JPH0133441B2 - - Google Patents
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- JPH0133441B2 JPH0133441B2 JP55140667A JP14066780A JPH0133441B2 JP H0133441 B2 JPH0133441 B2 JP H0133441B2 JP 55140667 A JP55140667 A JP 55140667A JP 14066780 A JP14066780 A JP 14066780A JP H0133441 B2 JPH0133441 B2 JP H0133441B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Description
本発明は、歯の表面の咬合面窩(pit)および
裂溝(fissure)を封じて、その部分が虫歯にな
るのを予防または軽減するための組成物に関す
る。 咬合う歯(虫歯)は、人に見られるう歯全体の
半分近くを占める。歯の咬合面の小窩と裂溝を封
じて各種の攻撃が起るのを予防または減少させる
のに、或る種の接着性材料が有効であることがこ
れまでに示されている。現在利用されている咬合
面窩・裂溝封止剤の欠点の1つは、その無色の性
質のために、歯科医が定期検査の際に保護封止剤
の完全性を調べたり、或いは封止剤の塗布の際に
目的の表面をすべて塗り終えた(もしくは、一部
に多すぎる量を塗布していない)かどうかを確認
したりすることが難しいことである。封止剤を肉
眼でより見やすくするために、無機顔料、たとえ
ば米国特許第4150012に開示の二酸化チタン顔料
を使用することが行なわれてきた。しかし、この
ような無機顔料は封止剤の粘度を変化させ、それ
により封止剤の性質が影響を受けることがある。
さらに、顔料により封止剤は不透明になる傾向が
あり、不透明であると、封止剤の下側の歯のエナ
メル質の状態を歯科医が肉眼で調べることが不可
能となる。 歯の表面上で容易に検出することができ、しか
もなお歯科医が封止剤を通して歯の表面を肉眼で
検査できるほどに透明であるような適当な封止剤
組成物はこれまでは利用できなかつた。美観上の
理由から、非常に淡い色合いの色素のみが許容さ
れる。黒、青および緑といつた濃色は美観上好ま
れず、したがつて不適当である。 封止剤は口腔内で使用されるので、内用に安全
であると判定された色素しか考慮すべきでない。
米国においては、食品医薬品局(FDA)が、食
品、薬品および化粧品(FD&C)への使用に対
して許可できる化合物と、薬品および化粧品(D
&C)への使用に対して許可できる化合物の一覧
表を公表している。残念ながら、FD&C許可色
素は、1つを除いてすべてがアクリル系封止剤中
での溶解性が不十分なためにこの封止剤中には使
用できないことが判明した。十分な溶解性を有す
る残る1つ(赤色3号)は水溶性でもあるので、
水の存在下で溶出する傾向がある。また、有機化
合物に可溶性であるD&C色素はいずれも現在非
常に特殊な用途に限定されているものばかりで、
この特殊な用途に歯科用修復材料の着色という用
途は含まれていない。したがつて、FDAの指針
に従うならば、当業者が選択しうる許可色素はど
れも歯の咬合面窩・裂溝封止剤の着色に使用する
ことはできない。 米国において食品に使用できる別の種類の着色
剤として植物エキス(抽出物)がある。このよう
な材料およびその抽出法は、米国の法律では連邦
規則21、第73部に記載されている。天然物である
これらの化合物は一般には水溶性であり、したが
つてアクリル系封止剤のような有機モノマーに使
用するには不適当である。これらの植物エキスの
いくつかは動物および植物性油脂に可溶であり、
バター、チーズ、マーガリンおよび植物油などの
製品を着色するのに使用されている。このような
天然物の代表例はアンナツト、ターメリツク(う
こん)およびβ−アポ−8′−カロチナールであ
る。しかし、これらの各天然物に主成分として含
まれる色素の構造から考えて、これらの材料は遊
離基重合により重合されるアクリル系樹脂に使用
するのには許容されないと予想されよう。これら
の化合物(色素)はいずれも高度共役ビニルの系
からその色が誘導される。したがつて、このよう
な結合は化学的に似ているビニルモノマーの遊離
基重合中に重合作用を受けて、発色団の破壊が起
り、その結果、色の消失が起ることが予想され
る。さらに、うこんエキスに存在するクルクミン
