JPH0138103B2 - - Google Patents
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- JPH0138103B2 JPH0138103B2 JP56165641A JP16564181A JPH0138103B2 JP H0138103 B2 JPH0138103 B2 JP H0138103B2 JP 56165641 A JP56165641 A JP 56165641A JP 16564181 A JP16564181 A JP 16564181A JP H0138103 B2 JPH0138103 B2 JP H0138103B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
本発明は式
で表わされるグルコース尿素−尿素化合物および
その製法に関する。 この化合物は反芻動物又は豚のような動物の非
蛋白体窒素飼料として有用であり、特に従来知ら
れた尿素などのように例えば反芻動物の第一胃内
において酵素ウレアーゼなどの作用により急激に
分解して多量のアンモニアを生成してアンモニア
中毒をひき起すこともなく、またアルデヒドと尿
素の化合物に代表される遅効性飼料のように給餌
切期の分解の遅れによる蛋白質不足の状況を呈し
たりすることのない優れた飼料として炭水化物や
セルロール物質と共に使用することができる。 このグルコシル尿素−尿素化合物はＤ−グルコ
ースと尿素とを酸触媒の存在下に反応させること
により製造することができ、その理論反応式は以
下の通りである。 上式の通り、Ｄ−グルコースと尿素の理論反応
当量は１：２であるが、実際の反応に際してはＤ
−グルコース１モル当り、一般的には尿素1.5〜
5.0モルの範囲で反応させる。しかしながら、尿
素を理論量よりもやや過剰に用いた方が単流収率
が向上し、またあまり過剰に用いても収率向上へ
の寄与は小さくかつコスト面からも不利であるの
で、尿素2.0〜3.0モルの使用が好ましい。 Ｄ−グルコースと尿素の反応器への装入は一括
添加しても或いは分割添加しても反応および収率
に及ぼす影響はないが大スケールの反応の場合に
は溶解性の点から分割添加した方が望ましい。こ
れは上記反応が平衡反応であるので水の量はでき
るだけ少ない方が望ましいが、反応混合物を溶解
状態に保持するのが好ましいからである。反応混
合物中の水の量には特に制限はないが、上記した
ように、反応混合物を溶解状態に保ち得る範囲内
で、できるだけ少ない方が望ましく、酸触媒投入
前の状態で反応混合物中の水含含量が15％以下で
あるのが望ましい。 前記反応は酸触媒の存在下に実施されるが、こ
の反応に使用できる酸触媒としては、例えば塩
酸、硫酸、リン酸などをあげることができ、これ
らの酸触媒の使用量には特に制限はないが、一般
にはグルコース１モルに対し0.05〜0.3モル、好
ましくは0.08〜0.15モルの範囲で使用される。酸
触媒の添加後、一般には反応混合物を加熱して反
応を進行させる。反応温度は一般には40〜100℃、
好ましくは50〜70℃程度で、通常３〜６時間程度
で反応が完結する。 反応終了後、反応液から生成グルコシル尿素−
尿素化合物の結晶を直接単離するのは困難である
ので（過性が極めて悪い）、水を添加し、そし
てアルコールを添加する。これは水のみでは目的
化合物の結晶性や収率が良くないからであり、通
常、反応混合物全重量対し約0.1〜0.3倍程度の水
と、0.5〜3.0倍程度のアルコールを使用する。ア
ルコールとしては、例えば、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコールなどを好適に使用
できる。 水及びアルコールの添加後、反応混合液を冷却
して目的化合物を完全に析出させたのち（冷却温
度には特に限定はないが、通常０〜５℃程度に冷
却する）、析出結晶を過し、次いでこの結晶を
アルコールで洗浄して結晶に付着している酸、尿
素およびグルコシル尿素などを除去する。使用す
るアルコールの量は反応混合物の全量に対し0.1
〜1.0倍量程度とするのが好ましい。洗浄アルコ
