を有する直
鎖状または分子鎖状アルケニルを表わすか、シクロアル
キル部分に炭素原子３〜７個及び適当ならばアルキル部
分に炭素原子１〜３個を有し且つ随時炭素原子１〜４個
を有するアルキル及び／またはハロゲンからの同一もし
くは相異なる置換基で一置換または多置換されていても
よいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表
わすか、或いはアリール部分に炭素原子６〜１０個及び
直鎖状または分子鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し且つ各々の場合にアリール部に同一もしくは相異
なる置換基で随時一置換または多置換されていてもよい
アラルキルを表わし、該アリールにおける挙げ得る置換
基はハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々の場合に個々
のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び、適当ならば、
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各
々直鎖状または分子鎖状アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルである
。Ｒ’−’は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプ
ロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−
もしくはイソペンチル、ｎ−もしくはイソヘキシル、ア
リル、ｎ−もしくはイソブテニル、ｎ−もしくは・イソ
ペンテニル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エ
トキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル及
びプロポキシプロピルを表わすか、或いはシクロプロピ
ルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルシ
クロプロピルメチルまたはジクロロジメチル、シクロプ
ロピルを表わす。Ｘ２は好ましくはハロゲン、殊に塩素
または臭素を表わずか、或いは随時置換されていてもよ
いアルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニル
オキシ、例えばメタンスルホニルオキシまたはｐ−トル
エンス、ルホニルオキシを表わす。また式（■）のアル
キル化剤は一般に有機化学において公知の化合物である
。

本発明による方法（ａ＞を行う際に使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒またはこれと水との混合物である。

これらの溶媒には殊に脂肪族または芳香族の随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素、例えばシクロヘキサン
、塩化メチレン、クロロホルム及び四塩化炭素、エーテ
ル、例えばジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチ
レングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル、ア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホキシド
、例えばジメチルスルホキシド、或いはアルコール、例
えばメタノール、エタノールまたはプロパツール、及び
これと水との混合物が含まれる。

本発明による方法（ａ）を行う際に反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。−最に、反応は２０℃乃
至１５０℃間、好ましくは４０℃乃至１４０℃間の温度
で行われる６ 本発明による方法（ａ）を行う際に、一般に、式（ＩＩ
）のヒドロキシルアミン誘導体１モル当たり式（Ｉ［［
）のアリルアミン０．８〜１．３モル、好ましくは等モ
ル量及びホルムアルデヒド１．０〜５．０モルを用いる
。

また式（ｎ）のヒドロキシルアミン誘導体をハロゲン化
水素酸塩、殊に塩酸塩型で用いることもできる。この場
合、適当な酸結合剤、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの等モ
ル址を加えることが有利である。また酸結合剤として式
（Ｉ［［）のアリルアミンの適度に過剰蓋を用いること
ができる。

加えて、またホルムアルデヒドをホルマリン水溶液とし
て用いることもできる。

反応を行い、そして式（Ｉ）の反応生成物を公知の方法
と同様な普通の方法によって処理し、そして単離する［
ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明細書〉第３，４１
８，３９５号及び製造実施例参照］。

本発明による方法（ｂ）及び（Ｃ）を行う際に使用可能
な希釈剤は不活性有機溶媒または水性系である。これら
の溶媒には殊に脂肪族または芳香族の随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、
ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホル
ム及び四塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルもしくはジエチルニーデル、ケトン、例
えばアセトンまたはブタノン、ニトリル、例えばアセト
ニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメ
チルリン酸トリアミド、エステル、例えば酢酸エチル、
或いはスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドが含
まれる。

