JPH0142313B2 - - Google Patents
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- JPH0142313B2 JPH0142313B2 JP56123083A JP12308381A JPH0142313B2 JP H0142313 B2 JPH0142313 B2 JP H0142313B2 JP 56123083 A JP56123083 A JP 56123083A JP 12308381 A JP12308381 A JP 12308381A JP H0142313 B2 JPH0142313 B2 JP H0142313B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- cyanoacrylate
- chloride
- present
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は耐熱性を有する２―シアノアクリレー
ト系接着剤に関するものである。２―シアノアク
リレート系接着剤は被着材の表面に微量吸着され
ている水分で、常温にて瞬間的に硬化するため各
種産業分野において、プラスチツクス、ゴム、ガ
ラス、金属などの接着において瞬間接着剤として
利用されている。しかしながら２―シアノアクリ
レート系接着剤は高い抗張力と非常に速い接着速
度を有している反面、耐衝撃性、耐はく離性、耐
熱性に必ずしも満足できる性能をもつていないた
め、使用が制限される分野がある。２―シアノア
クリレート系接着剤は、２―シアノアクリレート
を主成分とし、極めて少量の安定剤、増粘剤、可
塑剤、架橋剤などが添加されてなるもので、一般
的には、２―シアノアクリレート系接着剤中の２
―シアノアクリレートの濃度が高い程、瞬間接着
剤としての性能が向上する傾向にあるため、この
接着剤を改質すべく、他の成分を種々添加する
と、２―シアノアクリレートの濃度が低下し瞬間
接着性を失なつたり、あるいは貯蔵安定性を欠い
たりする。そろため今迄に２―シアノアクリレー
ト系接着剤に他の成分を添加して接着剤の性能を
改質する試みは成功することがまれであつた。本
発明者等は、２―シアノアクリレート系接着剤に
その改質のために他の成分を添加すると瞬間接着
着剤としての性能が失われるという矛盾の中で２
―シアノアクリレート系接着剤に他の成分を添加
することにより、本来の接着性能を失なうことな
く、接着剤としての性能、特に耐熱性を改良すべ
く研究した結果、本発明を完成した。 即わち、本発明は２―シアノアクリレートと多
塩基酸クロリド、イソシアヌル酸トリクロリド、
ホスホニトリルクロリド、ポリスルホニルクロリ
ド、ペンタエリスリトールピス（クロロホスフエ
ート）、多価アルコールのポリクロロホーメート
及び塩素化シラン等の塩素含有化合物の一種以上
を含有する２―シアノアクリレート系接着剤組成
物に関するものであり、本発明者らが上記塩素含
有化合物を含有させることによつて耐熱性の改良
された２―シアノアクリレート系接着剤が得られ
ることを見い出して、本発明を完成させたもので
ある。 本発明に用いられる２―シアノアクリレートと
しては、通常のエステルがなんら支障なく使用で
きる。具体的には例えばメチル、エチル、ｎ―プ
ロピル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、ｉ―ブチ
ル、sec―ブチル、ｔ―ブチル、アミル、ｎ―ヘ
キシル、シクロヘキシル、ヘブチル、ｎ―オクチ
ル、２―エチルヘキシル、ドデシル、アリル、プ
ロパギル、ベンジル、フエニル、２―メトキシエ
チル、２―エトキシエチル、２―クロロエチル、
ヘキサフルオロイソプロピル、トリフルオロエチ
ル、２―シアノエチル等の２―シアノアクリレー
トである。 本発明において改質剤として用いられる塩素含
有化合物は次の様なものである。 １ 多塩基酸クロリドは次の一般式で表わされる
もので
ト系接着剤に関するものである。２―シアノアク
リレート系接着剤は被着材の表面に微量吸着され
ている水分で、常温にて瞬間的に硬化するため各
種産業分野において、プラスチツクス、ゴム、ガ
ラス、金属などの接着において瞬間接着剤として
利用されている。しかしながら２―シアノアクリ
レート系接着剤は高い抗張力と非常に速い接着速
度を有している反面、耐衝撃性、耐はく離性、耐
熱性に必ずしも満足できる性能をもつていないた
め、使用が制限される分野がある。２―シアノア
クリレート系接着剤は、２―シアノアクリレート
を主成分とし、極めて少量の安定剤、増粘剤、可
