JPH0133465B2 - - Google Patents
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- JPH0133465B2 JPH0133465B2 JP54014397A JP1439779A JPH0133465B2 JP H0133465 B2 JPH0133465 B2 JP H0133465B2 JP 54014397 A JP54014397 A JP 54014397A JP 1439779 A JP1439779 A JP 1439779A JP H0133465 B2 JPH0133465 B2 JP H0133465B2
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- pyridine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−メチルピリジンの部分塩素化によ
る部分塩素化誘導体の製造法に関するものであ
る。
る部分塩素化誘導体の製造法に関するものであ
る。
ピリジン又は置換ピリジンの気相塩素化によつ
て種々のポリクロロピリジンが得られることは公
知である。
て種々のポリクロロピリジンが得られることは公
知である。
英国特許第1041906号明細書には、ピリジン又
は置換ピリジンに気相で上昇温度において塩素を
作用させることによつてピリジン環の置換基とし
て少くとも１個の塩素原子を含む置換ピリジンを
製造する方法が記載されている。この方法は特に
ピリジン自体の気相塩素化に適用でき、この場合
にペンタクロロピリジンが高収率で得られる。あ
る種のアルキルピリジン、例えば２−メチルピリ
ジンの場合には塩素化中にアルキル置換基の脱離
が起り得ることが記載されている。例えば、２−
メチルピリジンの500℃における塩素化はペンタ
クロロピリジンを生成する。
は置換ピリジンに気相で上昇温度において塩素を
作用させることによつてピリジン環の置換基とし
て少くとも１個の塩素原子を含む置換ピリジンを
製造する方法が記載されている。この方法は特に
ピリジン自体の気相塩素化に適用でき、この場合
にペンタクロロピリジンが高収率で得られる。あ
る種のアルキルピリジン、例えば２−メチルピリ
ジンの場合には塩素化中にアルキル置換基の脱離
が起り得ることが記載されている。例えば、２−
メチルピリジンの500℃における塩素化はペンタ
クロロピリジンを生成する。
今般本発明者は、３−メチルピリジンを原料と
する場合に部分塩素化をある条件で行なつて、ピ
リジン環内の置換基として単一塩素原子をかつメ
チル基中の置換基として２個又は３個の塩素原子
を有する生成物を生成できることを知見した。
する場合に部分塩素化をある条件で行なつて、ピ
リジン環内の置換基として単一塩素原子をかつメ
チル基中の置換基として２個又は３個の塩素原子
を有する生成物を生成できることを知見した。
従つて本発明は、３−メチルピリジンを気相で
250〜400℃の温度において、３−メチルピリジン
１モル当り少くとも５モルの割合の塩素を用いて
塩素化することを特徴とする、ピリジン環内の置
換基として単一塩素原子を有しかつメチル基中の
置換基として２個又は３個の塩素原子を有する３
−メチルピリジンの部分塩素化誘導体の製造法を
提供する。
250〜400℃の温度において、３−メチルピリジン
１モル当り少くとも５モルの割合の塩素を用いて
塩素化することを特徴とする、ピリジン環内の置
換基として単一塩素原子を有しかつメチル基中の
置換基として２個又は３個の塩素原子を有する３
−メチルピリジンの部分塩素化誘導体の製造法を
提供する。
本発明の方法により得られる部分塩素化誘導体
としては２−クロロ−５−（トリクロロメチル）−
ピリジン及び２−クロロ−５−（ジクロロメチル）
−ピリジンがある。本発明の範囲内で使用される
個々の条件に応じて得られる他の誘導体としては
２−クロロ−３−（トリクロロメチル）−ピリジン
及び２−クロロ−３−（ジクロロメチル）−ピリジ
ンがある。
としては２−クロロ−５−（トリクロロメチル）−
ピリジン及び２−クロロ−５−（ジクロロメチル）
−ピリジンがある。本発明の範囲内で使用される
個々の条件に応じて得られる他の誘導体としては
２−クロロ−３−（トリクロロメチル）−ピリジン
及び２−クロロ−３−（ジクロロメチル）−ピリジ
ンがある。
本発明による塩素化法は好ましくは300〜400
℃、例えば325〜375℃の範囲で行なわれる。
℃、例えば325〜375℃の範囲で行なわれる。
反応剤は好ましくは希釈される。希釈剤は無機
物質、例えば窒素及び／又は水蒸気あるいは有機
物質であり得る。希釈剤を用いる場合、これは塩
素に対して不活性な化合物（例えば、特に好まし
い希釈剤である四塩化炭素）又は塩素との反応が
より一層の塩素化に対して不活性な生成物を与え
る化合物（例えば、四塩化炭素を与え得るクロロ
