JPH0135826B2 - - Google Patents
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- JPH0135826B2 JPH0135826B2 JP55084494A JP8449480A JPH0135826B2 JP H0135826 B2 JPH0135826 B2 JP H0135826B2 JP 55084494 A JP55084494 A JP 55084494A JP 8449480 A JP8449480 A JP 8449480A JP H0135826 B2 JPH0135826 B2 JP H0135826B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
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Description
本発明は、置換基としてポリアルキルピペリジ
ン基を少なくとも１個有し、特に光による損傷か
らプラスチツクを保護するための、有用なプラス
チツク用安定剤である新規な置換された尿素に関
する。 ポリアルキルピペリジン置換基を含有する尿素
および安定剤としてのその用途は、すでに公知で
ある。それ故、ドイツ特許公開第2040975号公報
には、次式： （式中、 R1は、Ｈまたはアシル基を表わし、 R2は、Ｈまたは１価の基を表わし、 R3は、とりわけカルバモイル基またはＮ置換カ
ルバモイル基、例えば―CONH2、―CONH―ア
ルキル基、―CONH―シクロアルキル基または
―CONH―アリール基を表わす。） で表わされる４―アミノ―２，２，６，６―テト
ラメチル―ピペリジンの誘導体が記載されてい
る。 ドイツ特許公開第2349962号公報には、次式： （式中、 R1およびR2は、アルキル基を表わし、 R3は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基またはアルアルキル基を表わし、 R5は、Ｈまたは１価の基を表わし、 R4は、とりわけＮ置換もしくは未置換のカルバ
モイル基、例えば―CONH2、―CONH―アルキ
ル基、―CONH―アリール基または―CONH―
アルアルキル基を表わす。） で表わされる類似の化合物が記載されている。 これら２つの特許明細書に開示されている尿素
誘導体は、尿素基の１位の窒素原子上または３位
の窒素原子上のいずれかに、少なくとも１個の水
素原子を有している。 例として、１―ベンジル―３―（１，２，２，
６，６―ペンタメチル―４―ピペリジル）―尿素
または１，１―ジメチル―３―（１，２，２，
６，６―ペンタメチル―４―ピペリジル）―尿素
が挙げられる。これらの化合物は、低温で処理さ
れた時にはプラスチツク用の良好な光安定剤であ
る。しかしながら、より高い加工温度の場合に
は、幾分変色が認められ比較的弱い安定化作用を
示す。 本発明者は、尿素基が１位の窒素原子上または
３位の窒素原子上のいずれにも水素原子を有しな
いポリアルキルピペリジル尿素が、光安定剤とし
て非常に優れた作用を有することを見い出した。
ある基材中ではこの化合物の安定化作用は、公知
の光安定剤、すなわち化学的に全く異なる構造の
ものを包含する大部分の光安定剤の作用よりも優
れている。 かくして、本発明は、次式： 〔式中、 ｍは１または２の数を表わし、 ＸはＨ、CH3、アリル基またはベンジル基を表わ
し、 ｍが１であるとき、 R1は次式： （式中、Ｘは前記の意味を表わす。）で表わされ
る基を表わし、 ｍが２であるとき、 R1は炭素原子数２ないし20のアルキレン基また
は炭素原子数４ないし12のモノ―もしくはジオキ
サアルキレン基を表わし、 R2およびR3は互いに独立して炭素原子数１ない
し10のアルキル基、フエニル基、シクロヘキシル
基またはアリル基を表わし、またはR2およびR3
は一緒になつて炭素原子数４ないし９のアルキレ
ン基または３―オキサ―１，５―ベンチレン基を
形成する。〕 で表わされるポリアルキルピペリジル尿素、並び
に該化合物からなる、特に光による損傷からポリ
マーを保護するためのポリマー用安定剤に関す
る。 アルキレン基としてのR1は、分枝鎖もしくは
直鎖のアルキレン基、例えば１，２―エチレン
基、１，２―プロピレン基、１，３―プロピレン
基、２，２―ジエチル―１，３―プロピレン基、
テトラメチレン基、ヘキサメチレン基またはオク
タ―、デカ―、ドデカ―もしくはオクタデカ―メ
チレン基を表わす。 オキサアルキレン基としてのR1は、例えば３
―オキサ―１，５―ペンチレン基、４―オキサ―
１，７―ヘプチレン基または４，７―ジオキサ―
１，10―デシレン基を表わす。R2およびR3が一
緒になつて炭素原子数４ないし９のアルキレン基
または３―オキサペンチレン基を表わすとき、そ
れらが結合している窒素原子と一緒になつて、例
えばピロリジン環、ピペリジン環、２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン環またはモルホリン
環を形成する。 ｍが１である式の化合物の例としては：１，
１―ジメチル―３，３―ジ―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）―尿素、１，１
―ジブチル―３，３―ジ―（２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジル）―尿素、および
１，１―ジメチル―３，３―ジ―（１―アリル―
２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ル）―尿素などが挙げられる。 ｍが２である式の化合物の例としては：Ｎ，
N′―ビス―（ジメチルカルバモイル）―Ｎ，
N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジル）―ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，N′―ビス―（ジメチルカルバモイル）―Ｎ，
N′―ビス―（１―アリル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジル）―テトラメチレン
ジアミン、Ｎ，N′―ビス―（ジエチルカルバモ
イル）―Ｎ，N′―ビス―（１―ベンジル―２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―
２，２，５―トリメチル―ヘキサメチレンジアミ
ン、およびＮ，N′―ビス―（ジエチルカルバモ
イル）―Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６
―ペンタメチル―４―ピペリジル）―ドデカメチ
レンジアミンなどが挙げられる。 式で表わされる化合物は、種々の方法によつ
て製造することができる。最も重要な方法は、式
で表わされる４―アミノピペリジンとカルバミ
ン酸クロライドとの反応である： この反応は、HC1受容体の等モル量の存在下
で行なわれる。適当なHC1受容体としては、無
機もしくは有機塩基、例えばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩または第三アミンが挙げ
られる。 この反応は、好ましくは溶媒中にて行なわれ
る。適当な溶媒としては、例えばクロロホルム、
塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タンまたはジメチルホルムアミドなどが挙げられ
る。 第２の方法は、式の化合物とホスゲンとを、
所望によりプロトン受容体を存在させて反応さ
せ、続いて生成した式で表わされるカルバモイ
ルクロライドを第二アミンと反応させる方法であ
る： 第１段階での反応（ホスゲン化）は、不活性溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロホルム、酢酸エチルなどの存在下にて、−30゜な
いし＋50℃で効果的に行なわれる。式で表わさ
れる中間体は単離化する必要がなく、第１段階が
終了した後すぐにアミンと反応させうる。アミン
との反応は、HC1受容体を少なくとも２ミリモ
ル添加させることによつて効果的に行なわれる。
第２アミンの過剰量は、またこの目的に使用しう
る。 第３の方法は、式で表わされる化合物とＮ，
Ｎ―ジ置換尿素との反応である： この反応においても、尿素は過剰に使用しう
る。この反応は、溶媒を使用せずに、または高沸
点の極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまた
はジメチルスルホキシドの存在下には、150゜ない
し250℃の温度で行なわれる。反応の進行は、生
成したNH3を測定することによつて知ることが
できる。 これらの３種の方法において出発物質として使
用される式で表わされる４―アミノピペリジン
は、ドイツ特許公開第2040975号および第2349962
号公報に記載されているように、次式：R1
（NH2）oで表わされる第１アミンの存在下にて相
当する４―オキソピペリジンを接触還元させるこ
とによつて得られる。置換基Ｘが炭化水素である
とき、第２アミンをアルキル化するための慣用手
段によつて相当するNH化合物に基Ｘを導入しう
る。このＸの導入は、４―オキソピペリジンの段
階で、または好ましくは４―ウレイドピペリジン
の段階で行なわれる。 さらに可能な式で表わされる化合物の製法
は、式、またはで表わされるトリ置換もし
くはジ置換尿素を、相間移動方法の条件下で相当
するアルキル、アルケニルまたはアルアルキルハ
ライドでＮ―アシル化することよりなる。 これらの反応は、水―不混和性溶媒、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレンまた
はジオキサン中にて行なわれ、アルカリ金属水酸
化物を、使用されるハライド量に相当するモル量
で、粉末状または濃厚水溶液の形で添加する。固
体状K2CO3も使用しうる。更に、第４アンモニ
ウム塩、例えばベンジル―トリメチルアンモニウ