適当ならば、また本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）を
２相系、例えば水／トルエンまたは水／塩化メチレン中
で、適当ならば相間移動触媒の存在下において行うこと
もできる。挙げ得るかかる触媒の例は次のものである：
ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルア
ンモニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化
トリメチル−Ｃ＋　ｓ／　Ｃ＋　ｓ−アルキルアンモニ
ウム、ジベ〉′ジルジメチルアンモニウムメチルスルフ
ェート、塩化ジメチル−Ｃ１□／Ｃ１，−アルキルベン
ジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、
１５−クラウン−５，１８−クラウン−６、塩化トリエ
チルベンジルアンモニウム及び塩化トリメチルベンジル
アンモニウム、また本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）
を、溶媒を添加せずに行うこともできる。

本発明による方法（ｂ）及び（Ｃ）を行う際に使用可能
な酸結合剤は通常用いられる全ての無機及び有機塩基で
ある。好ましくは用いられる塩基はアルカリ金属水素化
物、水酸化物、アミド、炭酸塩または重炭酸塩、例えば
水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは
第三アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメヂ
ルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）である。

また反応体として用いる式（ＩＩ）及び（Ｉａ）のアミ
ンを適度な過剰量において酸結合剤として同時に用いる
こともできる。

本発明による方法（ｂ）及び（Ｃ）を行う際に、反応温
度は実質的な範囲内で変えることができる。

一般に、反応は一２０℃乃至＋１５０°Ｃ間、好ましく
は０℃乃至＋１２０℃間の温度で行われる。

本発明による方法（ｂ）を行う際に、一般に、式（ＩＶ
）のインキサゾリン２１モル当たり式（Ｖ）のアミン１
．０〜３．０モル、好ましくは１．０〜１．５モル、適
当ならば、酸結合剤１．０〜３．０モル、好ましくは１
．０〜１．５モル及び適当ならば、相間移動触媒０．１
〜１．０モルを用いる。

本発明による方法（ｃ）を行う際に、一般に、式（ｌａ
）のアミノメチルイソキサゾリジン１モル当りアルキル
化剤１．０〜５．０モル、好ましくは１，０〜２．０モ
ル、酸結合剤１．０〜５．０モル、好ましくは１゜０〜
２．０モル、及び適当ならば相聞移動触媒０．１〜１．
０モルを用いる。

双方の場合、反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を普通
の方法によって処理し、そして単離する。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するために、好まし
くは次の酸を用いることができる：ハロゲン化水素酸、
例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更
に、リン酸、硝酸、硫酸、−１二及び三官能性カルボン
酸並びにヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン
酸、コハク酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸及び乳酸、スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸、並びにサッ
カリン。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法による簡
単な方法において、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加えて得るこ
とができ、このものを公知の方法、例えば濾過によって
単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗浄して精
製することかできる。

本発明による活性化合物は有害生物に対して強力な作用
を示し、実際に望ましくない有害な細閑を防除するため
に用いることができる。本活性化合物は、なかでも、植
物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤として使用するために適
している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
　、卵菌類（Ｏｏｅｌｌｙｃｅｔｅｓ　）　、チトリジ
オミセテス（Ｃｂｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、
接合菌類（Ｚ　ｙｇｏＢｃｅｔｅｓ　）　、嚢子菌＠　
（Ａｓｅｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂ　ａｓｉ
ｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅ
ｒｏＴａｙｃｅｔｅｓ　）を防除する際に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：ピ
チウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕｍ）　：フイトフトラ（Ｐ　ｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）種例えば疫病（Ｐ　ｈｙｔｏ
ｐｈｔｈ。

ｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　；プソイドペロノスボ
ラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）種例え
ばべと病（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎ。

５ｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉまたはＰ　５ｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　；プラス
モパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ
ｌａｓ＋５ｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　　；ペ
ロノスボラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）種例えばべ
と病（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉまたはＰ、　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｂｅ　　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）；スファエロセカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ　）種例えばうどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ボドスフェラ（
Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）種例えばうどんこ病（Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　
　；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病
（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；
ピレノポラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑
病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓまたはＰ
　、　Ｈｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器量：　Ｄ　ｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５
ａｔｉｖｕｓ＞　　（分生胞子器量：　Ｄｒｅｅｈｓｌ
ｅｒａ、同義：　Ｉ−１ｅ１ｍｉｎｌ−１ｅ１゜ｒｉｕ
ｍ）　：ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　）種例えば
さび病（Ｕｒｏｍｙｅｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａ
ｔｕｓ）　；プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤
さび病（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
　；ふすべ菌属（Ｔ’１ｌｌｅｔｉａ）棟例えば網なま
ぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）　；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔ
ｉｌａｇ。

ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）　
；ペリキュラリア（Ｐｅ１ｌｉｅｕｌａｒｉａ）種例え
ば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉ
ｉ）　：ビリキュラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）
種例えばいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒ
ｙｚａｅ）；フーザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種例
えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　；灰色かび属（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉ
ｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ。

ｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅｕ）　；セプトリア（Ｓ
　ｅｐｔｏｒｉａ　）　桂例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；レプトスフェリア（Ｌ　
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　）種例えばレプトスフェリ
ア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）　；セルコスポラ（Ｃｅｒｅｏｓｐｏｒａ　
）種例えばセルコスポラ゛カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ　）　；アルテルナリア
（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａ　Ｉｔ
ｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びプソイド
セルコスボレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌ　ｌａ　）種例えばブソイドセルコスボレラ・ヘルボ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｃｌｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ
ｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

本発明による活性化合物は殊に広い殺菌・殺カビ活性を
示し、穀物の病気を防除するため、例えば大麦のうどん
こ病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）ま
たは大麦の網班病原菌（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓ　）に対して、赤さび病原菌（ｒｕｓｔ　　
ｃａｕｓａｔｉｖｅ　　ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）或いはイ
ネにおけるいもち病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　
ｏｒｙｚａｅ）に対して殊に有利に用いることができる
。加えて、本発明による活性化合物は殺虫（Ｉｎｓｅｃ
ｔｉｃｉｄａ！　）及び殺ダニ活性（ａｃａｒｉｃｉｄ
ａｌ　　ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示す。

本活性化合物は、その特定の物理及び／または化学特性
に応じて、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、
粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の
掻く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼装置
に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん族カ
ン及びくん族コイル等、並びにＵＬＶ冷ミス！・及び温
ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ら液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／まなは発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳を族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、例え
ば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルり
、チョーク、石英、アクパルジャイト、モントモリロナ
イ１〜またはケイソウ土並びに９砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェ−１・、アリールスルボネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルファイト廃液及びメチルセルｎ−スが適し
ている。

接着剤例えばカルボキシメチルセル１コース並ひに粉状
、粒状またはラテックスの天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微菫の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重址％間、好
ましくは０．５乃至９０重景％間を含有する。

本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物、例
えば、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤と
の混合物として、そして肥料及び成長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の、　　形
態または該配合物から調製した施用形態、例えば調製済
液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び
粒剤の形態で用いることができる。

この形態のものは普通の方法において、例えば液剤散布
（ｗａｔｅｒｉＢ）　、スプレー、アトマイジング（ａ
ｔｏｍｉｓｉｎｇ）　、粒剤散布、粉剤散布、塗抹施用
、はけ塗り等によって用いることができる。更に、本活
性化合物を超低容量法によって、或いは活性化合物の調
製物または活性化合物自体を土壌中に注入することによ
って施用することができる。抜な植物の種子を処理する
こともできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重電％間である。

種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜Ｌｏｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、−最に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０゜００１〜０．０２重
量％の活性化合物を必要とする。