ホルム）であることが好ましい。
物質、例えば窒素及び／又は水蒸気あるいは有機
物質であり得る。希釈剤を用いる場合、これは塩
素に対して不活性な化合物（例えば、特に好まし
い希釈剤である四塩化炭素）又は塩素との反応が
より一層の塩素化に対して不活性な生成物を与え
る化合物（例えば、四塩化炭素を与え得るクロロ
ホルム）であることが好ましい。
ガス状希釈剤を用いる場合、３−メチルピリジ
ン原料はキヤリヤーガスとして作用する希釈剤蒸
気流中で気化できる。液状希釈剤を用いる場合に
は原料をその液状希釈剤中に溶解し、ついで得ら
れた溶液を全体として気化させることができる。
ン原料はキヤリヤーガスとして作用する希釈剤蒸
気流中で気化できる。液状希釈剤を用いる場合に
は原料をその液状希釈剤中に溶解し、ついで得ら
れた溶液を全体として気化させることができる。
３−メチルピリジン１モル当り塩素を少くとも
10モル、例えば10〜20モル用いることが好まし
い。
10モル、例えば10〜20モル用いることが好まし
い。
塩素に対して反応性である希釈剤、例えばクロ
ロホルムを用いる場合には、その希釈剤との反応
により消費される塩素の量を考えて適量の塩素を
追加し得る。
ロホルムを用いる場合には、その希釈剤との反応
により消費される塩素の量を考えて適量の塩素を
追加し得る。
反応は非充填反応器中で実施できるが、反応温
度をより良好に制御するために良好な伝熱を与え
る物質の流動床、例えば微小球状シリカの流動床
中で実施できる。
度をより良好に制御するために良好な伝熱を与え
る物質の流動床、例えば微小球状シリカの流動床
中で実施できる。
反応帯域中の混合物の好適な滞留時間は例えば
10〜30秒であるが、所望ならばより多い又は少な
い滞留時間を用いることもできる。
10〜30秒であるが、所望ならばより多い又は少な
い滞留時間を用いることもできる。
生成された部分塩素化誘導体は慣用法、例えば
分別蒸留及び分別結晶により反応生成物から回収
でき、また所望ならば相互に分離できる。
分別蒸留及び分別結晶により反応生成物から回収
でき、また所望ならば相互に分離できる。
３−メチルピリジンの部分塩素化誘導体は除草
剤化合物、例えばα−４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−フエノキシプロピ
オン酸及びその塩、エステル、アミド及び関連化
合物の製造に有用である。これらの化合物は
0.025〜5.0Kg／ヘクタールの施用率で雑草を防除
する除草剤として有用である。
剤化合物、例えばα−４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−フエノキシプロピ
オン酸及びその塩、エステル、アミド及び関連化
合物の製造に有用である。これらの化合物は
0.025〜5.0Kg／ヘクタールの施用率で雑草を防除
する除草剤として有用である。
例えば、２−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−ピリジン及び２−クロロ−５−（ジフロオロ
メチル）−ピリジン中間体は、それぞれ２−クロ
ロ−５−（トリクロロメチル）−ピリジン及び２−
クロロ−５−（ジクロロメチル）−ピリジンを弗素
化剤、例えば弗化アンチモン又は液状弗化水素と
反応させることによつて製造できる。
ル）−ピリジン及び２−クロロ−５−（ジフロオロ
メチル）−ピリジン中間体は、それぞれ２−クロ
ロ−５−（トリクロロメチル）−ピリジン及び２−
クロロ−５−（ジクロロメチル）−ピリジンを弗素
化剤、例えば弗化アンチモン又は液状弗化水素と
反応させることによつて製造できる。
次に本発明を実施例により更に説明する。
実施例 １
３−メチルピリジンの四塩化炭素中溶液を300
〜310℃の温度に保持された充填気化器に供給し
た。発生した蒸気を350℃に保持された内径3.8イ
ンチのガラス製竪型円筒状反応器に通送し、この
反応器中で9.8モル／時間（20℃で測定して）の
流率で供給した塩素と混合した。滞留時間は20秒
とした。最初の反応混合物は３−メチルピリジン
１モル当り四塩化炭素６モルを含んでいた。
〜310℃の温度に保持された充填気化器に供給し
た。発生した蒸気を350℃に保持された内径3.8イ
ンチのガラス製竪型円筒状反応器に通送し、この
反応器中で9.8モル／時間（20℃で測定して）の
流率で供給した塩素と混合した。滞留時間は20秒
とした。最初の反応混合物は３−メチルピリジン
１モル当り四塩化炭素６モルを含んでいた。
１時間に亘る反応器からの流出ガスを凝縮し、
得られた四塩化炭素溶液を蒸留して四塩化炭素を
除去した。残留固体を塩化メチレンからの再結晶
により精製し、ついで分取気液クロマトグラフイ
ーにより成分を分離した。主生成物は核磁気共鳴
スペクトル分析により２−クロロ−５−（トリク
ロロメチル）−ピリジン（38ｇ、融点47〜49℃）