塑剤、架橋剤などが添加されてなるもので、一般
的には、２―シアノアクリレート系接着剤中の２
―シアノアクリレートの濃度が高い程、瞬間接着
剤としての性能が向上する傾向にあるため、この
接着剤を改質すべく、他の成分を種々添加する
と、２―シアノアクリレートの濃度が低下し瞬間
接着性を失なつたり、あるいは貯蔵安定性を欠い
たりする。そろため今迄に２―シアノアクリレー
ト系接着剤に他の成分を添加して接着剤の性能を
改質する試みは成功することがまれであつた。本
発明者等は、２―シアノアクリレート系接着剤に
その改質のために他の成分を添加すると瞬間接着
着剤としての性能が失われるという矛盾の中で２
―シアノアクリレート系接着剤に他の成分を添加
することにより、本来の接着性能を失なうことな
く、接着剤としての性能、特に耐熱性を改良すべ
く研究した結果、本発明を完成した。 即わち、本発明は２―シアノアクリレートと多
塩基酸クロリド、イソシアヌル酸トリクロリド、
ホスホニトリルクロリド、ポリスルホニルクロリ
ド、ペンタエリスリトールピス（クロロホスフエ
ート）、多価アルコールのポリクロロホーメート
及び塩素化シラン等の塩素含有化合物の一種以上
を含有する２―シアノアクリレート系接着剤組成
物に関するものであり、本発明者らが上記塩素含
有化合物を含有させることによつて耐熱性の改良
された２―シアノアクリレート系接着剤が得られ
ることを見い出して、本発明を完成させたもので
ある。 本発明に用いられる２―シアノアクリレートと
しては、通常のエステルがなんら支障なく使用で
きる。具体的には例えばメチル、エチル、ｎ―プ
ロピル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、ｉ―ブチ
ル、sec―ブチル、ｔ―ブチル、アミル、ｎ―ヘ
キシル、シクロヘキシル、ヘブチル、ｎ―オクチ
ル、２―エチルヘキシル、ドデシル、アリル、プ
ロパギル、ベンジル、フエニル、２―メトキシエ
チル、２―エトキシエチル、２―クロロエチル、
ヘキサフルオロイソプロピル、トリフルオロエチ
ル、２―シアノエチル等の２―シアノアクリレー
トである。 本発明において改質剤として用いられる塩素含
有化合物は次の様なものである。 １ 多塩基酸クロリドは次の一般式で表わされる
もので
【式】
【式】
（但し、Ｒは脂肪族、芳香族の炭化水素残基
であり、ｎは２以上、ｍは１以上の整数であ
る。）具体的には例えば、マロン酸ジクロリド、
コハク酸ジクロリド、グルタル酸ジクロリド、
アジピン酸ジクロリド、セバシン酸ジクロリ
ド、フマル酸ジクロリド、フタル酸ジクロリ
ド、イソフタル酸ジクロリド、トリメリツト酸
トリクロリド、ピロメリツト酸テトラクロリ
ド、テレフタル酸ジクロリド、トリメリツト酸
モノクロリド酸無水物、などである。 ２ イソシアヌル酸トリクロリド ３ ホスホニトリルクロリドは次の一般式で示さ
れる環状または鎖状化合物であり、 （―Ｎ＝PCl2）―p （但しＰは３以上の整数である） 具体的には例えばホスホニトリルジクロリド
シクロトリマー、ホスホニトリルジクロリドシ
クロテトラマー、ホスホニトリルジクロリドポ
リマーなどである。 ４ ポリスルホニルクロリドは次の一般式で表わ
されるもので、 Ｒ（―SO2Cl）o （但し、Ｒは脂肪族、芳香族の炭化水素残基
であり、ｎは２以上の整数） 具体的には例えばｍ―ベンゼンジスルホニルク
ロリド、１，５―ナフタレンジスルホニルクロ
リドなど。 ５ ペンタエリスリトールビス（クロロホスフエ
ート） ６ 多価アルコールのポリクロロホーメートは次
の一般式で表わされるもので、 （但し、Ｒは脂肪族、芳香族の炭化水素残基
であり、ｎは２以上の整数。） 具体的には例えば、エチレングリコールのジ
クロロホーメート、ジエチレングリコールのジ
クロロホーメート、１，４―ブタンジオールの
ジクロロホーメート、ビスフエノーール―Ａの
ジクロロホーメートなどである。 ７ 塩素化シラン、次の一般式で表わされるもの
で、 （Ｒ）4-oSiClo （但し、Ｒは脂肪族、芳香族炭化水素残基で
あり、ｎは２又は３） 具体的には例えばジメチルジクロロシラン、ジ
エチルジクロロシラン、ジプロピルジクロロシ
ラン、アリルメチルジクロロシラン、ジフエニ
ルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、
アリルトリクロロシラン、ベンジルトリクロロ
シラン、フエニルトリクロロシラン、シクロヘ
キシルトリクロロシラン、などである。 本発明において上記の塩素含有化合物がどのよ
うな作用により、２―シアノアクリレート系接着
剤の耐熱性を改善するのか明らかではないが、い