ムクロライドも、相間移動触媒として触媒量で添
加される。 式、およびで表わされる化合物は、先に
述べたドイツ特許公開第2040975号または第
2349962号公報に開示されており、またこれらの
公開公報に記載されている方法によつて製造され
うる。好ましくは、使用される式、または
で表わされる化合物は、Ｘが水素原子を表わさな
いものである。しかしながら、Ｘが水素原子を表
わす式、またはで表わされる化合物を使用
するときには、置換基は同時にピペリジン環の窒
素原子上に導入され、式においてＸがR3また
はR1を表わす化合物が得られる。式で表わさ
れる化合物とR1Ha1およびR3Ha1との反応は、
R1およびR3が同一であるときに好ましく使用さ
れる。 式で表わされる化合物は、多くの場合再結晶
によつて精製されうる結晶性物質である。しかし
ながら、これらの融点はCONH基を有する相当
する尿素の融点よりも低い。種々の物質中でのこ
れらの溶解性および相溶性も、CONH化合物よ
り良い。式で表わされる化合物は、それ自体が
良好である、CONH化合物の加水分解に対する
安定性よりもかなり優れた加水分解に対する顕著
な安定性によつてさらに特徴づけられる。 式で表わされる化合物の最も重要な特色は、
特に光の作用による有機ポリマーの劣化に対して
の顕著な安定化作用である。光作用により劣化
し、式で表わされる化合物の添加によつて安定
化しうるポリマーの例としては、下記のポリマー
が挙げられる。 １ モノ―およびジ―オレフインのポリマー、例
えばポリエチレン（架橋されても良い。）ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ―１
―エン、ポリメチルペンテ―１―エン、ポリイ
ソプレンまたはポリブタジエンおよびシクロオ
レフイン例えばシクロペンテンまたはノルボル
ネンのポリマー。 ２ １）にあげたポリマーの混合物、例えばポリ
プロピレンとポリエチレンまたはポリイソブチ
レンとの混合物。 ３ モノ―およびジ―オレフイン同士またはこれ
らと他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン／プロピレンコポリマー、プロピレ
ン／ブテ―１―エンコポリマー、プロピレン／
イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ―１
―エンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコ
ポリマー、イソブチレン／イソブレンコポリマ
ー、エチレン／エチルアクリレートコポリマ
ー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／ビニルアセテートコポリマ
ー、またはエチレン／アクリル酸コポリマーお
よびそれらの塩（イオノマー）ならびにエチレ
ンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサジ
エン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン
ノルボルネンとのターポリマー。 ４ ポリスチレン ５ スチレンまたはα―メチルスチレンとジエン
またはアクリル誘導体とのランダムコポリマ
ー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／
アクリロニトリル、スチレン／エチルメタクリ
レートまたはスチレン／アクリロニトリル／メ
タクリレート；スチレンコポリマーと他のポリ
マー例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン／プロピレン／ジエンターポリ
マーから得られる耐衝撃性樹脂混合物；さらに
またスチレンのブロツクコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イ
ソプレン／スチレン、スチレン／エチレン―ブ
チレン／スチレンまたはスチレン／エチレン―
プロピレン／スチレン。 ６ スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチ
レンの結合したポリブタジエン、スチレンおよ
びアクリロニトリルの結合したポリブタジエ
ン、スチレンおよびアルキルアクリレートの結
合したポリブタジエン、スチレンおよびアルキ
ルメタアクリレートの結合したポリブタジエ
ン、スチレンおよびアクリロニトリルの結合し
たエチレン／プロピレン／ジエンターポリマ
ー、スチレンおよびアクリロニトリルの結合し
たポリアルキルアクリレートもしくはポリアル
キルメタクリレート、またはスチレンおよびア
クリロニトリルの結合したアクリレート／ブタ
ジエンコポリマー、およびこれらと５）に挙げ
たコポリマーとの混合物、例えばABS、
MBS、ASAもしくはAESポリマーとして知ら
れる樹脂。 ７ ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロブ
レン、塩素化ゴムまたは塩素化もしくはクロロ
スルホン化ポリエチレン、および特にハロゲン
含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル
またはポリ弗化ビニリデン；ならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリ
デン／酢酸ビニル。 ８ α，β―不飽和酸およびその誘導体から誘導
されるポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドお
よびポリアクリロニトリル。 ９ ８）に挙げたモノマー同士のコポリマーまた
は８）に挙げたモノマーと他の不飽和モノマー
とのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエンコポリマー、アクリロニトリル／アル
キルアクリレートコポリマー、アクリロニトリ
ル／塩化ビニルコポリマーまたはアクリロニト
リル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン
ターポリマー。 10 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれ等
のアシル誘導体またはアセタールから誘導され
るポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ
ビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、
ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート
またはポリアリルメラミン。 11 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまた
はこれらとビス―グリシジルエーテルとのコポ
リマー。 12 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレ
ン、およびまたコモノマー、例えばエチレンオ
キシドを含有するポリオキシメチレン。 13 ポリフエニレンオキシドおよびポリフエニレ
ンスルフイド。 14 一方の成分が末端ヒドロキシル基をもつポリ
エーテル、ポリエステルおよびポリブタジエン
で、他方の成分が脂肪族もしくは芳香族ポリイ
ソシアネートであるものから誘導されるポリウ
レタン、ならびにこれらの前駆物質。 15 ジアミンおよびジカルボン酸から、および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されるポリアミドおよびコポリアミ
ド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリ
アミド６／６、ポリアミド６／10、ポリアミド
11、ポリアミド12、ポリ―２，４，４―トリメ
チルヘキサメチレン―テレフタルアミドまたは
ポリ―ｍ―フエニレン―イソフタルアミド、な
らびにこれらとポリエーテル、例えばポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールま
たはポリテトラメチレングリコールとのコポリ
マー。 16 ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド―イ
ミド。 17 ジカルボン酸およびジアルコールから、およ
び／またはヒドロキシカルボン酸または相当す
るラクトンから誘導されるポリエステル例えば
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート、ポリ―１，４―ジメチロール―
シクロヘキサンテレフタレートまたはポリヒド
ロキシベンゾエート、およびまた末端ヒドロキ
シル基をもつポリエーテルから誘導されるブロ
ツクポリエーテルエステル。 18 ポリカーボネート。 19 ポリスルホンおよびポリエーテル―スルホ
ン。 20 一方の成分がアルデヒド、他方の成分がフエ
ノール、尿素もしくはメラミンであるものから
誘導される架橋ポリマー、例えばフエノール―
ホルムアルデヒド樹脂、尿素―ホルムアルデヒ
ド樹脂およびメラミン―ホルムアルデヒド樹
脂。 21 乾性および不乾性アルキド樹脂。 22 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとのビニル化合物を架橋剤とするコポリエ
ステルから誘導される、不飽和ポリエステル樹
脂およびさらにそのハロゲン原子を含む難燃性
の変性樹脂。 23 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシア
クリレート、ウレタン―アクリレートまたはポ
リエステル―アクリレートから誘導される架橋
性アクリル樹脂。 24 メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネー
トまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹
脂。 25 ポリエポキシドから、例えばビス―グリシジ
ルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導
される架橋エポキシ樹脂。 26 天然のポリマー、例えばセルロースおよびゴ
ムおよびゼラチンならびにそれ等を重合同族体
として化学変性した誘導体、例えば酢酸セルロ
ース、プロピオン酸セルロース、セルロースブ
チレートおよびメチルセルロースの様なセルロ
ースエーテル。 ポリオレフインおよびスチレンポリマーならび
にポリウレタンの安定化は、特に重要であり、式
で表わされる化合物はこのために充分に適合す
る。このようなポリマーの例としては、高密度お
よび低密度のポリエチレン、ポリプロピレン、エ
チレン／プロピレンコポリマー、ポリスチレン、
スチレン／ブタジエン／アクリロニトリルコポリ
マー、ポリオレフインの混合物またはスチレンポ
リマーの混合物、およびポリエーテルまたはポリ
エステルをベースとするポリウレタンなどが挙げ
られ、これらはフイルム、繊維、ラツカー、エラ
ストマーまたはフオーム状であつてよい。ラツカ
ー樹脂、例えばアルキド樹脂、ポリエステル樹脂
およびアクリル樹脂ならびにこれらとメラミン樹
脂との混合物などの安定化も、また特に重要であ
る。 安定剤は安定化すべき物質に対して0.01ないし
５重量％の濃度でプラスチツクに添加される。安
定化すべき物質に対して好ましくは0.03ないし
1.5重量％、特に好ましくは0.2ないし0.6重量％の
化合物が、前記物質に混入される。 安定剤の混入は、重合後に行われ、例えば化合
物を所望により他の添加剤とともに、混合する
か、例えば、成形前または成形中に工業的な慣用
手段により溶融物中にまたは溶解もしくは分散し
た化合物をポリマーに塗布し、必要ならば続いて
溶媒を蒸発させることによつて、加えられる。 この化合物は、例えば2.5ないし25重量％の濃
度で化合物を含有するマスターバツチの形状で安
定化すべきプラスチツクに添加することもでき
る。 式で表わされる化合物に加えて、さらに他の
公知化合物をプラスチツク中に添加することもで
きる。公知の安定剤としては、例えば酸化防止
剤、光安定剤または金属不活性化剤あるいは共安
定剤、例えば有機リン系の安定剤をも使用しう
る。さらに、プラスチツク技術分野で慣用される
他の添加剤、例えば防炎剤、帯電防止剤、可塑
剤、滑剤、発泡剤、顔料、強化剤、充填剤なども
添加しうる。このような公知で慣用な添加剤の特
定の例は、ドイツ特許公開第2349962号公報第25
―32頁に列記されている。 それ故、本発明における式で表わされる化合
物0.01ないし５重量％を添加することによつて安
定化された、そして所望により更に他の公知で慣
用されている添加剤を含有しうるプラスチツクが
得られる。こうして安定化されたプラスチツク
は、非常に広範な形状、例えばフイルム、繊維、
テープもしくは形材として、またはラツカー、接
着剤もしくはパテ用の結合材として、あるいは写
真用フイルムおよびペーパー用の塗布物として使
用されうる。 本発明による化合物の製法および用途を、以下
の実施例により更に詳細に説明する。部および％
は各々重量部および重量％を表わす。温度は摂氏
単位で表わす。 実施例 １ ジメチルカルバモイルクロライド33.9ｇ
（0.315モル）を、キシレン130ml中のＮ，N′―ビ
ス―（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペ
リジル）―ヘキサメチレンジアミン55ｇ（0.15モ
ル）およびエチルジイソプロピルアミン44.6ｇ
（0.345モル）の溶液に105―110℃で撹拌しながら
滴加し、この混合物を110℃で全体として12時間
撹拌した。反応を仕上げるために、反応混合物を
水で繰返して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して
真空下に溶媒を完全に除去させた。この粗化合物
をリグロイン（沸点110―140℃）から再結晶させ
ると、融点142―144℃のＮ，N′―ビス―ジメチ
ルカルバモイル―Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，
６―テトラメチルピペリド―４―イル）―ヘキサ
メチレンジアミンが得られた。 下記化合物も同様にして製造される： Ｎ―ビス―（２，２，６，６―テトラメチルピペ
リド―４―イル）―N′―ジエチル尿素 Ｎ―ビス―（２，２，６，６―テトラメチルピペ
リド―４―イル）―N′―ジメチル尿素 Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタ
メチルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―
（ジ―第２―ブチル―カルバモイル）―エチレン
ジアミン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
フエニルカルバモイル）―ヘキサメチレンジアミ
ン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
メチルカルバモイル）―１，８―ジアミノ―３，
６―ジオキサ―オクタン Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタ
メチルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―
（ジメチルカルバモイル）―ヘキサメチレンジア
ミン Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタ
メチルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス
（ジエチルカルバモイル）―トリメチレンジアミ
ン 粘稠油、分析値 計算値 C68.5％ H11.5％ N14.5％ 実測値 C68.5％ H11.7％ N14.5％ Ｎ―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
ピペリド―４―イル）―N′―ジメチル尿素 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ヘ
キサメチレンイミノカルボニル）―ヘキサメチレ
ンジアミン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（モ
ルホリノカルボニル）―ヘキサメチレンジアミン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
アリルカルバモイル）―ヘキサメチレンジアミン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
シクロヘキシルカルバモイル）―ヘキサメチレン
ジアミン Ｎ―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
ピペリド―４―イル）―N′―ジ―第２ブチル―
尿素 Ｎ―ドデシル―Ｎ―（２，２，６，６―テトラメ
チルピペリド―４―イル）―N′―ジメチル―尿
素 Ｎ―ブチル―Ｎ―（１，２，２，６，６―ペンタ
メチルピペリド―４―イル）―N′―ジオクチル
―尿素 Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―テトラ
メチルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―
（メチルメトキシカルバモイル）―トリメチレン
ジアミン 元素分析値 C29H58N6O4 計算値：C62.78 H10.54 N15.15％ 実測値：C62.5 H10.8 N14.9 ％ 実施例 ２ Ｎ，N′―ビス―（ジメチルカルバモイル）―
Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル）―ヘキサメチレンジアミン
（実施例１により製造された化合物）26.9ｇ
（0.05モル）、臭化アリル18.2ｇ（0.15モル）、炭酸
カリウム粉末16.6ｇ、沃化カリウム粉末0.5ｇお
よびエチルメチルケトン70mlを、窒素雰囲気中に
て約72―74℃（還流温度）で24時間撹拌した。次
に反応混合物を濾過して無機塩を除去し、真空下
で濾液から溶媒を除去して粗化合物をペンタンか
ら再結晶すると、融点96―98℃のＮ，N′―ビス
―（ジメチルカルバモイル）―Ｎ，N′―ビス―
（１―アリル―２，２，６，６―テトラメチルピ
ペリド―４―イル）―ヘキサメチレンジアミンが
得られた。 元素分析値 C36H68N6O2 計算値：C70.08 H11.11 N13.62 O5.19％ 実測値：C69.9 H11.3 N13.5 O5.1 ％ 下記化合物も同様にして製造される： Ｎ―ビス―（１―アリル―２，２，６，６―テト
ラメチルピペリド―４―イル）―N′―ジメチル
尿素 Ｎ，N′―ビス―（１―アリル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリド―４―イル）―Ｎ，
N′―ビス―（ジエチルカルバモイル）―ヘキサ
メチレンジアミン Ｎ，N′―ビス―（１―アリル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリド―４―イル）―Ｎ，
N′―ビス―（ジシクロヘキシルカルバモイル）
―ヘキサエチレンジアミン 実施例 ３ ジエチルカルバモイルクロライド17.6ｇ（0.13
モル）を、キシレン150mlおよびトリエチルアミ
ン15ｇ中にＮ，N′―ビス―（１―ベンジル―２，
２，６，６―テトラメチルピペリド―４―イル）
―ヘキサメチレンジアミン（融点：101―103℃、
１―ベンジル―２，２，６，６―テトラメチル―
ピペリド―４―オンのヘキサメチレンジアミンに
よる還元的アミノ化によつて製造された化合物）
34.6ｇ（0.06モル）の入つた溶液中に撹拌しなが