及び２−クロロ−５−（ジクロロメチル）−ピリジ
ン（52ｇ、融点63〜64℃）であることが確認され
た。
得られた四塩化炭素溶液を蒸留して四塩化炭素を
除去した。残留固体を塩化メチレンからの再結晶
により精製し、ついで分取気液クロマトグラフイ
ーにより成分を分離した。主生成物は核磁気共鳴
スペクトル分析により２−クロロ−５−（トリク
ロロメチル）−ピリジン（38ｇ、融点47〜49℃）
及び２−クロロ−５−（ジクロロメチル）−ピリジ
ン（52ｇ、融点63〜64℃）であることが確認され
た。
同定された他の生成物は２−クロロ−３−（ト
リクロロメチル）−ピリジン及び２−クロロ−３
−（ジクロロメチル）−ピリジンであり、両者の生
成物はそれぞれ分離された全生成物の約10モル％
の量であつた。
リクロロメチル）−ピリジン及び２−クロロ−３
−（ジクロロメチル）−ピリジンであり、両者の生
成物はそれぞれ分離された全生成物の約10モル％
の量であつた。
実施例 ２
実施例１と同様の方法により塩素化反応を行な
つた。最初の反応混合物は３−メチルピリジン１
モル当り塩素16.7モル及び四塩化炭素9.4モルを
含んでおり、塩素の流率は11.7モル／時とし、滞
留時間は15秒とした。反応温度は340℃とし、操
業を１時間行なつた。
つた。最初の反応混合物は３−メチルピリジン１
モル当り塩素16.7モル及び四塩化炭素9.4モルを
含んでおり、塩素の流率は11.7モル／時とし、滞
留時間は15秒とした。反応温度は340℃とし、操
業を１時間行なつた。
分離された生成物の全重量は141ｇであり、そ
の組成は次の通りである。
の組成は次の通りである。
２−クロロ−５−（トリクロロメチル）−ピリジン
（45モル％） ２−クロロ−３−（トリクロロメチル）−ピリジン
（10モル％） ２−クロロ−３−（ジクロロメチル）−ピリジン
（45モル％） 実施例 ３ ３−メチルピリジン１モル当り塩素14.8モル、
四塩化炭素6.0モル及び窒素11.7モルを含む混合
ガスを290℃に保持された微小球状シリカ
（AKZO 20）の流動床に通送した。
（45モル％） ２−クロロ−３−（トリクロロメチル）−ピリジン
（10モル％） ２−クロロ−３−（ジクロロメチル）−ピリジン
（45モル％） 実施例 ３ ３−メチルピリジン１モル当り塩素14.8モル、
四塩化炭素6.0モル及び窒素11.7モルを含む混合
ガスを290℃に保持された微小球状シリカ
（AKZO 20）の流動床に通送した。
３−メチルピリジンの流率は2.7／時であり、
滞留時間は10秒とした。
滞留時間は10秒とした。
得られた生成物を気液クロマトグラフイーによ
り分析すると、主生成物は２−クロロ−５−トリ
クロロメチルピリジン（21モル％）及び２−クロ
ロ−３−ジクロロメチルピリジン（12モル％）で
あつた。
り分析すると、主生成物は２−クロロ−５−トリ
クロロメチルピリジン（21モル％）及び２−クロ
ロ−３−ジクロロメチルピリジン（12モル％）で
あつた。
実施例 ４
実施例３と同様の方法により反応を行なつた。
混合ガスは３−メチルピリジン１モル当り塩素
10.0モル、四塩化炭素6.0モル及び窒素18.4モルか
らなり、微小球状シリカの流動床は368℃に保持
した。３−メチルピリジンの流率は2.5／時と
し、滞留時間は10秒とした。
混合ガスは３−メチルピリジン１モル当り塩素
10.0モル、四塩化炭素6.0モル及び窒素18.4モルか
らなり、微小球状シリカの流動床は368℃に保持
した。３−メチルピリジンの流率は2.5／時と
し、滞留時間は10秒とした。
得られた主生成物は２−クロロ−５−トリクロ
ロメチルピリジン（33モル％）であり、２−クロ
ロ−３−ジクロロメチル−ピリジンの割合はわず
か１モル％であつた。
ロメチルピリジン（33モル％）であり、２−クロ
ロ−３−ジクロロメチル−ピリジンの割合はわず
か１モル％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３−メチルピリジンを気相で250〜400℃の温
度において、３−メチルピリジン１モル当り少く
とも５モルの割合の塩素を用いて塩素化すること
を特徴とする、ピリジン環内の置換基として単一
塩素原子を有しかつメチル基中の置換基として２
個又は３個の塩素原子を有する３−メチルピリジ
ンの部分塩素化誘導体の製造法。 ２ 塩素化を300〜400℃の温度で行なう特許請求
の範囲第１項記載の製造法。 ３ 塩素化を325〜375℃の温度で行なう特許請求
の範囲第１項記載の製造法。 ４ 塩素化を希釈剤の存在下で行なう特許請求の
範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の製造
法。 ５ 希釈剤が四塩化炭素である特許請求の範囲第
４項記載の製造法。 ６ 使用される塩素の割合が３−メチルピリジン
１モル当り少くとも10モルである特許請求の範囲