製造実施例 実施例１ （方法ａ） メタノール２０−中の炭酸カリウム４ｇ　（０゜０２９
モル）を、メタノール１０〇−中の３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−２，２−ジメチルプロピルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩１０．８ｇ（０゜０３８モル）及びホル
マリン（３５％ホルムアルデヒド水溶液）４ｇ（０，０
３８モル）の混合物に加え、沈澱した塩化カリウムを炉
別し、Ｐ液を１００℃で、メタノールが徐々に留去され
るようにして、トルエン２００−中の３−メチル−１−
アリル−ピペリジンｎｇ　（０，０７６モル）の溶液に
加えた。全てのメタノールが除去された際、混合物を還
流温度に４８時間加熱し、水分離器を介して水を除去し
た。冷却した反応混合物を水で２回洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。残渣をクロマト
グラフィーによって精製したくシリカゲル；移動相：石
油エーテル／酢酸エチル３：１）。

屈折率ｎ背１．５２６７の２−［３−（３，４＝ジクロ
ロフエニル）−２，２−ジメチルプロブ−１−イル］−
５−（３−メチルピペリジン−１−イル−メチル）イン
キサゾリジン４ｇ（理論量の２６％）が得られた。

出発化合物の製造ニ ジアノ水素化ホウ素ナトリウム２６ｇ（０，３９モル）
を、指示薬としてのブロモクレゾールグリーンに対して
塩酸でｐＨ値３にしたメタノールｌｌ中の３−（３，４
−ジクロロフェニル）−２゜２−ジメチル−プロピオン
アルドキシム９５ｇ（０，３９モル）の溶液に一部づつ
加え、ｐＨ値を塩酸の同時添加によって３乃至５間に保
持した。

添加終了後、混合物を室温で１６時間撹拌し、次に塩酸
を更に加えてｐＨＨＩ３し、真空下で濃縮した。残渣を
クロロホルム／水に採り入れ、クロロホルム相を分離し
、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で
溶媒を除去した。

３−（３，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジメチル
プロピルヒドロキシルアミン塩酸塩７７ｇ（理論量の７
０％）が得られ、このものを精製せずに更に反応させた
。

ヒドロキシルアミン塩酸塩４６ｇ（０，６６モル）を水
８００ｍ１中の２−（３，４−ジクロロフェニル）−２
，２−ジメチルプロピオンアルデヒド１４７ｇ（０，６
３モル）及び水酸化ナトリウム１００ｇ（２，５モル）
の混合物に一部づつ加えた。添加終了後、混合物を室温
１６時間撹拌し、次にドライアイスの添加によって中和
した。分離した沈澱物を吸引Ｐ別し、水で洗浄し、そし
て乾燥した。

融点８４℃の３−（３，４−ジクロロフェニル）−２，
２−ジメチル−プロピオンアルドキシム１４２ｇ（理論
量の９２％）が得られた。

３．４−ジクロロベンジルクロライド６８．５ｇ（０，
３５モル〉及びイソブチルアルデヒド３６ｇ　（０，５
モル）の混合物を、水１００ｄ及びトルエン１００ｍ１
中の水酸化ナトリウム４２ｇ　（Ｉ゜０５モル）及びヨ
ウ化テトラブチルアンモニウム３ｇの混合物に８０℃で
はげしく撹拌しながら５時間にわたって徐々に滴下した
。添加終了後、混合物を８０℃で更に３時間撹拌し、次
にトルエン２００　ｍＡを加え、有機相を水容１００ｍ
１で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で
濃縮し、残渣を高真空下で蒸留した。

沸点９２°Ｃ１０，１３ミリバールの２−（３，４−ジ
クロロフェニル）−２，２−ジメチル−プロピオンアル
デヒド５７．９ｇ（理論量の７３％）が得られた。

実施例２ （方法ｂ） ５−ブロモメチル−２−［４−（４−フルオロフェノキ
シ＞−３，３−ジメチル−ブドー２−イル］イソキサゾ
リジン７ｇ（０，０２モル）及び３−メチルピペリジン
４ｇ（０，０４モル）の混合物を１３０℃１６時間撹拌
した。処理するために、冷却した反応混合物を塩化メチ
レンに採り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空下で濃縮し、生成物をクロマトグラフィーによ
って精製した（シリカゲル；移動相：石油エーテル／酢
酸エチル６：１）。

