JPS59155405A - 有機材料用耐候安定剤 - Google Patents
有機材料用耐候安定剤Info
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- JPS59155405A JPS59155405A JP2799083A JP2799083A JPS59155405A JP S59155405 A JPS59155405 A JP S59155405A JP 2799083 A JP2799083 A JP 2799083A JP 2799083 A JP2799083 A JP 2799083A JP S59155405 A JPS59155405 A JP S59155405A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、樹脂組成物に閃する。更に詳しくは、４ 有
機側斜の耐候安定剤などとして有効に使用される樹脂組
成物に関する。
機側斜の耐候安定剤などとして有効に使用される樹脂組
成物に関する。
２．２，６．６−チトラアルキル置換ヒ′−２１ノジン
（グ、その構造上立体障害窒素原子を有することから、
有機材料に対して良好な光安定作用を有することが知ら
れている。しかしながら、これらのピペリジン化合物は
、一般に揮散性が高いた°め、重合体などへは添加し難
いか、あるいは添加できてもその成形品表面への移行が
激しく、従ってその効果が持続せず、結局重合体の耐候
安定剤として用いるに（は不都合であった。
（グ、その構造上立体障害窒素原子を有することから、
有機材料に対して良好な光安定作用を有することが知ら
れている。しかしながら、これらのピペリジン化合物は
、一般に揮散性が高いた°め、重合体などへは添加し難
いか、あるいは添加できてもその成形品表面への移行が
激しく、従ってその効果が持続せず、結局重合体の耐候
安定剤として用いるに（は不都合であった。
そのため、かかるピペリジン化合物を高分子量化するこ
とにより、重合体の耐候安定剤としての効果を持続させ
ることが提案されている（特開昭５５−５４３１．２号
公報）。この高分子量化物は、構造的にはピペリジン化
合物が高分子鎖中で共有結合しているため、それを製造
するための反応に長時間を要すること、溶媒中で反応を
行なうため、反応後の生成物の分離や溶媒の回収などに
複雑な操作を必要とすることなどのために、コストがか
かる点で難点がみられた。
とにより、重合体の耐候安定剤としての効果を持続させ
ることが提案されている（特開昭５５−５４３１．２号
公報）。この高分子量化物は、構造的にはピペリジン化
合物が高分子鎖中で共有結合しているため、それを製造
するための反応に長時間を要すること、溶媒中で反応を
行なうため、反応後の生成物の分離や溶媒の回収などに
複雑な操作を必要とすることなどのために、コストがか
かる点で難点がみられた。
本発明者は、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基
などの酸性水素原子を有する重合体をピベリジン化合物
と溶融混合させて樹脂組成物とすると、そこに容易にイ
オン結合が形成され、しかもイオン・結合されたピペリ
ジン化合物は揮散性が著しく改善され、持続的な耐候安
定剤作用を有することを見出し、ここに本発明を完成さ
せることができた。
などの酸性水素原子を有する重合体をピベリジン化合物
と溶融混合させて樹脂組成物とすると、そこに容易にイ
オン結合が形成され、しかもイオン・結合されたピペリ
ジン化合物は揮散性が著しく改善され、持続的な耐候安
定剤作用を有することを見出し、ここに本発明を完成さ
せることができた。
従って、本発明は樹脂組成物に係り、この樹脂組成物は
、２，２，６．６−テトラアルキル８％ピペリジンおよ
び該ピペリジン化合物とイオン結合可能な官能基を有す
る重合体からなる。
、２，２，６．６−テトラアルキル８％ピペリジンおよ
び該ピペリジン化合物とイオン結合可能な官能基を有す
る重合体からなる。
立体障害窒素原子を有する２、２，６．６−チトラアル
キル置換ピペリジンとして（は、例えば２，２，６．６
−テトラメチルピペリジン、２，６−シメチルー２゜６
−ジニチルビペリジン、１，２，２，６．６−ペンタメ
チルピペリジン、■−エチルー２．２．Ｉ’ｉ、６−
テトラメチルピペリジン、２，２，３，６．６−ペンタ
メチルピペリジン、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルー２，６−ジニチルピベリジン、４−ビトロキシ
−１，、２、２、６、６−ペンタメチルピペリジン、１
−エチル−４−ヒドロキシ−２、’、）、 、 Ｇ、
６−テトラメチルピペリジン、１−ブチル−４−ヒドロ
キシ−２，２゜６．６−テトラメチルピペリジン、４−