ールの使用量が多過ぎると、目的とするグルコシ
ル尿素−尿素化合物がグルコシル尿素に分解して
単離グルコシル尿素−尿素化合物の結晶の純度が
低下して好ましくない。 ここで注意しなければならないのは、過後の
結晶の洗浄を水を用いて行なつてはならないこと
である。本発明者等の知見によれば次表に示すよ
うに、グルコシル尿素−尿素化合物の水に対する
溶解度は極めて大きく、従つて水洗浄により目的
とするグルコシル尿素−尿素化合物は殆んど水に
溶解してしまうのである。
その製法に関する。 この化合物は反芻動物又は豚のような動物の非
蛋白体窒素飼料として有用であり、特に従来知ら
れた尿素などのように例えば反芻動物の第一胃内
において酵素ウレアーゼなどの作用により急激に
分解して多量のアンモニアを生成してアンモニア
中毒をひき起すこともなく、またアルデヒドと尿
素の化合物に代表される遅効性飼料のように給餌
切期の分解の遅れによる蛋白質不足の状況を呈し
たりすることのない優れた飼料として炭水化物や
セルロール物質と共に使用することができる。 このグルコシル尿素−尿素化合物はＤ−グルコ
ースと尿素とを酸触媒の存在下に反応させること
により製造することができ、その理論反応式は以
下の通りである。 上式の通り、Ｄ−グルコースと尿素の理論反応
当量は１：２であるが、実際の反応に際してはＤ
−グルコース１モル当り、一般的には尿素1.5〜
5.0モルの範囲で反応させる。しかしながら、尿
素を理論量よりもやや過剰に用いた方が単流収率
が向上し、またあまり過剰に用いても収率向上へ
の寄与は小さくかつコスト面からも不利であるの
で、尿素2.0〜3.0モルの使用が好ましい。 Ｄ−グルコースと尿素の反応器への装入は一括
添加しても或いは分割添加しても反応および収率
に及ぼす影響はないが大スケールの反応の場合に
は溶解性の点から分割添加した方が望ましい。こ
れは上記反応が平衡反応であるので水の量はでき
るだけ少ない方が望ましいが、反応混合物を溶解
状態に保持するのが好ましいからである。反応混
合物中の水の量には特に制限はないが、上記した
ように、反応混合物を溶解状態に保ち得る範囲内
で、できるだけ少ない方が望ましく、酸触媒投入
前の状態で反応混合物中の水含含量が15％以下で
あるのが望ましい。 前記反応は酸触媒の存在下に実施されるが、こ
の反応に使用できる酸触媒としては、例えば塩
酸、硫酸、リン酸などをあげることができ、これ
らの酸触媒の使用量には特に制限はないが、一般
にはグルコース１モルに対し0.05〜0.3モル、好
ましくは0.08〜0.15モルの範囲で使用される。酸
触媒の添加後、一般には反応混合物を加熱して反
応を進行させる。反応温度は一般には40〜100℃、
好ましくは50〜70℃程度で、通常３〜６時間程度
で反応が完結する。 反応終了後、反応液から生成グルコシル尿素−
尿素化合物の結晶を直接単離するのは困難である
ので（過性が極めて悪い）、水を添加し、そし
てアルコールを添加する。これは水のみでは目的
化合物の結晶性や収率が良くないからであり、通
常、反応混合物全重量対し約0.1〜0.3倍程度の水
と、0.5〜3.0倍程度のアルコールを使用する。ア
ルコールとしては、例えば、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコールなどを好適に使用
できる。 水及びアルコールの添加後、反応混合液を冷却
して目的化合物を完全に析出させたのち（冷却温
度には特に限定はないが、通常０〜５℃程度に冷
却する）、析出結晶を過し、次いでこの結晶を
アルコールで洗浄して結晶に付着している酸、尿
素およびグルコシル尿素などを除去する。使用す
るアルコールの量は反応混合物の全量に対し0.1
〜1.0倍量程度とするのが好ましい。洗浄アルコ
ールの使用量が多過ぎると、目的とするグルコシ
ル尿素−尿素化合物がグルコシル尿素に分解して
単離グルコシル尿素−尿素化合物の結晶の純度が
低下して好ましくない。 ここで注意しなければならないのは、過後の
結晶の洗浄を水を用いて行なつてはならないこと
である。本発明者等の知見によれば次表に示すよ
うに、グルコシル尿素−尿素化合物の水に対する
