JPH0219108B2 - - Google Patents
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- JPH0219108B2 JPH0219108B2 JP57090436A JP9043682A JPH0219108B2 JP H0219108 B2 JPH0219108 B2 JP H0219108B2 JP 57090436 A JP57090436 A JP 57090436A JP 9043682 A JP9043682 A JP 9043682A JP H0219108 B2 JPH0219108 B2 JP H0219108B2
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Description
本発明は、β位に水素原子を有するピリジン系
化合物（以下β−HPY）と塩素とを触媒の存在
下に気相で反応させてβ−クロロピリジン系化合
物（以下β−ClPY）を製造する方法に関する。 従来、２，３，５−トリクロロピリジン、２，
３，５，６−テトラクロロピリジンなどのβ−
ClPYの製造方法としては種々の方法が知られて
いるが、いずれも実用上難点を抱えている。 即ち(i)２，３，５−トリクロロピリジンの製造
方法としては、２−アミノピリジンの塩酸溶液中
に塩素ガスを通じて２−アミノ−３，５−ジクロ
ロピリジンを生成、これをジアゾ化、塩素化し
て、２，３，５−トリクロロピリジンを製造する
方法があるが（特開昭53−68783及び同54−
59283）、この方法では工程が煩雑で、反応時間が
長く、排水処理面でも難点が認められる。 また、(ii)２，３，５，６−テトラクロロピリジ
ンの製造方法としては、或る触媒の存在下２，６
−ジクロロピリジンの液相中に塩素ガスを通じる
ことによつて２，３，５，６−テトラクロロピリ
ジンを製造する方法があるが（米国特許3538100
及び同4281135）この方法では加圧下の反応であ
る他、反応終了までに長時間必要とする。 本発明者等は、前記β−HPYからβ−ClPYの
工業的有利な製造方法を見出すべく検討を重ね、
特定の触媒の存在下気相でβ−HPYと塩素とを
反応させると、良好に塩素化が進み、高い収率で
目的物が得られる知見を得、本発明を完成した。 即、本発明は、ピリジン環のβ位に水素原子を
有するピリジン系化合物と塩素とを反応させて、
前記水素原子の少くとも１つを塩素原子で置換し
てβ−クロロピリジン系化合物を製造する方法に
おいて、前記ピリジン系化合物と塩素とを触媒の
存在下気相で反応させてβ−クロロピリジン系化
合物を製造することを特徴とする、β−クロロピ
リジン系化合物の製造方法である。 本発明で用いる触媒成分は、活性炭又は鉄、ア
ンチモン、銅若しくは亜鉛の金属塩化物と活性炭
との混合物であり、また金属塩化物としては塩化
鉄、塩化アンチモン、塩化銅又は塩化亜鉛が挙げ
られる。 本発明方法の原料物質、ピリジン環のβ位に水
素原子を有するピリジン系化合物（又はβ−
HPY）は、一般式(1)
化合物（以下β−HPY）と塩素とを触媒の存在
下に気相で反応させてβ−クロロピリジン系化合
物（以下β−ClPY）を製造する方法に関する。 従来、２，３，５−トリクロロピリジン、２，
３，５，６−テトラクロロピリジンなどのβ−
ClPYの製造方法としては種々の方法が知られて
いるが、いずれも実用上難点を抱えている。 即ち(i)２，３，５−トリクロロピリジンの製造
方法としては、２−アミノピリジンの塩酸溶液中
に塩素ガスを通じて２−アミノ−３，５−ジクロ
ロピリジンを生成、これをジアゾ化、塩素化し
て、２，３，５−トリクロロピリジンを製造する
方法があるが（特開昭53−68783及び同54−
59283）、この方法では工程が煩雑で、反応時間が
長く、排水処理面でも難点が認められる。 また、(ii)２，３，５，６−テトラクロロピリジ
ンの製造方法としては、或る触媒の存在下２，６
−ジクロロピリジンの液相中に塩素ガスを通じる
ことによつて２，３，５，６−テトラクロロピリ
