JPH0142997B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0142997B2
JPH0142997B2 JP55065190A JP6519080A JPH0142997B2 JP H0142997 B2 JPH0142997 B2 JP H0142997B2 JP 55065190 A JP55065190 A JP 55065190A JP 6519080 A JP6519080 A JP 6519080A JP H0142997 B2 JPH0142997 B2 JP H0142997B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mixture
oil
formula
friction
linear
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55065190A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5626996A (en
Inventor
Jooji Papei Andoryuu
Piitaa Oburaien Josefu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Edwin Cooper Inc
Original Assignee
Edwin Cooper Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Edwin Cooper Inc filed Critical Edwin Cooper Inc
Publication of JPS5626996A publication Critical patent/JPS5626996A/ja
Publication of JPH0142997B2 publication Critical patent/JPH0142997B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/06—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/086—Imides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/043—Mannich bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046—Overbased sulfonic acid salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2225/04—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of macromolecualr compounds not containing phosphorus in the monomers
    • C10M2225/041—Hydrocarbon polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は潤滑油添加剤に関し、特に内燃機関用
クランクケースに添加して稼動エンジンの摩擦低
減を与える潤滑油添加剤に関する。 エネルギー節減のため、自動車は目下、従来の
ものに較べてガソリンの走行哩数が改善されるよ
うに設計されている。合衆国においては、自動車
製造業者に規定のガソリン走行哩数を強制してい
る規則に照らしても、これを達成することは非常
に緊急を要することである。これらの規則は原油
を節約するためのものである。所要の走行哩数を
達成するため、新しい車は小型化され、非常に軽
量に作られている。しかしながら、このアプロー
チには限界があつて、それを超えると標準家族が
乗り切れない車になつてしまうであろう。 燃料の走行哩数を改善する別の方法は、エンジ
ン摩擦を低減させることである。本発明はこの後
者のアプローチに関する。 本発明は、油溶性のC16〜24の脂肪族ヒドロカ
ルビルスクシンイミドまたはスクシンアミドを潤
滑油に混入すると、摩擦低減効果が得られるとい
う発見を利用している。異性化されて内部オレフ
インの混合物を形成している線状α―オレフイン
から、脂肪族炭化水素基が誘導されるのが必要で
ある。また、この添加剤は、エンジン燃料中に用
いることもできる。 本発明の好ましい態様は、約16ないし24個の炭
素原子を有する脂肪族炭化水素置換基を含む油溶
性のスクシンイミドとスクシンアミドとそれらの
混合物とからなる群から選ばれる添加剤の摩擦低
減量を含む潤滑油組成物である。 スクシン基上の脂肪族置換基は、炭素数約16な
いし24の任意の脂肪族炭化水素基であつてよく、
アルキル、アルケニルおよびポリ不飽和炭化水素
基が含まれる。脂肪族炭化水素基はスクシン基の
第二級炭素原子に結合する。これらの化合物は、