溶解度は極めて大きく、従つて水洗浄により目的
とするグルコシル尿素−尿素化合物は殆んど水に
溶解してしまうのである。
【表】
以下に本発明の実施例を説明する。
例 １
撹拌器を備えた丸底セパラブルフラスコに、Ｄ
−グルコース−水加物198ｇ（１モル）、尿素144
ｇ（2.4モル）及び水5.8mlを装入し、60℃の湯浴
中で溶解して無色透明のシロツプ状液体を得た。
溶解に要した時間は約２時間であつた。このシロ
ツプ状液体混合物に、濃塩酸11.8ｇを水5.8mlに
溶解した水溶液を添加して温度60℃で撹拌し乍ら
反応させた。約３時間経過後に結晶が析出しはじ
め、更に３時間反応を継続させたのち加熱を停止
した。 このようにして得られた反応混合物に撹拌し乍
ら水70mlとメタノール350ｇを連続して添加し、
この混合物を０℃まで冷却した後過し、次いで
メタノール100ｇで洗浄し乾燥後白色結晶231.5ｇ
を得た（収率82％）。 得られた結晶のＸ線回折パターンは第１図に示
す通りであり、グルコシル尿素と尿素の等モル混
合物のＸ線回折パターンを示す第２図とは異なる
グルコシル尿素−尿素化合物固有のものであつ
た。 一方、得られた結晶のHPLC分析によれば、こ
の結晶はグルコシル尿素と尿素100対97のモル比
で構成されており（従つてグルコース換算の収率
は約83％となる）、融点は168.5〜170.0℃であつ
た〔グルコシル尿素の融点：208℃（分解）〕。得
られた結晶の一部を水から再結晶して精製したと
ころ融点は171〜172℃に上昇し、元素分析値は以
下の通りであつた。 理論値（C6H18N4O7）： Ｃ：56.44、Ｈ：10.66、Ｎ：32.91 実測置 Ｃ：56.86、Ｈ：10.79、Ｎ：32.35 例 ２ Ｄ−グルコース−水和物100Kg、尿素71.5Kg及
び水5.8Kgを反応釜に投入し、温水浴にて混合物
を60〜64℃に加熱して溶解し、更にＤ−グルコー
ス−水和物100Kg及び尿素71.5Kgを少しづつ等量
割合で添加し、溶解させた（一部不溶であつたが
特に問題になることはなかつた。）次いで、36％
塩酸11.8Kgを水5.8Kgに溶解した水溶液を加えて、
温度62±２℃で５時間反応させた。塩酸投入後約
３時間でグルコシル尿素−尿素化合物の結晶が析
出しはじめ、約７℃の温度上昇が認められた。 反応終了後、温水を抜き、水40Kg、次いで99％
メタノール380Kgを投入し、冷凍水及びブライン
で０℃まで冷却し、過した。滓を常温の99％
メタノール100Kgで洗浄し、常圧50℃以下の温度
で棚段乾燥器にて２日間乾燥した。 このようにしてグルコシル尿素−尿素化合物
230Kgを得た。この結晶の融点は168.5〜170.0℃
でグルコース基準の収率は81.0％であつた。ま
た、この結晶がグルコシル尿素−尿素化合物であ
ることはIR及びＸ線回折で確認した。
−グルコース−水加物198ｇ（１モル）、尿素144
ｇ（2.4モル）及び水5.8mlを装入し、60℃の湯浴
中で溶解して無色透明のシロツプ状液体を得た。
溶解に要した時間は約２時間であつた。このシロ
ツプ状液体混合物に、濃塩酸11.8ｇを水5.8mlに
溶解した水溶液を添加して温度60℃で撹拌し乍ら
反応させた。約３時間経過後に結晶が析出しはじ
め、更に３時間反応を継続させたのち加熱を停止
した。 このようにして得られた反応混合物に撹拌し乍
ら水70mlとメタノール350ｇを連続して添加し、
この混合物を０℃まで冷却した後過し、次いで
メタノール100ｇで洗浄し乾燥後白色結晶231.5ｇ
を得た（収率82％）。 得られた結晶のＸ線回折パターンは第１図に示
す通りであり、グルコシル尿素と尿素の等モル混
合物のＸ線回折パターンを示す第２図とは異なる
グルコシル尿素−尿素化合物固有のものであつ
た。 一方、得られた結晶のHPLC分析によれば、こ
の結晶はグルコシル尿素と尿素100対97のモル比
で構成されており（従つてグルコース換算の収率
は約83％となる）、融点は168.5〜170.0℃であつ
た〔グルコシル尿素の融点：208℃（分解）〕。得
られた結晶の一部を水から再結晶して精製したと
ころ融点は171〜172℃に上昇し、元素分析値は以