屈折率ｎ廿１．５０７０の２−　［４−（４−フルオロ
フェノキシ）−３，３−ジメチル−ブドー２−イルコー
５−（３−メチルピペリジン−１−イル−メチル）−イ
ソキサゾリジン４ｇ（理論量の５１％）が得られた。

出発化合物の製造： メタノール８０ＩＪｉ！中の水酸化カリウム６．７２ｇ
＜０．１２モル）を、メタノール８０ＩｌｌＩｔ中の４
−（４−フルオロフェノキシ）−３，３−ジメチル−２
−ブチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩２６゜３ｇ（０，
１モル）の溶液に加え、沈澱した塩化カリウムをＰ別し
、ｒ液にホルマリン（３５％ホルムアルデヒド水溶液）
　１０．３　ｇ　（０，１２モル）を加えた。この混合
物を７０℃で撹拌しながら、粉末にした分子ふるい１０
ｇを加えた四塩化炭素１００社中の臭化アリル１２．１
ｇ（０，１モル）の溶液に滴下し、メタノールを徐々に
留去した。

添加及びメタノールを留去した時点で、四塩化炭素５０
−中の臭化アリル４ｍ１（０，０４モル）を加え、混合
物を還流温度で更に１６時間撹拌した。

処理するために、冷却した反応混合物を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。

精製するために、残渣をシリカゲル上で石油エーテル／
酢酸エチル４：１を用いてクロマトグラフィーにかけた
。

油として５−ブロモメチル−２−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）−３，３−ジメチル−ブドー２−イル］−
イソキサゾリジン７ｇ（理論量の２０％）が得られた。

’Ｈ−ＮＭＲ＊）：δ＝４．０−４．３　　（ｍ、ＩＨ
）　　３．１−４．０　　（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍシアノ水
素化ホウ素ナトリウム１９．６ｇ（０゜２９モル）を、
ブロモクレゾールグリーンに対して濃塩酸でｐＨ値３に
保持したメタノール５００１ｍｌ中の２−ヒドロキシイ
ミノ−３，３−ジメチル−４−（４−フルオロフェノキ
シ）−ブタン６６゜８ｇ（０，２９モル）の溶液に一部
づつ加えた。

添加終了後、ｐＨ値を塩酸で更に３時間３に保持し、次
に、混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をｐ
Ｈ値１の酸性にし、真空下で濃縮した。残渣をクロロホ
ルム／水に採り入れ、有機相を分離し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶媒を真空下で留去した。

融点９９℃の４−（４−フルオロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−２−ブチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩５
２．３ｇ（理論量の６７．１％）が得られた。

ＣＨ３ＣＨコ 水８０社中の水酸化ナトリウム４０ｇの溶液を、エタノ
ール２００−中の３．３−ジメチル−４−（４−フルオ
ロフェノキシ）−ブタン−２−オン８４ｇ（０，４モル
）及び水１０〇−中のヒドロキシルアミン塩酸塩２８．
３ｇ（０，４１モル）の混合物に５０℃で滴下し、混合
物を６０℃で１６時間反応させた０反応混合物を冷却し
、ドライアイスで中和した。沈澱した固体を吸引炉別し
、そして乾燥した。

融点６５〜６６℃の２−ヒドロキシイミノ−３゜３−ジ
メチル−４−（４−フルオロフェノキシ）ブタン６９ｇ
（理論量の７６．６％）が得られた。

４−メタンスルホニルオキシ−３，３−ジメチル−ブタ
ン−２−オン［例えばＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公
開明細書）第２，８４３，７６７号及び同第２，９１８
，８９４号参照］　２００ｇ　（Ｉモル）を水３〇−中
の４−フルオロフェノールｎ２ｇ（Ｉモル）及び水酸化
カリウム５６ｇ（Ｉモル）に滴下した。添加終了後、混
合物をｎ０〜ｎ５℃で２００時間反応せ、冷却し、酢酸
エチル１０００−で希釈し、水３００−１希釈水酸化ナ
トリウム水溶液で２〜３回、そして更に水で２回洗浄し
、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮し
、残渣を高真空下で蒸留した。