式：
【式】または
【式】 〔上記の式中、Ｚは基：
【式】（式中、R1 およびR2は分枝および直鎖の炭化水素基からな
る群から、R1およびR2に含まれる合計炭素原子
数が約15ないし23となるように独立して選ばれ
る）である〕を有する。これらの添加剤の例は、
次のとおりである。 １―エチルテトラデシルスクシンイミド １―メチルペンタデセニルスクシンイミド １，２―ジメチルオクタデセニルスクシンアミ
ド １―メチルエイコシルスクシンイミド きわめて好ましい態様のR1およびR2は、直鎖
の脂肪族炭化水素基である。これらの添加剤は、
潤滑油に対する溶解度がすぐれている。例を挙げ
ると、次のとおりである。 １―メチルペンタデシルスクシンイミド １―プロピルトリデセニルスクシンイミド １―ペンチルトリデセニルスクシンイミド 本発明の添加剤は、炭素数約16ないし24の線状
のα―オルフインを異性化して内部オルフインの
混合物を形成し、この内部オルフインの混合物を
マレイン酸、無水物またはエステルと反応させて
中間生成物を形成し、そしてこの中間生成物をア
ンモニアと反応させてアミド、イミド、またはそ
れらの混合物を形成することによつて調製するの
が必要である。 異性化した線状α―オレフインから作つた添加
剤は、単に線状α―オレフインを用いて作つたも
のに比較して、非常にすぐれた油溶性を有する。 線状α―オレフインの異性化は、常用の方法を
用いて実施できる。適当な方法の一つは、線状α
―オレフインを酸性触媒と共に加熱することであ
る。特に有用な酸性触媒は、スルホン化スチレン
―ジビニルベンゼン共重合体である。この種の触
媒は、市販されており、カチオン交換樹脂として
従来用いられている。本方法にあつては、それら
の酸の形において使用に供される。代表的な樹脂
は、Rohm and Haas Companyから販売されて
いるAmberlyst15、XN―1005およびXN―1010
（登録商標）である。線状α―オレフインの異性
化用にこの種の樹脂を用いることは、本明細書の
一部として参照すべきである米国特許第4108889
号明細書に記載されている。 以下の例によつて、本添加剤の製造法を説明す
る。 例 １ 185ｇのオクタデセニル無水コハク酸を反応容
器に入れた。これを60℃に加熱して溶融し、
NH3を注入した。発熱反応が進行して、温度が
160℃に上昇した。反応終結後、約737mm（29イン
チ）Hg減圧下に、生成物を180℃に熱して揮発分
を除去した。生成物はオクタデセニルスクシンイ
ミドであつた。 例 ２ 1000ｇの線状α―オクタデセンを反応容器に入
れた。これに187ｇのAmberlyst15（含水量５％）
を加えた。混合物を窒素の下で撹拌し120℃に３
時間加熱した。異性化された生成物は、3.6重量
％のオレフイン二量体を含み、残りはC18の内部
オレフインであつた。生成物を樹脂から分離し
た。 上記の異性化されたC18オレフイン504ｇとヘプ
タン300mlとを二番目の反応容器に入れた。減圧
下にヘプタンを留去して水を除去した。次に2.4
ｇのトリー（３，５―ジ―tert―ブチル―４―ヒ
ドロキシベンジル）メシチレン安定化剤を加え
た。混合物を窒素下225℃に加熱した。次に溶融
無水マレイン酸160ｇを、2.5時間かけて徐々に添
加した。さらに２時間混合物を225℃で撹拌し、
そして次に反応混合物を200℃に保ちながら、762
mm（30インチ）Hgの減圧にして未反応の無水マ
レイン酸を留去した。生成物は、主として第二級
C18アルキレン無水コハク酸であつた。 上記の異性化オクタデセニル無水コハク酸
532.5ｇを別の反応器に入れた。これを窒素下165
℃に加熱し、次にアンモニアを注入して温度を
180℃に上昇させた。発熱が止まるまでアンモニ
ア注入を続けた。減圧下に混合物を170℃に加熱
して水を除去し、異性化オクタデセニルスクシン
イミド（これは前記式中のＺの規定を満足する）
を得た。 例 ３ 線状α―エイコセン1005ｇとAmberlyst15（含
水量５％）187ｇとを反応容器に入れた。混合物
を窒素下110〜125℃に６時間加熱した。生成物
は、エイコセン二量体3.3％を含む内部不飽和の
エイコセンであつた。 上記の異性化エイコセン560ｇとヘプタン200ml
とを別の反応容器に入れた。ヘプタンを留去して
エイコセンを乾燥させた。140℃において、トリ
―（３，５―ジ―tert―ブチル―４―ヒドロキシ
ベンジル）メシチレン安定化剤3.1ｇを加え、混
合物を210℃に加熱した。2.5時間かけて、無水マ
レイン酸156.8ｇの添加を約225℃で行なつた。こ
の後、未反応の無水マレイン酸を減圧下210℃で
留去したところ、異性化されたエイコセニル無水
コハク酸が残つた。 上記の異性化エイコセニル無水コハク酸570ｇ
を別の反応器に入れた。これを160℃に加熱し、
アンモニア注入を開始した。温度が175℃に上昇
した。温度が低下するまで、アンモニア注入を
175℃で続けた。次に、徐々に762mm（30インチ）
