JPH0140877B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0140877B2
JPH0140877B2 JP56158134A JP15813481A JPH0140877B2 JP H0140877 B2 JPH0140877 B2 JP H0140877B2 JP 56158134 A JP56158134 A JP 56158134A JP 15813481 A JP15813481 A JP 15813481A JP H0140877 B2 JPH0140877 B2 JP H0140877B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
trans
acid
aroma
flavor
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56158134A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5859908A (ja
Inventor
Takeshi Namita
Takeaki Eto
Toshibumi Shirakawa
Juji Matsura
Takashi Uchama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Soda Aromatic Co Ltd
Original Assignee
Soda Aromatic Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Soda Aromatic Co Ltd filed Critical Soda Aromatic Co Ltd
Priority to JP56158134A priority Critical patent/JPS5859908A/ja
Priority to GB08228368A priority patent/GB2110929B/en
Priority to DE19823237038 priority patent/DE3237038A1/de
Priority to NLAANVRAGE8203887,A priority patent/NL190451C/xx
Priority to FR8216765A priority patent/FR2513880B1/fr
Priority to CH5861/82A priority patent/CH650128A5/de
Publication of JPS5859908A publication Critical patent/JPS5859908A/ja
Priority to US06/751,626 priority patent/US4609492A/en
Publication of JPH0140877B2 publication Critical patent/JPH0140877B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は香料組成物に関し、特にミルク様香気
を有する香気成分を含有する香料組成物に関する
ものである。 従来からミルク様香気を有する化合物としては
アシル乳酸チオエステル（特開昭50―94172号）
等が若干知られている。本発明者は従来知られた
これらの香気成分とは異なる構造特性を有し、製
造容易にして、すぐれたミルク様香気を有する香
気成分を開発すべく鋭意検討した結果、特定構造
を有する不飽和脂肪酸がミルク様香気を有する香
気成分として著効を示すことを見出し、本発明に
到達した。 即ち、本発明は、一般式（） （式中ｎは１から４までの整数を表わす）で示
される直鎖トランス―６―アルケン酸を含有する
ことを特徴とする香料組成物を提供するものであ
る。 本発明の香気成分である上記一般式（）で示
される直鎖トランス―６―アルケン酸のミルク様
香気は類似構造体にはみられない特有の香気であ
り、たとえば６位以外の位置に二重結合を有する
直鎖アルケン酸にはかかる香気は認められず、ま
た同じ位置に二重結合を有する直鎖６―アルケン
酸でもシス体はかかる香気を有しない。 このように本発明の直鎖トランス―６―アルケ
ン酸は選択的特徴を有するものであり、これを香
気成分として香料の１成分として用いることによ
り、得られる香料組成物に顕著なミルク様香気を
与え、ミルク様香気を増強し、または香調にミル
ク様香気に由来するマイルド感を与えるといつた
効果を示すのである。 香料組成物における他の成分としては、使用目
的に応じ適宜周知の香料成分、たとえば他種香料
や稀釈剤等が用いられる。 本発明の直鎖トランス―６―アルケン酸はたと
えば香粧品香料、食品香料、飼料用香料、煙草香
料等の香気成分の１つとして好ましく使用される
が、毒性を持たずまたすぐれたミルク様香気を有
するところからたとえば乳製品用香料の香気成分
として使用した場合にはその効果がより顕著に発
揮される。 香料組成物における本発明の直鎖６―アルケン
酸の使用量は使用目的等により幾分異なるが、通
常0.01ないし10重量％の範囲で好ましく使用され
る。 本発明の直鎖トランス―６―アルケン酸は公知
の方法、たとえばJ.Med.Chem.，1967，10，533，