ヒドロキシ−２，２，３，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、２，２゜４．６．６−ペンタメチルピペリジン
、４−アセトキシ−２Ｌ２，６．６−テトラメチルピペ
リジン、４−（プロピルカルボニルオキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−アセトキシ−１
，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、２，２，
６．６−チトラメチルピベリドン、４−エトキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ブトキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−７エノ
キシー２．２，６゜６−テトラメチルピペリジン、４−
エチル−４〜ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、７．７，９．９−テトラメチル−１，３
，８−）リアザスピロ［４，５’：ｌデカンー２，４−
ジオン、３−メチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−１リアザスピロ［４，５］］デカンー２，
４−ジオン３−７エニルー ７．７，９．９−テトラメ
チル−１；３．８− ）リアザスピロＣ４，５’］デカ
ンー２，４−ジオンなどが用いられる。
キル置換ピペリジンとして（は、例えば２，２，６．６
−テトラメチルピペリジン、２，６−シメチルー２゜６
−ジニチルビペリジン、１，２，２，６．６−ペンタメ
チルピペリジン、■−エチルー２．２．Ｉ’ｉ、６−
テトラメチルピペリジン、２，２，３，６．６−ペンタ
メチルピペリジン、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルー２，６−ジニチルピベリジン、４−ビトロキシ
−１，、２、２、６、６−ペンタメチルピペリジン、１
−エチル−４−ヒドロキシ−２、’、）、 、 Ｇ、
６−テトラメチルピペリジン、１−ブチル−４−ヒドロ
キシ−２，２゜６．６−テトラメチルピペリジン、４−
ヒドロキシ−２，２，３，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、２，２゜４．６．６−ペンタメチルピペリジン
、４−アセトキシ−２Ｌ２，６．６−テトラメチルピペ
リジン、４−（プロピルカルボニルオキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−アセトキシ−１
，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、２，２，
６．６−チトラメチルピベリドン、４−エトキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ブトキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−７エノ
キシー２．２，６゜６−テトラメチルピペリジン、４−
エチル−４〜ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、７．７，９．９−テトラメチル−１，３
，８−）リアザスピロ［４，５’：ｌデカンー２，４−
ジオン、３−メチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−１リアザスピロ［４，５］］デカンー２，
４−ジオン３−７エニルー ７．７，９．９−テトラメ
チル−１；３．８− ）リアザスピロＣ４，５’］デカ
ンー２，４−ジオンなどが用いられる。
これらのピペリジン化合物とイオン結合可能な官能基を
有する重合体としては、前述の如く、カルボキシル基、
スルホン階基、リン＃、−基などの酸性水素原子を有す
る重合体が用いられるが、特にカルボキシル基、を有す
る重合体が好ましい。
有する重合体としては、前述の如く、カルボキシル基、
スルホン階基、リン＃、−基などの酸性水素原子を有す
る重合体が用いられるが、特にカルボキシル基、を有す
る重合体が好ましい。
カルボキシル基含有重合体は、一般にα−オレフィンと
、α、β−、β−カルボン酸との共重合体であって、エ
チレン、プロピレン、１−ブテン、３−メチル−１−ブ
テン、３−メチル−１−ペンテンなどのα−オレフィン
とアクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸、７マル酸、マレイン酸水素メチル、フ
マル酸水素メチル、フマル酸水素エチルなどのα、β−
〜不飽和カ年始ン醇とを、アゾ化合物、渦酸化物のよう
な遊離基重合開始剤の存在下で、高圧高湿条件下、例え