Hgに圧力を下げて水とアンモニアとを留去した。
アンモニアの追加注入を行なつて、残留無水物を
完全になくした。もはやそれ以上反応が起こらな
くなつたところで、762mm（30インチ）Hg減圧下
において170℃でこのアンモニアをストリツピン
グして除去し、異性化エイコセニルスクシンイミ
ド（これは前記式中のＺの規定を満足する）を得
た。 例 ４ 線状α―C16〜C18α―オレフイン混合物1100ｇ
を反応容器に入れた。例３の手順に従つて、この
オレフイン混合物を異性化した。 上記の異性化オレフイン485ｇ（２モル）を別
の容器に入れた。762mm（30インチ）Hg減圧下
100℃にこれを加熱して水を除去した。次に、ト
リ―（３，５―ジ―tert―ブチル―４―ヒドロキ
シベンジル）メシチレン2.4ｇをそれに加えた。
窒素下225℃にその混合物を加熱し次に３時間か
けて溶融無水マレイン酸152ｇの添加を行なつた。
混合物を225℃で30分撹拌し、無水マレイン酸50
ｇを追加して加えた。この混合物を225℃で30分
撹拌し、その後未反応の無水マレイン酸を762mm
（30インチ）Hg減圧下200℃で留去した。 上記の異性化C16〜C18アルケニル無水コハク酸
598ｇを別の反応容器に入れた。アンモニア注入
を140℃で開始したところ、温度が145℃に上昇し
た。アンモニアがもはや吸着されない時点までア
ンモニア注入を130℃で続けた。次に混合物を180
℃に加熱して水とアンモニアとを留去して、異性
化されたC16〜C18アルケニルスクシンイミド（こ
れは前記式中のＺの規定を満足する）を得た。 これらの添加剤を、クランクケース内の潤滑油
で稼動するエンジン摩擦を低減させるような量に
て油に添加する。有効な濃度は、約0.05ないし３
重量％である。より好ましい範囲は、約0.1ない
し1.0重量％である。 上述の記載から、本発明により、改良されたク
ランクケース用潤滑油の提供されることがわか
る。従つて、本発明の一態様は、本明細書に記載
の摩擦低減添加剤を、エンジンの燃料消費を低減
させるに充分な量で含有することを特徴とする、
内燃エンジンにおけるクランクケースの潤滑油用
に配合された改良モーター油組成物である。 きわめて好ましい態様においては、この種の改
良モーター油は、無灰分散剤および石油スルホン
酸またはアルカリールスルホン酸（例えばアルキ
ルベンゼンスルホン酸）のアルカリ土類金属塩も
含む。 これら添加剤は、内燃エンジンのクランクケー
ス内で用いるに適する粘度をもつた鉱油または合
成油中に用いることができる。クランクケース潤
滑油は、100℃（210〓）において約80SUSまで
の粘度を有する。 鉱油には、ガルフコースト、ミツドコンチネン
ト、ペンシルバニア、カリホルニア、アラスカ等
を含むすべての源泉からの原油を精製して得た好
適な粘度のものが含まれる。鉱油の加工には、
種々の標準精製操作を用いることができる。 合成油には、炭化水素合成油および合成エステ
ルの両者が含まれる。有用な合成炭化水素油には
適正粘度のα―オレフインの液状重合体が含まれ
る。C6〜C12α―オレフインの水素化液状オリゴ
マー、例えばα―デセン三量体が特に有用であ
る。同様に、適正粘度を有するアルキルベンゼ
ン、例えばジドデシルベンゼンも用いることがで
きる。 有用な合成エステルは、モノカルボン酸および
ポリカルボン酸の両者ならびにモノヒドロキシア
ルカノールおよびポリオールのエステル類を包含
する。代表的な例は、ジドデシルアジペート、ト
リメチロールプロパントリペラルゴネート、ペン
タエリトリトールテトラカプロエート、ジ（２―
エチルヘキシル）アジペート、ジラウリルセバセ
ート等である。また、モノおよびジカルボン酸と
モノおよびポリヒドロキシアルカノールとから製
造した複合エステル類も用いることができる。 鉱油と合成油との混合物は特に有用である。例
えば、水素化α―デセン三量体５〜25重量％と粘
度が38℃（100〓）において150SUSの鉱油75〜
95重量％との混合物は、卓越した潤滑剤となる。
同様に、ジ（２―エチルヘキシル）アジペート約
５〜25重量％と適正粘度の鉱油との混合物は優秀
な潤滑油となる。また、合成炭化水素油と合成エ
ステル類との混合物も用いることができる。鉱油
と合成油との混合物は、過剰の揮発性を起こすこ
となく粘度を低下させることができるので、低粘
度油（例えばSAE5W20）を製造する際に特に有
用である。 より好ましい潤滑油組成物は、ジヒドロカルビ
ルジチオ燐酸亜鉛（ZDDP）を本発明の添加剤と
共に含有する。ジアルキルジチオ燐酸亜鉛とジア
ルカリールジチオ燐酸亜鉛との両者ならびにアル
キル―アリール混合ジチオ燐酸塩を用いることが
できる。アルキル型ZDDPの例は、ヒドロカルビ
ル基がイソブチルおよびイソアミルアルキル基の
混合物のものである。ジ―（ノニルフエニル）―
ジチオ燐酸亜鉛は、アリール型ZDDPの一例であ
る。亜鉛が約0.01〜0.5重量％となるに充分なジ