沸点９０℃１０．１ミリバールの４−（４−フルオロフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン１５
９．６ｇ（理論量の７６％）が得られた。

次の一般式（Ｉ）のアミンメチルイソキサゾリンが対応
する方法及び製造における一般的な明細に従って得られ
た。

−Ｎ＜ Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　
　　理−一率９）’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、内部基準
としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて、ＣＤＣ
ら中で記録した。化学シフトはｐｐｍにおいてδとして
示した。

施用実施例： 以下の施用実施例において、次の化合物を比較物質とし
て用いた： ２−メチル−５−（２−ピリジル）−イソキサゾリジン ５−（３，４−ジクロロベンジル−５−エトキシカルボ
ニル−２−イソプロとルーイソキサゾリジン ５−ベンジル−５−エトキシカルボニル−２−ｔ−ブチ
ル−イソキサゾリジン［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国出願公開
明細書）第３，４１８，３９５号により公知］ 実施例Ａ うどんこ病試験（オオムギ）／保護 溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒ
ｄｅｉ）の胞子をふりかけた。

植物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温床に入れ
、うどんこ病の潰瘍の発展を促進させた。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば次の製造実施例による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した；１．２．３．５．６．７．８．
１０．ｎ．１２．１３．１４．１５．１６．１７．１８
．１９．２０．２１．２２及び２３゜その結果を次の第
Ａ表に示す。

実施例Ｂ いもち病試験（イネ）／保護 溶　媒ニア七トン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するための、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。