ば約５０〜３０００気圧および約１５０〜３００℃の反
応条件下で、α、β−、β−カルボン酸が約５０モル％
以下となる割合で直接共重合させることによって得るこ
とができる。直接共重合体以外にも、α、β−不飽和不
飽和カルボン−フィン系重合体にグラフト共重合させた
ものを用いることができ、エチレン系以外のオレフィン
系重合体の場合には、特にグラフト共重合体が有効であ
る。
、α、β−、β−カルボン酸との共重合体であって、エ
チレン、プロピレン、１−ブテン、３−メチル−１−ブ
テン、３−メチル−１−ペンテンなどのα−オレフィン
とアクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸、７マル酸、マレイン酸水素メチル、フ
マル酸水素メチル、フマル酸水素エチルなどのα、β−
〜不飽和カ年始ン醇とを、アゾ化合物、渦酸化物のよう
な遊離基重合開始剤の存在下で、高圧高湿条件下、例え
ば約５０〜３０００気圧および約１５０〜３００℃の反
応条件下で、α、β−、β−カルボン酸が約５０モル％
以下となる割合で直接共重合させることによって得るこ
とができる。直接共重合体以外にも、α、β−不飽和不
飽和カルボン−フィン系重合体にグラフト共重合させた
ものを用いることができ、エチレン系以外のオレフィン
系重合体の場合には、特にグラフト共重合体が有効であ
る。
かかる共重合体としては、例えばエチレン−アク゛リル
酷共重合体、エチ１／ンーメタクリル酸共重合一体、エ
チレン−イタコン酸共重合体、エチレン−Ｙ ｌ／−１
’ン酸水素メチル共重合体、エチレン−マレイン酷共重
合体、エチレン−アクリル酔−メタクリル酸メチル３元
共重合体、エチレン−メタクリル酸−アグリル酔エチル
３元共重合体、エチレン−イタフン酸−メタクリル酸メ
チル３元共重合体、エチレン−マレイン酸水素メチル−
アクリル酸エチル３元共重合体、エチレン−メタクリル
酸−［ｊ？ヒニル３元共重合体、エチレン−アクリル＠
−ビニルアルフール３元共重合体、エチレン−プロピレ
ン−アクリル酸３元共重合体、エチレン−スチレン−ア
クリル酸３元共重合体、エチレン−メタクリル酸−アク
リロニトリル３元共重合体、エチレン−フマル酸−ビニ
ルメチルエーテル３元共重合体、エチレン−塩化ビニル
−アクリル酸共電合体、エチレン−塩化ビニリデン−ア
クリル酸共重合体、°エチレンーフッ化ピニノと−メタ
クリル酸３元共ｆｆｉ合体、エチレンークロルトリフル
オロエチｌ／ンーメタクリル酸３元共重合体、ポリエチ
レンへのアクリル酸グラフト共重合体、ポリウレタンへ
のメタクリル酸グラフト共重合体、エチレン−プロピレ
ン共重合体へのアクリル酸グラフト共重合体、エチレン
−１−ブテン共１体へのメタクリル酸グラフト共重合体
、エチレン−酢酸ビニル共重合体へのメタクリル酸グラ
フト共重合体、ポリプロピレンへのメタクリル酸グラフ
、ト共重合体、ポリ （１−ブテン）へのアクリル酸グ
ラフト共重合体、ポリ （３−メチル−１−ブテン）へ
のアクリル酸グラフト共重合体、ポリエチレンへのアク
リル酸およびアクリル酸エチル共グラフト共重合体など
が挙げられる。
酷共重合体、エチ１／ンーメタクリル酸共重合一体、エ
チレン−イタコン酸共重合体、エチレン−Ｙ ｌ／−１
’ン酸水素メチル共重合体、エチレン−マレイン酷共重
合体、エチレン−アクリル酔−メタクリル酸メチル３元
共重合体、エチレン−メタクリル酸−アグリル酔エチル
３元共重合体、エチレン−イタフン酸−メタクリル酸メ
チル３元共重合体、エチレン−マレイン酸水素メチル−
アクリル酸エチル３元共重合体、エチレン−メタクリル
酸−［ｊ？ヒニル３元共重合体、エチレン−アクリル＠
−ビニルアルフール３元共重合体、エチレン−プロピレ
ン−アクリル酸３元共重合体、エチレン−スチレン−ア
クリル酸３元共重合体、エチレン−メタクリル酸−アク
リロニトリル３元共重合体、エチレン−フマル酸−ビニ
ルメチルエーテル３元共重合体、エチレン−塩化ビニル
−アクリル酸共電合体、エチレン−塩化ビニリデン−ア
クリル酸共重合体、°エチレンーフッ化ピニノと−メタ
クリル酸３元共ｆｆｉ合体、エチレンークロルトリフル
オロエチｌ／ンーメタクリル酸３元共重合体、ポリエチ
レンへのアクリル酸グラフト共重合体、ポリウレタンへ
のメタクリル酸グラフト共重合体、エチレン−プロピレ
ン共重合体へのアクリル酸グラフト共重合体、エチレン
−１−ブテン共１体へのメタクリル酸グラフト共重合体
、エチレン−酢酸ビニル共重合体へのメタクリル酸グラ
フト共重合体、ポリプロピレンへのメタクリル酸グラフ
、ト共重合体、ポリ （１−ブテン）へのアクリル酸グ
ラフト共重合体、ポリ （３−メチル−１−ブテン）へ
のアクリル酸グラフト共重合体、ポリエチレンへのアク
リル酸およびアクリル酸エチル共グラフト共重合体など
が挙げられる。
α、β−不飽和年始ボン酸共爪合体としては、α−オレ