及びJ.Med.Chem.，1971，14(3)，236に記載の方
法や以下に記載する方法で容易に製造することが
できる。 （但しｎ；１から４までの整数をまたMeはメ
チル基を表わす）すなわち、シクロヘキサンのメ
チルエノールエーテル１〜を電解酸化してトリメキ
シ体２〜へ変換し、さらに電解酸化してアセタール
エステル３〜とし、酸性加水分解してアルデヒドエ
ステル４〜とする。このものとホスホニウム塩から
導いたイリド５〜とのWittig反応を行い、シス―６
―アルケン酸メチルエステル６ｃを得る。これを
触媒量のパラトルエンスルフイン酸を用いて異性
化してトランス―６―アルケン酸メチルエステル
６ｔ〜とし、さらにアルカリ加水分解してトランス
―６―アルケン酸７〜を得ることができる。 製造方法によつては直鎖状６―アルケン酸のト
ランス体以外にそのシス体が混入して得られる場
合がある。シス体は前記した通りミルク様香気を
有しないが、香料組成物中に添加されて得られる
香料組成物に悪影響を及ぼすこともない。それ
故、シス体を混入した状態で直鎖状トランス―６
―アルケン酸を香気成分として用いることもでき
る。この場合のシス体の含量は直鎖状６―アルケ
ン酸全体の半分以下であることが望ましい。 以下に実施例を掲げて詳しく説明するがこれに
より本発明は制限されるものではない。 製造例１ トランス―６―デセン酸の製造 市販50％水素化ナトリウム（1.07ｇ）を反応器
に入れ、ｎ―ペンタンで数回洗う。次に乾燥ジメ
チルスルホキシド（DMSO）（20ml）を添加し、
水素の発生が終了するまで75〜80℃に加熱撹拌す
る。冷却後臭化ｎ―ブチルトリフエニルホスホニ
ウム（9.25ｇ）のDMSO（10ml）溶液を加える。
10分後、５―カルボメトキシ―１―ペンタナール
（3.20ｇ）を添加し、そのまま30分撹拌する。反
応終了後水を加えエーテル抽出をし飽和食塩水で
２回洗浄し乾燥後溶媒を留去する。このものをカ
ラムクロマトグラムで精製してシス―６―デセン
酸メチル（エステル（1.43ｇ）が得られる。次に
このものと無水パラトルエンスルフイン酸（0.96
ｇ）を無水ジオキサン（50ml）に溶かし、１時間
還流する。反応終了後溶媒を減圧留去し常法通り
処理しカラムクロマトグラムで精製するとトラン
ス―６―デセン酸メチルエステル（0.86ｇ）を得
る。このものを常法に従いアルカリ加水分解する
ことによりトランス―６―デセン酸（0.75ｇ）が
得られる。 トランス―６―ノネン酸、トランス―６―ウン
デセン酸、トランス―６―ドデセン酸も同様の方
法で製造できる。 ここで使用された５―カルボメトキシ―１―ペ
ンタナールは以下の方法で製造される。 ５―カルボメトキシ―１けペンタナールの製造 １―メトキシ―１―シクロヘキセン（10.00
ｇ）、ナトリウムメトキシド（4.82ｇ）をメタノ
ール（80ml）に溶かし、陽陰極とも炭素電極（50
cm2）で無隔膜電解槽を使用して、3Aの定電流電
解を行ない3.5F／mol通電する。反応終了後メタ
ノールを留去し、エーテルを加え水で２回洗浄
し、乾燥後溶媒を留去すると１，１，２―トリメ
トキシシクロヘキサンの粗生成物が（8.83ｇ）得
られる。このものとテトラエチルアンモニウムパ
ラトルエンスルホン酸塩（2.69ｇ）をメタノール
（80ml）に溶かし、再度炭素電極（50cm2）、無隔膜
電解槽を用いて3Aの定電流電解で6F／mol通電
する。反応終了後、メタノールを留去し同様に処
理すると６，６―ジメトキシカプロン酸メチルエ
ステルの粗生成物（9.47ｇ）が得られる。このも
のに10重量％塩酸水溶液を加え室温下６時間撹拌
し常法通り後処理を行ないカラムクロマトグラム
で精製すると５―カルボメトキシ―１―ペンタナ
ール（3.20ｇ）が得られる。 実施例 １ 下記の処方で示される基礎ミルクフレーバーに
対し、トランス―６―デセン酸10重量部を添加し
た。このようにして得られたミルクフレーバー
（添加品）と基礎ミルクフレーバーについて官能
試験を行なつたところ10名の審査員が一致して添
加品は良しとした。そしてその理由は、添加品は
ミルク的なマイルドな甘さが強調されより天然的
な感じがでているということであつた。 尚トランス―６―デセン酸と、それに近似する
構造をもつトランス―２―デセン酸と10―ウンデ
セン酸の官能特性をしらべた結果、フレーバー閾
値（於水）はトランス―６―デセン酸が約
20ppm、トランス―２―デセン酸が約40ppm、10
―ウンデセン酸は約60ppmだつた。フレーバーの
特徴はトランス―６―デセン酸のみミルクを強く
想起させるソフトでやや重い油脂様の要素を有し
ていた。 基礎ミルクフレーバー処方 （重量部） ジメチルサルフアイド 0.1 ジアセチル ２ ブチルブチレート 2.5 アセトイン 15 酪 酸 0.4 カプリル酸 20 マルトール ５ γ―オクタラクトン 10 δ―デカラクトン 15 δ―ドデカラクトン 20 グリセリン 200 エチルアルコール 700 計 990 実施例 ２ 実施例１で示される基礎ミルクフレーバー990
重量部に対し、トランス―６―ドデセン酸を10重
量部添加した。このようにして得られたミルクフ
レーバー（添加品）と基礎ミルクフレーバーにつ
いて官能試験を行なつたところ10名の審査員が一
致して添加品はやや青味のあるミルク的香気を有