ずれも非常に活性な物質でありこれらの活性な物
質が、２―シアノアクリレートの硬化時において
重合体に組み込まれ、架橋結合などにより増強さ
れた、重合体構造を与えるものと考えられる。 かかる改質剤の添加量は２―シアノアクリレー
トとこれらの改質剤からなる接着剤中の0.0001重
量％以上10重量％以下、好ましくは0.001重量％
以上５重量％以下の範囲がよく、添加量が10重量
％を越えると溶解性が悪くなり、硬化速度が低下
し、さらに接着強さも下がる傾向にあり、また添
加量が0.0001重量％より少ないと耐熱性の向上は
みられない。 通常２―シアノアクリレート系接着剤は安定
剤、増粘剤、可塑剤、架橋剤を含有しているが、
本発明においてもこれらの添加剤は何ら支障をき
たすことはなく本発明の接着剤に併用できる。 これらの添加剤は一般的なものでよいが例え
ば、安定剤としてはSO2、スルホン酸類、サルト
ン、ラクトン、弗化水素、ハイドロキノン、ハイ
ドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、ピ
ロガロール等を本発明の接着剤に１〜1000ppm添
加することができる。増粘剤としては、ポリメチ
ルメタクリレート、２―シアノアクリレートポリ
マー、アクリルゴム等のポリマーを要求される粘
度に応じて本発明の接着剤に対し数％程度添加す
ればよい。 又、２―シアノアクリレートポリマーは柔軟性
に欠けるため、ジオクチルフタレート、セバシン
酸エステル、リン酸エステル等の可塑剤を本発明
の接着剤に加え、硬化した接着剤の柔軟性を向上
させることもできる。 本発明で得られる接着剤は、鉄、ステンレスス
チール、銅、黄銅、アルミニウム、亜鉛、錫、フ
エライトなどの金属類、又これ以外のプラスチツ
クス、ガラス、陶器、ゴム等の接着に使用可能
で、耐熱性の要求される分野に使用される。 使用においては通常の２―シアノアクリレート
系接着剤と同様に瞬間接着剤としての使用が可能
である。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。尚接
着強さの測定法はJISK6850の引張剪断接着強さ
測定法に準拠した。又以下の実施例の部はいずれ
も重量部を表わす。 実施例 １ エチル２―シアノアクリレート98部に対して、
グルタル酸ジクロリド２部を添加すると容易に均
一溶液となる。このものの瞬間接着性をみるた
め、１cm2の接着面積をもつ天然ゴム同志を接着し
たところ、５秒後に完全固着し、５Kgの引張荷重
に耐え瞬間接着性は、２―シアノアクリレート系
接着剤と同等であつた。 この接着剤を用いて鉄―鉄の接着を23℃、60％
RHの雰囲気下で行ない、同条件下で24時間養生
させた。 養生後120℃に設定した定温送風乾燥器内に接
着物を入れ、一定時間毎に取り出し、120℃加熱
下における引張剪断接着強さを測定したところ、
１時間加熱後で160Kg／cm2を示した。また、72時
間加熱後でも150Kg／cm2を示し、明らかに耐熱性
の向上が見られた。本発明の接着剤組成物の安定
性は充分に実用可能な範囲にあつて、60℃恒温槽
内で50日間安定であつた。 実施例 ２〜６ 安定剤として、SO250ppmと塩素含有化合物を
表―１のように含有する２―シアノアクリレート
系接着剤を使用し実施例１と同様の操作により、
一定時間加熱後の接着強さを測定した。
であり、ｎは２以上、ｍは１以上の整数であ
る。）具体的には例えば、マロン酸ジクロリド、
コハク酸ジクロリド、グルタル酸ジクロリド、
アジピン酸ジクロリド、セバシン酸ジクロリ
ド、フマル酸ジクロリド、フタル酸ジクロリ
ド、イソフタル酸ジクロリド、トリメリツト酸
トリクロリド、ピロメリツト酸テトラクロリ
ド、テレフタル酸ジクロリド、トリメリツト酸
モノクロリド酸無水物、などである。 ２ イソシアヌル酸トリクロリド ３ ホスホニトリルクロリドは次の一般式で示さ
れる環状または鎖状化合物であり、 （―Ｎ＝PCl2）―p （但しＰは３以上の整数である） 具体的には例えばホスホニトリルジクロリド
シクロトリマー、ホスホニトリルジクロリドシ
クロテトラマー、ホスホニトリルジクロリドポ
リマーなどである。 ４ ポリスルホニルクロリドは次の一般式で表わ
されるもので、 Ｒ（―SO2Cl）o （但し、Ｒは脂肪族、芳香族の炭化水素残基
であり、ｎは２以上の整数） 具体的には例えばｍ―ベンゼンジスルホニルク
ロリド、１，５―ナフタレンジスルホニルクロ
リドなど。 ５ ペンタエリスリトールビス（クロロホスフエ
ート） ６ 多価アルコールのポリクロロホーメートは次