フィンとの共重合体以外にもスチレンとの共重合体、例
えばスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタク
リル酸共重合体、スチレン−アクリル酸−メタクリル酸
メチル３元共重合体、スチレンーメ、タクリル配−アク
リル酸エチル３元共重合体、スチレン−アクリル酸−ア
クリル酸エチル３ 元共％ｆ合体、スチレン−メタクリ
ル酸−メタクリル酸メチル３元共重合体などを用いるこ
ともできる。
フィンとの共重合体以外にもスチレンとの共重合体、例
えばスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタク
リル酸共重合体、スチレン−アクリル酸−メタクリル酸
メチル３元共重合体、スチレンーメ、タクリル配−アク
リル酸エチル３元共重合体、スチレン−アクリル酸−ア
クリル酸エチル３ 元共％ｆ合体、スチレン−メタクリ
ル酸−メタクリル酸メチル３元共重合体などを用いるこ
ともできる。
ピペリジン化合物のアミノ基ハ、これらの共重合体中の
カルボキシル基の水素原子と反応して、窒素原子が第４
級アンモニウム塩の状態となり、一方力ルボギシル基は
イオン化さｔ″ｌた状態となって、両者が静電気的にひ
さ合って錯体を形成するものど考えられ、このことげ共
重合体中のカルボキシル基（−ＣｏＯＨ）の赤外吸収ス
ペクトルの特性吸収（ｆ７である１、７００ ｔ７７＋
−’の吸収強度が、アミンとの反応の程度に応じて減少
し、同時にイオン化したカルボキシル基（−ａＯＯ−）
の特性吸収帯である１、５５０ ｃｍ−’のし酸強度が
増大する事実によっても裏付けられる。
カルボキシル基の水素原子と反応して、窒素原子が第４
級アンモニウム塩の状態となり、一方力ルボギシル基は
イオン化さｔ″ｌた状態となって、両者が静電気的にひ
さ合って錯体を形成するものど考えられ、このことげ共
重合体中のカルボキシル基（−ＣｏＯＨ）の赤外吸収ス
ペクトルの特性吸収（ｆ７である１、７００ ｔ７７＋
−’の吸収強度が、アミンとの反応の程度に応じて減少
し、同時にイオン化したカルボキシル基（−ａＯＯ−）
の特性吸収帯である１、５５０ ｃｍ−’のし酸強度が
増大する事実によっても裏付けられる。
ピペリジン化合物のアミ７基とイオン結合する酸性水素
原子は、カルボキシル基のみに限定されるものではなく
、スルホンｍｌ基、リン酸基などの酸性水素原子であマ
でもよく、こわらの酸性水素原子を有する重合体も同様
に里いらｈる。
原子は、カルボキシル基のみに限定されるものではなく
、スルホンｍｌ基、リン酸基などの酸性水素原子であマ
でもよく、こわらの酸性水素原子を有する重合体も同様
に里いらｈる。
イオン化の程度は、共重合体中のカルボキシル基などに
対して釣２０〜１０（）％の範囲内であることが望まし
い。イオン化度がこれより低いと、所望の耐候安定性効
果を発揮させるために、より多量の樹脂組成物谷有機材
料に添加することが必要となり、このことは経済的に不
利なだけではなく、添加される有機材料本来の性質を損
わせるようになるからである。
対して釣２０〜１０（）％の範囲内であることが望まし
い。イオン化度がこれより低いと、所望の耐候安定性効
果を発揮させるために、より多量の樹脂組成物谷有機材
料に添加することが必要となり、このことは経済的に不
利なだけではなく、添加される有機材料本来の性質を損
わせるようになるからである。
ピペリジン化合物と官能基含有電合体とからの樹脂組成
物の調製（は、両者を溶液状で混合するが、あるいは溶
融混合すること（Ｃより容易（Ｃ得ることができる。こ
の場合、特別の調製条件全必要とにししないが、温度は
過度に高くならないように注意し、約２５０℃以下で操
作することが好咬しい。特に、樹脂組成物の調製が溶融
状態での混合てよって行われること、反応に副生成物の
生成がないことなどは、押出機のような閉鎖した溶融混
合機の使用を可能とし、このことは工業的にみて大きな
利点である。
物の調製（は、両者を溶液状で混合するが、あるいは溶
融混合すること（Ｃより容易（Ｃ得ることができる。こ
の場合、特別の調製条件全必要とにししないが、温度は
過度に高くならないように注意し、約２５０℃以下で操
作することが好咬しい。特に、樹脂組成物の調製が溶融
状態での混合てよって行われること、反応に副生成物の
生成がないことなどは、押出機のような閉鎖した溶融混
合機の使用を可能とし、このことは工業的にみて大きな
利点である。
このようにして調製された樹脂組成物は、有機材料に対
し、イオン化されたピペリジン化合物として一般に約０
．０２〜１重量％の割合で慣用手段により添加され、持
続的な耐候安定剤としての性能が有効に発揮さする。
し、イオン化されたピペリジン化合物として一般に約０
．０２〜１重量％の割合で慣用手段により添加され、持
続的な耐候安定剤としての性能が有効に発揮さする。