ジンを製造する方法があるが（米国特許3538100
及び同4281135）この方法では加圧下の反応であ
る他、反応終了までに長時間必要とする。 本発明者等は、前記β−HPYからβ−ClPYの
工業的有利な製造方法を見出すべく検討を重ね、
特定の触媒の存在下気相でβ−HPYと塩素とを
反応させると、良好に塩素化が進み、高い収率で
目的物が得られる知見を得、本発明を完成した。 即、本発明は、ピリジン環のβ位に水素原子を
有するピリジン系化合物と塩素とを反応させて、
前記水素原子の少くとも１つを塩素原子で置換し
てβ−クロロピリジン系化合物を製造する方法に
おいて、前記ピリジン系化合物と塩素とを触媒の
存在下気相で反応させてβ−クロロピリジン系化
合物を製造することを特徴とする、β−クロロピ
リジン系化合物の製造方法である。 本発明で用いる触媒成分は、活性炭又は鉄、ア
ンチモン、銅若しくは亜鉛の金属塩化物と活性炭
との混合物であり、また金属塩化物としては塩化
鉄、塩化アンチモン、塩化銅又は塩化亜鉛が挙げ
られる。 本発明方法の原料物質、ピリジン環のβ位に水
素原子を有するピリジン系化合物（又はβ−
HPY）は、一般式(1)
【式】（式
中、ｍは０〜３の整数である）で表わされるもの
であり、具体的にはピリジン、２−クロロピリジ
ン、２，４−ジクロロピリジン、２，６−ジクロ
ロピリジン、２，３，６−トリクロロピリジンな
どが挙げられる。 また、本発明方法の目的物β−クロロピリジン
系化合物（又はβ−ClPY）は一般式（）
であり、具体的にはピリジン、２−クロロピリジ
ン、２，４−ジクロロピリジン、２，６−ジクロ
ロピリジン、２，３，６−トリクロロピリジンな
どが挙げられる。 また、本発明方法の目的物β−クロロピリジン
系化合物（又はβ−ClPY）は一般式（）
【式】（式中、ｎは０〜３の整数
である）で表わされるものであり、具体的には３
−クロロピリジン、２，３−ジクロロピリジン、
２，５−ジクロロピリジン、３，５−ジクロロピ
リジン、２，３，４−トリクロロピリジン、２，
３，５−トリクロロピリジン、２，３，６−トリ
クロロピリジン、２，４，５−トリクロロピリジ
ン、２，３，４，５−テトラクロロピリジン、
２，３，５，６−テトラクロロピリジンなどが挙
げられる。 なかでも、原料物質として例えば、ピリジン、
２−クロロピリジン又は２，６−ジクロロピリジ
ンを用いた場合、３−クロロピリジン、２，５−
ジクロロピリジン又は２，３，５，６−テトラク
ロロピリジンがそれぞれ高収率で得られる。特
に、本発明方法は２，６−ジクロロピリジンから
２，３，５，６−テトラクロロピリジンを製造す
るのに好適である。 本発明方法の実施に当つては、一般に反応器の
反応部に触媒を述填し、原料物質のβ−HPYと
塩素とを別々に或は混合して供給することによつ
て行なわれる。前記触媒としては活性炭単独を用
いてもよい。活性炭、コークス、沸石、軽石など
の担体に活性炭と前記金属塩化物との混合物を触
媒成分として担持したものを用いてもよく、また
前記混合物を直接用い、活性炭を担体及び触媒成
分として金属塩化物を触媒成分として作用させて
もよい。勿論、触媒担体は触媒が固定床、流動床
などの形式で反応器内に充填されるべく、予め適
当な大きさの粒状、ペレツト状に成形されてもよ
い。 工業的には、活性炭に前記金属塩化物を担持さ
せたものが好ましく、特に活性炭に塩化第二鉄を
担持させたものが好ましい。この場合、金属塩化
物の担持割合は一概に規定されないが、一般に担
体１重量部に対して２〜40重量％、望ましくは５
〜30重量％である。本発明の塩素化反応に先だつ
て、触媒層に塩素を通じて触媒を活性化すること
が好ましく、例えば100〜350℃で１〜５時間塩素
を、必要ならば不活性希釈剤も通ずることによつ
て行なわれる。 本発明方法の塩素化反応を行うに際し、四塩化
炭素、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化
水素、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガ
スのような不活性希釈剤を使用してもよく、この
希釈剤は他の原料物質と一緒に或は別々に反応管
に導入してもよい。ここで原料物質である前記β
−HPYが固体の場合、ハロゲン化炭化水素の溶
液として反応に供してもよい。不活性希釈剤の使
用量は一概に規定できないが、前記β−HPY1モ
ルに対して普通０〜50モルである。 本発明の塩素化反応において、原料物質は通
常、ガス状態で反応管に導入され、例えば、前記
β−HPYを気化させてそのまま導入することが
できる。塩素の使用量は同様に一概に規定できな
いが、前記β−HPY1モルに対して0.5〜10モル、
望ましくは１〜５モルである。本発明の塩素化反
応の反応温度は、一般に150〜350℃、望ましくは
180〜300℃である。 本発明の塩素化反応では、前記β−HPYのβ
位の少くとも１つの水素原子が塩素原子で置換さ
れたものが得られる。本発明方法では目的物の製
造に応じて前記β−HPYを選択するだけでなく、
触媒の種類、塩素の使用量、反応条件なども適宜
選択する必要がある。 反応器から排出されるガス状物質には、前記β
−ClPYを主成分とする塩素化生成物、未反応原
料、副生塩酸ガス、場合によつては不活性希釈剤
が含まれているが、これは適当な冷却、凝縮装置
を経ることによつて、目的物は採取され、蒸留、
晶析などの通常の精製手段によつて高純度物とし
て単離される。なお、回収された未反応原料の前
記β−HPYは反応帯域へ循環使用されて、目的
物の収率を向上させることができる。 実施例 １ 反応器として反応管及びこれに接続した２本の
予熱管からなるものを用いた。反応部（触媒充填
部）は内径25mm、長さ200mmのパイレツクス製の
ものであり、予熱管は内径25mm、長さ300mmのパ
イレツクス製のものであつた。反応器は、温度制
御できるように電熱器及び断熱材で外部より覆わ
れ、反応管は傾斜して設置された。 塩化第２鉄９ｇをエタノール100mlに溶解した
溶液と粒径４〜10メツシユに調整した活性炭60ｇ
とを混合し、乾燥して得られたものを触媒として
用い、これを触媒充填部に入れ、約200℃に昇温
した後、塩素ガスを0.3／分の割合になるよう
約３時間に亘つて導入し、触媒を活性化した。 ２，６−ジクロロピリジンを四塩化炭素に予め
溶解した溶液を前者が0.19ｇ／分及び後者が0.06
／分の割合になるよう一方の予熱管（250〜280
℃に気化、予熱）を通じ、また塩素ガスを0.05
／分の割合で他方の予熱管（同温度に予熱）を
通じ、それぞれ反応管に導入した。反応は220℃
の温度で約１時間に亘つて行なつた。 反応器より排出するガスを水洗塔及びアルカリ
洗浄塔に通じて凝縮させ、油状物を分液して採取
し、水洗後芒硝で乾燥して油状物13.3ｇを得た。
この油状物を昇温ガスクロマトグラフイーにより
分析した結果、２，３，５，６−テトラクロロピ
リジン72.9％、２，３，６−トリクロロピリジン
8.8％、その他生成物15.4％及び未反応原料2.9％
を含有していた。前記油状物を蒸留し再結晶し
て、２，３，５，６−テトラクロロピリジン8.0
ｇを得た。 前記実施例において、塩化第２鉄を三塩化アン
チモンに代える以外は同様にして反応させ、精製
処理して油状物12.5ｇを得た。この油状物を昇温
ガスクロマトグラフイーにより分析した結果、前
記実施例の場合とほぼ同様の組成であつた。 実施例 ２ 前記実施例１の場合と同様の反応器及び触媒を
用い、同様にして触媒を活性化した。 ピリジンと窒素ガスとを、前者が0.34ｇ／分及
び後者が0.2／分の割合になるよう一方の予熱
管（200〜250℃に気化、予熱）を通じ、また塩素
ガスを、0.1／分の割合で他方の予熱管（同温
度に予熱）を通じ、それぞれ反応管に導入した。
反応は200℃で約１時間に亘つて行なつた。 反応器より排出するガスを前記実施例１の場合
と同様に処理して油状物22.4ｇを得、この油状物
を昇温ガスクロマトグラフイーにより分析した結
果、３−クロロピリジン46.5％、３，５−ジクロ
ロピリジン11.3％及びその他生成物42.2％を含有