の一般式で表わされるもので、 （但し、Ｒは脂肪族、芳香族の炭化水素残基
であり、ｎは２以上の整数。） 具体的には例えば、エチレングリコールのジ
クロロホーメート、ジエチレングリコールのジ
クロロホーメート、１，４―ブタンジオールの
ジクロロホーメート、ビスフエノーール―Ａの
ジクロロホーメートなどである。 ７ 塩素化シラン、次の一般式で表わされるもの
で、 （Ｒ）4-oSiClo （但し、Ｒは脂肪族、芳香族炭化水素残基で
あり、ｎは２又は３） 具体的には例えばジメチルジクロロシラン、ジ
エチルジクロロシラン、ジプロピルジクロロシ
ラン、アリルメチルジクロロシラン、ジフエニ
ルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、
アリルトリクロロシラン、ベンジルトリクロロ
シラン、フエニルトリクロロシラン、シクロヘ
キシルトリクロロシラン、などである。 本発明において上記の塩素含有化合物がどのよ
うな作用により、２―シアノアクリレート系接着
剤の耐熱性を改善するのか明らかではないが、い
ずれも非常に活性な物質でありこれらの活性な物
質が、２―シアノアクリレートの硬化時において
重合体に組み込まれ、架橋結合などにより増強さ
れた、重合体構造を与えるものと考えられる。 かかる改質剤の添加量は２―シアノアクリレー
トとこれらの改質剤からなる接着剤中の0.0001重
量％以上10重量％以下、好ましくは0.001重量％
以上５重量％以下の範囲がよく、添加量が10重量
％を越えると溶解性が悪くなり、硬化速度が低下
し、さらに接着強さも下がる傾向にあり、また添
加量が0.0001重量％より少ないと耐熱性の向上は
みられない。 通常２―シアノアクリレート系接着剤は安定
剤、増粘剤、可塑剤、架橋剤を含有しているが、
本発明においてもこれらの添加剤は何ら支障をき
たすことはなく本発明の接着剤に併用できる。 これらの添加剤は一般的なものでよいが例え
ば、安定剤としてはSO2、スルホン酸類、サルト
ン、ラクトン、弗化水素、ハイドロキノン、ハイ
ドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、ピ
ロガロール等を本発明の接着剤に１〜1000ppm添
加することができる。増粘剤としては、ポリメチ
ルメタクリレート、２―シアノアクリレートポリ
マー、アクリルゴム等のポリマーを要求される粘
度に応じて本発明の接着剤に対し数％程度添加す
ればよい。 又、２―シアノアクリレートポリマーは柔軟性
に欠けるため、ジオクチルフタレート、セバシン
酸エステル、リン酸エステル等の可塑剤を本発明
の接着剤に加え、硬化した接着剤の柔軟性を向上
させることもできる。 本発明で得られる接着剤は、鉄、ステンレスス
チール、銅、黄銅、アルミニウム、亜鉛、錫、フ
エライトなどの金属類、又これ以外のプラスチツ
クス、ガラス、陶器、ゴム等の接着に使用可能
で、耐熱性の要求される分野に使用される。 使用においては通常の２―シアノアクリレート
系接着剤と同様に瞬間接着剤としての使用が可能
である。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。尚接
着強さの測定法はJISK6850の引張剪断接着強さ
測定法に準拠した。又以下の実施例の部はいずれ
も重量部を表わす。 実施例 １ エチル２―シアノアクリレート98部に対して、
グルタル酸ジクロリド２部を添加すると容易に均
一溶液となる。このものの瞬間接着性をみるた
め、１cm2の接着面積をもつ天然ゴム同志を接着し
たところ、５秒後に完全固着し、５Kgの引張荷重
に耐え瞬間接着性は、２―シアノアクリレート系
接着剤と同等であつた。 この接着剤を用いて鉄―鉄の接着を23℃、60％
RHの雰囲気下で行ない、同条件下で24時間養生
させた。 養生後120℃に設定した定温送風乾燥器内に接
着物を入れ、一定時間毎に取り出し、120℃加熱
下における引張剪断接着強さを測定したところ、
１時間加熱後で160Kg／cm2を示した。また、72時
間加熱後でも150Kg／cm2を示し、明らかに耐熱性
の向上が見られた。本発明の接着剤組成物の安定
性は充分に実用可能な範囲にあつて、60℃恒温槽
内で50日間安定であつた。 実施例 ２〜６ 安定剤として、SO250ppmと塩素含有化合物を
表―１のように含有する２―シアノアクリレート
系接着剤を使用し実施例１と同様の操作により、
一定時間加熱後の接着強さを測定した。
【表】
比較例 １
エチル２―シアノアクリレートを用いて鉄―鉄
の接着を23℃、60％RHの雰囲気下でおこない、
同条件下で24時間養生させた。 この試験片を120℃で１時間加熱したのち、同