安定化される有機材料としては、例えばオレフィン系重
合体、スチレン系重合体、ハロゲン化ビニル系重合体、
ハロゲン化ビニリデン系重合体、α、β−不飽和不飽和
カルボン酸停車合体β−、β−カルボン酸エステル系重
合体、カルボン酸ビニルエステル系重合体またはそのけ
ん化物、エポキシド系重合体、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリフェニレンオキシド
、ポリアセタール、ポリスルホン、ポリカーボネート、
フェノール樹脂、アルキッド樹脂、各種天然重合体など
が挙げられるが、これらの内オレフィン系重合体、スチ
レン系重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ンなどが特に効果的に安定化される。
合体、スチレン系重合体、ハロゲン化ビニル系重合体、
ハロゲン化ビニリデン系重合体、α、β−不飽和不飽和
カルボン酸停車合体β−、β−カルボン酸エステル系重
合体、カルボン酸ビニルエステル系重合体またはそのけ
ん化物、エポキシド系重合体、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリフェニレンオキシド
、ポリアセタール、ポリスルホン、ポリカーボネート、
フェノール樹脂、アルキッド樹脂、各種天然重合体など
が挙げられるが、これらの内オレフィン系重合体、スチ
レン系重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ンなどが特に効果的に安定化される。
このようにして耐候的に安定化された有機材料は、例え
ばコンテナー、ａ業用および土木用フィルムなどの成形
品として有効に使用することができる。
ばコンテナー、ａ業用および土木用フィルムなどの成形
品として有効に使用することができる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
エチレン−アクリル酸共重合体（アクリル共合ｆｉ２０
重量％、メルトインデックス３００）３４！７および４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビベリジ
ン１４ｇを、グラベンダープラストグラフ中で１５０℃
、５分間溶融混練した。溶融混合物を取り出し、プレス
シートにて粉砕し、粒状物を得たが、この溶融混合物、
のイオン化度（キシレン−イソプロパツール（４：１）
混合溶媒に加熱溶解し、チモールブルー指示薬を用いて
、ｐｈルエンスルホン酸で法定）は９５％、またメルト
インデックスは８７であった。
重量％、メルトインデックス３００）３４！７および４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビベリジ
ン１４ｇを、グラベンダープラストグラフ中で１５０℃
、５分間溶融混練した。溶融混合物を取り出し、プレス
シートにて粉砕し、粒状物を得たが、この溶融混合物、
のイオン化度（キシレン−イソプロパツール（４：１）
混合溶媒に加熱溶解し、チモールブルー指示薬を用いて
、ｐｈルエンスルホン酸で法定）は９５％、またメルト
インデックスは８７であった。
このイオン化された粒状物を、最終濃度が２０００ｐｐ
ｍになるように、２０圏径押出機を用いて、エチレン−
酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量１４重量％）と
混練し、混合した。この混合物を、１朋厚さのプレスシ
ートに成形し、デユーサイクルサンシャイン ウェザ−
メーターで４００時間照射後、引張試験により抗張力残
率（、Ｔ工Ｓ Ｋ −７１１３−８１に準拠）を測定し
た。寸だ、こ′れと併行して、プレスシートを各種溶媒
中に浸漬し、６０℃、１０時間の抽出試験を行ない、シ
ート中のピペリジン化合物安定剤の残存率を、ＪＩＳＫ
−２６０９の微量電縫滴定法により、重合体中のＮ重量
％を求めることにより測定した。
ｍになるように、２０圏径押出機を用いて、エチレン−
酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量１４重量％）と
混練し、混合した。この混合物を、１朋厚さのプレスシ
ートに成形し、デユーサイクルサンシャイン ウェザ−
メーターで４００時間照射後、引張試験により抗張力残
率（、Ｔ工Ｓ Ｋ −７１１３−８１に準拠）を測定し
た。寸だ、こ′れと併行して、プレスシートを各種溶媒
中に浸漬し、６０℃、１０時間の抽出試験を行ない、シ
ート中のピペリジン化合物安定剤の残存率を、ＪＩＳＫ
−２６０９の微量電縫滴定法により、重合体中のＮ重量
％を求めることにより測定した。
実施例２
実施例１において、エチレン−酢酸ビニル共重合体の代
りに、高密度ポリエチレン（三井石油化学製品ハイゼツ
クズ２１００．７ ）が用いられ、抗張力残率および安