ら110―120℃で滴加した。約115℃で９時間反応
させた後、反応混合物を室温まで冷却し、トルエ
ンで希釈し、水で繰返し洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥して真空下にて溶媒を完全に除去した。こ
の粗化合物をシリカゲル上のクロマトグラフイー
（溶離剤：ジエチルエーテル）によつて更に精製
し、ｎ―ヘキサンから再結晶すると、純粋なＮ，
N′―ビス―ジエチルカルバモイル―Ｎ，N′―ビ
ス―（１―ベンジル―２，２，６，６―テトラメ
チルピペリド―４―イル）―ヘキサメチレンジア
ミンが得られた。融点123―124℃。 元素分析値 C48H80N6O2 計算値：C75.56 H10.43 N10.87％ 実測値：C75.7 H10.4 N10.9 ％ 下記化合物も同様にして製造される： Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
エチルカルバモイル）―ヘキサメチレンジアミン 実施例 ４ ベンゼン10ml中にｎ―臭化ブチル16.5ｇを含む
溶液を、Ｎ―（１，２，２，６，６―ペンタメチ
ルピペリジン―４―イル）―N′―ジメチルウレ
ア（４―アミノ―１，２，２，６，６―ペンタメ
チルピペリジンおよびジメチルカルバモイルクロ
ライドから製造される化合物；融点111―112℃）
9.65ｇ、ベンゼン40ml、水酸化ナトリウム5.6ｇ、
炭酸カリウム11.6ｇおよび硫酸水素テトラブチル
アンモニウム1.4ｇを激しく撹拌した混合物に、
78℃で90分かけて滴加した。次に混合物を78―80
℃で更に30時間撹拌した。反応終了後、白色懸濁
液を室温まで冷却し、ジエチルエーテル200mlを
添加し、生成した混合物を濾過し、真空下で濾液
から溶媒を除去して残渣をシリカゲル（60メル
ク）上のカラムクロマトグラフイー（溶離剤：ジ
エチルエーテル／メタノール／トリエチルアミ
ン、90：７：３）によつて精製すると、融点83―
85℃の純粋なＮ―ブチル―Ｎ―（１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリド―４―イル）―
N′―ジメチル尿素が得られた（アセトニトリル
から結晶化）。 元素分析値 C17H35N3O（281.47） 計算値：C68.64 H11.86 N14.13％ 実測値：C68.5 H11.6 N14.1 ％ 実施例 ５ キシレン50ml中に再蒸留された２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン29.7ｇ（0.21モル）を
入れた溶液を、撹拌しながら不活性ガス雰囲気下
で、キシレン中の25.7％ホスゲン溶液（0.105モ
ル）40.2ｇ中に−40℃で1.5時間かけて滴加した。
アミン添加後、混合物を−10℃で更に４時間およ
び−５ないし０℃で18時間撹拌した。こうして得
られた２，２，６，６―テトラメチルピペリジノ
カルボン酸クロライドを単離せずにキシレン50ml
中のＮ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチル―ピペリド―４―イル）―ヘキサメチレン
ジアミン19.73ｇ（0.05モル）およびジイソプロ
ピル―エチルアミン20.4ml（0.12モル）の溶液
を、−10℃で２時間かけて添加しながら処理した。
室温で更に18時間および50℃で６時間撹拌した
後、反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサン300
mlで希釈して水150mlで４回抽出し、有機相を硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空水流ポンプで
完全に留去した。短時間後に結晶として固化した
残留物をアクリロニトリルから再結晶すると、純
粋なＮ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチル―ピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス
―（２，２，６，６―テトラメチルピペリジノ―
カルボニル）―ヘキサメチレンジアミンが融点
137―139℃の無色の化合物として得られた。 元素分析値 C44H84N6O2 計算値： N11.54％ 実測値： N11.5 ％ 実施例 ６ 光に対するポリプロピレンの安定化プロピレン
粉末〔モンテジソン（Montedison）社製の繊維
用モプレン（Moplen）〕100部を、オクタデシル
β―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）―プロピオネート0.2部、ステアリン
酸カルシウム0.1部および下記第１表の安定剤
0.25部と200℃でブラベンダー・プラストグラフ
（Brabender plastograph）中で10分間均質化さ
せた。こうして得られた組成物をできる限りすば
やくニーダーから取出し、トグルプレスでプレス
して厚さ２―３mmのシートにした。得られたプレ
ス形板の一部を切取り、実験室用手動式油圧機を
用いて二板の高光沢硬質アルミニウム薄板の間に
て260℃で６分間押圧して厚さ0.1mmのフイルムを
得、これを直ちに冷水中に浸漬した。このフイル
ムからパンチして試験片を切取り、キセノテスト
（Xenotest）1200で照射した。これらの試験片を
一定時間で照射装置から取出し、そのカルボニル
含有量を赤外分光光度計で調べた。照射による
5.85μｍでのカルボニル吸収の増加は、ポリマー
の光―酸化的劣化の指標であり〔バラバン
（Balaban）等、ジヤーナル・オブ・ポリマー・
サイエンス（J.Polymer Sci.）、パート（Part）
Ｃ、第22巻、第1059―1071頁（1969年）参照〕、
本発明者の経験によればポリマーの機械的特性の
悪化に一致する。カルボニル吸収が約0.3に達す
るまでの経過時間（この時点で対照フイルムは脆
弱化する）を、保護作用の指標とした。 光安定剤を含有しない比較試料の照射時間に対
する本発明の試料の照射時間の比を保護因子PF
で示した。 PF＝本発明試料の照射時間／比較試料の照射時間 試験を行なつた光安定剤の保護因子を、下記表
に示した。
ン基を少なくとも１個有し、特に光による損傷か
らプラスチツクを保護するための、有用なプラス
チツク用安定剤である新規な置換された尿素に関
する。 ポリアルキルピペリジン置換基を含有する尿素
および安定剤としてのその用途は、すでに公知で
ある。それ故、ドイツ特許公開第2040975号公報
には、次式： （式中、 R1は、Ｈまたはアシル基を表わし、 R2は、Ｈまたは１価の基を表わし、 R3は、とりわけカルバモイル基またはＮ置換カ
ルバモイル基、例えば―CONH2、―CONH―ア
ルキル基、―CONH―シクロアルキル基または
―CONH―アリール基を表わす。） で表わされる４―アミノ―２，２，６，６―テト
ラメチル―ピペリジンの誘導体が記載されてい
る。 ドイツ特許公開第2349962号公報には、次式： （式中、 R1およびR2は、アルキル基を表わし、 R3は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基またはアルアルキル基を表わし、 R5は、Ｈまたは１価の基を表わし、 R4は、とりわけＮ置換もしくは未置換のカルバ
モイル基、例えば―CONH2、―CONH―アルキ
ル基、―CONH―アリール基または―CONH―
アルアルキル基を表わす。） で表わされる類似の化合物が記載されている。 これら２つの特許明細書に開示されている尿素
誘導体は、尿素基の１位の窒素原子上または３位
の窒素原子上のいずれかに、少なくとも１個の水
素原子を有している。 例として、１―ベンジル―３―（１，２，２，
６，６―ペンタメチル―４―ピペリジル）―尿素
または１，１―ジメチル―３―（１，２，２，
６，６―ペンタメチル―４―ピペリジル）―尿素
が挙げられる。これらの化合物は、低温で処理さ
れた時にはプラスチツク用の良好な光安定剤であ
る。しかしながら、より高い加工温度の場合に
は、幾分変色が認められ比較的弱い安定化作用を
示す。 本発明者は、尿素基が１位の窒素原子上または
３位の窒素原子上のいずれにも水素原子を有しな
いポリアルキルピペリジル尿素が、光安定剤とし
て非常に優れた作用を有することを見い出した。
ある基材中ではこの化合物の安定化作用は、公知
の光安定剤、すなわち化学的に全く異なる構造の
ものを包含する大部分の光安定剤の作用よりも優
れている。 かくして、本発明は、次式： 〔式中、 ｍは１または２の数を表わし、 ＸはＨ、CH3、アリル基またはベンジル基を表わ
し、 ｍが１であるとき、 R1は次式： （式中、Ｘは前記の意味を表わす。）で表わされ
る基を表わし、 ｍが２であるとき、 R1は炭素原子数２ないし20のアルキレン基また
は炭素原子数４ないし12のモノ―もしくはジオキ
サアルキレン基を表わし、 R2およびR3は互いに独立して炭素原子数１ない
し10のアルキル基、フエニル基、シクロヘキシル
基またはアリル基を表わし、またはR2およびR3
は一緒になつて炭素原子数４ないし９のアルキレ
ン基または３―オキサ―１，５―ベンチレン基を
形成する。〕 で表わされるポリアルキルピペリジル尿素、並び
に該化合物からなる、特に光による損傷からポリ
マーを保護するためのポリマー用安定剤に関す
る。 アルキレン基としてのR1は、分枝鎖もしくは
直鎖のアルキレン基、例えば１，２―エチレン
基、１，２―プロピレン基、１，３―プロピレン
基、２，２―ジエチル―１，３―プロピレン基、
テトラメチレン基、ヘキサメチレン基またはオク
タ―、デカ―、ドデカ―もしくはオクタデカ―メ
チレン基を表わす。 オキサアルキレン基としてのR1は、例えば３
―オキサ―１，５―ペンチレン基、４―オキサ―
１，７―ヘプチレン基または４，７―ジオキサ―
１，10―デシレン基を表わす。R2およびR3が一
緒になつて炭素原子数４ないし９のアルキレン基
または３―オキサペンチレン基を表わすとき、そ
れらが結合している窒素原子と一緒になつて、例
