JPH01319450A - 機能性フルオロ誘導体の製造方法 - Google Patents

機能性フルオロ誘導体の製造方法

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JPH01319450A
JPH01319450A JP1112809A JP11280989A JPH01319450A JP H01319450 A JPH01319450 A JP H01319450A JP 1112809 A JP1112809 A JP 1112809A JP 11280989 A JP11280989 A JP 11280989A JP H01319450 A JPH01319450 A JP H01319450A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、機能性フルオロ誘導体の分野に関し、特に、
ＲＦが直鎖または分岐鎖パーフルオロアルキル基を意味
するところのＲＦＣＨＯタイプのパーフルオロ化アルデ
ヒドおよびその水和物Ｒ，ＣＨ（ＯＨ）　２の合成を主
題とする。
パーフルオロアルデヒドは、パーフルオロ化鎖を含む化
学物質の合成用出発物質として有用であり、たとえば界
面活性剤としても利用できる。パーフルオロアルデヒド
は、特にポリフッ化アルコールＲＦ−ＣＨ２０Ｈに還元
され得る。
パーフルオロ化アルデヒドの公知合成方法の中で、特に
以下のものを列記することができる。
１）収量２５％でＣＦ　　（ＣＦ　　）　　ＣＨＯタイ
プ３　　　　　　　　２ｎ のアルデヒドを直接前ることのできる ＣＦ　　（ＣＦ　　）　　ＣＨ−ＣＨＲタイプの化合物
ノオゾン分解（特ＤＥ２５５６８４４およびＣＰ＋　３
８０７）２）３７％のパーフルオロブチルアルデヒドを
生成する、臭化イソプロピルマグネシウムのようなマグ
ネシウム化合物とパーフルオロブチロニトリルとの反応
（ＭｃＢｃｅ等、Ｊ、Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｅ、。
１９５５、７７、９１７　） ３）加水分解後アルデヒド（ＣＦ　　）　　Ｃ−ＣＦ　
　−ＣＨｏとなる、（ＣＦ　　）　　Ｃ−ＣＨ（ＮＭｅ
　　）　　とテトラフルオロエチレンとの反応（Ｚｃｉ
ｆ’ｍａｎ等、Ｄｏｋｌ、Ａｋａｄ、　Ｎａｕｋ、、５
ＳＳＲ。
１９８２、２６５　、２　、３４７　）パーフルオロ化
酸塩化物ＲＦＣｏ（ｌと（ＣＨ）　　Ｐ−ＣＨ−ＣＨＯ
タイプのりんイリドとのウィツテイヒ反応、続いて２２
０℃、１３３３Ｐａでの熱分解により収量１５％ないし
４０％でアセチレン系パーフルオロ化アルデヒドＲＦＣ
−ＥＣ−ＣＨＯを得ること（Ｓｈｅｎ　Ｙａｎｃｈａｎ
ｇ等、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　。
１９ｇ５．２　、１５９　）　、またパーフルオロフェ
ニルリチウムとＮ−メチルホルムアミドとの反応により
収量４０％でパーフルオロベンズアルデヒドを得ること
（Ｃｏｃ等、」、Ｃｈｅｍ　、　Ｓｏｃ、、１９８２　
、３２２７）、及びパーフルオロフェニルマグネシウム
クロライドとＮ−メチルホルムアミドとの反応により収
量６２．４％でパーフルオロベンズアルデヒドを得るこ
と　（Ｖｏｒｏｚｈｔｓｏｖ等、Ｄｏｋｌ、　Ａｋａｄ
、　Ｎａｕｔ、、５ＳＳＲ。
１９（ｉ４．　１．５９　、　１２５およびＣＡ、　　
１９Ｇ５．６２．４０４５ａ　）も知られている。
さらに、パーフルオロアルキルアイオダイドＲＦＩがジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド中で亜
鉛−銅の金属カップルおよびＳＯまたはＣＯのような基
質と反応し、対応するパーフルオロ化酸の前駆物質であ
る亜鉛のスルホネートおよびカルボキシレートとなるこ
と（特許［’Ｒ２３４２９５０、２３７３５０３および
２３７４２８７　）並びにＲＦＣＨ２ＣＨ２■タイプの
ポリフルオロ化アイオダイドがジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアミド中で亜鉛−銅カップルと反応