温度下で引張剪断接着強さを測定したところ50
Kg／cm2であつた。また120℃、72時間加熱したも
のは25Kg／cm2であつた。 比較例 ２ プロピル―２―シアノアクリレートを用いて比
較例１と同様の操作により一定時間加熱後の接着
強さを測定した。120℃、１時間加熱後測定した
ところ、40Kg／cm2、また120℃、72時間加熱後で
は15Kg／cm2であつた。 実施例 ７〜12 安定剤SO250ppmと塩素含有化合物を表―２の
ように含有する２―シアノアクリレートを使用
し、、実施例１と同様の操作により、一定時間加
熱後の接着強さを測定し、次の結果を得た。
の接着を23℃、60％RHの雰囲気下でおこない、
同条件下で24時間養生させた。 この試験片を120℃で１時間加熱したのち、同
温度下で引張剪断接着強さを測定したところ50
Kg／cm2であつた。また120℃、72時間加熱したも
のは25Kg／cm2であつた。 比較例 ２ プロピル―２―シアノアクリレートを用いて比
較例１と同様の操作により一定時間加熱後の接着
強さを測定した。120℃、１時間加熱後測定した
ところ、40Kg／cm2、また120℃、72時間加熱後で
は15Kg／cm2であつた。 実施例 ７〜12 安定剤SO250ppmと塩素含有化合物を表―２の
ように含有する２―シアノアクリレートを使用
し、、実施例１と同様の操作により、一定時間加
熱後の接着強さを測定し、次の結果を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記に示される塩素含有化合物の一種以上を
0.0001重量％以上10重量％以下含有する２―シア
ノアクリレート系接着剤組成物。 (A) 多塩基酸クロリド (B) イソシアヌル酸トリクロリド (C) ホスホニトリルクロリド (D) ポリスルホニルクロリド (E) ペンタエリスリトールビス（クロロホスフエ
ート） (F) 多価アルコールのポリクロロホーメート (G) 塩素化シラン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12308381A JPS5825377A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12308381A JPS5825377A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5825377A JPS5825377A (ja) | 1983-02-15 |
| JPH0142313B2 true JPH0142313B2 (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=14851770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12308381A Granted JPS5825377A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5825377A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU740789B2 (en) * | 1996-08-16 | 2001-11-15 | Loctite (Ireland) Limited | Cyanoacrylate adhesive compositions for bonding glass |
| JP2005162850A (ja) * | 2003-12-02 | 2005-06-23 | Koatsu Gas Kogyo Co Ltd | 熱可塑性エラストマー用接着剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48103633A (ja) * | 1972-04-14 | 1973-12-26 | ||
| JPS57174368A (en) * | 1981-04-20 | 1982-10-27 | Taoka Chem Co Ltd | Heat-resistant adhesive composition |
-
1981
- 1981-08-07 JP JP12308381A patent/JPS5825377A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5825377A (ja) | 1983-02-15 |
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