はフエノール基を含有するもので、酸化防止剤と
して作用して重合を抑制することも予想される。 本発明によると、虫歯の予防または軽減化のた
めに歯の表面に塗布するのに有用な着色された咬
合面窩・裂溝封止剤が、アクリルモノマーとアン
ナツト・エキス、うこんエキスおよびβ−アポ−
8′−カロチナールよりなる群から選ばれた少なく
とも1種の着色剤とを含有する重合性樹脂系から
なる組成物から製造できることが判明した。 本発明の1形態において、樹脂系は二部(二液
型)包装で供給される。一方の包装には重合性モ
ノマーとペルオキシドのような重合触媒が入れら
れる。他方の包装には重合性モノマーと触媒を賦
活するための促進剤が入れられる。着色剤はこれ
らの包装の片方または両方に添加することができ
るが、通常は重合触媒促進剤を含む方の部分に加
えられる。 樹脂系は、歯科医が容易に取り扱うことができ
る粘度となるように調合される。樹脂系の粘度は
25℃で通常1200cp未満、好ましくは約100〜
600cpである。適当な樹脂は、ボーエン
(Bowen)モノマー、すなわちビスフエノールA
ジグリシジルジメタクリレート(bis−GMA)、
ビスフエノールAジメタクリレート、トリエチレ
ングリコールジメタクリレートおよびその他の当
該分野で周知の類似アクリルモノマーを含む。本
発明で用いるのに適した他のアクリル組成物は、
米国特許第3815239および前掲の米国特許第
4150012に記載されている。 樹脂組成物は重合触媒、通常は過酸化ベンゾイ
ルのような過酸化物(ペルオキシド)を利用す
る。触媒は慣用の量で使用される。この系はさら
に過酸化物触媒の賦活のための促進剤も利用す
る。このような促進剤は当該分野では周知であつ
て、通常はアミンであり、N,N−ビス(2−ヒ
ドロキシエチル)−3,4−ジメチルアニリンが
好ましい促進剤である。 置換フエノール類のような安定剤も、早期重合
の抑制または防止のために、本発明の咬合面窩・
裂溝封止用組成物に使用できる。 別の形態において、遊離基重合触媒と促進剤の
組み合せの代りに、光で活性化できる光重合開始
触媒を利用した一液型アクリル樹脂系も採用でき
る。これに使用できる紫外線で活性化可能な光重
合開始剤は米国特許第3759807に、可視光線で活
性化できる光重合開始剤は米国特許第4071424に
記載されている。このような光重合開始触媒も慣
用の量で本発明において使用される。 本発明で用いられる着色剤は、アンナツト・エ
キス粉末、うこんエキス粉末またはβ−アポ−
8′−カロチナールのいずれかである。この3種類
の着色剤の有効物質は、それぞれ下記の式で示さ
れる物質である。 これらの着色剤は本発明において有効量、たと
えば系に含まれるアクリル樹脂の重量に基いて約
0.01〜0.4重量%の量で使用される。着色剤の割
合は、溶解度により制限されるが、その他の点で
は特に制限されない。 下記の実施例により本発明の実施について例示
する。 実施例において、下記の略号を使用する。 Bis−GMA=ビスフエノールAジグリシジル
エーテルジメタクリレート BADM=ビスフエノールAジメタクリレ
ート TEGDM=トリエチレングリコールジメタ
クリレート BHT=3,5−ジ−t−ブチル−p−
クレゾール 実施例 1 下記組成物から二液型咬合面窩・裂溝封止剤を
調製した。
裂溝(fissure)を封じて、その部分が虫歯にな
るのを予防または軽減するための組成物に関す
る。 咬合う歯(虫歯)は、人に見られるう歯全体の
半分近くを占める。歯の咬合面の小窩と裂溝を封
じて各種の攻撃が起るのを予防または減少させる
のに、或る種の接着性材料が有効であることがこ
れまでに示されている。現在利用されている咬合
面窩・裂溝封止剤の欠点の1つは、その無色の性
質のために、歯科医が定期検査の際に保護封止剤
の完全性を調べたり、或いは封止剤の塗布の際に
目的の表面をすべて塗り終えた(もしくは、一部
に多すぎる量を塗布していない)かどうかを確認
したりすることが難しいことである。封止剤を肉
眼でより見やすくするために、無機顔料、たとえ
ば米国特許第4150012に開示の二酸化チタン顔料
を使用することが行なわれてきた。しかし、この
ような無機顔料は封止剤の粘度を変化させ、それ
により封止剤の性質が影響を受けることがある。
さらに、顔料により封止剤は不透明になる傾向が
あり、不透明であると、封止剤の下側の歯のエナ
メル質の状態を歯科医が肉眼で調べることが不可
能となる。 歯の表面上で容易に検出することができ、しか
もなお歯科医が封止剤を通して歯の表面を肉眼で