えばピロリジン環、ピペリジン環、２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン環またはモルホリン
環を形成する。 ｍが１である式の化合物の例としては：１，
１―ジメチル―３，３―ジ―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジル）―尿素、１，１
―ジブチル―３，３―ジ―（２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジル）―尿素、および
１，１―ジメチル―３，３―ジ―（１―アリル―
２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ル）―尿素などが挙げられる。 ｍが２である式の化合物の例としては：Ｎ，
N′―ビス―（ジメチルカルバモイル）―Ｎ，
N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジル）―ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，N′―ビス―（ジメチルカルバモイル）―Ｎ，
N′―ビス―（１―アリル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジル）―テトラメチレン
ジアミン、Ｎ，N′―ビス―（ジエチルカルバモ
イル）―Ｎ，N′―ビス―（１―ベンジル―２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―
２，２，５―トリメチル―ヘキサメチレンジアミ
ン、およびＮ，N′―ビス―（ジエチルカルバモ
イル）―Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６
―ペンタメチル―４―ピペリジル）―ドデカメチ
レンジアミンなどが挙げられる。 式で表わされる化合物は、種々の方法によつ
て製造することができる。最も重要な方法は、式
で表わされる４―アミノピペリジンとカルバミ
ン酸クロライドとの反応である： この反応は、HC1受容体の等モル量の存在下
で行なわれる。適当なHC1受容体としては、無
機もしくは有機塩基、例えばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩または第三アミンが挙げ
られる。 この反応は、好ましくは溶媒中にて行なわれ
る。適当な溶媒としては、例えばクロロホルム、
塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タンまたはジメチルホルムアミドなどが挙げられ
る。 第２の方法は、式の化合物とホスゲンとを、
所望によりプロトン受容体を存在させて反応さ
せ、続いて生成した式で表わされるカルバモイ
ルクロライドを第二アミンと反応させる方法であ
る： 第１段階での反応（ホスゲン化）は、不活性溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロホルム、酢酸エチルなどの存在下にて、−30゜な
いし＋50℃で効果的に行なわれる。式で表わさ
れる中間体は単離化する必要がなく、第１段階が
終了した後すぐにアミンと反応させうる。アミン
との反応は、HC1受容体を少なくとも２ミリモ
ル添加させることによつて効果的に行なわれる。
第２アミンの過剰量は、またこの目的に使用しう
る。 第３の方法は、式で表わされる化合物とＮ，
Ｎ―ジ置換尿素との反応である： この反応においても、尿素は過剰に使用しう
る。この反応は、溶媒を使用せずに、または高沸
点の極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまた
はジメチルスルホキシドの存在下には、150゜ない
し250℃の温度で行なわれる。反応の進行は、生
成したNH3を測定することによつて知ることが
できる。 これらの３種の方法において出発物質として使
用される式で表わされる４―アミノピペリジン
は、ドイツ特許公開第2040975号および第2349962
号公報に記載されているように、次式：R1
（NH2）oで表わされる第１アミンの存在下にて相
当する４―オキソピペリジンを接触還元させるこ
とによつて得られる。置換基Ｘが炭化水素である
とき、第２アミンをアルキル化するための慣用手
段によつて相当するNH化合物に基Ｘを導入しう
る。このＸの導入は、４―オキソピペリジンの段
階で、または好ましくは４―ウレイドピペリジン
の段階で行なわれる。 さらに可能な式で表わされる化合物の製法
は、式、またはで表わされるトリ置換もし
くはジ置換尿素を、相間移動方法の条件下で相当
するアルキル、アルケニルまたはアルアルキルハ
ライドでＮ―アシル化することよりなる。 これらの反応は、水―不混和性溶媒、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレンまた
はジオキサン中にて行なわれ、アルカリ金属水酸
化物を、使用されるハライド量に相当するモル量
で、粉末状または濃厚水溶液の形で添加する。固
体状K2CO3も使用しうる。更に、第４アンモニ
ウム塩、例えばベンジル―トリメチルアンモニウ
ムクロライドも、相間移動触媒として触媒量で添
加される。 式、およびで表わされる化合物は、先に
述べたドイツ特許公開第2040975号または第
2349962号公報に開示されており、またこれらの
公開公報に記載されている方法によつて製造され
うる。好ましくは、使用される式、または
で表わされる化合物は、Ｘが水素原子を表わさな
いものである。しかしながら、Ｘが水素原子を表
わす式、またはで表わされる化合物を使用
するときには、置換基は同時にピペリジン環の窒
素原子上に導入され、式においてＸがR3また
はR1を表わす化合物が得られる。式で表わさ
れる化合物とR1Ha1およびR3Ha1との反応は、
R1およびR3が同一であるときに好ましく使用さ
れる。 式で表わされる化合物は、多くの場合再結晶
によつて精製されうる結晶性物質である。しかし
ながら、これらの融点はCONH基を有する相当
する尿素の融点よりも低い。種々の物質中でのこ
れらの溶解性および相溶性も、CONH化合物よ
り良い。式で表わされる化合物は、それ自体が
良好である、CONH化合物の加水分解に対する
安定性よりもかなり優れた加水分解に対する顕著
な安定性によつてさらに特徴づけられる。 式で表わされる化合物の最も重要な特色は、
特に光の作用による有機ポリマーの劣化に対して
の顕著な安定化作用である。光作用により劣化
し、式で表わされる化合物の添加によつて安定
化しうるポリマーの例としては、下記のポリマー
が挙げられる。 １ モノ―およびジ―オレフインのポリマー、例
えばポリエチレン（架橋されても良い。）ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ―１
―エン、ポリメチルペンテ―１―エン、ポリイ
ソプレンまたはポリブタジエンおよびシクロオ
レフイン例えばシクロペンテンまたはノルボル
ネンのポリマー。 ２ １）にあげたポリマーの混合物、例えばポリ
プロピレンとポリエチレンまたはポリイソブチ
レンとの混合物。 ３ モノ―およびジ―オレフイン同士またはこれ
らと他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン／プロピレンコポリマー、プロピレ
ン／ブテ―１―エンコポリマー、プロピレン／
イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ―１
―エンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコ
ポリマー、イソブチレン／イソブレンコポリマ
ー、エチレン／エチルアクリレートコポリマ
ー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／ビニルアセテートコポリマ
ー、またはエチレン／アクリル酸コポリマーお
よびそれらの塩（イオノマー）ならびにエチレ
ンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサジ
エン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン
ノルボルネンとのターポリマー。 ４ ポリスチレン ５ スチレンまたはα―メチルスチレンとジエン
またはアクリル誘導体とのランダムコポリマ
ー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／
アクリロニトリル、スチレン／エチルメタクリ
レートまたはスチレン／アクリロニトリル／メ
タクリレート；スチレンコポリマーと他のポリ
マー例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン／プロピレン／ジエンターポリ
マーから得られる耐衝撃性樹脂混合物；さらに
またスチレンのブロツクコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イ
ソプレン／スチレン、スチレン／エチレン―ブ
チレン／スチレンまたはスチレン／エチレン―
プロピレン／スチレン。 ６ スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチ
レンの結合したポリブタジエン、スチレンおよ
びアクリロニトリルの結合したポリブタジエ
ン、スチレンおよびアルキルアクリレートの結
合したポリブタジエン、スチレンおよびアルキ
ルメタアクリレートの結合したポリブタジエ
ン、スチレンおよびアクリロニトリルの結合し
たエチレン／プロピレン／ジエンターポリマ
ー、スチレンおよびアクリロニトリルの結合し
たポリアルキルアクリレートもしくはポリアル
キルメタクリレート、またはスチレンおよびア
クリロニトリルの結合したアクリレート／ブタ
ジエンコポリマー、およびこれらと５）に挙げ
たコポリマーとの混合物、例えばABS、