下の通りであつた。 理論値（C6H18N4O7）： Ｃ：56.44、Ｈ：10.66、Ｎ：32.91 実測置 Ｃ：56.86、Ｈ：10.79、Ｎ：32.35 例 ２ Ｄ−グルコース−水和物100Kg、尿素71.5Kg及
び水5.8Kgを反応釜に投入し、温水浴にて混合物
を60〜64℃に加熱して溶解し、更にＤ−グルコー
ス−水和物100Kg及び尿素71.5Kgを少しづつ等量
割合で添加し、溶解させた（一部不溶であつたが
特に問題になることはなかつた。）次いで、36％
塩酸11.8Kgを水5.8Kgに溶解した水溶液を加えて、
温度62±２℃で５時間反応させた。塩酸投入後約
３時間でグルコシル尿素−尿素化合物の結晶が析
出しはじめ、約７℃の温度上昇が認められた。 反応終了後、温水を抜き、水40Kg、次いで99％
メタノール380Kgを投入し、冷凍水及びブライン
で０℃まで冷却し、過した。滓を常温の99％
メタノール100Kgで洗浄し、常圧50℃以下の温度
で棚段乾燥器にて２日間乾燥した。 このようにしてグルコシル尿素−尿素化合物
230Kgを得た。この結晶の融点は168.5〜170.0℃
でグルコース基準の収率は81.0％であつた。ま
た、この結晶がグルコシル尿素−尿素化合物であ
ることはIR及びＸ線回折で確認した。
第１図は実施例１において合成したグルコシル
尿素−尿素化合物のＸ線回折パターンであり、第
２図はグルコシル尿素と尿素の等モル混合物のＸ
線回折パターンである。
尿素−尿素化合物のＸ線回折パターンであり、第
２図はグルコシル尿素と尿素の等モル混合物のＸ
線回折パターンである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされるグルコシル尿素−尿素化合物。 ２ Ｄ−グルコースと尿素とを酸触媒の存在下に
反応させることを特徴とする式 のグルコシル尿素−尿素化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56165641A JPS5867662A (ja) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | グルコシル尿素−尿素化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56165641A JPS5867662A (ja) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | グルコシル尿素−尿素化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867662A JPS5867662A (ja) | 1983-04-22 |
| JPH0138103B2 true JPH0138103B2 (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=15816216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56165641A Granted JPS5867662A (ja) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | グルコシル尿素−尿素化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867662A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102805276A (zh) * | 2011-05-31 | 2012-12-05 | 薛白 | 粗纤维尿素混合缩合物 |
-
1981
- 1981-10-19 JP JP56165641A patent/JPS5867662A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5867662A (ja) | 1983-04-22 |
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