定剤残存率（溶媒沸点、６時間）の測定が行わわた。
りに、高密度ポリエチレン（三井石油化学製品ハイゼツ
クズ２１００．７ ）が用いられ、抗張力残率および安
定剤残存率（溶媒沸点、６時間）の測定が行わわた。
実施例３
実施例１において、エチレン−酢酸ビニル共重合体の代
りに、ポリプロピレン（三井石油化学製品、Ｔ −３０
０）が用いられ、同様に抗張力残率の測定が行われた。
りに、ポリプロピレン（三井石油化学製品、Ｔ −３０
０）が用いられ、同様に抗張力残率の測定が行われた。
比較例１
実施例１において、エチレン−酢酸ビニル共重合体の代
りに、低密度ポリエチレン（密度０９２０ｑ／ｃｔｔｌ
、メルトインデックス１．０）’Ｅ−用い、４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビペリジンとの
溶融混合物からプレスシートとしたが、このシートはむ
らが多く、これら２成分がきわめて不均一にしか混合ざ
ハでいないことが明らかであった。
りに、低密度ポリエチレン（密度０９２０ｑ／ｃｔｔｌ
、メルトインデックス１．０）’Ｅ−用い、４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−チトラメチルビペリジンとの
溶融混合物からプレスシートとしたが、このシートはむ
らが多く、これら２成分がきわめて不均一にしか混合ざ
ハでいないことが明らかであった。
比較例２
実施例１において、エチレン−アクリル酸共重合体の代
りに、そこで用いられたエチレン−酢酸ビニル共重合体
を用い、４−ヒドロキシ−２，２，６゜６−チトラメチ
ルピペリジンとの溶融混合物からプレスシートを成形し
、これについて同様に安定剤残存率を測定した。
りに、そこで用いられたエチレン−酢酸ビニル共重合体
を用い、４−ヒドロキシ−２，２，６゜６−チトラメチ
ルピペリジンとの溶融混合物からプレスシートを成形し
、これについて同様に安定剤残存率を測定した。
比較例３
実施例１で用いられたエチレン−酢酸ビニル共重合体の
プレスシートについて、抗張力残率を測定した。
プレスシートについて、抗張力残率を測定した。
比較例４
実施例２で用いられた高密度ポリエチレンのプレスシー
トについて、抗張力残率を測定した。
トについて、抗張力残率を測定した。
比較例５
実施例３で用いられたポリエチレンンのプレスシートに
ついて、抗張力残率を測定した。
ついて、抗張力残率を測定した。
以トの各実施例および比較例での測定結果は、次の表に
示される。
示される。
表
実施例１ ４０ ７７ ２２
−／／２ ３５ ５４ ９８ ２
２／／３３７ − − −比較例２２
８ １８’３ −／／３２２−’−− ／／４２２−、−− ／１５’１３ − − −手 続
補 正 書 （自発）昭和５８年９月１６日 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２７９９０号 ２、発・明の名称 樹脂組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ミツイ 名称 三井ポリケミカル株式会社 ４、代 理 人 住 所 東京都港区芝大門１−２−７ 阿藤ビル５
０１号うフト共重合体、」を挿入する。
−／／２ ３５ ５４ ９８ ２
２／／３３７ − − −比較例２２
８ １８’３ −／／３２２−’−− ／／４２２−、−− ／１５’１３ − − −手 続
補 正 書 （自発）昭和５８年９月１６日 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２７９９０号 ２、発・明の名称 樹脂組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ミツイ 名称 三井ポリケミカル株式会社 ４、代 理 人 住 所 東京都港区芝大門１−２−７ 阿藤ビル５
０１号うフト共重合体、」を挿入する。
（２）第７ 頁第ｉｏ〜１１行の「メタクリル酸グラフ
ト共重合体、」の後に「エチレン−酢酸ビニル共重合体
へのアクリル酸グラフト共重合体、」を挿入する。
ト共重合体、」の後に「エチレン−酢酸ビニル共重合体
へのアクリル酸グラフト共重合体、」を挿入する。
（３）第７頁第１２行と第１３行との間に、「エチレン
−酢酸ビニル共重合体へのマレイン酸グラフト共重合体
、エチレン−アクリル酸エチル共重合体へのアクリル１
唆グラフト共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重
合体へのメタクリル酸グラフト共重合体、エチレン−ア
クリル酸エチル共重合体へのマレイン酸グラフト共重合
体、」を挿入する。
−酢酸ビニル共重合体へのマレイン酸グラフト共重合体
、エチレン−アクリル酸エチル共重合体へのアクリル１