MBS、ASAもしくはAESポリマーとして知ら
れる樹脂。 ７ ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロブ
レン、塩素化ゴムまたは塩素化もしくはクロロ
スルホン化ポリエチレン、および特にハロゲン
含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル
またはポリ弗化ビニリデン；ならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリ
デン／酢酸ビニル。 ８ α，β―不飽和酸およびその誘導体から誘導
されるポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドお
よびポリアクリロニトリル。 ９ ８）に挙げたモノマー同士のコポリマーまた
は８）に挙げたモノマーと他の不飽和モノマー
とのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエンコポリマー、アクリロニトリル／アル
キルアクリレートコポリマー、アクリロニトリ
ル／塩化ビニルコポリマーまたはアクリロニト
リル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン
ターポリマー。 10 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれ等
のアシル誘導体またはアセタールから誘導され
るポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ
ビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、
ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート
またはポリアリルメラミン。 11 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまた
はこれらとビス―グリシジルエーテルとのコポ
リマー。 12 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレ
ン、およびまたコモノマー、例えばエチレンオ
キシドを含有するポリオキシメチレン。 13 ポリフエニレンオキシドおよびポリフエニレ
ンスルフイド。 14 一方の成分が末端ヒドロキシル基をもつポリ
エーテル、ポリエステルおよびポリブタジエン
で、他方の成分が脂肪族もしくは芳香族ポリイ
ソシアネートであるものから誘導されるポリウ
レタン、ならびにこれらの前駆物質。 15 ジアミンおよびジカルボン酸から、および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されるポリアミドおよびコポリアミ
ド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリ
アミド６／６、ポリアミド６／10、ポリアミド
11、ポリアミド12、ポリ―２，４，４―トリメ
チルヘキサメチレン―テレフタルアミドまたは
ポリ―ｍ―フエニレン―イソフタルアミド、な
らびにこれらとポリエーテル、例えばポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールま
たはポリテトラメチレングリコールとのコポリ
マー。 16 ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド―イ
ミド。 17 ジカルボン酸およびジアルコールから、およ
び／またはヒドロキシカルボン酸または相当す
るラクトンから誘導されるポリエステル例えば
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート、ポリ―１，４―ジメチロール―
シクロヘキサンテレフタレートまたはポリヒド
ロキシベンゾエート、およびまた末端ヒドロキ
シル基をもつポリエーテルから誘導されるブロ
ツクポリエーテルエステル。 18 ポリカーボネート。 19 ポリスルホンおよびポリエーテル―スルホ
ン。 20 一方の成分がアルデヒド、他方の成分がフエ
ノール、尿素もしくはメラミンであるものから
誘導される架橋ポリマー、例えばフエノール―
ホルムアルデヒド樹脂、尿素―ホルムアルデヒ
ド樹脂およびメラミン―ホルムアルデヒド樹
脂。 21 乾性および不乾性アルキド樹脂。 22 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとのビニル化合物を架橋剤とするコポリエ
ステルから誘導される、不飽和ポリエステル樹
脂およびさらにそのハロゲン原子を含む難燃性
の変性樹脂。 23 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシア
クリレート、ウレタン―アクリレートまたはポ
リエステル―アクリレートから誘導される架橋
性アクリル樹脂。 24 メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネー
トまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹
脂。 25 ポリエポキシドから、例えばビス―グリシジ
ルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導
される架橋エポキシ樹脂。 26 天然のポリマー、例えばセルロースおよびゴ
ムおよびゼラチンならびにそれ等を重合同族体
として化学変性した誘導体、例えば酢酸セルロ
ース、プロピオン酸セルロース、セルロースブ
チレートおよびメチルセルロースの様なセルロ
ースエーテル。 ポリオレフインおよびスチレンポリマーならび
にポリウレタンの安定化は、特に重要であり、式
で表わされる化合物はこのために充分に適合す
る。このようなポリマーの例としては、高密度お
よび低密度のポリエチレン、ポリプロピレン、エ
チレン／プロピレンコポリマー、ポリスチレン、
スチレン／ブタジエン／アクリロニトリルコポリ
マー、ポリオレフインの混合物またはスチレンポ
リマーの混合物、およびポリエーテルまたはポリ
エステルをベースとするポリウレタンなどが挙げ
られ、これらはフイルム、繊維、ラツカー、エラ
ストマーまたはフオーム状であつてよい。ラツカ
ー樹脂、例えばアルキド樹脂、ポリエステル樹脂
およびアクリル樹脂ならびにこれらとメラミン樹
脂との混合物などの安定化も、また特に重要であ
る。 安定剤は安定化すべき物質に対して0.01ないし
５重量％の濃度でプラスチツクに添加される。安
定化すべき物質に対して好ましくは0.03ないし
1.5重量％、特に好ましくは0.2ないし0.6重量％の
化合物が、前記物質に混入される。 安定剤の混入は、重合後に行われ、例えば化合
物を所望により他の添加剤とともに、混合する
か、例えば、成形前または成形中に工業的な慣用
手段により溶融物中にまたは溶解もしくは分散し
た化合物をポリマーに塗布し、必要ならば続いて
溶媒を蒸発させることによつて、加えられる。 この化合物は、例えば2.5ないし25重量％の濃
度で化合物を含有するマスターバツチの形状で安
定化すべきプラスチツクに添加することもでき
る。 式で表わされる化合物に加えて、さらに他の
公知化合物をプラスチツク中に添加することもで
きる。公知の安定剤としては、例えば酸化防止
剤、光安定剤または金属不活性化剤あるいは共安
定剤、例えば有機リン系の安定剤をも使用しう
る。さらに、プラスチツク技術分野で慣用される
他の添加剤、例えば防炎剤、帯電防止剤、可塑
剤、滑剤、発泡剤、顔料、強化剤、充填剤なども
添加しうる。このような公知で慣用な添加剤の特
定の例は、ドイツ特許公開第2349962号公報第25
―32頁に列記されている。 それ故、本発明における式で表わされる化合
物0.01ないし５重量％を添加することによつて安
定化された、そして所望により更に他の公知で慣
用されている添加剤を含有しうるプラスチツクが
得られる。こうして安定化されたプラスチツク
は、非常に広範な形状、例えばフイルム、繊維、
テープもしくは形材として、またはラツカー、接
着剤もしくはパテ用の結合材として、あるいは写
真用フイルムおよびペーパー用の塗布物として使
用されうる。 本発明による化合物の製法および用途を、以下
の実施例により更に詳細に説明する。部および％
は各々重量部および重量％を表わす。温度は摂氏
単位で表わす。 実施例 １ ジメチルカルバモイルクロライド33.9ｇ
（0.315モル）を、キシレン130ml中のＮ，N′―ビ
ス―（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペ
リジル）―ヘキサメチレンジアミン55ｇ（0.15モ
ル）およびエチルジイソプロピルアミン44.6ｇ
（0.345モル）の溶液に105―110℃で撹拌しながら
滴加し、この混合物を110℃で全体として12時間
撹拌した。反応を仕上げるために、反応混合物を
水で繰返して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して
真空下に溶媒を完全に除去させた。この粗化合物
をリグロイン（沸点110―140℃）から再結晶させ
ると、融点142―144℃のＮ，N′―ビス―ジメチ
ルカルバモイル―Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，
６―テトラメチルピペリド―４―イル）―ヘキサ
メチレンジアミンが得られた。 下記化合物も同様にして製造される： Ｎ―ビス―（２，２，６，６―テトラメチルピペ
リド―４―イル）―N′―ジエチル尿素 Ｎ―ビス―（２，２，６，６―テトラメチルピペ
リド―４―イル）―N′―ジメチル尿素 Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタ
メチルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―