し良しとした。 実施例 ３ 実施例１で示される基礎ミルクフレーバー990
重量部に対しトランス―６―ウンデセン酸を10重
量部添加した。このようにして得られたミルクフ
レーバー（添加品）と基礎ミルクフレーバーにつ
いて官能試験を行なつたところ10名の審査員が一
致して添加品は豊潤な柔らかさのあるミルク的香
気を有し良しとした。 実施例 ４ 実施例１で示される基礎ミルクフレーバー990
重量部に対しトランス―６―ノネン酸を10重量部
添加した。このようにして得られたミルクフレー
バー（添加品）と基礎ミルクフレーバーについて
官能試験を行なつたところ10名の審査員が一致し
て添加品はやや甘さのあるミルク的香気を有し良
しとした。 実施例 ５ 以下に示す組成により煙草用香料を調合した。 成 分 重量部 紅茶エキス 20.0 コーヒーエキス 30.0 ラム酒 （50゜） 450.0 エチルステアレート 10.0 エチルオリエート 10.0 アニソール 3.0 δ―デカラクトン 0.1 マルトール 5.0 ベラトルアルデヒド 10.0 セントジヨーンズブレツドアルコール抽出物
210.0 フエンネルオイル 1.0 95％エチルアルコール 100.0 水 140.9 計 999.0 上記処方に本発明のトランス―６―デセン酸
1.0重量部加えた調合香料と無添加の調合香料を
市販のたばこの刻またはフイルターに0.01ないし
1.0重量％注入し、10名の専門パネラーが比較し
たところ全員が一致して本発明の化合物を添加し
たたばこは、たばこらしい香喫味が助長され、特
に喫煙時の煙りのきめが細かくなり刺激、くせ
（くさみ、苦・渋・辛味等）が抑制されマイルド
で軽い香喫味が得られたとして良しとした。 実施例 ６ 下記処方に沿つてフローラル型組成物を調製す
る。 処 方 （重量部） リナロール 50 リナリルアセテート 20 ベンジルアセテート 90 テルピネオール 30 ゲラニオール 70 シトロネロール 70 フエニルエチルアルコール 80 ゲラニウムブルボン 10 リラール（IFF） 30 オイゲノール 70 ジヤスミンコンパウンド 50 メチルヨノン 100 パラ三級ブチルシクロヘキシルアセテート 30 α―アミルシンナミツクアルデヒド 150 バートフイツクス（IFF） 50 ムスクケトン 50 計 950 これとこれにトランス―６―デセン酸50重量部
を添加したものとについて官能試験を行なつたと
ころ10名の専門審査員が一致して添加品は重厚な
甘味と暖たかさ、マイルド感のある強さが出てき
たとして良しとした。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例６では記載されているフローラル型組成
物を調製したものとこれにトランス−６−デセン
酸50重量部を添加したものを匂い紙（幅５mm×長
さ10cm）の先端１cmまで付着させ10名の専門パネ
ルにより官能評価した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中ｎは１から４までの整数を表わす）で示
    される直鎖トランス―６―アルケン酸を含有する
    ことを特徴とする香料組成物。 ２ 香料組成物が香粧品香料、食品香料、飼料用
    香料または煙草香料である特許請求の範囲第１項
    記載の香料組成物。
JP56158134A 1981-10-06 1981-10-06 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物 Granted JPS5859908A (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56158134A JPS5859908A (ja) 1981-10-06 1981-10-06 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物
GB08228368A GB2110929B (en) 1981-10-06 1982-10-05 Perfume compositions comprising trans-6-alkenoic acids
DE19823237038 DE3237038A1 (de) 1981-10-06 1982-10-06 Parfuem-zusammensetzung, enthaltend eine ungesaettigte aliphatische carbonsaeure
NLAANVRAGE8203887,A NL190451C (nl) 1981-10-06 1982-10-06 Reukstofcompositie.
FR8216765A FR2513880B1 (fr) 1981-10-06 1982-10-06 Composition parfumee contenant un acide carboxylique aliphatique insature
CH5861/82A CH650128A5 (de) 1981-10-06 1982-10-06 Eine ungesaettigte carboxyl-fettsaeure enthaltendes duftgemisch.
