JPH0139098B2 - - Google Patents

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JPH0139098B2
JPH0139098B2 JP55177312A JP17731280A JPH0139098B2 JP H0139098 B2 JPH0139098 B2 JP H0139098B2 JP 55177312 A JP55177312 A JP 55177312A JP 17731280 A JP17731280 A JP 17731280A JP H0139098 B2 JPH0139098 B2 JP H0139098B2
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JP
Japan
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group
hydrogen
ohm
alkyl group
conductivity
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JP55177312A
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English (en)
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JPS5695241A (en
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Hotsukaa Yurugen
Meruten Ruudorufu
Georuku Fuitsuki Hansu
Kurausu Myuraa Hansu
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPS5695241A publication Critical patent/JPS5695241A/ja
Publication of JPH0139098B2 publication Critical patent/JPH0139098B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
    • G03G5/0651—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing four relevant rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明の目的は、電気半導体又は光伝導体とし
ての、一般式（） 〔式中、Ｒは電子給体基を含有していなければ
ならない、好適には炭素数が12までの、特に８ま
での、飽和もしくはオレフイン系不飽和の脂肪族
又は脂環式基であり、そして基R1は独立して水
素、C1〜C4―アルキル基、ハロゲン原子、NO2，
SO3H，CN，COOR2もしくはNR2（ここでR2は
水素又はC1〜C4アルキル基である）、ヒドロキシ
ル又はC1〜C4アルコキシ基を表わす〕 のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド類の使用
である。 基Ｒ中の電子給体基は、ヘテロ原子、例えば―
Ｏ―，―Ｓ―又はNR3―（ここでR3は水素、C1
〜C6アルキル基又はCR5Oであり、ここでR5は水
素又はC1〜C12アルキルもしくはC1〜C12アルキレ
ン基である）、であることができる。無機もしく
は有機酸との又はアルキル化剤との反応後に、基
―NR3―（ここでR3は水素又はC1〜C6アルキル
基である）はアンモニウムイオン―Ｎ＋R3R4―
（ここでR4は水素又はC1〜C4アルキル基である）
及びテトラシアノキノジメタン（TCNQ）のア
ニオン基を包含する無機もしくは有機アニオンと
しても存在でき、このさいTCNQの場合には当
量の中性TCNQがアニオン基の他に存在するこ
ともできる。 下記のものが半導体又は光伝導体としての使用
は特に適している： Ｒ＝−（CH2）x−Ｎ（CH3）2（ここでｘ＝２−
12）、
【式】（ここでｘ＝２，３，４及び ６）、 −CH2−CH2−OH，−CH2−CH2−OCH3又は −CH2−CH2−Ｓ−CH3 であるナフタレン―１，４，５，８―テトラカル
ボン酸ジイミド。 代表的な有機化合物の比伝導率は10-12オーム
-1cm-1より小さく、その結果それらは電気絶縁体
である。それとは対照的に、本発明に従い使用さ
れる物質は＞10-12オーム-1cm-1の比伝導率を有
しており、それは露光時には２〜100倍に増大す
る。従つて、これらの物質は例えば光複写の如き
複写法用に、及び例えば特に光電池及び光バリア
の如き光エレクトロニクス構成部品用に特に適し
ている。 本発明に従つて使用される物質は、例えばドイ
ツ公告明細書1230031及び1195762並びにドイツ公
開明細書1445768及び1455769から知られている。 実施例 １ 710重量部のナフタレン―１，４，５，８―テ
トラカルボン酸及び830重量部のＮ―ヘキシルア
ミノ―ピロリドンを1900容量部のジメチルホルム
アミド中で還流下で２時間沸点に加熱した。冷却
後に、混合物を濾過し、残渣をジメチルホルムア
ミドで洗浄し、次にエーテルで洗浄すると、1270
重量部のジイミドが得られた。 粉末状でマイクロウエーブ伝導率を測定する
と、〜0.3×10-3オーム-1cm-1の暗伝導率が得られ
た。キセノン高圧ランプに20分間露光後に、伝導
率は0.55×10-3オーム-1cm-1に増加した（測定周
波数9GHz）。 実施例 ２ 実施例１と同様にして製造されたジイミド
は、〜0.3×10-3オーム-1cm-1の暗伝導率を示して
おり、それは20分の露光後に5.5×10-3オーム-1
cm-1に増大した（マイクロウエーブ伝導率測定）。 実施例 ３ 実施例１と同様にしてナフタレン―１，４，
５，８―テトラカルボン酸二無水物から製造され
たジイミドは1.9×10-3オーム-1cm-1の暗伝導率
（微結晶性試料、マイクロウエーブ伝導率測定、
測定周波数9GHz）を示し、それはキセノン高圧
ランプに20分間露光した後に、67×10-3オーム-1
cm-1に増加した。 本発明に従うジイミド類は、電子連結部品中の
光エレクトロニクス構造単位として又は再生装置
中での光伝導体として使用できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ｒは電子給体基を含有している飽和も
    しくはオレフイン系不飽和の脂肪族又は脂環式基
    であり、そして R1は独立して、水素、C1―C4のアルキル基、
    ハロゲン、NO2，SO3H，CN又は基COOR2もし
    くはNR2（ここでR2は水素又はC1〜C4アルキル基
    である）、ヒドロキシル基又はC1〜C4アルコキシ
    基を表わす〕 のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド類よりな
    る電気半導体又は光伝導体。
JP17731280A 1979-12-20 1980-12-17 Naphthalene tetracarbonic acid diimide as semicondctor and photoconductor Granted JPS5695241A (en)

Applications Claiming Priority (1)

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DE19792951349 DE2951349A1 (de) 1979-12-20 1979-12-20 Naphthalintetracarbonsaeurediimide als elektrische halbleiter und photoleiter

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JPS5695241A JPS5695241A (en) 1981-08-01
JPH0139098B2 true JPH0139098B2 (ja) 1989-08-18

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ID=6089043

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JP17731280A Granted JPS5695241A (en) 1979-12-20 1980-12-17 Naphthalene tetracarbonic acid diimide as semicondctor and photoconductor

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JP (1) JPS5695241A (ja)
DE (2) DE2951349A1 (ja)

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DE2951349A1 (de) 1981-07-02
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