（ジ―第２―ブチル―カルバモイル）―エチレン
ジアミン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
フエニルカルバモイル）―ヘキサメチレンジアミ
ン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
メチルカルバモイル）―１，８―ジアミノ―３，
６―ジオキサ―オクタン Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタ
メチルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―
（ジメチルカルバモイル）―ヘキサメチレンジア
ミン Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタ
メチルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス
（ジエチルカルバモイル）―トリメチレンジアミ
ン 粘稠油、分析値 計算値 C68.5％ H11.5％ N14.5％ 実測値 C68.5％ H11.7％ N14.5％ Ｎ―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
ピペリド―４―イル）―N′―ジメチル尿素 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ヘ
キサメチレンイミノカルボニル）―ヘキサメチレ
ンジアミン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（モ
ルホリノカルボニル）―ヘキサメチレンジアミン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
アリルカルバモイル）―ヘキサメチレンジアミン Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
シクロヘキシルカルバモイル）―ヘキサメチレン
ジアミン Ｎ―ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
ピペリド―４―イル）―N′―ジ―第２ブチル―
尿素 Ｎ―ドデシル―Ｎ―（２，２，６，６―テトラメ
チルピペリド―４―イル）―N′―ジメチル―尿
素 Ｎ―ブチル―Ｎ―（１，２，２，６，６―ペンタ
メチルピペリド―４―イル）―N′―ジオクチル
―尿素 Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―テトラ
メチルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―
（メチルメトキシカルバモイル）―トリメチレン
ジアミン 元素分析値 C29H58N6O4 計算値：C62.78 H10.54 N15.15％ 実測値：C62.5 H10.8 N14.9 ％ 実施例 ２ Ｎ，N′―ビス―（ジメチルカルバモイル）―
Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル）―ヘキサメチレンジアミン
（実施例１により製造された化合物）26.9ｇ
（0.05モル）、臭化アリル18.2ｇ（0.15モル）、炭酸
カリウム粉末16.6ｇ、沃化カリウム粉末0.5ｇお
よびエチルメチルケトン70mlを、窒素雰囲気中に
て約72―74℃（還流温度）で24時間撹拌した。次
に反応混合物を濾過して無機塩を除去し、真空下
で濾液から溶媒を除去して粗化合物をペンタンか
ら再結晶すると、融点96―98℃のＮ，N′―ビス
―（ジメチルカルバモイル）―Ｎ，N′―ビス―
（１―アリル―２，２，６，６―テトラメチルピ
ペリド―４―イル）―ヘキサメチレンジアミンが
得られた。 元素分析値 C36H68N6O2 計算値：C70.08 H11.11 N13.62 O5.19％ 実測値：C69.9 H11.3 N13.5 O5.1 ％ 下記化合物も同様にして製造される： Ｎ―ビス―（１―アリル―２，２，６，６―テト
ラメチルピペリド―４―イル）―N′―ジメチル
尿素 Ｎ，N′―ビス―（１―アリル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリド―４―イル）―Ｎ，
N′―ビス―（ジエチルカルバモイル）―ヘキサ
メチレンジアミン Ｎ，N′―ビス―（１―アリル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリド―４―イル）―Ｎ，
N′―ビス―（ジシクロヘキシルカルバモイル）
―ヘキサエチレンジアミン 実施例 ３ ジエチルカルバモイルクロライド17.6ｇ（0.13
モル）を、キシレン150mlおよびトリエチルアミ
ン15ｇ中にＮ，N′―ビス―（１―ベンジル―２，
２，６，６―テトラメチルピペリド―４―イル）
―ヘキサメチレンジアミン（融点：101―103℃、
１―ベンジル―２，２，６，６―テトラメチル―
ピペリド―４―オンのヘキサメチレンジアミンに
よる還元的アミノ化によつて製造された化合物）
34.6ｇ（0.06モル）の入つた溶液中に撹拌しなが
ら110―120℃で滴加した。約115℃で９時間反応
させた後、反応混合物を室温まで冷却し、トルエ
ンで希釈し、水で繰返し洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥して真空下にて溶媒を完全に除去した。こ
の粗化合物をシリカゲル上のクロマトグラフイー
（溶離剤：ジエチルエーテル）によつて更に精製
し、ｎ―ヘキサンから再結晶すると、純粋なＮ，
N′―ビス―ジエチルカルバモイル―Ｎ，N′―ビ
ス―（１―ベンジル―２，２，６，６―テトラメ
チルピペリド―４―イル）―ヘキサメチレンジア
ミンが得られた。融点123―124℃。 元素分析値 C48H80N6O2 計算値：C75.56 H10.43 N10.87％ 実測値：C75.7 H10.4 N10.9 ％ 下記化合物も同様にして製造される： Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス―（ジ
エチルカルバモイル）―ヘキサメチレンジアミン 実施例 ４ ベンゼン10ml中にｎ―臭化ブチル16.5ｇを含む
溶液を、Ｎ―（１，２，２，６，６―ペンタメチ
ルピペリジン―４―イル）―N′―ジメチルウレ
ア（４―アミノ―１，２，２，６，６―ペンタメ
チルピペリジンおよびジメチルカルバモイルクロ
ライドから製造される化合物；融点111―112℃）
9.65ｇ、ベンゼン40ml、水酸化ナトリウム5.6ｇ、
炭酸カリウム11.6ｇおよび硫酸水素テトラブチル
アンモニウム1.4ｇを激しく撹拌した混合物に、
78℃で90分かけて滴加した。次に混合物を78―80
℃で更に30時間撹拌した。反応終了後、白色懸濁
液を室温まで冷却し、ジエチルエーテル200mlを
添加し、生成した混合物を濾過し、真空下で濾液
から溶媒を除去して残渣をシリカゲル（60メル
ク）上のカラムクロマトグラフイー（溶離剤：ジ
エチルエーテル／メタノール／トリエチルアミ
ン、90：７：３）によつて精製すると、融点83―
85℃の純粋なＮ―ブチル―Ｎ―（１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリド―４―イル）―
N′―ジメチル尿素が得られた（アセトニトリル
から結晶化）。 元素分析値 C17H35N3O（281.47） 計算値：C68.64 H11.86 N14.13％ 実測値：C68.5 H11.6 N14.1 ％ 実施例 ５ キシレン50ml中に再蒸留された２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン29.7ｇ（0.21モル）を
入れた溶液を、撹拌しながら不活性ガス雰囲気下
で、キシレン中の25.7％ホスゲン溶液（0.105モ
ル）40.2ｇ中に−40℃で1.5時間かけて滴加した。
アミン添加後、混合物を−10℃で更に４時間およ
び−５ないし０℃で18時間撹拌した。こうして得
られた２，２，６，６―テトラメチルピペリジノ
カルボン酸クロライドを単離せずにキシレン50ml
中のＮ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチル―ピペリド―４―イル）―ヘキサメチレン
ジアミン19.73ｇ（0.05モル）およびジイソプロ
ピル―エチルアミン20.4ml（0.12モル）の溶液
を、−10℃で２時間かけて添加しながら処理した。
室温で更に18時間および50℃で６時間撹拌した
後、反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサン300
mlで希釈して水150mlで４回抽出し、有機相を硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空水流ポンプで
完全に留去した。短時間後に結晶として固化した
残留物をアクリロニトリルから再結晶すると、純
粋なＮ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチル―ピペリド―４―イル）―Ｎ，N′―ビス
―（２，２，６，６―テトラメチルピペリジノ―
カルボニル）―ヘキサメチレンジアミンが融点
137―139℃の無色の化合物として得られた。 元素分析値 C44H84N6O2 計算値： N11.54％ 実測値： N11.5 ％ 実施例 ６ 光に対するポリプロピレンの安定化プロピレン
粉末〔モンテジソン（Montedison）社製の繊維
用モプレン（Moplen）〕100部を、オクタデシル
β―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）―プロピオネート0.2部、ステアリン
酸カルシウム0.1部および下記第１表の安定剤
0.25部と200℃でブラベンダー・プラストグラフ
（Brabender plastograph）中で10分間均質化さ
せた。こうして得られた組成物をできる限りすば