唆グラフト共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重
合体へのメタクリル酸グラフト共重合体、エチレン−ア
クリル酸エチル共重合体へのマレイン酸グラフト共重合
体、」を挿入する。
（４）第１２頁第９行の「プレスシート」の前に「ウェ
ザ−メーター照射前の」を挿入する。
ザ−メーター照射前の」を挿入する。
（５）第１２頁第４〜３行の「抗張力残率および」ヲ「
ウェザ−メーター照射後のプレスシートの抗張力残率お
よびウェザ−メーター照射前のプレスシートの」に訂正
する。
ウェザ−メーター照射後のプレスシートの抗張力残率お
よびウェザ−メーター照射前のプレスシートの」に訂正
する。
（６）第１４頁第８行の「ポリエチレンン、Ｊ−ｋＦポ
リプロピレン」に訂正する。
リプロピレン」に訂正する。
（７）第１３頁第６〜１ｏ行の「実施例１において、・
・・・・・プレスシートと゛したが、」を次のように訂
正する。
・・・・・プレスシートと゛したが、」を次のように訂
正する。
「実施例１で用いられたエチレン−酢酸ビニル共重合体
３４ｇおよび４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラ
メチルピベリジン１４りを溶融混合し、プレスシートと
したが、」 （８）第１２頁第７〜２行を次のように訂正する。
３４ｇおよび４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラ
メチルピベリジン１４りを溶融混合し、プレスシートと
したが、」 （８）第１２頁第７〜２行を次のように訂正する。
「実施例１で用いられたエチレン−酢酸ビニル共重合体
に、２０００ ｐｐｍ Ｋ相当する着の４−ヒドロキシ
−２，２，６，６−チトラメチルピペリジンをプラベン
ダーで直接溶’ｍ混合し、この混合物から厚さｌ ＴＪ
ｎのプレスシートを成形した。このプレスシートについ
て、同様に安定剤残存率（６ｏ℃、１０時間抽出）を測
定した。」 （９）第１２頁第９行の１６時１７ＪＩ Ｊ （ｉ’）
Ｉ’ｄ ＩＣｌｉ″珀出」を挿入する。
に、２０００ ｐｐｍ Ｋ相当する着の４−ヒドロキシ
−２，２，６，６−チトラメチルピペリジンをプラベン
ダーで直接溶’ｍ混合し、この混合物から厚さｌ ＴＪ
ｎのプレスシートを成形した。このプレスシートについ
て、同様に安定剤残存率（６ｏ℃、１０時間抽出）を測
定した。」 （９）第１２頁第９行の１６時１７ＪＩ Ｊ （ｉ’）
Ｉ’ｄ ＩＣｌｉ″珀出」を挿入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ２，２，６．６−チトラアルキル置換ビぺ１ノジ
ンおよび該ピペリジン化合物とイオン結合可能な官能基
を有する重合体からなる樹脂組成物。 ２、官能基含有重合体がα、β−不飽和年始ボン酸共重
合体である特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。 ３、重合体中の官能基の約２０〜１００％がヒ“ぺＩＪ
ジン化合物とイオン結合されている特許請求の範囲第１
項才たけ第２項記載の樹脂組成物。 ４、有機材料の耐候安定剤として使用される特許請求の
範囲第１項記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2799083A JPS59155405A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | 有機材料用耐候安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2799083A JPS59155405A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | 有機材料用耐候安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155405A true JPS59155405A (ja) | 1984-09-04 |
| JPS6411048B2 JPS6411048B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=12236261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2799083A Granted JPS59155405A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | 有機材料用耐候安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155405A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6291561A (ja) * | 1985-10-09 | 1987-04-27 | エニリチエルヘ・エセ・ピ・ア | 高分子性安定剤化合物 |