第１項ないし第５項のいずれかに記載の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5982/78A GB1599783A (en) | 1978-02-15 | 1978-02-15 | Partial chlorination of 3-methyl pyridine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54115381A JPS54115381A (en) | 1979-09-07 |
| JPH0133465B2 true JPH0133465B2 (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=9806251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1439779A Granted JPS54115381A (en) | 1978-02-15 | 1979-02-13 | Partial chlorinated derivative of 33methylpyridine and its manufacture |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4205175A (ja) |
| JP (1) | JPS54115381A (ja) |
| AU (1) | AU524624B2 (ja) |
| BR (1) | BR7900878A (ja) |
| ES (1) | ES477755A1 (ja) |
| GB (1) | GB1599783A (ja) |
| NZ (1) | NZ189543A (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2862492D1 (en) * | 1977-08-12 | 1988-09-01 | Ici Plc | Herbicidal halogenomethyl--pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acids and derivatives, and processes of controlling unwanted plants therewith |
| JPH0224818B2 (ja) * | 1978-02-15 | 1990-05-30 | Imuperiaru Chem Ind Plc | |
| AU548249B2 (en) | 1981-05-13 | 1985-12-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Production of 3-trichloromethyl and 3-trifluoro methyl- pyridines |
| US4577028A (en) * | 1981-10-20 | 1986-03-18 | Ciba-Geigy Corporation | 5-Haloalkyl-pyridines |
| US4497955A (en) * | 1982-09-24 | 1985-02-05 | Kalama Chemical, Inc. | Preparation of 2-chloro-5-trichloromethyl pyridine from lower chlorinated beta-picolines |
| US4701532A (en) * | 1983-03-25 | 1987-10-20 | The Dow Chemical Company | Method of selectively chlorinating 2-chloro-5-(trichloromethyl) pyridine in the 3-position |
| GB8308822D0 (en) * | 1983-03-30 | 1983-05-11 | Ici Plc | Chemical process |
| EP0139648A1 (en) * | 1983-04-08 | 1985-05-08 | Kalama Chemical, Inc. | Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of beta-picoline or beta-picoline hydrochloride |
| US4483993A (en) * | 1983-04-08 | 1984-11-20 | Kalama Chemical, Inc. | Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of beta-picoline or beta-picoline hydrochloride |