検査できるほどに透明であるような適当な封止剤
組成物はこれまでは利用できなかつた。美観上の
理由から、非常に淡い色合いの色素のみが許容さ
れる。黒、青および緑といつた濃色は美観上好ま
れず、したがつて不適当である。 封止剤は口腔内で使用されるので、内用に安全
であると判定された色素しか考慮すべきでない。
米国においては、食品医薬品局(FDA)が、食
品、薬品および化粧品(FD&C)への使用に対
して許可できる化合物と、薬品および化粧品(D
&C)への使用に対して許可できる化合物の一覧
表を公表している。残念ながら、FD&C許可色
素は、1つを除いてすべてがアクリル系封止剤中
での溶解性が不十分なためにこの封止剤中には使
用できないことが判明した。十分な溶解性を有す
る残る1つ(赤色3号)は水溶性でもあるので、
水の存在下で溶出する傾向がある。また、有機化
合物に可溶性であるD&C色素はいずれも現在非
常に特殊な用途に限定されているものばかりで、
この特殊な用途に歯科用修復材料の着色という用
途は含まれていない。したがつて、FDAの指針
に従うならば、当業者が選択しうる許可色素はど
れも歯の咬合面窩・裂溝封止剤の着色に使用する
ことはできない。 米国において食品に使用できる別の種類の着色
剤として植物エキス(抽出物)がある。このよう
な材料およびその抽出法は、米国の法律では連邦
規則21、第73部に記載されている。天然物である
これらの化合物は一般には水溶性であり、したが
つてアクリル系封止剤のような有機モノマーに使
用するには不適当である。これらの植物エキスの
いくつかは動物および植物性油脂に可溶であり、
バター、チーズ、マーガリンおよび植物油などの
製品を着色するのに使用されている。このような
天然物の代表例はアンナツト、ターメリツク(う
こん)およびβ−アポ−8′−カロチナールであ
る。しかし、これらの各天然物に主成分として含
まれる色素の構造から考えて、これらの材料は遊
離基重合により重合されるアクリル系樹脂に使用
するのには許容されないと予想されよう。これら
の化合物(色素)はいずれも高度共役ビニルの系
からその色が誘導される。したがつて、このよう
な結合は化学的に似ているビニルモノマーの遊離
基重合中に重合作用を受けて、発色団の破壊が起
り、その結果、色の消失が起ることが予想され
る。さらに、うこんエキスに存在するクルクミン
はフエノール基を含有するもので、酸化防止剤と
して作用して重合を抑制することも予想される。 本発明によると、虫歯の予防または軽減化のた
めに歯の表面に塗布するのに有用な着色された咬
合面窩・裂溝封止剤が、アクリルモノマーとアン
ナツト・エキス、うこんエキスおよびβ−アポ−
8′−カロチナールよりなる群から選ばれた少なく
とも1種の着色剤とを含有する重合性樹脂系から
なる組成物から製造できることが判明した。 本発明の1形態において、樹脂系は二部(二液
型)包装で供給される。一方の包装には重合性モ
ノマーとペルオキシドのような重合触媒が入れら
れる。他方の包装には重合性モノマーと触媒を賦
活するための促進剤が入れられる。着色剤はこれ
らの包装の片方または両方に添加することができ
るが、通常は重合触媒促進剤を含む方の部分に加
えられる。 樹脂系は、歯科医が容易に取り扱うことができ
る粘度となるように調合される。樹脂系の粘度は
25℃で通常1200cp未満、好ましくは約100〜
600cpである。適当な樹脂は、ボーエン
(Bowen)モノマー、すなわちビスフエノールA
ジグリシジルジメタクリレート(bis−GMA)、
ビスフエノールAジメタクリレート、トリエチレ
ングリコールジメタクリレートおよびその他の当
該分野で周知の類似アクリルモノマーを含む。本
発明で用いるのに適した他のアクリル組成物は、
米国特許第3815239および前掲の米国特許第
4150012に記載されている。 樹脂組成物は重合触媒、通常は過酸化ベンゾイ
ルのような過酸化物(ペルオキシド)を利用す
る。触媒は慣用の量で使用される。この系はさら
に過酸化物触媒の賦活のための促進剤も利用す
る。このような促進剤は当該分野では周知であつ
て、通常はアミンであり、N,N−ビス(2−ヒ
ドロキシエチル)−3,4−ジメチルアニリンが
好ましい促進剤である。 置換フエノール類のような安定剤も、早期重合
の抑制または防止のために、本発明の咬合面窩・
裂溝封止用組成物に使用できる。 別の形態において、遊離基重合触媒と促進剤の
組み合せの代りに、光で活性化できる光重合開始
触媒を利用した一液型アクリル樹脂系も採用でき