ヒドロカルビルジチオ燐酸亜鉛を用いると、良好
な結果が得られる。望ましい濃度は、亜鉛約0.05
〜0.3重量％の範囲である。 油組成物中に用いられる他の添加剤は、アルカ
リ土類金属の石油スルホン酸塩またはアルカリ土
類金属のカルカリールスルホン酸塩である。これ
らの例には、石油スルホン酸カルシウム、石油ス
ルホン酸マグネシウム、アルカリールスルホン酸
バリウム、アルカリールスルホン酸カルシウムま
たはアルカリールスルホン酸マグネシウムがあ
る。中性のスルホン酸塩および塩基数が約400ま
での過塩基化スルホン酸塩の両者を有利に用いる
ことができる。これらは、約0.05〜1.5重量％、
より好ましくは約0.1〜1.0重量％のアルカリ土類
金属となるような量で用いられる。 ポリアルキルメタクリレート型またはエチレン
―プロピレン共重合体型のような粘度指数向上情
を含有させることができる。同様に、スチレン―
ジエン粘度指数向上剤も使用できる。ホスホ硫化
ポリイソブチレンのアルカリ土類金属塩が有用で
ある。また、好ましいクランクケース油は、ポリ
オレフインスクシンアミドおよびポリエチレンポ
リアミン、例えばテトラエチレンペンタミンのス
クシンイミドのような無灰分散剤も含有する。ポ
リオレフインスクシン置換基は、約800〜5000の
分子量を有するポリイソブテン基であるのが好ま
しい。この種の無灰分散剤については本明細書の
一部として参照すべきである米国特許第3219666
号明細書に、より詳しく記載されている。 他の有用な無灰分散剤には、ポリオレフイン―
置換フエノール、ホルムアルデヒドおよびポリエ
チレンポリアミンのマンニツヒ縮合生成物が含ま
れる。ポリオレフインフエノールとしては、ポリ
イソブチレン基の分子量が約800〜5000であるポ
リイソブチレン―置換フエノールが好ましい。好
ましいポリエチレンポリアミンはアトラエチレン
ペンタミンである。この種のマンニツヒ無灰分散
剤については、米国特許第3368972号、第3413347
号、第3442808号、第3448047号、第3539633号、
第3591598号、第3600372号、第3634515号、第
3697541号、第3703536号、第3704308号、第
3725480号、第3726882号、第3736357号、第
3751365号、第3756953号、第3793202号、第
3798165号、第3798247号および第3803039号各明
細書に、より詳しく記載されている。 本発明の摩擦低減添加剤は、燃料組成物中に用
いても有効である。燃焼室内に噴射または導入さ
れた燃料はシリンダー壁を湿潤させる。本添加剤
を少量含有する燃料は、シリンダー壁に向い合つ
てすべるピストンリングによる摩擦を低下させ
る。 これらの添加剤は、内燃エンジンの運転に用い
られるジーゼル燃料にも、またガソリンにも使用
できる。約0.001〜0.25重量％の摩擦低減添加剤
を含有する燃料を用いることができる。 本発明の添加剤と共に使用される燃料は、この
種の燃料に従来用いられた任意の添加剤を含むこ
とができる。ガソリンの場合には、染料、酸化防
止剤、洗浄剤、アンチノツク剤（例えば、四エチ
ル鉛、メチルシクロペンタジエニルマンガントリ
カルボニル、希土金属キレート類、メチルtert―
ブチルエーテル等）を含有できる。ジーゼル燃料
の場合には、流動点降下剤、洗浄剤、助燃剤（例
えば、ヘキシル硝酸エステル）等を含有できる。 1977年の米国製自動車を用いて試験を行なつ
た。これらの試験は、Federal EPAの市街地サ
イクルを簡素化して準用したものであつて、「ホ
ツト505」サイクルと呼ばれるものである。この
サイクルは、冷却エンジンの代わりに、温め終つ
たエンジンで出発したFederal EPA市街地サイ
クルの最初の5.8Km（3.8マイル）で構成される。
完全配合のSE級の油をクランクケースに入れた
車を、約88Km／時（55mph）で約１時間シヤーシ
ーダイナモメーター上で運転して油温を安定させ
る。次に４回の連続する「ホツト505」サイクル
で運転して、基油の燃料経済性を測定する。４サ
イクルの結果を平均する。次にクランクケースか
ら基油の半分を抜き取り、用量の倍量の試験添加
剤を含む同一基油を補充する。次に車を約88Km／
時（55mph）で約１時間運転し、温度を再度安定
させる。４連続「ホツト505」サイクルの第２シ
リーズの運転を行なつて、試験添加剤を含有する
基油の当初燃料経済性を測定する。次に、約88
Km／時（55mph）の一定速度で車を約805Km（500
マイル）走らせる。次いで４連続「ホツト505」
サイクルの第３シリーズの運転を行なつて、試験
添加剤を含有する油についての約805Km（500マイ
ル）運転後の燃料経済性を測定する。次にクラン
クケースの熱排油を行ない、フラツシングオイル
を充填し、フラツシングオイルで短時間運転した
後排油する。次にクランクケースに基油を充填
し、それで短時間運転してから排油する。次にク
ランクケースに再度基油を充填する。約88Km／時
