JPH0132262B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0132262B2 JPH0132262B2 JP7348380A JP7348380A JPH0132262B2 JP H0132262 B2 JPH0132262 B2 JP H0132262B2 JP 7348380 A JP7348380 A JP 7348380A JP 7348380 A JP7348380 A JP 7348380A JP H0132262 B2 JPH0132262 B2 JP H0132262B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phthalein
- indicator
- quaternary ammonium
- mixture
- phthalein indicator
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N31/00—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods
- G01N31/22—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Molecular Biology (AREA)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、PHによつて繰り返し消発色可能な着
色剤に関するものである。
色剤に関するものである。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）
従来、PHによつて繰り返し消発色可能な着色材
としては、フタレイン系指示薬などが挙げられる
が、これらは染料タイプであつた為耐水性に乏し
く、紙などに塗布した場合、水がかかると染料が
流出してしまうという問題があつた。
としては、フタレイン系指示薬などが挙げられる
が、これらは染料タイプであつた為耐水性に乏し
く、紙などに塗布した場合、水がかかると染料が
流出してしまうという問題があつた。
そこで本出願人は、フタレイン系指示薬の耐水
化を図るべく、ジアルキルアミノメチル基を導入
したフタレイン系指示薬を酸でカチオン化し、粘
土とイオン交換結合させた消発色性着色材を昭和
55年４月30日に出願した（特開昭56−152879号）
が、このものは耐水性は向上するが、耐溶剤性に
ついてやや不十分な点があつた。
化を図るべく、ジアルキルアミノメチル基を導入
したフタレイン系指示薬を酸でカチオン化し、粘
土とイオン交換結合させた消発色性着色材を昭和
55年４月30日に出願した（特開昭56−152879号）
が、このものは耐水性は向上するが、耐溶剤性に
ついてやや不十分な点があつた。
（課題を解決するための手段）
本発明は、上述した問題を、基本的にはフタレ
イン系指示薬と粘土とをより強固に結合させるこ
とによつて解決しようとしたものであつて、即
ち、ジアルキルアミノメチル基を導入したフタレ
イン系指示薬を四級アンモニウム塩化し、結晶構
造内に陽イオンを含む粘土の陽イオンとイオン交
換結合をさせてなる消発色性着色材を要旨とする
ものである。
イン系指示薬と粘土とをより強固に結合させるこ
とによつて解決しようとしたものであつて、即
ち、ジアルキルアミノメチル基を導入したフタレ
イン系指示薬を四級アンモニウム塩化し、結晶構
造内に陽イオンを含む粘土の陽イオンとイオン交
換結合をさせてなる消発色性着色材を要旨とする
ものである。
以下、本発明の組成について詳細に説明する。
フタレイン系指示薬としては、フエノールフタ
レイン、ｏ―クレゾールフタレイン、ｐ―キシレ
ノールフタレイン、α―ナフトールフタレイン、
ブロモチモールフタレイン、ブロモフエノールフ
タレイン、ニトロフエノールフタレイン等が挙げ
られ、単独若しくは二種以上混合して使用可能で
ある。
レイン、ｏ―クレゾールフタレイン、ｐ―キシレ
ノールフタレイン、α―ナフトールフタレイン、
ブロモチモールフタレイン、ブロモフエノールフ
タレイン、ニトロフエノールフタレイン等が挙げ
られ、単独若しくは二種以上混合して使用可能で
ある。
結晶構造内に陽イオンを含む粘土としては、ベ
ントナイト、モンモリロナイト、ゼオライト、カ
オリナイトを用いることができる。
ントナイト、モンモリロナイト、ゼオライト、カ
オリナイトを用いることができる。
製造方法について述べる。
先ず、四級アンモニウム塩化したジアルキルア
ミノメチル基を導入したフタレイン系指示薬を得
るには、フタレイン系指示薬にジアルキルアミノ
メチル基を導入する種々の方法、代表的なものと
してMannich反応やReimer−Tiemann反応を利
用し（操作の簡便性を考慮すれば、特に