噴霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（）’
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁
液を接種した０次に植物を相対湿度１００％及び２５℃
の温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば次の製造実施例による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した；３．８．１０．１６．２１．２
２及び２３．その結果を次の第８表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼：（ I ） 式中、Ｒ＾１は随時置換されていてもよいアルキルを表
   わすか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを表
   わすか、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフチ
   ルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカヒ
   ドロナフチルを表わし、そして Ｒ＾２及びＲ＾３は各々相互に独立して、水素を表わす
   か、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、
   アルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか
   、或いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随
   時置換されていてもよい複素環式基を表わし、該基は随
   時更にヘテロ原子を含んでいてもよい、のアミノメチル
   イソキサゾリジン、その酸付加塩、幾何及び光学異性体
   並びに異性体混合物。 ２、Ｒ＾１が各々の場合に炭素原子１〜１８個及び適当
   ならばフツ素原子１〜９個を有する各々直鎖状または分
   枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、フルオロアルキ
   ル、アルコキシアルキルまたはフルオロアルコキシアル
   キルを表わすか、各々の場合にアリール部に炭素原子６
   〜１０及び直鎖状または分枝鎖状アルキル部に炭素原子
   １〜１０個を有し且つアリール部分に随時同一もしくは
   相異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい
   アリールアルキル、アリールオキシアルキルまたはアリ
   ールチオアルキルを表わし、該アリールにおける可能な
   置換基は各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に
   炭素原子１〜６個及び過当ならば同一もしくは相異なる
   ハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖
   状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
   キル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、
   アミノ並びに各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原
   子１〜４個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ及びアルコキシイミノアルキ
   ルであるか；各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原
   子３〜１０個及び適当ならば直鎖状または分枝鎖状アル
   キル部分に炭素原子１〜６個を有し且つ各々の場合にシ
   クロアルキル部分に随時同一もしくは相異なる置換基で
   一置換または多置換されていてもよいシクロアルキルア
   ルキルまたはシクロアルキルを表わし、各々の場合に可
   能な置換基はヒドロキシル並びに各々の場合に炭素原子
   １〜６個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン
   原子１〜９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキ
   ル、アルコキシ、ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコ
   キシであるか；或いは最後に、各々の場合に同一もしく
   は相異なる置換基で随時一置換または多置換されていて
   もよいテトラヒドロナフチルまたはデカヒドロナフチル
   を表わし、各々の場合に可能な置換基はハロゲン並びに
   各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もし
   くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状
   または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオ及びアルコキシイミノアルキルであり、そして Ｒ＾２及びＲ＾３は相互に独立して、各々水素を表わす
   か、各々の場合に直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜
   ８個を有するアルキル、炭素原子２〜８個を有するヒド
   ロキシアルキルまたは炭素原子３〜８個を有するアルコ
   キシアルキルを表わすか、炭素原子３〜８個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルケニルを表わすか、炭素原子３
   〜７個を有し且つ各々の場合に炭素原子１〜４個を有す
   るアルキル及び／またはハロゲンからの同一もしくは相
   異なる置換基で随時一置換または多置換されていてもよ
   いシクロアルキルを表わすか、アリール部に炭素原子６
   〜１０個及び適当ならば直鎖状または分枝鎖状アルキル
   部分に炭素原子１〜４個を有し且つアリール部分に同一
   もしくは相異なる置換基で随時一置換または多置換され
   ていてもよいアラルキルまたはアリールを表わし、可能
   な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々の場合
   に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び適当なら
   ば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
   ロゲノアルキルチオ及びアルコキシイミノアルキルであ
   るか、或いは Ｒ＾２及びＲ＾３は、これらが結合した窒素原子と一緒
   になって、５−乃至７−員の複素環式基を表わし、該基
   は随時更にヘテロ原子を含んでいてもよく、そして同一
   もしくは相異なる置換基で随時一置換または多置換され
   ていてもよく、可能な置換基は各々の場合に炭素原子１
   〜４個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキルまた
   はヒドロキシアルキルである、特許請求の範囲第１項記
   載の式（ I ）のアミノメチルイソキサゾリジン、その
   酸付加塩、幾何または光学異性体及び異性体混合物。 ３、Ｒ＾１が炭素原子１〜１２個を有する直鎖状または
   分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に特定の直鎖
   状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜８個を有
   し且つフェニル部分に同一もしくは相異なる置換基で随
   時一置換、二置換または三置換されていてもよいフェニ
   ルアルキル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオア
   ルキルを表わし、各々の場合に該フェニルにおける可能
   な置換基はフツ素、塩素、臭素、炭素原子１〜６個を有