していた。 実施例 ３ 前記実施例１の場合と同様の反応管及び触媒を
用い、同様にして触媒を活性化した。 ２−クロロピリジンと窒素ガスとを、前者が
0.85ｇ／分及び後者が0.34／分の割合になるよ
う一方の予熱管（200〜250℃に気化、予熱）を通
じ、また塩素ガスを、0.17／分の割合で他方の
予熱管（同温度に予熱）と通じ、それぞれ反応管
に導入した。反応は220℃の温度で約２時間に亘
つて行なつた。 反応器より排出するガスを前記実施例１の場合
と同様に処理して、油状物120ｇを得、この油状
物を昇温ガスクロマトグラフイーにより分析した
結果、２，５−ジクロロピリジン37.9％、２，３
−ジクロロピリジン15.6％、２，３，５−トリク
ロロピリジン7.3％、その他生成物14.1％及び未
反応原料25.1％を含有していた。
−クロロピリジン、２，３−ジクロロピリジン、
２，５−ジクロロピリジン、３，５−ジクロロピ
リジン、２，３，４−トリクロロピリジン、２，
３，５−トリクロロピリジン、２，３，６−トリ
クロロピリジン、２，４，５−トリクロロピリジ
ン、２，３，４，５−テトラクロロピリジン、
２，３，５，６−テトラクロロピリジンなどが挙
げられる。 なかでも、原料物質として例えば、ピリジン、
２−クロロピリジン又は２，６−ジクロロピリジ
ンを用いた場合、３−クロロピリジン、２，５−
ジクロロピリジン又は２，３，５，６−テトラク
ロロピリジンがそれぞれ高収率で得られる。特
に、本発明方法は２，６−ジクロロピリジンから
２，３，５，６−テトラクロロピリジンを製造す
るのに好適である。 本発明方法の実施に当つては、一般に反応器の
反応部に触媒を述填し、原料物質のβ−HPYと
塩素とを別々に或は混合して供給することによつ
て行なわれる。前記触媒としては活性炭単独を用
いてもよい。活性炭、コークス、沸石、軽石など
の担体に活性炭と前記金属塩化物との混合物を触
媒成分として担持したものを用いてもよく、また
前記混合物を直接用い、活性炭を担体及び触媒成
分として金属塩化物を触媒成分として作用させて
もよい。勿論、触媒担体は触媒が固定床、流動床
などの形式で反応器内に充填されるべく、予め適
当な大きさの粒状、ペレツト状に成形されてもよ
い。 工業的には、活性炭に前記金属塩化物を担持さ
せたものが好ましく、特に活性炭に塩化第二鉄を
担持させたものが好ましい。この場合、金属塩化
物の担持割合は一概に規定されないが、一般に担
体１重量部に対して２〜40重量％、望ましくは５
〜30重量％である。本発明の塩素化反応に先だつ
て、触媒層に塩素を通じて触媒を活性化すること
が好ましく、例えば100〜350℃で１〜５時間塩素
を、必要ならば不活性希釈剤も通ずることによつ
て行なわれる。 本発明方法の塩素化反応を行うに際し、四塩化
炭素、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化
水素、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガ
スのような不活性希釈剤を使用してもよく、この
希釈剤は他の原料物質と一緒に或は別々に反応管
に導入してもよい。ここで原料物質である前記β
−HPYが固体の場合、ハロゲン化炭化水素の溶
液として反応に供してもよい。不活性希釈剤の使
用量は一概に規定できないが、前記β−HPY1モ
ルに対して普通０〜50モルである。 本発明の塩素化反応において、原料物質は通
常、ガス状態で反応管に導入され、例えば、前記
β−HPYを気化させてそのまま導入することが
できる。塩素の使用量は同様に一概に規定できな
いが、前記β−HPY1モルに対して0.5〜10モル、
望ましくは１〜５モルである。本発明の塩素化反
応の反応温度は、一般に150〜350℃、望ましくは
180〜300℃である。 本発明の塩素化反応では、前記β−HPYのβ
位の少くとも１つの水素原子が塩素原子で置換さ
れたものが得られる。本発明方法では目的物の製
造に応じて前記β−HPYを選択するだけでなく、