| JPS62138558A (ja) * | 1985-12-06 | 1987-06-22 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 光安定化ポリマ−ミクロ粒子、該粒子の製造方法並びに該粒子を含有する分散系及び被覆組成物 |
| JPS633060A (ja) * | 1986-06-05 | 1988-01-08 | エニリチェルヘ・エセ・ピ・ア | 高分子安定剤化合物、その製法及び安定化ポリオレフィン組成物 |
| DE3932912A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Sandoz Ag | Sterisch gehinderte aminogruppen enthaltende synthetische polyamide |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5569670A (en) * | 1978-11-16 | 1980-05-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Improvement in weatherability of film |
| JPS567764A (en) * | 1979-06-21 | 1981-01-27 | Ciba Geigy Ag | Novel polyalkylpiperidylurea and stabilizer made therefrom |
| JPS5641254A (en) * | 1979-09-13 | 1981-04-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Thermoplastic synthetic resin film having excellent weathering resistance |
-
1983
- 1983-02-22 JP JP2799083A patent/JPS59155405A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5569670A (en) * | 1978-11-16 | 1980-05-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Improvement in weatherability of film |
| JPS567764A (en) * | 1979-06-21 | 1981-01-27 | Ciba Geigy Ag | Novel polyalkylpiperidylurea and stabilizer made therefrom |
| JPS5641254A (en) * | 1979-09-13 | 1981-04-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Thermoplastic synthetic resin film having excellent weathering resistance |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6291561A (ja) * | 1985-10-09 | 1987-04-27 | エニリチエルヘ・エセ・ピ・ア | 高分子性安定剤化合物 |
| JPS62138558A (ja) * | 1985-12-06 | 1987-06-22 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 光安定化ポリマ−ミクロ粒子、該粒子の製造方法並びに該粒子を含有する分散系及び被覆組成物 |
| JPS633060A (ja) * | 1986-06-05 | 1988-01-08 | エニリチェルヘ・エセ・ピ・ア | 高分子安定剤化合物、その製法及び安定化ポリオレフィン組成物 |
| DE3932912A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Sandoz Ag | Sterisch gehinderte aminogruppen enthaltende synthetische polyamide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6411048B2 (ja) | 1989-02-23 |
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