る。これに使用できる紫外線で活性化可能な光重
合開始剤は米国特許第3759807に、可視光線で活
性化できる光重合開始剤は米国特許第4071424に
記載されている。このような光重合開始触媒も慣
用の量で本発明において使用される。 本発明で用いられる着色剤は、アンナツト・エ
キス粉末、うこんエキス粉末またはβ−アポ−
8′−カロチナールのいずれかである。この3種類
の着色剤の有効物質は、それぞれ下記の式で示さ
れる物質である。 これらの着色剤は本発明において有効量、たと
えば系に含まれるアクリル樹脂の重量に基いて約
0.01〜0.4重量%の量で使用される。着色剤の割
合は、溶解度により制限されるが、その他の点で
は特に制限されない。 下記の実施例により本発明の実施について例示
する。 実施例において、下記の略号を使用する。 Bis−GMA=ビスフエノールAジグリシジル
エーテルジメタクリレート BADM=ビスフエノールAジメタクリレ
ート TEGDM=トリエチレングリコールジメタ
クリレート BHT=3,5−ジ−t−ブチル−p−
クレゾール 実施例 1 下記組成物から二液型咬合面窩・裂溝封止剤を
調製した。
【表】
アンナツト・エキス粉末は温和な加熱(例、約
50℃への)下にA液に加えるのが好ましい。加熱
は溶解をより容易にし、色安定性がより高い生成
物を与えるようである。 A液とB液をほぼ同量づつとつて混合し、たと
えば30〜40%リン酸水溶液で腐食処理し、水です
すぎ、完全に乾かした後の歯の咬合面に塗布す
る。 この二液の混合物の色は濃い褐色味をおびた紫
色であるが、重合中の液体が固化した部分では突
然淡いコハク色に変わる。この色の変化は、配合
後のゲル化時間(built−in get time)の指標と
なる。 実施例 2 下記組成物から二液型咬合面窩・裂溝封止剤を
調製した。
50℃への)下にA液に加えるのが好ましい。加熱
は溶解をより容易にし、色安定性がより高い生成
物を与えるようである。 A液とB液をほぼ同量づつとつて混合し、たと
えば30〜40%リン酸水溶液で腐食処理し、水です
すぎ、完全に乾かした後の歯の咬合面に塗布す
る。 この二液の混合物の色は濃い褐色味をおびた紫
色であるが、重合中の液体が固化した部分では突
然淡いコハク色に変わる。この色の変化は、配合
後のゲル化時間(built−in get time)の指標と
なる。 実施例 2 下記組成物から二液型咬合面窩・裂溝封止剤を
調製した。
【表】
この二液の混合物は濃褐色の色を示す。この色
はゲル化後にほぼ完全に消失する。この混合物
は、塗布中には容易に肉眼で見えるが、この後ほ
ぼ無色になる咬合面窩・裂溝封止剤として有用で
ある。 実施例 3 下記の組成物から二液型咬合面窩・裂溝封止剤
を調製した。
はゲル化後にほぼ完全に消失する。この混合物
は、塗布中には容易に肉眼で見えるが、この後ほ
ぼ無色になる咬合面窩・裂溝封止剤として有用で
ある。 実施例 3 下記の組成物から二液型咬合面窩・裂溝封止剤
を調製した。
【表】
この二液の混合物は濃黄色を示し、この色はゲ
ル化後も本質的に未変化のままである。クルクミ
ン中のヒンダードフエノール性ヒドロキシル基は
重合を遅延化(抑制)する作用を有する。重合時
間を歯科医が慣れている通常のほぼ1〜2分の時
間に戻すために、酸化防止剤であるBHTをA液
から除外し、B液のBHT濃度を減少させること
も可能である。 対照例 類似分子構造の植物エキス着色剤を使用する試
みは好結果を得なかつた。カンタキサンチン
(canthaxathin)は、典型的な封止用モノマー組
成物に認めうる着色を生ずるほどの可溶性を有し
ていなかつた。β−カロチンは同様の組成にした
ときに、冷蔵貯蔵後に沈殿した。これらの物質の
分子構造を次に示す。
ル化後も本質的に未変化のままである。クルクミ
ン中のヒンダードフエノール性ヒドロキシル基は
重合を遅延化(抑制)する作用を有する。重合時
間を歯科医が慣れている通常のほぼ1〜2分の時
間に戻すために、酸化防止剤であるBHTをA液
から除外し、B液のBHT濃度を減少させること
も可能である。 対照例 類似分子構造の植物エキス着色剤を使用する試
みは好結果を得なかつた。カンタキサンチン
(canthaxathin)は、典型的な封止用モノマー組
成物に認めうる着色を生ずるほどの可溶性を有し
ていなかつた。β−カロチンは同様の組成にした
ときに、冷蔵貯蔵後に沈殿した。これらの物質の
分子構造を次に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 歯の咬合面窩および裂溝封止用組成物であつ
