JPH0143789B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0143789B2 JPH0143789B2 JP6046181A JP6046181A JPH0143789B2 JP H0143789 B2 JPH0143789 B2 JP H0143789B2 JP 6046181 A JP6046181 A JP 6046181A JP 6046181 A JP6046181 A JP 6046181A JP H0143789 B2 JPH0143789 B2 JP H0143789B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- heat resistance
- cyanuric
- present
- adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は耐熱性の改善されたα−シアノアクリ
レート系接着剤組成物に関するものである。 α−シアノアクリレート系接着剤は接着速度が
非常に速く、僅か数十秒乃至数分で多くの被着体
を強固に接着するという優れた特徴を有するため
に、その需要はあらゆる分野に広まりつつある。
しかしながらα−シアノアクリレートの一つの欠
点として、耐熱性が低いという点がある。 従来から工業用、特に電気部品、機械部品関係
の分野では耐熱性向上の要望が強くあり、需要の
拡大と共に、他の産業部門からも、150℃以上で
使用出来るシアノアクリレート系接着剤の要望が
出てきている。 α−シアノアクリレート系接着剤として従来か
ら使用されているタイプのものは、耐熱性として
は100℃以下程度のものである。この耐熱性の改
良に関しては従来から種々の検討がなされ、例え
ば、特開昭49−94742の様にアリルα−シアノア
クリレートをベースモノマーとして、これにメチ
ルメタクリレートやジアリルイタコネートを共重
合させたり、α−シアノアクリレートにスルホン
化合物とジカルボン酸無水物とを添加する方法
（特開昭55−66980）などがあるが、耐熱性、保存
安定性等充分な性能を有しているとは云えなかつ
た。 本発明者らは、上記の様な事情から、耐熱性の
あるシアノアクリレート接着剤について研究を重
ねてきた結果、α−シアノアクリレートにハロゲ
ン化シアヌルを添加することによつて、ベースモ
ノマーの一般的性能を変えることなく、耐熱性の
向上に非常に効果的であること、しかも従来の耐
熱性改良型シアノアクリレートに見られた、保存
安定性の低下を認めざることを発見し、本発明に
至つたものである。 すなわち本発明は、α−シアノアクリレートに
ハロゲン化シアヌルを添加したことを特徴とする
耐熱性の改良されたα−シアノアクリレート系接
着剤組成物である。 本発明に使用されるα−シアノアクリレートは
式（） （但し、式中ＲはC1〜16のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フエニル基、C2〜16のアルコキシアル
キル基、ハロアルキル基、C2〜16のアルケニル
基、アラルキル基等である）で示され、具体的に
は例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチ
ル、アミル、ｎ−ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オク
チル、２−エチルヘキシル、ドデシル、シクロヘ
キシル、アリル、プロパギル、ベンジル、フエニ
ル、フエニルエチル、メチルベンジル、テトラヒ
ドロフルフリル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、プロポ
キシエチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、
２−クロロエチル、ヘキサフルオロイソプロピ
ル、トリフルオロエチルなどが挙げられ、これら
は単独または混合して用いることができる。 本発明において、使用されるハロゲン化シアヌ
ルとしては例えば塩化シアヌル、ヨウ化シアヌル
臭化シアヌル、フツ化シアヌル、ニヨウ化一塩化
シアヌルがあげられるが、これらの化合物は、単
独もしくは、複数の混合物として用いてもよい。
その添加量は、α−シアノアクリレートに対し
て、50〜50000ppmの範囲であるが、特に効果的
には100〜10000ppmである。これ以上添加すると
接着強度および耐熱性向上効果が低下するので好
ましくない。 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤は、
α−シアノアクリレートに適宜のハロゲン化シア
ヌルを混合溶解するだけで容易に製造することが
できる。又、本発明接着剤には、従来からのα−
シアノアクリレート系接着剤に添加して用いられ
る安定剤、増粘剤、可塑剤、着色剤、強度向上剤
等も、添加使用することができる。 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤によ
れば、従前のα−シアノアクリレート系接着剤に
比して前記した耐熱性の向上の他に可撓性が若干
付与されているため衝撃に対してもその改善が認
められている。 以下に実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１−８、比較例１−３ 表に示す各種α−シアノアクリレートに亜硫
酸ガス0.002％、ハイドロキノン0.1％及び表に
示すハロゲン化シアヌルを添加溶解して接着剤組
成物を調製した。これらの接着剤組成物を用いて
２枚の鋼板（1.6×25×100mm）を接着面積25×
12.5mmで接着し、20℃、60％RHの環境条件で、
24時間養生したのちの引張剪断強度を測定し、さ
らに150℃、２時間曝露し、次いで20℃、60％
RH中で２時間冷却した後の引張剪断強度を測定
した結果を表に示した。又、本例で使用した亜
硫酸ガス及びハイドロキノン調整済みのα−シア
ノアクリレートについても本例同様の接着試験を
実施し、比較例として、その結果を表に示し
た。保存安定性については、低密度ポリエチレン
に充填し、70℃、７日間保存後の増粘状態を観察
した。 表の結果から、ハロゲン化シアヌルを添加し
たα−シアノアクリレートは、無添加のものに比
較して貯蔵安定性及び常態接着強度は優れるか同
等程度であるが、耐熱性は飛躍的に改善されてい
ることが明らかである。
レート系接着剤組成物に関するものである。 α−シアノアクリレート系接着剤は接着速度が
非常に速く、僅か数十秒乃至数分で多くの被着体
を強固に接着するという優れた特徴を有するため
に、その需要はあらゆる分野に広まりつつある。
しかしながらα−シアノアクリレートの一つの欠
点として、耐熱性が低いという点がある。 従来から工業用、特に電気部品、機械部品関係
の分野では耐熱性向上の要望が強くあり、需要の
拡大と共に、他の産業部門からも、150℃以上で
使用出来るシアノアクリレート系接着剤の要望が
出てきている。 α−シアノアクリレート系接着剤として従来か
ら使用されているタイプのものは、耐熱性として
は100℃以下程度のものである。この耐熱性の改
良に関しては従来から種々の検討がなされ、例え