   する直鎖状または分枝鎖状アルキル、メトキシ、エトキ
   シ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
   ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及
   びメトキシイミノメチルであるか；各々の場合にシクロ
   アルキル部分に炭素原子５、６または１０個及び適当な
   らば直鎖状または分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜
   ４個を有し且つ各々の場合に同一もしくは相異なる置換
   基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよい
   シクロアルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わし
   、各々の場合に可能な置換基は炭素原子１〜５個を有す
   る直鎖状または分枝鎖状アルキルであるか；更に、同一
   もしくは相異なる置換基で随時一置換、二置換または三
   置換されていてもよいデカヒドロナフチルを表わし、挙
   げ得る置換基は炭素原子１〜５個を有する直鎖状または
   分枝鎖状アルキルであるか；或いは最後に、同一もくし
   は相異なる置換基で随時一置換、二置換または三置換さ
   れていてもよいテトラヒドロナフチルを表わし、可能な
   置換基は炭素原子１〜５個を有する直鎖状または分枝鎖
   状アルキル、メトキシ、トルフルオロメチル、トルフル
   オロメトキシ及び塩素であり、そしてＲ＾２及びＲ＾３
   は相互に独立して、各々水素、メチル、エチル、ｎ−も
   しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−
   ブチル、ｎ−もしくはイソペンチル、ｎ−もしくはイソ
   ヘキシル、アリル、ｎ−もしくはイソブテニル、ｎ−も
   しくはイソペンテニル、ヒドロキシプロピル、メトキシ
   エチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシ
   プロピルまたはプロポキシプロピルを表わすか、シクロ
   プロピルメチルまたはジクロロシクロプロピルメチルを
   表わすか、ジメチルジクロロシクロプロピルメチルを表
   わすか、ジメチルシクロプロピルメチルまたはシクロヘ
   キシルを表わすか、或いはＲ＾２及びＲ＾３は、これら
   が結合した窒素原子と一緒になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、該基は同一もしくは相異なる置
   換基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよ
   く、可能な置換基はメチル、エチル及びヒドロキシメチ
   ルである、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のア
   ミノメチルイソキサゾリジン並びにその酸付加塩、幾何
   または光学異性体及び異性体混合物。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は随時置換されていてもよいアルキルを表
   わすか、随時置換されていてもよいシクロアルキルを表
   わすか、随時置換されていてもよいテトラヒドロナフチ
   ルを表わすか、或いは随時置換されていてもよいデカヒ
   ドロナフチルを表わし、そして Ｒ＾２及びＲ＾３は各々相互に独立して、水素を表わす
   か、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、
   アルケニル、シクロアルキルまたはアリールを表わすか
   、或いはこれらが結合した窒素原子と一緒になって、随
   時置換されていてもよい複素環式基を表わし、該基は随
   時更にヘテロ原子を含んでいてもよい、のアミノメチル
   イソキサゾリジン及びその酸付加塩を製造するにあたり
   、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体をホルムアルデヒドの存在
   下において、そして適当ならば希釈剤の存在下において
   式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、のアリ
   ルアミンと反応させるか、 （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｘ＾１は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のイソキサ
   ゾリジンを適当ならば希釈剤の存在下において、適当な
   らば酸結合剤の存在下において及び適当ならば触媒の存
   在下において式（Ｖ）▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、のアミ
   ンと反応させるか、或いは （ｃ）方法（ａ）または（ｂ）によって得られる式（
   I ａ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、のアミ
   ノメチルイソキサゾリンを適当ならば希釈剤の存在下に
   おいて、適当ならば酸結合剤の存在下において及び適当
   ならば触媒の存在下において式（VI） Ｒ＾３＾−＾１−Ｘ＾２（VI） 式中、Ｒ＾３＾−＾１は各々の場合に随時置換されてい
   てもよいアルキル、アルケニルまたはシクロアルキルを
   表わし、そして Ｘ＾２は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のアルキル
   化剤と反応させ、そして適当ならば、次に酸を付加させ
   る ことを特徴とする上記一般式（VI）のアミノメチルイソ
   キサゾリジン及びその酸付加塩の製造方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項及び第４項
   記載の式（ I ）のアミノメチルイソキサゾリジンを含
   有することを特徴とする有害生物防除剤。 ６、有害生物を防除するために特許請求の範囲第１項及
   び第４項記載の式（ I ）のアミノメチルイソキサゾリ
   ジンの使用。 ７、菌・カビを防除するために特許請求の範囲第６項記
   載の式（ I ）のアミノメチルイソキサゾリジンの使用
   。 ８、特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（ I ）
   のアミノメチルイソキサゾリジンを有害生物またはその
   生息場所に作用させることを特徴とする有害生物の防除
   方法。 ９、特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（ I ）
   のアミノメチルイソキサゾリジンを伸展剤及び／または
   表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物を防除
   するための薬剤の製造方法。 １０、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルを表わ
   し、可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の
   場合に炭素原子１〜６個及び適当ならば、同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々直鎖状また
   は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキ
   ルチオ、アミノ並びに各々の場合に個々のアルキル部分
   に炭素原子１〜４個を有する各々直鎖状または分枝鎖状
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びアルコキシイミ
   ノアルキルであり、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾４及びＲ＾５は相互に独立して、各々炭素原子１〜
   ３個を有するアルキルを表わす、 のヒドロキシルアミン。