| WO1985000600A1 (en) * | 1983-07-25 | 1985-02-14 | Kalama Chemical, Inc. | Preparation of 2-chloro-5-trichloromethyl pyridine from lower chlorinated beta-picolines |
| FR2569191B1 (fr) * | 1984-08-20 | 1987-07-10 | Solvay | Procede pour la preparation de derives chlores de composes pyridiniques et initiateurs radicalaires utilises dans ce procede |
| IL78359A (en) * | 1986-03-31 | 1989-12-15 | Makhteshim Chem Works Ltd | Vapor phase production of chlorinated pyridines from alpha-picoline |
| US4713460A (en) * | 1986-07-22 | 1987-12-15 | The Dow Chemical Company | 2,3-bis-(poly)(chloromethyl)pyridines |
| DE3630046A1 (de) * | 1986-09-04 | 1988-03-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 5-chlormethylpyridinen |
| US5319088A (en) * | 1991-11-26 | 1994-06-07 | Dowelanco | Selective gas phase chlorination of polychlorinated β-picolines to produce 2,3,5,6-tetrachloropyridine and its precursors |
| CN100519529C (zh) * | 2004-04-26 | 2009-07-29 | 美国陶氏益农公司 | β-甲基吡啶的汽相催化氯化 |
| CN104496890A (zh) * | 2014-12-22 | 2015-04-08 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法 |
| CN109384709B (zh) * | 2017-08-10 | 2022-05-24 | 南京红太阳生物化学有限责任公司 | 一种2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3186994A (en) * | 1962-10-18 | 1965-06-01 | Dow Chemical Co | Polychloropyridines |
-
1978
- 1978-02-15 GB GB5982/78A patent/GB1599783A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-02-01 NZ NZ189543A patent/NZ189543A/xx unknown
- 1979-02-05 AU AU43935/79A patent/AU524624B2/en not_active Expired
- 1979-02-07 US US06/010,598 patent/US4205175A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-02-13 JP JP1439779A patent/JPS54115381A/ja active Granted
- 1979-02-13 BR BR7900878A patent/BR7900878A/pt unknown
- 1979-02-15 ES ES477755A patent/ES477755A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54115381A (en) | 1979-09-07 |
| AU524624B2 (en) | 1982-09-23 |
| ES477755A1 (es) | 1979-10-16 |
| GB1599783A (en) | 1981-10-07 |
| BR7900878A (pt) | 1979-09-11 |
| US4205175A (en) | 1980-05-27 |
| AU4393579A (en) | 1979-08-23 |
| NZ189543A (en) | 1981-03-16 |
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