触媒の種類、塩素の使用量、反応条件なども適宜
選択する必要がある。 反応器から排出されるガス状物質には、前記β
−ClPYを主成分とする塩素化生成物、未反応原
料、副生塩酸ガス、場合によつては不活性希釈剤
が含まれているが、これは適当な冷却、凝縮装置
を経ることによつて、目的物は採取され、蒸留、
晶析などの通常の精製手段によつて高純度物とし
て単離される。なお、回収された未反応原料の前
記β−HPYは反応帯域へ循環使用されて、目的
物の収率を向上させることができる。 実施例 １ 反応器として反応管及びこれに接続した２本の
予熱管からなるものを用いた。反応部（触媒充填
部）は内径25mm、長さ200mmのパイレツクス製の
ものであり、予熱管は内径25mm、長さ300mmのパ
イレツクス製のものであつた。反応器は、温度制
御できるように電熱器及び断熱材で外部より覆わ
れ、反応管は傾斜して設置された。 塩化第２鉄９ｇをエタノール100mlに溶解した
溶液と粒径４〜10メツシユに調整した活性炭60ｇ
とを混合し、乾燥して得られたものを触媒として
用い、これを触媒充填部に入れ、約200℃に昇温
した後、塩素ガスを0.3／分の割合になるよう
約３時間に亘つて導入し、触媒を活性化した。 ２，６−ジクロロピリジンを四塩化炭素に予め
溶解した溶液を前者が0.19ｇ／分及び後者が0.06
／分の割合になるよう一方の予熱管（250〜280
℃に気化、予熱）を通じ、また塩素ガスを0.05
／分の割合で他方の予熱管（同温度に予熱）を
通じ、それぞれ反応管に導入した。反応は220℃
の温度で約１時間に亘つて行なつた。 反応器より排出するガスを水洗塔及びアルカリ
洗浄塔に通じて凝縮させ、油状物を分液して採取
し、水洗後芒硝で乾燥して油状物13.3ｇを得た。
この油状物を昇温ガスクロマトグラフイーにより
分析した結果、２，３，５，６−テトラクロロピ
リジン72.9％、２，３，６−トリクロロピリジン
8.8％、その他生成物15.4％及び未反応原料2.9％
を含有していた。前記油状物を蒸留し再結晶し
て、２，３，５，６−テトラクロロピリジン8.0
ｇを得た。 前記実施例において、塩化第２鉄を三塩化アン
チモンに代える以外は同様にして反応させ、精製
処理して油状物12.5ｇを得た。この油状物を昇温
ガスクロマトグラフイーにより分析した結果、前
記実施例の場合とほぼ同様の組成であつた。 実施例 ２ 前記実施例１の場合と同様の反応器及び触媒を
用い、同様にして触媒を活性化した。 ピリジンと窒素ガスとを、前者が0.34ｇ／分及
び後者が0.2／分の割合になるよう一方の予熱
管（200〜250℃に気化、予熱）を通じ、また塩素
ガスを、0.1／分の割合で他方の予熱管（同温
度に予熱）を通じ、それぞれ反応管に導入した。
反応は200℃で約１時間に亘つて行なつた。 反応器より排出するガスを前記実施例１の場合
と同様に処理して油状物22.4ｇを得、この油状物
を昇温ガスクロマトグラフイーにより分析した結
果、３−クロロピリジン46.5％、３，５−ジクロ
ロピリジン11.3％及びその他生成物42.2％を含有
していた。 実施例 ３ 前記実施例１の場合と同様の反応管及び触媒を
用い、同様にして触媒を活性化した。 ２−クロロピリジンと窒素ガスとを、前者が
0.85ｇ／分及び後者が0.34／分の割合になるよ
う一方の予熱管（200〜250℃に気化、予熱）を通
じ、また塩素ガスを、0.17／分の割合で他方の
予熱管（同温度に予熱）と通じ、それぞれ反応管
に導入した。反応は220℃の温度で約２時間に亘
つて行なつた。 反応器より排出するガスを前記実施例１の場合
と同様に処理して、油状物120ｇを得、この油状
物を昇温ガスクロマトグラフイーにより分析した
結果、２，５−ジクロロピリジン37.9％、２，３
−ジクロロピリジン15.6％、２，３，５−トリク
ロロピリジン7.3％、その他生成物14.1％及び未
反応原料25.1％を含有していた。
Claims (1)
- １ ピリジン環のβ位に水素原子を有するピリジ
ン系化合物と塩素とを反応させて、前記水素原子
の少くとも１つを塩素原子で置換してβ−クロロ