US06/751,626 US4609492A (en) 1981-10-06 1985-07-02 Perfume composition containing an unsaturated aliphatic carboxylic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56158134A JPS5859908A (ja) 1981-10-06 1981-10-06 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5859908A JPS5859908A (ja) 1983-04-09
JPH0140877B2 true JPH0140877B2 (ja) 1989-08-31

Family

ID=15665014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56158134A Granted JPS5859908A (ja) 1981-10-06 1981-10-06 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4609492A (ja)
JP (1) JPS5859908A (ja)
CH (1) CH650128A5 (ja)
DE (1) DE3237038A1 (ja)
FR (1) FR2513880B1 (ja)
GB (1) GB2110929B (ja)
NL (1) NL190451C (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003041287A (ja) * 2001-07-25 2003-02-13 Soda Aromatic Co Ltd 耐熱性香料組成物
JP2007161655A (ja) * 2005-12-15 2007-06-28 Soda Aromatic Co Ltd 不飽和脂肪酸の製造方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03294400A (ja) * 1990-04-13 1991-12-25 Takasago Internatl Corp 香料組成物
EP0482385B1 (fr) * 1990-10-22 1995-07-26 Firmenich Sa (2E,4Z,7Z)-Décatriénoate d'éthyle et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant
US6117835A (en) 1998-04-23 2000-09-12 International Flavors & Fragrances Inc Process for preparing saturated lactones, products produced therefrom and organoleptic uses of said products
US7252849B2 (en) * 2001-06-08 2007-08-07 Soda Aromatic Co., Ltd. Perfume composition and process for producing the same
JP4657653B2 (ja) * 2004-08-24 2011-03-23 曽田香料株式会社 体温上昇剤
BR112019021821B1 (pt) * 2017-05-05 2022-01-18 Symrise Ag Mistura de substâncias para melhorar o odor
JP6315529B1 (ja) * 2017-10-03 2018-04-25 長谷川香料株式会社 ドデセン酸を含有する香気および／または香味改善剤
JP6985332B2 (ja) * 2019-05-21 2021-12-22 長谷川香料株式会社 ドデセン酸を有効成分とする飲食品の不快味のマスキング剤

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7500220A (nl) * 1975-01-08 1976-07-12 Naarden International Nv Vertakte carbonzuren.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003041287A (ja) * 2001-07-25 2003-02-13 Soda Aromatic Co Ltd 耐熱性香料組成物
JP2007161655A (ja) * 2005-12-15 2007-06-28 Soda Aromatic Co Ltd 不飽和脂肪酸の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
NL190451C (nl) 1994-03-01
US4609492A (en) 1986-09-02
NL8203887A (nl) 1983-05-02
CH650128A5 (de) 1985-07-15
FR2513880B1 (fr) 1987-01-30
GB2110929A (en) 1983-06-29
DE3237038C2 (ja) 1993-04-15
FR2513880A1 (fr) 1983-04-08
DE3237038A1 (de) 1983-05-05