ば、特開昭49−94742の様にアリルα−シアノア
クリレートをベースモノマーとして、これにメチ
ルメタクリレートやジアリルイタコネートを共重
合させたり、α−シアノアクリレートにスルホン
化合物とジカルボン酸無水物とを添加する方法
（特開昭55−66980）などがあるが、耐熱性、保存
安定性等充分な性能を有しているとは云えなかつ
た。 本発明者らは、上記の様な事情から、耐熱性の
あるシアノアクリレート接着剤について研究を重
ねてきた結果、α−シアノアクリレートにハロゲ
ン化シアヌルを添加することによつて、ベースモ
ノマーの一般的性能を変えることなく、耐熱性の
向上に非常に効果的であること、しかも従来の耐
熱性改良型シアノアクリレートに見られた、保存
安定性の低下を認めざることを発見し、本発明に
至つたものである。 すなわち本発明は、α−シアノアクリレートに
ハロゲン化シアヌルを添加したことを特徴とする
耐熱性の改良されたα−シアノアクリレート系接
着剤組成物である。 本発明に使用されるα−シアノアクリレートは
式（） （但し、式中ＲはC1〜16のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フエニル基、C2〜16のアルコキシアル
キル基、ハロアルキル基、C2〜16のアルケニル
基、アラルキル基等である）で示され、具体的に
は例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチ
ル、アミル、ｎ−ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オク
チル、２−エチルヘキシル、ドデシル、シクロヘ
キシル、アリル、プロパギル、ベンジル、フエニ
ル、フエニルエチル、メチルベンジル、テトラヒ
ドロフルフリル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、プロポ
キシエチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、
２−クロロエチル、ヘキサフルオロイソプロピ
ル、トリフルオロエチルなどが挙げられ、これら
は単独または混合して用いることができる。 本発明において、使用されるハロゲン化シアヌ
ルとしては例えば塩化シアヌル、ヨウ化シアヌル
臭化シアヌル、フツ化シアヌル、ニヨウ化一塩化
シアヌルがあげられるが、これらの化合物は、単
独もしくは、複数の混合物として用いてもよい。
その添加量は、α−シアノアクリレートに対し
て、50〜50000ppmの範囲であるが、特に効果的
には100〜10000ppmである。これ以上添加すると
接着強度および耐熱性向上効果が低下するので好
ましくない。 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤は、
α−シアノアクリレートに適宜のハロゲン化シア
ヌルを混合溶解するだけで容易に製造することが
できる。又、本発明接着剤には、従来からのα−
シアノアクリレート系接着剤に添加して用いられ
る安定剤、増粘剤、可塑剤、着色剤、強度向上剤
等も、添加使用することができる。 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤によ
れば、従前のα−シアノアクリレート系接着剤に
比して前記した耐熱性の向上の他に可撓性が若干
付与されているため衝撃に対してもその改善が認
められている。 以下に実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１−８、比較例１−３ 表に示す各種α−シアノアクリレートに亜硫
酸ガス0.002％、ハイドロキノン0.1％及び表に
示すハロゲン化シアヌルを添加溶解して接着剤組
成物を調製した。これらの接着剤組成物を用いて
２枚の鋼板（1.6×25×100mm）を接着面積25×
12.5mmで接着し、20℃、60％RHの環境条件で、
24時間養生したのちの引張剪断強度を測定し、さ
らに150℃、２時間曝露し、次いで20℃、60％
RH中で２時間冷却した後の引張剪断強度を測定
した結果を表に示した。又、本例で使用した亜
硫酸ガス及びハイドロキノン調整済みのα−シア
ノアクリレートについても本例同様の接着試験を
実施し、比較例として、その結果を表に示し
た。保存安定性については、低密度ポリエチレン
に充填し、70℃、７日間保存後の増粘状態を観察
した。 表の結果から、ハロゲン化シアヌルを添加し
たα−シアノアクリレートは、無添加のものに比
較して貯蔵安定性及び常態接着強度は優れるか同
等程度であるが、耐熱性は飛躍的に改善されてい
ることが明らかである。
【表】
Claims (1)
- １ α−シアノアクリレートにハロゲン化シアヌ
ルを50〜50000ppm添加したことを特徴とする耐
熱性の改良されたα−シアノアクリレート系接着
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6046181A JPS57174368A (en) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | Heat-resistant adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6046181A JPS57174368A (en) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | Heat-resistant adhesive composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57174368A JPS57174368A (en) | 1982-10-27 |
| JPH0143789B2 true JPH0143789B2 (ja) | 1989-09-22 |
Family
ID=13142922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6046181A Granted JPS57174368A (en) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | Heat-resistant adhesive composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57174368A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5825377A (ja) * | 1981-08-07 | 1983-02-15 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 接着剤組成物 |
-
1981
- 1981-04-20 JP JP6046181A patent/JPS57174368A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57174368A (en) | 1982-10-27 |
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