（55mph）で約１時間運転をして安定温度にする。
次に４連続「ホツト505」サイクルの第４シリー
ズの運転を行なつて、燃料経済性を測定する。こ
れによつて第２のベースラインが得られ、摩擦低
減添加剤を用いて行なつた試験が、二つのベース
ライン試験の間にブラケツト（bracket）される
ことになる。 次の表は、１重量％の摩擦低減添加剤を用いて
得られた基油の燃料経済性における改良百分率を
示す。
【表】 アルケニルス
クシンイミド
燃料消費量の低下は小さいとはいうものの有意
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 約16〜24個の炭素原子を含む線状α―オ
    レフインまたはその混合物のオレフイン性二重
    結合を異性化して内部オレフインの混合物を
    得、 (b) 前記の内部オレフインの混合物をマレイン
    酸、無水物またはエステルと反応させて中間生
    成物の炭化水素置換コハク酸、無水物またはエ
    ステルを得、そして(c)前記の中間生成物をアン
    モニアと反応させてアミド、イミドまたはそれ
    らの混合物を形成することによつて製造される
    ことを特徴とする構造： 【式】もしくは【式】 〔上記の式中、Ｚは構造： 【式】 （式中、R1およびR2は、直鎖および分枝鎖炭化
    水素基からなる群から、R1およびR2に含まれる
    合計炭素原子数が約15〜23となるように独立して
    選ばれる）を有する〕を有する内燃機関の摩擦を
    低減するため潤滑油に添加する油溶性の摩擦低減
    用添加剤。 ２ 線状α―オレフインが、主としてα―ヘキサ
    デセン、α―オクタデセンまたはα―エイコセン
    であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
    記載する油溶性の摩擦低減用添加剤。
JP6519080A 1979-05-18 1980-05-16 Oillsoluble friction reducing additive and lubricant oil composition Granted JPS5626996A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4041379A 1979-05-18 1979-05-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5626996A JPS5626996A (en) 1981-03-16
JPH0142997B2 true JPH0142997B2 (ja) 1989-09-18

Family

ID=21910841

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6519080A Granted JPS5626996A (en) 1979-05-18 1980-05-16 Oillsoluble friction reducing additive and lubricant oil composition

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0020037B1 (ja)
JP (1) JPS5626996A (ja)
CA (1) CA1139740A (ja)
DE (1) DE3068942D1 (ja)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4295983A (en) * 1980-06-12 1981-10-20 Ethyl Corporation Lubricating oil composition containing boronated N-hydroxymethyl succinimide friction reducers
US4661275A (en) * 1985-07-29 1987-04-28 The Lubrizol Corporation Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products
US4664834A (en) * 1985-07-29 1987-05-12 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products, and aqueous systems containing same
CA1281706C (en) * 1985-10-25 1991-03-19 Reed H. Walsh Compositions, concentrates, lubricant compositions, fuel composition and methods for improving fuel economy of internal combustion engines