ピリジン系化合物を製造する方法において、前記
ピリジン系化合物と塩素とを、触媒の存在下気相
で反応させてβ−クロロピリジン系化合物を製造
することを特徴とする、β−クロロピリジン系化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57090436A JPS58206564A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | β−クロロピリジン系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57090436A JPS58206564A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | β−クロロピリジン系化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206564A JPS58206564A (ja) | 1983-12-01 |
| JPH0219108B2 true JPH0219108B2 (ja) | 1990-04-27 |
Family
ID=13998552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57090436A Granted JPS58206564A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | β−クロロピリジン系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206564A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01121267A (ja) * | 1987-11-04 | 1989-05-12 | Daicel Chem Ind Ltd | ピリジン多塩素化物の製造法 |
| US6118005A (en) * | 1996-09-10 | 2000-09-12 | Kuraray Co., Ltd. | Process for preparing halogenopyridine derivatives |
| JPH11180956A (ja) * | 1997-12-16 | 1999-07-06 | Daicel Chem Ind Ltd | 塩化ピリジンの製造方法 |
| US6051714A (en) * | 1998-03-12 | 2000-04-18 | Reilly Industries, Inc. | Processes for dechlorinating pyridines |
| AU4996299A (en) | 1998-07-15 | 2000-02-07 | Reilly Industries, Inc. | Dechlorination of pyridines in acidic, zinc-containing mediums |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS554742B2 (ja) * | 1974-05-21 | 1980-01-31 | ||
| CA1089468A (en) * | 1978-04-24 | 1980-11-11 | The Dow Chemical Company | Process for preparing 2,3,5,6-tetrachloropyridine and pentachloropyridine |
-
1982
- 1982-05-27 JP JP57090436A patent/JPS58206564A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58206564A (ja) | 1983-12-01 |
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