Mannich反応を利用する方法が好ましい。）フタ
レイン系指示薬にジアルキルアミノメチル基を導
入した後、ジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキル
等を作用させて四級アンモニウム塩化する。
ミノメチル基を導入したフタレイン系指示薬を得
るには、フタレイン系指示薬にジアルキルアミノ
メチル基を導入する種々の方法、代表的なものと
してMannich反応やReimer−Tiemann反応を利
用し（操作の簡便性を考慮すれば、特に
Mannich反応を利用する方法が好ましい。）フタ
レイン系指示薬にジアルキルアミノメチル基を導
入した後、ジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキル
等を作用させて四級アンモニウム塩化する。
次に、四級アンモニウム塩化したジアルキルア
ミノメチル基を導入したフタレイン系指示薬とベ
ントナイト、モンモリロナイト、ゼオライト、カ
オリナイトといつた結晶構造内に陽イオンを含む
粘土と混合し、30〜70℃に加温し、攪拌すること
によりイオン交換結合させ、これを濾過、乾燥さ
せて目的の着色材を得る。
ミノメチル基を導入したフタレイン系指示薬とベ
ントナイト、モンモリロナイト、ゼオライト、カ
オリナイトといつた結晶構造内に陽イオンを含む
粘土と混合し、30〜70℃に加温し、攪拌すること
によりイオン交換結合させ、これを濾過、乾燥さ
せて目的の着色材を得る。
（作用）
ジアルキルアミノメチル基を導入したフタレイ
ン系指示薬を四級アンモニウム塩化しているた
め、フタレイン系指示薬がカチオン化しており、
その為、結晶構造内に陽イオンを含む粘土とイオ
ン交換結合により、より強固に結合し、耐溶剤性
も向上するものと推察される。
ン系指示薬を四級アンモニウム塩化しているた
め、フタレイン系指示薬がカチオン化しており、
その為、結晶構造内に陽イオンを含む粘土とイオ
ン交換結合により、より強固に結合し、耐溶剤性
も向上するものと推察される。
（実施例）
以下、実施例に従い、更に詳細に説明する。
実施例 １
（Mannich反応利用）
攪拌装置、温度計の設置した200mlの四つ口フ
ラスコにフエノールフタレイン0.03mol入れ、20
℃で0.06molのジエチルアミンを攪拌しながら滴
下した。このものに更に0.06molのホルマリン
（35％水溶液）を滴下し１時間攪拌した後、温度
を80℃に上げ２時間攪拌し、水に投入したところ
ゴム状の物質を得た。これを濃塩後30mlに溶かし
濾過を行ない、この濾液を炭酸ナトリウムで中和
し、生成した沈殿を濾過し、乾燥した。
ラスコにフエノールフタレイン0.03mol入れ、20
℃で0.06molのジエチルアミンを攪拌しながら滴
下した。このものに更に0.06molのホルマリン
（35％水溶液）を滴下し１時間攪拌した後、温度
を80℃に上げ２時間攪拌し、水に投入したところ
ゴム状の物質を得た。これを濃塩後30mlに溶かし
濾過を行ない、この濾液を炭酸ナトリウムで中和
し、生成した沈殿を濾過し、乾燥した。
次に、この生成物を0.01mol取り、攪拌装置、
温度計を設置した100mlの四つ口フラスコに入れ、
更にイソプロパノール50mlを加え、ヨウ化メチル
0.025molを滴下した。滴下後、温度80℃に上げ、
約２時間攪拌した。その後冷却し、生成した沈殿
物を濾過し、乾燥した。
温度計を設置した100mlの四つ口フラスコに入れ、
更にイソプロパノール50mlを加え、ヨウ化メチル
0.025molを滴下した。滴下後、温度80℃に上げ、
約２時間攪拌した。その後冷却し、生成した沈殿
物を濾過し、乾燥した。
この生成物を0.5ｇ取り、水200ｇに溶かし、ベ
ントナイト50ｇを加え、30〜70℃にて１時間攪拌
し、その後、濾過し、乾燥して白色の消発色性着
色材を得た。
ントナイト50ｇを加え、30〜70℃にて１時間攪拌
し、その後、濾過し、乾燥して白色の消発色性着
色材を得た。
実施例 ２
実施例１のヨウ化の代わりにジエチル硫酸を使
用し、ベントナイトの代わりにモンモリロナイト
を使用した他は実施例１と同様にして白色の消発
色性着色材を得た。
用し、ベントナイトの代わりにモンモリロナイト
を使用した他は実施例１と同様にして白色の消発
色性着色材を得た。
（効果）
実施例１、２の着色材を普通紙に塗布し、それ
のPHを炭酸ナトリムでアルカリにした場合発色
し、PHを塩酸で酸性にした場合消色した。これを
順次繰り返すことにより消色、発色が行なえた。
のPHを炭酸ナトリムでアルカリにした場合発色
し、PHを塩酸で酸性にした場合消色した。これを
順次繰り返すことにより消色、発色が行なえた。
又、これらの着色材を普通紙に塗布し、アルカ
リ性で発色させた後、メタノールに浸漬させたと
ころ着色材の溶出は全く見られなかつた。