し、気体状酸素による酸化および加水分解後にフッ化ア
ルコールＲＦＣＨ２ＣＨ２０Ｈを生じることも知られて
いる（特許ＦＩ？２５２１９８７　）。これらの既知の
反応は、ラジカルイニシェークーを存在させないで行わ
れたものである。
ラジカルイニシェークーの存在下、亜鉛−銅の金属カッ
プル上でパーフルオロアルキルＲＦＩを、溶媒として使
用されるＮ、Ｎ−ジアルキル化アミドと反応させること
により、パーフルオロ化アルデヒドＲ，ＣＨＯおよびそ
の水和物 ＲＦＣＨ（ＯＨ）　２並びに他の機能性フルオロ誘導体
（特にケトンおよびアミド）を容易に得ることができる
ことが本発明において判明した。
本発明による方法は、直鎖または分岐鎖の基Ｒ２が２な
いし２０個の炭素原子を、好ましくは４ないし１２個の
炭素原子を有するパーフルオロアルキルアイオダイドに
特に適用される。
本発明方法の実施のために使用する亜鉛−銅の金属カッ
プルは、たとえば、酢酸銅の酢酸沸騰溶液へ粉末亜鉛を
添加し、酢酸による固体の洗浄および乾燥により得るこ
とができる。酢酸塩以外の銅塩、たとえば、塩酸−水媒
体中の塩化物または硫酸塩を使用してもよい。亜鉛／銅
のモル比は３０から１５０と変動し得るが、好ましくは
５０ないし１２０とする。ＲＦ１１モル当たり使用する
亜鉛／銅カップルとしての亜鉛の量は工ないし２モルと
変動し得るが、１ないし１．５モルを好ましい値とする
。
好ましくはジメチルホルムアミドを、同時に反応体およ
び溶媒の役目を果すＮ、Ｎ−ジアルキル化アミドとして
使用するが、一般的には化合物ＲＣＯＮＲＲを使用する
。前記式中、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基を
表わし、Ｒ１工 Ｒは各々Ｃ−Ｃのアルキル基を表わす。使用すべきＮ、
Ｎ−ジアルキル化アミドの量は、ＲＦ１１モルにつき１
．５ないし５モルと変動し得るが、好ましくは１．８な
いし２．２モルとする。
好ましいラジカルイニシエーターはアゾビスイソブチロ
ニトリルであるが、一般に任意のイニシェークー、たと
えば４，４′−アゾビス（４−シアノバレリン）酸、エ
チルクロロホルメートを使用してもよい。使用すべきイ
ニシエーターの量は、ＲＦ１１モルにつきｏ、ｏｉから
０．１モルと変動しうるが、好ましくは０．０２ないし
０．０４モルとする。
反応は、−２０℃ないし＋２５℃の温度下で行なわれる
が、ラジカルイニシエーターを含有するＮ。
Ｎ−ジアルキル化アミド中の亜鉛／銅カップルの分散体
にパーフルオロアルキルアイオダイドを急速に添加して
約０℃で行うのが好ましい。この反応は発熱反応である
ため、一般に適切な手段を用いて反応混合物を冷却する
のがよい。
生成した機能性フルオロ誘導体は、それ自体既知の方法
で、たとえば濾過、相分離、真空蒸留または昇華により
分離し得る。Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミドがホルムアミ
ドタイプの場合、濾過した反応混合物の蒸留により一般
にパーフルオロ化アルデヒドＲＦＣＨＯとＮ、Ｎ−ジア
ルキルホルムアミドとの混合物が得られる。この混合物
を水で処理することにより、水和物Ｒ，ＣＨ（ＯＨ）　
２が形成され、この水和物は濾過により分離して昇華に
より容易に精製し得る。これをＰＯ上で蒸留して脱水す
ると、純粋なアルデヒドＲＰＣＨＯを得ることができる
。
本発明方法は特にパーフルオロ化アルデヒドの合成を意
図したものであるが、所望により、Ｎ。
Ｎ−ジアルキル化アミドの選択および／または割合に応
じて、この方法を他の機能性フルオロ誘導体（ケトン、
アミド等）の生成に適用してもよい。
本発明を非制限的に以下の実施例で更に説明す沸騰した
酢酸１０ｍ１中の酢酸銅０．２　ｇ　（０，００１モル
）の溶液に、粉末亜鉛６．５　ｇ　（０，１モル）を少
量ずつ添加する。冷却後生成物を酢酸で数回洗浄し、次
にデカンテーションにより目的とする金属カップルを回
収し、減圧蒸発により酢酸を除去する。
このようにして調製した亜鉛／銅カップルを１５ｍ１の
ジメチルホルムアミド中に分散させ、そこに３ミリモル