NL190451B (nl) 1993-10-01
GB2110929B (en) 1985-01-09
JPS5859908A (ja) 1983-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3782973A (en) Flavoring compositions and processes
DE2427609B2 (de) 4-Isopropenyl- oder 4-Isopropylcyclohexylmethylester oder - äther und deren Verwendung als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel
DE3307869A1 (de) Methylsubstituierte 1-((3-methylthio)-1-oxo-butyl)-cyclohex-2-ene, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als riech- und aromastoffe
JPH0140877B2 (ja)
DE2540624C3 (de) Würz- und Aromastoff und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2611160A1 (de) Stereoisomere 2-(2,2,6-trimethyl-1- cyclo-hexen-1-yl)aethen-1-ole, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
EP0073984B1 (de) Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an ungesättigten Säuren
US4071034A (en) 2-Alkyl-4-phenyl-dihydropyrans and processes for augmenting the organoleptic properties of tobacco using one or more of said pyrans
Anselmi et al. Odor properties of some tetrahydropyranyl ethers
US4028279A (en) Novel fragrance compositions containing 2,6,6 trimethyl-1-cyclohexen-1-yl acetaldehyde and phenyl C6 ketone
DE69102996T2 (de) Organoleptische zusammenstellungen.
US4036774A (en) Fragrant soap compositions containing alpha-substituted acetaldehyde and ketone
JPS5896014A (ja) 不飽和脂肪酸を含有する香料組成物
US4031140A (en) 4- AND 5-Phenyl pentenal acetals
US3687692A (en) Flavoring compositions and processes
JPS62151154A (ja) ミルク様香気を有する香料添加剤
US3767428A (en) Process of flavoring of foodstufs with 2-acetyl-3-ethylpyrazine
DE2700688A1 (de) Carbonylverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als wuerzstoffe zur beeinflussung des aromas und geschmacks von lebensmitteln, tabak, getraenken und fuer parfuems und parfuemierte artikel
DE2166810C3 (de) 5,7-Dihydrothieno [3,4-b] pyrazine, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
US4036886A (en) Processes for producing 4- and 5-phenyl pentenals
DE2510621A1 (de) Neue tricyclische alkohole, deren verwendung und verfahren zu deren herstellung
US3711482A (en) 2-acetyl-3-ethylpyrazine and process for the preparation thereof
JP3619857B2 (ja) 香料組成物
DE2152015C3 (de) Mercapto-p-menthanderivate, deren Herstellung und Verwendung
US4226745A (en) Cis-10,10-dimethyl-tricyclo[7.1.1.02,7 ]undec-2-en-4-one as perfuming ingredient