US4997594A (en) * 1985-10-25 1991-03-05 The Lubrizol Corporation Compositions, concentrates, lubricant compositions, fuel compositions and methods for improving fuel economy of internal combustion engines
USRE34459E (en) * 1989-03-20 1993-11-30 Ethyl Petroleum Additives, Limited Friction modifier
GB8906345D0 (en) * 1989-03-20 1989-05-04 Ethyl Petroleum Additives Ltd Friction modifier
GB8911732D0 (en) * 1989-05-22 1989-07-05 Ethyl Petroleum Additives Ltd Lubricant compositions
US5122616A (en) * 1989-09-11 1992-06-16 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Succinimides
US5176840A (en) * 1990-02-16 1993-01-05 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Gear oil additive composition and gear oil containing the same
US5225093A (en) * 1990-02-16 1993-07-06 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Gear oil additive compositions and gear oils containing the same
CA2040819A1 (en) * 1990-05-17 1991-11-18 Stephen Norman Lubricant compositions
US5328619A (en) * 1991-06-21 1994-07-12 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Oil additive concentrates and lubricants of enhanced performance capabilities
ES2158843T3 (es) 1992-01-30 2001-09-16 Bp Amoco Corp Lubricantes y fluidos funcionales biodegradables.
US6096691A (en) * 1993-04-09 2000-08-01 Ethyl Corporation Gear oil additive concentrates and lubricants containing them
US5498355A (en) * 1994-09-20 1996-03-12 Ethyl Corporation Lubricant compositions of enhanced performance capabilities
US5516444A (en) * 1994-10-13 1996-05-14 Exxon Chemical Patents Inc Synergistic combinations for use in functional fluid compositions
CA2227305C (en) * 1995-10-18 2003-06-17 Exxon Chemical Patents, Inc. Lubricating oils of improved friction durability
US5750476A (en) * 1995-10-18 1998-05-12 Exxon Chemical Patents Inc. Power transmitting fluids with improved anti-shudder durability
GB9524642D0 (en) * 1995-12-01 1996-01-31 Ethyl Petroleum Additives Ltd Hydraulic fluids
GB9807843D0 (en) 1998-04-09 1998-06-10 Ethyl Petroleum Additives Ltd Lubricating compositions
DE19902766C2 (de) 1999-01-25 2002-03-21 Betek Bergbau & Hartmetall Werkzeug für eine Straßenfräs-, Schräm-, Bergbaumaschine oder dgl.