のアゾビスイソブチロニトリルを添加する。次いで、冷
アルコールまたは水浴により反応混合物の温度を約０℃
に維持しながら、パーフルオロヘキシルアイオダイド４
４．８ｇ　（０，１モル）を撹拌しながら速やかに（約
８分間）加える。
次に有機フルオロ化部分を相分離により取り出し、濾過
する。濾液の減圧蒸留（１３３Ｐａ）により、７０モル
％のパーフルオロヘプタナールＣ６Ｆ１３ＣＨＯ（すな
わち３１．３ｇ　）と３０モル％のジメチルホルムアミ
ド（すなわち２．７＋ｒ）との混合物３４ｇを得た。こ
れは、最初のパーフルオロヘキシルアイオダイドの量に
基づけば、収ｆｆ１９０％のパーフルオロヘプタナール
に相当する。ここに示すモル％は、’ＨＮＭＲに表われ
るシグナルを積算して求めたものである。
アゾビスイソブチロニトリルの代わりに同モル量の４．
４′−アゾビス（４−シアノバレリン）酸を使用しても
同一の結果が得られる。
パーフルオロヘプタナールは、昇華により、ジメチルホ
ルムアミドを含まない、水和した形Ｃ６Ｆ１３ＣＨ（Ｏ
Ｈ）２で得られる。
実施例２：パーフルオロペンタナールの合成実施例１と
同様に操作するすが、パーフルオロブチルアイオダイド
ＣＦ　　Ｉ　３４．Ｂｇ　（０，１モル）を用いた。７
０モル％のパーフルオロペンタナールＣＦ　　ＣＨＯ（
すなわち２３．５５　ｇ　）と３０モル％のジメチルホ
ルムアミド（すなわち２．９５ｇ　）との混合物２Ｇ、
５ｇを得た。これは、最初のパーフルオロブチルアイオ
ダイドの量に基づけば収量９５％のパーフルオロペンタ
ナールに相当する。
実施例３：パーフルオロノナナールの合成パーフルオロ
オクチルアイオダイド０８Ｆ１７Ｉ５４．６ｇ　（０，
１モル）を用いて実施例１を繰り返せば、７０モル％の
パーフルオロノナナールＣ３Ｆ１７ＣＨＯ（すなわち３
８．０５　ｇ　）と３０モル％のジメチルホルムアミド
（すなわち２．６５％）との混合物が得られた。これは
、最初のパーフルオロオクチルアイオダイドの量に基づ
けば収量８５％のパーフルオロノナナールに相当する。
実施例４ 実施例１と同様に操作するが、ジメチルホルムアミド３
０ｍ１を用いる。反応後反応混合物は２相からなってい
たが、デカンテーションにより分離した。
下の層は実施例１と同様に処理する。７０モル％のパー
フルオロヘプタナール（すなわち２４．３ｇ）と３０モ
ル％のジメチルホルムアミド（すなわち２．２ｇ）との
混合物２８．５ｇが得られ、これは、最初のパーフルオ
ロヘキシルアイオダイドの量に基づけば収量７０％のパ
ーフルオロヘプタナールに相当する。
上の層からは、減圧蒸留およびクロマトグラフィーによ
る分離により、アミドＣ５Ｆ１３ＣＯＮ（ＣＨ）　　　
７．８ｇが得られる。
実施例５ 実施例４を繰り返すが、ジメチルホルムアミドの代わり
にジメチルアセトアミド３５ｍ１を使用する。
こうしてメチルパーフルオロケトン Ｃ６Ｆ１３ＣＯＣＨヨ１６・３ｇとアミドＣ６Ｆ１３Ｃ
ＯＮ　（ＣＨ３）　２ＬＬＢｇとが得られる。
実施例６ 実施例４を繰り返すが、ジメチルホルムアミドの代わり
にジエチルホルムアミド４０ｍ１を使用する。
こうして以下の物質が得られる。
一８０モル％のパーフルオロヘプタナール（すなわち２
２．６５　ｇ　）と２０％モルのジエチルホルムアミド
（すなわち１．６５ｇ　）との混合物２４．３ｇ、これ
は、最初のバーフルオロヘキシルアイオダイドの量に基
づけ　ば収量６５％に相当する。
−アミ　ドＣ５Ｆ１３ＣＯＮ（Ｃ２Ｈ５）２１ｏ、９ｇ
０実施例７ 実施例１−ｂと同様に操作するが、室温（約２０℃）で
操作する。精製後、７０モル％のパーフルオロヘプタナ
ール（すなわち２７．８ｇ）と３０モル％のジメチルホ
ルムアミド（すなわち２．５ｇ）との混合物３０．３ｇ
が得られ、これは、使用したパーフルオロへキシルアイ
オダイドに基づけば収量８０％のパーフルオロヘプタナ
ールに相当する。
実施例８ 実施例１−ｂと同様に操作するが、アゾビスイソブチロ
ニトリルの代わりにエチルクロロホルメート１ｇを使用
する。こうして、７０モル％のパーフルオロヘプタナー
ル（すなわち２２．８ｇ：）とジメチルホルムアミド（
すなわち２ｇ）との混合物２４．６ｓｒが得られる。こ