やくニーダーから取出し、トグルプレスでプレス
して厚さ２―３mmのシートにした。得られたプレ
ス形板の一部を切取り、実験室用手動式油圧機を
用いて二板の高光沢硬質アルミニウム薄板の間に
て260℃で６分間押圧して厚さ0.1mmのフイルムを
得、これを直ちに冷水中に浸漬した。このフイル
ムからパンチして試験片を切取り、キセノテスト
（Xenotest）1200で照射した。これらの試験片を
一定時間で照射装置から取出し、そのカルボニル
含有量を赤外分光光度計で調べた。照射による
5.85μｍでのカルボニル吸収の増加は、ポリマー
の光―酸化的劣化の指標であり〔バラバン
（Balaban）等、ジヤーナル・オブ・ポリマー・
サイエンス（J.Polymer Sci.）、パート（Part）
Ｃ、第22巻、第1059―1071頁（1969年）参照〕、
本発明者の経験によればポリマーの機械的特性の
悪化に一致する。カルボニル吸収が約0.3に達す
るまでの経過時間（この時点で対照フイルムは脆
弱化する）を、保護作用の指標とした。 光安定剤を含有しない比較試料の照射時間に対
する本発明の試料の照射時間の比を保護因子PF
で示した。 PF＝本発明試料の照射時間／比較試料の照射時間 試験を行なつた光安定剤の保護因子を、下記表
に示した。
【表】
実施例 ７
オクタデシルβ―（３，５―ジ第三ブチル―４
―ヒドロキシフエニル）プロピオネート0.2％及
び下記に示す光安定剤0.25％を含有する0.1mm厚
のポリプロピレンフイルムを、上記実施例６に記
載された方法により製造した。これらフイルムの
試料をキセノンテスト1200装置において照射し
た。試料の破断点伸びを規則的な時間間隔で測定
した。下記の表は初期の伸びの50％になるまでの
照射時間を示す。 試験された光安定剤は次の構造を有する。 安定剤 照射時間 無し 800h Ｒ＝Ｈ 6300h Ｒ＝CH3 9100h この結果より、ＲがＨを表わす上記式の化合物
は良好な安定剤であるが、ＲがCH3を表わす同式
の化合物の性能はそれより約50％高いことがわか
る。後者の化合物は化合物番号３の本発明化合物
である。 実施例 ８ ポリプロピレン粉末（モブレン、繊維銘柄、モ
ンテジソン（Montedison）社より入手）100部を
オクタデシルβ―（３，５―ジ第三ブチル―４―
ヒドロキシフエニル）プロピオネート0.2部およ
び光安定剤0.1部または0.25部とブラベンダー中
で200℃にて10分間均質化した。而して得られた
組成物をできる限りすばやく該ニーダーから取り
出し、トグルプレス中でプレスして２―３mm厚シ
ートにした。結果として得られたプレス形板の一
部を取り出し、そして実験室用手動式油圧機を用
いて二枚の高光沢硬質アルミニウム箔の間にて
260℃で６分間加圧して、0.1mm厚フイルムにし、
これを即座に冷水中で冷やす。次いでこのフイル
ムから切取り片をパンチ抜きしそしてキセノテス
ト（Xenotest）1200中で曝露した。これら試験
片を一定時間で照射装置から取り出しそしてその
カルボニル含有量を赤外分光光度計で調べた。曝
露の間における5.85μｍでのカルボニル吸収の増
加はポリマーの光―酸化劣化の示度であり〔参照
バラバン（Balaban）等、J.Polymer Sci.Part
Ｃ；22、1059―1071（1969）〕、そして経験により、
ポリマーの機械的特性の悪化と関連する。約0.3
のカルボニル吸収に達するまでの時間（この時点
で対照フイルムは脆弱化するが）を保護効果の指
標とした。 次の光安定剤を試験した。
―ヒドロキシフエニル）プロピオネート0.2％及
び下記に示す光安定剤0.25％を含有する0.1mm厚
のポリプロピレンフイルムを、上記実施例６に記
載された方法により製造した。これらフイルムの
試料をキセノンテスト1200装置において照射し
た。試料の破断点伸びを規則的な時間間隔で測定
した。下記の表は初期の伸びの50％になるまでの
照射時間を示す。 試験された光安定剤は次の構造を有する。 安定剤 照射時間 無し 800h Ｒ＝Ｈ 6300h Ｒ＝CH3 9100h この結果より、ＲがＨを表わす上記式の化合物
は良好な安定剤であるが、ＲがCH3を表わす同式
の化合物の性能はそれより約50％高いことがわか
る。後者の化合物は化合物番号３の本発明化合物
である。 実施例 ８ ポリプロピレン粉末（モブレン、繊維銘柄、モ
ンテジソン（Montedison）社より入手）100部を
オクタデシルβ―（３，５―ジ第三ブチル―４―
ヒドロキシフエニル）プロピオネート0.2部およ
び光安定剤0.1部または0.25部とブラベンダー中
で200℃にて10分間均質化した。而して得られた
組成物をできる限りすばやく該ニーダーから取り
出し、トグルプレス中でプレスして２―３mm厚シ
ートにした。結果として得られたプレス形板の一
部を取り出し、そして実験室用手動式油圧機を用
いて二枚の高光沢硬質アルミニウム箔の間にて
260℃で６分間加圧して、0.1mm厚フイルムにし、
これを即座に冷水中で冷やす。次いでこのフイル
ムから切取り片をパンチ抜きしそしてキセノテス
ト（Xenotest）1200中で曝露した。これら試験
片を一定時間で照射装置から取り出しそしてその
カルボニル含有量を赤外分光光度計で調べた。曝
露の間における5.85μｍでのカルボニル吸収の増
加はポリマーの光―酸化劣化の示度であり〔参照
バラバン（Balaban）等、J.Polymer Sci.Part
Ｃ；22、1059―1071（1969）〕、そして経験により、
ポリマーの機械的特性の悪化と関連する。約0.3
のカルボニル吸収に達するまでの時間（この時点
で対照フイルムは脆弱化するが）を保護効果の指
標とした。 次の光安定剤を試験した。
【表】
LSとLSの間の構造上の差異が小さいにも
拘らずこれらの安定化活性の差異は相当に大きい
という結果が示された。
拘らずこれらの安定化活性の差異は相当に大きい
という結果が示された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 ｍは１または２の数を表わし、 ＸはＨ、CH3、アリル基またはベンジル基を表わ
し、 ｍが１であるとき、 R1は次式： （式中、Ｘは前記の意味を表わす。）で表わされ
る基を表わし、 ｍが２であるとき、 R1は炭素原子数２ないし20のアルキレン基また
は炭素原子数４ないし12のモノ―もしくはジオキ
サアルキレン基を表わし、 R2およびR3は互いに独立して炭素原子数１ない
し10のアルキル基、フエニル基、シクロヘキシル
基またはアリル基を表わし、またはR2およびR3
は一緒になつて炭素原子数４ないし９のアルキレ
ン基または３―オキサ―１，５―ペンチレン基を
形成する。〕 で表わされるポリアルキルピペリジル尿素。 ２ 次式： 〔式中、 ｍは１または２の数を表わし、 ＸはＨ、CH3、アリル基またはベンジル基を表わ
し、 ｍが１であるとき、 R1は次式： （式中、Ｘは前記の意味を表わす。）で表わされ
る基を表わし、 ｍが２であるとき、 R1は炭素原子数２ないし20のアルキレン基また
は炭素原子数４ないし12のモノ―もしくはジオキ
サアルキレン基を表わし、 R2およびR3は互いに独立して炭素原子数１ない
し10のアルキル基、フエニル基、シクロヘキシル
基またはアリル基を表わし、またはR2およびR3
は一緒になつて炭素原子数４ないし９のアルキレ
ン基または３―オキサ―１，５―ペンチレン基を
形成する。〕 で表わされるポリアルキルピペリジル尿素からな
る、特に光による損傷からポリマーを保護するた
めのポリマー用安定剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH580779 | 1979-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS567764A JPS567764A (en) | 1981-01-27 |
| JPH0135826B2 true JPH0135826B2 (ja) | 1989-07-27 |
Family
ID=4299634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8449480A Granted JPS567764A (en) | 1979-06-21 | 1980-06-21 | Novel polyalkylpiperidylurea and stabilizer made therefrom |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4412021A (ja) |
| EP (1) | EP0022079B1 (ja) |
| JP (1) | JPS567764A (ja) |
| DE (1) | DE3066156D1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4369274A (en) * | 1981-07-20 | 1983-01-18 | American Cyanamid Company | Hindered amine light stabilizers for polymers |
| US4590268A (en) * | 1982-05-10 | 1986-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 1-diorganocarbamoyl-polyalkylpiperidines |
| JPS59155405A (ja) * | 1983-02-22 | 1984-09-04 | Du Pont Mitsui Polychem Co Ltd | 有機材料用耐候安定剤 |
| GB8515672D0 (en) * | 1985-06-20 | 1985-07-24 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
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