リ性で発色させた後、メタノールに浸漬させたと
ころ着色材の溶出は全く見られなかつた。
これに対し、ジメチルアミノメチル基を導入し
たフエノールフタレインを濃塩酸でカチオン化
し、ベントナイトと結合させた着色材を普通紙に
塗布し、アルカリ性で発色させた後、メタノール
に浸漬させたところ着色材の溶出が認められた。
たフエノールフタレインを濃塩酸でカチオン化
し、ベントナイトと結合させた着色材を普通紙に
塗布し、アルカリ性で発色させた後、メタノール
に浸漬させたところ着色材の溶出が認められた。
以上のように、本発明の着色材は繰り返し消発
色可能であり、耐溶剤性に優れた着色材であるこ
とがわかる。
色可能であり、耐溶剤性に優れた着色材であるこ
とがわかる。
Claims (1)
- １ ジアルキルアミノメチル基を導入したフタレ
イン系指示薬を四級アンモニウム塩化し、結晶構
造内に陽イオンを含む粘土の陽イオンとイオン交
換結合をさせてなる消発色性着色材
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7348380A JPS5735753A (en) | 1980-05-31 | 1980-05-31 | Coloring material capable of developing and vanishing color |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7348380A JPS5735753A (en) | 1980-05-31 | 1980-05-31 | Coloring material capable of developing and vanishing color |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5735753A JPS5735753A (en) | 1982-02-26 |
| JPH0132262B2 true JPH0132262B2 (ja) | 1989-06-30 |
Family
ID=13519564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7348380A Granted JPS5735753A (en) | 1980-05-31 | 1980-05-31 | Coloring material capable of developing and vanishing color |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5735753A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60203877A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-15 | Aisin Seiki Co Ltd | 反射型物体検出装置 |
| JPH01272965A (ja) * | 1988-04-25 | 1989-10-31 | Nitto Denko Corp | 固定化ｐＨ指示薬 |
| US5179065A (en) * | 1989-04-28 | 1993-01-12 | Sony Corporation | Recording material with a display composition including a coloring pigment |
| JP2770409B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1998-07-02 | ソニー株式会社 | 表示組成物、着色顔料および記録材 |
| US20030180183A1 (en) | 1995-10-30 | 2003-09-25 | Takao Fukuoka | Method for measuring substance and testing piece |
| CN1103919C (zh) * | 1995-10-30 | 2003-03-26 | 株式会社京都第一科学 | 物质的测定方法及试片 |
| JP7305172B2 (ja) * | 2019-08-21 | 2023-07-10 | 国立大学法人山口大学 | 粘土鉱物とカチオン性有機色素との複合体を含む可逆性感温材料及びその製造方法 |
-
1980
- 1980-05-31 JP JP7348380A patent/JPS5735753A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5735753A (en) | 1982-02-26 |
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