れは収ｔ１６５％に相当する。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ラジカルイニシエーターの存在下亜鉛−銅の金属
    カップル上でパーフルオロアルキルアイオダイドＲ＿Ｆ
    ＩをアミドＲＣＯＮＲ＿１Ｒ＿２（式中、Ｒは水素原子
    またはメチルもしくはエチル基を表わし、Ｒ＿１とＲ＿
    ２の各々はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表わす）と反応
    させることを特徴とする機能性フルオロ誘導体の製造方
    法。
  2. （２）アミドＲＣＯＮＲ＿１Ｒ＿２がＮ，Ｎ−ジアルキ
    ルホルムアミド、好ましくはジメチルホルムアミドであ
    ることを特徴とするパーフルオロ化アルデヒドＲ＿ＦＣ
    ＨＯの製造のための請求項１に記載の方法。
  3. （３）ラジカルイニシエーターがアゾビスイソブチロニ
    トリルまたは４，４′−アゾビス（４−シアノバレリン
    酸）であることを特徴とする請求項１または２に記載の
    方法。
  4. （４）−２０℃から＋２５℃の温度、好ましくは約０℃
    で反応を行なう請求項１から３のいずれかに記載の方法
    。
  5. （５）Ｒ＿ＦＩの直鎖または分岐鎖パーフルオロアルキ
    ル基が２ないし２０個の、好ましくは４ないし１２個の
    炭素原子を含む請求項１から４のいずれかに記載の方法
    。
  6. （６）パーフルオロアルキルアイオダイド１モルにつき
    、亜鉛−銅カップルの形態にある亜鉛１ないし２モル、
    アミドＲＣＯＮＲ＿１Ｒ＿２１．５ないし５モル、およ
    びラジカルイニシエーター０．０１ないし０．１モルを
    使用する請求項１から５のいずれかに記載の方法。
  7. （７）亜鉛／銅のモル比が３０ないし１５０、好ましく
    は５０ないし１２０である請求項１から６のいずれかに
    記載の方法。
JP1112809A 1988-05-04 1989-05-01 機能性フルオロ誘導体の製造方法 Granted JPH01319450A (ja)

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FR8806000 1988-05-04
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Publication Number Publication Date
JPH01319450A true JPH01319450A (ja) 1989-12-25
JPH0536426B2 JPH0536426B2 (ja) 1993-05-31

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US (1) US4983776A (ja)
EP (1) EP0341124B1 (ja)
JP (1) JPH01319450A (ja)
CA (1) CA1320968C (ja)
DE (1) DE68900999D1 (ja)
ES (1) ES2030283T3 (ja)
FR (1) FR2631026B1 (ja)

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FR2631026A1 (fr) 1989-11-10
US4983776A (en) 1991-01-08
CA1320968C (fr) 1993-08-03
EP0341124A1 (fr) 1989-11-08
JPH0536426B2 (ja) 1993-05-31
ES2030283T3 (es) 1992-10-16
FR2631026B1 (fr) 1991-03-22
DE68900999D1 (de) 1992-04-23
EP0341124B1 (fr) 1992-03-18

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