て、アクリルモノマーと、該封止用組成物に肉眼
で見える色を付与するだけの少量のアンナツト・
エキス、うこんエキスおよびβ−アポ−8′−カロ
チナールよりなる群から選ばれた着色剤とを含有
する重合性樹脂系からなる組成物。 2 特許請求の範囲第1項記載の組成物であつ
て、着色剤がアンナツト・エキスであるもの。 3 特許請求の範囲第1項または第2項記載の組
成物であつて、着色剤の使用量がアクリルモノマ
ーの重量に基いて約0.01〜0.4重量%であるもの。 4 特許請求の範囲第1項または第2項記載の組
成物であつて、重合性樹脂系がビスフエノールA
ジグリシジルジメタクリレートを含有しているも
の。 5 特許請求の範囲第4項記載の組成物であつ
て、重合性樹脂系がポリアルキレングリコールジ
メタクリレート系粘度低下剤を含有しているも
の。 6 特許請求の範囲第5項記載の組成物であつ
て、ポリアルキレングリコールジメタクリレート
がトリエチレングリコールジメタクリレートであ
るもの。 7 特許請求の範囲第6項記載の組成物であつ
て、重合性樹脂系がビスフエノールAジメタクリ
レートを含有しているもの。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/083,896 US4261879A (en) | 1979-10-11 | 1979-10-11 | Tinted pit and fissure sealant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5661307A JPS5661307A (en) | 1981-05-26 |
| JPH0133441B2 true JPH0133441B2 (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=22181354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14066780A Granted JPS5661307A (en) | 1979-10-11 | 1980-10-09 | Tooth occluding face cavity or cleavage sealing colored composition |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4261879A (ja) |
| JP (1) | JPS5661307A (ja) |
| AU (1) | AU532561B2 (ja) |
| CA (1) | CA1137675A (ja) |
| DE (1) | DE3038383A1 (ja) |
| FR (1) | FR2466987B1 (ja) |
| GB (1) | GB2060651B (ja) |
| NZ (1) | NZ195133A (ja) |
| ZA (1) | ZA806245B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPS62277953A (ja) * | 1986-05-26 | 1987-12-02 | 株式会社ジーシー | 歯面保護用塗布材 |
| US5094619A (en) * | 1988-07-28 | 1992-03-10 | Mclaughlin Gerald G | Coloration of dental restorations |
| US5034433A (en) * | 1990-04-10 | 1991-07-23 | Essential Dental Systems, Inc. | Composite dental cement composition containing titanium |
| US20070021526A1 (en) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Howmedica Osteonics Corp. | Setting time indicator for acrylic bone cement |
| US8415406B2 (en) * | 2005-07-22 | 2013-04-09 | Howmedica Osteonics Corp. | Setting time indicator for acrylic bone cement |