GB0204241D0 (en) * 2002-02-22 2002-04-10 Ass Octel Compound
US7485734B2 (en) 2005-01-28 2009-02-03 Afton Chemical Corporation Seal swell agent and process therefor
JP4677359B2 (ja) 2005-03-23 2011-04-27 アフトン・ケミカル・コーポレーション 潤滑組成物
US9011556B2 (en) * 2007-03-09 2015-04-21 Afton Chemical Corporation Fuel composition containing a hydrocarbyl-substituted succinimide
CN105884671A (zh) 2007-06-19 2016-08-24 雅富顿公司 用于摩擦改良的吡咯烷-2,5-二酮衍生物
US8690968B2 (en) 2008-04-04 2014-04-08 Afton Chemical Corporation Succinimide lubricity additive for diesel fuel and a method for reducing wear scarring in an engine
GB0909351D0 (en) 2009-06-01 2009-07-15 Innospec Ltd Improvements in efficiency
JP5642360B2 (ja) * 2009-06-16 2014-12-17 シェブロンジャパン株式会社 潤滑油組成物
GB2486255A (en) 2010-12-09 2012-06-13 Innospec Ltd Improvements in or relating to additives for fuels and lubricants
US9499763B2 (en) 2012-12-21 2016-11-22 Afton Chemical Corporation Additive compositions with plural friction modifiers
US10308889B1 (en) * 2018-08-03 2019-06-04 Afton Chemical Corporation Lubricity additives for fuels
WO2023192286A2 (en) * 2022-03-29 2023-10-05 Vertellus Holdings Llc Alkenyl succinimide compounds and their use

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB877845A (en) * 1959-01-27 1961-09-20 Socony Mobil Oil Co Inc Gasoline fuels for internal combustion engines
US3309365A (en) * 1964-10-09 1967-03-14 Gen Aniline & Film Corp Alkylated cyclic imides and processes for their production
US3382172A (en) * 1966-05-18 1968-05-07 Chevron Res Alkenyl succinic acids as antiwear agents
US3655351A (en) * 1969-05-29 1972-04-11 Cities Service Oil Co Gasoline composition

Also Published As

Publication number Publication date
CA1139740A (en) 1983-01-18
EP0020037B1 (en) 1984-08-15
JPS5626996A (en) 1981-03-16
DE3068942D1 (en) 1984-09-20
EP0020037A1 (en) 1980-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0142997B2 (ja)
US5338470A (en) Alkylated citric acid adducts as antiwear and friction modifying additives
US4325827A (en) Fuel and lubricating compositions containing N-hydroxymethyl succinimides
US4158633A (en) Lubricating oil
US4683069A (en) Glycerol esters as fuel economy additives
US4231883A (en) Lubricant composition
US3511780A (en) Oil-soluble ashless dispersant-detergent-inhibitors
EP0042270B1 (en) Lubricating oil additive, method for making the same, lubricating oil additive package, and lubricating oil composition comprising the same, and the use of certain succinimides in forming oil additives
JP2763813B2 (ja) 摩擦調節剤
JPS6121517B2 (ja)
JPH0377837B2 (ja)
JPH0438794B2 (ja)
JP4191679B2 (ja) スチレン化サリチル酸に基づく過剰塩基サリチル酸塩を含有するエンジン油
US4629578A (en) Succinimide complexes of borated alkyl catechols and lubricating oil compositions containing same
US3390083A (en) Polyester additives for hydrocarbon oil compositions and process of preparing the same
US4228020A (en) Lubricating oil composition
US3850822A (en) Ashless oil additive combination composed of a nitrogen-containing ashless dispersant phosphosulfurized olefin and phosphorothionyl disulfide
JPH02289687A (ja) 内燃機関の燃料消費低減方法
US4356097A (en) Alkylphosphonate lubricating oil
US4243538A (en) Fuel and lubricating compositions containing N-hydroxymethyl aliphatic hydrocarbylamide friction reducers
US4629577A (en) Method for improving fuel economy of internal combustion engines
US2849399A (en) Improved lubricating composition
JPH0832904B2 (ja) 組成物、コンセントレ−ト、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料消費量を低減する方法
EP0206748A2 (en) Lubricating oil additive and lubricating oil composition containing the same
JPH0138159B2 (ja)