| CN108042371B (zh) * | 2018-02-12 | 2020-07-31 | 福建医科大学附属口腔医院 | 一种用于窝沟封闭的茶色素的染色方法 |
| US12589055B2 (en) * | 2019-09-13 | 2026-03-31 | Dentsply Sirona Inc. | Dental composition |
Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
| US3309274A (en) * | 1962-07-23 | 1967-03-14 | Brilliant Herbert | Use of fluorescent dyes in dental diagnostic methods |
| US3539533A (en) * | 1968-06-14 | 1970-11-10 | Johnson & Johnson | Dental filling material |
| CA878004A (en) * | 1968-06-14 | 1971-08-10 | Johnson And Johnson | Dental filling package |
| US3868447A (en) * | 1972-02-02 | 1975-02-25 | Nat Patent Dev Corp | Hema paste |
| US4150012A (en) * | 1977-01-21 | 1979-04-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Discernible dental sealant |
| US4188317A (en) * | 1978-07-28 | 1980-02-12 | Colgate-Palmolive Company | Dental restorative compositions containing titanium silicate |
-
1979
- 1979-10-11 US US06/083,896 patent/US4261879A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-09-04 AU AU62031/80A patent/AU532561B2/en not_active Ceased
- 1980-10-03 NZ NZ195133A patent/NZ195133A/xx unknown
- 1980-10-09 CA CA000362055A patent/CA1137675A/en not_active Expired
- 1980-10-09 JP JP14066780A patent/JPS5661307A/ja active Granted
- 1980-10-09 FR FR8021620A patent/FR2466987B1/fr not_active Expired
- 1980-10-09 ZA ZA00806245A patent/ZA806245B/xx unknown
- 1980-10-10 DE DE19803038383 patent/DE3038383A1/de active Granted
- 1980-10-10 GB GB8032819A patent/GB2060651B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA806245B (en) | 1982-05-26 |
| GB2060651B (en) | 1983-05-25 |
| AU532561B2 (en) | 1983-10-06 |
| FR2466987A1 (fr) | 1981-04-17 |
| CA1137675A (en) | 1982-12-14 |
| AU6203180A (en) | 1981-04-16 |
| DE3038383A1 (de) | 1981-04-23 |
| DE3038383C2 (ja) | 1989-08-31 |
| US4261879A (en) | 1981-04-14 |
| NZ195133A (en) | 1982-08-17 |
| JPS5661307A (en) | 1981-05-26 |
| FR2466987B1 (fr) | 1985-09-06 |
| GB2060651A (en) | 1981-05-07 |
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